JPS62123176A - ピリダジノン誘導体および害虫防除剤 - Google Patents
ピリダジノン誘導体および害虫防除剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な３ （２Ｈ）−ビリダジノン８Ｍ ８体
、その製造法ならびに該Ｋ ’！一体を有効成分として
含有する害虫防除剤に関するものである。
、その製造法ならびに該Ｋ ’！一体を有効成分として
含有する害虫防除剤に関するものである。
本発明者らは、先に下記の一般式（ＩＶ）で表される一
部の３（２Ｈ）−ビリダジノン１体が農園芸用殺虫、殺
ダニ、殺線虫、殺菌作用を有することを見いだした。（
ヨーロッパ特許公開第００８８３８４号公報参照） Ｒ’ 〔式中、例えばＲ′はアルキル基、Ａ′はハロゲン原子
、Ｒ３およびＲ４は水素原子または低級アルキル基を示
す。〕 この公知の化合物の最も大きな特徴の一つはＲ′がアル
キル基であることにある。また特公昭３８−７９９８号
公報には一般式（Ｖ） で表わされる３ （２Ｈ）−ピリダジノン誘導体として
下記の公知化合物へが記載されている。
部の３（２Ｈ）−ビリダジノン１体が農園芸用殺虫、殺
ダニ、殺線虫、殺菌作用を有することを見いだした。（
ヨーロッパ特許公開第００８８３８４号公報参照） Ｒ’ 〔式中、例えばＲ′はアルキル基、Ａ′はハロゲン原子
、Ｒ３およびＲ４は水素原子または低級アルキル基を示
す。〕 この公知の化合物の最も大きな特徴の一つはＲ′がアル
キル基であることにある。また特公昭３８−７９９８号
公報には一般式（Ｖ） で表わされる３ （２Ｈ）−ピリダジノン誘導体として
下記の公知化合物へが記載されている。
公知化合物Ａ：
この公知化合物Ａは２つのフェニル環がいずれも無置換
であり、また植物の発育に影響を与える農薬として記載
されており、害虫防除剤である本発明化合物とは全く異
なるものである。
であり、また植物の発育に影響を与える農薬として記載
されており、害虫防除剤である本発明化合物とは全く異
なるものである。
さらに、特公昭４２−０９３４４号公１［こは一般式（
Ｖｌ）で表わされる３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体が
記載されている。
Ｖｌ）で表わされる３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体が
記載されている。
〔式中例えばＲ７はベンジル基、４−クロルベンジル基
〕 しかしこの公知の化合物の大きな特徴の１つはチオエー
テルを有することであり、また２つのフェニル環がいず
れも置換された化合物は全く記載されておらず、生理作
用も殺菌作用および中枢抑制作用であり、明らかに本発
明化合物とは異なるものである。
〕 しかしこの公知の化合物の大きな特徴の１つはチオエー
テルを有することであり、また２つのフェニル環がいず
れも置換された化合物は全く記載されておらず、生理作
用も殺菌作用および中枢抑制作用であり、明らかに本発
明化合物とは異なるものである。
本発明は、一般式（Ｉ）：
で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体、その製７
におよび該誘ぷ体を有効成分として含有する害虫防除剤
に関する。
におよび該誘ぷ体を有効成分として含有する害虫防除剤
に関する。
〔上記式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ７〜Ｃ４のアルキル
基、Ｃ０〜Ｃ４のハロアルキル５、ｃ、〜Ｃ４のハロア
ルコキシ基、ＮＯ□、０１〜Ｃ４の７ルコキシ基、また
は−Ｃ−０−Ｒ（ＲはＣ＋ −Ｃａのアルキル基を示す
。）を示し、ｎは１〜４の整数を示し、ｎが２〜４の場
合はＸは同一でも互いに異なってもよい。Ａはハロゲン
原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ９〜Ｃ４のアルコキ
シ基または水素原子を示し、ＢはＣＸ＋（Ｌは水素原子
またはハロゲン原子を示す。）または窒素原子を示し、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子または０１〜
Ｃ６のアルキル基を示し、Ｅは水素原子、ハロのアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４のハロア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロアルはハロゲン原子、Ｃ９
〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基または
Ｃ１〜Ｃ４のハロアルキル基を１．は０または１〜５の
整数を示し１、が２〜５の場合はＺは同一でも互いに異
なってもよい。）を示し、ｍは１〜５の整数を示し、ｍ
が２〜５の場合はＹは同一でも互いに異なってもよい。
基、Ｃ０〜Ｃ４のハロアルキル５、ｃ、〜Ｃ４のハロア
ルコキシ基、ＮＯ□、０１〜Ｃ４の７ルコキシ基、また
は−Ｃ−０−Ｒ（ＲはＣ＋ −Ｃａのアルキル基を示す
。）を示し、ｎは１〜４の整数を示し、ｎが２〜４の場
合はＸは同一でも互いに異なってもよい。Ａはハロゲン
原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ９〜Ｃ４のアルコキ
シ基または水素原子を示し、ＢはＣＸ＋（Ｌは水素原子
またはハロゲン原子を示す。）または窒素原子を示し、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子または０１〜
Ｃ６のアルキル基を示し、Ｅは水素原子、ハロのアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４のハロア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロアルはハロゲン原子、Ｃ９
〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基または
Ｃ１〜Ｃ４のハロアルキル基を１．は０または１〜５の
整数を示し１、が２〜５の場合はＺは同一でも互いに異
なってもよい。）を示し、ｍは１〜５の整数を示し、ｍ
が２〜５の場合はＹは同一でも互いに異なってもよい。
）を示す。〕。
本発明者らは前記の一般式（＋）で表される新規な３
（２Ｈ）−ビリダジノン誘導体の殺虫活性について鋭意
研究の結果、本発明化合物が害虫防除剤として卓越した
有用な活性を有することを見出し本発明を完成した。
（２Ｈ）−ビリダジノン誘導体の殺虫活性について鋭意
研究の結果、本発明化合物が害虫防除剤として卓越した
有用な活性を有することを見出し本発明を完成した。
本発明化合物は従来の殺虫剤とは全く異なりある種の害
虫に極めて強い特異的な作用を示しまた優れた残効性を
兼ねそなえて、高い防除効果を発揮する。
虫に極めて強い特異的な作用を示しまた優れた残効性を
兼ねそなえて、高い防除効果を発揮する。
このような選択的な防除方法は有益な昆虫に影響を与え
ることが極めて少ないため、生態系を破壊することなく
栽培植物を保護することができるという点で従来の方法
とは全く異なり非常に有益である。さらに、本発明化合
物は温血動物や魚類に対する毒性が低く、安全性の面か
ら優れた化合物である。
ることが極めて少ないため、生態系を破壊することなく
栽培植物を保護することができるという点で従来の方法
とは全く異なり非常に有益である。さらに、本発明化合
物は温血動物や魚類に対する毒性が低く、安全性の面か
ら優れた化合物である。
本発明化合物は、次の反応式に従って製造できる。
〔式中、Ｒ’、Ｒ２，Ａ、 Ｂ、 Ｅ、 Ｘ、 Ｑおよ
びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ′およびＸ″はハロゲ
ン原子またはＯＭ （Ｍは水素原子またはアルカリ金属
原子を表す。）を示す。但し、Ｘ′がハロゲン原子の場
合はＸ”は−０Ｍを示し、Ｘ′が一叶の場合はＸ″はハ
ロゲン原子を示す。〕更に詳しくは、本発明化合物は次
の反応式（１）または（２）の方法に従って製造できる
。
びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ′およびＸ″はハロゲ
ン原子またはＯＭ （Ｍは水素原子またはアルカリ金属
原子を表す。）を示す。但し、Ｘ′がハロゲン原子の場
合はＸ”は−０Ｍを示し、Ｘ′が一叶の場合はＸ″はハ
ロゲン原子を示す。〕更に詳しくは、本発明化合物は次
の反応式（１）または（２）の方法に従って製造できる
。
反応式世上
ヒ
（■） （■）
反庭八図二
ヒ
（■） （Ｘ）ヒ
１ （［） Ｒ” 〔前記反応式（］）および（２）において、Ｒ’、Ｒ”
、Ａ。
１ （［） Ｒ” 〔前記反応式（］）および（２）において、Ｒ’、Ｒ”
、Ａ。
Ｂ、Ｅ、Ｘ、Ｑ、Ｍおよびｎは前記と同じ意味を表し、
ｈａｌ はハロゲン原子を表す。〕本発明化合物は、原
料のひとつである前記式（■）または（ＩＸ）で表され
る３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体と、もう一方の原料
である前記式（■）または（Ｘ）で表される化合物とを
、ハロゲン化水素吸収剤の存在下で適切な溶媒中で反応
させることによって製造できる。但し、Ｍがアルカリ金
属原子の場合は、ハロゲン化水素吸収剤の存在は必ずし
も必要ではない。
ｈａｌ はハロゲン原子を表す。〕本発明化合物は、原
料のひとつである前記式（■）または（ＩＸ）で表され
る３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体と、もう一方の原料
である前記式（■）または（Ｘ）で表される化合物とを
、ハロゲン化水素吸収剤の存在下で適切な溶媒中で反応
させることによって製造できる。但し、Ｍがアルカリ金
属原子の場合は、ハロゲン化水素吸収剤の存在は必ずし
も必要ではない。
本発明において、）８媒としては低級アルコール類（例
えばメタノール、エタノール等）、ケトン類（例えば、
アセトン、メチルエチルケトン等）、炭化水素類（例え
ば、ベンゼン、トルエン等）、エーテル＜ｎ （例えば
、イソプロピルエーテル、テトうしドロフラン、１．４
−ジオキサン等）、アミド類（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド
等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、
ジクロロエタン等）が使用することができる。また必要
に応じて、これらの溶媒と水との混合溶媒も使用するこ
とができる。
えばメタノール、エタノール等）、ケトン類（例えば、
アセトン、メチルエチルケトン等）、炭化水素類（例え
ば、ベンゼン、トルエン等）、エーテル＜ｎ （例えば
、イソプロピルエーテル、テトうしドロフラン、１．４
−ジオキサン等）、アミド類（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド
等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、
ジクロロエタン等）が使用することができる。また必要
に応じて、これらの溶媒と水との混合溶媒も使用するこ
とができる。
ハロゲン化水素吸収剤としては、無機塩基（例えば、水
素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等
）および有機塩基（例えば、ナトリウムメトキサイド、
ナトリウムエトキサイド、トリエチルアミン、ピリジン
等）を用いることができる。また、必要に応じて、反応
系にテトラアンモニラｌ、塩（例えば、トリエチルベン
ジルアンモニウムクロライド等）を触媒として添加して
もよい。反応温度としては、−２０’ｃがら、反応に使
