CN1116201A - 腙化合物和含有所述活性成分化合物的杀虫剂 - Google Patents

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Abstract

通式(I)的腙化合物具有极好的杀虫活性和对哺乳动物相当低的毒性，其中X是卤素；R1是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的C1-C4烷氧基；R2独立地为氢或氟；R3是通式CH2R4的基团，其中R4是氰基或C1-C4烷氧基；或R3是通式SR5的基团，其中R5是任选取代的C1-C16烷基；任选取代的苯基等。所述腙化合物可用作杀虫剂活性成分用于防治有害昆虫。

Description

腙化合物和含有所述活性成分化合物的杀虫剂
本发明涉及腙化合物和含有所述活性成分化合物的杀虫剂。
一些种类的腙化合物可用作杀虫剂的活性成分是公知的(参见，例如：美国专利U.S.4,344,893号)；可是，因为它们对哺乳动物的急性毒性，它们作为杀虫剂是不令人满意的。
在此情况下，本发明者进行了深入的研究以寻找具有好的杀虫活性和对哺乳动物低毒的化合物。结果，他们发现特定种类的腙化合物能够满足这些要求，由此完成了本发明。
因此，本发明提供了通式(I)的腙化合物：
Figure A9510136100051
其中X是卤素；
R1是氢；可被卤素、氰基或C1-C4烷氧基任选取代的C1-C4烷基；或可被卤素任选取代的C1-C4烷氧基；
R2是相同的或不同的且独立地为氢或氟；
R3是通式(II)的基团：
          CH2R4     (II)其中R4是氰基或C1-C4烷氧基；
或R3是通式(III)的基团：
          SR5      (III)其中R5是可被卤素任选取代的C1-C16烷基；可被卤素、硝基或可被卤素任选取代的C1-C10烷基任选取代的苯基；通式(IV)的基团：
Figure A9510136100061
其中R6和R7是相同或不同的且独立地为可被卤素、氰基或C1-C16烷氧基任选取代的C1-C16烷基；可被卤素任选取代的C3-C16链烯基；可被卤素任选取代的C3-C16炔基；可被卤素或可被卤素任选取代的C1-C10烷基任选取代的苯基；可被卤素或可被卤素任选取代的C1-C10烷基任选取代的C7-C16苯基烷基；C2-C16烷氧羰基；或C3-C16烷氧羰基烷基；或R6和R7在其末端一起结合形成可被C1-C4烷基任选取代或任选地可含有氧或硫的C4-C7亚烷基：或可被C1-C4烷基任选取代或任选地可含有氧或硫的C4-C7亚链烯基：
或R5是通式(V)的基团：其中X、R1和R2各自如上述定义。
本发明还提供了包含上述腙化合物作为活性成分的杀虫剂，以及使用上述腙化合物防治有害昆虫的方法。
本发明腙化合物用通式(I)代表，其中的取代基X、R1、R2和R3定义如下：
取代基X是卤素如氟、氯、溴或碘。
取代基R1是氢；可被卤素、氰基或C1-C4烷氧基任选取代的C1-C4烷基；或可被卤素任选取代的C1-C4烷氧基。
可被卤素、氰基或C1-C4烷氧基任选取代的C1-C4烷基的实例为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、五氟乙基、氯甲基、溴甲基、2-氯乙基、4-氯丁基、氰甲基、2-氰基乙基、2-氰基丙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、4-丁氧基丁基、1-甲基-1-甲氧基乙基、2-甲基-2-甲氧基丙基、2-甲基-3-甲氧基丙基、2-甲氧基丁基和3-甲氧基丁基。
可被卤素任选取代的C1-C4烷氧基的实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、2-氯乙氧基、2-氟乙氧基、1-氯-2-甲基丙氧基和4-氯丁氧基。
取代基R2是相同或不同的且各自独立地为氢或氟。
取代基R3是通式(II)的基团或通式(III)的基团。
取代基R4是氰基或C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基或丁氧基。
取代基R5是可被卤素任选取代的C1-C16烷基；可被卤素、硝基或可被卤素任选取代的C1-C10烷基任选取代的苯基；通式(IV)的基团；或通式(V)的基团。
可被卤素任选取代的C1-C16烷基的实例为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、十-烷基、十六烷基、氯甲基、三氯甲基、二氟-氯甲基、6-氯己基和16-氟十六烷基。
可被卤素、硝基或可被卤素任选取代的C1-C10烷基任选取代的苯基的实例为苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、2，4-二氯苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-己基苯基、4-癸基苯基、4-三氟甲基苯基、2-硝基苯基、4-硝基苯基、2，4-二硝基苯基和4-氯-2-硝基苯基。
R6和R7取代基是相同或不同的，且独立地为可被卤素、氰基或C1-C15烷氧基任选取代的C1-C16烷基；可被卤素任选取代的C3-C16链烯基；可被卤素任选取代的C3-C15炔基；可被卤素或可被卤素任选取代的C1-C10烷基任选取代的苯基；可被卤素或可被卤素任选取代的C1-C10烷基任选取代的C7-C16苯基烷基；C2-C16烷氧羰基：C3-C16烷氧羰基烷基；或取代基R6和R7在其末端-起结合形成可被C1-C4烷基任选取代或任选地可含有氧或硫的C4-C7亚烷基(例如：1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH2SCH2CH2-)；或可被C1-C4烷基任选取代或可任选地含有氧或硫的C4-C7亚链烯基(例如，-CH2CH＝CHCH2-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH＝CHCH2CH2-)。
可被卤素、氰基或C1-C16烷氧基取代的C1-C16烷基的实例为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、己基、辛基、十一烷基、十六烷基、氯甲基、氯乙基、5-氯戊基、10-氯癸基、15-氯十五烷基、10-氟癸基、氰甲基、2-氰基乙基、5-氰基戊基、10-氰基癸基、15-氰基十五烷基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、10-甲氧基癸基、15-甲氧基十五烷基、3-(己氧基)丙基、3-(十一烷氧基)丙基和3-(十六烷氧基)丙基。
可被卤素取代的C3-C16链烯基的实例为2-丙烯基、2-丁烯基、2-十四烯基、2-十六烯基、3-氯丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、9-氯-2-壬烯基和16-氯-2-十六烯基。
可被卤素取代的C3-C16炔基的实例为2-丙炔基、2-丁炔基、2-壬炔基、2-十六碳炔基、3-碘-2-丙炔基、8-氯-2-辛炔基和16-氯-2-十六碳炔基。
可被卤素或可被卤素取代的C1-C10烷基取代的苯基的实例为苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、2，4-二氯苯基、3，5-二氯苯基、4-甲基苯基、4-戊基苯基、4-癸基苯基、4-三氟甲基苯基、4-(5-氯戊基)苯基和4-(10-氯癸基)苯基。
可被卤素或可被卤素任选取代的C1-C10烷基任选取代的C7-C16苯基烷基的实例为苄基、4-氯苄基、β-苯基乙基(phenetyl)、3-苯基丙基、4-乙基苄基、2-(4-癸基苯基)乙基、2-(4-氯苯基)乙基、4-(三氟甲基)苄基和2-(4-(三氟甲基)苯基)乙基。
C2-C16烷氧羰基的实例为甲氧羰基、乙氧羧基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基、癸氧羰基和十五烷氧羧基。
C3-C16烷氧羰基烷基的实例为甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、丙氧羰基甲基、丁氧羰基甲基、己氧羰基甲基、2-(甲氧羰基)乙基、2-(乙氧羰基)乙基、2-(丙氧羰基)乙基、2-(异丙氧羰基)乙基、2-(丁氧羰基)乙基、2-(己氧羰基)乙基、2-(辛氧羰基)乙基、2-(十二烷基氧基羰基)乙基、2-(十三烷基氧基羰基)乙基和3-(甲氧羰基)丙基。
