FR2807920A1 - Composition de lutte contre les arthropodes contenant un compose d'alpha-pyrone - Google Patents

Abstract

Une composition de lutte contre les arthropodes, contenant un composé d'alpha-pyrone représenté par la formule (CF DESSIN DANS BOPI) comme ingrédient actif, présente une excellente activité dans la lutte contre les arthropodes, et est donc utilisée pour la lutte contre les arthropodes nuisibles.o

Description

<Desc/Clms Page number 1>

La présente invention concerne une composition de lutte contre les arthropodes comprenant comme ingrédient actifun composé d'a-pyrone spécifique.

Il existe actuellement sur le marché de nombreuses compositions de lutte contre les arthropodes. Cependant, les arthropodes nuisibles en question comprennent de nombreuses espèces et les conjonctures de lutte contre eux sont multiples. Une composition de lutte contre les arthropodes pratiquement très efficace et sans danger est donc souhaitable.

Bien que des pesticides pyréthroïdes ayant une action de destruction rapide soient d'excellents agents de lutte contre les insectes nuisibles, le développement d'une résistance aux pyréthroïdes de certains insectes a été signalé récemment à différents endroits. Dans ces conditions, il existe une demande très sérieuse pour des composés non pyréthroïdes ayant une excellente action de destruction.

D'autre part, on sait que certains composés d'a-pyrone sont efficaces dans la lutte contre des acariens et des insectes nuisibles comme la mouche domestique, d'après la publication de brevet japonais non examiné n sho-51-19126.

Cependant, les composés décrits dans cette publication ne donnent pas nécessairement un effet suffisant.

La présente invention propose une composition de lutte contre les arthropodes comprenant un composé d'a-pyrone (appelé "composé de pyrone" dans ce qui suit) représenté par la formule

en tant qu'ingrédient actif, la composition ayant une activité destructrice extrêmement élevée contre les arthropodes nuisibles.

Des exemples d'arthropodes contre lesquels la composition de lutte contre les arthropodes de la présente invention est efficace comprennent les insectes, les acariens, les diplopodes, les chilopodes, et les isopodes nuisibles suivants: Hémiptères : des Delphacidés (cicadelles) comme Laodelphax striatellus (cicadelle brune mineure), Nilaparvata lugens (cicadelle brune) et Sogatella furcifera (cicadelle du riz à dos blanc); des Deltocephalidés (cicadelles) comme Nephotettix cincticeps

<Desc/Clms Page number 2>

(cicadelle verte du riz), Recilia dorsalis (cicadelle zigzag) et Nephotettix virescens (cicadelle verte orientale du riz); des Aphididés (pucerons) comme le puceron du cotonnier (Aphis gossypii); des punaises ; Aleyrodidés (aleurodes) comme Bemisia argentifolii; des Tingidés (tigres) ; des Psyllidés (insectes suceurs) etc.

Lépidoptères
Des Pyralidés comme Chilo suppressalis (foreuse des tiges de riz), Cnaphalocrocis medinalis (pyrale des herbes) et Plodia interpunctella (pyrale indienne de la farine); des Noctuidés comme Spodoptera litura (ver du coton), Pseudaletia separata (chenille du riz), Mamestra brassicae (noctuelle du chou), Agrotis spp. (par exemple Agrotis segetum (noctuelle des moissons), Agrotis ipsilon (noctuelle ipsilon)), Helicoverpa spp., Heliothis spp. et des Plusiinés; des Piéridés comme Pieris rapae crucivora (piéride de la rave); des Tortricidés comme Adoxophyes spp. (par exemple Adoxophyes orana fasciata); des Carposinidés comme Carposina niponensis (carpocapse du pêcher); des Lyonetiidés; des Lymantriidés; des Plutellidés comme Plutella xylostella (teigne des crucifères); des Hesperiidés comme Parnara guttata (hespérie du riz); des Tinéidés comme Tinea pellionella (mite des fourrures) et Tineola bisselliella (mite des vêtements), etc.

Diptères :
Des Culicidés (moustiques) comme Culex spp. (par exemple Culex pipiens pallens (moustique commun), Culex tritaeniorhynchus), Aedes spp. (par exemple Aedes aegypti (moustique de la fièvre jaune), Aedes albopictus) et Anopheles spp. (par exemple Anopheles sinensis); des Chironomidés (moucherons); des Muscidés comme Musca domestica (mouche domestique), Muscina stabulans (fausse mouche des étables) et Fannia canicularis (petite mouche domestique); des Calliphoridés ; des Sarcophagidés ; desAnthomyiidés comme Delia platura (mouche des semis) et Delia antiqua (mouche de l'oignon); des Téphritidés (mouche des fruits); des Drosophilidés ; Psychodidés (mites) ; des Tabanidés ; desSimuliidés (mouches noires); des Stomoxyidés ; Phoridés ; Ceratopogonidés (moucherons piqueurs) etc.

Coléoptères des Scarabéidés (scarabées) comme Anomala cuprea et Anomala rufocuprea; des Curculionidés (charançons) comme Sitophilus zeamais (charançon du maïs), Lissorhoptrus oryzophilus (charançon du riz), le charançon de la capsule et
Callosobruchus chinensis (bruche de Chine); des Dermestidés comme Anthrenus verbasci (anthrène bigarré des tapis) et Attagenus unicolor japonicus (anthrène noir des tapis); des Ténébrionidés (ténébrions) comme Tenebrio molitur (ver de farine

<Desc/Clms Page number 3>

jaune) et Tribolium castaneum (ténébrion rouge de la farine); des Chrysomélidés (criocères) comme Oulema oryzae (criocère du riz), Phyllotreta striolata (altise rayée) et Aulacophora femoralis (criocère des cucurbitacées); des chrysomèles des racines du maïs comme Diabrotica virgifera (chrysomèle des racines du maïs de l'Ouest) et Diabrotica undecimpunctata howardi (chrysomèle des racines du maïs du Sud); des Anobiidés; des Coccinellidés (coccinelles) comme Epilachna spp. (par exemple
Epilachna vigintioctopunctata (coccinelle à vingt-huit points)); des Lyctidés ; Bostrychidés ; Cérambycidés ; Staphylinidés comme Paederus fuscipes, etc.

Dictyoptères :
Blattella germanica (blatte germanique); Periplaneta fuliginosa (blatte fuligineuse); Periplaneta americana (blatte américaine); Periplaneta brunnea (blatte brune); Blatta orientales (blatte orientale), etc.;
Thysanoptères (thrips):
Thrips palmi, thrips des fleurs de l'Ouest, Thrips hawaiiensis (thrips des fleurs), etc.

Hyménoptères : des Formicidés (fourmis) comme Formica japonica, la fourmi des champs (Lasius fuliginosus), la petite fourmi rouge (Monomorium pharaonis), la petite fourmi (Monomorium nipponensis) et la fourmi du pavé ( Teramorium caespitum); des Vespidés (frelons); Polistes spp. (guêpes à longues pattes); des
Béthylidés ; des Tenthrédimdés (tenthrèdes) comme Athalis rosae ruficornis (tenthrède du chou), etc.

Orthoptères : des Gryllotalpidés (courtilières) ; des Acrididés (sauterelles), etc.

Siphonaptères parasites (puces):
Ctenocephalides canis (puce du chien); Ctenocephalides felis (puce du chat); Pulex irritans, etc.

Anoplures (poux):
Pediculus corporis, Pediculus humanus (pou du corps); Pthirus pubis (pou du pubis), etc.

Isoptères : Reticulitermes speratus, Coptotennes fonnosanus, etc.

Tétranychidés (tétranyques) :
Tetranychus cinnabarinus (tétranyque rouge); Tetranychus urticae (tétranyque à deux points); Tetranychus kanzawai (tétranyque de Kanzawa);
Panonychus citri (acarien des agrumes); Panonychus ulmi (acarien rouge des

<Desc/Clms Page number 4>

pomacées), etc.

