TW591008B - Acylacetonitrile compound, production method thereof and miticide comprising the same - Google Patents

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TW591008B
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TW090119672A
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Nobuyoshi Takahashi
Satoshi Gotoda
Naoki Ishii
Yasuhiro Sasama
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Otsuka Chemical Co Ltd
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Description

591008 A7 B7 五、發明說明（） 本發明係有關於一種新的醯基乙腈化合物、此化合物 之製造方法及包含此化合物之殺蟎劑。 日本特開平11 一 158137號公報揭不有一種化合物，該 化合物係可以一般式（A )，即
表示者。 [該式中R4及R5係表示鹵素原子、可取代之烷基、可取代之 烯基。Y’係表示=C (R6)-或=正-，R6係表示氫原子、齒 素原子、烧基或鹵代烧基。m’係表示0〜5之整數，n，係表 示1〜4之整數。] 前述可以一般式（A)表示之化合物係一如下式所示具有 酮-烯醇互變異構現象之化合物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
又，上述公報所揭示者，係將以一般式（A )表示之 化合物作為用以製造以一般式（B )表示之丙烯腈系化合 物之中間體而使用。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） _4_ ▼裝-----r---訂·--------^9— · 591008 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（2 )
[該式中R7係表示烧基、鹵代烧基等。R4、R5、m，及n，則同 於前述。] 更且，上述公報並揭示前述可以一般式（A)及（B) 表示之化合物具有作為殺蟎劑之活性。 然而，上述公報於該公報中之實施例中，僅例示將可 以一般式（A )表示之化合物做800ppm高濃度使用時，顯 現其具有二點葉蟎（Tetranychus urticae Koch)殺成蟲活 性及殺印活性。 本發明人經實驗確認，將以一般式（A )表示之化合 物以低濃度使用時，則完全顯現不出二點葉蟎殺成蟲活性 及殺卵活性。 又，上述公報雖揭示以一般式（B)表示之丙烯腈系 化合物對蟎之防治具有效用，卻無法滿足一般式（B )之 丙烯腈系化合物之殺螨活性。將蟎之生命週期考慮在内 時，雖依蟎之種類、對象作物之種類而有異，一般而言以 經14〜4 0曰左右之長時間後仍可抑制蟎之侵害的殺蟎劑為 佳。但’ 一般式（B)之丙婦勝化合物經14〜40日左右之 長時間後卻無法抑制蟎之侵害。 由於殺蟎劑之長年使用，近年來蟎已獲得抵抗性，而 使習知之殺蟎劑難以達到防治之效果，因此開發一種具有 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -5 -----r------------ >- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) jyI〇〇8 A7 ‘ B7 五、發明說明（3 ) 優良防治效果之殺蟎劑乃成重要之需求。 本發明之一目的即在於提供一種縱使以低濃度使用仍 對蟎具有優良防治效果之醯基乙腈化合物。 本發明之另一目的則在於提供一種對原有之殺蟎劑已 獲得抵抗性之蟎亦具有高防治效果之醯基乙腈化合物。 本發明之另一目的係在於提供一種上述醯基乙腈化合 物之製造方法。 本發明之另一目的係在於提供一種含有上述酿基乙勝 化合物之殺蟎劑。 根據本發明，乃提供一種可以一般式（1)表示之醯基 乙賸化合物。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 [該式中，R1係表示基-C( 0) ZR2。R2係表示Cu烷基、Cm 鹵代烧基、C2_4烯基、c2-4炔基、Cw烷氧基-Cm烷基、Cm 烧硫基-Ci-4烧基或苄基。Z係表示氧原子或硫原子。X及Y 係分別表示鹵素原子、Cw烷基或Ci-4鹵代烷基。m及n係分 別為1〜3之整數。m個X及η個Υ可各自相同也可不同。] 根據本發明則提供一種醯基乙腈化合物之製造方法， 其係使以一般式（3 )表示之鹵化苯曱醯於以一般式（2 ) 表示之α-取代-苯乙腈化合物中產生反應，而得到以一般式 (1)表示之醯基乙胯化合物者。 -6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 591〇〇8 A7 B7 明說明（
Xm
(2) [該式中，R1、X及m係同於前述
Ο C~R3 (3) [該式中，Y及η係同於前述。R3係表示鹵素原子。]
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 [該式中，R1、X、m、Y及η係同於前述。] 根據本發明，則提供一種含有以上述一般式（1 )表示 之醯基乙腈化合物作為有效成分之殺蟎劑。 醯基乙賸化合物 本說明書中，以R2、X、Υ、Ζ及R3表示之各基，具體 而言係可舉以下者為例。 作為鹵代烷基者，係可舉氟原子、氣原子、溴原子、 蛾原子等為例。 作為烷基者，係可舉碳原子數在1〜6之直鏈狀或 分歧鏈狀烷基為例，如：曱基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、異丁基、第二丁基（sec_butyl )、第三丁基 (tert-bUtyl)、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、異己 基·· ·等。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公爱"5---------- ▼裝-----r---訂---- • · · 591008 A7 ___ B7 五、發明說明（ 作為代院基者’可舉碳原子數在1〜4之直鏈狀 或分歧鏈狀烷基為例，其係可以丨〜9個，理想為丨〜5個鹵 素原子取代者，如：氟曱基、氣甲基、溴甲基、碘甲基、 二氟甲基、三氟甲基、I氟乙基、孓氟乙基、氯乙基、 2,2,2-二氟乙基、五氟乙基、^氟丙基、2_氣丙基、弘氟丙 基、3-氣丙基、丨_氟丁基、1β氯丁基、‘氟丁基·· ·等。 作為CM烯基者，係可舉碳原子數在2〜4之直鏈狀或 分歧鏈狀烯基為例，如：乙烯基、丙烯基、烯丙基、異 丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、^甲基_2_丙烯 基、1，3-丁二烯基·· ·等。 作為C2_4炔基者，係可舉碳原子數在2〜4之直鏈狀或 分歧鏈狀之炔基為例，如··乙炔基、^丙炔基、2•丙炔基、 1-甲基-2-丙炔基、1-丁炔基' 2_ 丁炔基、3_ 丁炔基 等。 作為烷氧基者，係可舉碳原子數在丨〜6之直鏈狀 或分歧鏈狀烷氧基為例，如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、 異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧 奉、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、正己氧基、異己氧 基·· ·等。 作為Cm烷基者，係可舉碳原子數在i〜4之直鏈狀或 分歧鏈狀烷基為例，如：曱基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、異丁基、第二丁基·· ·等。 作為Cw烷氧基-Cw烷基者，係可舉碳原子數在】〜4 之直鏈狀或分歧鏈狀烷基，且其碳原子數在丨〜6之直鏈狀 -----r---^--------- -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 591008 A7 ' ~ __________________________ 五、發明說明（） 或分歧鏈狀院氧基可取代卜4個，理想為卜2個者為例， 如：甲氧甲基、乙氧甲基、正丙氧甲基、異丙氧甲基、正 丁氧甲基、異丁氧甲基、第二丁氧甲基、第三丁氧甲基、 正戊氧甲基、正己氧甲基、甲氧乙基、乙氧乙基、正：氧 乙基、異丙氧乙基、正丁氧乙基、異丁氧乙基、第二丁氧 乙基、第三丁氧乙基、3-甲氧丙基、3_乙氧丙|、3_乙氧 丁基·· ·等。 