CN1320372A - 防治节肢动物的组合物 - Google Patents

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Abstract

含有作为活性成分的下式所示α－吡喃酮化合物的防治节肢动物组合物提供了防治节肢动物的优异活性,因此,该组合物用于防治有害的节肢动物。

Description

防治节肢动物的组合物
本发明涉及含有特定的α-吡喃酮化合物作为活性成分的防治节肢动物的组合物。
目前在市场上有许多防治节肢动物的组合物。可是，目标的有害节肢动物有许多种类，防治它们有许多方式。因此，需要具有实际高效和安全的防治节肢动物组合物。
虽然具有快速击倒作用的拟除虫菊酯农药是防治害虫的优异药剂，可是最近在各地已经报导了一些昆虫对拟除虫菊酯抗性的发展。在这种情况下，具有优异的击倒作用的非拟除虫菊酯化合物是热切希望的。
另一方面，这是已知的，一些α-吡喃酮化合物对防治害螨和害虫例如家蝇是有效的，见日本未审查的专利公开号昭51-19126。可是在此所述的化合物没有给出必需的足够的效果。
本发明提供了含有下式所示的α-吡喃酮化合物(以下称作吡喃酮化合物)作为活性成分的防治节肢动物组合物：该组合物对有害节肢动物具有极高的击倒活性。
本发明的防治节肢动物组合物显示有防治效果的节肢动物实例包括以下害虫，害螨，信足纲，唇足纲和等足目：
半翅目：
飞虱科例如灰飞虱，褐飞虱和白背飞虱；角顶叶蝉科例如黑尾叶蝉，电光纹叶蝉和二点黑尾叶蝉；蚜科例如棉蚜；同蝽科(stink bugs)；粉虱科例如粉虱的一种(Bemisia argentifolii)；蚧科；网蝽科；木虱科等。
鳞翅目：
螟蛾科例如二化螟，稻纵卷叶野螟和印度谷斑螟；夜蛾科例如斜纹贪夜蛾，粘虫，甘蓝夜蛾，地老虎属例如黄地老虎，小地老虎，Helicoverpaspp.，实夜蛾属和金翅夜蛾亚科；粉蝶亚科例如菜粉蝶日本亚种；卷蛾科例如褐带卷蛾属(如棉褐带卷蛾)；蛀果蛾科例如桃蛀果蛾；潜蛾科；毒蛾科；菜蛾科例如小菜蛾；弄蝶科例如直纹稻弄蝶；谷蛾科例如袋谷蛾和幕谷蛾等。
双翅目：
蚊科例如库蚊属(如淡色库蚊，三带喙库蚊)，伊蚊属(如埃及伊蚊，白纹伊蚊)和按蚊属(如中华按蚊)；摇蚊科；蝇科例如家蝇，厩腐蝇和夏厕蝇；丽蝇科；麻蝇科；花蝇科例如灰地种蝇和葱地种蝇；实蝇科；果蝇科；毛蠓科；虻科；蚋科；螫蝇科；蚤蝇科；蠓科等。
鞘翅目：
金龟科例如古铜异丽金龟和多色异丽金龟；象虫科例如玉米象，稻水象，ball weevil和绿豆象；皮蠹科例如小圆皮蠹和短角毛皮蠹；拟步甲科例如黄粉甲和赤拟谷盗；叶甲科例如水稻负泥虫，黄曲条菜跳甲和黄守瓜；长角叶甲例如玉米根叶甲和黄瓜十一星叶甲食根亚种；窃蠹科；瓢虫科例如食植瓢虫属(如马铃薯瓢虫)；粉蠹科；长蠹科；天牛科；隐翅甲科例如毒隐翅虫等。
蠊螳亚目：
德国蟑螂；黑胸大蠊；美洲大蠊；褐斑大蠊；东方蜚蠊等。
缨翅目：
棕榈蓟马，西花蓟马，黄胸蓟马等。
膜翅目：
蚁科例如日本黑褐蚁，亮毛蚁，小家蚁，日本小蚁和铺道蚁；胡蜂科；马蜂属；肿腿蜂科；叶蜂科例如黄翅菜叶蜂等。
直翅目：
蝼蛄科；剑角蝗科等。
蚤目：
狗蚤；猫蚤；人蚤等。
虱目：
体虱；头虱；阴虱等。
等翅目：
黄胸散白蚁；台湾乳白蚁等。
叶螨科：
米砂叶螨；二斑叶螨；神泽氏叶螨；柑桔全爪螨；苹果全爪螨等。
硬蜱科：
微小牛蜱；长角血蜱等。
屋尘螨：
粉螨科例如腐食酪螨和椭圆嗜粉螨；皮剌螨科例如粉尘螨和屋尘螨；食甜螨科例如隐秘食甜螨，家食甜螨和普通食甜螨；肉食螨科例如一种螯梳螨(Chelacaropsis malaccensis)和强壮肉食螨；跗线螨科；嗜草螨属；单缝甲螨属等。
信足纲：
Chilognatha例如Oxydus spp.等。
唇足纲：
一种蜈蚣(Scolopendra subspinipes mutilans)，红蜈蚣等。
等足目：
Oniscoidea例如鼠妇(如Porcellio scaber),Porcellionides spp.和Armadillidium spp.(如平甲虫)等。
吡喃酮化合物可以按照以下方法制备：
吡喃酮化合物的制备
在室温下将10.0g(79.3mmol)4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮悬浮在100ml甲苯中。往该悬浮液中相继加入1.22g(10.0mmol)N,N-二甲基氨基吡啶，10.0g(86.1mmol)异己酸和18.5g(89.7mmol)二环己基碳化二亚胺。混合溶液在室温搅拌1小时，然后加热到70℃并在加热下搅拌20小时。令混合溶液在室温放置后，滤出沉淀的二环己基脲，用1N盐酸洗1次，10％(重量计)盐水洗2次。从滤液收集的有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸发得到粗油状产品。