用する溶媒の沸点までの範囲をとることができるが、−
５℃から反応に使用する溶媒の沸点の範囲がより望まし
い。原料のモル比は任意に設定できるが、等モルまたは
、それに近い比率で反応を行うのが有利である。なお、
前記式（ＩＸ）で表される化合物は、次の反応式に示す
方法で得られる。
素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等
）および有機塩基（例えば、ナトリウムメトキサイド、
ナトリウムエトキサイド、トリエチルアミン、ピリジン
等）を用いることができる。また、必要に応じて、反応
系にテトラアンモニラｌ、塩（例えば、トリエチルベン
ジルアンモニウムクロライド等）を触媒として添加して
もよい。反応温度としては、−２０’ｃがら、反応に使
用する溶媒の沸点までの範囲をとることができるが、−
５℃から反応に使用する溶媒の沸点の範囲がより望まし
い。原料のモル比は任意に設定できるが、等モルまたは
、それに近い比率で反応を行うのが有利である。なお、
前記式（ＩＸ）で表される化合物は、次の反応式に示す
方法で得られる。
（■） Ｉｓ
〔但し、上記反応式中Ｘ、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｍ、ｎ。
ｈａｌ は前記と同じ意味を表し、Ｒ３はメチル基、エ
チル基を表す。〕 本発明に包含される化合物としては、例えば第１−ａ表
および第１−ｂ表に示す化合物が挙げられる。ただし、
第１−ａ表および第１−ｂ表の化合物は例示のためのも
のであって、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。
チル基を表す。〕 本発明に包含される化合物としては、例えば第１−ａ表
および第１−ｂ表に示す化合物が挙げられる。ただし、
第１−ａ表および第１−ｂ表の化合物は例示のためのも
のであって、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。
なお、本発明に包含される化合物の中で不斉炭素原子を
有する化合物の場合には、光学活性な化合物の（＋）体
および（−）体も含むものである。
有する化合物の場合には、光学活性な化合物の（＋）体
および（−）体も含むものである。
、〔ただし、第１−ａ表、第１−ｂ表中、門ｅはメチル
基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒｏはプロピル基を、Ｂｕ
はブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、１１ｅ×はヘキ
シル基を、ｔはターシャリ−を、ｉはイソを、Ｓはセカ
ンダリ−を示す。〕 次に本発明化合物および原料のひとつである前記式（ｆ
Ｘ）で示される化合物の製造法について実施例を具体的
に挙げて説明するが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。
基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒｏはプロピル基を、Ｂｕ
はブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、１１ｅ×はヘキ
シル基を、ｔはターシャリ−を、ｉはイソを、Ｓはセカ
ンダリ−を示す。〕 次に本発明化合物および原料のひとつである前記式（ｆ
Ｘ）で示される化合物の製造法について実施例を具体的
に挙げて説明するが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。
皇考±上 ４−クロロ−５−ヒドロキシ−２−（４−ク
ロロフェニル）−３（２Ｈ）ビリダジノンの合成 水酸化カリウム１８．３ｇ（０，２８モル）を水１４０
ｍ／に溶解し、４．５−ジクロロ−２−（４−クロロフ
ェニル）−３（２Ｈ）−ビリダジノン２５．６ ｇ（０
，０９３モル）及び、エタノール１４０ｍｆｆを加え６
時間還流した。放冷後、減圧下でエタノールを留去した
後、水３００ｍ１を加え不溶物を濾別し、濾液を塩酸酸
性とし析出した固体を濾取、水洗、エタノールから再結
晶し、融点２７０〜２７１°Ｃの標記の目的化合物１１
．１ ｇを得た。
ロロフェニル）−３（２Ｈ）ビリダジノンの合成 水酸化カリウム１８．３ｇ（０，２８モル）を水１４０
ｍ／に溶解し、４．５−ジクロロ−２−（４−クロロフ
ェニル）−３（２Ｈ）−ビリダジノン２５．６ ｇ（０
，０９３モル）及び、エタノール１４０ｍｆｆを加え６
時間還流した。放冷後、減圧下でエタノールを留去した
後、水３００ｍ１を加え不溶物を濾別し、濾液を塩酸酸
性とし析出した固体を濾取、水洗、エタノールから再結
晶し、融点２７０〜２７１°Ｃの標記の目的化合物１１
．１ ｇを得た。
１造例１ ４ ’）ロロ−５−（４−クロロベンジル
オキシ）−２−（４−クロロフェニ ル１３（２Ｈ）−ビリダジノンの製造 （化合物患２７） ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロ
キシ−３（２Ｈ）−ビリダジノン７．１ｇ（０，０２８
モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７０ｍ＃にン容
解し、ｐ−クロロヘンジルりロライド４．５ｇ及び無水
炭酸カリウム５．４ｇを加え、１２０〜１３０°Ｃの油
浴上で２時間加熱攪拌した。
オキシ）−２−（４−クロロフェニ ル１３（２Ｈ）−ビリダジノンの製造 （化合物患２７） ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロ
キシ−３（２Ｈ）−ビリダジノン７．１ｇ（０，０２８
モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７０ｍ＃にン容
解し、ｐ−クロロヘンジルりロライド４．５ｇ及び無水
炭酸カリウム５．４ｇを加え、１２０〜１３０°Ｃの油
浴上で２時間加熱攪拌した。
放冷後、反応混合物を５００ｍ／の水に注ぎ析出した固
体を濾取、水洗、乾燥後、酢酸エチル−ベンゼンから再
結晶して目的化合物６．３ｇを得た。
体を濾取、水洗、乾燥後、酢酸エチル−ベンゼンから再
結晶して目的化合物６．３ｇを得た。
融点１８４．５〜１８６℃
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！、、δ、 ＴＭＳ）； ５
．３９（２Ｈ，ｓ）７．３０〜７．６９（８１（、ｍ）
、 ８．００（ＩＨ，ｓ）製ａ 例２ ４−ブロモ−５
−（４−クロロベンジルオキシ）−１−（４−クロロフ
ェニ ル）−３（２Ｈ）−ビリダジノンの製造（化合物隘２８
） ２−（４−クロロフェニル） −４，５−ジブロモ−３
（２Ｈ）−ビリダジノン１．５ｇ（４，１ミリモル）及
びｐ−クロロベンジルアルコール０．５９ ｇ （４，
１ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５ｍｎ
に溶解し、粉末状水酸化カリウム０．２７ ｇを加え室
温で１日攪拌した。この溶液を水に注ぎ酢酸エチルで抽
出し、水洗、無水硫酸ナトリウｌ、で乾燥後減圧下で溶
媒を留去し得られた結晶を酢酸エチル−ベンゼンから再
結晶して目的化合物１．４ ｇを得た。融点１６８．５
〜１７５．１℃ ’ＩＩ ＮＭＲＣＣＤＣＲ：ｌｌδ、 ＴＭＳ） ；
５．２９（ｌｔｌ、ｓ）７．３０〜７．６５（８１
Ｌｍ）、 ７．７４（ＩＬｓ）製造炭エ ４−クロロ−
５−（４−クロロ−α−メチルベンジルオキシ’）−２
−（４−クロロフェニル）−３（２Ｈ）−ビリダジノン
の製造（化合物１１ｈ２９） ２−（４−クロロフェニル） −４，５−ジクロロ−３
（２Ｈ）−ビリダジノン１．０ｇ（３，６ミリモル）及
びｐ−クロロ−α−メチルベンジルアルコール０．５７
ｇ（３，６ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
３０ｍ１に溶解し、粉末状水酸化カリウム０．２４ ｇ
を加え室温で２日間攪拌した。この溶液を水に注ぎ酢酸
エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下にて酢酸エチルを留去し、得られた油状物をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベンゼン／酢酸エ
チル＝１５／１）および再結晶（ベンゼン−ｎ−ヘキサ
ン）にて精製し、目的化合物３００■を得た。融点１３
５．０〜１ ３８． Ｏ°Ｃ ’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣ６ｆｆ、δ、 ＴＭＳ）；１
．７２（３１１，ｄ、Ｊ＝６．２１１ｚ）。
．３９（２Ｈ，ｓ）７．３０〜７．６９（８１（、ｍ）
、 ８．００（ＩＨ，ｓ）製ａ 例２ ４−ブロモ−５
−（４−クロロベンジルオキシ）−１−（４−クロロフ
ェニ ル）−３（２Ｈ）−ビリダジノンの製造（化合物隘２８
） ２−（４−クロロフェニル） −４，５−ジブロモ−３
（２Ｈ）−ビリダジノン１．５ｇ（４，１ミリモル）及
びｐ−クロロベンジルアルコール０．５９ ｇ （４，
１ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５ｍｎ
に溶解し、粉末状水酸化カリウム０．２７ ｇを加え室
温で１日攪拌した。この溶液を水に注ぎ酢酸エチルで抽
出し、水洗、無水硫酸ナトリウｌ、で乾燥後減圧下で溶
媒を留去し得られた結晶を酢酸エチル−ベンゼンから再
結晶して目的化合物１．４ ｇを得た。融点１６８．５
〜１７５．１℃ ’ＩＩ ＮＭＲＣＣＤＣＲ：ｌｌδ、 ＴＭＳ） ；
５．２９（ｌｔｌ、ｓ）７．３０〜７．６５（８１
Ｌｍ）、 ７．７４（ＩＬｓ）製造炭エ ４−クロロ−
５−（４−クロロ−α−メチルベンジルオキシ’）−２
−（４−クロロフェニル）−３（２Ｈ）−ビリダジノン
の製造（化合物１１ｈ２９） ２−（４−クロロフェニル） −４，５−ジクロロ−３
（２Ｈ）−ビリダジノン１．０ｇ（３，６ミリモル）及
びｐ−クロロ−α−メチルベンジルアルコール０．５７
ｇ（３，６ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
３０ｍ１に溶解し、粉末状水酸化カリウム０．２４ ｇ
を加え室温で２日間攪拌した。この溶液を水に注ぎ酢酸
エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下にて酢酸エチルを留去し、得られた油状物をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベンゼン／酢酸エ
チル＝１５／１）および再結晶（ベンゼン−ｎ−ヘキサ
ン）にて精製し、目的化合物３００■を得た。融点１３
５．０〜１ ３８． Ｏ°Ｃ ’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣ６ｆｆ、δ、 ＴＭＳ）；１
．７２（３１１，ｄ、Ｊ＝６．２１１ｚ）。
５．５５（ｌｔｌ、ｑ、Ｊ＝６．２！Ｉｚ）、 ７．
１９〜７．６２（８Ｈ，ｍ）。
１９〜７．６２（８Ｈ，ｍ）。
７．６６（０１，ｓ）
ｌ遣炎↓ ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−
５−（４−１−リフルオロメチルベンジルオキシ）−３
（２１＋）−ビリダジノンの製造（化合物隘４９） ２−（４−クロロフェニル） −４，５−ジクロロ−３
（２Ｈ）−ビリダジノン１．０ｇ（３，６ミリモル）及
びｐ−トリフルオロメチルヘンシルアルコール０．６４
ｇ（３，６ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
３０ｍ１に溶解し、粉末状水酸化カリウム０．２４ ｇ
を加え室温にて１日攪拌した。以下、製造例２と同様の
操作にて目的化合物９００■を得た。融点１８６．０〜
