TW201006386A - Ester compound and use thereof - Google Patents

Description

201006386 • 六、發明說明： . 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於酯化合物及其用途。 【先前技術】 以往已研發出許多用以防治害蟲之化合物，並且已投 入實際用途。例如，日本專利申請案早期公開（JP-Α)第 2004-2363號敘述了特定種類的環丙烷羧酸酯。 【發明内容】 _ 本發明之目的在於提供具有優異的害蟲防治效用之新 穎化合物。 本發明之本發明人經過積極研究，結果發現式（1)之化 合物具有優異的害蟲防治效用，因而完成了本發明。 亦即，本發明提供：式（1)之酯化合物（後文中稱為本 發明化合物）： h3c ch3

其中，R1表示A原子或甲基，且R2表示曱基、1-丙烯基、 2-曱基-1-丙稀基或2-氰基-1-丙稀基；包括本發明化合物 作為活性成分之害蟲防治組成物；以及害蟲防治方法，該 方法包括對害蟲或害蟲的棲息地施加有效量之本發明化合 物的步驟。 本發明化合物具有優異的害蟲防治效用，因此適用於 作為害蟲防治組成物之活性成分。 321365 201006386 【實施方式】 關於本發明化合物，係存在由環丙烷環上的兩個不對 稱碳原子所衍生的異構物，以及當R2為具有雙鍵之取代基 時，則可存在由該雙鍵所衍生的異構物，且本發明包含此 等具有害蟲防治活性之異構物。 本發明化合物包括例如下列化合物。

一種式（1)之化合物，其中，Ri* R2分別表示曱基； 一種式（1)之化合物，其中，R〗表示氫原子且R2表示甲 一種式（1)之化合物，其中，Rl表示氫原子且R2表示 2-氰基-1-丙稀基； 一種式（1)之化合物，其中，Rl表示氫原子且R2表示 氰基-1-丙烯基，以及在環丙烷環之卜位置的絕對組態 一種式（1)之化合物，其中，R1表示氫原子且R2表示 2-氰基-1-丙烯基，以及在環丙烷環之卜位置和3_位置的 取代基之相對組態為反式組態； 一種式（1)之化合物，其中，Rl表示氫原子且R2表示 2-氰基-1-丙烯基，以及在環丙烷環之卜位置和3_位置的 取代基之相對組態為順式組態； 一種式（1)之化合物’其中，Rl表示氫原子且R2表示 321365 4 201006386 J 2-氰基-1-丙烯基，以及存在於環丙烷環之3-位置的取代 * 基中之雙鍵的相對組態為Z-組態； 一種式（1)之化合物，其中，R1表示氫原子且R2表示 2-氰基-1-丙烯基，在環丙烷環之1-位置的絕對組態為R-組態，以及在環丙烷環之1-位置和3-位置的取代基之相對 組態為反式組態； 一種式（1)之化合物，其中，R1表示氫原子且R2表示 2-氰基-1-丙烯基，在環丙烷環之1-位置的絕對組態為R-_ 組態，以及在環丙烷環之1-位置和3-位置的取代基之相對 組態為順式組態； 一種式（1)之化合物，其中，R1表示氫原子且R2表示 2-氰基-1-丙烯基，在環丙烷環之1-位置的絕對組態為R-組態，在環丙烷環之1-位置和3-位置的取代基之相對組態 為反式組態，以及存在於環丙烷環之3-位置的取代基中之 雙鍵的相對組態為Z-組態； φ 一種式（1)之化合物，其中，R1表示氫原子且R2表示 2-氰基-1-丙烯基，在環丙烷環之1-位置的絕對組態為R-組態，在環丙烷環之1-位置和3-位置的取代基之相對組態 為順式組態，以及存在於環丙烷環之3-位置的取代基中之 雙鍵的相對組態為Z-組態； 一種式（1)之化合物，其中，R1表示氫原子且R2表示 2 -曱基_1_丙稀基； 一種式（1)之化合物，其中，R1表示氫原子且R2表示 2-曱基-1-丙烯基，以及在環丙烷環之1-位置的絕對組態 5 321365 201006386 為R-組態； 一種式（1)之化合物，其中，Rl & 9田糞1 K表不虱原子且R2表示 2-甲基+丙烯基，以及在環㈣環上之卜 的取代基之相對組態為反式組態； 一種式（1)之化合物，立中，R丨志_ > 9田坡,, /、肀R表不虱原子且R2表示 2-甲基-卜丙烯基，以及在環β 衣丙烷％之卜位置和3-位置的 取代基之相對組態為順式組態； 一種式（1)之化合物，i中，pi I = 示 ^ R表不虱原子且 2-甲基+丙稀基，在環丙燒環之卜位置的絕對組態為r 組f，以及在環㈣環之卜位置和3-位置的取代基之相對 組態為反式組態； -種式（1)之化合物，其中，Rl表示氫原子且r2表示 2曱基1丙婦基’在j哀丙院環之卜位置的絕對組態為^ 組態’以及在環丙院環之卜位置和3_位置的取代基之相對 組態為順式組態； 一種式（1)之化合物，其中，R1表示氫原子且R2表示 卜丙烯基； 一種式（1)之化合物，其中，R1表示氫原子且R2表示 