作為Cw烷硫基者，係可舉碳原子數在i〜4之直鏈狀 或分歧鏈狀烷硫基為例，如：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、 異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫 基·· ·等。 作為Cw烧硫基- C^4烧基者，係可舉碳原子數在1〜4 之直鏈狀或分歧鏈狀烷基，且其碳原子數在1〜4之直鏈狀 或分歧鏈狀烷硫基可取代1〜4個，理想為1〜2個者為例， 如··甲硫曱基（methylthiomethyl )、甲硫乙基 (methylthioethyl)、乙硫曱基（ethylthiomethyl )、乙硫 乙基（ethylthioethyl )、乙硫丙基（ethylthiopropyl )、乙 硫丁基（ethylthiobutyl )、正丙硫甲基（n-propylthiomethyl)、 異丙硫曱基（isopropylthiomethyl )、正丁硫乙基 (n-butylthioethyl) · · ·等。 上述可以一般式（1 )表示醯基乙腈化合物中，Z係以 氧原子為佳。 上述可以一般式（1)表示醯基乙賸化合物中，X係以 鹵素原子或Cw烷基為佳。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 冬 -----r---訂---------^9— -W (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 591008 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（） 上述可以一般式（1)表不酿基乙勝化合物中，γ係以 鹵素原子或CN4鹵代烷基中選出之至少1種者為佳。 上述可以一般式（1)表示之醯基乙腈化合物中，以一 z為氧原子，X為鹵素原子或C!—6烧基，γ為鹵素原子及/ 或c〗_4鹵代烷基之化合物為理想。 上述可以一般式（1)表示之醯基乙腈化合物中，以一 Z為氧原子’ X為Ci_6烧基’ 丫為0^_4鹵代烧基者更為理想。 更且，理想之化合物係X中之鹵素原子為氣原子，c i 6 烷基為異丙基或第三丁基，且以m為1之化合物為宜。並以 使X取代於苯基環上之第4位的化合物特別理想。 又，理想之化合物係Y中之C〗·4鹵代烷基為三鹵甲基， 為三氟甲基之化合物則更為理想，且以η為1之化合物為 宜。並以使Υ取代於苯基環上之第2位的化合物特別理想。 藥基乙腈化合物之製造方法 本發明之醯基乙腈化合物係依照以下反應式一 1所示 之方法而可容易製造者。 反應式一 1
[該式中，R1、X、Υ、m、η及R3係同於前述。] 根據上述反應式一1，本發明之一般式（1)之醯基乙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -10- -----r------------ f « ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 591008 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（） 腈化合物，係使一般式（3)之齒化苯甲醯於一般式（2) 之α-取代-苯乙腈中產生反應而製造者。 於一般式（2)之α-取代-苯乙腈與一般式（3)之鹵化 苯甲醯之反應中，兩者之使用比例並無特別之限制，可由 廣泛之範圍作適當選擇，但通常相對於前者，後者係使用1 〜5莫耳左右，而理想者則以使用相等程度之莫耳為佳。 上述反應係於適當之溶媒中或於無溶媒之狀態不進 行。於溶媒中實行上述反應時’作為該溶媒者只要是對上 述反應為非活性之溶媒則無特別之限制。作為如此之溶媒 者，可舉例如：己烷、環己烷、庚烷等脂肪族或脂環族碳 氫化合物（alicyclic hydrocarbon )，苯、氯苯、甲苯、— 甲苯等芳香族碳氫化合物，二氯甲烷、込孓二氣乙燒、三 氣甲烷、四氯化碳等鹵代烴，乙醚、四氫呋喃、丨，‘二〇f 烧（l，4-dioxan)等醚，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯' 丙嗣、 甲基乙基酮等酮，N，N-二甲基甲醯胺等醯胺，二甲亞减 (dimethyl sulfoxide)等亞楓· · ·等。 該等溶媒係可單獨1種使用，或可依必要將2種以上混 合使用。 上述反應之反應溫度並無特別之限定，但通常在由2 〇 °c開始使用之溶媒之沸點以下之範圍内，理想者為〇〜 °C。反應時間係根據反應溫度等而變化，通常在〇 $〜μ 小時左右之範圍内結束。 上述反應理想者係在驗之存在下進行。作為鹼者，可 廣泛使用以往公知者，可舉例如：金屬鈉、金屬鉀等鹼金 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ▼裝-----=----訂---------· 591008
Α7 Β7 五、發明說明（） 屬，碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉等鹼金屬碳酸鹽，氫氧化 鈉、氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物，氫化鈉、氫化鉀等鹼金 屬風化物，甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀（P〇tassiUm tert-butoxide )等鹼金屬烷氧化物，三乙胺、咄啶等有機 驗·· ·等。 該等鹼係將1種單獨或2種以上混合使用者。 此般鹼係可相對於一般式（2)之α-取代-苯乙腈做當 量或較其過剩而使用，但理想者係在1當量〜5倍當量左右 之範圍内使用為佳。 使用三乙胺、咄啶等有機鹼作為鹼時，將其等大量過 剩使用則亦可兼作為反應溶媒。 上述反應式一1中作為出發原料使用之可以一般式（2 ) 表示之α-取代-苯乙腈化合物係一公知之化合物或新化合 物’並可依如下反應式一2所示之方法製造。 反應式一 2
[該式中R1、X及m係同於前述。Μ係表示鹵素原子或基 -ZR2。此處R2及Ζ係同於前述。] 根據反應式一2，以一般式（2)表示之α-取代-苯乙腈 化合物，係藉由使以一般式（4 )表示之苯乙腈與以一般式 (5)表示之化合物產生反應而可容易製造者。 於以一般式（4)表示之苯乙腈與以一般式（5)表示 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） -----r------------ f ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -12- 591008 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（% 之化合物之反應中，兩者之使用比例並無特別之限制，而 —可由廣泛之範圍做適當選擇，但通常相對於前者，後者係 使用1〜10莫耳左右，而理想者則以使用相等程度之莫耳為 佳。 上述反應係於適當之溶媒中或於無溶媒之狀態下進 行。於溶媒中實行上述反應時，作為該溶媒者只要是對前 述反應為非活性之溶媒則無特別之限制。作為如此之溶媒 者，可舉例如：己烷、環己烷、庚烷等脂肪族或脂環族碳 虱化合物（alicyclic hydrocarbon)，苯、氣苯、甲苯、二 甲苯等芳香族碳氫化合物，二氯甲烷、匕孓二氣乙烷、三 氣曱烧、四亂化碳等鹵代烴，乙轉、四氫吱喃、1，4·二口琴 烷（l，4-di〇Xan)等醚，乙酸曱酯、乙酸乙酯等酯、丙酮、 甲基乙基酮等酮，Ν，Ν·二甲基甲醯胺等醯胺，二甲亞颯 (dimethyl sulfoxide)等亞楓···等。 該等溶媒係可單獨1種使用，或可依必要將2種以上混 合使用。 上述反應之反應溫度並無特別之限定，但通常在由_2〇 。(：開始使用之溶媒之沸點以下之範圍内，理想者為〇〜25 C。反應時間係根據反應溫度等而變化，通常在〇 5〜24 小時左右之範圍内結束。 上述反應理想者係在鹼之存在下進行。作為鹼者，可 廣泛使用以往公知者，可舉例如：金屬鈉、金屬鉀等鹼金 屬，碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉等鹼金屬碳酸鹽，氫氧化 鈉、氬氧化鉀等鹼金屬氫氧化物，氫化鈉、氫化鉀等鹼金 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） -13- ---------^---------. -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 591008 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 11 五、發明說明（） 屬氫化物，甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀（potassium tert-butoxide )等驗金屬烧氧化物，三乙胺、吼咬等有機 鹼·· ·等。 