Ixodidés :
Boophilus microplus, Haemaphysalis longiconis, etc.

Acariens de la poussière de maison des Acaridés comme Tyrophagus putrescentiae (ciron du champignon) et Aleuroglyphus ovatus (ciron à pattes brunes); des Dermanyssidés comme Dermatophagoides farinae (acarien de la poussière de maison) et Dermatophagoides pteronyssinus, des Glycyphagidés comme Glycyphagus privatus, Glycyphagus domesticus et Glycyphagus destructor, des Cheylétidés comme Chelacaropsis malaccensis et Cheyletus fortis, des Tarsonémidés; Chortoglyphus spp.; Haplochthonius spp., etc.

Diplopodes (mille-pattes) des Chilognathes comme Oxydus spp. etc.

Chilopodes (mille-pattes) Scolopendra subspinipes mutilans, le mille-pattes rouge, etc.

Isopodes : des Oniscoïdés (armadilles) comme Porcellio spp. (par exemple Porcellio scaber), Porcellionides spp. et Armadillidium spp. (par exemple Armadillidium vulgare), etc.

On peut préparer le composé de pyrone selon la technique décrite cidessous : Préparation du composé de pyrone
On a mis 10,0 g (79,3 mmol) de 4-hydroxy-6-méthyl-2-pyrone en suspension dans 100 ml de toluène à la température ambiante. On a ajouté successivement à la suspension 1,22 g (10,0 mmol) de N,N-diméthylaminopyridine, 10,0 g (86,1 mmol) d'acide isocaproïque et 18,5 g (89,7 mmol) de dicyclohexylcarbodiimide. On a agité le mélange en solution pendant 1 heure à la température ambiante, puis on l'a chauffé à 70 C et agité pendant 20 heures en chauffant. Après avoir laissé le mélange reposer à la température ambiante, on a filtré la dicyclohexylurée insoluble précipitée et on l'a lavée une fois avec de l'acide chlorhydrique IN et deux fois avec une solution salée à 10 % (en masse). On a séché la couche organique recueillie à partir du filtrat sur du sulfate de magnésium anhydre et on l'a évaporée sous pression réduite pour obtenir un produit huileux brut.

On a soumis le produit huileux à une chromatographie sur colonne de gel de silice (éluant: hexane/acétate d'éthyle = 6/1) pour obtenir 7,11 g du composé de pyrone (rendement de 40 %).

<Desc/Clms Page number 5>

RMN de 1H (CDCl3/TMS): 0,94 (6H, d), 1,54 (2H, q), 1,63 (1H, m), 2,27 (3H, s), 3,08 (2H, t), 5,93 (1H, s), 17,88 (1H, s).

Le composé de pyrone utilisé dans la présente invention est un composé

de formule OH JQ" H3C 1 0 0 dans laquelle R représente un groupe -CH2CH2CH(CH3)2, qui a le spectre de RMN décrit ci-dessus et un point de fusion de 42 C.

La composition de lutte contre les arthropodes de la présente invention comprend le composé de pyrone comme ingrédient actif et un support inerte. La teneur en composé de pyrone de la composition de lutte contre les arthropodes est une quantité efficace, habituellement de 0,001 à 95 % en masse. La composition de lutte contre les arthropodes sera habituellement formulée de la manière décrite cidessous pour l'utilisation.

On peut formuler le composé de pyrone pour obtenir la présente composition, par exemple une solution huileuse, un concentré émulsionnable, une poudre mouillable, un produit liquide (suspension aqueuse ou émulsion aqueuse), des granulés, une poudre pour poudrage, etc., en le mélangeant avec un support solide, un support liquide ou un support gazeux et éventuellement un agent tensioactif et d'autres additifs de formulation.

Des exemples de supports solides utilisés dans la formulation décrite cidessus comprennent des supports inorganiques comme des argiles (par exemple du kaolin, de la terre à diatomées, un oxyde de silicium hydraté synthétique, de la bentonite, de l'argile de Fubasami, de l'argile acide), du talc, des céramiques, de la séricite, du quartz et du carbonate de calcium. Des exemples de supports liquides comprennent l'eau, des alcools (par exemple le méthanol, l'éthanol, des alcools supérieurs), des cétones (par exemple l'acétone, la méthyléthylcétone), des hydrocarbures aromatiques (par exemple le benzène, le toluène, le xylène, l'éthylbenzène, le méthylnaphtalène), des hydrocarbures aliphatiques (par exemple l'hexane, le cyclohexane, le kérosène, le gazole), des esters (par exemple l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle), des nitriles (par exemple l'acétonitrile, l'isobutyronitrile), des éthers (par exemple l'éther isopropylique, le dioxane), des amides d'acides (par exemple le N,N-diméthylformamide, le N,N-

<Desc/Clms Page number 6>

diméthylacétamide), des hydrocarbures halogénés (par exemple le dichlorométhane, le trichloroéthane, le tétrachlorure de carbone), le diméthylsulfoxyde et des huiles végétales (par exemple l'huile de soja, l'huile de coton). Des exemples de supports gazeux liquéfiés comprennent des fluorocarbures, des fluorohydrocarbures, du LPG (gaz de pétrole liquéfié), de l'éther méthylique et du dioxyde de carbone.

Des exemples d'agents tensioactifs éventuellement utilisés dans la formulation comprennent des sels d'alkylsulfates, des sels d'alkylsulfonates, des sels d'alkylarylsulfonates, des éthers d'alkyle et d'aryle, des éthers aryliques de polyoxyéthylène-alkyle, des éthers de polyéthylèneglycol, des esters de polyalcools et des dérivés d'alcools de sucres.

Des exemples d'autres auxiliaires de formulation sont des agents d'adhérence, des dispersants et des stabilisants. Des exemples d'agents d'adhérence et de dispersants comprennent la caséine, la gélatine, des polysaccharides (par exemple de la poudre d'amidon, de la gomme arabique, des dérivés de cellulose, de l'acide alginique), des dérivés de lignine, de la bentonite, des sucres et des polymères synthétiques solubles dans l'eau (par exemple du poly(alcool vinylique), de la polyvinylpyrrolidone, un poly(acide acrylique)). Des exemples de stabilisants comprennent des antioxydants de type phénolique comme le BHT (2,6-di-tert-butyl- 4-méthylphénol) et le BHA (mélange de 2-tert-butyl-4-méthoxyphénol et de 3-tertbutyl-4-méthoxyphénol), des antioxydants de type amine comme la diphénylamine, des antioxydants de type sulfure organique comme le 2-mercaptobenzimidazole, le PAP (phosphate acide d'isopropyle), des huiles végétales, des huiles minérales, des agents tensioactifs, des acides gras et des esters d'acides gras.

Les formulations liquides (suspensions aqueuses ou émulsions aqueuses) comprennent habituellement le composé de pyrone, un dispersant, un agent de suspension (par exemple un colloïde protecteur ou un composé donnant une thixotropie), des auxiliaires (par exemple un antimousse, un agent antirouille, un stabilisant, un agent développant, un agent de pénétration, un agent antigel, un bactéricide, un fongicide, etc. ) et de l'eau. Des exemples de colloïdes protecteurs comprennent la gélatine, la caséine, des gommes, des éthers de cellulose et du poly(alcool vinylique), et des exemples de composés donnant une thixotropie comprennent la bentonite, le silicate d'aluminium et de magnésium, la gomme xanthane et un poly(acide acrylique). L'utilisation d'huiles, qui sont rarement capables de dissoudre le composé de pyrone, à la place de l'eau, peut donner des formulations de type suspension dans l'huile.