卜丙烯基，以及環丙烷之1-位置的絕對組態為R-組態； 一種式（1)之化合物，其中，Ri表示氫原子且R2表示 1-丙烯基，以及在環丙烷環之卜位置和3_位置的取代基之 相對組態為反式組態； & 一種式（1)之化合物，其中，r1表示氫原子且R2表示 1-丙烯基，以及在環丙烷環之卜位置和3_位置的取代基之 321365 6 201006386 相對組態為順式組態； 一種式（1)之化合物，其中，R1表示氫原子且R2表示 1-丙烯基，以及存在於環丙烷環之3-位置的取代基中之雙 鍵的相對組態為Z-組態； 一種式（1)之化合物，其中，R1表示氳原子且R2表示 1-丙烯基，在環丙烷環之1-位置的絕對組態為R-組態，以 及在環丙烷環之1-位置和3-位置的取代基之相對組態為 反式組態； © 一種式（1)之化合物，其中，R1表示氫原子且R2表示 1-丙烯基，在環丙烷環之1-位置的絕對組態為R-組態，以 . 及在環丙烷環之1-位置和3-位置的取代基之相對組態為 順式組態； 一種式（1)之化合物，其中，R1表示氫原子且R2表示 1-丙烯基，在環丙烷環之1-位置的絕對組態為R-組態，在 環丙烷環之1-位置和3-位置的取代基之相對組態為反式 Φ組態，以及存在於環丙烧環之3-位置的取代基中之雙鍵的 相對組態為Z-組態； 一種式（1)之化合物，其中，R1表示氫原子且R2表示 1-丙烯基，在環丙烷環之1-位置的絕對組態為R-組態，在 環丙烷環之1-位置和3-位置的取代基之相對組態為順式 組態，以及存在於環丙烷環之3-位置的取代基中之雙鍵的 相對組態為Z-組態。 當本發明化合物使用於害蟲防治組成物中時，本發明 化合物可以任何比率之異構物混合物形式使用。 7 321365 201006386 異構物混合物包括例如下列化合物。 一種異構物混合物’其5〇%或更高比例為下述之式（！） 化合物·其中，Rl表示氫原子’ R2表示2-氰基-1_丙烯基， 在％丙烷環之1-位置的絕對組態為R_組態，以及在環丙烷 環之1-位置和3-位置的取代基之相對組態為反式組態； 一種異構物混合物，其或更高比例為下述之式（i) 化合物：其中，Rl表示氫原子，R2表示2-氰基-1-丙烯基， 在環丙烷環之1-位置的絕對組態為R_組態，以及在環丙烷 %之1-位置和3-位置的取代基之相對組態為反式組態； 一種異構物混合物，其90%或更高比例為下述之式（1) 化合物：其中，Rl表示氫原子，R2表示2-氰基-1-丙烯基， 在環丙烷環之1-位置的絕對組態為R_組態，以及在環丙烷 ϊ哀上之1-位置和3_位置的取代基之相對組態為反式組態； 一種異構物混合物，其50%或更高比例為下述之式（1) 化σ物.其中，Rl表示氫原子，R2表示2-甲基-1-丙烯基， ^環丙烷環之1-位置的絕對組態為R_組態，以及在環丙烷 %之1-位置和3_位置的取代基之相對組態為反式組態； 一種異構物混合物，其80%或更高比例為下述之式（1) 化t物：其中，Rl表示氫原子，R2表示2-甲基-1-丙烯基， f极丙燒環之1-位置的絕對組㈣R_組態，以及在環丙院 %之1-位置和3-位置的取代基之相對組態為反式組態； 一種異構物混合物，其90%或更高比例為下述之式（1) 化^物：其巾，Rl表示氫原子，R2表示2-甲基-卜丙烯基， 在％丙烷環之1-位置的絕對組態為R_組態，以及在環丙烷 321365 8 201006386 環之卜位置和3-位置的取代基之相對組態為反式組態； 種異構物混合物，其50%或更兩比例為下述之式（1) 化合物.其中，R】表示氫原子，R2表示卜丙烯基，在環丙 烷環之1-位置的絕對組態為R_組態，以及在環丙烷環之 1-位置和3-位置的取代基之相對組態為反式組態； 種異構物此合物，其或更高比例為下述之式（1) 化合物：其中，R1表示氫原子，示卜丙稀基在環丙 烷環之卜位置的絕對組態為組態，以及在環丙烷環之 卜位置和3-位置的取代基之相對組態為反式組態； 種異構物混合物，其90%或更高比例為下述之式（1) 化合物：其中’ Rl表示氫原子，R2表示1-丙烯基，在環丙 烷環之1-位置的絕對組態為R_組態，以及在環丙烷環之 1- 位置和3-位置的取代基之相對組態為反式組態； 於式（1)中，R較佳表示氫原子。 於式（1)中，R2較佳表示卜丙烯基、2_甲基一丨―丙烯基 礬或2-氰基-1-丙烯基，更佳表示2_甲基_丨_丙烯基或2一氰 基1丙烯基，又更佳表示其雙鍵的相對組態為z-組態之 2- 甲基-1-丙烯基或其雙鍵的相對組態為z_組態之氰基 -1-丙稀基。 於式（1)中，在環丙烷環之卜位置的絕對組態較佳 R-組態。 ' 於式（1)中，在環丙烷環上之卜位置和3_位置的取代 基之相對組態為反式組態。 本發明化合物可藉由下列步驟製造： 321365 9 (2) 201006386 使式（2)之醇化合物