在优选的通式(I)腙化合物中，X为氯；R1为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；R2都为氟；和R3是通式(II)的基团，其中R4是氰基、甲氧基或乙氧基；或R3是通式(III)的基团，其中R5是三氯甲基或通式(IV)的基团，其中R6和R7是相同或不同的且独立地为C1-C4烷基：可被卤素或可被卤素任选取代的C1-C4烷基任选取代的苄基；C2-C3烷氧羰基；或C3-C5烷氧羧基烷基。更优选的是，R1为C1-C4烷氧基，R4是氰基，和R5是通式(IV)的基团，其中R6和R7是相同或不同的且独立地为C1-C4烷基、苄基、C2-C3烷氧羰基或C3-C5烷氧羰基烷基。最优选的是，R1为甲氧基或乙氧基。
本发明腙化合物例如可通过下述生产方法(A)生产。
生产方法(A)
本方法包含使通式(VI)的化合物与通式(VII)的化合物，或与通式(VIII)化合物反应，
Figure A9510136100111
其中X是卤素；R1是氢；可被卤素、氰基或C1-C4烷氧基任选取代的C1-C4烷基；或可被卤素任选取代的C1-C4烷氧基；和R2是相同或不同的且独立地为氢或氟，
           Y-CH2-R4    (VII)其中Y为卤素(例如，氯、溴)和R4为氰基或C1-C4烷氧基，
           Y-S-R5      (VIII)其中Y为卤素(例如，氯、溴)且R5是可被卤素任选取代的C1-C16烷基；可被卤素、硝基或可被卤素任选取代的C1-C10烷基任选取代的苯基；通式(IV)的基团：或通式(V)的基团。
本反应通常在碱的存在下进行。可使用的碱的实例为有机碱，如三乙胺、吡啶、4-N，N-二甲基氨基吡啶和N，N-二乙基苯胺；无机碱如氢氧化钠、氢化钠和碳酸钾：和有机金属碱如正丁基锂和二异丙基氨基化锂。
在生产方法(A)中，不需要使用溶剂：可是所述反应可在惰性溶剂中发生。根据使用的碱的种类来使用溶剂。溶剂的典型实例为芳香烃，如苯、甲苯和二甲苯：吡啶化合物如吡啶和甲基吡啶；卤代烃如氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷、四氯乙烯、三氯乙烯、氯苯和邻二氯苯；脂肪烃类如正己烷和正庚烷；脂环烃如环己烷；非质子传递性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；醚类如四氢呋喃和乙醚；酮类如丙酮和甲基异丁基酮；或其混合物。
在生产方法(A)中可使用的反应剂的量的范围通常为对每摩尔的通式(VI)化合物，各自使用1至100摩尔的碱和通式(VII)或通式(VIII)的化合物。反应温度通常在-78℃至200℃范围内。
反应完成后，进行-般的后处理，如用有机溶剂进行提取并浓缩，以分离所需本发明化合物；如果需要，可通过如色谱法或重结晶的技术进行提纯。
在生产方法(A)中使用的起始原料化合物(VI)可例如通过下述生产方法(a)生产。
生产方法(a)
本方法包含使通式(IX)的化合物与通式(X)的化合物反应：其中X和R2各自如上述定义其中R1如上述定义且W是氯、溴或-OCOR1。
在此方法中，反应通常在碱存在下进行。可使用的碱的实例为有机碱如三乙胺、吡啶、4-N，N-二甲基氨基吡啶和N，N-二乙基苯胺；无机碱如氢氧化钠、氢化钠和碳酸钾；有机金属碱如正丁基锂和二异丙基氨基化锂。
在此方法中，不需要使用溶剂；可是，通常优选该反应在惰性溶剂下进行。根据使用的通式(X)中的取代基W或碱的种类来使用溶剂。溶剂的典型实例为芳香烃如苯、甲苯和二甲苯；吡啶化合物如吡啶和甲基吡啶；卤代烃如氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷、四氯乙烯、三氯乙烯、氯苯和邻二氯苯；脂肪烃和正己烷和正庚烷；脂环烃如环己烷；醇类如甲醇、乙醇和异丙醇；非质子传递性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；醚类如四氢呋喃和乙醚；酮类如丙酮和甲基异丁基酮；水；或其混合物。
在生产方法(a)中可使用的反应剂的量的范围通常为对每摩尔通式(IX)的化合物，各自使用1至100摩尔的碱和通式(X)的化合物。反应温度通常在-20℃至200℃的范围内。
反应完成后，进行一般的后处理，如用有机溶剂进行提取并浓缩，以分离通式(VI)化合物。
在生产方法(a)中用作起始物的通式(IX)化合物是已知化合物，它可例如通过美国专利U.S.4,344,893号中所述的方法生产。
本发明腙化合物，基于在肼部位C＝N双键的构型，可具有两种几何异构体(即E-异构体和Z-异构体)，且应认识到这些几何异构体和其混合物是包括在本发明的范围内的。
本发明的腙化合物的实例示于表1至3中。
                  表1
Figure A9510136100151
其中R2为氟，R3为CH2R4，且X，R1和R4各自定义如下。
    X     R1     R4
    ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl     CH3CH3CH3OCH2CH3OCH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2OCH3CH3OCH2CH3OCH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH(CH3)2CH(CH3)2CH(CH3)2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2     OCH2CH3OCH3OCH(CH3)2OCH2CH3OCH(CH3)2OCH2CH3OCH3OCH3OCH3OCH2CH2CH3OCH3OCH2CH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH(CH3)2OCH2CH2CH3OCH3OCH2CH3OCH(CH3)2OCH2CH2CH3OCH3
                 表1(续)
    X     R1     R4
    ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl     CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2OCH3OCH3OCH3OCH3OCH2CH2CH2CH3OCH2CH2CH2CH3OCH2CH2CH2CH3OCH2CH2CH2CH3OCH2CH2ClOCH2CH2ClOCH2CH2ClOCH2CH2ClOCHClCH(CH3)2OCHClCH(CH3)2OCHClCH(CH3)2OCHClCH(CH3)2CF3CF3CF3CF3CF2CF3CF2CF3CF2CF3CF2CF3CF2CF2HCF2CF2HCF2CF2HCF2CF2HCH2ClCH2Cl     OCH2CH3OCH(CH3)2OCH2CH2CH3OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3
                   表1(续)
    X     R1     R4
    ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl     CH2ClCH2ClCH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2CH2CNCH2CH2CNCH2CH2CNCH2CH2CNCH2CH2CH2CNCH2CH2CH2CNCH2CH2CH2CNCH2CH2CH2CNCH2CH2CH2CH2CNCH2CH2CH2CH2CNCH2CH2CH2CH2CNCH2CH2CH2CH2CNCH2OCH3CH2OCH3CH2OCH3CH2OCH3C(CH3)2OCH3C(CH3)2OCH3C(CH3)2OCH3C(CH3)2OCH3CH(CH3)OCH3CH(CH3)OCH3CH(CH3)OCH3CH(CH3)OCH3CH(CH3)OCH2CH3CH(CH3)OCH2CH3     OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3
                表1(续)
    X     R1     R4
    ClClClClClClBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrFFFFFFFFFFFFII  CH(CH3)OCH2CH3CH(CH3)OCH2CH3CH2OCH2CH2CH3CH2OCH2CH2CH3CH2OCH2CH2CH3CH2OCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3OCH2H3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH3OCH3OCH3OCH3CH3CH3CH3CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH3OCH3OCH3OCH3CH3CH3     OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3