Les formulations de concentrés émulsionnables, de poudres mouillables,

<Desc/Clms Page number 7>

de liquides, etc., obtenues ci-dessus, sont habituellement diluées avec de l'eau, et appliquées à une concentration de composé de pyrone de 0,1 à 10 000 ppm. Les formulations de solutions huileuses, de granulés, de poudres pour poudrage, etc., sont habituellement appliquées telles quelles.

On peut en outre utiliser le composé de pyrone ou sa formulation après les avoir mis sous les formes ci-dessous.

On peut introduire un mélange du composé de pyrone ou de sa formulation liquide et d'un propulseur dans un récipient sous pression muni d'une buse de pulvérisation pour obtenir un aérosol du présent insecticide. De plus, on peut imprégner avec le composé de pyrone ou sa formulation liquide un matériau de base d'une spirale anti-moustiques, d'un mat anti-moustiques, d'une plaque de céramique, etc., pour obtenir une formulation volatile à chauffer comme une spirale antimoustiques ou un mat anti-moustiques pour un système de chauffage électrique ; unformulation de fumigation à chauffer comme une formulation de fumigation auto- inflammable, une formulation de fumigation de type à réaction chimique et une formulation de fumigation sur plaque de céramique poreuse ; uneformulation volatile sans chauffage comme une formulation volatile sur résine et une formulation volatile sur papier ; uneformulation fumante comme une formulation de brumisation ; une formulation ULV du présent agent insectcide. On peut en outre introduire une formulation liquide du composé de pyrone dans un récipient muni d'une mèche absorbante dans la partie supérieure pour obtenir un flacon contenant du liquide insecticide à volatiliser par chauffage de la mèche absorbante.

Des exemples de propulseurs pour des aérosols comprennent le propane, le butane, l'isobutane, l'éther méthylique, l'éther de méthyle et d'éthyle et le méthylal.

Un exemple de matériau de base pour les spirales anti-moustiques est un mélange de poudre végétale brute comme de la sciure de bois et de marc de pyrèthre et d'un liant comme de la poudre de Tabu (poudre de Machilus thunbergil), l'amidon ou le gluten.

Des exemples de matériaux de base pour les mats anti-moustiques pour une fumigation par chauffage électrique comprennent une plaque de fibrilles compactées de linters de coton et un mélange de pâte à papier et de linters de coton.

Le matériau de base des formulations de fumigation auto-inflammables comprend par exemple un agent exothermique (par exemple un nitrate, un nitrite, un sel de guanidine, du chlorate de potassium, de la nitrocellulose, de l'éthylcellulose, de la sciure de bois), un agent de stimulation pyrolytique (par exemple un sel de métal alcalin, un sel de métal alcalino-terreux, un dichromate, un chromate), une source

<Desc/Clms Page number 8>

d'oxygène (par exemple du nitrate de potassium), un auxiliaire de combustion (par exemple de la mélanine, de l'amidon de blé), une charge (par exemple de la terre à diatomées) et un liant (par exemple de la colle synthétique).

Le matériau de base de la formulation de fumigation de type à réaction chimique comprend, par exemple, un agent exothermique (par exemple un sulfure, polysulfure, hydrogénosulfure et sel hydraté de métal alcalin, l'oxyde de calcium), un agent catalytique (par exemple une substance carbonée, du carbure de fer, une argile activée), un agent moussant organique (par exemple de l'azodicarbonamide, du benzènesulfonylhydrazide, de la dinitrosopentaméthylènetétramine, du polystyrène, du polyuréthane, etc. ) et une charge (par exemple des fibres naturelles ou synthétiques).

Un exemple du matériau de base de la formulation volatile sur résine est une résine thermoplastique, et des exemples de matériaux de base de la formulation volatile sur papier comprennent le papier filtre et le papier Japon.

On peut utiliser la présente composition de lutte contre les arthropodes avec un autre insecticide, un autre acaricide, un répulsif ou un agent de synergie, à l'état non mélangé ou à l'état de mélange préalable.

Des exemples d'insecticides et d'acaricides comprennent des composés organophosphorés comme le fénitrothion [phosphorothioate de O,O-diméthyl-O-(3- méthyl-4-nitrophényle) ], le fenthion [phosphorothioate de O,O-diméthyle et 0-(3méthyl-4- (méthythio)phényle)], le diazinon [phosphorothioate de O,O-diéthyle et 0- 2-isopropyl-6-méthylpyrimidin-4-yle], le chlorpyrifos [phosphorothioate de 0,0diéthyle et 0-3,5,6-trichloro-2-pyridyle], le DDVP [phosphate de 2,2-dichlorovinyle et diméthyle], le cyanophos [phosphorothioate de 0-4-cyanophényle et 0,0diméthyle], le diméthoate [dithiophosphate de 0,0-diméthyle et S-(Nméthylcarbamoylméthyle)], le phenthoate [2-diméthoxyphosphinothioylthio(phényl)acétate d'éthyle], le malathion [(diméthoxyphosphinothioylthio) succinate de diéthyle], et l'azinphos-méthyl [phosphorodithioate de S-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3benzotriazine-3-ylméthyle et 0,0-diméthyle]; des carbamates comme le BPMC (méthylcarbamate de 2-sec-butylphényle), le benfracarb [N-[2,3-dihydro-2,2diméthylbenzofuran-7-yloxycarbonyl-(méthyl)aminothio]-N-isopropyl-a-alaninate d'éthyle], le propoxur [N-méthylcarbamate de 2-isopropoxyphényle] et le carbaryl [N-méthylcarbamate de 1-naphtyle], le méthomyl [N-[(méthylcarbamoyl)oxy]thioacétimidate de S-méthyle]; des composés pyréthroïdes comme l'étofenprox [2-(4- éthoxyphényl)-2-méthylpropyl-3-phénoxybenzyl-éther], le fenvalérate [(RS)-2-(4chlorophényl)-3-méthylbutyrate de (RS)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], l'esfenvalérate

<Desc/Clms Page number 9>

[(S)-2-(4-chlorophényl)-3-méthylbutyrate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], la fenpropathrine [2,2,3,3-tétraméthylcyclopropanecarboxylate de (RS)-a-cyano-3phénoxybenzyle], la cyperméthrine [(lRS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-di- méthylcyclopropanecarboxylate de (RS)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], la perméthrine

[(1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3- phénoxybenzyle], la cyhalothrine [(Z)-(lRS)-cis-3-(2-cMoro-3,3,3-trifluoroprop-l- ényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (RS)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], la deltaméthrine [(lR)-cis-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], la cycloprothrine [(RS)-2,2-dichloro-l-(4- éthoxyphényl) cyclopropanecarboxylate de (RS)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], le fluvalinate [N-(2-chloro-a,a-trifluoro-p-tolyl)-D-valinate d'a-cyano-3-phénoxybenzyle], la bifenthrine [(Z)-(1RS)-cis-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ényl)-2,2diméthylcyclopropanecarboxylate de 2-méthylbiphényl-3-ylméthyle], l'éther de 2méthyl-2- (4-bromodifluorométhoxyphényl)propyle et 3-phénoxybenzyle, la tralo-

