CN1446196A - 酰基乙腈化合物,其制备方法及包含该化合物的杀螨剂 - Google Patents

酰基乙腈化合物,其制备方法及包含该化合物的杀螨剂 Download PDF

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Abstract

由式(1)表示的酰基乙腈化合物(式中：R1表示C(O)ZR2；R2表示C1－6烷基，C1－4卤代烷基，C2－4链烯基，C2－4链炔基，C1－6烷氧基－C1－4烷基，C1－4烷基硫－C1－4烷基或苄基；Z表示氧或硫；X和Y独立地表示卤素，C1－6烷基或C1－4卤代烷基；m和n独立地表示1－3的整数)。本发明的酰基乙腈化合物能在长时期内对螨虫显示出优良的杀成虫活性和杀卵活性。因此，本发明的酰基乙腈化合物可用作杀螨剂。

Description

酰基乙腈化合物，其制备方法及包含该化合物的杀螨剂
技术领域
本发明涉及新型的酰基乙腈化合物，其制备方法及包含该化合物的杀螨剂。
发明背景
日本未审专利公报158137/1999号公开了一种由如下式(A)表示的化合物：
Figure A0181404000061
其中，R4和R5表示卤素，取代或未取代的烷基，或取代或未取代的链烯基；Y’表示＝C(R6)-或＝N-；R6表示卤素，氢，烷基或卤代烷基；m’为0-5的整数；n’为1-4的整数。式(A)表示的化合物是具有下式所示的酮-烯醇互变异构性的化合物。
Figure A0181404000062
所述的公报也揭示式(A)表示的化合物可用作制备由式(B)表示的丙烯腈化合物的中间体：
Figure A0181404000071
其中，R7表示烷基，卤代烷基等；，R4，R5，m’和n’定义如上。
另外，所述的公报揭示式(A)和(B)表示的化合物具有杀螨活性。
然而，所述的公报仅仅在其实施例中提出这样的教导：当以800ppm的高浓度使用时，式(A)表示的化合物对于棉叶螨(Two-spottedspider mite)具有杀成虫活性和杀卵活性。
本发明经实验确认，当以低浓度使用时，式(A)表示的化合物对棉叶螨表现出极小的杀成虫活性和杀卵活性。
此外，尽管所述的公报揭示式(B)表示的丙烯腈化合物在防除螨虫方面有效，但其杀螨活性却不能令人满意。因此，考虑到螨虫的生命周期，需要一种杀螨剂，根据诸如螨虫种类、杀螨剂施用的植物种类等因素，它能在约14-约40天的长时间内抑制由螨虫引起的危害。但是，由式(B)表示的丙烯腈化合物却不能有效地在约14-约40天的长时间内抑制由螨虫引起的危害。
近来，一些螨虫对于已经使用了多年的杀螨剂产生了抗药性，这就使得难以用传统的杀螨剂来防除它们。因此，需要开发出能够极好地防除螨虫的新型杀螨剂。
发明的公开
本发明的一个目的是提供一种甚至在在低浓度使用时也能显示出优良的螨虫防除作用的酰基乙腈化合物。
本发明的另一个目的是提供一种能够在长时间内保持优良的螨虫防除作用的酰基乙腈化合物。
本发明另外的一个目的是提供对于已经对传统杀螨剂产生了抗药性的螨虫也能显示出优良的螨虫防除作用的酰基乙腈化合物。
本发明的再一个目的是提供一种制备上述酰基乙腈化合物的方法。
本发明还有另外一个目的是提供一种包含上述酰基乙腈化合物的杀螨剂。
本发明提供一种由式(1)表示的酰基乙腈化合物：
其中：R1表示C(O)ZR2；R2表示C1-6烷基，C1-4卤代烷基，C2-4链烯基，C2-4链炔基，C1-6烷氧基-C1-4烷基，C1-4烷基硫-C1-4烷基或苄基；Z表示氧或硫；X和Y独立地表示卤素，C1-6烷基或C1-4卤代烷基；m和n独立地表示1-3的整数；m个X’与n个Y’可以分别相同或不同。
本发明提供一种制备式(1)表示的酰基乙腈化合物的方法。所述方法包括令式(2)表示的α-取代的苯乙腈化合物与式(3)表示的苯甲酰卤反应以得到式(1)表示的酰基乙腈化合物：其中，R1，X和m定义如上；
Figure A0181404000092
其中，Y和n定义如上，R3表示卤素；
其中，R1，X，m，Y和n定义如上。
本发明提供一种包含由式(1)表示的酰基乙腈化合物作为活性成分的杀螨剂。酰基乙腈化合物
在本说明书中，由R2，X，Y，Z和R3表示的各基团可以例举如下：
卤素原子的例子为氟、氯、溴、碘等。
C1-6烷基的例子包括C1-6直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基等。
C1-4卤代烷基的例子包括用1-9个，优选1-5个卤素原子取代的C1-4直链或支链烷基，包括氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、1-氟丙基、2-氯丙基、3-氟丙基、3-氯丙基、1-氟丁基、1-氟丁基、4-氟丁基等。
C2-4链烯基的例子包括C2-4直链或支链的链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、1，3-丁二烯基等。
C2-4链炔基的例子包括C2-4直链或支链的链炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基等。
C1-6烷氧基的例子包括C1-6直链或支链烷氧基，包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基、异己氧基等。
C1-4烷基的例子包括C1-4直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基等。
C1-6烷氧基-C1-4烷基的例子为由1-4个，优选1-2个C1-6直链或支链烷氧基取代的C1-4直链或支链烷基，包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、异丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、正戊氧基甲基、正己氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、正丁氧基乙基、异丁氧基乙基、仲丁氧基乙基、叔丁氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-乙氧基丁基等。
C1-4烷基硫基团的例子包括C1-4直链或支链烷基硫基团，如甲基硫、乙基硫、正丙基硫、异丙基硫、正丁基硫、异丁基硫、仲丁基硫、叔丁基硫等。
C1-4烷基硫-C1-4烷基的例子为由1-4个，优选1-2个C1-4直链或支链烷基硫基团取代的C1-4直链或支链烷基，包括甲基硫甲基、甲基硫乙基、乙基硫甲基、乙基硫乙基、乙基硫丙基、乙基硫丁基、正丙基硫甲基、异丙基硫甲基、正丁基硫乙基等。
在由式(1)表示的酰基乙腈化合物中，Z优选为氧。
在由式(1)表示的酰基乙腈化合物中，X优选为卤素或C1-6烷基。
在由式(1)表示的酰基乙腈化合物中，Y优选为选自卤素和C1-4卤代烷基中的一种。
在由式(1)表示的酰基乙腈化合物中，优选的化合物是其中Z为氧、X为卤素或C1-6烷基、Y为卤素和/或C1-4卤代烷基的那些。