                表1(续)
    X     R1     R4
    IIIIIIIIIIClClClClClClCIClClClClClClClClBrFIBrFIBrF     CH3CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH2CH3CH3OCH3OCH(CH3)2OCH2CH2CH3OCH2CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3CH2CH(CH3)2HHHHHHHHHHHH     OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2CNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNOCH2CH3OCH3OCH(CH3)2CNCNCNOCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH3OCH3
           表1(续)
    X     R1     R4
    IBrFIBr     HHHHOCH2CH3     OCH3OCH(CH3)2OCH(CH3)2OCH(CH3)2CN
             表2
Figure A9510136100201
其中R2为氢，R3为CH2R4，且X，R1和R4各自定义如下。
    X     R1     R4
    ClBrClBrClClClClClClClClClClCl     OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH3OCH3OCH2CH3OCH2CH3OCH3OCH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3     CNCNOCH2CH3OCH2CH3CNOCH2CH3OCH(CH3)2OCH3OCH3OCH(CH3)2CNOCH3OCH2CH3OCH(CH3)2CN
            表2(续)
    X     R1     R4
    ClClClClClClCl     CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3     OCH3OCH2CH3OCH(CH3)2CNOCH3OCH2CH3OCH(CH3)2
               表3
Figure A9510136100211
其中R2为氟，R3为SR5，且X，R1和R5各自定义如下。
    X     R1     R5
    ClClClClClClClClClClClBrF     -CH3-CH3-CH3-CH3-OCH2CH3-OCH2CH3-OCH2CH3-OCH2CH3-CH3-OCH2CH3-H-CH3-CH2CH3     -N(n-C4H9)2-N(CH3)CO2CH2CH3-N(i-C3H7)CH2CH2CO2CH2CH3-N(CH2C6H5)CH2CH2CO2CH2CH3-N(CH2C6H5)CH2CH2CO2CH2CH3-N(CH3)CO2CH2CH3-N(i-C3H7)CH2CH2CO2CH2CH3-N(n-C4H9)2-CCl3-CCl3-2-NO2-C6H4-CH2CH2-(CH2)4CH3
                        表3(续)
    X     R1     R5
    ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl     -CH2CH2CH2CH3-CF3-CF2CF3-CH2CH2CH2CH2Cl-CH3CN-CH2CH2CN-CH2CH2CH2CH2CN-CH2OCH3-CH2CH2CH2OCH3-CH2CH2CH2CH2OCH3-CH2OCH2CH3-CH2CH2OCH2CH2CH3-CH2O-CH(CH3)2-CH2OCH2CH2CH2CH3-(CH2)4-O-(CH2)3-CH3-OCH3-OCH2CH3-OCH2CH2CH2CH3-OCH2(CH3)CH2CH3-OCH2CH2Cl-OCH2CH2CH2CH2Cl-CH3-CH2CH3-CF3-CF2CF3-CH2CN-CH2OCH3-CH2OCH2CH3-OCH3-OCH2CH2CH2CH3-OCH2CH2Cl-CH3-CH2CH3     -(CH2)10CH3-(CH2)15CH3-CCl3-CClF2-CH2Cl-(CH2)5CH2Cl-(CH2)15CH2F-C6H5-4-CH3-C6H4-4-CH2CH3-C6H4-4-(CH2)5CH3-C6H4-4-(CH2)9CH3-C6H4-4-(CH2)5CH3-C6H4-4-Cl-C6H4-4-F-C6H4-4-Br-C6H4-2，4-Cl2C6H3-2-NO2-C6H4-4-NO2-C6H4-2，4-(NO2)2-C6H3-2-(NO2)-4-Cl-C6H3-N(CH2CH3)2-N(CH3)[(CH2)5CH3]-N(CH3)[(CH2)10CH3]-N(CH3)[(CH2)15CH3]-N[(CH2)10CH3]2-N(CH3)CH2CN-N(CH3)CH2CH2CN-N(CH3)[(CH2)5CN]-N(CH3)[(CH2)10CN]-N(CH3)[(CH2)15CN]-N(CH3)CH2CH2Cl-N(CH3)[(CH2)5Cl]
                       表3(续)
 X     R1     R5
 ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl     -CF3-CF2CF3-CH2CN-CH2OCH3-CH2OCH2CH3-OCH3-OCH2CH2CH2CH3-OCH2CH2Cl-CH3-CH2CH3-CF3-CF2CF3-CH2CN-CH2OCH3-CH2OCH2CH3-OCH3-OCH2CH2CH2CH3-OCH2CH2Cl-CH3-CH2CH3-CF2CF3-CH2CN-CH2OCH3-CH2OCH2CH3-OCH3-OCH2CH2CH2CH3-OCH2CH2Cl-CH2-CH2CH3-CF3-CF2CF3-CH2CN-CH2OCH3     -N(CH3)[(CH2)10Cl]-N(CH3)[(CH2)15Cl]-N(CH3)[(CH2)10F]-N(CH2CN)2-N(CH2CH2CN)2-N(CH2CH2Cl)2-N(CH3)CH2OCH3-N(CH3)CH2CH2OCH2-N(CH3)CH2CH2CH2OCH3-N(CH3)[(CH2)10OCH3]-N(CH3)[(CH2)15OCH3]-N(CH3)[(CH2)3O(CH2)5CH3]-N(CH3)[(CH2)3O(CH2)10CH3]-N(CH3)[(CH2)3O(CH2)15CH3]-N(CH2CH2OCH3)2-N(CH2CH2CH2OCH3)2-N(CH3)CH2CH＝CH2-N(CH3)CH2CH＝CHCH3-N(CH3)CH2CH＝CH(CH2)10CH3-N(CH3)CH2CH＝CH(CH2)12CH3-N(CH3)CH2CH＝CHCl-N(CH3)CH2CH＝CCl2-N(CH3)CH2CH＝CH(CH2)5CH2Cl-N(CH3)CH2CH＝CH(CH2)12CH2Cl-N(CH2CH＝CH2)2-N(CH2CH＝CHCH3)2-N(CH2CH＝CCl2)2-N(CH3)CH2C≡CH-N(CH3)CH2C≡CCH3-N(CH3)CH2C≡C(CH2)5CH3-N(CH3)CH2C≡C(CH2)12CH3-N(CH3)CH2C≡CH-N(CH3)CH2C≡C(CH2)5Cl
                         表3(续)
 X     R1     R5
 ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl     -CH2OCH2CH3-OCH3-CH3-CH2CH3-CF3-CF2CF3-CH2CN-CH2OCH3-CH2OCH2CH3-OCH3-OCH2CH2CH2CH3-OCH2CH2Cl-CH3-CH2CH3-CF3-CF2CF3-CH2CN-CH2OCH3-CH2OCH2CH3-OCH3-OCH2CH2CH2CH3-OCH2CH2Cl-CH3-CH2CH3-CF3-CF2CF3-CH2CN-CH2OCH3-CH2OCH2CH3-OCH3-OCH2CH2CH2CH3-OCH2CH2Cl-CH3     -N(CH3)CH2C≡C(CH2)13Cl-N[CH2C≡C(CH2)5Cl]2-N(CH3)C6H5-N(CH3)-4-Cl-C6H4-N(CH3)-4-F-C6H4-N(CH3)-2，4-Cl2-C6H3-N(CH3)-3，5-Cl2-C6H3-N(CH3)-4-CH3-C6H4-N(CH3)-4-(CH2)4CH3-C6H4-N(CH3)-4-(CH2)9CH3-C6H4-N(CH3)-4-CF3-C6H4-N(CH3)-4-(CH2)4CH2Cl-C6H4-N(CH3)-4-(CH2)9CH2Cl-C6H4-N(CH3)CH2C6H5-N(CH3)CH2CH2C6H5-N(CH3)CH2CH2CH2C6H5-N(CH3)CH2-(4-CH3CH2-C6H4)-N(CH3)CH2CH2-[4-CH3(CH2)9C6H4]-N(CH2C6H5)2-N(CH2CH2C6H5)2-N(CH3)CH2-4-Cl-C6H4-N(CH3)CH2CH2-4-Cl-C6H4-N(CH3)CH2-4-CF3-C6H4-N(CH3)CH2CH2-4-CF3-C6H4-N(CH2-4-CF3-C6H4)2-N(CH3)CO2CH3-N(CH3)CO2CH2CH3-N(CH3)CO2CH(CH3)2-N(CH3)CO2(CH2)3-CH3-N(CH3)CO2(CH2)10CH3-N(CH3)CO2(CH2)14CH3-N(CH3)CH2CO2CH3-N(CH3)CH2CH2CO2CH2CH3
                      表3(续)
    X     R1     R5
    ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl     -CH2CH3-CF3-CF2CF3-OCH2CH3-OCH2CH3-OCH2CH3-OCH2CH3-OCH2CH3-OCH2CH3-OCH2CH3-OCH2CH3-OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3     -N(CH3)CH2CH2CH2CO2CH2CH3-N(CH3)CH2CO2(CH2)5CH3-N(CH3)CH2CH2CO2(CH2)12CH3-N[(CH2)3CH3]CH2CH2-CO2CH2CH3-N[CH(CH3)2]CH2C6H5-N(CH2CN)CH2CH2CO2CH2CH3-N[CH(CH3)2]CH2CN-N(CH2CH3)CH2CN-N(CH2CN)CH2CH2C6H5-CCl3-CH3-CH2Cl-N(n-C3H7)2-N(i-C3H7)2-N(n-C4H9)2-N(i-C4H9)2-N(sec-C4H9)2-N(n-C6H13)2-N(n-C8H17)2-N(CH2CO2CH3)2-N(CH2CO2C2H5)2-N(CH2CO2-n-C3H7)2-N(CH2CO2-n-C4H9)2-N(CH2CN)2-N(CH2CH2CO2CH3)2-N(CH2CH2CO2C2H5)2-N(CH2CH2CO2-n-C4H9)2-N(CH2CH2CN)2-N(CH2CN)CO2CH3-N(CH2CN)CO2C2H5-N(CH2CN)CO2-n-C4H9-N(CH2CN)CH2CO2CH3-N(CH2CN)CH2CO2C2H5
                        表3(续)
 X     R1     R5
 ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl     OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3     -N(CH2CN)CH2CO2-n-C4H9-N(CH2CN)CH2CH2CO2-n-C4H9-N(C2H5)CO2C2H5-N(n-C3H7)CO2C2H5-N(i-C3H7)CO2C2H5-N(n-C4H9)CO2C2H5-N(n-C6H13)CO2C2H5-N(n-C8H17)CO2C2H5-N(C2H5)CH2CO2CH3-N(C2H5)CH2CO2C2H5-N(i-C3H7)CH2CO2-n-C4H9-N(n-C4H9)CH2CO2C2H5-N(C2H5)CH2CH2CO2CH3-N(C2H5)CH2CH2CO2C2H5-N(C2H5)CH2CH2CO2-n-C4H9-N(i-C3H7)CH2CH2CO2CH3-N(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5-N(i-C3H7)CH2CH2CO2-n-C3H7-N(i-C3H7)CH2CH2CO2-i-C3H7-N(i-C3H7)CH2CH2CO2-n-C4H9-N(i-C3H7)CH2CH2CO2-n-C6H13-N(i-C3H7)CH2CH2CO2-n-C8H17-N(i-C3H7)CH2CH2CO2-n-C12H25-N(CH2CH2Cl)CH2CH2CO2C2H5-N(CH2CH2CH2OCH3)CH2CH2-CO2C2H5-N(n-C4H9)CH2CO2C2H5-N(C2H5)CH2CH2CO2CH3-N(C2H5)CH2CH2CO2C2H5-N(C2H5)CH2CH2CO2-n-C4H9-N(i-C3H7)CH2CH2CO2CH3-N(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5-N(i-C3H7)CH2CH2CO2-n-C3H7
                       表3(续)
                表3(续)
Figure A9510136100281
本发明的腙化合物可有效地防治各种有害昆虫，其中包括：
半翅目：
飞虱科(飞虱)如稻灰飞虱，稻褐飞虱和白背飞虱；叶蝉科(叶蝉)如黑尾叶蝉和叶蝉(Nephotettix virescens)，蚜科(蚜虫)包括棉蚜，蝽科(蝽象)，粉虱科，蚧科(介壳虫)，网蝽科(网蝽)，木虱科(木虱)，等；
鳞翅目：
螟蛾科如二化螟，稻纵卷螟，欧洲玉米螟Parapediasiateterrella，Notarcha derogata和印度谷螟；夜蛾科(枭蛾)如斜纹夜蛾，东方粘虫，甘蓝夜蛾，小地毛虎，夜蛾(Heliothismoths)，Helicoverpa moths：粉蝶科如菜粉蝶；卷叶蛾科(卷叶蛾)如梨小食心虫和苹果蠢蛾，桃小食心虫，潜蛾科(潜叶蛾)，毒蛾和舞毒蛾；巢蛾科如小菜蛾：麦蛾科如红铃虫，灯蛾科如美国白蛾，谷蛾(Tinea translucens，袋衣蛾，等。
双翅目：
库蚊(家蚊)如尖音库蚊和Cules tritaeniorhynchus；伊蚊如西北海岸伊蚊和埃及伊蚊；按蚊如Anophelinae Sinensis，摇蚊科(摇蚊)；蝇科如家蝇和厩腐蝇；丽蝇科(丽蝇)；麻蝇科(麻蝇)；小花蝇科如Delia Platura和葱地种蝇，实蝇科(实蝇)，果蝇科(果蝇)，毛蠓科(毛蠓)，虻科(鹿虻)，墨蚊科(墨蚊)，螫蝇，潜蝇(潜叶蝇)，等；
鞘翅目(甲虫)：
叶甲如玉米根叶甲和十一星瓜叶甲；金龟科如大绿丽金龟和红铜丽金龟；象虫科(象甲)如玉米象，稻象甲，苜蓿叶象甲，和Calosobruchys chinensis，拟步甲如黄粉虫和赤拟谷盗；叶甲科(叶甲)如黄守瓜，马铃薯甲虫和黄曲条跳甲；窃蠹科(窃蠹)，瓢虫，如马铃薯瓢虫，粉蠹科(竹蠢)，长蠢科(谷蠹)，Paederusfuscipes等；
蜚蠊目(蜚蠊)：
德国小蠊，烟色大蠊，美洲大蠊，褐色大蠊，东方蜚蠊，等；
缨翅目(蓟马)：
Thrips palmi，烟蓟马，Thrips hawaiiensis，等，
膜翅目：
蚊科(蚊)，胡蜂(大胡蜂)，肿腿蜂科(肿腿蜂)，叶蜂总科(叶蜂)如黄翅菜叶蜂，等。
直翅目：
蝼蛄，蝗科(蚱蜢)，等：
蚤目(蚤)：
Purex irritans，等；
虱目(虱)：头虱，阴虱，等；
等翅目(白蚁)：
Reticulitermes speratus，台湾家白蚁，等。
本发明腙化合物还可有效地防治对常用杀虫剂具有抗药性的各种有害昆虫。
当应用本发明腙化合物作为杀虫剂活性成分时，可不加入其它任何成分而使用本化合物本身。可是，本发明腙化合物通常被配制成制剂形式，如油喷雾液、乳油、可湿性粉剂、胶悬剂(flowables)、颗粒剂、粉剂、气雾剂、熏蒸剂(烟雾剂)和毒饵。通常，这些制剂是通过混合本发明腙化合物与固体载体、液体载体、气体载体或饵料而制备，且如果需要，在制剂中可加入表面活性剂和其它助剂。这些制剂中通常含有按重量计0.01％至95％的本发明腙化合物作为活性成分。