油状产品经硅胶柱色谱处理(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=6/1)得到7.11g吡喃酮化合物(收率40％)。1H-NMR(CDCl3/TMS):0.94(6H,d),1.54(2H,q),1.63(1H,m),2.27
(3H,s),3.08(2H,t),5.93(1H,s),17.88(1H,s)
在本发明中使用的吡喃酮化合物是下式化合物：其中R代表-CH2CH2CH(CH3)2的基团，此化合物具有上面所述的NMR谱，熔点42℃。
本发明的防治节肢动物组合物含有作为活性成分的吡喃酮化合物和惰性载体。在防治节肢动物组合物中吡喃酮化合物的量是有效量，通常为0.001-95％(重量计)。为了使用，通常按下面所述的方法加工防治节肢动物的组合物。
通过与固体载体，液体载体或气体载体和任意选择的表面活性剂，其它配方添加剂混合，可将吡喃酮化合物加工成本组合物，例如油溶液，乳油，可湿性粉剂，流动剂(水悬浮剂或水乳剂)，颗粒剂，粉剂等。
在上面所说的加工中使用的固体载体的实例包括无机载体例如粘土(如高岭土，硅藻土，合成水合二氧化硅，膨润土，Fubasami粘土，酸性粘土)，滑石，陶瓷，绢云母，石英和碳酸钙。液体载体的实例包括水，醇(如甲醇，乙醇，较高的醇)，酮(如丙酮，甲乙酮)，芳烃(如苯，甲苯，二甲苯，乙苯，甲基萘)，脂肪烃(如己烷，环己烷，煤油，汽油)，酯(如乙酸乙酯，乙酸丁酯)，腈(如乙腈，异丁腈)，醚(如二异丙醚，二噁烷)，酰胺(如N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺)，卤代烃(如二氯甲烷，三氯乙烷，四氯化碳)，二甲基亚砜和植物油(如大豆油和棉子油)。液化气载体的实例包括氟碳化合物，氟烃，LPG(液化石油气)，二甲醚和二氧化碳。
在加工中任意选择使用的表面活性剂包括烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，烷基芳基磺酸盐，烷基芳基醚，聚氧乙烯烷基芳基醚，聚乙二醇醚，多元醇酯和糖醇衍生物。
列举的其它加工助剂有增稠剂，分散剂和稳定剂。增稠剂和分散剂的实例包括酪蛋白，明胶，多糖类(如淀粉，阿拉伯胶，纤维素衍生物，藻酸)，木质素衍生物，膨润土，蔗糖和合成的水溶性聚合物(如聚乙烯醇，聚乙烯基吡咯烷酮，聚丙烯酸)。稳定剂的实例包括酚类抗氧剂例如BHT(2,6-二特丁基-4-甲基酚)和BHA(2-特丁基-4-甲氧基酚和3-特丁基-4-甲氧基酚的混合物)，胺类抗氧剂例如二苯胺，有机硫类抗氧剂例如2-巯基苯并咪唑，PAP(酸性磷酸异丙酯)，植物油，矿物油，表面活性剂，脂肪酸和脂肪酸酯。
流动剂(水悬剂或水乳剂)通常含有吡喃酮化合物，分散剂，悬浮助剂(例如保护性胶体或给出触变性的化合物)，适当的助剂(例如消泡剂，防氧化剂，稳定剂，扩展剂，助渗剂，抗冻剂，杀细菌剂，杀菌剂等)和水。保护性胶体的实例包括明胶，酪蛋白，树胶，纤维素醚和聚乙烯醇，给出触变性的化合物的实例包括膨润土，硅酸铝镁，黄原胶和聚丙烯酸。代替水，采用能够很好地溶解吡喃酮的油可以给出油配方的悬浮剂。
上面所得的乳油，可湿性粉剂，流动剂等通常用水等稀释，以吡喃酮化合物的0.1-10000ppm的浓度施用。油溶液，颗粒剂，粉剂等通常以它们本身被施用。
而且，吡喃酮化合物或其剂型可以制成以下形式被施用。
可以将吡喃酮化合物或其液体剂型与推进剂的混合物装入带喷嘴的压力容器中，提供本防治剂的气雾剂。而且，可以将吡喃酮化合物或其液体剂型浸入蚊香，驱蚊垫，陶瓷片等的基础材料中，提供为电加热器用的加热挥发的剂型如蚊香和驱蚊垫；加热熏蒸剂例如本身可燃的熏蒸剂，化学反应型熏蒸剂和多孔陶瓷片熏蒸剂；非加热的挥发剂例如树脂挥发剂和纸挥发剂；烟剂例如烟雾；和本防治剂的超低量剂。此外，可将吡喃酮的液体剂型装入在上部带有吸附芯的容器中，提供一并通过加热吸附芯挥发的杀虫液。
气雾剂用的推进剂实例包括丙烷，丁烷，异丁烷，二甲醚，甲基乙基醚和二甲氧基甲烷。
蚊香的基础材料的一个实例是植物原料粉如木屑，除虫菊渣和粘结剂，如Tabu粉(Machilus thunbergii的粉)，淀粉或明胶的混合物。
电热熏蒸的驱蚊垫的基础材料的实例包括一片压紧的棉短绒纤维和纸浆与棉短绒的混合物。
本身可燃的熏蒸剂的基础材料包括，例如，放热剂(如硝酸盐，亚硝酸盐，胍盐，氯酸钾，硝基纤维素，乙基纤维素，木屑)，热解刺激剂(如碱金属盐，碱土金属盐，重铬酸盐，铬酸盐)，氧源(如硝酸钾)，助燃剂(如黑素，小麦淀粉)，松散填料(如硅藻土)和粘结剂(如合成胶)。
化学反应型熏蒸剂的基础材料包括，例如，放热剂(如碱金属硫化物，多硫化物，硫化氢和水合盐，氧化钙)，催化物(如含碳的物质，碳化铁，活化粘土)，有机发泡剂(如偶氮二酰胺，苯磺酰肼，二亚硝基五甲撑四胺，聚苯乙烯，聚亚胺酯，等)和填料(如天然的或合成的纤维)。