１８８．０℃ ’ＩＩ ＮＭＲ（ＣＤＣ１：ｌ、δ、 ＴＭＳ）；
５．３７（２ｔｌ、ｓ）７．２１〜７．８０８１１．
ｍ）、 ７．８８（１！Ｉ、ｓ）製６例５ ４ ９０ロ
ー５− （４−１０ロペンジルオキシ）−２−（４−ト
リフルオロ メチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（
化合物Ｎ１１ｌ Ｏ９）４．５−ジクロロ−２−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン２．０ ｇ（６，５ミリモル）及びｐ−クロロベン
ジルアルコール０．９２ｇ（６，５ミリモル）をＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド５０ｍ１に溶解し、粉末状水酸
化カリウム０．５１ｇを加え、以下製造例２と同様の操
作にて目的化合物１．９４ ｇを得た。融点１７１．０
〜１ ７５． ＯｏＣ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ ：ｌ、δ、 ＴＭＳ）； ５
．３５（２Ｈ，ｓ）７．３７（４１１，ｓ）、 ７．７
１（４１，ｓ）、 ７．８９（ＩＨ，ｓ）マススペクト
ルｍ／ｅ ； ４１４（Ｍ”）、 ｌ ２５製産開互
４−り００−５− （４−クロロベンジルオキシ）−
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３（２Ｈ）−ビ
リダジノンの製造（化合動磁１５４） ｐ−クロロベンジルアルコール１．０３ｇ（７，２ミリ
モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｊｌ’に
溶解し、５５％水素化ナトリウム０．３１ｇを加え室温
にて３０分攪拌した。この溶液に、４．５−ジクロロ−
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３（２Ｈ）−ビ
リダジノン２．０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５
０ｍＡに溶解した溶液を滴下した。
５−（４−１−リフルオロメチルベンジルオキシ）−３
（２１＋）−ビリダジノンの製造（化合物隘４９） ２−（４−クロロフェニル） −４，５−ジクロロ−３
（２Ｈ）−ビリダジノン１．０ｇ（３，６ミリモル）及
びｐ−トリフルオロメチルヘンシルアルコール０．６４
ｇ（３，６ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
３０ｍ１に溶解し、粉末状水酸化カリウム０．２４ ｇ
を加え室温にて１日攪拌した。以下、製造例２と同様の
操作にて目的化合物９００■を得た。融点１８６．０〜
１８８．０℃ ’ＩＩ ＮＭＲ（ＣＤＣ１：ｌ、δ、 ＴＭＳ）；
５．３７（２ｔｌ、ｓ）７．２１〜７．８０８１１．
ｍ）、 ７．８８（１！Ｉ、ｓ）製６例５ ４ ９０ロ
ー５− （４−１０ロペンジルオキシ）−２−（４−ト
リフルオロ メチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（
化合物Ｎ１１ｌ Ｏ９）４．５−ジクロロ−２−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン２．０ ｇ（６，５ミリモル）及びｐ−クロロベン
ジルアルコール０．９２ｇ（６，５ミリモル）をＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド５０ｍ１に溶解し、粉末状水酸
化カリウム０．５１ｇを加え、以下製造例２と同様の操
作にて目的化合物１．９４ ｇを得た。融点１７１．０
〜１ ７５． ＯｏＣ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ ：ｌ、δ、 ＴＭＳ）； ５
．３５（２Ｈ，ｓ）７．３７（４１１，ｓ）、 ７．７
１（４１，ｓ）、 ７．８９（ＩＨ，ｓ）マススペクト
ルｍ／ｅ ； ４１４（Ｍ”）、 ｌ ２５製産開互
４−り００−５− （４−クロロベンジルオキシ）−
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３（２Ｈ）−ビ
リダジノンの製造（化合動磁１５４） ｐ−クロロベンジルアルコール１．０３ｇ（７，２ミリ
モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｊｌ’に
溶解し、５５％水素化ナトリウム０．３１ｇを加え室温
にて３０分攪拌した。この溶液に、４．５−ジクロロ−
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３（２Ｈ）−ビ
リダジノン２．０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５
０ｍＡに溶解した溶液を滴下した。
室温で１日撹拌した後、以下製造例１と同様の操作によ
って目的化合物１．５ｇを得た。融点１６６．６〜１
６６．９℃ ’Ｉｔ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ｓ−δ、 ＴＭＳ）；
５．３Ｈ２）１．ｓ）６．２８〜７．５７（７１１，
ｍ）、 ７．８６（１１１，ｓ）翌遺勇工 ４−クロロ
−５−（４−クロロベンジルオキシ）−２−（４−クロ
ロ−２− フルオロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造
（化合物１１ｈ１７０）２−（４−クロロ−２−フルオ
ロフェニル）−４，５−ジクＯ１ｌ：ｌ−３（２Ｈ）−
ビリダシ／７１ｏｇ（３，４ミｌＪモル）およびｐ−ク
ロロベンジルアルコール０．４８ｇ（３，４ミリモル）
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍ１に溶解し、粉
末状水酸化カリウム０．２２ ｇを加え、以下製造例２
と同様の操作にて目的化合物９２０ｍ１ｒを得た。融点
１６７．３〜１６７．９℃ ’Ｉｔ ＮＭＲ（ＣＤＣ／！ ：ｌ、δ、 ＴＭＳ
）； ５．３３（２１＋、ｓ）７．２０〜７．４０（
７１１，ｍ）、 ７．８５（ＩＨ，ｓ）ＭｊＬｌｌＬ
Ｌ２− （５−クロロピリジン−２−イル）−４−クロ
ロ−５−（４−クロロベン ジルオキシ） −３（２Ｈ）−ビリダジノンの製造（化
合物迎２３５） ２−（５−クロロピリジン−２−イル）−４，５−ジク
ロロ−３（２＋１）−ビリダジノン１．５ｇ（５，１ミ
リモル）およびｐ−クロロベンジルアルコール０゜７３
ｇ（５，１ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
３０ｍ７！に溶解し、粉末状水酸化カリウム０．３４ｇ
を加え、以下製造例２と同様の操作にて目的化合物５０
０■を得た。融点１６６．７〜１６９．０℃’ＩＩ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ｙ、δ、 ＴＭＳ）； ５．３４
（２１１，ｓ）７．３５（４Ｈ，ｓ）、 ７．６７〜７
．８４（２１１，ｍ）。
って目的化合物１．５ｇを得た。融点１６６．６〜１
６６．９℃ ’Ｉｔ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ｓ−δ、 ＴＭＳ）；
５．３Ｈ２）１．ｓ）６．２８〜７．５７（７１１，
ｍ）、 ７．８６（１１１，ｓ）翌遺勇工 ４−クロロ
−５−（４−クロロベンジルオキシ）−２−（４−クロ
ロ−２− フルオロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造
（化合物１１ｈ１７０）２−（４−クロロ−２−フルオ
ロフェニル）−４，５−ジクＯ１ｌ：ｌ−３（２Ｈ）−
ビリダシ／７１ｏｇ（３，４ミｌＪモル）およびｐ−ク
ロロベンジルアルコール０．４８ｇ（３，４ミリモル）
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍ１に溶解し、粉
末状水酸化カリウム０．２２ ｇを加え、以下製造例２
と同様の操作にて目的化合物９２０ｍ１ｒを得た。融点
１６７．３〜１６７．９℃ ’Ｉｔ ＮＭＲ（ＣＤＣ／！ ：ｌ、δ、 ＴＭＳ
）； ５．３３（２１＋、ｓ）７．２０〜７．４０（
７１１，ｍ）、 ７．８５（ＩＨ，ｓ）ＭｊＬｌｌＬ
Ｌ２− （５−クロロピリジン−２−イル）−４−クロ
ロ−５−（４−クロロベン ジルオキシ） −３（２Ｈ）−ビリダジノンの製造（化
合物迎２３５） ２−（５−クロロピリジン−２−イル）−４，５−ジク
ロロ−３（２＋１）−ビリダジノン１．５ｇ（５，１ミ
リモル）およびｐ−クロロベンジルアルコール０゜７３
ｇ（５，１ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
３０ｍ７！に溶解し、粉末状水酸化カリウム０．３４ｇ
を加え、以下製造例２と同様の操作にて目的化合物５０
０■を得た。融点１６６．７〜１６９．０℃’ＩＩ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ｙ、δ、 ＴＭＳ）； ５．３４
（２１１，ｓ）７．３５（４Ｈ，ｓ）、 ７．６７〜７
．８４（２１１，ｍ）。
７．９３（１１１，ｓ）、 ８．５３（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ
＝２１１ｚ）１目１例」−製造例７で得られた化合物の
別途合成４−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ
フェニル）−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ビリダジノ
ン２．７５ ｇ （０，０１モル）をＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド５０ｍ１に熔解し、５５％水素化ナトリウ
ム０．４４ ｇを加え室温にて１０分間攪拌した。この
溶液にｐ−クロロベンジルクロライド１．６ｇを加え、
１００〜１１０℃で２時間攪拌した。以下製造例１と同
様な操作にて、目的化合物２．１ｇを得た。
＝２１１ｚ）１目１例」−製造例７で得られた化合物の
別途合成４−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ
フェニル）−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ビリダジノ
ン２．７５ ｇ （０，０１モル）をＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド５０ｍ１に熔解し、５５％水素化ナトリウ
ム０．４４ ｇを加え室温にて１０分間攪拌した。この
溶液にｐ−クロロベンジルクロライド１．６ｇを加え、
１００〜１１０℃で２時間攪拌した。以下製造例１と同
様な操作にて、目的化合物２．１ｇを得た。
里這五則 ４−プロモー５−（４−クロロ−２＝フルオ
ロベンジルオキシ）−２−（３，４−ジクロロフェニル
）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（化合物＆５２２
） ４．５−ジブロモ−２−（３，４−ジクロロフェニル）
−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．０ｇ（５，０ミリモル
）および４−クロロ−２−フルオロベンジルアルコール
０．８４ｇ（５，２ミリモル）にＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド８０ｍ１を加え、氷冷し、水酸化カリウム ０
゜４ｇを加えて１日攪拌した。以下製造例２と同様な操
作にて粗生成物を得た。これをベンゼンから再結晶して
目的化合物１．３ｇを得た。
ロベンジルオキシ）−２−（３，４−ジクロロフェニル