在制剂中使用的固体载体的实例为粘土的细粉末或颗粒，如高岭土粘土(kaolin clay)、硅藻土、合成水合氧化硅、膨润土、Fubasami粘土和酸粘土：各种类型的滑石，陶土，其它无机矿物如丝云母，石英，硫黄，活性碳，碳酸钙和水合二氧化硅；和化学肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和氯化铵。
液体载体的实例为水；醇类如甲醇和乙醇：酮类如丙酮和甲基乙基酮；芳香烃类如苯、甲苯、二甲苯、乙基苯和甲基萘：脂肪烃类如己烷、环己烷、煤油和气油：酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯；腈类如乙腈和异丁腈；醚类如二异丙基醚和二噁烷；酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰按：卤代烃类如二氯甲烷、三氯乙烷和四氯化碳；二甲基亚砜；和植物油类如豆油和棉籽油。
气体载体或推进剂的实例为CFCs(含氯氟烃)、丁烷气、LPG(液化石油气体)；乙醚和二氧化碳。
表面活性剂的实例为烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐，烷基芳基醚类及其聚氧乙烯衍生物，聚乙二醇醚类，多元醇酯和糖醇衍生物。
用于制剂的助剂的实例，如固定剂或分散剂，为酪蛋白、明胶、多糖类如淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物和藻酸、木质素衍生物、膨润土、糖、和合成的水溶聚合物如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸。
稳定剂的实例为PAP(isopropyl acid phosphate)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油类、矿物油类、表面活性剂、脂肪酸类及其酯。
在毒饵中使用的基本物质的实例为饵料如谷粉、植物油类、糖和结晶纤维素；抗氧化剂如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸；防腐剂如脱氢乙酸；防误食物质，如红胡椒粉，调味引诱剂如乳酪味或葱味。
由此获得的制剂可直接使用或用水稀释后使用。本制剂还可用于与其它杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调节剂和/或动物饲料混合。这些组合物可在现混现用(non-mixing)的条件下或在预先混合的条件下获得。
可使用的杀虫剂、杀螨剂和或杀线虫剂的实例为有机磷化合物如杀螟松[O，O-二甲基O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯]，倍硫磷[O，O-二甲基O-(3-甲基-4-甲硫基苯基)硫代磷酸酯]，地亚农[O，O-二乙基-O-2-异丙基-6-甲基嘧啶-4-基硫代磷酸酯]，毒死蜱[O，O-二乙基-O-3，5，6-三氯-2-吡啶基硫代磷酸酯]，乙酰甲胺磷[O，S-二甲基乙酰基硫代磷酰胺]，杀扑磷[S-2，3-二氢-5-甲氧基-2-氧代-1，3，4-噻二唑-3-基甲基O，O-二甲基二硫代磷酸酯]，乙拌磷[O，O-二乙基S-2-乙硫基乙基硫代磷酸酯]，敌敌畏[2，2-二氯乙烯基二甲基磷酸酯]，乙丙硫磷[O-乙基O-4-(甲硫基)苯基S-丙基二硫代磷酸酯]，杀螟腈[O-4-氰基苯基O，O-二甲基硫代磷酸酯]，Dioxabenzofos[2-甲氧基-4H-1，3，2-苯并dioxaphosphinin-2-sulfide]，乐果[O，O-二甲基-S-(N-甲基氨基甲酰基甲基)二硫代磷酸酯]，稻丰散[乙基2-二甲氧基膦基硫基硫代(苯基)乙酸酯]，马拉硫磷[二乙基(二甲氧基膦基硫基硫代)琥珀酸酯]，敌百虫[二甲基2，2，2-三氯-1-羟基乙基膦酸酯]，谷硫磷[S-3，4-二氢-4-氧代-1，2，3-苯并三嗪-3-基甲基-O，O-二甲基二硫代磷酸酯]，久效磷[(E)-1-甲基-2-(甲基氨基甲酰基)乙烯基磷酸二甲基酯]和乙硫磷[O，O，O＇，O＇-四乙基S，S＇-亚甲基双(二硫代磷酸酯)]，氨基甲酸酯类化合物如丁苯威[2-仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯]，丙硫克百威[N-[2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基氧基羰基(甲基)氨基硫基(thio)]-N-异丙基-β-氨基丙酸乙酯]，残杀威[2-异丙氧基苯基N-甲基氨基甲酸酯]，丁硫克百威[2，3-二氢-2，2-二甲基-7-苯并[b]呋喃基N-二丁基氨基硫基(thio)-N-甲基氨基甲酸酯]，西维因[1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯]，乙肟威[S-甲基-N-[(甲基氨基甲酰基)氧基]硫代乙酰亚胺酸酯]，苯虫威[2-(乙硫基甲基)苯基甲基氨基甲酸酯]，涕灭威[2-甲基-2-(甲硫基)丙醛O-甲基氨基甲酰基肟]，草肟威[N，N-二甲基-2-甲基氨基甲酰基氧基亚氨基-2-(甲硫基)乙酰胺]和苯硫威[S-4-苯氧基丁基)-N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯]；菊酯化合物类，如醚菊酯[2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚]，腈氯苯苯醚菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯]，高氰戊菊酯[(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯]，分扑菊酯[2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯]，氯氰菊酯[(1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯]，氯菊酯[(1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸3-苯氧基苄基酯]，三氟氯氰菊酯[(Z)-(1RS，3RS)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯]，溴氰菊酯[(1R，3R)-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸(S)-α-氰基-间苯氧基苄基酯]，乙氰菊酯[(RS)-2，2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)环丙烷羧酸(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯]，氟胺氰菊酯[N-(2-氯-α，α，α-三氟-对甲苯基)-D-缬氨酸α-氰基-3-苯氧基苄基酯]，氟氯菊酯[(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯-1-基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸2-甲基联苯基-3-基甲基酯]，氟酯菊酯[[1R-(1α(S*)，3α(Z)}]-2，2-二甲基-3-[3-氧代-3-(2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙氧基-1-丙烯基]环丙烷羧酸氰基-(3-苯氧基苯基)甲基酯]，2-甲基-2-(4-溴二氟甲氧基苯基)丙基(3-苯氧基苄基)醚，四溴菊酯[(1R，3R)-3-[(1＇RS)(1＇，1＇，2＇，2＇-四溴乙基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯]和Silafluofeu[4-乙氧基苯基[3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基]二甲基甲硅烷]；噻二嗪衍生物如噻嗪酮[2-叔丁基亚胺基-3-异丙基-5-苯基-1，3，5-噻二嗪-4-酮]；硝基咪唑烷衍生物如咪蚜胺[1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基咪唑烷-2-基胺]：沙蚕毒素衍生物如杀螟丹[S，S＇-(2-二甲基氯基(1，3-亚丙基)双硫代氨基甲酸酯]，杀虫环[N，N-二甲基-1，2，3-三噻烷-5-基胺]和杀虫磺[S，S＇-2-二甲基氨基(1，3-亚丙基)二(苯硫代磺酸酯)]；N-氰