與式（3)之羧酸化合物反應

(其中，R1和R2分別表示與上文所述相同的意義），或使式 © (2)之醇化合物與該羧酸化合物之反應衍生物反應。該反應 衍生物包含式（3)之叛酸化合物的醯鹵（ac i d ha 1 i de)、叛 酸化合物的酸酐、或羧酸化合物的曱酯。該醯鹵包含醯氣 化合物和醯漠化合物。 反應通常係在縮合劑或鹼的存在下於溶劑中進行。 溶劑之實例包含烴類如苯、曱苯或己烷；醚類如二乙 醚或四氫吱喃；以及鹵化烴如氯仿、二氯甲烧、1，2-二氣 ❹ 乙烧或氯苯。 縮合劑之實例包含二環己基碳二亞胺以及WSCU-(3-二甲基胺基丙基）-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽）。 驗包括有機驗，諸如三乙胺、°比°定、N，N-二乙基苯胺、 4-二曱基胺基吡啶或二異丙基乙胺。 反應時間通常係在5分鐘至72小時的範圍内。 反應溫度通常係在20°C至100°C的範圍内，且更佳係 在-5°C至100°C的範圍内。 10 321365 201006386 ' 在此，當所使用之溶劑的沸點低於loot：時，反應溫 * 度通常係在-20°c至溶劑的沸點之範圍内，較佳係在-5°c至 溶劑的沸點之範圍内。 於反應中，式（2)之醇化合物與式（3)之羧酸化合物或 其反應衍生物之莫耳比率可任意選擇，然而該莫耳比率較 佳為等莫耳或為近似比率。 相對於1莫耳的式（2)之醇化合物，通常可以1莫耳至 過量’較佳1莫耳至5莫耳之任何比例使用縮合劑或鹼。 ® 依據式（3)之羧酸化合物或其反應衍生物的種類，適當 地選擇縮合劑和驗。 在反應完成之後，將反應混合物過滤並將滤液濃縮， 或者，將反應混合物倒入水中，接著進行常用的後處理操 作如以有機溶劑萃取、或濃縮，因此，可獲得本發明化合 物。所產生之本發明化合物可藉由如層析法或蒸餾之操作 予以純化。 ❿ 式（2)之醇化合物為jp_A第57-123146號中所描述之 化合物，且可藉由此刊物中所述之方法製造。 式（3)之羧酸化合物為市售產品威為JP-A第2000-63329 號、Agr· Bi〇1. Chem，34, 1119 (197〇)、J· Chem. Soc. 1076 (1970)、jp_A 第 47一43333 號以及 JP~A 第 49一 47531號等所描述之化合物，或者，式之羧酸化合物可 藉由此等刊物中所迷之方法製造。 本發明化合物斜某些害蟲顯現作用，該等害蟲包含例 如即肢動物，諸如$蟲或壁@(mite)。 321365 11 201006386 該等害蟲之具體實例如下。 鱗翅目（Lepidoptera): 模蛾科（Pyralidae) ’諸如，二化模蛾（Chilo suppressalis)、稻縱捲葉野填蛾（Cnaphalocrocis medinalis)以及印度榖粉娱蛾（Plodia interpunctella); 仗蛾科（Noctuidae)，諸如，斜紋夜蛾（Spodoptera litura)、東方黏蟲（pseudaletia separate)以及甘藍夜蛾 (Mamestra brassicae);粉蝶科（Pieridae)，諸如，紋白 蝶（Pieris rapae crucivora);捲蛾科（Tortricidae)，諸 ❹ 如，茶小捲葉蛾屬（Adoxophyes spp.);果姓蛾科 (Carposinidae);潛蛾科（Lyonetiidae);毒蛾科 (Lymantri idae);紋夜蛾（Autographa);地老虎屬（Agrotis spp.)，諸如，黃地老虎（Agrotis segetum)和小地老虎 (Agrotis ipsilon);葉蛾屬（Helicoverpa spp.);棉鈴蟲 屬（Heliothis spp.);小菜蛾（Plutella xylostella);直 紋稻弄蝶（Parnara guttata);衣蛾（Tinea translucens) ; ^ 幕谷衣蛾（Tineola bisselliella)等； 雙翅目（Diptera): 家蚊屬（Culex spp·)，諸如，淡色庫蚊（Culex pipiens 卩&116115)和三斑家蚊（〇1116又1：1^&6111〇1'11711。11113);斑蚊屬 (Aedes spp.) ’諸如’埃及斑蚊（Aedes aegypti)和白線斑 蚊（Aedes albopictus);按蚊屬（Anopheles spp.)，諸如， 中華癔蚊（Anopheles sinensis);搖蚊科（Chironomidae); 家繩科（Muscidae)，諸如，普通家繩（Musca domestica)、 12 321365 201006386 ' 廄腐蠅（Muscina stabulans)以及黃腹廁蠅（Fannia * canicularis);麗蠅科（Calliphordiae);麻蠅科 (Sarcophagidae);花绳科（Anthomyiidae)，諸如，種繩 (Delia platura)和蔥蠅（Delia antique);果實蠅科 (Tephritidae);潛繩科（Agromyzidae);果繩科 (Drosophilidae);蛾蚋科（pSyChodidae);蚤蠅科 (Phoridae);虻科（Tabanidae);蚋科（Simuliidae);螫蠅 科（Stomoxyidae);蠓科（Ceratopogonidae)等； ® 斐蠊目（Blattaria): 德國蜚蠊（Blattella germanica)、黑胸大蠊 (Periplaneta fuliginosa)、美洲 Ϊ 蠊（Periplaneta (Blatta orientalis)等； 膜翅目（Hymenoptera): 蟻科（Formicidae);胡蜂科（Vespidae);蟻形蜂科 ❹（Bethylidae);葉蜂科（Tenthredinidae)，諸如，黃翅菜 葉蜂（Athalia rosae ruficornis)等； 蚤目（Siphonaptera): 犬蚤（Ctenocephalides canis)、貓蚤 (Ctenocephalides felis)、人蚤（Pulex irritans)等； 蟲目（Anoplura): 人體蝨（Pediculus humanus)、陰兹（Phthirus pubis)、頭兹（Pediculus capitis)、體兹（Pediculus corporis)等 * 13 321365 201006386 等翅目（Isoptera): 黃肢散白蟻（尺6"^01!1461*11163 3卩6『&1；115)、臺灣家白犧 (Coptotermes formosanus)等； 半翅目（Hemiptera): 飛蟲科（Delphacidae)，諸如，斑飛兹（Laodelphax striatellus)、褐飛蟲（Nilaparvata lugens)以及白背飛 蟲（Sogatella furcifera)等；浮塵子科 (Deltocephalidae)，諸如，二點黑尾葉嬋（Nephotettix virescens)和黑尾葉蟬（Nephotettix cinctioceps);财科 ❻ (Aphididae);椿科（Pentatomidae);粉兹科 (Aleyrodidae);軟介殼蟲科（Coccoidae);臭蟲科 (Cimicidae)，諸如，溫帶臭蟲（Cimex lectularius);軍 配蟲科（Tingidae);木兹科（Psyllidae)等； 鞘翅目（Coleoptera): 姬經節蟲（Attagenus unicolor japonicus);姬圓鰹 節蟲（Anthrenus verbasci);玉米食根蟲（Corn ❹