該等鹼係將1種單獨或2種以上混合使用者。 此般鹼係可相對於一般式（4 )之苯乙腈做當量或較其 過剩而使用，但理想者係在1當量〜5倍當量左右之範圍内 使用為佳。 使用三乙胺、咄啶等有機鹼作為鹼時，將其等大量過 剩使用則亦可兼作為反應溶媒。 以上述方法製造之可以一般式（2)表示之α-取代-苯 乙腈化合物中，將苯基環上之第4位取代成第三丁基之α_ 取代-苯乙腈化合物，係一文獻未記載之新化合物，而該化 合物係可以下記一般式（2 )表示者； (H3C)3C>H^H；: (2a) [該式中，R1係同於前述。] 上述反應式一1中作為出發原料使用之以式（3 )表示 之鹵化苯曱醯，係一公知之化合物，或按照公知之方法， 舉例言之如Org.Synth.，IY，715 ( 1963 )等記載之方法而可 容易製造之化合物。 上述反應式一 2中作為出發原料使用之以一般式（4) 表示之苯乙腈及以一般式（5)表示之化合物，皆為公知之 化合物’或按照公知之方法’舉例言之如〇rg.Synth1 (1941 )、Αιιη·，2_^，283 ( 1 840 )等記載之方法而可容易製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------裝-----：----訂---------^9— I- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 12 591008 五、發明說明（） 造之化合物。 以上述反應式一 1所示方法製得之本發明可以一般式 (1)表示之醯基乙腈化合物，及以上述反應式一 2所示方 法製得之可以一般式（2)表示之α-取代-苯乙腈化合物， 藉由平常之皁離精製程序，如··過滤、溶媒萃取、蒸德、 再結晶、管柱層析術等，而可容易由反應混合物進行單離 精製。 殺蟎劑 使用本發明化合物作為殺蟎劑之有效成分時，雖可不 添加其他成分而直接使用，但通常會混合固體載體、液體 載體、氣體狀載體（喷射劑），並依需要而添加界面活性 劑或其他製劑用補助劑，再按照平常之製劑化方法，作成 油劑、乳劑、可濕性粉劑、流動劑、粒劑、粉劑、霧劑、 煙霧劑等各種製劑而使用為佳。 該等製劑中，本發明之醯基乙腈化合物，通常在重量 比上以含有0·01〜95重量％，理想為〇1〜5〇重量％者為 佳。 . •作為製劑化時所使用之固體載體者，係可廣泛使用摻 合於殺端劑中之公知的固體載體，舉例言之如黏土類、無 機礦物、化學肥料等。黏土類具體而言可舉例如高嶺土黏 土、石夕藻土、合成含氫氧化石夕、膨土、富巴薩米黏土《音 厚7 /、廿、夕b 一》、酸性白土等。無機礦物具體而言 則可舉滑石、陶兗、錦石夕石、石英、硫黃、活性碳、碳酸 鈣、水合二氧化矽等為例。化學肥料具體而言可舉硫酸胺、 表紙張尺度適用中國國家標準規格⑽X 297公爱 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ▼裝 r---訂---------. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 13 13 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 591008 i、發明說明（ 碟酸胺、硝酸胺、尿辛、稾化脸笪盔 、 素虱化㈣為例。該等固體載體係 以微粉末或粒狀物之型態使用者。 作為製劑化時所使用之液體載體者，係可廣泛使用接 合於殺蟎劑中之公知的液體載體’舉例言之如水、醇、酮： 芳香族破水化合物、脂肪族碳水化合物n n 胺、齒化煙，二甲亞规、植物油...等。用作醇者星體 而言可舉甲醇'乙醇等為例。用作酮者具體而言可舉丙綱、 甲基乙基酮等為例。芳香族碳水化合物具體而言可舉例如 苯、甲苯、二甲苯、乙苯、甲茶等。脂肪族碳水化合物具 體而言可舉例如己院、環己烧、煤油、輕油等。用作酿者 具體而言可舉乙酸乙酯、乙酸丁酯等為例。用作腈者具體 而言可舉乙胯、異丁腈等為例。用作醚者具體而言可舉二 異丙醚、二哼烷等為例。醯胺具體而言可舉例如N，N•二甲 基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺等。自化烴具體而言可舉例 乳甲烧一氣乙烧、四乳化碳等。植物油具體而言可 舉大豆油、棉子油等為例。 作為製劑化時所使用之氣體狀載體者，係可使-用摻合 於殺端劑中之周之的氣體狀載體，舉例言之如丁烷氣、LpG (液化石油氣）、二甲醚、碳酸氣· · ·等。 作為界面活性劑者，係可廣泛使用公知之物，舉例言 之如：烧基硫酸酯、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、烷基 芳基醚及其聚氧乙烯化物、聚乙二醇醚、多元醇酯、糖醇 衍生物···等。 作為製劑用補助劑者，舉例言之則如黏合劑、分散劑、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公釐） #裝-----r---訂--------- -· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 591008 A7 -----------B7_____ 五、發明說明（） 安定劑等。 作為黏合劑及分散劑者，舉例言之有酪蛋白、明膠、 多醣類、木質素衍生物、膨土、糖類、合成水溶性高分子。 用作多醣類者’具體而言可舉例如澱粉、阿拉伯膠、纖維 素衍生物、海藻酸（alginic acid)等。用作合成水溶性高 分子者’具體而言可舉例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、 聚丙烯酸類等。 作為安定劑者，係可廣泛使用公知之物，舉例言之， 如：PAP (酸性磷酸異丙基）、βΗΤ (2,6_二叔丁基甲 酚【2,6-di-tert-bUtyl-4-methylPhen〇l】）、BHA (2•第三 丁基 4 甲氧本酚【2-tert-butyl-4-methoxyphenol】與 3-第三 丁基-4-甲氧苯酚【3七rt_butyl-4 meth〇xyphen〇i】之混合 物）、植物油（如環氧化亞麻仁油等）、礦物油、脂肪酸 或其酯·· ·等。 本發明之殺蟎劑係可將其直接使用或以水等稀釋而使 用者又亦可與其他之殺蟲劑、殺線蟲劑、殺端劑、殺 函別、除草劑、植物成長調節劑、增效劑、土壤改良劑、 今物用飼料等混合，或不混合而同時使用。 將本發明化合物用作農業用殺蟎劑時，其施用量通常 為平均每1000m2散佈O.lg〜500g，理想者為ig〜；i〇0g。將 呈乳劑、可濕性粉劑、流動劑等型態之本發明殺蟎劑以水 稀釋使用時，其施用濃度通常為lppni〜i〇〇〇ppm，理想者 為l〇ppm〜500ppm。而粒劑、粉劑等型態之本發明殺蟎劑， 則可不稀釋而以其原型態施用。 ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公釐） _17_ ---------^---- * (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 591008 A7 ------— B7____ 五、發明說明（15 ) 該等製劑之施用量及施用濃度，皆依製劑之種類、施 用時期、施用地點、施用方法、害蟲之種類、被害程度等 而異，並不限定於上述範圍0，而可逕行增加或減少。 本發明之殺端劑有效之蟎類，舉例言之，係如二點葉 蟎、赤葉蟎（T.cinnabarinus )、柑橘葉蟎（pan〇nychus citd
McGregor) >神澤葉蟎（TkanzawaiKishid心、歐洲葉蟎 (Panonychus ulmi Koch )、甜椒細端（p〇lyphag〇tars_mus latus Banks)、柑橘節蜱（Acul〇ps ρ·—以加）、刺 足根蟎（Rhizoglyphus echin〇pus )等具植物寄生性之蟎類。 本發明之可以一般式（1)表示之醯基乙腈化合物，係 以低藥量即可對有害之蟎類顯現效力者。 本發明之醯基乙腈化合物係一以低濃度使用即對各種 蟎具有優良之防治效果者。本發明所謂的防治效果係指對 蟎之生命週期的全部階段（卵、幼蟲及成蟲）皆具有防治 活性之意。 本發明之醢基乙腈化合物係經14〜40曰左右之長時間 後仍可對蟎顯現優良之防治效果者。 本發明之醯基乙腈化合物係對已對既存之殺蟎劑獲得 抵抗性之蟎亦具有同樣高的防治效果者。 本發明之醯基乙腈化合物不會使作物受到藥害，且不 對蜜蜂、夜盜卵蜂《3卜夕夕7：=〇<千》、寄生蜂（Encarsia fonnosa)、花樁象（Anthocoridae)等有益昆蟲，補植蜗 等有盈之補食端···等造成影響，於安全面上亦可符合 其需求。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