在由式(1)表示的酰基乙腈化合物中，更优选的化合物是其中Z为氧、X为C1-6烷基、Y为C1-4卤代烷基的那些。
此外，优选的酰基乙腈化合物是其中X表示的卤素为氯，C1-6烷基为异丙基或叔丁基的那些；以及其中m为1的那些。最优选的化合物是其中苯环在4位上被X取代的那些。
同样优选的是其中由Y表示的C1-4卤代烷基为三卤甲基，更优选三氟甲基的那些酰基乙腈化合物；以及其中n为1的那些酰基乙腈化合物。最优选的化合物是其中苯环在2位上被Y取代的那些。制备酰基乙腈化合物的方法
本发明的酰基乙腈化合物可以很容易地按照下面的反应路线1来制备。反应路线1：
其中R1，X，Y，m，n和R3定义如上。
如反应路线1所示，式(1)表示的本发明的酰基乙腈化合物是通过令式(2)表示的α-取代的苯基乙腈化合物与式(3)表示的苯甲酰卤反应制得的。
用于反应的式(2)表示的α-取代的苯基乙腈化合物与式(3)表示的苯甲酰卤的比例没有限定，可从宽范围内进行适宜选择。对于每摩尔前者来说，后者通常的使用量为约1-约5摩尔，优选约1摩尔。
上述反应可以在适合的溶剂中进行，也可以在无溶剂的情况下进行。对于可用于反应的溶剂并没有限定，只要它们对于反应呈惰性即可。溶剂的例子为己烷、环己烷、庚烷等脂肪或脂环烃；苯、氯苯、甲苯、二甲苯等芳烃；二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃；二乙醚、四氢呋喃、1，4-二氧六环等醚；乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯；丙酮、丁酮等酮；N，N-二甲基甲酰胺等酰胺；二甲亚砜等亚砜；等等。
这些溶剂可以单独使用，或按需要两种或多种结合使用。
尽管对上述反应的反应温度没有限定，但通常在-20℃至所使用溶剂的沸点的范围内，优选0℃-25℃。根据诸如反应温度等因素，反应时间通常在约0.5-约24小时的范围内。
上述反应优选在碱的存在下进行。可以使用很多已知的碱。其例子为金属钠、金属钾等碱金属；碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等碱金属碳酸盐；氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物；氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐；以及三乙胺、吡啶等有机碱。
这些碱可以单独使用或两种或多种结合在一起使用。
碱的用量为等当量或过量，相对于式(2)的α-取代的苯乙腈化合物，优选为约1-约5当量。
当使用有机碱，如三乙胺、吡啶等时，可以大大过量地使用它们以便将其也用作反应溶剂。
用作反应路线1起始原料的式(2)表示的α-取代的苯乙腈化合物包括新化合物和已知化合物，并可根据，例如以下反应路线2进行制备。
反应路线2：
Figure A0181404000131
其中，R1，X和m定义如上；M表示卤素或-ZR2；R2和Z定义如上。
如以上反应路线2所示，式(2)表示的α-取代的苯乙腈化合物是通过令式(4)表示的苯乙腈化合物与式(5)表示的化合物以简单的方式反应制得的。
用于反应的式(4)表示的苯乙腈化合物与式(5)表示的化合物的比例没有限定，可从宽范围内进行适宜选择。对于每摩尔前者来说，后者通常的使用量为约1-约10摩尔，优选约1摩尔。
上述反应可以在适合的溶剂中进行，也可以在无溶剂的情况下进行。对于可用于反应的溶剂并没有限定，只要它们对于反应呈惰性即可。溶剂的例子为己烷、环己烷、庚烷等脂肪或脂环烃；苯、氯苯、甲苯、二甲苯等芳烃；二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃；二乙醚、四氢呋喃、1，4-二氧六环等醚；乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯；丙酮、丁酮等酮；N，N-二甲基甲酰胺等酰胺；二甲亚砜等亚砜；等等。
这些溶剂可以单独使用，或按需要两种或多种结合使用。
尽管对上述反应的反应温度没有限定，但通常在-20℃至所使用溶剂的沸点范围内，优选0℃-25℃。根据反应温度等因素，反应时间通常在约0.5-约24小时范围内。
上述反应优选在碱的存在下进行。可以使用很多已知的碱。其例子为金属钠、金属钾等碱金属；碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等碱金属碳酸盐；氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物；氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐；以及三乙胺、吡啶等有机碱。
这些碱可以单独使用或两种或多种结合在一起使用。
碱的用量为等当量或过量，相对于式(4)的苯乙腈化合物来说，优选为约1-约5当量。
当使用有机碱，如三乙胺、吡啶等时，可以大大过量地使用它们以便将其也用作反应溶剂。
在按上述方法制备的式(2)表示的α-取代的苯乙腈化合物当中，那些由下式(2a)表示和在苯环的4-位上具有叔丁基取代基的那些α-取代的苯乙腈化合物是新化合物，它们在文献中未见记载：
其中，R1定义如上。
用作反应路线1起始化合物的式(3)表示的苯甲酰卤或者为已知化合物，或者可以很容易地根据在例如，Org.Synth.，IV，715(1963)等中描述的已知方法进行制备。
用作反应路线2起始化合物的式(4)表示的苯乙腈和式(5)表示的化合物分别为已知化合物，或者可以很容易地根据在例如，Org.Synth.，I，107(1941)，Ann.，35，283(1840)等中描述的已知方法进行制备。
根据反应路线1所示的方法制备的式(1)表示的酰基乙腈化合物和根据反应路线2所示的方法制备的式(2)表示的α-取代的苯乙腈可以很容易地从各自的反应混合物中分离出来并通过已知的分离和纯化方法，如过滤、溶剂萃取、蒸馏、重结晶、柱色谱等进行纯化。杀螨剂
本发明的化合物本身可以用作杀螨剂。但是，优选将其与固态载体、液态载体或气态载体(喷射剂)混合，必要时添加表面活性剂及其他的助剂；根据已知的配制方法，可以将其配制成各种形式，如油溶液、可乳化的浓缩物、可湿性粉剂、流动剂、粒剂、粉剂、烟雾剂、薰剂等。
本发明的酰基乙腈化合物通常以0.01-95重量％，优选0.1-50重量％的比例包含在这些制剂中。
可用作制剂组分的固态载体的例子包括已知杀螨剂中使用的那些固态载体，如粘土、无机矿物、化学肥料等。粘土的具体例子为高岭土、硅藻土、合成的含水二氧化硅、膨润土、文挟(fubasami)粘土、酸性白土等。无机矿物的具体例子为滑石、陶瓷、钙铁石、石英、硫、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅等。化学肥料的具体例子为硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵等。这些固态载体以微细粉末状或粒状物使用。