Rootworms)，諸如，玉米根葉甲（Diabrotica virgifera) 和-f—星瓜葉甲（Diabrotica undecimpunctata howardi);金龜子科（Scarabaeidae)，諸如，金銅金龜 (Anomala cuprea)和榛姬金龜（Anomala rufocuprea);象 鼻蟲科（Curculionidae)，諸如，玉米象（Sitophilus zeamais)、稻水象甲（Lissorhoptrus oryzophilus)、棉鈴 象甲（Anthonomus grandis grandis)以及綠豆象 (Callosobruchus chinensis);擬步曱科 14 321365 201006386 • (Tenebrionidae) ’ 諸如，黃粉蟲（Tenebriomolitor)和赤 ， 擬穀盜（Tribolium castaneum);金花蟲科 (Chrysomelidae) ’ 諸如，稻負泥蟲（〇uiemaoryZae)、黃 條葉蚤（Phyllotreta striolata)以及黃守瓜 (Aulacophora femoralis);竊蠹科（Anobiidae);瓢蟲屬 (Epilachna spp.) ’ 諸如，茄二十八星瓢蟲（Epilachna vigintioctopunctata);粉蠹科（Lyctidae);長蠹蟲科 (Bostrychidae);天牛科（Cerambycidae);蟻型隱翅蟲 _ (Paederus iuscipes)等； 缕翅目（Thysanoptera): 南黃薊馬（Thrips palmi)、西方花薊馬 (Frankliniella occidentalis)、花薊馬（Thrips hawaiiensis)等； 直翅目（Orthoptera): 螻姑科（Gryllotalpidae)、虫皇科（Acrididae)等； ❹ 蜱蜗目（Acarina): 塵蜗科（Pyroglyphidae)，諸如，美洲塵蜗 (Dermatophagoides iarinae)和歐洲塵蟎 (Dermatophagoides pteronyssinus);粉蜗科 (Acaridae) ’ 諸如，腐食路螨（Tyrophagus putrescentiae) 和橢圓嗜粉瞒（Aleuroglyphus ovatus);嗜甜螨科 (Glycyphagidae)，諸如，省甜蜗（Glycyphagus privatus)、啥甜家蜗（Glycyphagusdomesticus)以及嗜食 瞒（Glycyphagus destructor);肉食瞒科（Cheyletidae)， 15 321365 201006386 諸如’馬六曱肉食蜗（Cheyletus malaccensis)和肉食蜗 (Cheyletus fortis);細蟎科（Tarsonemidae);嗜渣蟎種 (Chortoglyphus spp.);曱蟎類（〇ribatei);葉蟎科 (Tetranychidae)，諸如，二斑葉蟎（Tetranychus urticae)、神澤葉螨（Tetranychus kanzawai)、掛桔全爪 蟎（Panonychus citri)以及榆全爪蟎（panonychus ulmi); 硬蜱科（Ixodidae) ’諸如，長角血蜱（Haemaphysalis longicornis);皮刺螨科（Dermanyssidae) ’ 諸如，林禽刺 蟎（Ornithonyssus sylviarum)和雞皮刺蟎（DermanySSUS ❹ gallinae)等。 本發明之害蟲防治組成物通常為調配物 (formulation) ° 調配物形式之實例包括油溶液、可乳化之濃縮物、可 濕性粉劑、可流動性調配物（如，水性懸浮液和水性乳液）、 微膠囊、灑粉、顆粒、錠劑、氣霧劑、二氧化碳調配物、 熱蒸散性調配物（如殺蟲線圈、電熱殺蟲片以及液體吸收芯 〇 型熱蒸散性殺蟲劑）、壓電式殺蟲調配物、加熱型煙薰劑 (如’自燃型煙薰劑、化學反應型煙薰劑以及多孔型陶瓷板 煙薰劑等）、非加熱型蒸散性調配物（如，樹脂蒸散型調配 物、紙蒸散型調配物、非織造織物蒸散型調配物、編織織 物蒸散型調配物或昇華錠劑）、氣霧調配物（如，煙霧性調 配物）、直接接觸性調配物（如，片狀接觸性調配物、帶狀 接觸性調配物或網狀接觸性調配物）、ULV(ultra-l〇w volume ;超低容量）調配物以及毒餌。 16 321365 201006386 • 依調配物之形式而定，此等調配物通常含有佔總量之 " 0.001至95重量％的本發明化合物。 形成調配物之方法包括例如下列方法。 [1] 一種方法，其包括將本發明化合物與固體載劑、液體 載劑、氣體載劑或餌等混合，並視需要加入界面活性劑或 其他調配助劑，接著再進行加工。 [2] —種方法，其包括將本發明化合物浸漬入基質材料中。 [3] —種方法，其包括將本發明化合物與基質材料混合， ® 接著再使所得之混合物成型。 調配物所使用之固體載劑的實例包含下列者：黏土的 細粉或顆粒（例如，高嶺土、矽藻土、膨潤土、文挾黏土 (Fubasami clay)或酸性白黏土）、合成之水合氧化石夕、滑 石、陶莞、其他無機礙物質（例如，絹雲母（sericite)、石 英、硫磺、活性碳、碳酸鈣或水合二氧化矽）以及化學肥料 (例如，硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、氯化銨或尿素）；在室 ◎ 溫呈固體之物質（例如，2, 4, 6-三異丙基-1，3, 5-三噚烷、 萘、對-二氯苯、樟腦以及金剛石）；以及毛氈、纖維、織 物、編織織物、片、紙、線、發泡體、多孔性材料與多絲 狀纖維（multi-filament)，其包括一種或多種選自下列所 組成群組之物質.羊毛、絲、棉、麻、紙槳_、合成樹脂（例 如，聚乙烯樹脂諸如低密度聚乙烯、直鏈之低密度聚乙烯 以及高密度聚乙烯；乙烯-乙烯酯共聚物諸如乙烯-醋酸乙 烯酯共聚物；乙烯-曱基丙烯酸酯共聚物諸如乙烯-曱基丙 烯酸甲酯共聚物和乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-丙 17 321365 201006386 烯酸醋共聚物諸如H㈣酸共聚物以及 =共聚物；乙^乙烯基敌酸共聚物諸如乙稀；： ::丙十二烯共聚物;聚丙烯樹脂諸如^ U和丙稀-乙稀共聚物；聚_ ::均 聚丁二_及聚苯乙烯；⑽腈1 丁^1、 二烯—苯乙稀樹脂；笨乙㈣性體諸如苯乙烯4二"成丁 共聚物以及氫化苯乙烯妓軛_嫌 ，、—烯嵌段 π”軛—烯嵌段共聚物；氟樹脂； ❹ 烯酸系樹脂諸如聚甲基丙_甲§旨；聚賴樹脂諸如尼龍 6和尼龍66 ;聚s旨樹脂諸如聚對笨二甲酸乙二_、聚蔡二 甲酸乙一酯、聚對苯二甲酸丁二酯以及聚對笨二甲酸伸環 己基二亞曱酯（P〇lycyCl〇hexylene diinethylene terephthalate);或多孔性樹脂諸如聚碳酸酯、聚縮醛、 聚丙烯颯（polyacryl sulfone)、聚丙稀酸酯、羥基笨甲酸 聚酯、聚醚醯亞胺、聚酯碳酸酯、聚苯醚樹脂、聚氯乙稀、 聚偏二氯乙烯、聚胺甲酸酯、發泡聚胺曱酸酯、發泡聚丙 烯以及發泡乙烯）、玻璃、金屬以及陶曼。 