#裝---------訂---- ·· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 591008 A7 ------- B7_____ 五、發明說明（16 ) 以下’揭示製造例、製劑例及測試例以使本發明更清 楚明白，然本發明並不以此等為限。 製造例1 2- ( 4-第三丁苯酚）氰基乙酸甲酯（化合物號碼··（ 2) -：1 ) 之合成 將氫化鈉0.66g( 16.5毫莫耳）及4-第三丁基苯乙腈2.6g (15 ·0宅莫耳）懸浮於5〇ml之四氫吱喃中，並於室溫擾拌 下，將溶解於10ml之四氫呋喃中之碳酸二甲酯195g ( 16 5 毫莫耳）滴下。將該混合物加熱回流2小時後，使溶媒於減 壓下餾去，並於殘渣中加入水，再以稀鹽酸調成酸性後， 以30ml之乙酸乙酯進行2次萃取。將已混合之乙酸乙酯萃 取液以飽和食鹽水洗淨，再以硫酐乾燥後，於減壓下餾去 溶媒。而將如此製得之殘渣以矽凝膠管柱層析術（n_己烷： 乙酸乙酯=2 ·· 1 )進行精製，則製得標題之目的物1.8g (收 得率52%)。 利用與4-第三丁基苯乙腈之替代物相對應的苯乙腈， 以同於上述製造例1之方法進行操作，則製造出本發明之可 以一般式（2 )表示之α-取代-苯乙腈化合物。 如此製得之化合物及該等化合物之性狀係於第1表中 顯示，並將製得之化合物之1H-NMR資料顯示於第2表。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 19. ---------^---------^9— - I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 591008 A7 B7_ 五、發明說明（17) 第1表 化合物號碼 (2)-No. R1 性狀 1 -co2ch3 黏稠油狀物 2 -co2ch2ch3 黏稠油狀物 3 一 co2ch(ch3)2 黏稠油狀物 4 _co2c(ch3)3 .黏稠油狀物 5 _co2ch2(ch2)4ch3 黏稠油狀物 6 一 C02CH2CeHs 黏稠油狀物 7 -co2ch2ch=ch2 黏稠油狀物 8 一 C02CH2CsCH 黏稠油狀物 9 一 co2ch2cf3 黏稠油狀物 10 -co2ch2ch2och3 黏稠油狀物 11 -co2ch2ch2oc2h5 黏稠油狀物 12 一 co2ch2ch2och2ch2ch3 黏稠油狀物 13 一 co2ch2ch2och (ch3) 2 黏稠油狀物 14 一 co2ch2ch2och2 (ch2) 2ch3 黏稠油狀物 15 -co2ch2ch2oc (ch3) 3 黏稠油狀物 16 一 co2ch2ch2sch3 黏稠油狀物 17 -c(〇)sch3 黏稠油狀物 18 一 c(o)sc2hs 黏稠油狀物 19 -c(〇)sch2ch2ch3 黏稠油狀物 20 一 c(o)sch(ch3)2 黏稠油狀物 21 一 c(o)sch2(ch2)2ch3 黏稠油狀物 22 一 c(o)sch2(ch2)4ch3 黏稠油狀物 裝-----：----訂--------- -"· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -20- 591008 A7 B7 18五、發明說明（） 第2表
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物號瑪 ⑵-No· lH-NMR(CDCl3,ppm) 1 1·32 (s, 9H), 3·81 (s, 3H), 4·71 (s, 1H), 7.41 (dd, 4H> 2 L2-1.4 (m, 12H), 4.25 (q, 2H), 4·69 (s, 1H), 7.41 (dd, 4H) 3 1.2-L4 (m, 15H), 4.65 (s, 1H), 5.0-5.1 (m, 1H), 7.40 (dd, 4H) 4 L32 (s, 9H), 1.46 (s, 9H), 4.58 (s, 1H), 7.35 (d, 2H), 7.40(d, 2H) 5 0.8-0.9 (m, 3H), 1.2-L4 On, 15H), 1.6-1.7 (m, 2H), 4.18 (t, 2H), 4.69 (s, 1H), 7.40 (dd，4H) 6 L32 (s, 9H), 4.73 (s, 1H), 5.20 (s, 2H), 7.2-7.5 (m, 9H) 7 1.31 (s, 9H), 4.67 (dm, 2H), 4.73 (s, 1H), 5.26 (ddf 1H), 5.31 (dd,lH)f 5.8-6.0 (m, 1H), 7.38 (d，2H), 7.44 (d,2H) 8 1.32 (s, 9H), 2.52 (t, 1H), 4.75 (s, lH)t 4.76 (dd, 2H), 7.38 (d, 2H)f 7.44 (d, 2H) 9 1.32 fe, 9H), 4.5-4.6 (m, 2H), 4.81 (s, 1H), 7.38 (d, 2H), 7·45 (d, 2H) 10 1.32 (s, 9H), 3.09 (s, 3H), 3.6-3.65 On, 2H), 4.3-4.35 (m, 2H), 4·75 (s, 1H), 7.40 (d· 2H), 7.41 (d, 2H) 11 1.32 (s, 9H), 1.15 (tr 3H), 3.45(q, 2H), 3.7-3.75 (m, 2H), 4.3-4.35 (m, 2H), 4.74 (s, 1H), 7.38 (d,2H), 7.40 (d,2H) 12 0.88 (t，3H), 1.33 (s, 9H), 1.5-1.6 (m，2H), 3·36 (t, 2H>, 3.6-3.36 (m, 2H), 4.3-4.35 (m, 2H), 4.74 (s, 1H), 7.38 (d, 2H), 7.43 (d, 2H) 13 1.08 (d, 3H), 1.10 (d, 3H), 1.31 (s, 9H), 3.5-3.6 (m, 1H), 3.6-3.65 (m, 2HX 4.3-4.35 (mt 2H)t 4.74 (s, 1H), 7.41 (s, 4H) 14 0.91 (t, 3H), 1.32 (s, 9H), 1.3-1.4 (m, 2H), 1.5-1.6 (m, 2H), 3.40 (t, 2H), 3.6-3.65 (m, 2H), 4.3-4.35 On, 2H), 4.74 (s, 1H), 7.38 (d, 2H), 7.43 (d, 2H> 15 1.12 (s, 9H)，1·31 (s, 9H), 3.5-3.55 (m, 2H>· 4.3-4.35 (m, 2H>· 4.73 (s，1H)· 7.41 (s, 4H) 16 1.32 (s, 9H), 2.11 (s, 3H), 2.73 (t, 2H)，4·35 (t, 2H), 4.73 (s, 1H), 7.38 (d, 2H)· 7·44 (d, 2H) 17 1·32 fe, 9H), 2.44 (s，3H), 4.79 <s, 1H), 7.46 (d· 2Ηλ 7·50 (d, 2H〉 18 L26 (t, 3H), 1.32 (s, 9H), 2.91 (qf 2H)f 4.77 (s, 1H), 7.38 (d, 2H), 7.44 (d, 2H) 19 0.95 (t, 3H), 1.32 (s, 9H), 1·5-1·7 (m, 2H), 2·90 (dt, 2H), 4.78 fe, 1H)· 7.37(d, 2H>· 7.43 (d，2H) 20 1.3-1.4 (m, 15H), 3.6-3.7 (m, 1H), 4.73 (s, 1H), 7.35 (d, 2H)t 7.43 (d, 2H) 21 0.89 (t, 3H)f 1.3-1.4 (m, 2H), 1.33 (s, 9H), 1.5-1.6 (m, 2H), 2.91 (t, 2H), 4.77 (s, 1H), 7.36 (d,2H), 7.43 (d, 2H) · 22 0.85 (t, 3H), 1.32 (sf 9H), 1.2-1.4 (m, 6H), 1.5-1.6 (m, 2H), 2.91 (t, 2H), 4.77 (s, 1H), 7.36 (d, 2H), 7.43 (d, 2H) 製造例22- ( 4-氣苯基）-2- ( 2-三氟甲基苯甲醯）氰基乙酸甲酯（化 合物號碼：30)之合成 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -21- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ▼裝-----r---訂---------· 59l〇〇8 A7 〜------_J —_ 工 19 1 ' " 五、發明說明（） 將氫化鈉0.10g(2.6亳莫耳）懸浮於2〇ml之四氫呋喃 中，並於冷卻攪拌下，將溶解於5ml之四氫呋喃中之孓㈠· 氯苯基）氰基乙酸甲酯0.42g ( 2.0毫莫耳）及2-三氟甲基苯 甲醯氣0.4 lg (2.6毫莫耳）滴下。