JP2000026210A - スパチュレノールを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた害虫防除活性を有する殺虫剤を提供する
こと。 【解決手段】式１ 化１ 【化１】 で示されるスパチュレノールを有効成分として含有する
殺虫剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はスパチュレノールを
有効成分とする殺虫剤に関するものである。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた害虫防
除活性を有する殺虫剤を提供することを課題とする。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた害
虫防除活性を有する殺虫剤を見出すべく鋭意検討を重ね
た結果、カンラン科に属するProtium heptaphyllumの根
から分泌される、下記式化２で示されるスパチュレノー
ルが優れた害虫防除活性を有することを見出し、本発明
に至った。即ち、本発明は、式 化２

【化２】 で示されるスパチュレノールを有効成分とする殺虫剤を
提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明において用いられるスパチ
ュレノールは２環性のセスキテルペンアルコールであ
り、上記のProtium heptaphyllumの根から分泌される樹
脂を蒸留後、精留またはシリカゲルクロマトグラフィ等
の操作に付し得ることができる。

【０００５】本発明のスパチュレノールはネッタイシマ
カ、アカイエカ等の吸血害虫に優れた防除効果を発揮
し、更に下記に示される有害節足動物類（例えば、昆虫
類やダニ類等）にも防除効果を有する。 双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ
類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シ
ナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバ
エ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロ
バエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナ
バエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ
類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ
類、ヌマカ類等 鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ
等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ
等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカ
クモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリ
ガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等
のアグロティス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ
属害虫 (Helicoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Hel
iothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイ
ガ、ノシメコクガ等 鞘翅目害虫：ウェスタンコ−ンル−トワ−ム、サザンコ
−ンル−トワ−ム等のコ−ンル−トワ−ム類、ドウガネ
ブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウム
シ、イネミズゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．)、ヒラタキクイムシ
類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、ヒメカツオ
ブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、アオバアリガタハ
ネカクシ等 網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモン
ゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、
カブラハバチ等のハバチ類等 隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等 シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫： ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロ
ウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマ
グロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ
類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、
キジラミ類、トコジラミ等 等の有害昆虫類 ハダニ類：ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダ
ニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等 マダニ類： オウシマダニ類 室内塵性ダニ類：コナダニ類、ヒョウヒダニ類、チリダ
ニ類、ツメダニ類、イエダニ類等 等の有害ダニ類

【０００６】本発明化合物のスパテュレノールを殺虫剤
の有効成分として用いる場合は通常、固体担体、液体担
体、ガス状担体、餌と混合するか、あるいは蚊取線香や
マット等の基材に含浸し、必要であれば界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、
水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉
剤、エアゾール、蚊取線香・電気蚊取マット・液体電気
蚊取等の加熱蒸散剤、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻
煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、樹脂蒸
散剤・含浸紙蒸散剤等の非加熱蒸散剤、フォッギング等
の煙霧剤、ＵＬＶ剤、毒餌等に製剤して使用する。これ
らの製剤には、有効成分として本発明化合物を通常、重
量比で０．００１〜９５％含有する。

【０００７】かかる製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻度、合成
含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白
土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セ
リサイト、石英、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ
等）等の微粉末あるいは粒状物などがあげられ、液体担
体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、
エタノール、グリセリン、ポリエチレングリコール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）；
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素
類（へキサン、シクロへキサン、灯油、軽油、ケロシ
ン、パラフィン、石油ベンジン等）、エステル類（酢酸
エチル、酢酸ブチル等）、二トリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロ二トリル等）、エーテル類（ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−
ジメチル掘る無アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリク
ロロメタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、
大豆油、綿実油等の植物油等があげられる。ガス状担
体、すなわち噴射剤としては、例えばフロンガス、ブタ
ンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、
炭酸ガス等があげられる。界面活性剤としては、例え
ば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、
アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−
テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレン
グリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖
アルコ−ル誘導体等があげられる。固着剤や分散剤等の
製剤用補助剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、
多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロ−ス誘導
体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、
糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコ−ル、ポリ
ビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）があげられ、
安定剤としては、例えば、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロ
ピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、界
面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。