méthrine [(1R-cis)-3-{(1RS)-(1,2,2,2-tétrabromoéthyl)}-2,2-diméthylcyclopropane- carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], le silafluofen [(4-éthoxyphényl) -{3- (4-fluoro-3-phénoxyphényl)propyl}diméthylsilane], la d-phénothrine [(lR-cis,trans)- chrysanthémate de 3-phénoxybenzyle], la cyphénothrine [(lR-cis,trans)chrysanthémate de (RS)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], la d-resméthrine [(1Rcis, trans)-chrysanthémate de 5-benzyl-3-furylméthyle], l'acrinathrine [(lR,cis(Z))- 2,2-diméthyl-3-{3-oxo-3-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropyloxy)propényl } cyclopropanecarboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], la cyfluthrine [3-(2,2-dichlorovinyl) - 2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (RS)-a-cyano-4-fluoro-3-phénoxybenzyle], la téfluthrine [(1RS-cis(Z))-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 2,3,5,6-tétrafluoro-4-méthylbenzyle], la transfluthrine [(lR-trans)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 2,3,5,6tétrafluorobenzyle], la tétraméthrine [(lRS)-cis,trans-chrysanthémate de 3,4,5,6tétrahydrophthalimidométhyle], l'alléthrine [(1RS)-cis,trans-chrysanthémate de (RS)- 3-allyl-2-méthyl-4-oxocyclopent-2-ényle], la pralléthrine [(lR)-cis,trans-chrysan- thémate de (S)-2-méthyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-ényle], l'empenthrine [(lR)-cis,trans-chrysanthémate de (RS)-l-éthynyl-2-méthyl-2-pentényle], l'imipro-

thrine [(1R)-cis,trans-2,2-diméthyl-3-(2-méthylprop-1-ényl)cyclopropanecarboxylate de 2,5-dioxo-3-(prop-2-ynyl)imidazolidin-1-ylméthyle], la d-furaméthrine [(1R)cis,trans-chrysanthémate de 5-(2-propynyl)furfuryle] et le 2,2,3,3-tétraméthylcyclopropanecarboxylate de 5-(2-propynyl)furfuryle; des dérivés de nitroimidazoline comme l'imidacloprid (1-(6-chloro-3-pyridylméthyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylidène-

<Desc/Clms Page number 10>

amine); des dérivés de N-cyanoamidine comme la N-cyano-N'-méthyl-N'-(6-chloro- 3-pyridylméthyl)acétamidine; le nitenpyram [N-(6-chloro-3-pyridylméthyl)-N-éthylN'-méthyl-2-nitrovynylidènediamine]; le thiacloprid [1-(2-chloro-5- pyridylméthyl)- 2-cyanoiminothiazoline]; le thiaméthoxam [3-((2-chloro-5-thiazolyl)méthyl)-5- méthyl-4-nitroiminotétrahydro-1,3,5-oxadiazine]; la 1 -méthyl-2-nitro-3-((3-tétra- hydrofuryl)méthyl)guanidine; la 1-(2-chloro-5-thiazolyl)méthyl-3-méthyl-2-nitro- guanidine ; des dérivés de nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine; des hydrocarbures chlorés comme l'endosulfane [oxyde de 6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a,6,9,9ahexahydro-6,9-méthano-2,4,3-benzodioxathiépine], le y-BHC [1,2,3,4,5,6hexachlorocyclohexane] et le 1,1-bis(chlorophényl)-2,2,2-trichloroéthanol; des composés de benzoylphénylurée comme le chlorfluazuron [1-(3,5-dichloro-4-(3- chloro-5-trifluorométhylpyridyn-2-yloxy)phényl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urée], le téflubenzuron [1-(3,5-dichloro-2,4-difluorophényl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urée] et le flufénoxuron [1-(4-(2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy)-2-fluorophényl)-3-(2,6- difluorobenzoyl)urée]; des composés de type hormone juvénile comme le pyriproxyfen [éther de 4-phénoxyphényle et 2-(2-pyridyloxy)propyle], le méthoprène [(2E,4E)-11-méthoxy-3,7,11-triméthyl-2,4-dodécadiénoate d'isopropyle] et l'hydroprène [(2E,4E)-11-méthoxy-3,7,11-triméthyl-2,4-dodécadiénoate d'éthyle]; des dérivés de thiourée comme le diafenthiuron [N-(2,6-diisopropyl-4- phénoxyphényl)-N'-tert-butylcarbodiimide]; des composés de phénylpyrazole; le 4bromo-2-(4-chlorophényl)-l-éthoxyméthyl-5-trifluorométhylpyrrole-3-carbonitrile [chlorfénapil]; la métoxadiazone [5-méthoxy-3-(2-méthoxyphényl)-1,3,4-oxadiazole- 2 (3H)-one], le bromopropylate [4,4'-dibromobenzilate d'isopropyle], le tétradifon [4- chlorophényl-2,4,5-trichlorophénylsulfone], le chinométhionate [dithiocarbonate de
S,S-6-méthylquinoxaline-2,3-diyle], le pyridaben [2-tert-butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chloropyridazine-3(2H)-one], le fenpyroximate [(E)-4-[(1,3-diméthyl-5- phénoxypyrazol-4-yl)méthylèneaminooxyméthyl]benzoate de tert-butyle], le tébufenpyrad [N-(4-tert-butylbenzyl)-4-chloro-3-éthyl-1-méthyl-5-pyrazolecarboxamide], un complexe de polynactines [tétranactine, dinactine et trinactine], le pyrimidifen [5-

chloro-N-[2-{4-(2-éthoxyéthyl)-2,3-diméthylphénoxy } éthyl]-6-éthylpyrimidin-4- amine], la milbémectine, l'abamectine, l'ivermectine et l'azadirachtine [AZAD]. Des exemples de répulsifs comprennent le 3,4-carane-diol, le N,N-diéthyl-m-toluamide, le 2-(2-hydroxyéthyl)-l-pipéridinecarboxylate de 1-méthylpropyle, le p-menthane- 3,8-diol et des huiles essentielles de plantes comme l'essence d'hisope, et des exemples d'agents de synergie comprennent l'éther de bis(2,3,3,3-tétrachloropropyle) (S-421), le N-(2-éthylhexyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ène-2,3-dicarboximide (MGK-264)

<Desc/Clms Page number 11>

et l'a-[2-(2-butoxyéthoxy)éthoxy]-4,5-méthylènedioxy-2-propyltoluène (butylate de pipéronyle).

La quantité d'application et la concentration du présent agent insecticide peuvent être prévues de façon appropriée selon le type de formulation, le moment, l'endroit et la méthode d'application, le type d'arthropodes nuisibles et de dommage.

Le présent composé peut manifester sa meilleure activité pesticide par volatilisation sous l'effet d'un chauffage ou sans chauffage. Il est donc particulièrement utile comme ingrédient actif de pesticide domestique.

Exemples
La présente invention va maintenant être illustrée de manière plus détaillée par les exemples de préparation et les exemples d'essai, bien que la présente invention ne soit en aucune manière limitée par ces exemples. Les parties représentent des parties en masse dans les exemples ci-dessous.

Exemple de préparation 1
On dissout 20 parties du composé de pyrone dans 65 parties de xylène, on mélange avec 15parties de Sorpol 3005X (agent tensioactif, marque déposée de Toho Chemical Co., Ltd. ) et on agite assez pour obtenir un concentré émulsionnable à 20 %.

Exemple de préparation 2
On dissout 10 parties du composé de pyrone dans un mélange de 35 parties de xylène et de 35 parties de N,N-diméthylformamide. On ajoute 20 parties de Sorpol 3005X (agent tensioactif, marque déposée de Toho Chemical Co., Ltd. ) et on agite assez pour obtenir un concentré émulsionnable à 10 %.

Exemple de préparation 3
On mélange 40 parties du composé de pyrène d'abord avec 5 parties de Sorpol 5060 (agent tensioactif, marque déposée de Toho Chemical Co., Ltd. ), puis avec 32 parties de Carplex #80 (marque déposée de Shionogi & Co., Ltd.; fine poudre d'oxyde de silicium hydraté synthétique) et 23 parties de terre à diatomées de 300 mesh, et on agite avec un mélangeur à jus pour obtenir une poudre mouillable à 40 %.

Exemple de préparation 4
On mélange suffisamment 1,5 partie du composé de pyrone avec 98,5 parties d'AGSORB LVM-MS 24/48 (support granulaire à base de montmorillonite ayant un diamètre de particules de 24 à 48 mesh, fourni par OIL DRI Corp. ) pour obtenir des granulés à 1,5 %.