於室溫下授拌一晚後， 將反應混合物注入冰水中。並以稀鹽酸使該水層調成酸性 後，以30ml之乙酸乙酯進行2次萃取。將已混合之乙酸乙 酿萃取液以飽和食鹽水洗淨，再以硫酐乾燥後，於減壓下 餾去溶媒。而將如此製得之殘渣以矽凝膠管柱層析術（n-己烧：苯=1: 1)進行精製，則製得標題之目的物〇45g (收得率59%)。 利用與2- ( 4-氯苯基）氰基乙酸甲酯之替代物相對應 之α-取代-苯乙腈化合物及與2-三氟甲基苯曱醯氯之替代 物相對應之苯曱醯氯，以同於上述製造例2之方法進行操 作，則製造出本發明之可以一般式（1)表示之醯基乙賸化 合物。 如此製得之化合物及該等化合物之熔點或性狀係於第 3表中顯示，並將製得之化合物之1H-NMR資料顯示於第4 ------r---^---------^9— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 表· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 591008 A7 B7_ 20 五、發明說明（） 第3表
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物號碼 Xm Yn Rl 熔點(T) 1 4 一 C(CH3)3 2 - CFa 一 co2ch3 137-139 2 4 一 C(CH3)3 2—CF3 —co2c2hb 141-142 3 4-C(CH3)3 2—CFa 一 co2ch(ch丄 141-142 4 4 一 C(CH3)3 2_CF3 -co2c(ch3)3 137-138 5 4 一 C(CH3)3 2—CF3 一 co2ch2(ch2)4ch3 83-84 6 4 一 C(CH3)3 2_CF3 ~C02CH2CeH5 黏稠油狀物 7 4 一 C(CH3)3 2-CF3 一 co2ch2ch=ch2 107-108 8 4 一 C(CH3)3 2—CF3 -C02CH2CsCH 106-108 9 4 一 CiCH^ 2—CF3 -co2ch2cf3 94-95 10 4 一 C(CH3)3 2 - CFa -go2ch2ch2och3 73-74 11 4 一 C(CH3)3 2-CF3 一 co2ch2ch2oc2hs 黏稠油狀物 12 4 一 C(CH3)3 2-CF3 一 co2ch2ch2och2ch2ch3 黏稠油狀物 13 4-C(CH9)3 2-CF3 -C02CH2CH20CH (CH3) 2 黏稠油狀物 14 4 一 C(CH3)3 2-CF3 -co2ch2ch2och2 (ch2) 2ch3 黏稠油狀物 15 4 一 C(CH3)3 2—CF3 -C02CH2CH20C (CHJ 3 黏稠油狀物 16 4 一 C(CH3)3 2 - CF3 一 co2ch2ch2sch3 黏稠油狀物 17 4 一 C(CH3)3 2—CF3 一 C(0)SCHa 113-116 18 4 一 C(CH3)3 2 - CF3 一 c(o)sc2hs 113-114 19 4 一 C(CHa)3 2-CF3 一 c(o)sch2ch2ch3 85-87 20 4-C(CH3)3 2-CF3 一 c(o)sch(ch3)2 81-84 21 4-C(CH3)a 2—CF3 一 c(o)sch2(ch2)2ch3 黏稠油狀物. 22 4 一 C(CH3)3 2-CF3 ~c(〇)sch2(ch2)4ch3 .黏稠油狀物 23 2—Cl 2 - CFa —co2c2h5 71-73 24 3—Cl 2—CFa ~ C〇2〇2^5 89-92 25 4 一 Cl 2-CFa -co2c2h5 黏稠油狀物 26 2, 4一Cl2 2—CF3 ~ 0〇2〇2^B 70-72 27 2, 6—Cl2 2 - CF3 0〇2〇2^S 132-134 28 3, 4一Cl2 2—CF3 一 C02C2H5 66-68 29 3, 5-Cl2 2—CF3—— 一 C02C2H5 123-124 30 4-Cl 2—CF3 -co2ch3 89-92 31 4 一Cl 2-CF3 一 co2ch2ch2ch3 60-62 32 4 一 Cl 2-CF3 一 C02CH(CHa)2 黏稠油狀物 33 4-Cl 2-CF3 一 co2ch2(ch2)2ch3 42-43 34 4-Cl 2-CFa 一 co2c(ch2)3 94-97 35 4-C1 2-CF3 一 co2ch2ch(ch3)2 94-96 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ▼裝-----r---訂---------· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -23- 591008 A7 B7_ 21 五、發明說明（） 第3表（續）
ί匕合物號碼 Xm Yn R1 熔點cc) 36 4 一 C(CH3)3 2—CF3, 4 一F —C02C2H5 111-112 37 4 一 C(CHa)3 2—CF3, 5-F —C02C2H5 110-112 38 4-C(CH3)3 2—CF3, 6 —F -co2c2h5 黏稠油狀物 39 4-C1 2—Cl —C02C2H5 黏稠油狀物 40 4 一 Cl 2-F -C02CHa 59-60 41 4 一 Cl 2—Br -co2ch3 黏稠油狀物 42 4 一 Cl 2—CH3 -co2ch3 65-68 43 4 一 Cl 2, 6-F2 一 C02CHa 黏稍油狀物 44 4-F 2—CFa 一 C02C2H5 75-7.6 45 4-Br 2—CF3 一 C02C2Hs 43-45 46 4 一 CH3 2-CF3 —C02C2H5 57-58 47 4 一 CFa 2_CF3 -C02C2He 黏稠油狀物 48 4 一 CH(CHa)2 2—CF3 一 co2c2h* 79-80 49 4 一 CH2CH(CH3)2 2—CF3 ~C02C2H5 38-40 -----r---^--------- * 費 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -24- 59l〇〇8 A7
〜_SI 五 發明說明（） 第4表
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物號碼 lH-NMR(CDCl3,ppm) 1 1·35 (s, 9H), 3.92 (s, 3H), 7·07 (d, 1H), 7.4-7.7 (m, 6H), 7.78 (d, 1H) 2 1.34 (t, 3H), 1.35 (s, 9H), 4.2-4.5 (m, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.4-7.5 (m, 3H), 7.5-7.6 (m, 3H), 7.78. (d, 1H) 3 L2-1.4 (m, 15H), 5.1-5.2 (m, 1H), 7.08 (d, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H)f 7.79 (d, 1H) 4 1·35 (s, 9H), 1.52 (s, 9H), 7·05 (d, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.77 (d, 1H) 5 0.8-1.0 (m, 3H), 1.2-1.4 On, 15H), L6-1.8 (m, 2H), 4.2-4.4 (m, 2H)f 7.07 (d, 1H), 7.4-7.6 (m,6H), 7.78 (d, 1H) 6 1.34 (s, 9H), 5.3-5.4 (m. 2H), 7.04 (d, 1H), 7.3-7.6 (m, 11H), 7.75 (d, 1H) 7 1.35 (s, 9H>, 4.7-4.9 (m, 2H), 5.30 (dd, 1H), 5.38 (dd, 1H), 5.9^6.0 (m, 1H), 7.07 (d, 1H>, 7.4-7.7 (m, 6H), 7.78 (d, 1H) 8 1.34 (s 9H), 2.55 (t, 1H), 4.87 (d, 2H), 7.10 (d, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.77 (d, 1H) 9 1.36 (s, 9H), 4.6-4.8 (m, 2H)f 6.98 (d, 1H), 7.4-7.7 (m, 6H)f 7.80 (d, 1H) 10 1.35 (s, 9H), 3.36 &, 3H)f 3.6-3.65 (m, 2H), 4.4-4.5 (m, 2H), 7.14 (d, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.78 (d,lH) 11 1.17 (t, SH), 1.34 (s, 9H). 