液體載劑之實例包括芳族或脂族烴類（例如，二甲苯、 甲笨、院基萘、苯基二甲苯基乙燒、煤油、輕油、己炫或 環己烷）、鹵化烴類（如，氣笨、二氣曱烷、二氯乙烷或三 氣乙院）、醇類（例如’甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、 本曱醇或乙二醇）、醚類（例如，二乙醚、乙二醇二甲醚、 二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇單甲鱗、四氫 呋喃或二噚烷）、酯類（例如，醋酸乙酯或醋酸丁酯）、酮類 (例如，丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮）、腈 18 321365 201006386 類（例如，乙腈或異丁腈）、亞颯類（例如，二甲基亞颯）、 - 醯胺類（acid amides)(例如，N, N-二甲基甲醯胺、N，N-二 曱基乙醯胺或N-甲基-吡咯啶酮）、碳酸亞烷酯（例如，碳 酸丙烯酯）、植物油（例如，大豆油或棉軒油）、植物精油（例 如，橘子油、牛膝草油或檸檬油）以及水。 氣體載體之實例包含丁烷氣、氟氯碳化物、液化石油 氣（LPG)、二曱醚以及二氧化碳。 界面活性劑之實例包括烷基硫酸鹽酯、烷基磺酸酯 ❹鹽、烷基芳基磺酸酯鹽、烷基芳基醚類、聚氧乙烯化烷基 芳基醚類、聚乙二醇醚類、多元醇酯類以及糖醇衍生物。 調配物所使用之其他助劑的實例包括黏合劑、分散劑 以及安定劑。具體而言，該實例包含例如下列者：酪蛋白、 明膠、多醣類（例如，澱粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物或精 胺酸）、木質素衍生物、膨潤土、醣類、合成之水溶性聚合 物（例如，聚乙烯醇或聚乙烯基吡咯啶酮）、聚丙烯酸、BHT 鲁（2, 6-二第三丁基-4-曱基酚）以及BM(2-第三丁基-4-曱氧 基酚和3-第三丁基-4-甲氧基酚之混合物）。 殺蟲線圈所使用之基質材料的實例包含植物粉（諸 如，木粉和沉積物粉末（lees powder))與黏合劑（諸如，香 材料粉末、澱粉以及麵質）之混合物。 電熱型殺蟲片所使用之基質材料的實例包含將棉絨硬 化而得之板以及使棉絨和紙漿之混合物的纖維硬化而得之 板。 自燃型煙薰劑所使用之基質材料的實例包含可燃性放 19 321365 201006386 熱劑，諸如硝酸鹽、亞硝酸鹽、胍鹽、氯酸鉀、硝基纖維 素、乙基纖維素以及木粉；熱分解刺激劑，諸如驗金屬鹽、 鹼土金屬鹽、重鉻酸鹽以及鉻酸鹽；氧載劑，諸如硝酸鉀； 助燃劑，諸如三聚氰胺和小麥澱粉；增量劑，諸如矽藻土； 以及黏合劑，諸如合成膠。 化學反應型煙薰劑所使用之基質材料的實例包含放熱 劑，諸如驗金屬硫化物、多硫化物、硫氫化物以及氧化妈； 催化劑，諸如含碳物質、碳化鐵以及活性白黏土；有機發 泡劑，諸如偶氮二曱醯胺、苯磺醯肼、二硝基五亞曱基四 胺、聚苯乙烯以及聚胺基曱酸酯；以及填充料，諸如天然 纖維和合成纖維。 樹脂蒸散型調配物所使用之基質材料的實例包含下列 者：聚乙烯樹脂，諸如低密度聚乙烯、直鏈之低密度聚乙 烯以及高密度聚乙烯；乙烯-乙烯酯共聚物，諸如乙烯-醋 酸乙烯酯共聚物；乙烯-曱基丙烯酸酯共聚物，諸如乙烯-曱基丙烯酸曱酯共聚物和乙烯-曱基丙烯酸乙酯共聚物；乙 烯-丙烯酸酯共聚物，諸如乙烯-丙烯酸曱酯共聚物和乙烯-丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-乙烯基羧酸共聚物，諸如乙烯-丙烯酸共聚物；乙烯-四環十二稀共聚物；聚丙浠樹脂，諸 如丙烯共聚物以及丙稀-乙烯共聚物；聚-4-甲基戊烯-1、 聚丁烯-1、聚丁二烯以及聚苯乙烯；丙烯腈-苯乙烯樹脂； 丙烯腈-丁二烯-苯乙烯樹脂；苯乙烯彈性體，諸如苯乙烯 共軛二烯嵌段共聚物和氫化苯乙烯共軛二烯嵌段共聚物； 氟樹脂；丙烯酸系樹脂，諸如聚曱基丙烯酸曱酯；聚醯胺 20 321365 201006386 * 樹脂’諸如尼龍6和尼龍66 ;聚酯樹脂，諸如聚對苯二甲 ； 酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚對苯二曱醆丁二酯以及 聚對苯二甲酸伸環己基二亞甲酯、聚碳酸酯、聚縮駿、聚 丙烯砜、聚丙烯酸酯、羥基苯甲酸聚酯、聚醚醯亞胺、聚 酯碳酸酯、聚苯醚樹脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯以及 胺基甲酸酯。 此等基質樹脂可單獨使用或以兩種或更多種之組合形 式使用。若需要，可在此尊基質樹脂中添加塑化劑，;^ 鄰苯二甲酸酯（如’鄰苯二甲酸二甲酯或鄰苯二甲酸二辛 醋）、己二酸酯以及十八酸。 樹脂蒸散型調配物可藉由下列步驟製備：將本發明化 合物與基質材料混合，搓揉混合物，接著再藉由射出成型 法、擠壓成型法或壓力成型法使之成型。 所產生之樹脂蒸散型調配物可進行進一步的成型或切 割^驟，且若需要，可加工成板、膜、f、網或線狀。此 ❹等樹脂調配物可加工成為動物項圈、動物耳標 '片狀產品、 陷阱用線（trap string)、園藝用支架以及其他產品。 母· _所使用之基質材料的實例包含下列者：食物成 分，諸如榖粉、植物油、糖以及結晶纖維素；抗氧化劑， 諸如二丁基羥基甲苯和降二氫癒創木酸 (nordihydroguaiaretic acid);防腐劑，諸如脫氫醋酸； 防兒童和寵物誤食劑，諸如辣椒粉；以及誘引害蟲之香料， 諸如乳酪香料、洋蔥香料以及花生油。 本發明之害蟲防治方法包括將有效量之本發明化合物 71 321365 201006386 施加於害蟲或害蟲之棲息地之步驟。 於該防治方法中，本發明化合物通常係以害蟲防治組 成物之形式施加於害蟲或害蟲之棲息地。 本發明化合物之施加可根據例如下列方法進行，且具^ 體之施加方法可視本發明化合物之形式、該化合物之使用 場所等而適當地選擇。 (1) 一種方法，其包括直接使用本發明化合物或本發明之 害蟲防治組成物來處理害蟲或害蟲之棲息地。