可用作制剂组分的液态载体的例子包括杀螨剂中使用的那些已知液态载体，如水、醇、酮、芳烃、脂肪烃、酯、腈、醚、酰胺、卤代烃、二甲亚砜、植物油等。醇的具体例子为甲醇、乙醇等；酮的具体例子为丙酮、丁酮等；芳烃的具体例子为苯、甲苯、二甲苯、乙苯、甲基萘等；脂肪烃的具体例子为己烷、环己烷、煤油、轻油等；酯的具体例子为乙酸乙酯、乙酸丁酯等；腈的具体例子为乙腈、异丁腈等；醚的具体例子为二异丙基醚、二氧六环等；酰胺的具体例子为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等；卤代烃的具体例子为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等；植物油的具体例子为大豆油、棉籽油等。
可用于制剂的气态载体包括杀螨剂中使用的那些已知气态载体，如丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲醚、二氧化碳气体等。
作为表面活性剂，可以广泛使用已知的表面活性剂。其例子包括烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，烷芳基磺酸盐，烷芳醚以及其聚氧乙烯加合物，聚乙二醇醚，多羟基醇酯，糖醇化合物等。
助剂的例子包括固着剂、分散剂、稳定剂等。
固着剂和分散剂的例子包括酪蛋白、明胶、多糖、木质素衍生物、膨润土、糖、水溶性合成聚合物等。多糖的具体例子包括淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物、褐藻酸等。合成水溶性聚合物的具体例子包括聚乙烯基醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸等。
使用的稳定剂包括很多通常用于这一领域中的已知稳定剂，其例子为PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油(如环氧化的亚麻子油等)、矿物油、脂肪酸或其酯等。
本发明的杀螨剂可以原样或以例如用水稀释的形式使用，也可以将杀螨剂与其他杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长控制剂、增效剂、土壤调节剂、动物食物等混合使用；并可以在不进行混合的情况下与这些试剂同时使用。
当杀螨剂用于农业用途时，本发明化合物通常的施用量为0.1-500克，优选1-100克每1000平方米面积。当将可乳化浓缩物、可湿性粉末、流动剂等形式的本发明的化合物用水稀释使用时，化合物通常的施用浓度为1-1000ppm，优选为1-500ppm。当本发明的杀螨剂以粒剂、粉剂等形式使用时，可以不进行稀释直接施用。
尽管以上示出了施用的量或浓度，但根据制剂的种类、施用时间、施用地点、施用方法、害虫种类、损害程度等可以适当地增加或减少。
本发明的杀螨剂能有效针对的螨虫为植物寄生虫，如棉叶螨、朱砂叶螨(Carmine spider mite)、柑桔全爪螨(citrus red mite)、神泽氏叶螨(kanzawa spider mite)、苹果叶螨(fruit tree red spider mite)(欧洲红螨)、茶半跗线螨(broad mite)、柑桔锈螨(pink citrus rust mite)、球茎根螨(bulbmite)等。本发明效果
本发明的由式(1)表示的酰基乙腈化合物即使以低药量也对有害的螨虫有效。
即使当低浓度使用时，本发明的酰基乙腈化合物对于各种螨虫也显示出优良的螨虫防除作用。本发明使用的术语“螨虫防除”意指在螨虫生命周期的每一阶段(如卵、幼虫、成虫)具有杀螨活性。
本发明的酰基乙腈化合物在14-40天的长时间内显示出优良的螨虫防除作用。
即使对于那些对传统杀螨剂产生了抗药性的螨虫，本发明的酰基乙腈化合物也显示出优良的螨虫防除作用。
关于安全性方面，本发明的酰基乙腈化合物令人满意，它们不影响植物、蜜蜂、广赤眼蜂(Trichogramma evanescens)，丽蚜小蜂(Encarsiaformosa)，小暗色花蝽(minute pirate bug)(小花蝽(Orius spp.))等有益昆虫；智利小植绥螨(Phytoseiulus persimilis)等有益的捕食螨虫等。
本发明的最佳实施方式
以下将参考制备例、制剂例和试验例对本发明进行更详细的描述，但这些实施例不能限制本发明的范围。制备例12-(4-叔丁基苯基)氰基乙酸甲酯(化合物(2)-1)的制备
将0.66克(16.5毫摩尔)氢化钠和2.6克(15.0毫摩尔)4-叔丁基苯乙腈悬浮在50毫升四氢呋喃中，在室温下进行搅拌的同时，向此悬浮液中滴加入1.95克(16.5毫摩尔)溶于10毫升四氢呋喃中的碳酸二甲酯，加热回流混合物2小时，并在减压下蒸除溶剂，在残余物中加入水，并用稀盐酸酸化残余物，并用30毫升乙酸乙酯萃取两次。合并乙酸乙酯萃取液，用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。减压下蒸除溶剂，这样得到的残余物用硅胶柱色谱法(正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)纯化，得到1.8克目标产物(收率52％)。
以与制备例1相同的方式制备式(2)表示的α-取代的苯乙腈化合物，不同之处在于用相应的苯乙腈代替4-叔丁基苯乙腈。
表1示出这样得到的化合物及其性质，表2示出这些化合物的1HNMR数据。
                     表1
化合物编号(2)-编号     R1 性状
    1 -CO2CH3     粘性油
    2 -CO2CH2CH3     粘性油
    3 -CO2CH(CH3)2     粘性油
    4 -CO2C(CH3)3     粘性油
    5 -CO2CH2(CH2)4CH3     粘性油
    6 -CO2CH2C6H5     粘性油
    7 -CO2CH2CH＝CH2     粘性油
    8 -CO2CH2C≡CH     粘性油
    9 -CO2CH2CF3     粘性油
    10 -CO2CH2CH2OCH3     粘性油
    11 -CO2CH2CH2OC2H5     粘性油
    12 -CO2CH2CH2OCH2CH2CH3     粘性油
    13 -CO2CH2CH2OCH(CH3)2     粘性油
    14 -CO2CH2CH2OCH2(CH2)2CH3     粘性油
    15 -CO2CH2CH2OC(CH3)3     粘性油
    16 -CO2CH2CH2SCH3     粘性油
    17 -C(O)SCH3     粘性油
    18 -C(O)SC2H5     粘性油
    19 -C(O)SCH2CH2CH3     粘性油
    20 -C(O)SCH(CH3)2     粘性油
    21 -C(O)SCH2(CH2)2CH3     粘性油
    22 -C(O)SCH2(CH2)4CH3     粘性油