）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（化合物＆５２２
） ４．５−ジブロモ−２−（３，４−ジクロロフェニル）
−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．０ｇ（５，０ミリモル
）および４−クロロ−２−フルオロベンジルアルコール
０．８４ｇ（５，２ミリモル）にＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド８０ｍ１を加え、氷冷し、水酸化カリウム ０
゜４ｇを加えて１日攪拌した。以下製造例２と同様な操
作にて粗生成物を得た。これをベンゼンから再結晶して
目的化合物１．３ｇを得た。
融点１７２．０〜１７３．０℃
’！ｌ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ｚ、δ、 ＴＭＳ）；
５．５７（２Ｈ，ｓ）７．２５〜７．９５（６Ｈ，ｍ
）、８．４３（ＬＨ，ｓ）袈遺開旦４ １０ロー２−（
４−クロロフェニル）−５−（（６−クロロ−３−ピリ ジル）−メチルオキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの
製造（化合物Ｎａ３４０）２−（４−クロロフェニル）
−４，５−ジクロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．
０ｇ（７，２ミリモル）、６−クロロ−３−ピリジンメ
タノール１．１ ｇ（７，７ミリモル）、水酸化カリウ
ム０．４ｇおよびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｎ
ｌを用い製造例２と同様な操作によって目的化合物１．
７ｇを得た。
５．５７（２Ｈ，ｓ）７．２５〜７．９５（６Ｈ，ｍ
）、８．４３（ＬＨ，ｓ）袈遺開旦４ １０ロー２−（
４−クロロフェニル）−５−（（６−クロロ−３−ピリ ジル）−メチルオキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの
製造（化合物Ｎａ３４０）２−（４−クロロフェニル）
−４，５−ジクロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．
０ｇ（７，２ミリモル）、６−クロロ−３−ピリジンメ
タノール１．１ ｇ（７，７ミリモル）、水酸化カリウ
ム０．４ｇおよびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｎ
ｌを用い製造例２と同様な操作によって目的化合物１．
７ｇを得た。
（ベンゼン／ｎ−ヘキサンから再結晶）融点１９０．０
〜１９２．０℃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３−δ、 ＴＭＳ）； ５．
５１（２Ｈ，ｓ）７．２２〜７．７１（５Ｈ，ｍ）、
７．９０（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、８Ｈｚ）。
〜１９２．０℃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３−δ、 ＴＭＳ）； ５．
５１（２Ｈ，ｓ）７．２２〜７．７１（５Ｈ，ｍ）、
７．９０（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、８Ｈｚ）。
８．３４（１８，ｓ）、 ８．５０（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝
２１１ｚ）製遺災肥４−りｏｏ ２ （４−クロロ
フェニル）−５−（（５−メチル−２−チェ ニル）−メチルオキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの
製造（化合物Ｎ１１３２３）２−（４−クロロフェニル
） −４，５−ジクロロ−３（２Ｈ）−ビリダシ／７２
．０ｇ（７，３−、’Ｊモル）、５−メチル−２−チオ
フェンメタノール１．０ｇ（７，８ミリモル）、水酸化
カリウム０．４ｇおよびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
８０＋ｎＡ’を用い製造例１１と同様な操作によって目
的化合物２．０ｇを得た。融点１４７．０〜１４８．０
℃’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ ｚ、δ、 ＴＭＳ）；
２．３７（３１１，ｓ）５．５８（２８，ｓ）、 ６．
７１（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）。
２１１ｚ）製遺災肥４−りｏｏ ２ （４−クロロ
フェニル）−５−（（５−メチル−２−チェ ニル）−メチルオキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの
製造（化合物Ｎ１１３２３）２−（４−クロロフェニル
） −４，５−ジクロロ−３（２Ｈ）−ビリダシ／７２
．０ｇ（７，３−、’Ｊモル）、５−メチル−２−チオ
フェンメタノール１．０ｇ（７，８ミリモル）、水酸化
カリウム０．４ｇおよびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
８０＋ｎＡ’を用い製造例１１と同様な操作によって目
的化合物２．０ｇを得た。融点１４７．０〜１４８．０
℃’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ ｚ、δ、 ＴＭＳ）；
２．３７（３１１，ｓ）５．５８（２８，ｓ）、 ６．
７１（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）。
７．０７（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝３！Ｉｚ）、 ８．５０（
ＩＩＩ、ｓ）盃遣開Ｕ４−１ｙｏｏ −２−（４−クロ
ロフェニル）−５−（２，４−ジクロロベンジルオキシ
）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（化合物陽３９） ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロ
キシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．５ｇ（５，９ミリ
モル）および２．４−ジクロロベンジルクロライド１．
３ｇ（６，６ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５０ｍｆに溶解し、トリエチルアミン０．７ｇを加え
１００〜１２０℃の油浴上で７時間加熱攪拌した。放冷
後、反応混合物を２００ｍ／の水に注ぎ、析出した固体
を濾取、水洗、乾燥後、ベンゼンから再結晶して目的化
合物１．７ｇを得た。融点１６８．０〜１６９．０℃’
Ｉｔ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δ、 ＴＭＳ）； ５．
５３（２Ｈ，ｓ）７．２８〜７．７８（７）１．ｍＬ
８．４５（１ｔ１．ｓ）製造例１４ ２−（４−クロロ
フェニル）−５−（２，４＝ジクロロベンジルオキシ）
−４−メ トキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（化合物患３
１１） 製造例１３で合成した４−クロロ−２−（４−クロロフ
ェニル）−５−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−
３（２Ｈ）−ピリダジノン］、Ｏｇ（２，４ミリモル）
をトルエン６０ｍ１に溶解し、ナトリウムメトキサイド
０．１３ｇ（２，４ミリモル）を加え、１２時間攪拌還
流した。放冷後、反応液を水洗、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、トルエンを留去し粗生成物を得た。これをカラ
ムクロマトグラフィー（ベンゼン／酢酸エチル＝１８／
１）で精製し、目的化合物４５０■を得た。融点１４８
．０〜１５０．０℃ ’ｔｌ ＮＭＲ（ＣＤＣ１＊、δ、 ＴＭＳ）；
４．０Ｈ３）ｌ、ｓ）５．３３（２１１，ｓ）、 ７．
０８〜７．６３（刊、ｍ）、 ７．６０（ＩＨ，ｓ）袈
遺炎旦５ （４−クロロベンジルオキシ）−２−（
４−クロロフェニル）−３（２Ｈ）−ビリダジノンの製
造（化合物Ｎα３０５）２− （４−１０ロフエニル）
−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．０ｇ
（９，０ミリモル）およびｐ−クロロベンジルクロライ
ド１．５ ｇ（９，３ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５０ｍ１に溶解し、無水炭酸カリウム１．７
ｇを加え、１００〜１２０℃の油浴上で１時間加熱攪拌
した。
ＩＩＩ、ｓ）盃遣開Ｕ４−１ｙｏｏ −２−（４−クロ
ロフェニル）−５−（２，４−ジクロロベンジルオキシ
）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（化合物陽３９） ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロ
キシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．５ｇ（５，９ミリ
モル）および２．４−ジクロロベンジルクロライド１．
３ｇ（６，６ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５０ｍｆに溶解し、トリエチルアミン０．７ｇを加え
１００〜１２０℃の油浴上で７時間加熱攪拌した。放冷
後、反応混合物を２００ｍ／の水に注ぎ、析出した固体
を濾取、水洗、乾燥後、ベンゼンから再結晶して目的化
合物１．７ｇを得た。融点１６８．０〜１６９．０℃’
Ｉｔ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δ、 ＴＭＳ）； ５．
５３（２Ｈ，ｓ）７．２８〜７．７８（７）１．ｍＬ
８．４５（１ｔ１．ｓ）製造例１４ ２−（４−クロロ
フェニル）−５−（２，４＝ジクロロベンジルオキシ）
−４−メ トキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（化合物患３
１１） 製造例１３で合成した４−クロロ−２−（４−クロロフ
ェニル）−５−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−
３（２Ｈ）−ピリダジノン］、Ｏｇ（２，４ミリモル）
をトルエン６０ｍ１に溶解し、ナトリウムメトキサイド
０．１３ｇ（２，４ミリモル）を加え、１２時間攪拌還
流した。放冷後、反応液を水洗、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、トルエンを留去し粗生成物を得た。これをカラ
ムクロマトグラフィー（ベンゼン／酢酸エチル＝１８／
１）で精製し、目的化合物４５０■を得た。融点１４８
．０〜１５０．０℃ ’ｔｌ ＮＭＲ（ＣＤＣ１＊、δ、 ＴＭＳ）；
４．０Ｈ３）ｌ、ｓ）５．３３（２１１，ｓ）、 ７．
０８〜７．６３（刊、ｍ）、 ７．６０（ＩＨ，ｓ）袈
遺炎旦５ （４−クロロベンジルオキシ）−２−（
４−クロロフェニル）−３（２Ｈ）−ビリダジノンの製
造（化合物Ｎα３０５）２− （４−１０ロフエニル）
−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．０ｇ
（９，０ミリモル）およびｐ−クロロベンジルクロライ
ド１．５ ｇ（９，３ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５０ｍ１に溶解し、無水炭酸カリウム１．７