基脒衍生物如NI-25[N-氰基-N＇-甲基-N＇-(6-氯-3-吡啶基甲基)乙脒]；氯代烃类如硫丹[6，7，8，9，10，10-六氯-1，5，5a，6，9，9a-六氢-6，9-亚甲基-2，4，3-苯并二噁噻频氧化物]，林丹[1，2，3，4，5，6-六氯环己烷]和三氯杀螨醇[1，1-二(氯苯基)-2，2，2-三氯乙醇]；苯甲酰基苯基脲类化合物如定虫隆[1-(3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基)-2-(2，6-二氟苯甲酰基)脲]，伏虫隆[1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲]和氟虫脲[1-(4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲]；甲脒衍生物如胺三氮螨[N，N＇-[(甲基亚氨基)二亚甲基(dimethylidine)]-二-2，4-二甲代苯胺]和杀虫脒基[N＇-(4-氯-2-甲基苯基)-N，N-二甲基甲亚胺酰胺(methanimidamide)]；硫脲衍生物类如虫螨隆[N-(2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基)-N＇-叔丁基碳化二亚胺]；Fipronyl[5-氨基-1-(2，6-二氯-α，α，α-三氟-对甲苯基)-4-三氟甲基亚硫酰基吡唑-3-腈]，Tebfenozide[N-叔丁基-N＇-(4-乙基苯甲酰基)-3，5-二甲基苯并酰肼(benzohydrazide)]，4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈，溴螨酯[4，4＇-二溴苯甲酸(benzylate)异丙基酯]，三氯杀螨砜[4-氯苯基-2，4，5-三氯苯基砜]，灭螨锰[S，S-6-甲基喹噁啉-2，3-二基二硫代碳酸酯]，克螨特[2-(4-叔丁基苯氧基)环己基-2-丙炔基亚硫酸酯]，螨完锡[二[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡)氧化物]，噻螨酮[(4RS，5RS)-5-(4-氯苯基)-N-氯己基-4-甲基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺]，Chlofentezine[3，6-双( 2-氯苯基)-1，2，4，5-四嗪]，哒螨酮[2-叔丁基-5-(4-叔丁基苄硫基)-4-氯哒嗪-3(2H)-酮]，唑螨酯[(E)-4-[(1，3-二甲基-5-苯氧基呲唑-4-基)亚甲基氨基氧基甲基)苯甲酸叔丁基酯]，Tebfenpyrad[N-4-叔丁基苄基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酰胺]，杀螨霉素络合物包括多萘菌素，trinactin和dinactin；Milbemectin，齐墩螨素，Azadilactin〔AZAD〕，Pyrimidifen[5-氯-N-[2-(4-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基苯氧基}乙基]-6-乙基嘧啶-4-胺]和Pimetrozine[2，3，4，5-四氢-3-氧代-4-[(吡啶-3-基)-亚甲基氨基]-6-甲基-1，2，4-三嗪]。
当本发明腙化合物用作家用杀虫剂时，它的施用量通常在每10公亩0.1至100g的范围内。在用水稀释后使用的乳油、可湿性粉剂和悬浮剂的情况下，其施用浓度通常在0.1至500ppm范围内。对于颗粒剂如粉剂，它们不需要任何稀释即可使用。当本发明腙化合物用作杀虫剂进行流行性虫害的预防时，它可配制成如乳油、可湿性粉剂和悬浮剂的剂型，它们在用水稀释至典型浓度为0.1至500ppm后施用；或可将其配制成如油喷雾液、气雾剂、熏蒸剂和毒饵的剂型，它们在施用时不需要任何稀释。
施用量和浓度依赖于各种条件如使用的剂型的种类、施用时间、地点和方法、有害昆虫种类和危害程度，且施用量和浓度可以增加或减少，而不限制在上述范围内。
通过下述的生产实施例、制剂实施例和生测实施例对本发明作进一步的说明，这些实施例不应理解成对本发明范围的限制。
以下将描述本发明各种类型腙化合物的制备实施例。
制备实施例1
将4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N＇-乙氧羰基腙(0.82g)的N，N-二甲基甲酰胺(5ml)的溶液在室温下搅拌，在搅拌下，向溶液中加入含有60％(W/W)氢化钠的氢化钠的油状混合物(80mg)。在室温下搅拌15分钟后，加入乙氧基乙基氯(0.19g)。进一步在室温下连续搅拌1小时，将反应混合物倒入水中。用乙酸乙酯提取所得混合物。有机层用饱和食盐溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶色谱法纯化，得到0.66g4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-乙氧基甲基-N-乙氧羧基腙(化合物4)。
    nD24.4 1.5240
    1H-NMR(CDCl3/TMS，60MHz)δ(ppm)：1.2(t，J＝7Hz，3H)，1.3(t，J＝7Hz，3H)，3.4(q，J＝7Hz，2H)，4.1(q，J＝7Hz，2H)，4.9(s，2H)，7.1-7.7(m，8H)
制备实施例2
将4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N＇-乙酰基腙(0.78g)的N，N-二甲基甲酰胺(4ml)溶液在室温下搅拌，在搅拌下，向溶液中一次加入含有60％(W/W)氢化钠的氢化钠的油状混合物(0.08g)。在室温下搅拌15分钟并发现无氢气放出后，一次加入乙氧基甲基氯(0.19g)。进一步在室温下连续搅拌10分钟，并将反应混合物倒入冰水中。用乙酸乙酯提取水层。然后，依次用水、稀盐酸和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，并浓缩。将剩余物进行硅胶色谱法纯化，获得0.30g 4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-乙氧基甲基-N-乙酰基腙(化合物1)。
    nD 25.3 1.5386
    1H-NMR(CDCl3/TMS，60MHz)δ(ppm)：1.2(t，J＝7Hz，3H)，2.4(s，3H)，3.4(q，J＝7Hz，2H)，4.9(s，2H).7 1-7.7(m，8H)
制备实施例3
将4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N＇-乙氧羰基腙(0.82g)的N，N-二甲基甲酰胺(5ml)溶液在室温下搅拌，在搅拌下，向溶液中加入含有60％(W/W)氢化钠的氢化钠的油状混合物(80mg)。在室温下搅拌15分钟后，加入氯乙腈(0.15g)。进一步，在室温下连续搅拌1小时，并将反应混合物倒入水中。用乙酸乙酯提取所得混合物。有机层用饱和食盐溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并浓缩。将剩余物进行硅胶色谱法纯化，获得0.62g 4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-氰基甲基-N-乙氧羰基腙(化合物12)。
    nD 22.3 1.5133
    1H-NMR(CDCl3/TTMS，60MHz)δ(ppm)：1.3(t，J＝7Hz，3H)，4.1(q，J＝7Hz，2H)，4.5(s，2H)，7.1-7.7(m，8H)
制备实施例4
将4-氯-4＇-甲磺酰氧基二苯酮-N＇-乙氧羰基腙(0.77g)的N，N-二甲基甲酰胺(5ml)溶液在室温下搅拌，在搅拌时，向溶液中加入含有60％(W/W)氢化钠的氢化钠的油状混合物(80mg)。在室温下搅拌15分钟后，加入氯乙腈(0.15g)。进-步在室温下连续搅拌1小时，并将反应混合物倒入水中。用乙酸乙酯提取所得混合物。用饱和盐水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，并浓缩。将剩余物进行硅胶色谱法纯化，获得0.50g 4-氯-4＇-甲磺酰氧基二苯酮-N-氰基甲基-N-乙氧羰基腙(化合物16)。
产物形状：树脂状。
    1H-NMR(CDCl3TMS，60MHz)δ(ppm)：1.17(t，J＝7Hz，3H)，3.17和3.20(各为s，3H(全部))，4.02(q，J＝7Hz，2H)，4.47(s，2H)，7.13-7.77(m，8H)
制备实施例5