(2) —種方法，其包括將本發明化合物或本發明之害蟲防 治組成物以溶劑（諸如，水）稀釋，接著再喷灑於害蟲或害 蟲之棲息地。 ° 於方法（2)中，通常係將本發明化合物或本發明之害蟲 防治組成物稀釋，以使得本發明化合物的濃度為〇 1至 10, 000 ppm，接著再進行喷灑。

(3) -種方法，其包括將本發明之害蟲防治組成物於害蟲 之棲息地加熱以揮發本發明化合物。 D

於方法（3)中，本發明化合物的施加量和施加濃度兩: 可依據本發明化合物之形式、施加時間、施加場所、施; 方法、害蟲的種類、殺傷情況等而適當地選擇。 當本發明化合物用於預防流行病時，其在空間中之2 加量通常為G._i至毫克（mg)/立方公尺'^)，且2 在平面上之施加量為〇 〇〇〇1至1〇〇〇 mg/平方公尺（V)。> 熱煙薰劑諸如殺蟲棒和電熱型殺蟲片 裕·+'级士 a血& 挪乃j根據其調配 /式藉由加熱揮化活性成分而進行施加。非加熱型蒸散丨 321365 22 201006386 调配物如樹脂蒸散型調配物、紙蒸散型調配物、非織造織 物蒸散型調配物、編織織物蒸散型調配物或昇華錠劑可藉 由例如直接將調配物放置欲施用之空間中或將調配物放置 於吹風之影響下而進行施加。 在以預防流行病為目的而施加本發明化合物之情況 下，害蟲之棲息地的實例包含下列者··壁櫥、漆飾五屜柜 (Japanese cabinet)、彩績木箱（japanese 也“·^)、碗櫥、 廁所、浴室、車棚、客廳、餐室、車庫以及車輛的内部。 本發明化合物亦可施加於戶外的開放空間。 當用於防治家畜（諸如，牛、馬、豬、錦羊、山羊或雞） 或小動物（諸如，狗、貓、大鼠或小鼠）的外部寄生蟲時， 本發明化合物可藉由獸醫領域中已知的方法使用於動物身 上。 關於具體之使用方法，當意欲用於全身性防治時，舉 例而s，係使用錠劑、飼料混合、栓劑以及注射劑（肌内、 ❿皮下、靜脈内以及腹膜内）進行投藥。當意欲用於非全身性 防/口時’本發明化合物係藉由如下列各種方法施用：喷灑 油性或水性液體、洗注處理（P·, treatment)、滴注處 理（spot-on treatment)、以洗髮精調配物清洗動物 、使樹 脂療散型調配物形成為欲固定於動物身上之項圈或耳標。 當對動物進行投藥時，相對於每1公斤的動物體重，本發 明化合物之投藥量通常在〇. 〇1至mg之範圍内。 本發明化合物可與其他殺蟲劑、殺壁·、殺線A劑、 土壤告蟲防治劑、殺菌齊，J、除草劑、植物生長調節劑、驅 23 321365 201006386 蟲劑、增效劑、肥料、或土壤改良劑摻雜使用或一起使用。 上述殺蟲劑、殺壁蝨劑、殺線蟲劑、土壤害蟲防治劑、 殺菌劑、除草劑、植物生長調節劑、驅蟲劑、增效劑、肥 料、或土壤改良劑之種類並無特別限制。 此等殺蟲劑和殺蜗劑的活性成分之實例包含下列者： 有機磷化合物，諸如撲滅松（fenitrothion)、芬殺松 (fenthion)、大利松（diazinon)、陶斯松（chl〇rpyrifos)、 毆殺松（acephate)、滅大松（methidathion)、二硫松 (disulfoton)、DDVP、硫丙磷（sulprofos)、氰乃松 ❹ (cyanophos)、蔬果璘（dioxabenzofos)、大滅松 (dimethoate)、赛達松（phenthoate)、馬拉松 (malathion)、三氯松（trichlorphon)、谷速松 (azinphosmethyl)、亞素靈（monocrotophos)或愛殺松 (ethion); 胺基甲酸酯化合物，諸如BPMC、免扶克 (benfuracarb)、安丹（propoxur)、丁基加保扶 ❹ (carbosulfan)、加保利（carbaryl)、納乃得（methomyl)、 乙硫苯威（ethiofencarb)、得滅克（aldicarb)、殴殺滅 (oxamyl)或芬硫克（fenothiocarb); 除蟲菊酯化合物（pyrethroid compound)，諸如謎菊酯 (etofenprox)、芬化利（fenvale(ate)、益化利 (ethfenvalerate)、芬普寧（fenpropathrin)、賽滅寧 (cypermethrin)、百滅寧（permethrin)、賽洛寧 (cyhalothrin)、第滅寧（deltamethrin)、乙氰菊酯 24 321365 201006386 . (cycloprothrin)、氟胺氰戊菊酯（fluvalinate)、畢芬寧 ‘ （bifenthrin)、2-甲基-2-(4-溴二氟曱氧基苯基）丙基（3^ 苯氧基本甲基）醚、泰滅寧（tralomethrin)、石夕護芬 (silafluofen)、苯醚菊醋（d-phenothrin)、赛酴寧 (cyphenothrin)、異列滅寧（d-resmethrin)、阿納寧 (acrinathrin)、赛扶寧（Cyfluthrin)、七氟菊酯 (tefluthrin)、拜富寧（transfiuthrin)、治滅寧 (tetramethrin)、亞烈寧（aiiethrin)、右旋炔呋菊醋 ❹（d-furamethrin)、普亞列寧（praiiethrin)、炔咪菊酯 (imiprothrin)、益避寧（empenthrin)、2, 2, 3, 3-四甲基環 丙烧羧酸5-(2-丙块基）吱喃甲酯、美特寧 (metoflirthrin)、丙氟菊酯（profiuthrin)以及四氟曱喊菊 酯（dimefluthrin); 硝基咪唑啶衍生物；硝基胍衍生物，諸如可尼丁 (clothianidin)和達特南（dinotefuran) ; N-氰基脒衍生 ❷物’諸如’亞滅培（acetamiprid);氯化烴化合物，諸如安 殺番（endosulfan)、7 -BHC 和 1-雙（氣苯基）_2, 2, 2~三氯 乙醇；苯甲醯基苯基脲化合物，諸如克福隆 (chlorfluazuron)、得福隆（teflubenzuron)和氟芬隆 (flufenoxuron);苯基吡唑化合物；惡蟲酮 (metoxadiazon);新殺蜗（bromopropylate);得脫蜗 (tetradifon);靈蜗猛（chinomethionate);畢達本 (pyridaben);芬普蜗（fenpyroximate);汰芬隆 (diafenthiuron);得芬瑞（tebufenpyrad);瀏陽黴素複合 25 321365 201006386 劑（polynactin complex)(四活菌素（tetranactin)、二活 菌素（dinactin)、三活菌素（trinactin));畢汰芬 (pyrimidifen);密滅汀（milbemectin);阿巴汀 (abamectin);愛滅轰（ivermectin);和印楝素 (azadirachtin) ° 驅蟲劑的活性成分之實例包含3, 4-蒈烧二醇（3,4-caranediol)、N，N-二乙基-間-甲苯醯胺、2-(2-羥基乙基） -1-哌啶羧酸卜甲基丙酯、對-薄荷烷-3, 8-二醇以及植物 精油如牛膝草油。 增效劑的活性成分之實例包含雙-(2, 3, 3, 3-四氯丙基） 醚（5-421)、1^-(2-乙基己基）雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 甲醯亞胺（MGK-264)以及α-[2-(2-丁氧基乙氧基）乙氧基] 4，5亞曱基一乳基-2-丙基甲苯（胡椒基丁鍵（piper〇ny 1 butoxide)) ° 實施例 本發明將藉由以下製造例、調配例和試驗例進一步詳 細闡述，但本發明並不受限於此等實施例。 首先，顯示本發明化合物之製造例。 製造例1 將156 11^之\^(：加入1451112之4一甲基硫基曱基一2,3, 5,6—四氟苯甲醇、130 mg之（IR)_反式-3-((Z)-2-氰基-1 一 丙烯基）-2,2-二甲基環丙烷羧酸、1〇 mg之4_二曱基胺基 吡啶以及10 ml之無水氣仿的混合物中，且將混合物於室 溫攪拌18小時。在反應混合物中倒入水，並接著以醋酸乙 26 321365 201006386 • 酯萃取。以硫酸鎂乾燥有機層，接著於減壓之條件下濃縮， 1 然後使所產生之殘留物進行石夕膠管柱層析法，以獲得15 0 mg之下列式所示之4-甲基硫基甲基-2, 3, 5, 6-四氟苯甲基 = (1R)-反式-Z-3-(2 -氰基-1-丙稀基）-2，2-二曱基環丙炫 羧酸酯（後文中稱為本發明化合物（1))。

參製造例2 進行與製造例1相同的操作，除了使用（1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基）-2, 2-二曱基環丙烷羧酸取代（1R)-反 式_3-((Z)-2 -氰基-1-丙烯基）-2, 2-二甲基環丙烧緩酸，以 獲得下式所示之4-甲基硫基甲基-2, 3, 5, 6-四氟苯甲基二 (1R) -反式- 3- ((Z)-2 -曱基·~1-丙稀基）-2，2 -二甲基環丙烧 羧酸酯（後文中稱為本發明化合物（2))。