3.50 (q, 2H), 3.6-3.7 (m, 2H)f 4.4-4.5 (m, 2H), 7.15 (dt 1H), 7.4-7.6 7.80 (d,lH) 12 0.89 (t, 3H), 1.34 (s, 9H), 1.5-1.6 (m, 2H), 3.40 (t, 2H), 3.65-3.7 (m, 2H), 4.4-4.5 (m, 2H), 7.15 (d, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.79 (d, 1H) 13 1.1-1.2 (m, 6H), 1.34 (s, 9H), 3.5-3.6 (m, 1H), 3.6-3.65 (mf 2H), 4.3-4.35 (m, 2H), 7.14 (d, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.77 (d, 1H) 14 0.90 (t, 3H), 1.34 (s, 9H), 1.3-1.4 (m, 2H), L5-1.6 (m, 2H), 3.44 (t, 2H), 3.6-3.7 (m, 2H), 4.4-4.5 (m, 2H), 7.15 (d, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.77 (d, 1H) 15 1.16 (s, 9H), 1.34 (s, 9H), 3.6-3.65 (m, 2H), 4.4-4.45 (m, 2H), 7.17 (d, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.76 (d, 1H) 16 1.35 (s, 9H), 2.14 fe, 3H), 2.77 (t, 2H), 4.4-4.6 (m, 2H), 7.08 (d, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.77 (d, 1H) 17 1.35 (t, 3H)f 2.42 (s, 3H), 7.19 (d. 1H), 7.5-7.65 (m, 6H), 7.77 (d, 1H) 18 L29 (t, 3H), L35 (s, 9H), 2.99 (qd, 2H), 7.21 (d, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.76 (d, 1H) 19 0.97 (t, 3H), 1.35 (s, 9H>, 1.5-1.7 (m, 2H), 2.8-3.1 (m, 2H), 7.22 (d· 1H), 7.4-7.7 (m, 6H>, 7.76 (d, 1H) 20 1.2-1.4 (m, 15H), 3.6-3.8 (m, 1H), 7^23 (d, 1H), 7.4-7.7 (m, 6H), 7.76 (df 1H) 21 0.91 (t, 3H), 1.3-1.4 (m, 2Ηλ 1.35 (s, 9H), 1.5-1.6 (m, 2H), 2.9-3.1 (m· 2H), 7.22 (d· 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.76 (d, 1H) 22 0.87 (t, 3H), 1.2-1.4 (m, 6H), 1.35 (s, 9H), 1.5-1.7 (m, 2H), 2.9-3.1 (m, 2H), 7.22 (d, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.76 (d, 1H) 23 1.28 (t, 3H), 4.15 (q, 2H), 7.3-7.4 (m. 2H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7J-7.9 On, 3H), 8.2-8.3 (m, 1H) 24 1.34 (t, 3H), 4.3-4.5 (m, 2H), 7.14 (d, 1H), 7.4-7.7 On, 6H), 7.80 (d, 1H) 25 1.34 (t, 3H), 4.3-4.5 (m, 2H), 7.12 (d, 1H), 7.4-7.8 (m, 6H), 7.79 (d, 1H) 26 1.30 (t, 3H), 4.18 (q, 2H), 7.30 (dd, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.7-7.8 (m, 2H), 7.8-7.9 (m, 1H), 8.2-8.3 (m, 1H) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 太紙張尺;？適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -25- 591008 A7 B7 i、發明說明（23) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 第4表（續）
化合物號碼 Ή，ΝΜΗ(αΧ：13 ,ppm) 27 1.28 (t, 3H), 4.19 (q, 2Η), 7.28 (d, 1Η), 7.39 (s, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.7-7.8 (m, 2H), 7.8-7.9 (m, 1H), 8.2-8.3 (m, 1H) 28 1.34 (t, 3H), 4.3-4.5 (m, 2H), 7.19 (d, 1H), 7.5-7.9 (m, 6H) 29 1.35 (t, 3H), 4.3-4.5 (m, 2H), 7.21 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.5-7.7 (m, 4H), 7.81 (d, 1H) 30 3.93 (s, 3H), 7.12 (d, 1H), 7.4-7.5 (m, 3H), 7.6-7.7 (mf 3H), 7.80 (d, 1H) 31 0.96 (t, 3H), 1.6-L8 (m, 2H), 4.2-4.4 On, 2H), 7.11 (d, 1H), 7.4-7.5 (m, 3H), 7.6-7.7 (m, 3H), 7.79 (d, 1H) 32 1.28 (d, 3Ηλ 1.34 (d, 3H), 5.1-5.2 (m, 2H), 7.13 (d. 1H). 7.4-7.5 (m, 3H), 7.6-7.7 (m, 3H), 7.89 (d, 1H) 33 0.93 (t, 3H), 1.3-1.5 (m, 2H), 1.6-1.8 (m, 2H), 4.2-4.4 (m, 2H), 7.10 (d, 1H), 7.4-7.6 (m, 3H), 7.6-7.7 (m, 3H), 7.62 (d, 1H) 34 1.51 (s, 9H), 7.13 (d, 1H), 7.3-7.7 (m, 6H), 7.79 (d, 1H) 35 0.95 (d, 6H), L9-2.1 (m, 1H), 4.0-4.2 (m, 2HX 7.10 (d, ΙΗλ 7.4-7.5 (m, 3H), 7.6-7.7 On, 3H), 7.62 (d, 1H) 36 1.3-1.4 (m, 12H), 4.2-4.5 (m, 2H), 7.1-7.2 (mf 2H), 7.4-7.6 (m, 5H) 37 1.3-1.4 (m, 12H), 4.2-4.5 (m, 2H), 6.65 (m, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H), 7.4-7.6 (m, 4H), 7.7-7.8 (m, 1H) 38 1.3-1.4 (m, 12H), 4.2-4.5 (m, 2H), 7.3-7.4 (m, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.5-7.7 (m, 4H) 39 1.33 (t, 3H). 