树脂挥发剂的基础材料的一个实例是热塑性树脂，纸挥发剂的基础材料的实例包括滤纸和日本纸。
本发明的防治节肢动物组合物可与其它杀虫剂，其它杀螨剂，驱虫剂或增效剂在非混合状态下或预混合状态下同时使用。
杀虫剂和杀螨剂的实例包括有机磷化合物例如杀螟松[O,O-二甲基O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯]，倍硫磷[O,O-二甲基O-(3-甲基-4-(甲硫基)苯基)硫代磷酸酯]，二嗪磷[O,O-二乙基O-2-异丙基-6-甲基嘧啶-4-基硫代磷酸酯]，毒死蜱[O,O-二乙基O-3,5,6-三氯-2-吡啶基硫代磷酸酯]，敌敌畏[2,2-二氯乙烯基二甲基磷酸酯]，杀螟腈[O-4-氰基苯基O,O-二甲基硫代磷酸酯]，乐果[O,O-二甲基S-(N-甲基氨基甲酰基甲基)二硫代磷酸酯]，稻丰散[2-二甲氧基硫代膦酰基硫(苯基)乙酸乙酯]，马拉硫磷[(二甲氧基硫代膦酰基硫)丁二酸二乙酯]和谷硫磷[S-3,4-二氢-4-氧-1,2,3-苯并三嗪-3-基甲基O,O-二甲基二硫代磷酸酯]；氨基甲酸酯化合物例如丁苯威[2-仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯]，丙硫克百威[N-[ 2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基氧羰基(甲基)氨基硫]-N-异丙基-β-丙氨酸乙酯]，残杀威[2-异丙氧苯基N-甲基氨基甲酸酯]和西维因[1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯]，灭多威[S-甲基-N-[(甲基氨基甲酰基)氧]硫代乙酰亚胺]；拟除虫菊酯化合物例如醚菊酯[2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚]，氰戊菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯]，高氰戊菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯]，甲氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酯]，氯氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1RS)-顺，反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯]，氯菊酯[3-苯氧基苄基(1RS)-顺，反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯]，(RS)氯氟氰菊酯[(RS)-α-氰基3-苯氧基苄基(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯]，溴氰菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R)-顺-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯]，乙氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(RS)-2,2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)环丙烷羧酸酯]，氟胺氰菊酯[α-氰基-3-苯氧基苄基N-(2-氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)-D-氨基异戊酸酯]，氟氯菊酯[2-甲基-联苯-3-基甲基(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯]，2-甲基-2-(4-溴二氟甲氧基苯基)丙基3-苯氧基苄基醚，四溴菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R-顺)-3-{(1RS)(1,2,2,2-四溴乙基)}-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯]，灭虫硅醚[(4-乙氧基苯基){3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基}二甲基硅烷]，强力苯醚菊酯[3-苯氧基苄基(1R-顺，反)-菊酸酯]，苯醚氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R-顺，反)-菊酸酯]，右旋反灭虫菊酯[5-苄基-3-呋喃基甲基(1R-顺，反)-菊酸酯]，氟酯菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