                         表2
Figure A0181404000211
化合物编号(2)-编号     1H-NMR(CDCl3，ppm)
    1 1.32(s，9H)，3.81(s，3H)，4.71(s，1H)，7.41(dd，4H)
    2 1.2-1.4(m，12H)，4.25(q，2H)，4.69(s，1H)，7.41(dd，4H)
    3 1.2-1.4(m，15H)，4.65(s，1H)，5.0-5.1(m，1H)，7.40(dd，4H)
    4 1.32(s，9H)，1.46(s，9H)，4.58(s，1H)，7.35(d，2H)，7.40(d，2H)
    5 0.8-0.9(m，3H)，1.2-1.4(m，15H)，1.6-1.7(m，2H)，4.18(t，2H)，4.69(s，1H)，7.40(dd，4H)
    6 1.32(s，9H)，4.73(s，1H)，5.20(s，2H)，7.2-7.5(m，9H)
    7 1.31(s，9H)，4.67(dm，2H)，4.73(s，1H)，5.26(dd，1H)，5.31(dd，1H)，5.8-6.0(m，1H)，7.38(d，2H)，7.44(d，2H)
    8 1.32(s，9H)，2.52(t，1H)，4.75(s，1H)，4.76(dd，2H)，7.38(d，2H)，7.44(d，2H)
    9 1.32(s，9H)，4.5-4.6(m，2H)，4.81(s，1H)，7.38(d，2H)，7.45(d，2H)
    10 1.32(s，9H)，3.09(s，3H)，3.6-3.65(m，2H)，4.3-4.35(m，2H)，4.75(s，1H)，7.40(d，2H)，7.41(d，2H)
    11 1.32(s，9H)，1.15(t，3H)，3.45(q，2H)，3.7-3.75(m，2H)，4.3-4.35(m，2H)，4.74(s，1H)，7.38(d，2H)，7.40(d，2H)
    12 0.88(t，3H)，1.33(s，9H)，1.5-1.6(m，2H)，3.36(t，2H)，3.6-3.36(m，2H)，4.3-4.35(m，2H)，4.74(s，1H)，7.38(d，2H)，7.43(d，2H)
    13 1.08(d，3H)，1.10(d，3H)，1.31(s，9H)，3.5-3.6(m，1H)，3.6-3.65(m，2H)，4.3-4.35(m，2H)，4.74(s，1H)，7.41(s，4H)
    14 0.91(t，3H)，1.32(s，9H)，1.3-1.4(m，2H)，1.5-1.6(m，2H)，3.40(t，2H)，3.6-3.65(m，2H)，4.3-4.35(m，2H)，4.74(s，1H)，7.38(d，2H)，7.43(d，2H)
    15 1.12(s，9H)，1.31(s，9H)，3.5-3.55(m，2H)，4.3-4.35(m，2H)，4.73(s，1H)，7.41(s，4H)
    16 1.32(s，9H)，2.11(s，3H)，2.73(t，2H)，4.35(t，2H)，4.73(s，1H)，7.38(d，2H)，7.44(d，2H)
    17 1.32(s，9H)，2.44(s，3H)，4.79(s，1H)，7.46(d，2H)，7.50(d，2H)
    18 1.26(t，3H)，1.32(s，9H)，2.91(q，2H)，4.77(s，1H)，7.38(d，2H)，7.44(d，2H)
    19 0.95(t，3H)，1.32(s，9H)，1.5-1.7(m，2H)，2.90(dt，2H)，4.78(s，1H)，7.37(d，2H)，7.43(d，2H)
    20 1.3-1.4(m，15H)，3.6-3.7(m，1H)，4.73(s，1H)，7.35(d，2H)，7.43(d，2H)
    21 0.89(t，3H)，1.3-1.4(m，2H)，1.33(s，9H)，1.5-1.6(m，2H)，2.91(t，2H)，4.77(s，1H)，7.36(d，2H)，7.43(d，2H)
    22 0.85(t，3H)，1.32(s，9H)，1.2-1.4(m，6H)，1.5-1.6(m，2H)，2.91(t，2H)，4.77(s，1H)，7.36(d，2H)，7.43(d，2H)
制备例22-(4-氯苯基)-2-(2-三氟甲基苯甲酰基)氰基乙酸甲酯(化合物30)的制备
将0.10克(2.6毫摩尔)氢化钠悬浮在20毫升四氢呋喃中，在冷却并搅拌的同时，向此悬浮液中滴加入5毫升四氢呋喃溶液，其中溶解了0.42克(2.0毫摩尔)2-(4-氯苯基)氰基乙酸甲酯和0.41克(2.6毫摩尔)2-三氟甲基苯甲酰氯。混合物在室温下搅拌过夜，将反应混合物倒入冰水中，水相用稀盐酸酸化并用30毫升乙酸乙酯萃取两次。合并乙酸乙酯萃取液，用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。减压下蒸除溶剂，这样得到的残余物用硅胶柱色谱法(正己烷∶苯＝1∶1)纯化，得到0.45克目标产物(收率59％)。
以与制备例2相同的方式制备式(1)表示的酰基乙腈化合物，不同之处在于用相应的α-取代的苯乙腈化合物代替2-(4-氯苯基)氰基乙酸甲酯和/或用相应的苯甲酰氯代替2-三氟甲基苯甲酰氯。
表3示出这样得到的化合物及其性质，表4示出这些化合物的1HNMR数据。
                             表3
Figure A0181404000231
化合物编号 Xm             Yn         R1     熔点(℃)
    1 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2CH3     137-139
    2 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2C2H5     141-142
    3 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2CH(CH3)2     141-142
    4 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2C(CH3)3     137-138
    5 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2CH2(CH2)4CH3     83-84
    6 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2CH2C6H5     粘性油
    7 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2CH2CH＝CH2     107-108