【０００８】蚊取線香の基材としては、例えば、木粉、
粕粉等の植物生粉末とタブ粉、スタ−チ、グルテイン等
の結合剤との混合物等があげられる。電気蚊取マットの
基材としては、例えば、コットンリンタ−またはコット
ンリンタ−とパルプとの混合物のフィブリルを板状に固
めたもの等があげられる。自己燃焼型燻煙剤の基材とし
ては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素
酸カリウム、ニトロセルロ−ス、エチルセルロ−ス、木
粉などの燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、
硝酸カリウムなどの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプ
ンなどの支燃剤、硅藻土などの増量剤、合成糊料などの
結合剤等があげられる。化学反応型燻煙剤の基材として
は、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化
物、含水塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、
炭化鉄、活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミ
ド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタ
メチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の
有機発泡剤、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があ
げられる。非加熱蒸散剤の基材としては、例えば、熱可
塑性樹脂、濾紙、和紙等があげられる。毒餌の基材とし
ては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロ−ス等
の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドロ
グアセレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保
存料、トウガラシ末などの誤食防止剤、チ−ズ香料、タ
マネギ香料、ピ−ナッツオイルなどの誘引剤等があげら
れる。フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の
製剤は、一般に１〜７５％の本発明化合物を０．５〜１
５％の分散剤、０．１〜１０％の懸濁助剤（例えば、保
護コロイドやチクソトロピ−性を付与する化合物）、０
〜１０％の適当な補助剤（例えば、消泡剤、防錆剤、安
定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴
剤等）を含む水中で微小に分散させることによって得ら
れる。水の代わりに本発明化合物がほとんど溶解しない
油を用いて油中懸濁剤とすることも可能である。保護コ
ロイドとしては、例えば、ゼラチン、カゼイン、ガム
類、セルロ−スエ−テル、ポリビニルアルコ−ル等が用
いられる。チクソトロピ−性を付与する化合物として
は、例えば、ベントナイト、アルミニウムマグネシウム
シリケ−ト、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげ
られる。

【０００９】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺ダニ剤、忌避剤、共力剤等と混用または併用すること
もできる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤としては、例えば、
フェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチ
ル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェ
ンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイ
アジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−
ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾ−ル−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ
−２−エチルチオエチルホスホロジチオエ−ト〕、ＤＤ
ＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン
−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフ
ェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラ
チオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチルＳ，Ｓ′−メチレンビス
（ホスホロジチオエ−ト）〕等の有機リン系化合物、Ｂ
ＰＭＣ（２−sec−ブチルフェニルメチルカ−バメ−
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネ−ト〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデ−
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ−バ
メ−ト等のカ−バメ−ト系化合物、

【００１０】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフ
ェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シ
ペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベ
ンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２
−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ
−３−フェノキシベンジルＮ−（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト）、
ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル） （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２−メ
チル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）
プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラロ
メトリン〔（１Ｒ−シス）３−｛（１ＲＳ）（１，２，
２，２−テトラブロモエチル）｝−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェン〔４−エ
トキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ−フェノト
リン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス，トラン
ス）−クリサンテマ−ト〕、シフェノトリン〔（ＲＳ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シ
ス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、ｄ−レスメトリ
ン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ−シス，ト
ランス）−クリサンテマ−ト〕、アクリナスリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１
Ｒ−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３−オ
キソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカルボキ
シレ−ト〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−４
−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，３，５，６−テ
トラフルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、
アレスリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン〔（Ｓ）−
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、イミプロトリン〔２，
５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリ
ジン−１−イルメチル（１Ｒ）−シス，トランス−２，
２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）
シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ｄ−フラメトリン
〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、５−（２−プロピニ
ル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシクロ
プロパンカルボキシレ−ト等のピレスロイド化合物、

【００１１】ニトロイミダゾリジン誘導体、Ｎ−シアノ
−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、
エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキ
サクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ
−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピ
ンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６
−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロ
ロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノ−ル等の
塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフル
ベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフル
オロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−
４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルカ
ルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フェニルピラゾ−
ル系化合物、メトキサジアゾン〔５−メトキシ−３−
（２−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
−ル−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプロピレ−ト〔イ
ソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレ−ト〕、テト
ラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリクロ
ロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト〔Ｓ，Ｓ−６
−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネ
−ト〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダ
ジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメ−ト〔ｔ
ｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５
−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕ベンゾエ−ト〕、デブフェンピラド〔Ｎ−
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エ
チル−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、
ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナク
チン、トリナクチン〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバ−メ
クチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕等があげられ、忌
避剤としては、例えば、３，４−カランジオール、Ｎ，
Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１−メチルプロピル
２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジンカルボ
キシラート、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、ヒソッ
プ油などの植物精油等があげられ、共力剤としては、例
えば、ビスー（２，３，３，３ーテトラクロロプロピ
ル）エーテル（Ｓ−４２１）、Ｎ−（２ーエチルヘキシ
ル）ビシクロ［２，２，１］ヘプトー５ーエンー２，３
ージカルボキシイミド、（ＭＧＫ−２６４）、αー［２
ー（２ーブトキシエトキシ）エトキシ］ー４，５ーメチ
レンジオキシー２ープロピルトルエン（ピペロニルブト
キシド）等があげられる。