ｇを加え、１００〜１２０℃の油浴上で１時間加熱攪拌
した。
以下製造例１３と同様な操作によって目的化合物２．５
ｇを得た。融点２０３．０〜２０４．０°Ｃ’ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ ｆｆｌδ、 ＴＭＳ）； ５．０５（２
１１，ｓ）６．３６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝３＋１ｚ）、 ７
．４０〜７．８０（’８１１．ｍ）７．９０（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝３１１ｚ） 製造例１から製造例１５に示したいずれかの方法に準じ
て製造した化合物は、第１−ａ表および第１−ｂ表中に
融点を示した。
ｇを得た。融点２０３．０〜２０４．０°Ｃ’ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ ｆｆｌδ、 ＴＭＳ）； ５．０５（２
１１，ｓ）６．３６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝３＋１ｚ）、 ７
．４０〜７．８０（’８１１．ｍ）７．９０（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝３１１ｚ） 製造例１から製造例１５に示したいずれかの方法に準じ
て製造した化合物は、第１−ａ表および第１−ｂ表中に
融点を示した。
次に本発明化合物を害虫防除剤として適用するにあたっ
ては一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベン
トナイト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール
（メタノール、エタノール等）脂肪族炭化水素類、芳香
族炭化水素′Ｒ（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、
塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類
（酢酸エチル等）酸アミド類（ジメチルボルムアミド等
）、ニトリル類などの液体担体と混用して適用すること
ができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、
展着剤、安定剤、共力剤などを添加し、油剤、乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤、錠剤、ペースト剤、フロアブル剤等
任意の剤型にて実用に供することができる。
ては一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベン
トナイト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール
（メタノール、エタノール等）脂肪族炭化水素類、芳香
族炭化水素′Ｒ（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、
塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類
（酢酸エチル等）酸アミド類（ジメチルボルムアミド等
）、ニトリル類などの液体担体と混用して適用すること
ができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、
展着剤、安定剤、共力剤などを添加し、油剤、乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤、錠剤、ペースト剤、フロアブル剤等
任意の剤型にて実用に供することができる。
なお必要に応じて製剤または散布時に他種の殺虫剤、各
種殺菌剤、除草剤、植調剤、肥料、共力剤などと混合ま
たは同時施用してもよい。
種殺菌剤、除草剤、植調剤、肥料、共力剤などと混合ま
たは同時施用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタールあたり０．００５〜５０
ｋｇ程度が適当である。
法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタールあたり０．００５〜５０
ｋｇ程度が適当である。
本発明の害虫防除剤において、本発明化合物の含有量は
特に限定されるものではないが、通常、゛ 本発明化合
物が０．０１〜９９．５重量（％）の範囲が望ましい。
特に限定されるものではないが、通常、゛ 本発明化合
物が０．０１〜９９．５重量（％）の範囲が望ましい。
次に本発明化合物を有効成分とする害虫防除剤゛ の配
合例を示すが本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。なお、以下の配合例において７「部」は重量部を
意味する。
合例を示すが本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。なお、以下の配合例において７「部」は重量部を
意味する。
配合例１ 乳 剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・町・・可曲・
・ １部部キシレン 可曲・・町・・・・・・・・哨・
・・・・・・・ ６０部Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
・旧・・ ２０部ツルポール２６８ｏ ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ １部部（非イオン性界面活
性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業
■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２０，０００倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布
する。
・ １部部キシレン 可曲・・町・・・・・・・・哨・
・・・・・・・ ６０部Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
・旧・・ ２０部ツルポール２６８ｏ ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ １部部（非イオン性界面活
性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業
■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２０，０００倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布
する。
配合例２ 水和剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ ｌｏ部ジ−クライトＰＰＰ ・
・・・・・・旧・・・・・・・・・・・ ８１部（カオ
リナイトとセリサイトの混合物 ：ジ−クライト工業（＋１商品名） ツルポール５０３９ ・・・・旧・・・旧・団・・・・
４部（アニオン性界面活性剤 ：東邦化学工業掬商品名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・・・・・旧
、、 ３ 部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株間
品名）リグニンスルホン酸カルシウム ・・・・・・
２部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際
しては上記水和剤を５０〜２０，０００倍に希釈して有
効成分量かへククール当たり０．００５〜５０ｋｇにな
るように散布する。
・・・・・・・・・ ｌｏ部ジ−クライトＰＰＰ ・
・・・・・・旧・・・・・・・・・・・ ８１部（カオ
リナイトとセリサイトの混合物 ：ジ−クライト工業（＋１商品名） ツルポール５０３９ ・・・・旧・・・旧・団・・・・
４部（アニオン性界面活性剤 ：東邦化学工業掬商品名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・・・・・旧
、、 ３ 部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株間
品名）リグニンスルホン酸カルシウム ・・・・・・
２部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際
しては上記水和剤を５０〜２０，０００倍に希釈して有
効成分量かへククール当たり０．００５〜５０ｋｇにな
るように散布する。
蓬ｎカ」−油剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・旧旧旧旧・・・・
・ ５部メチルセロソルブ ・・・・・・・旧・・・
・・・・・・・・ ９５部以上を均一に混合して油剤と
する。使用に際しては上記油剤を有効成分量かへクター
ル当たり０、００５〜５０ｋｇになるように散布する。
・ ５部メチルセロソルブ ・・・・・・・旧・・・
・・・・・・・・ ９５部以上を均一に混合して油剤と
する。使用に際しては上記油剤を有効成分量かへクター
ル当たり０、００５〜５０ｋｇになるように散布する。
■艶 粉剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・由・・
・・旧・・ ３部カーブレンクスＮａ８０ ・・・
・・・・旧・・・・・ ｏ、 ５ 部り し
− ・・・・・・・旧・・・・・・・・・・・・
・・・・・ ９５ 部リン酸ジイソプロピル ・・
・・・・・・・・・・・・・ １．５部以上を均一に
混合粉砕して粉剤とする。使用に際しては上記粉剤を有
効成分量がへクタール当たり０．００５〜５０ｋｇにな
るように散布する。
・・旧・・ ３部カーブレンクスＮａ８０ ・・・
・・・・旧・・・・・ ｏ、 ５ 部り し
− ・・・・・・・旧・・・・・・・・・・・・
・・・・・ ９５ 部リン酸ジイソプロピル ・・
・・・・・・・・・・・・・ １．５部以上を均一に
混合粉砕して粉剤とする。使用に際しては上記粉剤を有
効成分量がへクタール当たり０．００５〜５０ｋｇにな
るように散布する。
■肛 粒剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・可曲・・・旧・・・
・・ ５部ベントナイト ・・・・１旧・・・旧・・
・旧・・・・・ ５４部タ ル り ・・・・旧・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ４０部リグニ
ンスルホン酸カルシウム ・・・ １部以上を均一に
混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒
機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際しては上記
粒剤を有効成分量がへクタール当たり０．００５〜５０
ｋｇになるように散布する。
・・ ５部ベントナイト ・・・・１旧・・・旧・・
・旧・・・・・ ５４部タ ル り ・・・・旧・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ４０部リグニ
ンスルホン酸カルシウム ・・・ １部以上を均一に
混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒
機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際しては上記