<Desc/Clms Page number 12>

Exemple de préparation 5
On ajoute un mélange de 10 parties de composé de pyrone, 10 parties de phénylxylyléthane et 0,5 partie de Sumidule L-75 (diisocyanate de tolylène fourni par Sumika-Bayer Urethane Co., Ltd. ) à 20 parties d'une solution aqueuse à 10 % de gomme arabique, et on agite avec un homogénéisateur pour obtenir une émulsion ayant un diamètre de particules moyen de 20 m. On mélange ensuite l'émulsion avec 2 parties d'éthylèneglycol et laisse réagir dans un bain-marie à 60 C pendant 24 heures pour obtenir une suspension de microcapsules.

On prépare un agent épaississant en dispersant 0,2 parties de gomme xanthane et 1,0 partie de Veegum R# (silicate d'aluminium et de magnésium fourni par Sanyo Chemical Co., Ltd. ) dans 56,3 parties d'eau désionisée.

On mélange 42,5 parties de la suspension de microcapsules ci-dessus et 57,5 parties de la solution d'agent épaississant ci-dessus pour obtenir une formulation microencapsulée à 10 %.

Exemple de préparation 6
On ajoute un mélange de 10 parties de composé de pyrone et de 10 parties de phényxylyléthane à 30 parties d'un solution aqueuse à 10 % en masse de poly(alcool vinylique) et on agite avec un homogénéisateur pour obtenir une émulsion ayant un diamètre de particules moyen de 3 m.

On prépare un agent épaississant en dispersant 0,2 parties de gomme xanthane et 1,0 partie de Veegum R# (silicate d'aluminium et de magnésium fourni par Sanyo Chemical Co., Ltd. ) dans 49,4 parties d'eau désionisée.

On mélange 50parties de l'émulsion ci-dessus et 50 parties de la solution d'agent épaississant ci-dessus pour obtenir une formulation liquide à 10 %.

Exemple de préparation 7
On mélange et on pulvérise bien par broyage à l'état humide 10 parties de composé de pyrone, 17,5 parties de polyoxyéthylène-alkyléthersulfate d'ammonium, 17,5 parties de charbon blanc et 55 parties d'eau pour obtenir une formulation liquide à 10%.

Exemple de préparation 8
On mélange 5 parties de composé de pyrone avec 3 parties de Carplex #80 (marque déposée de Shionogi & Co., Ltd.; fine poudre d'oxyde de silicium hydraté synthétique), 0,3 partie de PAP et 91,7 parties de talc à 300 mesh, et on agite avec un mélangeur à jus pour obtenir une poudre pour poudrage à 5 %.

Exemple de préparation 9
On dissout 0,5 partie de composé de pyrone dans 10 parties de

<Desc/Clms Page number 13>

dichlorométhane et on mélange avec 89,5 parties d'Isoper M# (isoparaffine fournie par Exxon Chemical Corp. ) pour obtenir une solution huileuse à 0,5 %.

Exemple de préparation 10
On remplit un récipient d'aérosol avec 0,1 g du composé de pyrone et 49,9 g de Neotiozol (Chuokasei Company). On munit ensuite le récipient d'une valve, on introduit 25 g d'éther méthylique et 25 g de LPG (gaz de pétrole liquéfié) et on agite. On équipe le récipient d'aérosol d'une tête d'atomisation pour obtenir un aérosol à base d'huile.

Exemple de préparation 11
On remplit un récipient d'aérosol avec 0,2 g du composé de pyrone et 49,8 g de Neotiozol (Chuokasei Company). On munit ensuite le récipient d'une valve, on introduit 25 g d'éther méthylique et 25 g de LPG et on agite. On équipe le récipient d'aérosol d'une tête d'atomisation pour obtenir un aérosol à base d'huile.

Exemple de préparation 12
On remplit un récipient d'aérosol avec 0,4 g du composé de pyrone et 49,6 g de Neotiozol (Chuokasei Company). On munit ensuite le récipient d'une valve, on introduit 25 g d'éther méthylique et 25 g de LPG et on agite. On équipe le récipient d'aérosol d'une tête d'atomisation pour obtenir un aérosol à base d'huile.

Exemple de préparation 13
On remplit un récipient d'aérosol avec 0,8 g du composé de pyrone et 49,2 g de Neotiozol (Chuokasei Company). On munit ensuite le récipient d'une valve, on introduit 25 g d'éther méthylique et 25 g de LPG et on agite. On équipe le récipient d'aérosol d'une tête d'atomisation pour obtenir un aérosol à base d'huile.

Exemple de préparation 14
On remplit un récipient d'aérosol avec 1,6 g du composé de pyrone et 48,4 g de Neotiozol (Chuokasei Company). On munit ensuite le récipient d'une valve, on introduit 25 g d'éther méthylique et 25 g de LPG et on agite. On équipe le récipient d'aérosol d'une tête d'atomisation pour obtenir un aérosol à base d'huile.

Exemple de préparation 15
On remplit un récipient d'aérosol avec 50 parties d'eau purifiée et un mélange dissous de 0,6 partie de composé de pyrone, 0,01 partie de BHT, 5 parties de xylène, 3,39 parties de kérosène désodorisé et 1 partie d'Atmos 300 (marque déposée d'Atlas Chemical Co. ). On munit ensuite le récipient d'une valve, on introduit 40 parties de propulseur (gaz de pétrole liquéfié) à travers la valve dans le récipient d'aérosol sous pression pour obtenir un aérosol à base d'eau.

<Desc/Clms Page number 14>

Exemple de préparation 16
On remplit un récipient d'aérosol avec 1,12 g du composé de pyrone et 11,38 g d'Isoper M# (isoparaffine produite par Exxon Chemical Corp. ). On munit ensuite le récipient d'une valve, puis on introduit 37,5 g d'éther méthylique et 12,5 g de LPG (gaz de pétrole liquéfié) à travers la valve dans le récipient d'aérosol. Après avoir agité, on équipe le récipient d'une tête d'atomisation pour aérosol à libération totale pour obtenir un aérosol à libération totale.

Exemple de préparation 17
On mélange de façon homogène une solution préparée par dissolution de 0,5 g du composé de pyrone dans 20 ml d'acétone avec 99,5 g d'un support pour une spirale anti-moustiques (mélange de poudre de Tabu, de marc de pyrèthre et de sciure de bois dans le rapport 4 :3:3). avoir ajouté 120 ml d'eau, on malaxe suffisamment le mélange, on le moule et on le sèche pour obtenir une spirale antimoustiques.

Exemple de préparation 18
On ajoute 120 g d'eau dans laquelle sont dissous 0,3 g de vert malachite et 0,2 g de déshydroacétate de sodium à un support pour spirale anti-moustiques (mélange de poudre de Tabu, de marc de pyrèthre et de sciure de bois dans le rapport 5 :3:2), on malaxe suffisamment, on moule et on sèche pour obtenir un matériau de base pour spirales anti-moustique. On dissout 100 mg du composé de pyrone dans 5 ml d'acétone. On badigeonne 0,5 g du matériau de base pour spirales antimoustiques ci-dessus avec 0,25 ml de la solution et on sèche suffisamment à l'air pour obtenir une spirale anti-moustiques à 1 %.

Exemple de préparation 19
On ajoute 120 g d'eau dans laquelle sont dissous 0,3 g de vert malachite et 0,2 g de déshydroacétate de sodium à un support pour spirale anti-moustiques (mélange de poudre de Tabu, de marc de pyrèthre et de sciure de bois dans le rapport 5 :3:2), on malaxe suffisamment, on moule et on sèche pour obtenir un matériau de base pour spirales anti-moustique. Dans 0,7 g de kérosène désodorisé, on dissout 0,3 g de composé de pyrone. On badigeonne 29 g du matériau de base pour spirales anti-moustiques ci-dessus avec 1 g de la solution et on sèche suffisamment à l'air pour obtenir une spirale anti-moustiques à 1 %.