F F Ο (本發明化合物（2)) ^-NMRlCDCla,TMS) δ (ppm):1.13(s,3Η), 1.27(s,3H), 1.39(d,1H,J=5.6 Hz), 1.70(d,3H,J=1.3 Hz), 1.71(d,3H,J=1.3Hz), 2.08(dd,lH/J=7.9,5.6 Hz), 2.13(s,3H), 3-77(s,2H), 4.88(dt,lH,J=7.9,1.3 Hz), 5.19(d,lH,J=12.1 Hz), 5.24(d,lH,J=12.1 Hz) 製造例3 進行與製造例1相同的操作，除了使用（1R)-反式-3- 27 321365 201006386 ((Z)-l-丙烯基）-2, 2-二曱基環丙烷羧酸取代（1R)-反式 -3-((Z)-2-氰基-1-丙烯基）-2, 2-二曱基環丙烷羧酸，以獲 得下式所示之4-曱基硫基曱基-2, 3, 5, 6-四氟苯甲基= (1R) -反式-3-((Ζ)-1-丙烯基）-2, 2-二曱基環丙院叛酸g旨（後文 中稱為本發明化合物（3))。

^-NMR (CDC13 ,TMS) δ (ppm) : 1.14 (s, 3Η) , 1.28 (s,3H), 1.46(d,1Η,J=5.3 Hz), 1.67-1.73(m,3H), 2.13(d,3H,J=0.8 Hz), 2.18(dd,lH,J=8.2,5.3 Hz), 3.77(s,3H>, 5.〇9-5·14(ΠΙγ1η), 5.18-5.26(m,2H), 5.56-5.64(m,1H) 製造例4 進行與製造例1相同的操作，除了使用2, 2, 3, 3-四甲 基環丙烷羧酸取代（1R)_反式-3-((Z)-2-氰基_丨_丙烯基） -2,2-二甲基環丙烷羧酸，以獲得下式所示之咎曱基硫基 甲基3’ 5’ 6-四氟苯曱基=2’ 2’ 3’ 3-四曱基環丙錢酸醋 (後文中稱為本發明化合物（4))。 f c H〇C CH·»

份」為重量份。 接著，將顯示調配例。所表示之「份 調配例1 的任一者溶解於 將20份之本發明化合物（1)至（4)中 321365 28 201006386 " 65份之二甲苯中，於其中加入15份之Sorpol 3005X (註 ' 冊商標名稱為Toho Chemical Co.，Ltd.)，並且攪拌以徹 底混合該混合物，而獲得可乳化之濃縮物。 調配例2 將5份之Sorpol 3005X加入40份之本發明化合物（1) 至（4)中的任一者中，徹底混合該混合物，並於其中加入 32份之Carplex #80 (合成之水合氧化碎，註冊商標名稱 為 Sionogi PharmaceuticalCo.，Ltd.)和 23 份之 300 網 ® 目矽藻土，且接著藉由用果汁機攪拌混合該混合物，以獲 得可濕性粉劑。 調配例3 將1. 5份之本發明化合物（1)至（4)中的任一者、1份 之Tokuseal GUN (合成之水合氧化梦，由Tokuyama Corp. 所生產）、2份之Reax 85A (木質素確酸鋼，由West Vaco Chemicals 所生產）、30 份之 Bentonite Fuji(膨潤土，由 ❹Hojun Corp.所生產）以及65. 5份之Shokozan A黏土（高嶺 土，由ShokozanKogyosho所生產）之混合物徹底研磨，並 且在其中加入水。接著，將混合物徹底搓揉，以擠壓造粒 機進行粒化，並且乾燥以獲得1.5%之顆粒。 調配例4 將10份之本發明化合物（1)至（4)中的任一者、1〇份 之苯基二甲苯基乙烷以及0.5份之Sumijul L-75 (甲苯二 異氰酸酯’由 Sumitomo Bayer Urethane Co·，Ltd 所生產） 混合。將所產生之混合物加入20份之10%阿拉伯膠水溶液 321365 29 201006386 中，接著用均質機（homomixer)攪拌該混合物，以獲得具有 平均粒徑為20微米（#m)之乳劑。使乳劑進一步與2份之 乙二醇混合’並且將混合物於6(Tc之溫水浴中撥拌24小 時以獲得微膠囊漿液。另一方面’藉由將0.2份之三仙膠 和1.0份之Veegum R (珍酸銘鎂’由Sanyo Chemical所 生產）分散於56. 3份之離子交換水中以製備增稠劑溶液。 將42. 5份之微膠囊漿液和57. 5份之增稠劑溶液混合而得 微膠囊調配物。 調配例5 份之 將20份之10%聚乙二醇水溶液加入至份之本發明 化合物（1)至（4)中的任一者與10份之苯基二甲苯基乙娱^ 的混合物中，接著用均質機攪拌，以獲得平均粒#為 之乳劑。另一方面，藉由將〇. 2份之三仙膠和]