在氨气氛下，将4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-乙氧羰基腙(0.5g)的四氢呋喃(6ml)溶液在室温下搅拌，在搅拌下，将含有60％(W/W)氢化钠的氢化钠油状混合物(50mg)一次加入到溶液中。在室温下搅拌15分钟并发现无氢气放出后，使混合物冷却到-78℃，在3分钟的时间内滴加入氯代-{N-(2-乙氧羰基乙基)-N-异丙基氨基}硫化物(0.3g)。用4小时将反应混合物温热至室温，然后将其倒入冰水。再向其中加入饱和食盐溶液。用乙酸乙酯提取水层，提取物合并入有机层。用无水硫酸镁干燥合并的有机层，并浓缩。将剩余物进行硅胶色谱法纯化，得到0.2g 4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-乙氧羰基-N-{N＇-(2-乙氧羧基乙基)-N＇-异丙基氨基硫基(sulfenyl)}腙(化合物28)。
    nD 22.3 1.5353
    1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)：7.1-7.8(8H，m)，4.0-4.4(4H，m)，3.47(2H，m)，3.38(1H，m)，2.67(2H，t)，1.1-1.5(12H，m)
制备实施例6
在氮气氛下，将4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-乙酰基腙(0.5g)的四氢呋喃(6ml)溶液在室温下搅拌，在搅拌下向该溶液中一次加入含有60％(W/W)氢化钠的氢化钠的油状混合物(50mg)。在室温下搅拌15分钟并发现无氢气放出后，将混合物冷却至-78℃，在3分钟的时间内滴加入氯代-{N-(2-乙氧羰基乙基)-N-异丙基氨基}硫比物(0.3g)。用4小时使反应混合物温热至室温，然后倒入冰水中，进一步地向其中加入饱和食盐溶液。用乙酸乙酯提取水层，将提取物合并入有机层。合并的有机层用无水硫酸镁干燥，并浓缩。将剩余物进行硅胶色谱法纯化，得到0.2g 4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-乙酰基-N-{N＇-(2-乙氧羰基乙基)-N＇-异丙基氨基硫基(sulferyl)}腙(化合物24)。
    nD 23.7 1.5368
    1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)：7.0-7.9(8H，m)，4.05-4.4(2H，m)，3.52(2H，m)，3.33(1H，m)，2.74(2H，m)，1.1-1.5(12H，m)
制备实施例7
在氮气氛下，将4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-乙氧羰基腙(0.5g)的四氢呋喃(6ml)溶液，在室温下搅拌，在搅拌下向溶液中一次加入含有60％(W/W)氢化钠的氢化钠的油状混合物(50mg)。在室温下搅拌15分钟并发现无氢气放出后，将混合物冷却至-78℃，在3分钟时间内向混合物中滴加入三氯甲硫基(methanesulfenyl)氯(0.3g)。用4小时将反应混合物温热至室温，并倒入冰水中。再向其中加入饱和食盐溶液。用乙酸乙酯提取水层，将提取物合并入有机层。用无水硫酸镁干燥合并的有机层，并浓缩。将剩余物进行硅胶色谱法纯化，得到0.2g 4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-乙氧羰基-N-三氯甲硫基(methanesulfenyl)腙(化合物31)。
    nD 23.9 1.5440
    1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)：7.1-7.8(8H，m)，4.2(2H，brq)，1.3(3H，m)
进一步地，实际上生产了列于表4和表5中的本发明其它类型的腙化合物并测定了其物理性质。
                      表4
Figure A9510136100411
其中R3为CH2R4，且X，R1，R2和R4各自定义如下。
化合物序号  X  R1  R2    R4 物理性质
    123456789101112131415161718192021  ClClClClClClClClClClClClClClClClBrClBrBrBr  CH3CH3CH3OCH2CH3OCH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2OCH3CH2CH3OCH3OCH2CH3CH3OCH3CH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3  FFFFFFFFFFFFFFFHHHHFF  OCH2CH3OCH3OCH(CH3)2OCH2CH3OCH(CH3)2OCH2CH3OCH3OCH3OCH3OCH2CH3OCH2CH3CNCNCNCNCNCNOCH2CH3OCH2CH3CNOCH2CH3  nD 25.3 1.5386nD 27.0 1.5356nD 24.5 1.5375nD 24.4 1.5240nD 24.4 1.5182nD 25.8 1.5213nD 24.4 1.5368nD 24.4 1.5381nD 24.4 1.5376nD 19.3 1.5411nD 22.5 1.5247nD 22.3 1.5133nD 22.3 1.5473nD 23.1 1.5391(树脂状)(树脂状)(树脂状)nD 24.4 1.5564nD 24.3 1.5689nD 27.1 1.5452nD 24.4 1.5309
                          表5
Figure A9510136100421
其中R2为氟，R3为SR5，且X，R1和R5各自定义如下。
化合物序号  X     R1     R5   物理性质
    2223242526272829303132  ClClClClClClClClClClBr     CH3CH3CH3CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3CH3OCH2CH3OCH2CH3  N(n-C4H9)2N(CH3)CO2CH2CH3N(i-C3H7)CH2CH2CO2CH2CH3N(CH2C6H5)CH2CH2CO2CH2CH3N(CH2C6H5)CH2CH2CO2CH2CH3N(CH3)CO2CH2CH3N(i-C3H7)CH2CH2CO2CH2CH3N(n-C4H9)2CCl3CCl3CCl3       *nD 22.6 1.5440nD 23.7 1.5368nD 22.5 1.5643nD 22.1 1.5503nD 20.0 1.5345nD 22.3 1.5353nD 22.3 1.5269nD 23.5 1.5488nD 23.9 1.5440nD 24.5 1.5696
*化合物22的NMR数据：1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)：7.1-7.9(8H，m)，
3.1(4H，brd)，2.4(3H，s)，1.6(4H，m)，1.3(4H，m)，0.95(6H，m)
下面将描述本发明腙化合物的几种制剂实施例。在这些制剂实施例中，除非另外指明，活性成分通过示于表4和5中的相应的化合物序号表示，且“份数”按重量计
制剂实施例1：乳油
首先，将化合物1至32各10份分别溶于35份二甲苯和35份二甲基甲酰胺中。将这些混合物各自与14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙混合，并充分搅拌所得混合物，得到每种化合物的10％的乳油。
制剂实施例2：可湿性粉剂
首先，将化合物1至32各20份分别加入到4份十二烷基硫酸钠、2份木素磺酸钙、20份合成的水合氢氧化硅细粉末和54份硅藻土的混合物中，用混合器搅拌所得混合物，得到每种化合物的20％可湿性粉剂。
制剂实施例3：颗粒剂
向化合物1至32各5份中加入5份十二烷基苯磺酸钠、30份膨润土和60份粘土，将所得混合物充分搅拌。然后，将适量的水加入到每种上述混合物中，进一步搅拌，用成粒机造粒，然后晾干得到每种化合物的5％颗粒剂。
制剂实施例4：粉剂
首先，将分别溶于适量丙酮中的化合物1至32各1份与5份合成的水合氢氧化硅细粉、0.3份PAP和93.7份粘土混合，然后，用混合器搅拌所得混合物，并蒸发掉丙酮，得到每种化合物的1％粉剂。
制剂实施例5：胶悬剂
首先，将化合物1至32各10份分别加入到含有6份聚乙烯醇的水溶液中，并将所得混合物用混合器搅拌，得到一种分散剂。向此分散剂中加入40份含有0.05份苍耳胶(xanthan gum)和0.1份硅酸镁铝的水溶液，接着再加入10份丙二醇并通过温和搅拌混合所得混合物，得到每种化合物的10％水基乳液。