    8 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2CH2C≡CH     106-108
    9 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2CH2CF3     94-95
    10 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2CH2CH2OCH3     73-74
    11 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2CH2CH2OC2H5     粘性油
    12 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2CH2CH2OCH2CH2CH3     粘性油
    13 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2CH2CH2OCH(CH3)2     粘性油
    14 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2CH2CH2OCH2(CH2)2CH3     粘性油
    15 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2CH2CH2OC(CH3)3     粘性油
    16 4-C(CH3)3   2-CF3  -CO2CH2CH2SCH3     粘性油
    17 4-C(CH3)3   2-CF3  -C(O)SCH3     113-116
    18 4-C(CH3)3   2-CF3  -C(O)SC2H5     113-114
    19 4-C(CH3)3   2-CF3  -C(O)SCH2CH2CH3     85-87
    20 4-C(CH3)3   2-CF3  -C(O)SCH(CH3)2     81-84
    21 4-C(CH3)3   2-CF3  -C(O)SCH2(CH2)2CH3     粘性油
    22 4-C(CH3)3   2-CF3  -C(O)SCH2(CH2)4CH3     粘性油
    23 2-Cl          2-CF3  -CO2C2H5     71-73
    24 3-Cl          2-CF3  -CO2C2H5     89-92
    25 4-Cl          2-CF3  -CO2C2H5     粘性油
    26 2，4-Cl2    2-CF3  -CO2C2H5     70-72
    27 2，6-Cl2    2-CF3  -CO2C2H5     132-134
    28 3，4-Cl2    2-CF3  -CO2C2H5     66-68
    29 3，5-Cl2    2-CF3  -CO2C2H5     123-124
    30 4-Cl          2-CF3  -CO2CH3     89-92
    31 4-Cl          2-CF3  -CO2CH2CH2CH3     60-62
    32 4-Cl          2-CF3  -CO2CH(CH3)2     粘性油
    33 4-Cl          2-CF3  -CO2CH2(CH2)2CH3     42-43
    34 4-Cl          2-CF3  -CO2C(CH2)3     94-97
    35 4-Cl          2-CF3  -CO2CH2CH(CH3)2     94-96
                              表3(续)
化合物编号 Xm               Yn           R1    熔点(℃)
    36 4-C(CH3)3     2-CF3，    -CO2C2H54-F     111-112
    37 4-C(CH3)3     2-CF3，    -CO2C2H55-F     110-112
    38 4-C(CH3)3     2-CF3，    -CO2C2H56-F     粘性油
    39 4-Cl             2-Cl        -CO2C2H5     粘性油
    40 4-Cl             2-F         -CO2CH3     59-60
    41 4-Cl             2-Br        -CO2CH3     粘性油
    42 4-Cl             2-CH3      -CO2CH3     65-68
    43 4-Cl             2，6-F2    -CO2CH3     粘性油
    44 4-F              2-CF3      -CO2C2H5     75-76
    45 4-Br             2-CF3      -CO2C2H5     43-45
    46 4-CH3           2-CF3      -CO2C2H5     57-58
    47 4-CF3           2-CF3      -CO2C2H5     粘性油
    48 4-CH(CH3)2     2-CF3      -CO2C2H5     79-80
    49 4-CH2CH(CH3)2 2-CF3      -CO2C2H5     38-40
                                        表4
Figure A0181404000251
化合物编号 1H-NMR(CDCl3，ppm)
    1 1.35(s，9H)，3.92(s，3H)，7.07(d，1H)，7.4-7.7(m，6H)，7.78(d，1H)
    2 1.34(t，3H)，1.35(s，9H)，4.2-4.5(m，2H)，7.07(d，1H)，7.4-7.5(m，3H)，7.5-7.6(m，3H)，7.78(d，1H)
    3 1.2-1.4(m，15H)，5.1-5.2(m，1H)，7.08(d，1H)，7.4-7.6(m，6H)，7.79(d，1H)
    4 1.35(s，9H)，1.52(s，9H)，7.05(d，1H)，7.4-7.6(m，6H)，7.77(d，1H)
    5 0.8-1.0(m，3H)，1.2-1.4(m，15H)，1.6-1.8(m，2H)，4.2-4.4(m，2H)，7.07(d，1H)，7.4-7.6(m，6H)，7.78(d，1H)
    6 1.34(s，9H)，5.3-5.4(m，2H)，7.04(d，1H)，7.3-7.6(m，11H)，7.75(d，1H)