【００１２】本発明化合物を家庭防疫用または動物用殺
虫剤の有効成分として用いる場合、乳剤、水和剤、フロ
アブル剤等は通常水で０．１〜１００００ｐｐｍに希釈
して施用し、油剤、エアゾ−ル、燻蒸剤、燻煙剤、蒸散
剤、煙霧剤、ＵＬＶ剤、毒餌、樹脂製剤等についてはそ
のまま施用する。これらの施用濃度は、いずれも、製剤
の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、
被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわ
ることなく増減させることができる。本発明化合物は、
これを加熱または非加熱条件下で揮散させることにより
高い害虫防除効力を発揮することから、特に家庭防疫用
殺虫剤の有効成分として有用である。

【００１３】

【実施例】以下、製造例、製剤例および試験例をあげて
本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
のみに限定されるものではない。まず本発明化合物の製
造例を示す。 製造例 アマゾンにて採集したProtium heptaphyllun(現地名bre
w-blanco)の根から分泌される樹脂成分１５０ｇをクロ
ロフォルムに溶かし、不溶物をろ過にて除去後、溶媒を
留去して濃縮物１２０ｇを得た。これを減圧条件（１ｍ
ｍＨｇ、温度１３０℃〜１７０℃）にて蒸留して、揮発
性分画０．９ｇを集めた。この揮発性分画０．４ｇをへ
キサンー：酢酸エチル＝２：１の溶媒系を用いるシリカ
ゲル薄層クロマトグラフィにて分取し、スパチュレノー
ル（Ｒｆ値＝０．５〜０．６の分画）０．１２ｇを得
た。¹ H-NMR(CDCl₃,TMS)δ(ppm) 4.67(1H,S),4.66(1H,S),2.42(1H,m),2.20(1H,m),2.04(1
H,m),1.96(1H,m),1.91(1H,m),1.77(1H,m),1.64(1H,m),
1.54(1H,m),1.31(1H,m),1.28(3H,s),1.05(3H,s),1.04(3
H,s),1.01(1H,m),0.71(1H,ddd),0.46(1H,dd)¹³ C-NMR(CDCl₃,TMS)δ(ppm) 153.4(s),106.2(t),80.9(s),54.3(d),53.4(d),41.8(t),
38.9(t),29.8,(d),28.7(q),27.5(q),26.7(t),26.1(q),2
4.8(t),20.3(s),16.3(q) 質量スペクトル ２２０（Ｍ⁺），２０５（Ｍ⁺-Ｈ₂Ｏ），２０２（Ｍ⁺-Ｃ
Ｈ₃），１８７（Ｍ⁺-Ｈ₂Ｏ−ＣＨ₃），１７７（Ｍ⁺−Ｃ
₃Ｈ₇），１５９，１１９，１０５，９１，７９，４３
（base peak） 旋光度[α]_D＝＋５５°（ｃ＝１．０、ＣＨＣｌ₃）

【００１４】次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表わ
す。 製剤例１ 乳剤 スパチュレノール２０部をキシレン６５部に溶解し、乳
化剤ソルポ−ル３００５Ｘ（東邦化学登録商標名）１５
部を加え、よく攪拌混合して２０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 スパチュレノール４０部にソルポ−ル３００５Ｘ（前
記）５部を加え、よく混合して、カ−プレックス＃８０
（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）
３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュ−ス
ミキサ−で攪拌混合して、４０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 スパチュレノール１.５部およびＡＧＳＯＲＢＬＶＭ−
ＭＳ２４／４８（ＯＩＬＤＲＩ社製モンモリロナイトの
焼成品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９８.５
部を加えてよく混合し、１.５％粒剤を得る。