Exemple de préparation 20
On mélange de façon homogène une solution préparée par dissolution de 1 g du composé de pyrone dans 20 ml d'acétone avec 99 g d'un support pour une spirale anti-moustiques (mélange de poudre de Tabu, de marc de pyrèthre et de sciure

<Desc/Clms Page number 15>

de bois dans le rapport 5 :3:2) 120 ml d'eau dans laquelle sont dissous 0,3 g de vert malachite et 0,2 g de déshydroacétate de sodium. On malaxe suffisamment le mélange, on le moule et on le sèche pour obtenir une spirale anti-moustiques.

Exemple de préparation 21
On ajoute de l'acétone à 0,2 g de composé de pyrone, 0,1 g de BHT et 0,4 g de butylate de pipéronyle de manière à obtenir un volume total de 10 ml. Avec 0,5 ml de la solution obtenue, on imprègne de façon homogène un matériau de base (une plaque de fibrilles compactées d'un mélange de pâte à papier et de linters de coton : 2,5 cm x 1,5 cm, épaisseur de 0,3 cm) pour mats anti-moustiques, pour obtenir un mat anti-moustiques pour un système de chauffage électrique.

Exemple de préparation 22
On dissout 0,2 partie de composé de pyrone et 0,1 partie de BHT dans 99,7 parties de kérosène désodorisé pour obtenir une solution. On introduit la solution dans un récipient en poly(chlorure de vinyle). On insère dans le récipient une mèche absorbante constituée d'une poudre inorganique solidifiée avec un liant, puis calcinée, et dont la portion supérieure peut être chauffée avec un système de chauffage, pour obtenir un dispositif de fumigation par chauffage électrique, utilisant un liquide.

Exemple de préparation 23
On imprègne une plaque de céramique poreuse (4,0 cm x 4,0 cm, épaisseur de 1,2 cm) avec une solution préparée par dissolution de 100 mg de composé de pyrone dans une quantité appropriée d'acétone pour obtenir un système de fumigation par chauffage.

Exemple de préparation 24
On imprègne une plaque de céramique poreuse (4,2 cm x 4,2 cm, épaisseur de 1,2 cm, ayant 102 trous de 3 mm de diamètre) avec une solution préparée par dissolution de 500 mg de composé de pyrone dans 2,5 ml d'acétone pour obtenir un système de fumigation par chauffage.

Exemple de préparation 25
On mélange 7 parties d'oléate d'éthyle, 0,5 parties d'oxyde de zinc, 2 parties d'a-amidon et de l'azodicarbonamide pour obtenir un total de 100 parties. On ajoute de l'eau au mélange, puis on le malaxe, on le granule à l'aide d'une extrudeuse et on le sèche. On imprègne 10 g des granulés obtenus avec une solution de 2,24 g du composé de pyrone dissous dans 2 ml d'acétone et on les sèche pour obtenir une composition d'enfumage.

Dans les exemples suivants, on a utilisé le composé de formule

<Desc/Clms Page number 16>

décrit dans la publication de brevet japonais non examiné n sho-51-19126 comme composé de référence.

Exemple d'essai 1
On a libéré 10 mouches domestiques (Musca domestica) adultes (5 mâles et 5 femelles) dans une chambre en verre (cube de 70 cm, volume de 0,34 m3). On a appliqué dans la chambre 0,7 ml de la solution huileuse obtenue dans l'exemple de préparation 9 à l'aide d'un pulvérisateur à une pression de 0,9 kg/cm2. 15 minutes après la pulvérisation, on a compté les mouches abattues. On a aussi essayé le composé de référence.

Les résultats sont donnés dans le tableau 1.

Tableau 1

<tb>
<tb> Composé <SEP> essayé <SEP> Pourcentage <SEP> d'insectes <SEP> abattus <SEP> (%) <SEP> 15 <SEP> mn <SEP> après <SEP> la
<tb> pulvérisation
<tb> Composé <SEP> de <SEP> pyrone <SEP> 95
<tb> Composé <SEP> de <SEP> référence <SEP> 0
<tb>
Exemple d'essai 2
On a effectué le même mode opératoire que dans l'exemple d'essai 1, si ce n'est que l'on a utilisé 10 moustiques communs (Culex pipiens pallens) adultes femelles à la place des mouches. Après avoir répété l'essai deux fois, le pourcentage d'insectes abattus à 15 minutes après la pulvérisation était de 100 %.

Exemple d'essai 3
On a posé un carré de papier (20 cm de côté) sur un treillis en fer disposé au fond d'une chambre métallique (46 cm x 46 cm, hauteur de 70 cm). On a posé sur le papier un récipient (8,75 cm de diamètre, 7,5 cm de hauteur, avec un treillis de 16 mesh au fond et dont les parois étaient enduites de beurre pour éviter la fuite des insectes). Dans le récipient, on a libéré 10 blattes germaniques (Blattella germanica) adultes (5 mâles et 5 femelles). À l'aide d'un pulvérisateur, on a appliqué 1,5 ml de la solution huileuse obtenue dans l'exemple 9 de préparation sur les insectes d'essai à une pression de 0,42 kg/cm2 à partir du haut de la chambre. On a retiré le récipient de

<Desc/Clms Page number 17>

la chambre 30 secondes après la pulvérisation et on a transféré les insectes dans une coupelle de plastique propre. On a compté les blattes abattues 1 minute après la pulvérisation. Le pourcentage d'insectes abattus était de 100 %. On a aussi essayé le composé de référence et le pourcentage d'insectes abattus était de 42 %.

Exemple d'essai 4
Dans une chambre d'essai de 3 m x 4 m et de 2,3 m de hauteur (28 ni 3), on a placé deux coupelles en plastique à deux coins, chaque coupelle contenant 10 blattes germaniques (Blattella germanica) adultes (5 mâles et 5 femelles). On a introduit 10 g du produit d'enfumage obtenu dans l'exemple de préparation 25 et 50 g d'oxyde de magnésium dans chacune des cellules d'un récipient en aluminium ayant une paroi en aluminium. La cellule chargée d'oxyde de magnésium avait de petits trous. On a plongé le récipient d'aluminium dans de l'eau dans un récipient en plastique disposé dans la chambre d'essai. La composition d'enfumage a été chauffée par la chaleur de la réaction de l'oxyde de magnésium avec l'eau, pour libérer l'ingrédient actif par vaporisation. Au bout de 2 heures, on a observé le pourcentage d'insectes abattus. On a ensuite transféré les blattes dans une coupelle en plastique propre et on leur a donné de la nourriture et de l'eau. On a observé la mortalité au bout de 7jours.

De plus, on a effectué les mêmes essais avec 6 blattes fuligineuses (Periplaneta fuliginosa) adultes (3 mâles et 3 femelles) et 6 blattes américaines (Periplaneta americana) adultes (3 mâles et 3 femelles) à la place des 10 blattes germaniques. Les résultats sont donnés dans le tableau 2.