    7 1.35(s，9H)，4.7-4.9(m，2H)，5.30(dd，1H)，5.38(dd，1H)，5.9-6.0(m，1H)，7.07(d，1H)，7.4-7.7(m，6H)，7.78(d，1H)
    8 1.34(s 9H)，2.55(t，1H)，4.87(d，2H)，7.10(d，1H)，7.4-7.6(m，6H)，7.77(d，1H)
    9 1.36(s，9H)，4.6-4.8(m，2H)，6.98(d，1H)，7.4-7.7(m，6H)，7.80(d，1H)
    10 1.35(s，9H)，3.36(s，3H)，3.6-3.65(m，2H)，4.4-4.5(m，2H)，7.14(d，1H)，7.4-7.6(m，6H)，7.78(d，1H)
    11 1.17(t，3H)，1.34(s，9H)，3.50(q，2H)，3.6-3.7(m，2H)，4.4-4.5(m，2H)，7.15(d，1H)，7.4-7.6(m，6H)，7.80(d，1H)
    12 0.89(t，3H)，1.34(s，9H)，1.5-1.6(m，2H)，3.40(t，2H)，3.65-3.7(m，2H)，4.4-4.5(m，2H)，7.15(d，1H)，7.4-7.6(m，6H)，7.79(d，1H)
    13 1.1-1.2(m，6H)，1.34(s，9H)，3.5-3.6(m，1H)，3.6-3.65(m，2H)，4.3-4.35(m，2H)，7.14(d，1H)，7.4-7.6(m，6H)，7.77(d，1H)
    14 0.90(t，3H)，1.34(s，9H)，1.3-1.4(m，2H)，1.5-1.6(m，2H)，3.44(t，2H)，3.6-3.7(m，2H)，4.4-4.5(m，2H)，7.15(d，1H)，7.4-7.6(m，6H)，7.77(d，1H)
    15 1.16(s，9H)，1.34(s，9H)，3.6-3.65(m，2H)，4.4-4.45(m，2H)，7.17(d，1H)，7.4-7.6(m，6H)，7.76(d，1H)
    16 1.35(s，9H)，2.14(s，3H)，2.77(t，2H)，4.4-4.6(m，2H)，7.08(d，1H)， 7.4-7.6(m，6H)，7.77(d，1H)
    17 1.35(t，3H)，2.42(s，3H)，7.19(d，1H)，7.5-7.65(m，6H)，7.77(d，1H)
    18 1.29(t，3H)，1.35(s，9H)，2.99(qd，2H)，7.21(d，1H)，7.4-7.6(m，6H)，7.76(d，1H)
    19 0.97(t，3H)，1.35(s，9H)，1.5-1.7(m，2H)，2.8-3.1(m，2H)，7.22(d，1H)，7.4-7.7(m，6H)，7.76(d，1H)
    20 1.2-1.4(m，15H)，3.6-3.8(m，1H)，7.23(d，1H)，7.4-7.7(m，6H)，7.76(d，1H)
    21 0.91(t，3H)，1.3-1.4(m，2H)，1.35(s，9H)，1.5-1.6(m，2H)，2.9-3.1(m，2H)，7.22(d，1H)，7.4-7.6(m，6H)，7.76(d，1H)
    22 0.87(t，3H)，1.2-1.4(m，6H)，1.35(s，9H)，1.5-1.7(m，2H)，2.9-3.1(m，2H)，7.22(d，1H)，7.4-7.6(m，6H)，7.76(d，1H)
    23 1.28(t，3H)，4.15(q，2H)，7.3-7.4(m，2H)，7.4-7.5(m，2H)，7.7-7.9(m，3H)，8.2-8.3(m，1H)
    24 1.34(t，3H)，4.3-4.5(m，2H)，7.14(d，1H)，7.4-7.7(m，6H)，7.80(d，1H)
    25 1.34(t，3H)，4.3-4.5(m，2H)，7.12(d，1H)，7.4-7.8(m，6H)，7.79(d，1H)
    26 1.30(t，3H)，4.18(q，2H)，7.30(dd，1H)，7.40(d，1H)，7.49(d，1H)，7.7-7.8(m，2H)，7.8-7.9(m，1H)，8.2-8.3(m，1H)
                             表4(续)
化合物编号 1H-NMR(CDCl3，ppm)
    27 1.28(t，3H)，4.19(q，2H)，7.28(d，1H)，7.39(s，1H)，7.42(d，1H)，7.7-7.8(m，2H)，7.8-7.9m，1H)，8.2-8.3(m，1H)
    28 1.34(t，3H)，4.3-4.5(m，2H)，7.19(d，1H)，7.5-7.9(m，6H)
    29 1.35(t，3H)，4.3-4.5(m，2H)，7.21(d，1H)，7.50(d，1H)，7.5-7.7(m，4H)，7.81(d，1H)
    30 3.93(s，3H)，7.12(d，1H)，7.4-7.5(m，3H)，7.6-7.7(m，3H)，7.80(d，1H)
    31 0.96(t，3H)，1.6-1.8(m，2H)，4.2-4.4(m，2H)，7.11(d，1H)，7.4-7.5(m，3H)，7.6-7.7(m，3H)，7.79(d，1H)
    32 1.28(d，3H)，1.34(d，3H)，5.1-5.2(m，2H)，7.13(d，1H)，7.4-7.5(m，3H)，7.6-7.7(m，3H)，7.89(d，1H)
    33 0.93(t，3H)，1.3-1.5(m，2H)，1.6-1.8(m，2H)，4.2-4.4(m，2H)，7.10(d，1H)，7.4-7.6(m，3H)，7.6-7.7(m，3H)，7.62(d，1H)
    34 1.51(s，9H)，7.13(d，1H)，7.3-7.7(m，6H)，7.79(d，1H)
    35 0.95(d，6H)，1.9-2.1(m，1H)，4.0-4.2(m，2H)，7.10(d，1H)，7.4-7.5(m，3H)，7.6-7.7(m，3H)，7.62(d，1H)
    36 1.3-1.4(m，12H)，4.2-4.5(m，2H)，7.1-7.2(m，2H)，7.4-7.6(m，5H)
    37 1.3-1.4(m，12H)，4.2-4.5(m，2H)，6.65(m，1H)，7.2-7.3(m，1H)，7.4-7.6(m，4H)，7.7-7.8(m，1H)
    38 1.3-1.4(m，12H)，4.2-4.5(m，2H)，7.3-7.4(m，1H)，7.45(d，1H)，7.5-7.7(m，4H)
    39 1.33(t，3H)，4.2-4.5(m，2H)，7.1-7.2(m，2H)，7.3-7.4(m，4H)，7.5-7.6(m，2H)
    40 3.91(s，3H)，7.20(dd，1H)，7.2-7.5(m，5H)，7.6-7.7(m，1H)，7.8-7.9(m，1H)