R，顺(Z))-2,2-二甲基-3-{3-氧-3-(1,1,1,3,3,3-六氟丙氧基)丙烯基}环丙烷羧酸酯]，氟氯氰菊酯[(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯]，七氟菊酯[2,3,5,6-四氟-4-甲基苄基(1RS-顺(Z))-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯]，四氟菊酯[2,3,5,6-四氟苄基(1R-反)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯]，胺菊酯[3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺甲基(1RS)-顺，反-菊酸酯]，丙烯除虫菊[(RS)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧环戊烯-2-基(1RS)-顺，反-菊酸酯]，炔酮菊酯[(S)-2-甲基-4-氧-3-(2-丙炔基)环戊烯-2-基(1R)-顺，反-菊酸酯]，烯炔菊酯[(RS)-1-乙炔基-2-甲基-2-戊烯基(1R)-顺，反-菊酸酯]，咪炔菊酯[2,5-二氧-3-(丙-2-炔基)咪唑啉-1-甲基(1R)-顺，反-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸酯]，R-消虫菊(d-furamethrin)[5-(2-炔丙基)呋喃甲基(1R)-顺，反-菊酸酯]和5-(2-炔丙基)呋喃甲基2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酯；硝基咪唑烷衍生物例如吡虫啉(1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基咪唑烷-2-叉胺)；N-氰基脒衍生物例如N-氰基-N＇-甲基-N＇-(6-氯-3-吡啶基甲基)乙脒；硝胺烯啶[ N-(6-氯-3-吡啶甲基)-N-乙基-N′-甲基-2-硝基乙烯叉二胺]；噻虫啉[1-(2-氯-5-吡啶甲基)-2-氰基亚氨基噻唑烷]；噻虫嗪[3-((2-氯-5-噻唑基)甲基)-5-甲基-4-硝基亚氨基四氢-1,3,5-噁二嗪]；1-甲基-2-硝基-3-((3-四氢呋喃基)甲基)胍；1-(2-氯-5-噻唑基)甲基-3-甲基-2-硝基胍；硝基亚氨基六氢-1,3,5-三嗪衍生物；氯代烃例如硫丹[6,7,8,9,10,10-六氯-1,5,5a,6,9,9a-六氢-6,9-甲撑-2,4,3-苯并二硙噻频氧化物]，γ-六六六[1,2,3,4,5,6-六氯环己烷]和1,1-双(氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇；苄基苯基脲化合物例如定虫隆[1-(3,5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧)苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲]，伏虫隆[1-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲]和氟虫脲[1-(4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-氟苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲]；保幼激素类化合物例如蚊蝇醚[4-苯氧基苯基2-(2-吡啶氧基)丙基醚]，蒙五一五[异丙基(2E,4E)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸酯]和蒙五一二[乙基(2E,4E)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸酯]；硫脲衍生物例如杀螨硫隆[N-(2,6-二异丙基-4-苯氧基苯基)-N′-特丁基硫脲]；苯基吡唑化合物；4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈(chlorfenapil)；恶虫酮[5-甲氧基-3-(2-甲氧基苯基)-1,3,4-硙二唑-2(3H)酮]，溴螨酯[异丙基4,4′-二溴二苯乙醇酸酯]，三氯杀螨砜[4-氯苯基2,4,5-三氯苯基砜]，灭螨猛[S,S,6-甲基喹硙啉-2,3-二基二硫代碳酸酯]，哒螨酮[2-特丁基-5-(4-特丁基苄硫基)-4-氯哒嗪-3(2H)酮]，唑螨酯[特丁基(E)-4-[(1,3-二甲基-5-苯氧吡唑-4-基)亚甲基氨基氧甲基]苯甲酸酯]，吡螨胺[N-(4-特丁基苄基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酰胺]，复合杀螨霉素[杀螨霉素，二甲杀螨霉素和一甲杀螨霉素]，嘧胺苯醚[ 5-氯-N-[2-(4-(2-乙氧乙基)-2,3-二甲基苯氧基}乙基]-6-乙基嘧啶-4-胺]，米尔螨素，阿纸菌素，伊维菌素和艾扎丁。