粒剤を有効成分量がへクタール当たり０．００５〜５０
ｋｇになるように散布する。
尭日１例」−フロアブル剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・旧・
・・・・・・・ ２５部ツルポール３３５３ ・旧・・
・旧・・・旧・・ １部部（非イオン性界面活性剤 ：東邦化学工業側商品名） ルノソクス１００ＯＣ・・・・・・・・・・・・・・・
Ｏ，５部（陰イオン界面活性剤 ：東邦化学工業側商品名） １％ザンサンガム水溶液 ・・・・・・・・・・・・
２０部（天然高分子） 水 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・旧・・
・・・・・・・・・・旧・・ ４４．５ 部有効成分を
除く以上成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加
えよく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロア
ブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５
０〜２０，０００倍に希釈して有効成分量かヘクタール
当たり０．００５〜５０ ｋｇになるように散布する。
・・・・・・・ ２５部ツルポール３３５３ ・旧・・
・旧・・・旧・・ １部部（非イオン性界面活性剤 ：東邦化学工業側商品名） ルノソクス１００ＯＣ・・・・・・・・・・・・・・・
Ｏ，５部（陰イオン界面活性剤 ：東邦化学工業側商品名） １％ザンサンガム水溶液 ・・・・・・・・・・・・
２０部（天然高分子） 水 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・旧・・
・・・・・・・・・・旧・・ ４４．５ 部有効成分を
除く以上成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加
えよく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロア
ブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５
０〜２０，０００倍に希釈して有効成分量かヘクタール
当たり０．００５〜５０ ｋｇになるように散布する。
本発明化合物はウンカ、ヨコバイなどの半翅目害虫、コ
クヌストモドキ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ニジ
ュウヤホシテントウなどの鞘翅目害虫、ハエ、力などの
衛生害虫、鱗翅目害虫に特異的な作用と優れた残効性に
より高い防除効果を発揮する優れた害虫防除剤である。
クヌストモドキ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ニジ
ュウヤホシテントウなどの鞘翅目害虫、ハエ、力などの
衛生害虫、鱗翅目害虫に特異的な作用と優れた残効性に
より高い防除効果を発揮する優れた害虫防除剤である。
次に、本発明化合物の害虫防除剤としての有用性を以下
の試験例において具体的に説明する。
の試験例において具体的に説明する。
拭竣炎よ
明細書に記載された本発明化合物の１０％乳剤（化合物
によっては１０％永和剤を供試）を展着剤の入った水で
希釈して、５００ｐｐｍの薬液に調整した。この薬液を
１／２００００アールのポットに植えたイネの茎葉に十
分量散布し、風乾後、有機リン剤やカーバメート剤に抵
抗性を示すツマグロヨコバイの２令幼虫をポットあたり
２０頭成虫し、そのイネに金網の円筒ゲージをかぶせて
恒温室に保管した。
によっては１０％永和剤を供試）を展着剤の入った水で
希釈して、５００ｐｐｍの薬液に調整した。この薬液を
１／２００００アールのポットに植えたイネの茎葉に十
分量散布し、風乾後、有機リン剤やカーバメート剤に抵
抗性を示すツマグロヨコバイの２令幼虫をポットあたり
２０頭成虫し、そのイネに金網の円筒ゲージをかぶせて
恒温室に保管した。
調査は、４０日後に行ないそれぞれのイネに寄生してい
るツマグロヨコバイの寄生虫数を調査し下記の計算式に
より死生率を求めた。
るツマグロヨコバイの寄生虫数を調査し下記の計算式に
より死生率を求めた。
１区２反復。この結果を第２表に示す。
拭脹五主
有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性を示すツマグロヨ
コバイの２令幼虫に代わってトビイロウンカの２令幼虫
を供試した以外は試験例１と同様に行なった。この結果
を第３表に示す。
コバイの２令幼虫に代わってトビイロウンカの２令幼虫
を供試した以外は試験例１と同様に行なった。この結果
を第３表に示す。
■腋拠主
明細書に記載された本発明化合物の１０％乳剤（化合物
によっては１０％永和剤もしくは１０％油剤を供試）を
透明スピソチ管に５０ｍｇはかりとリアセトンを加えて
５００ｐｐｍのアセトン溶液を得た。このアセトン溶液
１０ｃｃを直径９ｃｍのシャーレに入れた１０ｇのコム
ギ粉に加え攪拌したのち、アセトンを情夫した。そして
このシャーレにコクヌストモドキの雌雄各１０頭の成虫
を成虫して恒温室に保管した。調査は９０日後に行ない
次世代以降の成虫の出現数を観察した。１区２反復。
によっては１０％永和剤もしくは１０％油剤を供試）を
透明スピソチ管に５０ｍｇはかりとリアセトンを加えて
５００ｐｐｍのアセトン溶液を得た。このアセトン溶液
１０ｃｃを直径９ｃｍのシャーレに入れた１０ｇのコム
ギ粉に加え攪拌したのち、アセトンを情夫した。そして
このシャーレにコクヌストモドキの雌雄各１０頭の成虫
を成虫して恒温室に保管した。調査は９０日後に行ない
次世代以降の成虫の出現数を観察した。１区２反復。
この結果、以下の化合物は、あらたに、羽化した成虫が
全く認められなかった。 本発明化合物患：２１．２
８，１７５，２３５，２８３゜第１−ａ表 ２ Ｍｅ Ｈ２−Ｃ１２−Ｍｅ Ｃ１ｌ Ｃｊ
！３ Ｉｔ Ｈ２−Ｃ１４−ｓ−Ｂｕ Ｃ１ｌ
Ｃ１１６ＨＨ２−Ｃ１３−Ｃｈ Ｃ１Ｉ Ｃ４７
ｔ（Ｈ２−Ｃ１４−ＯＭｅ ＣＨＢｒ８
ＨＨ２−Ｃ１３−Ｏ−ｉ−Ｐｒｏ Ｃｌｌ
Ｂｒ９ ＨＨ３−Ｃｊ！ ４−Ｍｅ
ＣＨＣ１１０ＨＩＩ ３−Ｃ１４−Ｐｅｎ
Ｃ１ｌ Ｃ１１１ＨＨ３−Ｃ１２３−Ｃｌ ＣＨ
ｆｊ！１３ Ｍｅ Ｉｔ ３−Ｃ１４−
Ｂｒ Ｃｌｌ Ｃ（１１５Ｈｔｌ ３−Ｃｊ
！ ４−ＯＥｔ Ｃ１ｌ Ｂｒ１６
ＨＨ３−（Ｊ ４−ＯＰｒｏ Ｃ１ｌ
Ｃｊ！１７ ＨＨ３−Ｃ７！２．５−（Ｍｅ）
ｚｃＨＣｊ！１８ ＨＨ３−（Ｊ！ ２．
４−ＣＡｚＣＩＩ Ｃｘ１９ ＨＨ３−Ｃｊ
！ ３．４−Ｃｆｚ Ｃ１ｌ Ｂｒ２１
海 １１ ４−（Ｊ！ ４−（４−Ｃｊ２Ｃｔ
、＋４）ＣＩｌ Ｃβ２３ ＨＨ４−Ｃ１４
−４−Ｂｕ ＣＨＣｊ！２４ ＩＩ
Ｈ４−Ｃｌ ３−Ｍｅ Ｃ１ｌ Ｃｊ
！２５ ｔｌ Ｈ４−Ｃｊ！ ２−
Ｍｅ ＣｌＩ Ｃ／２６ Ｍｅ
Ｈ４−Ｃｊ！ ２−Ｍｅ Ｃ１ｌ
Ｃ１３０ＨＨ４−Ｃｌ ３−Ｃｊ？ ＣＨＣ
６３１ＨＩｔ ４−Ｃ１３−ＣＩＩＣｌｌ Ｂｒ
３２ ＨＨ４−Ｃ１２−ＣＩＣＩｌ （Ｊ！
４０ ＨＩＩ ４−Ｃ１４−１？
ＣＩＩ Ｃ１４２＋１ Ｈ４−Ｃ１２，３，４
，５，６−ＦＳＣＩＩ Ｃβ４３ Ｉｔ
Ｈ４−（Ｊ ３−ＯＢｕ Ｃｔｌ Ｃ
１４４１１Ｈ４−Ｃ１４−Ｏ−ｓ−Ｂｕ Ｃ１ｌ
Ｃ７！４６ ＨＩＩ ４−ＣＮ ４
−（２−ＭｅＣ６１１４ＣＩＩｚＯ） ＣＨＣ１４７
ＨＨ４−Ｃ１４−（３，４−Ｃ１ｚＣＪ：＋Ｃｌ１ｚＯ
） Ｃ１ｌ Ｂｒ４８ Ｈ）ｌ ４−（Ｊ
！ ４−（４−ＦＣ６１ＬＣＩＩ□Ｏ） Ｃ
Ｉｌ Ｃｊ２５０ Ｉｔ Ｈ４−Ｃ１３−Ｃ
Ｆｓ Ｃ１ｌ Ｂｒ５２ １１ １＋
４−Ｃ１４−ＯＣＦ３ Ｃ１ｌ ＣＪ
５３ Ｅｔ Ｈ４−Ｃ１４−Ｃ７！
ＣＩｌ Ｃ１５４Ｉｔ Ｈ４−Ｃ１４−ＯＣＨ
２ＣＦ３ Ｃ１ｌ Ｃ１５８ｔ−Ｉ Ｈ２
−Ｍｅ ３−Ｃｊ！ ＣＩｌ
Ｂｒ６０ Ｍｅ Ｈ２−Ｍｅ ４−
Ｉ ＣＩＩ Ｃ！！６３ Ｉｔ
Ｈ２−Ｍｅ ４−Ｏ−４−ｒ’ｒｏ
Ｃｉｌ Ｂｒ６４ ＨＩＩ ２−Ｍｅ ４−
（２，４−Ｃ７！ｚＣＪＩ＋） Ｃ１ｌ ＣＡ６
５ ＨＩｆ ２−Ｍｅ ３−（２，４−ＣＪｚ
Ｃ６１ｈＣＨｚＯ）Ｃｌｌ Ｂｒ６６ ＨＨ２−
Ｍｅ ４−ＣＦＩ ＣＨＣｊ２６７
ＨＩＩ ２−Ｍｅ ４−ＯＣｔｌＦｚ
Ｃ１ｌ Ｃｊ！７０ 門ｅ ＩＩ
３−Ｍｅ ４−Ｂｒ Ｃ１ｌ
ＣＪ！７２ Ｍｅ Ｈ３−Ｍｅ
２−（Ｊ！ ＣＩｌ Ｃｊ２７３ Ｍｅ
Ｈ３−Ｍｅ ２，４−Ｃβ２Ｃ１ｌ Ｂｒ
７４ Ｅｔ Ｈ３−Ｍｅ ３．４−ＣＩ
！ｔ Ｃｌｌ Ｃｊ！７５ ＨＨ３−Ｍ
ｅ ４−Ｃ１１３ＣＩｌ ＣＦ７７
ｔｌ ＩＩ ３−Ｍｅ ３−ＣＦ：Ｉ
ＣＩｌ Ｂｒ７８ ＨＩＩ ３−
Ｍｅ ４−ＯＢｕ Ｃ１ｌ Ｃｊ２８０
Ｐｒｏ ｔｌ ４−Ｍｅ ４−Ｍ
ｅ Ｃｌｌ Ｃｊ２８３ １ Ｈ４
−Ｍｅ ４−（Ｊ！ ＣＩｌ ＣＩｌ８
５ Ｍｅ Ｈ４−Ｍｅ ４−（４−ＣｊＩ
ＣＪＬ） Ｃ１ｌ （ｊ！８６ ＨＨ４−
Ｍｅ ４−ＯＭｅ Ｃ１ｌ Ｂｒ８７
ｔｌ Ｈ４−Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｃ１ｌ Ｃ１９２ＩＩ Ｉｔ ４−Ｂｒ
４−Ｍｅ Ｃｌｌ （Ｊ！９３
ＨＨ４−Ｂｒ ２−Ｍｅ Ｃ１ｌ
（Ｊ！９４ ＨＩｆ ４−Ｂｒ ４
−ｔ−Ｂｕ Ｃ１ｌ Ｂｒ９５ Ｍｅ
Ｈ４−Ｄｒ ４−！ｔｅｘ Ｃ１ｌ
Ｃｍ！９６ Ｅｔ Ｈ４−Ｂｒ ４
−ｔ−１３ｕ Ｃ１ｌ Ｃ１９８Ｉｔ Ｈ
４−Ｂｒ ４−Ｄｒ Ｃｌｌ Ｃ（１９
９Ｍｅ Ｈ４−Ｂｒ ４−（４−ＭｅＣ６Ｈ４）
ｃｌｌ Ｂｒ１００ Ｉｆ １１
４−Ｂｒ ３−ＯＢｕ Ｃ１ｌ Ｃ（
１１０１ＩＩ Ｉｆ ４−Ｂｒ ４−ＯＣ
ＩＩＦｚ Ｃｌｌ Ｃｆｆ１０６ Ｈ
ＩＩ ４−Ｂｒ ４−ＣＦｉ Ｃ１ｔ
（Ｊ！１０３ Ｍｅ Ｉｔ ３−Ｃ
ＦＩ ４−Ｍｅ ＣＨＣｅ２Ｏ２Ｅｔ
ｔｌ ３−ＣＦ：ｌ ４−ｔ−Ｂｕ
ＣＨＢｒ１０５ Ｍｅ ｔｌ ３−ＣＦ
３ ４−Ｃｊ！ Ｃ１ｌ Ｃｆｆ１０６
Ｍｅ Ｉｆ ３−ＣＦｔ ４−Ｂ
ｒ Ｃｌｌ （Ｊ１０７ Ｍｅ Ｈ
３−ＣＦ３ ２，４−（Ｊ！ｚ Ｃ１ｌ Ｃ６
１０８ＩＩ ＩＩ ４−ＣＦ３ ４−Ｆ
Ｃ１ｌ Ｃｊｌ！１１０ Ｉｆ
Ｉｔ ４−ＣＦ：ｌ ４−（Ｊ！
Ｃ１ｌ Ｂｒ１１１ ＩＩ Ｈ４−ＣＦ３
４−Ｂｒ Ｃ１ｌ Ｃ１１１２ｔｌ
Ｈ４−ＣＦ、Ｊ４−Ｂｒ Ｃｌｌ Ｂ
ｒ１１３ Ｐｒｏ Ｈ４−ＣＦ：＋ ４
−Ｍｅ Ｃ１ｌ Ｃ１１１４Ｍｅ
Ｉｔ ４−ＣＦ３ ４−（４−Ｃ４ＣＪＩ４）Ｃｌｌ
Ｃｊ２１１５ ＩＩ Ｉｔ ４−ＣＦ：
Ｉ ４−Ｏ−ｉ−ｒ’ｒｏ Ｃ１ｌ Ｂ
ｒ１１６ ＨＨ４−ＣＦｉ ４−（４−ＭｅＣＪ
ｌ、ＣＩＩｚＯ） ＣＨＣ１１１７Ｉｔ Ｈ４−
ＣＦｚ ４−ＯＣＩＩＦＺ Ｃ１ｌ
Ｃ１１１８Ｉｔ Ｈ４−ＣＦ３ ４−ＯＣ
ＩＩＦＺ ＣＨＢｒ１１９ ＨＩＩ
４−Ｃｈ ４−ＯＣＨｚＣＦｚ Ｃｌｌ
Ｃ１１２０ＨＨ４−Ｃｈ ４−ＣＦ３
Ｃ１ｌ Ｃβ１２１ １１ Ｈ４−
ＣＦ：＋ ４−ＣＦｉ Ｃ１ｌ
Ｂｒ１２２ １１ Ｈ４−ＣＦｉ ２，４
−Ｃｊｈ Ｃ１ｌ Ｃｊ２１２３ Ｉ
Ｉ Ｉｔ ４−ＣＦ３３．４−Ｃ１ｔ
ｅｌｌ Ｃ１１２４ＩＩ ＩＩ ４−ＣＦｉ
２，４−（Ｍｅ）ｚ Ｃ１ｌ Ｃβ１２６
ＨＩｔ ４−ＣＦ３ ２，３，４，５．
６−Ｉ’ｓ Ｃ１ｌ Ｃｊ２１２７ ｔｌ
ｔｌ ４−ＣＦ：ｌ ２．３，４，５．６
−ＦＳ Ｃ１ｌ Ｂｒ１２８ ＩＩ
Ｈ４−ＣＦ３ ４−ＣＮ Ｃ１ｌ ＣＪ２
１２９ ＩＩ Ｉｔ ２−Ｅｔ
４−勲 Ｃ１Ｉ Ｃ１！１３７
ＨＨ２−Ｅｔ ４−（Ｊ！ ＣＩｌ
Ｃ１！１３７ ＨＨ３−Ｅｔ ４−ＣＦ
：ｌ ＣＩｌ Ｃ１！１３７ ＨＨ４
−Ｅｔ ４−ＯＣＩＩＦｚ Ｃ１ｌ （Ｊ
！１３３ ＨＩＩ ４−Ｅｔ ４−
ＣＩ ＣＩｌ Ｃβ１３４ ＨＨ４−
ｉ−Ｐｒｏ ２−ＣＩ Ｃｔｌ Ｂｒ１３
５ Ｍｅ Ｈ４−Ｂｕ ４−（Ｊ
Ｃ１ｌ ｆｊ！１３６ ）１ ｔ
ｌ ４−ＯＣＨＦｚ ４−ＣＩＩＣＩｌ Ｃ
１！１３７ ｔｌ Ｉｆ ４−ＯＣＨ
ｈ ４−ＣＩ Ｃｔｌ Ｂｒ１３８
ＩＩ Ｈ４−ＯＣＩＩＦｚ ３−ＣＦ