【００１５】製剤例４ マイクロカプセル剤 スパチュレノール１０部、フェニルキシリルエタン１０
部およびスミジュ−ルＬ−７５（住友バイエルウレタン
社製トリレンジイソシアネ−ト）０.５部を混合した
後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモ
ミキサ−で攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルション
を得る。次に、これにエチレングリコ−ル２部を加え、
さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカ
プセルスリラ−を得る。一方、ザンサンガム０.２部、
ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリ
ケ−ト）１.０部をイオン交換水５６.３部に分散させて
増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスリラ−４
２.５部および増粘剤溶液５７.５部を混合して、１０％
マイクロカプセル剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 スパチュレノール１０部とフェニルキシリルエタン１０
部を混合した後、ポリエチレングリコ−ルの１０％水溶
液２０部中に加え、ホモミキサ−で攪拌して、平均粒径
３μｍのエマルションを得る。一方、ザンサンガム ０.
２部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウ
ムシリケ−ト） １.０部をイオン交換水５８.８部に分
散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルション４０部お
よび増粘剤溶液６０部を混合して、１０％フロアブル剤
を得る。 製剤例６ 粉剤 スパチュレノール５部をカ−プレックス＃８０（前記）
３部、ＰＡＰ０.３部および３００メッシュタルク９１.
７部を加え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合し、５％粉剤
を得る。

【００１６】製剤例７ 油剤 スパチュレノール０.１部をジクロロメタン５部に溶解
し、これを脱臭灯油９４.９部に混合して、０.１％油剤
を得る。 製剤例８ 油性エアゾ−ル スパチュレノール１部、ジクロロメタン５部および脱臭
灯油３４部を混合溶解し、エアゾ−ル容器に充填し、バ
ルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾ−
ルを得る。 製剤例９ 水性エアゾ−ル スパチュレノール０.６部、キシレン５部、脱臭灯油３.
４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル
社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水５０
部とをエアゾ−ル容器に充填し、バルブ部分を取り付
け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０
部を加圧充填して、水性エアゾ−ルを得る。

【００１７】製剤例１０ 蚊取線香 スパチュレノール０.３ｇをアセトン２０ｍｌに溶解
し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３
の割合で混合）９９.７ｇと均一に攪拌混合した後、水
１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥し
て蚊取線香を得る。 製剤例１１ 電気蚊取マット スパチュレノール０.８ｇ、ピペロニルブトキサイド０.
４ｇにアセトンを加えて溶解し、ト−タルで１０ｍｌと
する。この溶液０.５ｍｌを２.５ｃｍ×１.５ｃｍ、厚
さ０.３ｃｍの電気マット用基材（コットンリンタ−と
パルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均
一に含浸させて電気蚊取マット剤を得る。 製剤例１２ 液体電気蚊取り スパチュレノール３部を脱臭灯油９７部に溶解して、塩
化ビニル製容器に入れ、上部をヒ−タ−で加熱できるよ
うにした吸液芯（無機粉体をバインダ−で固め、焼結し
たもの）を挿入することにより、液体電気蚊取を得る。

【００１８】製剤例１３ 加熱燻煙剤 スパチュレノール１００ｍｇを適量のアセトンに溶解
し、４.０ｃｍ×４.０ｃｍ、厚さ１.２ｃｍの多孔セラ
ミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。 製剤例１４ 常温揮散剤 スパチュレノール１００μｇを適量のアセトンに溶解
し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０.３ｍｍの濾紙に均一に塗
布した後、アセトンを風乾して常温蒸散剤を得る。 製剤例１５ 防ダニシ−ト スパチュレノールを濾紙に１ｍ²当り１ｇとなるように
滴下含浸し、アセトンを風乾して、防ダニシ−トを得
る。

【００１９】次に、本発明化合物が殺虫剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。

【００２０】試験例１ アカイエカに対する殺虫試験 スパチュレノールの2.5%(W/V)アセトン溶液１ｍｌを、
電気蚊取用マット（２．２ｃｍ×３．５ｃｍ×厚さ１．
５ｍｍのコットンリンター）に均一に処理し、該マット
を風乾し、蚊取マットを得た。該スパチュレノール含有
蚊取マットを電気蚊取マット用ヒーター（表面温度約１
６０℃）にのせ、１辺７０ｃｍの立方体のガラス製チャ
ンバー（体積0.34m³）床中央に設置し、５分間通電した
後にアカイエカ（Culex pipiens pallens）雌成虫をチ
ャンバー内に放った。放虫２０分後に、アカイエカのノ
ックダウン状況を観察した。供試虫は２５分後に回収用
カップに回収し、餌と水を与え、２４時間後に生死を観
察した。試験は各２反復で行い、１反復は２０頭、他の
１反復は１９頭のアカイエカを供試した。その結果、供
試虫の４６％がノックダウンし、４１％が死亡した。

【００２１】

【発明の効果】本発明のスパチュレノールを用いること
により優れた害虫防除効果が得られる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式１ 化１ 【化１】 で示されるスパチュレノールを有効成分として含有する
   ことを特徴とする殺虫剤。
2. 【請求項２】殺虫剤が家庭防疫用である請求項１に記載
   の殺虫剤。