JPS63215673A - ピリダジノン化合物および病害虫防除剤 - Google Patents
ピリダジノン化合物および病害虫防除剤Info
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な3(2H)−’−ピリダジノン誘導体
、その製造法ならびに該誘導体を有効成分として含有す
る農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫および動物に寄生する
ダニの駆除剤に関するものである。
、その製造法ならびに該誘導体を有効成分として含有す
る農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫および動物に寄生する
ダニの駆除剤に関するものである。
以下の特許が本発明に関係するものであるヨーロッパ特
許公開0088384号 ヨーロッパ特許公開0134439号 ヨーロッパ特許公開0183212号 ヨーロッパ特許公開0199281号 ヨーロンパ特許公開0210647号 これらの特許に含有される公知の化合物は一般式(ff
)で表される。
許公開0088384号 ヨーロッパ特許公開0134439号 ヨーロッパ特許公開0183212号 ヨーロッパ特許公開0199281号 ヨーロンパ特許公開0210647号 これらの特許に含有される公知の化合物は一般式(ff
)で表される。
これらの特許の特徴は2例えばヨーロッパ特許公開00
88384号、ヨーロッパ特許公開0134439号で
は−Y” として酸素原子または硫黄原子であるが。
88384号、ヨーロッパ特許公開0134439号で
は−Y” として酸素原子または硫黄原子であるが。
−B”−Q゛としてベンジル基誘導体が結合しているこ
とにあり、ヨーロッパ特許公開0183212号ではA
′がアルキル基であるかまたはBoとして二重結合、三
重結合を有しているが、Q′して単環複素環が結合して
いることにあり、ヨーロッパ特許公開0199281号
ではQ゛が単環複素環であるかまたは特殊な置換基を導
入したフェニル基であるところにあり、ヨーロッパ特許
公開0210647号ではRoがアリール基であるとこ
ろにある。
とにあり、ヨーロッパ特許公開0183212号ではA
′がアルキル基であるかまたはBoとして二重結合、三
重結合を有しているが、Q′して単環複素環が結合して
いることにあり、ヨーロッパ特許公開0199281号
ではQ゛が単環複素環であるかまたは特殊な置換基を導
入したフェニル基であるところにあり、ヨーロッパ特許
公開0210647号ではRoがアリール基であるとこ
ろにある。
本発明の化合物は、これらの先行技術に包含♂れない新
規化合物である。
規化合物である。
本発明者らはその後もピリダジノン誘導体のり究を鋭意
行ってきた。その結果一般式〔■〕 :で表される化合
物と、一般式〔■] :X’−B−Y
(IVIで表される化合物とを反応させて、一
般式CI)で表される本発明化合物を得た。
行ってきた。その結果一般式〔■〕 :で表される化合
物と、一般式〔■] :X’−B−Y
(IVIで表される化合物とを反応させて、一
般式CI)で表される本発明化合物を得た。
〔式中、Rは炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐を有する
アルキル基を表し、Aは水素原子、ハロゲン原子、
C1〜C4アルキルi、C1〜C4アルコキシ基また
は01〜C4アルキルチオ基を表し、Xは酸素原子また
は硫黄原子を表し、Bはまたは無置換もしくは置換基を
有するベンゼン縮合複素環基を表し R1,RZ、R3
およびR4ば。
アルキル基を表し、Aは水素原子、ハロゲン原子、
C1〜C4アルキルi、C1〜C4アルコキシ基また
は01〜C4アルキルチオ基を表し、Xは酸素原子また
は硫黄原子を表し、Bはまたは無置換もしくは置換基を
有するベンゼン縮合複素環基を表し R1,RZ、R3
およびR4ば。
それぞれ独立に水素原子または01〜C4アルキル基を
表し R5は水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C4
アルキル基を表し、Rhは水素原子またはハロゲン原子
を表し、Zはハロゲン原子。
表し R5は水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C4
アルキル基を表し、Rhは水素原子またはハロゲン原子
を表し、Zはハロゲン原子。
01〜C4アルキルLCI〜C4アルコキシ基。
Cl−C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルホ
ニル基、CL〜C4ハロアルキルi、C1〜C4ハロア
ルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表し2mは0ま
たは1〜3の整数を表し、nは3または4を表し X
IおよびX゛はハロゲン原子、−SMまたは一〇M(M
は水素原子またはアルカリ金属原子を表す。)を表す。
ニル基、CL〜C4ハロアルキルi、C1〜C4ハロア
ルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表し2mは0ま
たは1〜3の整数を表し、nは3または4を表し X
IおよびX゛はハロゲン原子、−SMまたは一〇M(M
は水素原子またはアルカリ金属原子を表す。)を表す。
但し、X′がハロゲン原子の場合はX l +は−SM
または一〇Mを表し。
または一〇Mを表し。
X゛が−SMまたは一〇Mの場合はX l +はハロゲ
ン原子を表す。〕 さらに2本発明者らは、一般式(1)で表される本発明
化合物が優れた殺虫、殺ダニ2殺線虫作用を存すること
を見出した。
ン原子を表す。〕 さらに2本発明者らは、一般式(1)で表される本発明
化合物が優れた殺虫、殺ダニ2殺線虫作用を存すること
を見出した。
例えば、一般式(II)で表される公知の化合物群は強
い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌活性を有していたが1本
発明化合物はそれらに比較して優れた殺虫、殺ダニ、殺
線虫作用を示した。したがって本発明化合物は前記の一
般式(II)で表される公知の化合物群と比較して、極