３ ＣＨＣ１！１３７ Ｉｔ Ｈ４
−ＯＣｔｌＦ２４−Ｃｈ Ｃｌｌ Ｃβ１４０
ＨＩＩ ４−ＯＣＩＩＦＺ ４−Ｏ
ＣＩＩＦＺ Ｃ１ｌ Ｃβ１４１ ＩＩ
Ｉｆ ４−ＯＣＩＩＦＺ ４−ＯＣ１
１３ＣＩｌ Ｃｊ２１４２ ｔｌ Ｈ４
−ＯＣＩＩＦｚ ４−Ｂｒ Ｃ１ｌ
Ｂｒ１４３ Ｉｔ ＩＩ ４−ＯＣＩ
ＩＦＺ ４−Ｂｒ Ｃ１ｌ Ｃｊ２１４
４ 隅 Ｈ４−ＯＣＩＩＦＺ ４− （４−
ＣＩ Ｃｈ＋１４） ＣＩＩ ＣＣ１５０ＨＨ２，
４４ｒｔ ２−Ｃ１１３ＣＩｌ Ｂｒ１５１
ｌＩ Ｉｔ ２＋４−Ｂｒｚ
４−ＣＩ ＣＨＣ１１５２Ｈｔｌ ２＋４−
Ｂｒｚ ４−ＣＦ、 ＣＩｌ Ｃ１１５
３ＨＨ２＋４−Ｂｒｚ ４−ＩＪ！ ＣＩ
ｌ Ｃｊ２１５５ Ｉｔ Ｈ２，４−Ｆ
ｚ ４−ＣＩｌ ＣＩ（Ｂｒ１５６
ＨＨ２，４−Ｆｚ ４−Ｂｒ
Ｃ１ｌ Ｃ６１５７、１１Ｈ２，４−Ｆ２ ４−（４
−（ｊＩＣ６１１４） ＣＩ［（Ｊ’１５８
ＩＩ Ｉｔ ２．４−Ｆ２ ４−ＯＣＩ
ＩＩ７２ ＣＩｌ （Ｊ！１５９ ＩＩ
ＩＩ ２，４−Ｆ２ ４−ＯＣＩＩＦＺ
Ｃ１ｌ Ｂｒ１６０ １＋ １１
２．４−Ｆ２ ４−ＣＦｚ Ｃ１ｌ
Ｃ１１６１Ｉｔ Ｈ２，４−Ｆｚ ４−Ｃ
Ｆｉ Ｃｌｌ Ｂｒ１６２ ＩＩ
Ｈ２，６−Ｆ２ ４−（Ｊ！ ＣＩｌ
ＣＩｌ。
全く認められなかった。 本発明化合物患：２１．２
８，１７５，２３５，２８３゜第１−ａ表 ２ Ｍｅ Ｈ２−Ｃ１２−Ｍｅ Ｃ１ｌ Ｃｊ
！３ Ｉｔ Ｈ２−Ｃ１４−ｓ−Ｂｕ Ｃ１ｌ
Ｃ１１６ＨＨ２−Ｃ１３−Ｃｈ Ｃ１Ｉ Ｃ４７
ｔ（Ｈ２−Ｃ１４−ＯＭｅ ＣＨＢｒ８
ＨＨ２−Ｃ１３−Ｏ−ｉ−Ｐｒｏ Ｃｌｌ
Ｂｒ９ ＨＨ３−Ｃｊ！ ４−Ｍｅ
ＣＨＣ１１０ＨＩＩ ３−Ｃ１４−Ｐｅｎ
Ｃ１ｌ Ｃ１１１ＨＨ３−Ｃ１２３−Ｃｌ ＣＨ
ｆｊ！１３ Ｍｅ Ｉｔ ３−Ｃ１４−
Ｂｒ Ｃｌｌ Ｃ（１１５Ｈｔｌ ３−Ｃｊ
！ ４−ＯＥｔ Ｃ１ｌ Ｂｒ１６
ＨＨ３−（Ｊ ４−ＯＰｒｏ Ｃ１ｌ
Ｃｊ！１７ ＨＨ３−Ｃ７！２．５−（Ｍｅ）
ｚｃＨＣｊ！１８ ＨＨ３−（Ｊ！ ２．
４−ＣＡｚＣＩＩ Ｃｘ１９ ＨＨ３−Ｃｊ
！ ３．４−Ｃｆｚ Ｃ１ｌ Ｂｒ２１
海 １１ ４−（Ｊ！ ４−（４−Ｃｊ２Ｃｔ
、＋４）ＣＩｌ Ｃβ２３ ＨＨ４−Ｃ１４
−４−Ｂｕ ＣＨＣｊ！２４ ＩＩ
Ｈ４−Ｃｌ ３−Ｍｅ Ｃ１ｌ Ｃｊ
！２５ ｔｌ Ｈ４−Ｃｊ！ ２−
Ｍｅ ＣｌＩ Ｃ／２６ Ｍｅ
Ｈ４−Ｃｊ！ ２−Ｍｅ Ｃ１ｌ
Ｃ１３０ＨＨ４−Ｃｌ ３−Ｃｊ？ ＣＨＣ
６３１ＨＩｔ ４−Ｃ１３−ＣＩＩＣｌｌ Ｂｒ
３２ ＨＨ４−Ｃ１２−ＣＩＣＩｌ （Ｊ！
４０ ＨＩＩ ４−Ｃ１４−１？
ＣＩＩ Ｃ１４２＋１ Ｈ４−Ｃ１２，３，４
，５，６−ＦＳＣＩＩ Ｃβ４３ Ｉｔ
Ｈ４−（Ｊ ３−ＯＢｕ Ｃｔｌ Ｃ
１４４１１Ｈ４−Ｃ１４−Ｏ−ｓ−Ｂｕ Ｃ１ｌ
Ｃ７！４６ ＨＩＩ ４−ＣＮ ４
−（２−ＭｅＣ６１１４ＣＩＩｚＯ） ＣＨＣ１４７
ＨＨ４−Ｃ１４−（３，４−Ｃ１ｚＣＪ：＋Ｃｌ１ｚＯ
） Ｃ１ｌ Ｂｒ４８ Ｈ）ｌ ４−（Ｊ
！ ４−（４−ＦＣ６１ＬＣＩＩ□Ｏ） Ｃ
Ｉｌ Ｃｊ２５０ Ｉｔ Ｈ４−Ｃ１３−Ｃ
Ｆｓ Ｃ１ｌ Ｂｒ５２ １１ １＋
４−Ｃ１４−ＯＣＦ３ Ｃ１ｌ ＣＪ
５３ Ｅｔ Ｈ４−Ｃ１４−Ｃ７！
ＣＩｌ Ｃ１５４Ｉｔ Ｈ４−Ｃ１４−ＯＣＨ
２ＣＦ３ Ｃ１ｌ Ｃ１５８ｔ−Ｉ Ｈ２
−Ｍｅ ３−Ｃｊ！ ＣＩｌ
Ｂｒ６０ Ｍｅ Ｈ２−Ｍｅ ４−
Ｉ ＣＩＩ Ｃ！！６３ Ｉｔ
Ｈ２−Ｍｅ ４−Ｏ−４−ｒ’ｒｏ
Ｃｉｌ Ｂｒ６４ ＨＩＩ ２−Ｍｅ ４−
（２，４−Ｃ７！ｚＣＪＩ＋） Ｃ１ｌ ＣＡ６
５ ＨＩｆ ２−Ｍｅ ３−（２，４−ＣＪｚ
Ｃ６１ｈＣＨｚＯ）Ｃｌｌ Ｂｒ６６ ＨＨ２−
Ｍｅ ４−ＣＦＩ ＣＨＣｊ２６７
ＨＩＩ ２−Ｍｅ ４−ＯＣｔｌＦｚ
Ｃ１ｌ Ｃｊ！７０ 門ｅ ＩＩ
３−Ｍｅ ４−Ｂｒ Ｃ１ｌ
ＣＪ！７２ Ｍｅ Ｈ３−Ｍｅ
２−（Ｊ！ ＣＩｌ Ｃｊ２７３ Ｍｅ
Ｈ３−Ｍｅ ２，４−Ｃβ２Ｃ１ｌ Ｂｒ
７４ Ｅｔ Ｈ３−Ｍｅ ３．４−ＣＩ
！ｔ Ｃｌｌ Ｃｊ！７５ ＨＨ３−Ｍ
ｅ ４−Ｃ１１３ＣＩｌ ＣＦ７７
ｔｌ ＩＩ ３−Ｍｅ ３−ＣＦ：Ｉ
ＣＩｌ Ｂｒ７８ ＨＩＩ ３−
Ｍｅ ４−ＯＢｕ Ｃ１ｌ Ｃｊ２８０
Ｐｒｏ ｔｌ ４−Ｍｅ ４−Ｍ
ｅ Ｃｌｌ Ｃｊ２８３ １ Ｈ４
−Ｍｅ ４−（Ｊ！ ＣＩｌ ＣＩｌ８
５ Ｍｅ Ｈ４−Ｍｅ ４−（４−ＣｊＩ
ＣＪＬ） Ｃ１ｌ （ｊ！８６ ＨＨ４−
Ｍｅ ４−ＯＭｅ Ｃ１ｌ Ｂｒ８７
ｔｌ Ｈ４−Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｃ１ｌ Ｃ１９２ＩＩ Ｉｔ ４−Ｂｒ
４−Ｍｅ Ｃｌｌ （Ｊ！９３
ＨＨ４−Ｂｒ ２−Ｍｅ Ｃ１ｌ
（Ｊ！９４ ＨＩｆ ４−Ｂｒ ４
−ｔ−Ｂｕ Ｃ１ｌ Ｂｒ９５ Ｍｅ
Ｈ４−Ｄｒ ４−！ｔｅｘ Ｃ１ｌ
Ｃｍ！９６ Ｅｔ Ｈ４−Ｂｒ ４
−ｔ−１３ｕ Ｃ１ｌ Ｃ１９８Ｉｔ Ｈ
４−Ｂｒ ４−Ｄｒ Ｃｌｌ Ｃ（１９
９Ｍｅ Ｈ４−Ｂｒ ４−（４−ＭｅＣ６Ｈ４）
ｃｌｌ Ｂｒ１００ Ｉｆ １１
４−Ｂｒ ３−ＯＢｕ Ｃ１ｌ Ｃ（
１１０１ＩＩ Ｉｆ ４−Ｂｒ ４−ＯＣ
ＩＩＦｚ Ｃｌｌ Ｃｆｆ１０６ Ｈ
ＩＩ ４−Ｂｒ ４−ＣＦｉ Ｃ１ｔ
（Ｊ！１０３ Ｍｅ Ｉｔ ３−Ｃ
ＦＩ ４−Ｍｅ ＣＨＣｅ２Ｏ２Ｅｔ
ｔｌ ３−ＣＦ：ｌ ４−ｔ−Ｂｕ
ＣＨＢｒ１０５ Ｍｅ ｔｌ ３−ＣＦ
３ ４−Ｃｊ！ Ｃ１ｌ Ｃｆｆ１０６
Ｍｅ Ｉｆ ３−ＣＦｔ ４−Ｂ
ｒ Ｃｌｌ （Ｊ１０７ Ｍｅ Ｈ
３−ＣＦ３ ２，４−（Ｊ！ｚ Ｃ１ｌ Ｃ６
１０８ＩＩ ＩＩ ４−ＣＦ３ ４−Ｆ
Ｃ１ｌ Ｃｊｌ！１１０ Ｉｆ
Ｉｔ ４−ＣＦ：ｌ ４−（Ｊ！
Ｃ１ｌ Ｂｒ１１１ ＩＩ Ｈ４−ＣＦ３
４−Ｂｒ Ｃ１ｌ Ｃ１１１２ｔｌ
Ｈ４−ＣＦ、Ｊ４−Ｂｒ Ｃｌｌ Ｂ
ｒ１１３ Ｐｒｏ Ｈ４−ＣＦ：＋ ４
−Ｍｅ Ｃ１ｌ Ｃ１１１４Ｍｅ
Ｉｔ ４−ＣＦ３ ４−（４−Ｃ４ＣＪＩ４）Ｃｌｌ
Ｃｊ２１１５ ＩＩ Ｉｔ ４−ＣＦ：
Ｉ ４−Ｏ−ｉ−ｒ’ｒｏ Ｃ１ｌ Ｂ
ｒ１１６ ＨＨ４−ＣＦｉ ４−（４−ＭｅＣＪ
ｌ、ＣＩＩｚＯ） ＣＨＣ１１１７Ｉｔ Ｈ４−
ＣＦｚ ４−ＯＣＩＩＦＺ Ｃ１ｌ
Ｃ１１１８Ｉｔ Ｈ４−ＣＦ３ ４−ＯＣ
ＩＩＦＺ ＣＨＢｒ１１９ ＨＩＩ
４−Ｃｈ ４−ＯＣＨｚＣＦｚ Ｃｌｌ
Ｃ１１２０ＨＨ４−Ｃｈ ４−ＣＦ３
Ｃ１ｌ Ｃβ１２１ １１ Ｈ４−
ＣＦ：＋ ４−ＣＦｉ Ｃ１ｌ
Ｂｒ１２２ １１ Ｈ４−ＣＦｉ ２，４
−Ｃｊｈ Ｃ１ｌ Ｃｊ２１２３ Ｉ
Ｉ Ｉｔ ４−ＣＦ３３．４−Ｃ１ｔ
ｅｌｌ Ｃ１１２４ＩＩ ＩＩ ４−ＣＦｉ
２，４−（Ｍｅ）ｚ Ｃ１ｌ Ｃβ１２６
ＨＩｔ ４−ＣＦ３ ２，３，４，５．
６−Ｉ’ｓ Ｃ１ｌ Ｃｊ２１２７ ｔｌ
ｔｌ ４−ＣＦ：ｌ ２．３，４，５．６
−ＦＳ Ｃ１ｌ Ｂｒ１２８ ＩＩ
Ｈ４−ＣＦ３ ４−ＣＮ Ｃ１ｌ ＣＪ２
１２９ ＩＩ Ｉｔ ２−Ｅｔ
４−勲 Ｃ１Ｉ Ｃ１！１３７
ＨＨ２−Ｅｔ ４−（Ｊ！ ＣＩｌ
Ｃ１！１３７ ＨＨ３−Ｅｔ ４−ＣＦ
：ｌ ＣＩｌ Ｃ１！１３７ ＨＨ４
−Ｅｔ ４−ＯＣＩＩＦｚ Ｃ１ｌ （Ｊ
！１３３ ＨＩＩ ４−Ｅｔ ４−
ＣＩ ＣＩｌ Ｃβ１３４ ＨＨ４−
ｉ−Ｐｒｏ ２−ＣＩ Ｃｔｌ Ｂｒ１３
５ Ｍｅ Ｈ４−Ｂｕ ４−（Ｊ
Ｃ１ｌ ｆｊ！１３６ ）１ ｔ
ｌ ４−ＯＣＨＦｚ ４−ＣＩＩＣＩｌ Ｃ
１！１３７ ｔｌ Ｉｆ ４−ＯＣＨ
ｈ ４−ＣＩ Ｃｔｌ Ｂｒ１３８
ＩＩ Ｈ４−ＯＣＩＩＦｚ ３−ＣＦ
３ ＣＨＣ１！１３７ Ｉｔ Ｈ４
−ＯＣｔｌＦ２４−Ｃｈ Ｃｌｌ Ｃβ１４０
ＨＩＩ ４−ＯＣＩＩＦＺ ４−Ｏ
ＣＩＩＦＺ Ｃ１ｌ Ｃβ１４１ ＩＩ
Ｉｆ ４−ＯＣＩＩＦＺ ４−ＯＣ１
１３ＣＩｌ Ｃｊ２１４２ ｔｌ Ｈ４
−ＯＣＩＩＦｚ ４−Ｂｒ Ｃ１ｌ
Ｂｒ１４３ Ｉｔ ＩＩ ４−ＯＣＩ
ＩＦＺ ４−Ｂｒ Ｃ１ｌ Ｃｊ２１４
４ 隅 Ｈ４−ＯＣＩＩＦＺ ４− （４−
ＣＩ Ｃｈ＋１４） ＣＩＩ ＣＣ１５０ＨＨ２，
４４ｒｔ ２−Ｃ１１３ＣＩｌ Ｂｒ１５１
ｌＩ Ｉｔ ２＋４−Ｂｒｚ
４−ＣＩ ＣＨＣ１１５２Ｈｔｌ ２＋４−
Ｂｒｚ ４−ＣＦ、 ＣＩｌ Ｃ１１５
３ＨＨ２＋４−Ｂｒｚ ４−ＩＪ！ ＣＩ
ｌ Ｃｊ２１５５ Ｉｔ Ｈ２，４−Ｆ
ｚ ４−ＣＩｌ ＣＩ（Ｂｒ１５６
ＨＨ２，４−Ｆｚ ４−Ｂｒ
Ｃ１ｌ Ｃ６１５７、１１Ｈ２，４−Ｆ２ ４−（４
−（ｊＩＣ６１１４） ＣＩ［（Ｊ’１５８
ＩＩ Ｉｔ ２．４−Ｆ２ ４−ＯＣＩ
ＩＩ７２ ＣＩｌ （Ｊ！１５９ ＩＩ
ＩＩ ２，４−Ｆ２ ４−ＯＣＩＩＦＺ
Ｃ１ｌ Ｂｒ１６０ １＋ １１
２．４−Ｆ２ ４−ＣＦｚ Ｃ１ｌ
Ｃ１１６１Ｉｔ Ｈ２，４−Ｆｚ ４−Ｃ
Ｆｉ Ｃｌｌ Ｂｒ１６２ ＩＩ
Ｈ２，６−Ｆ２ ４−（Ｊ！ ＣＩｌ
ＣＩｌ。
１６３ ＨＨ２，６−Ｆ２ ３，４．５−（Ｍｅ
Ｏ）ｚ Ｃｔｌ Ｃｊｌ！４−Ｃ＃ 。
Ｏ）ｚ Ｃｔｌ Ｃｊｌ！４−Ｃ＃ 。
１７７ ＩＩ Ｈ４−ＣＦ３ Ｃｔ
ｌ Ｂｒ−Ｆ ４−Ｃ７！。
ｌ Ｂｒ−Ｆ ４−Ｃ７！。
１７９ ＨＩＩ ４−ＯＣＩＩ
Ｆｚ Ｃｔ（Ｂｒ−Ｆ ４−ＣＩ。
Ｆｚ Ｃｔ（Ｂｒ−Ｆ ４−ＣＩ。
１８１ ＨＨ４−（４−Ｃ７ＩＣ６１１，ＣＩＩ
ＺＯ） ＣＩｌ Ｃ１−Ｆ 化合物 Ｒ’Ｒ”Ｘ、 Ｙ、
ＢＡ 融点０．Ｃ）Ｍ＾
ＺＯ） ＣＩｌ Ｃ１−Ｆ 化合物 Ｒ’Ｒ”Ｘ、 Ｙ、
ＢＡ 融点０．Ｃ）Ｍ＾
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体。 〔上記式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアル
キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
＿４のハロアルコキシ基、ＮＯ＿２、Ｃ＿１〜Ｃ＿４の
アルコキシ基、または▲数式、化学式、表等があります
▼（ＲはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示す。）を示し
、ｎは１〜４の整数を示し、ｎが２〜４の場合はＸは同
一でも互いに異なってもよい。Ａはハロゲン原子、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ
基または水素原子を示し、ＢはＣＸ＿１（Ｘ＿１水素原
子またはハロゲン原子を示す。）または窒素原子を示し
、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立に水素原子または
Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示し、Ｅは水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ基またはヒド
ロキシ基を示す。Ｑは、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼｛但し、Ｙはハロゲ
ン原子、Ｃ＿１＿〜Ｃ＿６のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
６のアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルキル基、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルコキシ基、シアノ基、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（但し、Ｚ はハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、Ｃ＿１
〜Ｃ＿４のアルコキシ基またはＣ＿１〜Ｃ＿４のハロア
ルキル基を、ｌは０または１〜５の整数を示し、ｌが２
〜５の場合はＺは同一でも互いに異なってもよい。）を
示し、ｍは１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＹ
は同一でも互いに異なってもよい。｝を示す。〕。 （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表される化合物と、一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の製法。 〔上記式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアル
キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
＿４のハロアルコキシ基、ＮＯ＿２、Ｃ＿１〜Ｃ＿４の
アルコキシ基、または▲数式、化学式、表等があります
▼（ＲはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示す。）を示し
、ｎは１〜４の整数を示し、ｎが２〜４の場合はＸは同
一でも互いに異なってもよい。Ａはハロゲン原子、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ
基または水素原子を示し、ＢはＣＸ＿１（Ｘ＿１は水素
原子またはハロゲン原子を示す。）または窒素原子を示
し、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立に水素原子また
はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示し、Ｅは水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ基またはヒ
ドロキシ基を示す。Ｑは、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｙはハロゲ
ン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
のアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルキル基、Ｃ
＿１〜Ｃ＿４のハロアルコキシ基、シアノ基、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（但し、Ｚ はハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、Ｃ＿１
〜Ｃ＿４のアルコキシ基またはＣ＿１〜Ｃ＿４のハロア
ルキル基を、ｌは０または１〜５の整数を示し、ｌが２
〜５の場合はＺは同一でも互いに異なってもよい。）を
示し、ｍは１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＹ
は同一でも互いに異なってもよい。｝を示す。Ｘ′およ
びＸ″はハロゲン原子またはＯＭ（Ｍは水素原子または
アルカリ金属原子を示す。）を示す。但し、Ｘ′がハロ
ゲン原子の場合はＸ″はＯＭを示し、Ｘ′がＯＭの場合
はＸ″はハロゲン原子を示す。〕。 （３）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の１種また
は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする
害虫防除剤。 〔上記式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアル
キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
＿４のハロアルコキシ基、ＮＯ＿２、Ｃ＿１〜Ｃ＿４の
アルコキシ基、または▲数式、化学式、表等があります
▼（ＲはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示す。）を示し
、ｎは１〜４の整数を示し、ｎが２〜４の場合はＸは同
一でも互いに異なってもよい。Ａはハロゲン原子、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ
基または水素原子を示し、ＢはＣＸ＿１（Ｘ＿１は水素
原子またはハロゲン原子を示す。）または窒素原子を示
し、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立に水素原子また
はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示し、Ｅは水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ基またはヒ
ドロキシ基を示す。Ｑは、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼｛但し、Ｙはハロゲ
ン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
のアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルキル基、Ｃ
＿１〜Ｃ＿４のハロアルコキシ基、シアノ基、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（但し、Ｚ はハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、Ｃ＿１
〜Ｃ＿４のアルコキシ基またはＣ＿１〜Ｃ＿４のハロア
ルキル基を、ｌは０または１〜５の整数を示し、ｌが２
〜５の場合はＺは同一でも互いに異なってもよい。）を
示し、ｍは１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＹ
は同一でも互いに異なってもよい。｝を示す。〕。
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|---|---|---|---|
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| YU01346/86A YU134686A (en) | 1985-07-30 | 1986-07-28 | Process for preparing new derivatives 3-(2h)-pyridazinone |
| NZ217009A NZ217009A (en) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Pyridazinones and insecticidal compositions |
| HU863224A HUT41605A (en) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Insecticide compositions containing piridazinone derivatives as active ingredients and process for preparing the active substances |
| ES8600678A ES2000779A6 (es) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Un procedimiento para preparar derivados de piridazinona y metodo para reprimir plagas de insectos usando dichos derivados. |
| CA000514901A CA1271965A (en) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Pyridazinone derivatives, process for preparation thereof, and insecticidal compositions |
| DE8686110448T DE3687021T2 (de) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Pyridazinonderivate, verfahren zu deren herstellung und insekttoetende zusammenstellungen. |
| IL79544A IL79544A0 (en) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Pyridazinone derivatives,process for preparation thereof,and insecticidal compositions |
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| EP86110448A EP0210647B1 (en) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Pyridazinone derivatives, process for preparation thereof and insecticidal compositions |
| PL1986260842A PL260842A1 (en) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | An insecticide and a method of new 3/2h/ - pyridazone derivatives production and a method of insects killing |
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| CN86105510A CN1014240B (zh) | 1985-07-30 | 1986-07-30 | 哒嗪酮衍生物的制备方法 |
| BR8603592A BR8603592A (pt) | 1985-07-30 | 1986-07-30 | Derivados de piridazinona,processo para sua preparacao,e composicoes inseticidas |
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|---|---|---|---|
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Family Applications (1)
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| JPS5859974A (ja) * | 1981-10-02 | 1983-04-09 | Nissan Chem Ind Ltd | ピリダジノン誘導体，その製法および該誘導体を含有する選択性除草剤 |
| JPS5859973A (ja) * | 1981-10-02 | 1983-04-09 | Nissan Chem Ind Ltd | ピリダジノン誘導体およびその製法 |
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Also Published As
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|---|---|
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| IN164666B (ja) | 1989-05-06 |
| ZA865664B (en) | 1987-03-25 |
| DD259782A5 (de) | 1988-09-07 |
| JPH0739397B2 (ja) | 1995-05-01 |
| KR930009824B1 (ko) | 1993-10-11 |
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