驱虫剂的实例包括3,4-蒈二醇，N,N-二乙基间甲苯甲酰胺，1-甲基丙基2-(2-羟基乙基)-1-哌啶羧酸酯，对硵烷-3,8-二醇和植物提炼的油例如海索草油，和增效剂的实例包括双-(2,3,3,3-四氯丙基)醚(S-421),N-(2-乙基己基)双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二酰亚胺(MGK-264)和α-[2-(2-丁氧乙氧基)乙氧基]-4,5-甲撑二氧-2-丙基甲苯(胡椒基丁氧化物)。
本防治剂的施用量和浓度可根据剂型种类，时间，地点，和施用方法，有害节肢动物的种类和危害情况适当地选定。
本化合物在加热挥发或非加热挥发的情况下都能显示它的更优异的农药效果。因此，它特别用作家庭农药的活性成分。
实施例
通过制备实施例和试验实施例将进一步更详细地说明本发明，但本发明不在任何意义上都受这些实施例的限制。在以下实施例中，份代表重量的份。
制备实施例1
将20份吡喃酮化合物溶解于65份二甲苯中，与15份Sorpol 3005X(表面活性剂，Toho化工有限公司的注册商标)混合，并充分搅拌得到20％乳油。
制备实施例2
将10份吡喃酮化合物溶解在35份二甲苯和35份N,N-二甲基甲酰胺的混合物中。再加入20份Sorpol 3005X(表面活性剂，Toho化工有限公司的注册商标)并充分搅拌得到10％乳油。
制备实施例3
将40份吡喃酮化合物首先与5份Sorpol 5060(表面活性剂，Toho化工有限公司的注册商标)混合，然后与32份Carplex #80(Shionogi &Co.,Ltd.的注册商标；合成水合氧化硅的细粉)和23份300目硅藻土混合，并用液体混合器搅拌得到40％可湿性粉剂。
制备实施例4
将1.5份吡喃酮化合物与98.5份AGSORB LVM-MS 24/48(颗粒直径24-48目的煅烧蒙脱石颗粒剂载体，由OIL DRI Corp.提供)充分混合得到1.5％颗粒剂。
制备实施例5
将10份吡喃酮化合物，10份苯基二甲苯基乙烷和0.5份SumiduleL-75(甲苯撑二异氰酸酯，由Sumika-Bayer Urethane Co.,Ltd.提供)的混合物加到20份10％的阿拉伯胶水溶液中，并用均混器搅拌得到具有平均粒径20μm的乳液。该乳液再与2份乙二醇混合并允许在60℃的水浴上反应24小时得到微胶囊浆液。
通过将0.2份黄原胶和1.0份Veegum R(硅酸铝镁，由Sanyo化工有限公司提供)分散在56.3份离子交换水中，制得增稠剂溶液。
混合42.5份上面的微胶囊浆液和57.5份上面的增稠剂溶液得到10％微胶囊剂。
制备实施例6
将10份吡喃酮化合物和10份苯基二甲苯基乙烷的混合物加到30份10％(重量计)聚乙烯醇水溶液中，用均混器搅拌得到具有平均粒径3μm的乳液。
通过将0.2份黄原胶和0.4份Veegum R(硅酸铝镁，由Sanyo化工有限公司提供)分散在49.4份离子交换水中，制得增稠剂溶液。
50份上面的乳液和50份上面的增稠剂溶液混合得到10％流动剂。
制备实施例7
混合10份吡喃酮化合物，17.5份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵，17.5份白炭和55份水，并通过湿研磨粉碎得到10％流动剂。
制备实施例8
将5份吡喃酮化合物与3份Carplex #80(Shionogi & Co.,Ltd.的注册商标；合成的水合氧化硅的细粉)，0.3份PAP和91.7份300目的滑石混合，用液体混合器搅拌得到5％粉剂。
制备实施例9
将0.5份吡喃酮化合物溶解在10份二氯甲烷中，再与89.5份IsoperM(异链烷烃，由Exxon化工公司提供)混合得到0.5％油溶液。
制备实施例10
将0.1g吡喃酮化合物和49.9g Neotiozol(Chuokasei Company)装入气雾罐。然后在罐上装上阀，并装入25g二甲醚和25g LPG，并摇动。在气雾罐上再装上启动器，得到油基气雾剂。
制备实施例11
将0.2g吡喃酮化合物和49.8g Neotiozol(Chuokasei Company)装入气雾罐。然后在罐上装上阀，并装入25g二甲醚和25g LPG，并摇动。在气雾罐上再装上启动器，得到油基气雾剂。
制备实施例12
将0.4g吡喃酮化合物和49.6g Neotiozol(Chuokasei Company)装入气雾罐中。然后在罐上装上网，再装入25g二甲醚和25g LPG，并摇动。在气雾罐上再装上启动器，得到油基气雾剂。