    41 3.93(s，3H)，7.17(d，1H)，7.3-7.4(m，2H)，7.4-7.5(m，2H)，7.6-7.7(m，3H)
    42 2.48(s，3H)，3.91(s，3H)，7.10(t，1H)，7.3-7.5(m，6H)，7.56(dd，1H)
    43 3.93(s，3H)，6.9-7.1(m，2H)，7.4-7.6(m，5H)
    44 1.34(t，3H)，4.3-4.5(m，2H)，7.10(d，1H)，7.1-7.2(m，2H)，7.50(t，1H)，7.6-7.8(m，3H)，7.79(d，1H)
    45 1.34(t，3H)，4.3-4.5(m，2H)，7.12(d，1H)，7.5-7.7(m，6H)，7.79(d，1H)
    46 1.34(t，3H)，2.41(s，3H)，4.3-4.5(m，2H)，7.04(d，1H)，7.2-7.3(m，2H)，7.45(t，1H)，7.5-7.6(m，3H)，7.77(d，1H)
    47 1.34(t，3H)，4.3-4.5(m，2H)，7.17(d，1H)，7.53(t，1H)，7.6-7.8(m，6H)
    48 1.28(d，6H)，1.34(t，3H)，2.9-3.1(m，1H)，4.2-4.5(m，2H)，7.06(d，1H)，7.34(d，2H)，7.46(t，1H)，7.5-7.7(m，3H)，7.78(d，1H)
    49 0.91(d，6H)，1.34(t，3H)，1.8-2.0(m，1H)，2.52(d，2H)，4.3-4.5(m，2H)，7.02(d，1H)，7.26(d，2H)，7.43(t，1H)，7.5-7.6(m，3H)，7.77(d，1H)
以下给出制剂例，其中份数指的是重量份数。制剂例1(可乳化的浓缩物)
将10份本发明的各化合物溶于45份Solvesso150和35份N-甲基吡咯烷酮中，向其中加入10份乳化剂(商品名：Sorpol 3005X，由东邦化学株式会社制造)。将这些成分搅拌混合，得到10％的可乳化的浓缩物。制剂例2(可湿性粉末)
将20份本发明的各化合物加入到2份月桂基硫酸钠、4份木质素磺酸钠、20份合成的含水氧化硅微细粉末和54份粘土的混合物中，通过果汁搅拌器将这些成分搅拌混合，得到20％的可湿性粉末。制剂例3(粒剂)
将5份本发明的各化合物与2份十二烷基苯磺酸钠、10份膨润土和83份粘土混合，之后充分搅拌。加入适量的水，再次搅拌混合物。通过造粒机造粒并将其空气干燥，得到5％的粒剂。制剂例4(粉剂)
将1份本发明的各化合物溶于适量的丙酮中，向此溶液中加入3份合成的含水氧化硅微细粉末、0.3份酸性磷酸异丙酯(PAP)和93.7份粘土，之后通过果汁搅拌器搅拌混合。通过蒸发从中除去丙酮，得到1％的粉剂。制剂例5(流动剂)
将20份本发明的各化合物与含有3份聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚磷酸酯三乙醇胺和0.2份Rhodorsil 426R(由Rhodia chimie制造)的20份水混合。将混合物通过磨(商品名：DYNO-Mill，由Willy A.BachofenAG制造)湿法研磨成粉，并再与含有8份丙二醇和0.32份黄原胶的60份水混合，由此得到20％的水悬浮液。
以下给出试验例以表明本发明的化合物可用作杀螨剂的活性成分。试验例1(对棉叶螨的杀螨试验)
将一片无纺布(4.5×5.5cm)通过在塑料杯盖子上制成的切口而悬挂在塑料杯的内部。在将水倾入到杯中后，盖上盖子。然后将一片四季豆叶(约3.5×4.5cm)置于充分浸透的无纺布上，将另一片带有棉叶螨(约30只螨虫样品)的四季豆叶置于第一片叶子的上面，并且把无纺布和叶子置于温度为25±2℃、湿度为40％的恒温室中。
通过向本发明化合物的甲醇溶液中加入Sorpol 355(由东邦化学株式会社制造)的水溶液(100ppm)，调制含有本发明化合物的杀螨制剂(200ppm)。
将这些杀螨制剂喷到叶子上，将叶子空气干燥，并将其置于恒温室中(25±2℃，湿度为50％)。2天后，计算棉叶螨的死亡率。
显示出50％或更高死亡率的化合物如下所示：
化合物1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21，22，25，30，31，32，33，35，36，38，44，45，47，48和49。试验例2(对棉叶螨的杀卵试验)
将一片无纺布(4.5×5.5cm)通过在塑料杯盖子上制成的切口而悬挂在塑料杯的内部。在将水倾入到杯中后，盖上盖子。然后将一片四季豆叶(约3.5×4.5cm)置于充分浸透的无纺布上，将20只雌性棉叶螨成虫置于叶子上面，并且把无纺布和叶子置于温度为25±2℃、湿度为40％、16L8D的恒温室中。
第二天，在将雌性成虫的数目再一次调整到20只后，将2毫升按照与试验例1相同的方式制备的含有本发明化合物的杀螨制剂(200ppm)喷到叶子上，将叶子空气干燥，并将其置于恒温室中(25±2℃，湿度为50％)。在喷洒杀螨制剂6天后，计算棉叶螨的死亡率。
显示出50％或更高死亡率的化合物如下所示：
化合物1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21，22，25，30，31，32，33，35，36，38，44，45，48和49。试验例3(对棉叶螨的杀螨试验)
(1)使用了以下化合物作为试验化合物：
试验化合物A：表3中的化合物1(本发明的化合物)
试验化合物B：表3中的化合物2(本发明的化合物)
试验化合物：表3中的化合物10(本发明的化合物)
试验化合物D：日本未审专利公报158137/1999号第101页表2中公开的中间体II-25。
(2)可乳化的浓缩物的制备
通过向蒸馏水中加入试验化合物、丙酮和Sorpol 355(表面活性剂)制备可乳化的浓缩物。将这些乳化液设定为：含有丙酮的比例为5重量％，Sorpol 355的比例为0.01重量％。试验化合物的浓度设定为20ppm。
(3)杀螨试验
将以上制备的2毫升的各可乳化浓缩物喷到带有30只雌性棉叶螨成虫的四季豆叶(2×4cm)上。在空气干燥后，将叶子置于温度为25±1℃的恒温室中。2天后数出存活螨与死亡螨的数量。用以下公式计算死亡率：
死亡率＝(1-处理区的存活率)/未处理区的存活率×100
使用试验化合物A、B或C提供了100％的死亡率，另一方面，使用试验化合物D提供的死亡率仅为10％。
结果清楚地表明，即使在以低浓度使用时，本发明的化合物也显示出极好的螨虫防除作用。试验例4(对棉叶螨的杀螨试验)
(1)使用了以下化合物作为试验化合物：
试验化合物A：表3中的化合物1(本发明的化合物)
试验化合物B：表3中的化合物2(本发明的化合物)
试验化合物C：表3中的化合物10(本发明的化合物)
试验化合物E：日本未审专利公报158137/1999中第81页表1-a中公开的中间体a-683。
(2)可乳化的浓缩物的制备
通过向蒸馏水中加入试验化合物、丙酮和Sorpol 355(表面活性剂)制备可乳化的浓缩物。将这些乳化液设定为：含有丙酮的比例为5重量％，Sorpol 355的比例为0.01重量％。试验化合物的浓度设定为200ppm。