4.2-4.5 (m, 2H), 7.1-7.2 (m, 2H), 7.3-7.4 (m, 4H), 7.5-7.6 (m, 2H) 40 3.91 (s, 3H), 7.20 (dd, 1H), 7.2-7.5 (m, 5H), 7.6-7.7 (m, 1H), 7.8-7.9 (m, 1H) 41 3.93 (s, 3H), 7.17 (d, 1H), 7.3-7.4 (m, 2H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7.6-7.7 (m, 3H) 42 2.48 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 7.10 (t, 1H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.56 (dd, 1H) 43 3.93 (s, 3H), 6.9-7.1 (m, 2H)· 7.4-7.6 (m, 5H) 44 1.34 (t, 3H), 4.3-4.5 (m, 2H), 7.10 (d, 1H), 7.1-7.2 (m, 2H). 7.50 (t, 1H), 7.6-7.8 (m, 3H), 7.79 (d,lH) 45 1.34 (t, 3H)f 4.3-4.5 (m, 2H), 7.12 (d, 1H), 7.5-7.7 (m, 6H), 7.79 (d, 1H) 46 1.34 (t, 3H)t 2.41 (s, 3H), 4.3-4.5 (m, 2H), 7.04 (d, 1H), 7.2-7.3 (m, 2H), 7.45 (t, 1H), 7.5-7.6 (m, 3H), 7.77 (d, 1H) 47 1.34 (t, 3H), 4.3-4.5 (m, 2H), 7.17 (d, 1H), 7.53 (t, 1H), 7.6-7.8 (m, 6H) 48 1.28 (d, 6H), 1.34 (t, 3H), 2.9-3.1 (m, 1H), 4.2-4.5 (m, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.34 (d, 2H), 7.46 (t, 1H), 7.5-7.7 (m, 3H), 7.IS (d, 1H) 49 0.91 (d, 6H), 1.34 (t, 3H), 1.8-2.0 (m, 1H), 2.52 (d, 2H), 4.3-4.5 (m, 2H), 7.02 (d, 1H), 7.26 (d, 2H), 7.43 (t, 1H), 7.5-7.6 (m, 3H), 7.77 (d, 1H) 其次顯示製劑例。其中所謂「份」者係指「重量份」。 製劑例1 (乳劑） 將本發明化合物之各10份溶解於索魯貝所150《音譯： Vy V，一種稀釋劑》45份及N-甲基毗咯烷酮35份中， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------------r---訂---------線 * t (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -26- 591008 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（24 並將乳化劑（商品名：索魯波爾3005X《音譯：y少求一 少》，東邦化學（株）製）1〇份加入其中，經攪拌混合後 則製得各10%乳劑。 製劑例2 (可濕性粉劑） 將本發明化合物各2 0份，加入混合有月桂硫酸納2份、 木質磺酸鈉4份、合成含氫氧化矽微粉末20份及黏土 54份者 中，並以絞果汁器將其擾拌混合而製得20%可濕性粉劑。 製劑例3 (粒劑） 於本發明化合物之各5份中加入十二烧基苯續酸納2 份、膨土 10份及黏土 83份並充分攪拌混合。加入適量之水 並授拌’再以粒化器做成顆粒’且使其通風乾燥而製得5 %粒劑。 製劑例4 (粉劑） 將本發明化合物之各1份溶解於適當量之丙酮中，並將 合成含氫氧化矽微粉末5份、酸性磷酸異丙烯（pap) 〇·3 份及黏土93.7份加入其中，再以絞果汁器攪拌混合，並將 丙酮蒸發去除而製得1 %粉劑。 製劑例5 (流動劑） 將本發明化合物之各20份，與含有聚氧乙烯苯乙烯基 苯醚磷酸酯三乙醇胺3份及羅達希爾（Rh〇d〇rsil ;音譯） 426尺（1111〇〇1^0：111]^1£社製）〇.2份的水2〇份混合，並使 用粉碎機（夕/ s少【粉碎機之一種】，willy A.Bachofen 社製）進行濕式粉碎後，與含有丙二醇8份及黃原膠〇·32 份的水混合，則製得20%水中懸浮液。 -----------------r---訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -27- 591008. A7
五、發明說明（25) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〃人本發明化合物藉由測試例可使其作為殺蟎劑之 有效成分的有用效果更加明確。 測試例1 (對二點葉蟎之效力測試） 將不織布（4.5x5.5em)通過塑膠杯蓋所附之切口而垂 於杯内，並於杯内倒人水道水且將蓋子蓋上。於充分吸水 之不織布上放置四季豆葉片m5x45en〇。其上更放置 有二點葉端寄生於上（約3〇個體）之四季豆葉片，並靜置 於25±2C、濕度40%之恆溫室内。 其次，於本發明化合物之甲醇溶液中加入索魯波爾 (Sorpol) 355 (東邦化學製）水溶液（1〇〇ppm),調製本 發明化合物之藥液（2〇〇ppm )。 繼之，將该藥液散佈後，使之風乾並靜置於恆溫室内 (25土2 C ,濕度50% )，待處理2曰後調查二點葉蟎之死 亡率。 其結果則顯示化合物號碼1、2、3、4、5、6、7、8、9、 10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、 25、30、31、32、33、35、36、38、44、45、47、48及 49 之本發明化合物具有50%以上之死亡率。 測試例2 (對二點葉蟎之殺卵測試） 將不織布（4.5x5.5cm)通過塑膠杯蓋所附之切口而垂 於杯内，並於杯内倒入水道水且將蓋子蓋上。於充分吸水 之不織布上放置四季豆葉片（約3 ·5 X 4.5 cm )。其上則放置 約20隻之二點葉蟎雌成蟲，並靜置於25±2°C、濕度40%、 16L8D之恆溫室内。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） _______I---- 於-----”----訂---------. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -28- 591008—
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 翌日，於處理前再次將雌成蟲調整成約20隻，並散佈 按測試例1調製之測試化合物之藥液（ 200ppm) 21111後，使 其風乾且靜置於恆溫室内（25±2t，濕度50%)，待處理 6曰後調查二點葉蟎之殺卵率。 其結果則顯示化合物號碼1、2、3、4、5、6、7、8、9、 10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、 25 30、31、32、33、35、36、38、44、45、48 及 49 之本 發明化合物具有50%以上之殺印率。 測試例3 (對二點葉蟎之效力測試） (1 )使用以下之化合物作為測試化合物。 測试化合物A :第3表中化合物號碼1之本發明化合物 測试化合物B :第3表中化合物號碼2之本發明化合物 測試化合物C :第3表中化合物號碼丨〇之本發明化合物 測試化合物d:日本特願平u — bsm號公報第1〇1頁記載 之第2表中之中間體No.II — 25 (2)乳化液之調製 於蒸館水中加入測試化合物、丙晒及索魯波爾3 5 5 (界 面活性劑），以調製乳化液。該乳化液中之丙_含有量係 在5重量％，索魯波爾355含有量係〇·〇ι重量％，且前述測 试化合物之濃度為20ppm。 (3 )效力測試 於有二點葉蜗雌成蟲30個體寄生於上之四季豆葉片 (2x4cm)上，散佈以上述方式調製之乳化液化卜待風乾 後’靜置於25±1 C之怪溫室中，於2日後計算生死個體數， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 29· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -----^----^---------^ 591008 A7