制备实施例13
将0.8g吡喃酮化合物和49.2g Neotiozol(Chuokasei Company)装入气雾罐中。然后在罐上装上阀，并装入25g二甲醚和25g LPG，并摇动。在气雾罐上再装上启动器，得到油基气雾剂。
制备实施例14
将1.6g吡喃酮化合物和48.4g Neotiozol(Chuokasei Company)装入气雾罐中。然后在罐上装上阀，并装入25g二甲醚和25g LPG，并摇动。在气雾罐上再装上启动器，得到油基气雾剂。
制备实施例15
将50份净化水和0.6份吡喃酮化合物，0.01份BHT,5份二甲苯，3.39份脱臭煤油与1份Atmos 300(Atlas化工公司的注册商标)的混合物装入气雾罐中，然后在罐上装上阀，加压下将40份推进剂(液化石油气)通过阀装入气雾罐中得到水基气雾剂。
制备实施例16
将1.12g吡喃酮化合物和11.38g Isoper M(异链烷烃，由Exxon化工公司生产)装入气雾罐中。在罐上装入阀，然后通过阀加入37.5g二甲醚和12.5g LPG(液化石油气)。摇动后，装上完全释放气雾剂的启动器，得到全释放气雾剂。
制备实施例17
通常溶解0.5g吡喃酮化合物在20ml丙酮中制得的溶液与99.5g蚊香的载体(Tabu粉，除虫菊渣和木屑以4∶3∶3比例混合)均匀混合。加入120ml水后，充分揉制混合物，用模子加工，干燥得到蚊香。
制备实施例18
将120g溶解有0.3g Malachite Green和0.2g脱氢乙酸钠的水加到蚊香载体(Tabu粉，除虫菊渣和木屑以5∶3∶2比例混合)中，充分揉制，用模子加工，干燥得到蚊香的基础材料。将100mg吡喃酮化合物溶解在5ml丙酮中。把0.25ml此溶液涂在0.5g上面的蚊香基础材料上，充分地空气干燥，得到1％蚊香。
制备实施例19
将120g溶解有0.3g Malachite Green和0.2g脱氢乙酸钠的水加到蚊香载体(Tabu粉，除虫菊渣和木屑以5∶3∶2比例混合)中，充分揉制，用模子加工，干燥得到蚊香基础材料。将0.3g吡喃酮化合物溶解在0.7g脱臭煤油中。把1g此溶液涂在29g上面的蚊香基础材料上，充分地空气干燥，得到1％蚊香。
制备实施例20
将通过溶解1g吡喃酮化合物在20ml丙酮中制得的溶液与99g蚊香载体(Tabu粉，除虫菊渣和木屑以5∶3∶2比例混合)和溶解有0.3gMalachite Green与0.2g脱氢乙酸钠的120ml水均匀地混合。充分揉制该混合物，用模子加工，干燥，得到蚊香。
制备买施例21
将丙酮加到0.2g吡喃酮化合物，0.1g BHT和0.4g胡椒基丁氧化物中，使总体积达10ml。用0.5ml所得的溶液均匀地浸渍驱蚊垫的基础材料(纸浆和棉短绒混合物的压缩纤维片：2.5cm×1.5cm，厚度0.3cm)，得到电热驱蚊垫。
制备实施例22
将0.2份吡喃酮化合物和0.1份BHT溶解在99.7份脱臭煤油中得到一种溶液。将此溶液装入聚氯乙烯瓶中。在瓶中插入一根吸附芯，它是用粘结剂固化，然后煅烧过的无机粉，此芯的上部可用加热器加热，得到1份电热熏蒸装置使用的液体。
制备实施例23
用通过溶解100mg吡喃酮化合物于适量丙酮中制得的溶液，浸渍多孔陶瓷片(4.0cm×4.0cm，厚度1.2cm)，得到加热熏蒸剂。
制备实施例24
用通过溶解500mg吡喃酮化合物于2.5ml丙酮中制得的溶液，浸渍多孔陶瓷片(4.2cm×4.2cm，厚度1.2cm，有102个直径3mm的孔)，得到加热熏蒸剂。
制备实施例25
混合7份油酸乙酯，0.5份氧化锌，2份α-淀粉和偶氮二酰胺，使总共达到100份。将水加到该混合物中，接着揉制，用挤压机造粒并干燥。将2.24g吡喃酮化合物溶解于2ml丙酮中的溶液浸渍10g所得的颗粒，干燥，得到烟剂。
在以下试验实施例中，下式的化合物用作对比化合物：它在日本未审查的专利申请昭-51-19126中有介绍。
试验实施例1
将10只家蝇成虫(5雄和5雌)释放入玻璃室(73cm立方体，体积：0.34m3)中。用喷枪，以0.9kg/cm2压力将0.7ml在制备实施例9中得到的油溶液喷施到室内。喷雾后15分钟，计数击倒的家蝇。对比化合物也被作试验。
结果列于表1。表1
试验化合物  喷药后15分钟击倒百分数(％)
吡喃酮化合物               95
对比化合物                0
试验实施例2
除了用10只雌淡色库蚊成虫代替家蝇外，如试验实施例1完成相同的操作。两次重复的结果，喷药后15分钟击倒百分数是100％。
试验实施例3