制剂实施例6：油溶液
首先，将化合物1至32各0.1份分别溶于5份二甲苯和5份三氯乙烷中。将所得溶液与89.9份除臭煤油混合，得到每种化合物的0.1％的油溶液。
制剂实施例7：油基气雾剂
首先，将化合物1至32各0.1份、0.2份四甲菊酯、0.1份右旋苯醚菊酯和10份三氯乙烷溶于59.6份除臭煤油中，并用所得溶液填充气雾罐。然后，将该容器装上阀，通过阀加压装入30份推进剂(液化石油气体)，得到每种化合物的油基气雾剂。
制剂实施例8：水基气雾剂
用50份纯水和化合物1至32各0.2份、0.2份右旋丙烯菊酯、0.2份右旋苯醚菊酯、5份二甲苯、3.4份除臭煤油和1份乳化剂[ATMOS 300(Atlas化学公司的注册商标)]的混合物填充气雾罐。然后，给罐装阀，通过阀加压装入40份推进剂(液化石油气体)，得到每种化合物的水基气雾剂。
下述的生测实施例说明本发明的腙化合物是有用的杀虫剂活性成分。在这些生测实施例中，本发明腙化合物通过示于表4和5中的相应的化合物序号表示。且使用的对比化合物通过以下定义的相应符号表示。
化合物A：4-氯-4＇-(三氟甲磺酰氧基)二苯酮-N＇-乙酰基腙(其被包括在美国专利US4,344,893号中所述的通式化合物中)
化合物B：4-氯-4＇-(三氟甲磺酰氧基)二苯酮-N＇-(乙氧羰基)腙(它与美国专利U.S.4,344,893号20栏中所述的化合物83相同)
生测实施例1：对斜纹叶蛾(Spodoptera litura)的杀虫试验
根据制剂实施例1把每种供试化合物配制成乳油，然后将其用水稀释至500ppm的浓度。用2ml稀释液浸渍在11cm直径的聚乙烯杯中制备的给斜纹叶蛾的13g人工食料，然后，将10只四龄斜纹叶蛾幼虫释放在杯子中。六天后，观察存活的幼虫以测定死亡率。
结果，发现化合物1至32具有至少80％的死亡率。与之对比，未处理区的死亡率为0％。
生测实施例2：对小菜蛾的杀卵和杀幼虫试验
根据制剂实施例1把每种供试化合物配制成乳油，然后将其用水稀释至50ppm的浓度。将播种后五至六天收获的四株小红萝卜幼苗在稀释液中浸沾(即，两株小红萝卜上放有100至150个小菜蛾卵，两株小红萝卜上未放卵)，接着进行空气干燥，将小红萝卜放置在直径5.5cm的聚乙烯杯中。六天后，观察孵化和成活的幼虫，以测定杀卵和杀幼虫率。
结果，发现化合物1-8、10-15、18-25和30-32所具有的杀卵率和杀幼虫率至少为90％。与之对比，在未处理区域的杀卵率和杀幼虫率小于90％。
生测实施例3：对十一星瓜叶甲幼虫的杀虫试验
根据制剂实施例1把每种供试化合物配制成乳油，然后将其用水稀释至50ppm的浓度。在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部放置相同直径的滤纸。然后，将1ml稀释液滴到滤纸上。然后，将大约30个十一星瓜叶甲的卵放在滤纸上，并将玉米苗作为食料放入杯中。8天后，观测孵化了的幼虫的成活
结果，发现化合物1-7、9-12、14-22、24-25和30-32具有至少90％的死亡率。与之对比，未处理区域的死亡率小于90％。
生测实施例4：对德国小蠊幼虫的杀虫试验
根据制剂实施例1把每种供试化合物配制成乳油，然后将其用水稀释至500ppm的浓度。在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部放置相同直径的滤纸。然后，将0.7ml稀释液滴到滤纸上，并将大约30mg的糖作为诱饵均匀放置在滤纸上。把10只德国小蠊的雄性成虫释放在杯中，并在杯子上加盖。六天后，观测存活的雄性成虫以确定死亡率。
结果，发现化合物1-3、5、7-9、12-14、20-23、25-28和30所具有的死亡率为100％。
生测实施例5：对尖音库蚊(Culex pipiens pallens)的杀虫试验
根据制剂实施例1把每种供试化合物配制成乳油，然后将其用水稀释(活性成分浓度，3.5ppm)。将100ml去离子水加入到0.7ml的稀释液中，在其中释放二十只末龄的尖音库蚊幼虫。1天后，观测存活的幼虫以确定死亡率。
结果，发现化合物1-32所具有的死亡率至少为90％。
生测实施例6：对小鼠口服施药的急性毒性
将每种供试化合物，即，本发明化合物1，4，12，24和28和对比化合物A和B，用玉米油稀释至预定浓度。在禁食约二十小时后，对每10g重量的每个ICR6-周龄雄性小鼠(重量24至31g)强迫施用0.1ml的稀释液到每只动物的胃中。自施药后四小时给小鼠食物和水.并放在笼中，施药七天后，观测存活的小鼠以测定死亡率(每组4只小鼠)，结果示于表6中。
                 表6
    供试化合物     剂量(mg/kg)     死亡率(％)
    14122428     301003030100     00000
    AB     3030     10040

Claims (13)

1.  通式(I)的腙化合物：
Figure A9510136100021
其中X是卤素；
R1是氢；可被卤素、氰基或C1-C4烷氧基任选取代的C1-C4烷基；或可被卤素任选取代的C1-C4烷氧基；
R2是相同的或不同的且独立地为氢或氟；
R3是通式(II)的基团：
        CH2R4    (II)其中R4是氰基或C1-C4烷氧基；
或R3是通式(III)的基团：
        SR5      (III)其中R5是可被卤素任选取代的C1-C16烷基；可被卤素、硝基或可被卤素任选取代的C1-C10烷基任选取代的苯基；通式(IV)的基团：
Figure A9510136100022
其中R6和R7是相同或不同的且独立地为可被卤素、氰基或C1-C16烷氧基任选取代的C1-C16烷基；可被卤素任选取代的C3-C16链烯基；可被卤素任选取代的C3-C16炔基；可被卤素或可被卤素任选取代的C1-C10烷基任选取代的苯基；可被卤素或可被卤素任选取代的C1-C10烷基任选取代的C7-C16苯基烷基；C2-C16烷氧羰基；或C3-C16烷氧羰基烷基；或R6和R7在其末端一起结合形成可被C1-C4烷基任选取代或任选地可含有氧或硫的C4-C7亚烷基；或可被C1-C4烷基任选取代或任选地可含有氧或硫的C4-C7亚链烯基；
或R5是通式(V)的基团：
Figure A9510136100031
其中X、R1和R2各自如上述定义。
2.  根据权利要求1的化合物，其中X是氯；R1是C1-C4烷基或C1-C4烷氧基：R2均为氟；R4是氰基、甲氧基或乙氧基；和R5是三氯甲基或通式(IV)的基团，其中R6和R7是相同或不同的，且独立地为C1-C4烷基；可被卤素或可被卤素任选取代的C1-C4烷基任选取代的苄基；C2-C3烷氧羰基；或C3-C5烷氧羰基烷基。
3.  根据权利要求2的化合物，其中R1是C1-C4烷氧基；R4是氰基；和R5是通式(IV)的基团，其中R6和R7是相同或不同的，且独立地代表C1-C4烷基、苄基、C2-C3烷氧羰基或C3-C5烷氧羰基烷基。
4.  根据权利要求3的化合物，其中R1是甲氧基或乙氧基。
5.  4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-氰基甲基-N-乙氧羰基腙。
6.  4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-氰基甲基-N-甲氧羰基腙。
7.  4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-乙氧羰基-N-{N＇-(2-乙氧羰基乙基)-N＇-苄基氨基硫基(sulfenyl)}腙。
8.  4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-乙氧羰基-N-(N＇-乙氧羰基-N＇-甲基氨基硫基(sulfenyl))腙。
9.  4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-乙氧羰基-N-{N＇-(2-乙氧羰基乙基)-N＇-异丙基氨基硫基(sulfenyl)}腙。
10.  4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-乙氧羰基-N-{N′N＇-二丁基氨基硫基(sulfenyl)}腙。
11.  4-氯-4＇-三氟甲磺酰氧基二苯酮-N-乙氧羰基-N-三氯甲基硫基(sulfenyl)腙。
12.  一种包含作为活性成分的权利要求1的腙化合物的杀虫剂。
13.  一种防治有害昆虫的方法，该方法包含施用有效量的权利要求1的腙化合物。
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