Tableau 2

<tb>
<tb> Blatte <SEP> de <SEP> l'essai <SEP> Pourcentage <SEP> d'insectes <SEP> abattus <SEP> (%) <SEP> Mortalité <SEP> (%)
<tb> Blatte <SEP> germanique <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Blatte <SEP> fuligineuse <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Blatte <SEP> américaine <SEP> 100 <SEP> 75
<tb>
Exemple d'essai 5
Sur le fond d'une chambre cubique de 1,8 m de côté (5,8 m3), on a placé au centre le fumigant par chauffage (plaque de céramique) obtenu dans l'exemple de préparation 24 avec un système de chauffage électrique. On a placé deux coupelles à deux coins de la chambre, chaque coupelle contenant 10 blattes germaniques (Blattella germanica) adultes (5 mâles et 5 femelles). Deux heures après le branchement du courant électrique, la plaque de céramique avait chauffé jusqu'à

<Desc/Clms Page number 18>

environ 200 C (200 5 C) et l'ingrédient actif s'était vaporisé. On a estimé la température de chauffage en mesurant au préalable la température superficielle de la plaque de céramique avec un pyromètre à radiation (TR-0506C produit par Minolta Company). On a ensuite compté les blattes abattues et on a calculé le pourcentage de blattes abattues. On a ensuite transféré les blattes dans une coupelle en plastique propre et on leur a donné de la nourriture et de l'eau. On a observé la mortalité au bout de 7 jours.

De plus, on a effectué les mêmes essais avec 6 blattes fuligineuses (Periplaneta fuliginosa) adultes (3 mâles et 3 femelles) et 6 blattes américaines (Periplaneta americana) adultes (3 mâles et 3 femelles) à la place des 10 blattes germaniques. Les résultats sont donnés dans le tableau 3.

Tableau 3

<tb>
<tb> Blatte <SEP> de <SEP> l'essai <SEP> Pourcentage <SEP> d'insectes <SEP> abattus <SEP> (%) <SEP> Mortalité <SEP> (%)
<tb> Blatte <SEP> germanique <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Blatte <SEP> fuligineuse <SEP> 100 <SEP> 83
<tb> Blatte <SEP> américaine <SEP> 100 <SEP> 67
<tb>
Exemple d'essai 6
Au centre du fond d'une chambre cubique de 70 cm de côté (0,34 m3), on a placé la spirale anti-moustiques obtenue dans l'exemple de préparation 18 dans un support pour spirales anti-moustiques. On a fait brûler la spirale anti-moustiques et on a agité l'air de la chambre avec un petit sèche-cheveux électrique à piles. On a ensuite retiré la spirale anti-moustiques et le sèche-cheveux électrique et on a libéré dans la chambre 20 moustiques communs (Culex pipiens pallens) adultes femelles. Au bout de 15 minutes, on a observé le pourcentage de moustiques abattus. On a aussi essayé le composé de référence. Les résultats sont donnés dans le tableau 4.

Tableau 4

<tb>
<tb> Composé <SEP> essayé <SEP> Pourcentage <SEP> d'insectes <SEP> abattus <SEP> (%)
<tb> Composé <SEP> de <SEP> pyrone <SEP> 98 <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> référence <SEP> 8 <SEP>
<tb>
Exemple d'essai 7
On a dissous une quantité voulue de composé de pyrone dans de l'acétone

<Desc/Clms Page number 19>

pour obtenir une solution de 0,2 ml, que l'on a appliquée uniformément sur un papier filtre de 3,8 cm de diamètre, et on a séché à l'air pendant une heure. On a introduit le papier filtre dans le couvercle d'un flacon en verre de 200 ml. On a libéré dans le flacon en verre 20 puces de chat adultes (Ctenocephalides felis), puis on a fermé le flacon avec le couvercle. On a renversé le flacon en verre pour mettre les puces en contact avec le papier filtre, et on l'a maintenu à la température ambiante (25 3 C) pendant un jour. On a ensuite observé la mortalité. On a répété trois fois les essais, et les résultats sont donnés dans le tableau 5.

Tableau 5

<tb>
<tb> Dose <SEP> 200 <SEP> mg/m2 <SEP> - <SEP> 800 <SEP> mg/m2
<tb> Mortalité <SEP> (% <SEP> 98 <SEP> 100
<tb>
Exemple d'essai 8
On a dissous une quantité voulue de composé de pyrone dans de l'acétone pour obtenir une solution de 0,2 ml, que l'on a appliquée uniformément sur un papier filtre de 3,8 cm de diamètre, et on a séché à l'air pendant une heure. On a placé le papier filtre sur une plaque d'aluminium de 4 cm de diamètre. On a posé 20 #ufs de puces de chat (Ctenocephalides felis) sur le papier filtre et on a maintenu la plaque à 25 3 C et à une humidité de 70-90 % dans une boîte de Pétri en plastique. Au bout de 7 jours, on a observé l'éclosion. On a répété trois fois les essais et les résultats sont donnés dans le tableau 6.

Tableau 6

<tb>
<tb> Dose <SEP> 5 <SEP> mg/m2 <SEP> 25 <SEP> mg/m2 <SEP> 125 <SEP> mg/m2
<tb> Taux <SEP> d'éclosion <SEP> (%) <SEP> 1,7 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Exemple d'essai 9
On a dissous du composé de pyrone dans de l'eau pour obtenir 10 ml d'une solution ayant une concentration de 0,5 % en masse. On a mélangé la solution avec 200 g de terre et on a séché à l'air. Après l'avoir conservée pendant 3 mois à 40 C à l'abri de la lumière, on a placé environ 10 g de la terre dans une boîte de Pétri de 9 cm de diamètre. On a mouillé la terre avec de l'eau distillée et on a y a libéré 10 termites (Coptotermes formosanus). Au bout de 10 jours, on a observé les termites et le pourcentage de moribonds était de 100 %.

<Desc/Clms Page number 20>

Exemple d'essai 10
Sur un papier à dessin noir de 38 mm de diamètre, on a appliqué goutte à goutte 0,2 ml d'une solution de composé de pyrone dans l'acétone et on a séché à l'air. La dose de traitement était de 800 mg/m2. On a placé le papier à dessin sur une plaque d'aluminium de 38 mm de diamètre et on a mis de la colle aux bords pour éviter la fuite des acariens d'essai. On a libéré environ 30 acariens de poussière de maison adultes (Dermatophagoides farinae) sur le papier à dessin et on l'a maintenu à 25 C et 65 % d'humidité pendant 24 heures. On a ensuite observé la mortalité. Le résultat était de 100 %.

Exemple d'essai 11
Sur un papier à dessin noir de 38 mm de diamètre, on a appliqué goutte à goutte 0,2 ml d'une solution de composé de pyrone dans l'acétone et on a séché à l'air.

La dose de traitement était de 800 mg/m2. On a placé le papier à dessin sur une plaque d'aluminium de 38 mm de diamètre et on a mis de la colle aux bords pour éviter la fuite des acariens d'essai. On a libéré environ 30 cirons des champignons adultes (Tyrophagus putrescentiae) sur le papier à dessin et on l'a maintenu à 25 C et 65 % d'humidité pendant 24 heures. On a ensuite observé la mortalité. Le résultat était de 93 %.

Exemple d'essai 12
Selon les exemples de préparation 10 à 14, on a obtenu un aérosol à base d'huile à 1,0 % de composé de pyrone. On a placé un récipient (8,75 cm de diamètre, 7,5 cm de hauteur, fond recouvert d'un treillis en fer de 16 mesh et paroi intérieure enduite de beurre pour empêcher les armadilles de s'échapper) contenant 5 armadilles adultes (Armadillidium vulgare) au centre du fond d'un cylindre en verre de 20 cm de diamètre et de 60 cm de hauteur. On a pulvérisé du haut du cylindre environ 450 mg de l'aérosol à base d'huile précité sur les armadilles. Au bout de 30 secondes, on a retiré les armadilles et on les a placés dans une coupelle en plastique propre contenant de la terre et des feuilles mortes. On a donné de la nourriture et de l'eau aux armadilles et on les a observés au bout de 3 jours. On a répété deux fois les essais. La mortalité était de 100 %. On a aussi essayé le composé de référence et la mortalité était de 40 %.