将一张正方形的纸(边长：20cm)盖在装在金属屋(46cm×46cm，高70cm)底部的铁网上。在纸上放一个容器(直径8.75cm，高7.5cm，底部有16目的网，为了防止逃跑在壁上涂了黄油)。在容器中释放10只德国蟑螂成虫(5雄和5雌)。用喷枪，从小屋上部以0.42kg/cm2的压力，将1.5ml在制备实施例9中得到的油溶液喷施到试验昆虫上。喷药后将容器从小屋取出30秒钟，将试验昆虫转移到清洁的塑料杯中。喷药后1分钟计数击倒的蟑螂。作为结果，击倒的百分数是100％。对比化合物也被试验，击倒百分数是42％。
试验实施例4
在3m×4m和高2.3m(28m3)的试验室中，在两个角落放了2只塑料杯，每只杯中有10只德国蟑螂成虫(5雄和5雌)。将10g在制备实施例25得到的烟剂和50g氧化镁分别装入有铝壁的铝容器里的盒子中。装氧化镁的盒子有小孔。将铝容器浸入放在试验室内的塑料容器里的水中。通过氧化镁与水的反应热，加热烟剂释放出挥发的活性成分。2小时后，观察击倒百分数。再将蟑螂转移到清洁的塑料杯中，给予食物和水。7天后观察死亡率。
此外，除了用6只黑胸蟑螂成虫(3雄和3雌)和6只美洲蟑螂成虫(3雄和3雌)代替德国蟑螂外，完成同样的试验。结果列于表2。表2
试验的蟑螂 击倒百分数(％)  死亡率(％)
德国蟑螂     100     100
黑胸蟑螂     100     100
美洲蟑螂     100     75
试验实施例5
在边长1.8m的正方形屋(5.8m3)的底部中心，放置从制备实施例24得到的带电加热器的热熏蒸剂。将2只塑料杯放在两个屋角，每只杯中有10只德国蟑螂成虫(5雄和5雌)。接通电流2小时后，陶瓷片被加热到大约200℃(200±5℃)，活性成分被蒸发。通过用辐射高温计(TR-0506C，由Minolta Company生产)测量陶瓷片的表面温度估计加热温度。然后，计数击倒的蟑螂数并计算出击倒百分数。再将蟑螂转移到清洁的塑料杯中，给予食物和水。7天后观察死亡率。
除了用6只黑胸蟑螂成虫(3雄和3雌)和6只美洲蟑螂成虫(3雄和3雌)代替德国蟑螂外，完成相同的试验。结果列于表3。表3
试验的蟑螂 击倒百分数(％)  死亡率(％)
德国蟑螂     100     100
黑胸蟑螂     100     83
美洲蟑螂     100     67
试验实施例6
在边长70cm的正方形屋(0.34m3)的底部中心，放置在蚊香支架上的从制备实施例18得到的蚊香。点燃蚊香，用电池型小电扇搅动屋内空气。此后，取出蚊香和电扇，并将20只淡色库蚊成虫释放入屋内。15分钟后观察击倒百分数。对比化合物也被试验。结果列于表4。表4
试验化合物 击倒百分数(％)
吡喃酮化合物     98
对比化合物     8
试验实施例7
将指定量的吡喃酮化合物溶解在丙酮中得到0.2ml溶液，用它均匀地处理直径3.8cm的滤纸，并空气干燥1小时。将滤纸放在200ml玻璃瓶的盖子里。在此玻璃瓶中释放20只猫蚤成虫，用盖子盖上。翻倒玻璃瓶以使蚤与滤纸接触，在室温(25±3℃)保持1天。此后，观察死亡率。试验重复3次，结果列于表5。表5
      剂量  200mg/m2     800mg/m2
    死亡率(％)     98        100
试验实施例8
将指定量的吡喃酮化合物溶解在丙酮中得到0.2ml溶液，用它均匀地处理直径3.8cm的滤纸，并空气干燥1小时。将滤纸放在直径4cm的铝片上。将20粒猫蚤卵放在滤纸上，在塑料的Petri盘中，铝片保持在25±3℃和70-90％湿度。7天后，观察孵化。试验重复3次，结果列于表6。表6
    剂量   5mg/m2  25mg/m2  125mg/m2
孵化率(％)     1.7     0      0
试验实施例9
将吡喃酮化合物溶解在水中得到10ml浓度0.5％(w/w)的溶液。此溶液与200g土混合，并空气干燥。在40℃黑暗中保持3个月后，将大约10g土放在直径9cm的塑料的Petri盘中。土用蒸馏水湿润，并在上面释放10只台湾乳白蚁。10天后，观察台湾乳白蚁，垂死的百分数是100％。
试验实施例10
将0.2ml吡喃酮的丙酮溶液滴加到直径38mm的黑色绘画纸上并空气干燥。试验的剂量是800mg/m2。绘画纸放在直径38mm的铝片上，粘结剂放在其边缘，以防止试验的螨逃跑。将大约30只粉尘螨成虫放在绘画纸上，并在25℃和65％湿度下保持24小时。此后，观察死亡率。结果是100％。
试验实施例11
将0.2ml吡喃酮化合物的丙酮溶液滴加到直径38mm的黑色绘画纸上，并空气干燥。试验的剂量是800mg/m2。将绘画纸放在直径38mm的铝片上，在其边缘放上粘结剂以防止试验螨逃跑。在绘画纸上释放大约30只腐食酪螨成虫，并在25℃和75％湿度保持24小时。此后，观察死亡率。结果是93％。
试验实施例12
按照制备实施例10-14，得到吡喃酮化合物的1.0％油基气雾剂。将装有5只平甲虫成虫的容器(直径8.75cm，高7.5cm，底部盖有16目的铁网，内壁涂有黄油以防止试验的平甲虫逃跑)放在直径20cm，高60cm的玻璃圆筒底部中心。从圆筒上部将大约450mg上述的油基气雾剂喷施到平甲虫上。30秒后，取出平甲虫并放入有土和死叶的清洁塑料杯中。给平甲虫食物与水，3天后观察。试验重复两次，死亡率是100％。对比化合物也被试验，死亡率是40％。