(3)杀螨试验
将以上制备的30毫升的各可乳化浓缩物喷洒到9cm盆中的四季豆植株(本叶成长期)上，并空气干燥。将盆置于玻璃温室中。将第一和第二片叶子均切成3×5cm大小的片，并在喷洒3天和5天后在叶子上放上15只雌性棉叶螨成虫。将这些叶片置入温度为25±1℃的恒温室中。2天后数出存活螨与死亡螨的数量。以与试验例3相同的方式计算死亡率，结果示于表5。
表5
     调整的死亡率(％)
    喷洒3天后     喷洒5天后
    试验化合物A     100     95
    试验化合物B     100     93
    试验化合物C     100     100
    试验化合物E     48     0
从表5可见，本发明的化合物能在长时间内显示出优良的螨虫防除效果。试验例5(植物毒性试验)
将制剂例2中得到的20％的可湿性粉末稀释到预定的程度，并以0.4升/m2的量喷洒到田野中的农作物上。喷洒后预定的时间后，通过肉眼观察植物毒性的发展。使用试验化合物A、B和C作为试验化合物。结果示于表6。
表6
               植物毒性
 农作物(品种)   稀释倍数 喷雾后的天数 试验化合物A 试验化合物B 试验化合物C
 柑桔(酸橙)     400     40     -     无     -
 柑桔(温州蜜柑)     1000     40     -     无     -
 柑桔(伊予(iyo))     1000     40     无     无     无
 苹果(富士)     1000     27     无     无     无
 苹果(乔纳金(jonagold))     1000     14     无     无     无
 茶(薮北(yabukita))     1000     21     无     无     无
 梨(丰水(hosui))     2000     21     无     无     无
 葡萄(皮奥奈(pione))     2000     18     无     无     无
 茄子(千雨(senryo))     1000     14     -     无     -
符号“-”：没有进行测试试验例6(植物毒性试验)
使用试验化合物A、B和C作为试验化合物。将制剂例2中得到的20％的可湿性粉末稀释500和1000倍。将这些稀释的可湿性粉末以0.2升/m2的量喷洒到稻株、黄瓜、卷心菜、菠菜、莴苣、蕃茄、青蒜、胡萝卜或四季豆上。喷洒7天和14天后，通过肉眼观察植物毒性的发展。从结果可以看出，喷洒可湿性粉末7天和14天后在植物上均没有观察到植物毒性的发展。
另外，将使用试验化合物B的20％的可湿性粉末稀释50，100和200倍并以0.2升/m2的量喷洒到黄瓜、卷心菜、青蒜或胡萝卜上。喷洒7天和14天后，通过肉眼观察植物毒性的发展。从结果可以看出，喷洒可湿性粉末7天和14天后在植物上均没有观察到植物毒性的发展。

Claims (15)

1.一种由式(1)表示的酰基乙腈化合物：
Figure A0181404000021
其中：R1表示C(O)ZR2；R2表示C1-6烷基，C1-4卤代烷基，C2-4链烯基，C2-4链炔基，C1-6烷氧基-C1-4烷基，C1-4烷基硫-C1-4烷基或苄基；Z表示氧或硫；X和Y独立地表示卤素，C1-6烷基或C1-4卤代烷基；m和n独立地表示1-3的整数；m个X’与n个Y’可以分别相同或不同。
2.根据权利要求1的酰基乙腈化合物，其中式(1)中Z表示氧。
3.根据权利要求1或2的酰基乙腈化合物，其中式(1)中X表示卤素或C1-6烷基。
4.根据权利要求1或2的酰基乙腈化合物，其中式(1)中Y表示选自卤素和C1-4卤代烷基的至少一种。
5.根据权利要求1的酰基乙腈化合物，其中式(1)中Z表示氧，X表示C1-6烷基，Y表示C1-4卤代烷基。
6.一种制备由式(1)表示的酰基乙腈化合物的方法，
Figure A0181404000022
其中：R1表示C(O)ZR2；R2表示C1-6烷基，C1-4卤代烷基，C2-4链烯基，C2-4链炔基，C1-6烷氧基-C1-4烷基，C1-4烷基硫-C1-4烷基或苄基；Z表示氧或硫；X和Y独立地表示卤素，C1-6烷基或C1-4卤代烷基；m和n独立地表示1-3的整数；m个X’与n个Y’可以分别相同或不同；
所述的方法包括令式(2)表示的α-取代的苯乙腈化合物与式(3)表示的苯甲酰卤反应以得到式(1)表示的酰基乙腈化合物：
Figure A0181404000031
其中，R1，X和m定义如上；
Figure A0181404000032
其中，Y和n定义如上，R3表示卤素。
7.一种杀螨剂，其包括式(1)表示的酰基乙腈化合物作为活性成分：
Figure A0181404000033
其中：R1表示C(O)ZR2；R2表示C1-6烷基，C1-4卤代烷基，C2-4链烯基，C2-4链炔基，C1-6烷氧基-C1-4烷基，C1-4烷基硫-C1-4烷基或苄基；Z表示氧或硫；X和Y独立地表示卤素，C1-6烷基或C1-4卤代烷基；m和n独立地表示1-3的整数；m个X’与n个Y’可以分别相同或不同。
8.根据权利要求7的杀螨剂，其中式(1)中Z表示氧。
9.根据权利要求7或8的杀螨剂，其中式(1)中X表示卤素或C1-6烷基。
10.根据权利要求7或8的杀螨剂，其中式(1)中Y表示选自卤素和C1-4卤代烷基的至少一种。
11.根据权利要求7的杀螨剂，其中式(1)中Z表示氧，X表示C1-6烷基，Y表示C1-4卤代烷基。
12.根据权利要求7-11任一项的杀螨剂，其对于植物寄生性螨虫有效。
13.一种驱除螨虫的方法，包括使用式(1)表示的酰基乙腈化合物：
其中：R1表示C(O)ZR2；R2表示C1-6烷基，C1-4卤代烷基，C2-4链烯基，C2-4链炔基，C1-6烷氧基-C1-4烷基，C1-4烷基硫-C1-4烷基或苄基；Z表示氧或硫；X和Y独立地表示卤素，C1-6烷基或C1-4卤代烷基；m和n独立地表示1-3的整数；m个X’与n个Y’可以分别相同或不同。
14.式(1)表示的酰基乙腈化合物作为杀螨剂的应用：
Figure A0181404000051
其中：R1表示C(O)ZR2；R2表示C1-6烷基，C1-4卤代烷基，C2-4链烯基，C2-4链炔基，C1-6烷氧基-C1-4烷基，C1-4烷基硫-C1-4烷基或苄基；Z表示氧或硫；X和Y独立地表示卤素，C1-6烷基或C1-4卤代烷基；m和n独立地表示1-3的整数；m个X’与n个Y’可以分别相同或不同。
15.式(2a)表示的α-取代的苯乙腈化合物：
Figure A0181404000052
其中：R1表示C(O)ZR2；R2表示C1-6烷基，C1-4卤代烷基，C2-4链烯基，C2-4链炔基，C1-6烷氧基-C1-4烷基，C1-4烷基硫-C1-4烷基或苄基；Z表示氧或硫。
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