Veegum R (石夕酸銘鎮，由Sanyo Chemical所生產）八^在 58. 8份之離子交換水中以製備增稠劑溶液。藉由將、 之上述乳劑和60份之增稠劑溶液混合，以獲得可济動& 配物 1 調配例 使用果汁機混合攪拌5份之本發明化合物（丨） 的任一者、3份之Carplex #80 (合成之水合氧化 中 /，言主册 商標名稱為 Sionogi Pharmaceutical Co.，Ltd、 w 0 、 〇· 3 份 之PAP (磷酸單異丙酯和磷酸二異丙酯之混合物77 份之滑石（300網目），以獲得灑粉。 91· 7 調配例 321365 30 201006386 ♦ 將0. 1份之本發明化合物（1)至（4)中的任一者溶於10 ' 份之二氯曱烷中，並且將該溶液與89. 9份之除臭煤油混合 以獲付油性溶液。 調配例8 將1份之本發明化合物（1)至（4)中的任一者、5份之 二氯甲烷以及34份之除臭煤油混合並且溶解，將所產生之 溶液充填至喷霧器内且將閥安裝於噴霧器，並且在壓力下 透過閥將60份之推進劑（液化石油氣）充填於喷霧器内而 ❹獲得油性氣霧劑。 調配例9 將0. 6份之本發明化合物（1)至（4)中的任一者、5份 之二曱苯、3. 4份之除臭煤油以及1份之Atmos 300 (乳化 劑，註冊商標為Atlas Chemical Inc.)混合並且溶解，將 所產生之溶液和50份之水充填至噴霧器内且將閥安裝於 噴霧器，並且在壓力下透過閥將40份的推進劑（液化石油 ^氣）充填至喷霧器内而獲得水性氣霧劑。 調配例10 在20 mL之丙酮中溶解0. 3 g之本發明化合物（1)至（4) 中的任一者，均勻地混合並攪拌該溶液與99. 7g之殺蟲線 圈用基材（香材料粉末、沉積物粉末和木粉的4 : 3 : 3比例 之混合物），於其中加入10 0 mL之水，將混合物徹底地捏 合並使該混合物成型以及乾燥，以獲得殺蟲線圈。 調配例11 將0.8 g之本發明化合物（1)至（4)中的任一者和0.4 g 31 321365 201006386 之糊椒基丁醚溶解於丙酮中以獲得10 mL之溶液，將0. 5 mL 之溶液均勻地浸潰入具有2. 5公分（cm)xl. 5 cm尺寸和0. 3 cm厚之電熱型殺蟲片用基質材料（板狀形式，其係藉由將 由棉絨和紙漿之混合物所組成之纖維硬化而獲得）中，以獲 得電熱型殺蟲片。 調配例12 將3份之本發明化合物（1)至（4)中的任一者溶解於97 份之除臭煤油中，將所產生之溶液置於由氯乙烯所製成之 容器中，並且在容器中插入液體吸收芯，以獲得用於液體 Ο 吸收芯型熱蒸散裝置之一部分。該液體吸收芯係藉由使用 黏合劑固化無機粉末，接著再進行燒結而製得，其中該液 體吸收芯之上部可藉由加熱器加熱。 調配例13 將100 mg之本發明化合物（1)至（4)中的任一者溶解於 適量的丙酮中，並且將該溶液浸潰入具有4.0 cmx4.0 cm 尺寸和1. 2 cm厚之多孔陶瓷板中，而獲得熱煙薰劑。 ❹ 調配例14 將100#g之本發明化合物（1)至（4)中的任一者溶解 於適量的丙酮中，將溶液均勻地施加在具有2 cmx2 cm尺 寸和0.3 mm厚之濾紙上，接著風乾以除去丙酮，獲得室溫 蒸發型調配物。 以下的試驗例顯示本發明化合物係有效地作為害蟲防 治組成物之活性成分。 試驗例1 32 321365 201006386 • 將0. 1份之本發明化合物（2)溶於10份之二氣曱烷 ^ 中，並且將此與89. 9份之除臭煤油混合以製備本發明化合 物（2)之0. 1%油性調配物。進行與上述相同的步驟，除了 使用本發明化合物（3)取代本發明化合物（2)，以製備本發 明化合物（3)之0. 1%油性調配物。 將熱帶家蝇（Musca domestica)成蟲釋放於具有70 cm 邊之立方體小室（cube chamber)中，並且於8. 8x104帕（Pa) 之壓力下經由使用喷槍將0.7 niL之本發明化合物（2)的 ❿ 0. 1%油性調配物透過小室側表面的小窗喷灑入小室。在喷 灑15分鐘之後，將熱帶家蠅成蟲取出並置入已放置有含 0. 5%糖水之吸收棉的乾淨杯子（底部直徑：8. 2 cm)中，並 且允許靜置直到隔天。在靜置24小時之後，計數死亡昆蟲 的數量，並且計算昆蟲死亡率（重複1次）。亦對本發明化 合物（3)之油性調配物進行與上述相同的試驗，並且獲得熱 帶家蠅成蟲的昆蟲死亡率。 ^ 結果係顯示於表1。 表1 試驗化合物 昆蟲死亡率（％) 試驗昆蟲數 本發明化合物（2) 100 11 本發明化合物（3) 90 10 試驗例2 將0· 00625份之本發明化合物（1)溶解於10份之二氯 曱烷中，並且接著與89.99375份之除臭煤油混合以製備 33 321365 201006386 ， · 0.00625%之油性調配物。 為了進行比較，係以上述之相同方法使用下式所示之 4-甲氧基曱基-2,3,5,6-四氟苯曱基=(11〇-反式-3-((2) _2~•氮基_1_丙稀基）-2, 2_二曱基環丙炫叛酸酉旨（JP_A No. 2004-2363中所述之化合物，後文中稱為比較化合物（A)) 製備0. 00625%之油性調配物。

ch3och2 將尖音家蚊（Culex pipens)母成蟲釋放於具有70 cm 邊之立方體小室中，並且於8. 8xl04 Pa之壓力下經由使用 喷搶將0.7 mL之本發明化合物（1)的0.00625%油性調配物 透過小室側表面的小窗喷灑入小室。在喷灑15分鐘之後， 將尖音家蚊母成蟲取出並置入已放置有含〇. 5%糖水之吸收 棉的乾淨杯子（底部直徑：8.2 cm)中，並且允許靜置直到 隔天。在靜置24小時之後，計數死亡昆蟲的數量，並且計 算昆蟲死亡率（重複2次）。亦對比較化合物（A)之油性調配 ® 物進行與上述相同的試驗’並且獲得尖音豕蚊母成蟲的昆 蟲死亡率。 結果係顯示於表2中。 表2 試驗化合物 昆蟲死亡率（％) 試驗昆蟲數 本發明化合物（1) 53 19 本發明化合物（A) 5 20 34 321365 201006386 * 試驗例3 v 將0. 025份之本發明化合物（1)溶於10份之二氯曱烷 中，接著再與89.975份之除臭煤油混合以製備0.025%油 性調配物。 為了進行比較，係以上述之相同方法使用下式所示之 4-甲基硫基甲基-2, 3, 5, 6-四氟苯甲基= (1R)-反式-3-((Z) -2 -氯-3, 3, 3-三氟-1-丙烯基）-2, 2-二曱基環丙烧叛酸酉旨 (JP-A No. 57-1_23146中所述之化合物，後文中稱為比較 〇 化合物（B))製備0.025%之油性調配物。

將熱帶家蠅成蟲（公成蟲和母成蟲各5隻，共10隻） 釋放於具有70 cm邊之立方體小室中，並且於8. 8xl04 Pa 之壓力下經由使用喷槍將0.7 mL之本發明化合物（1)的 ❹0.025%油性調配物透過小室側表面的小窗噴灑入小室。在 喷灑3分鐘之後，計數昆蟲被擊倒之數量，結果本發明化 合物（1)之油性調配物使9.5隻昆蟲被擊倒（重複兩次後之 平均數目），但比較化合物（B)之油性調配物並沒有使昆蟲 被擊倒。 產業利用性 本發明化合物具有優異的害蟲防治效果，因此適用於 作為害蟲防治組成物之活性成分。 35 321365 201006386 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明

Claims (1)

1. 201006386 k 七、申請專利範圍·· 、 1. 一種式（1)之酯化合物：

   「 *- H3C CH3 其中，R1表示氫原子或甲基，且R2表示甲基、1-丙烯基、 2-曱基-1-丙稀基或2-氮基-1-丙稀基。 2. —種害蟲防治組成物，係包括如申請專利範圍第1項中 φ 所述之該酯化合物作為活性成分。 3. —種害蟲防治方法，係包括下述步驟：對害蟲或該害蟲 的棲息地施加有效量之如申請專利範圍第1項中所述 之該醋化合物。 ❹ 37 321365 201006386 四、指定代表圖：本案無圖式。 (一) 本案指定代表圖為：第（ ）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：

   五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

   (1)

   2 321365