Exemple d'essai 13
On a effectué la même technique que dans l'exemple d'essai 12, si ce n'est que l'on a utilisé 5 Porcellio scaber adultes à la place des Armadillidium vulgare. On a obtenu une mortalité de 100 % avec le composé de pyrone.

<Desc/Clms Page number 21>

Exemple d'essai 14
Selon les exemples de préparation 10 à 14, on a obtenu un aérosol à base d'huile à 1,0 % de composé de pyrone. Dans une coupelle en plastique de 200 cc aux parois internes enduites de talc pour éviter la fuite des fourmis d'essai, on a placé environ 30 g de terre et on y a libéré 10 fourmis (Formica japonica). On a placé la coupelle en plastique au centre du fond d'un cylindre en verre de 20 cm de diamètre et de 60 cm de hauteur. On a pulvérisé du haut du cylindre environ 450 mg de l'aérosol à base d'huile précité sur les fourmis. Au bout de 10 secondes, on a retiré les fourmis et on les a placées dans une coupelle en plastique propre contenant un morceau de pelure de melon d'eau comme nourriture. Au bout de deux jours, on a observé la mortalité et le résultat était de 70 %.

Exemple d'essai 15
On a placé environ 30 pucerons du cotonnier (Aphis gossypii) sur une feuille de concombre (stade de la première feuille) ayant poussé dans une coupelle en plastique de 90 ml.

Le lendemain, on a dilué la formulation obtenue dans l'exemple de préparation 7 avec de l'eau contenant un agent dispersant (Tokurino produit par Nihon Nohyaku Co. ) de manière à amener la concentration du composé de pyrone à 500 ppm. On a pulvérisé 30 ml de la dilution sur le concombre et on a séché à l'air.

On a placé le pot en plastique dans un récipient et on l'a laissé à 22 3 C dans une serre. Au bout de 6 jours, la mortalité était d'au moins 90 %.

Exemple d'essai 16
On a placé environ 50 aleurodes (Bemisia argentifolii) sur une feuille de chou (au stade de la première feuille) ayant poussé dans une coupelle en plastique de 90 ml.

On a dilué la formulation obtenue dans l'exemple de préparation 7 avec de l'eau contenant un agent dispersant (Tokurino produit par Nihon Nohyaku Co. ) de manière à amener la concentration du composé de pyrone à 500 ppm. On a pulvérisé 30 ml de la dilution sur le chou (au stade de la première feuille) et on a séché à l'air.

On a placé le pot en plastique dans un récipient et on l'a laissé à 25 2 C dans une serre. Au bout de 6 jours, la mortalité était d'au moins 90 %.

Exemple d'essai 17
On a préparé une solution de composé de pyrone dans du méthanol (50 ug/20 (il). On a enduit un disque de feuille de chou découpé (1 cm de diamètre) avec la solution (20 l). Après avoir vaporisé du méthanol, on a placé le disque de feuille sur un papier filtre, mouillé avec 1 ml d'eau, dans une boîte de Pétri, avec la

<Desc/Clms Page number 22>

surface enduite en haut. On a placé 2 larves au 4ème instar de ver du coton (Spodoptera litura) dans la boîte de Pétri. Au bout de 24 heures, on a observé les lésions du disque de feuille et on les a comparées avec le résultat de l'essai d'un disque non traité. On a répété 5 fois les essais. En résultat, les lésions étaient nettement inférieures par comparaison au disque non traité.

Exemple d'essai 18
On a procédé au même mode opératoire que dans l'exemple d'essai 17, si ce n'est que l'on a utilisé 5 larves au 3ème instar de teigne des crucifères (Plutella xylostella) à la place du ver du coton (Spodoptera litura). En résultat, les lésions étaient nettement inférieures par comparaison au disque non traité.

Exemple d'essai 19
On a dilué la formulation obtenue dans l'exemple de préparation 2 avec de l'eau pour amener la concentration de composé de pyrone à 500 ppm. On a ajouté 1 ml de la dilution à 6 g d'aliment artificiel (Insecta LF produit par Nihon Nosankogyo Co. ) dans une coupelle en plastique de 5,5 cm de diamètre. On a placé dans la coupelle en plastique 30 larves au premier instar de tordeuse Capua de la pelure (Adoxophyes orana fasciata). Au bout de 6 jours, la mortalité était d'au moins 90 %.

Exemple d'essai 20
On a dilué la formulation obtenue dans l'exemple de préparation 2 avec de l'eau pour amener la concentration de composé de pyrone à 500 ppm. On a ajouté 1 ml de la dilution à 6 g d'aliment artificiel (Insecta LF produit par Nihon Nosankogyo Co. ) dans une coupelle en plastique de 5,5 cm de diamètre. On a placé dans la coupelle en plastique environ 50 #ufs de carpocapse du pêcher (Carposina niponensis) posés sur un tissu de nylon. Au bout de 10 jours, l'effet ovicide était d'au moins 90 %.

Exemple d'essai 21
Dans une chambre d'essai de 3 m x 4 m et 2,3 m de hauteur (28 m3), on a placé deux coupelles en plastique à deux coins, chaque coupelle contenant 10 blattes germaniques adultes (Blattella germanca) (5 mâles et 5 femelles). On a placé la formulation obtenue dans l'exemple de préparation 16 sur le sol au centre et on a libéré totalement le contenu de l'aérosol. Au bout de 2 heures, le pourcentage de blattes abattues était de 100 %.

Exemple d'essai 22
Selon les exemples de préparation 10 à 14, on a obtenu un aérosol à base d'huile à 1,0 % de composé de pyrone. On a placé un récipient (12,5 cm de diamètre,

<Desc/Clms Page number 23>

17,5 cm de hauteur, fond recouvert d'un treillis en fer de 16 mesh et paroi intérieure enduite de beurre pour empêcher le mille-pattes de s'échapper) contenant 1 millepattes (Scolopendra subspinipes mutilans) au centre du fond d'un cylindre en verre de 20 cm de diamètre et de 60 cm de hauteur. On a pulvérisé du haut du cylindre environ 1000 mg de l'aérosol à base d'huile précité sur le mille-pattes. Au bout de 30 secondes, on a retiré le mille-pattes, on l'a placé dans une coupelle en plastique propre et on lui donné de la nourriture et de l'eau. On a observé que le mille-pattes était mort au bout de 3 jours.

Claims (15)

REVENDICATIONS

1. Composition de lutte contre les arthropodes, comprenant un composé d'a-pyrone représenté par la formule

comme ingrédient actif, et un support.

2. Procédé de lutte contre les arthropodes, qui comprend l' application d'une quantité efficace d'un composé d'a-pyrone représenté par la formule

sur un arthropode ou sur un endroit habité par un arthropode.

3. Procédé selon la revendication 2, dans lequel l'arthropode est une mouche domestique.

4. Procédé selon la revendication 2, dans lequel l'arthropode est un moustique.

5. Procédé selon la revendication 2, dans lequel l'arthropode est une blatte.

6. Procédé selon la revendication 2, dans lequel l'arthropode est une puce.

7. Procédé selon la revendication 2, dans lequel l'arthropode est un termite.

8. Procédé selon la revendication 2, dans lequel l'arthropode est un acarien de poussière de maison.

9. Procédé selon la revendication 2, dans lequel l'arthropode est un armadille.

10. Procédé selon la revendication 2, dans lequel l'arthropode est une fourmi.

11. Procédé selon la revendication 2, dans lequel l'arthropode est un

<Desc/Clms Page number 25>

puceron.

12. Procédé selon la revendication 2, dans lequel l'arthropode est un aleurode.

13. Procédé selon la revendication 2, dans lequel l'arthropode est un insecte lépidoptère.

14. Procédé selon la revendication 2, dans lequel l'arthropode est un mille-pattes.

15. Utilisation d'un composé d'a-pyrone représenté par la formule

dans la lutte contre les arthropodes.