五、發明說明（ 並按次式求取死亡率。 死亡率二丨1 一（處理區之生存率）/(無處理區之生 存率）} X 100 使用測試化合物A、測試化合物B或測試化合物c作為 測試化合物時之死亡率皆為100%。此外，使用測試化合物 D作為測試化合物時之死亡率則止於10%。 該結果即證明本發明化合物縱使以低濃度亦對塥具有 優良之防治效果。 測試例4 (對二點葉蠕之效力測試） (1 )使用以下之化合物作為測試化合物。 測4化合物A :第3表中化合物號碼1之本發明化合物 測試化合物B:第3表中化合物號碼2之本發明化合物 測試化合物C:第3表中化合物號碼1〇之本發明化合物 測試化合物E :日本特願平U— 158137號公報第81頁記載 之第Ι-a表中之中間體N〇.a一 683 (2 )乳化液之調製 於蒸餾水中加入測試化合物、丙酮及索魯波爾355 (界 面活性劑），以調製乳化液。該乳化液中之丙_含有量係 在5重量％，索魯波爾355含有量係0·01重量％，且前述測 試化合物之濃度為200ppm。 (3 )效力測試 於9cm罐植之四季豆（本葉抽出期）上，散佈以上述 方式調製之乳化液3〇m卜待風乾後，靜置於玻璃溫室中。 於散佈3曰後及5曰後，切取3x5 cm之第一葉及第二葉，並 私紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -----r---IT--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -30- 591008 A7 五、發明說明（28) — 施放二點葉蜗雌成蟲15個體。再靜置於25±1。(：之恆溫— 中，於2日後計算生死個體數，並以與上述測試例3相同之 方式求取死亡率。結果則於第5表中顯示。 第5表 ----- 修正死亡率f 、 散佈3日後 散佈5曰後— 測試化合物A 100 95 測試化合物B 100 93 測试化合物C 100 100 測試化合物E 48 48 由第5可知，本發明化合物經長時間後仍可顯現優良之 防治效果。 測試例5 (藥害測試） 將以製劑例2製得之20%可濕性粉劑稀釋成預定倍 數，並以平均每lm2喷灑〇 4升之比例散佈於園圃之作物 上由散佈至預定期間後，以肉眼察看有無藥害之情形。 又，使用上述測試化合物A、測試化合物B及測試化合物€ 作為測試化合物。結果則於第6表中顯示。 -----r —tr--------- - w (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 第6表 作物（品種） 稀釋倍數 散佈後之 曰數（曰） 藥害 測試化合物A 測試化合物B 測試化合Μ 柑橘（河野夏橙） 400 40 — 無 柑橘（溫州橘） 1000 40 — 無 一 柑橘（伊予柑） 1000 40 無 無 無 蘋果（富士） 1000 27 無 無 無 蘋果（jonagold) 1000 14 無 無 無 茶（藪北：含;t) 1000 21 無 無 無 梨（豐水） 2000 21 鼓 無 無 葡萄（皮歐涅：匕。才一氺） 2000 28 無 無 無 另S子（千兩） 1000 14 一 無 — 一：未進行測試 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -31- T—---L___ 五、發明說明（29 ) 測試例6 (藥害測試） 使用上述測試化合物A、測試化合物B及測試化合物C 作為測試化合物。將以製劑例2製得之2〇%可濕性粉劑稀釋 成500倍及1〇〇〇倍，並將其等以平均每lm2喷灑〇2升之比例 散佈於稻、黃瓜、甘藍、菠菜、萵苣、蕃茄、蔥、胡蘿蔔 或四季豆上。於散佈7曰後及14曰後，以肉眼察看有無藥害 之情形。結果於7日後及14日後，上述各作物則無發現藥害 之情形。 再將使用測試化合物B之20 %可濕性粉劑稀釋成50 倍、100倍及200倍，並將其等以平均每im2喷灑〇2升之比 例散佈於黃瓜、甘藍、蔥或胡蘿蔔上。於散佈7曰後及j 4 曰後，以肉眼察看有無藥害之情形。結果於7日後及14曰 後，上述各作物則無發現藥害之情形。 ------------------r---訂---------線 1 丨Ϊ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -32-

Claims (1)

  1. 六、申請專利範圍 第90119672號專利申請案申請專利範圍修正本 修正日期：93年4月12曰 1 · 一種酿基乙腈化合物，係可以一般式（1 )表示者，即：
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印^ [該式中’ R1係表示基-C(〇) ZR2; R2表示Cw烷基、Cw _代烷基、C2_4烯基、C2_4炔基、（Cl_6烷氧基）C〗_4烷基、 (Cm烷硫基）Cl4烷基或苄基；z係表示氧原子或硫原 子；X及Y係分別表示鹵素原子、Cl_6烷基或Cl4鹵代烷 基’ πι及η係分別為1〜3之整數；m個X及η個Y可各自相 同也可不同者]。 2·如申請專利範圍第1項之醯基乙腈化合物，其中前述一 般式（1)中，Ζ係氧原子。 3. 如申請專利範圍第1項或第2項之醯基乙腈化合物，其中 前述一般式（1)中，X係鹵素原子或Cl-6烷基。 4. 如申請專利範圍第1項或第2項之醯基乙腈化合物，其中 前述一般式（1)中，γ係由鹵素原子&Cl4鹵代烷基選 出之至少1種者。 5·如申請專利範圍第1項之醯基乙腈化合物，其中前述一 般式（1，）中，Z係氧原子，X係烷基，Y係Cw鹵代 烷基。 6· —種醯基乙腈化合物之製造方法，其係使以一般式（3) 表示之鹵化苯曱醯於以一般式（2)表示之α_取代-苯乙腈 AS B3 C3 D8 、申請專利範圍 化a物中產生反應’而得到以一般式（丨）表示之醯基乙腈 化合物者；
    (2) (請先iyti背面之注音？?ii U亥式中’ R1係表示基-C (〇) ZR2 ; R2係表示Cu烷基 Ci-4li代烷基、C2_4烯基、c2.4炔基、（Cu烷氧基）C! 燒基、（Cm烷硫基）C1-4烷基或苄基；Z係表示氧原子 或硫原子；X係表示鹵素原子、Cl_6烷基或Ci-4鹵代烷基； m係表示1〜3之整數；爪個X可各自相同也可不同；] -4 I --- t寫本頁} 訂·· -R3 (3) •線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 [該式中，Y係表示鹵素原子、Cw烷基或Ci-4鹵代烷基； n係表示1〜3之整數；η個Y可各自相同也可不同；R3係 表示i素原子；]
    本紙張尺⑵。x 297公兌 W1008 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 [該式中，R、X、m、Y及η係同於前述]。 7· —種殺蟎組合物，係含有醯基乙腈化合物以作為有效成 分者，而該醯基乙腈化合物係可以一般式（1 )表示者， 即： [該式中，R1係表示基_C (Ο) ZR2 ; R2係表示Cb6烷基、 Cw鹵代烷基、C2_4烯基、C2_4炔基、（Cw烷氧基）Cl.4 燒基、（Cw烷硫基）Cw烷基或苄基；Z係表示氧原子 或硫原子；X及Y係分別表示鹵素原子、Cw烷基或Cl 4 _代烷基；m及η係分別為1〜3之整數；m個X及n個γ可 各自相同也可不同]。 8 ·如申請專利範圍第7項之殺端組合物，其中該一般式（1 ) 中’ Ζ係氧原子。 9·如申請專利範圍第7項或第8項之殺蟎組合物，其中該一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 般式（1)中，X係鹵素原子或Cl-6烷基。 10·如申請專利範圍第7項或第8項之殺蟎組合物，其中該一 般式（1)中，Y係由鹵素原子及Cl 4鹵代烷基選出之至 少1種。 11 ·如申請專利範圍第7項之殺蟎組合物，其中該一般式（i) 中，Z係氧原子，烷基，丫係。々鹵代烷基。 .-35.- 591008 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 12.如申請專利範圍第7項之殺蟎組合物，其中該殺蟎劑係 對具植物寄生性之蟎類具有效用者。 13·—種α-取代_苯乙腈化合物，該…取代-苯乙腈化合物係 可以一般式（2a)表示者，即： (H3C)3C
    (2a) [該式中，R1係表示基-C (〇) ZR2 ; R2係表示Ci_6烷基 Cw函代烷基、C2.4烯基、C2.4炔基、（Cl-6烷氧基）C烷基、（Cm烷硫基）Cw烷基或苄基；z係表示氧原子 或硫原子]。 -4 (請先Mti背面之注意事:填寫本頁) 丨裝 J1T· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印裂 本纸張尺度過用中S g家標丰（CNS)A4规袼（210 X 297公发
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