试验实施例13
除了用5只鼠妇(Porcellio scaber)成虫代替平甲虫外，如试验实施例12完成相同的操作。作为结果，吡喃酮化合物的死亡率是100％。
试验实施例14
按照制备实施例10-14，制得吡喃酮化合物的1.0％油基气雾剂。在内壁涂有滑石粉以防止试验蚊逃跑的200cc塑料杯中，放入大约30g土和10只日本黑褐蚁。把塑料杯放在直径20cm，高60cm的玻璃圆筒的底部中心。从圆筒上部喷施大约450mg上述的油基气雾剂到蚁身上。10秒钟后，将蚁取出，并放入有一片西瓜皮作食料的清洁的塑料杯中。2天后，观察死亡率，结果是70％。
试验实施例15
将大约30只棉蚜放在生长在90ml的塑料杯里的黄瓜叶(在第1叶期)上。
第2天，用含有扩展剂(Tokurino，由Nihon Nohyaku Co.生产)的水稀释的制备实施例7中得到的剂型，使吡喃酮化合物的浓度达到500ppm。把30ml稀释液喷到黄瓜叶上，并空气干燥。把塑料杯放在一个容器中，并放在22±2℃的温室中。6天后，死亡率是90％或更高。
试验实施例16
将大约50只粉虱放在种植在90ml塑料杯中的甘蓝叶(在1叶期)上。
用含扩展剂(Tokurino，由Nihon Nohyaku Co.生产)的水稀释的制备实施例7中得到的剂型，使吡喃酮化合物的浓度达到500ppm。将30ml稀释液喷施到甘蓝叶(在1叶期)上，并空气干燥。塑料杯放置在25±2℃的温室中。6天后，死亡率是90％或更高。
试验实施例17
制备吡喃酮化合物的甲醇溶液(50μg/20μl)。将该溶液(20μl)涂在切出的甘蓝叶盘(直径1cm)上。甲醇蒸发后，将叶盘放在于Petri盘中用1ml水湿润的滤纸上，造成涂过的上表面。将2只斜纹贪夜蛾的4龄幼虫放入Petri盘中。24小时后，观察叶盘的受害情况，并与未处理的叶盘作对比。试验重复5次。作为结果，受害情况明显少于对比的未处理叶盘。
试验实施例18
除了用5只小菜蛾3龄幼虫代替斜纹贪夜蛾之外，按试验实施例17完成相同的操作。作为结果，受害情况明显少于对比的未处理叶盘。
试验实施例19
用水稀释制备实施例2中得到的剂型，使吡喃酮化合物的浓度达到500ppm。将1ml稀释液加到在直径5.5cm的塑料杯中的6g人工食料(Insecta LF，由Nihon Nosankogyo Co.生产)中。把30只棉褐带卷蛾1龄幼虫放入塑料杯中。6天后，死亡率是90％或更高。
试验实施例20
试验实施例20
用水稀释在制备实施例2中得到的剂型，使吡喃酮化合物的浓度达到500ppm。将1ml稀释液加到在直径5.5cm的塑料杯中的6g人工食料(Insecta LF，由Nihon Nosankogyo Co.生产)中。将大约50粒在尼龙布上的桃蛀果蛾卵放入塑料杯中。10天后，杀卵率是90％或更高。
试验实施例21
将2只塑料杯放在3m×4m和高2.3m的试验室(28m3)的两角，在每只杯中有10只德国蟑螂成虫(5雄和5雌)。把制备实施例16中得到的剂型放在底部的中心，并全部释放气雾剂的内含物。2小时后，击倒百分数是100％。
试验实施例22
按照制备实施例10-14，得到吡喃酮化合物的1.0％油基气雾剂。将内有蜈蚣(centipede)的容器(直径12.5cm，高17.5cm，底部盖有16目铁网，内壁涂有黄油以防止试验的昆虫逃跑)放在直径20cm，高60cm的玻璃圆筒的底部中心。从圆筒上部将大约1000mg上述油基气雾剂喷施到蜈蚣上。30秒钟后，取出蜈蚣，并放入清洁的塑料杯中，给予食物和水。3天后蜈蚣死亡。

Claims (15)

1．防治节肢动物的组合物，它含有作为活性成分的下式所示的α-吡喃酮化合物和载体：
2．防治节肢动物的方法，它包括将有效量的下式所示的α-吡喃酮化合物施用于节肢动物或节肢动物的栖息地：
3．按照权利要求2的方法，其中节肢动物是家蝇.
4．按照权利要求2的方法，其中节肢动物是蚊虫。
5．按照权利要求2的方法，其中节肢动物是蟑螂。
6．按照权利要求2的方法，其中节肢动物是蚤。
7．按照权利要求2的方法，其中节肢动物是白蚁。
8．按照权利要求2的方法，其中节肢动物是屋尘螨。
9．按照权利要求2的方法，其中节肢动物是平甲虫。
10．按照权利要求2的方法，其中节肢动物是蚂蚁。
11．按照权利要求2的方法，其中节肢动物是蚜虫。
12．按照权利要求2的方法，其中节肢动物是粉虱。
13．按照权利要求2的方法，其中节肢动物是鳞翅目昆虫。
14．按照权利要求2的方法，其中节肢动物是千足虫或蜈蚣。
15．下式所示的α-吡喃酮化合物在防治节肢动物方面的用途。
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