めて低い薬剤濃度で農園芸上有害な病害虫を有効に防除
できることを見出し1本発明を完成した。
い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌活性を有していたが1本
発明化合物はそれらに比較して優れた殺虫、殺ダニ、殺
線虫作用を示した。したがって本発明化合物は前記の一
般式(II)で表される公知の化合物群と比較して、極
めて低い薬剤濃度で農園芸上有害な病害虫を有効に防除
できることを見出し1本発明を完成した。
上記一般式(IIにおいて、Yがベンゼン縮合複素環基
の場合には、その複素環として例えばベンズオキサゾー
ル、ベンズチアゾール、ベンゾチオフェン、ジベンゾチ
オフェン、ベンゾフラン。
の場合には、その複素環として例えばベンズオキサゾー
ル、ベンズチアゾール、ベンゾチオフェン、ジベンゾチ
オフェン、ベンゾフラン。
ベンズイミダゾール、インドール、インダゾール。
キノリン、イソキノリン、キノキサリンなどが挙げられ
る。置換基を有するベンゼン縮合複素環基の場合には、
その置換基の種類としては1例えばハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスル
ホニル基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ニトロ
基、シアノ基。
る。置換基を有するベンゼン縮合複素環基の場合には、
その置換基の種類としては1例えばハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスル
ホニル基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ニトロ
基、シアノ基。
アルキルカルボニル基、フェニル基、置換アリール基な
どが挙げられる。
どが挙げられる。
本発明に包含される化合物としては1例えば第1表〜第
3表に示す化合物があげられる。ただし。
3表に示す化合物があげられる。ただし。
第1表〜第3表の化合物はあくまで例示のためのもので
あって2本発明はこれらに限定されるものではない。
あって2本発明はこれらに限定されるものではない。
(ただし9表中、Lはターシャリ−を、iはイソを、S
はセカンダリ−を、 Meはメチル基を、 Etはエチ
ル基を、 Prはプロピル基を、 Buはブチル基を。
はセカンダリ−を、 Meはメチル基を、 Etはエチ
ル基を、 Prはプロピル基を、 Buはブチル基を。
Amはアミル基を、Phはフェニル基を示す。〕なお1
本発明に包含される化合物のなかで不斉炭素原子を存す
る化合物の場合には、光学活性の(+)体あるいは(±
)体も含むものである。
本発明に包含される化合物のなかで不斉炭素原子を存す
る化合物の場合には、光学活性の(+)体あるいは(±
)体も含むものである。
上記の第1表中のQ1〜Q58は次の構造式で表される
基である。
基である。
上記第1表の化合物の番号は以下の製造例、配合例およ
び試験例において参照される。
び試験例において参照される。
本発明化合物は一般式〔■〕 :
で表される化合物と、一般式〔■〕 :r−B−y
[: N )で表される化合物とを
反応させることにより製造できる。
[: N )で表される化合物とを
反応させることにより製造できる。
〔式中、R,A、BおよびYは前記と同じ意味を表し、
XoおよびX“°はハロゲン原子、−3Mまたは−OM
(Mは水素原子またはアルカリ金属原子を示す。)
を表す。〕 一般的には2一般式(I[I)のXoがハロゲン原子の
場合、一般式(IV)のX l lは−SMまたは一〇
Mを用い、逆に一般式(I[I)のXoが−SMまたは
一囲の場合は、一般式(IV)のX l +としてハロ
ゲン原子を用いるとよい。
XoおよびX“°はハロゲン原子、−3Mまたは−OM
(Mは水素原子またはアルカリ金属原子を示す。)
を表す。〕 一般的には2一般式(I[I)のXoがハロゲン原子の
場合、一般式(IV)のX l lは−SMまたは一〇
Mを用い、逆に一般式(I[I)のXoが−SMまたは
一囲の場合は、一般式(IV)のX l +としてハロ
ゲン原子を用いるとよい。
また、適当な塩基の存在下で反応に影響しない溶媒中で
行なうのが好ましい。但し1Mがアルカリ金属原子の場
合は、塩基の存在は必ずしも必要ではない。
行なうのが好ましい。但し1Mがアルカリ金属原子の場
合は、塩基の存在は必ずしも必要ではない。
本発明において、溶媒としては低級アルコール類(例え
ばメタノール、エタノール等)、ケトン類(例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン等)。
ばメタノール、エタノール等)、ケトン類(例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン等)。
炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン等)。
エーテル類(例えば、イソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、1.4−ジオキサン等)、アミド類(例え
ば、 N、N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル
ホスホリックトリアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(
例えばジクロロメタン、ジクロロエタン等)が使用する
ことができる。また必要に応じて、これらの溶媒の混合
溶媒や水との混合溶媒も使用することができる。 6 塩基としては、無機塩基(例えば、水素化ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等)および有機塩基
(例えば、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキ
サイド、トリエチルアミン、ピリジン等)を用いること
ができる。また、必要に応じて2反応系にテトラアンモ
ニウム塩(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド等)を触媒として添加してもよい。反応温度と
しては、−20°Cから1反応に使用する溶媒の沸点ま
での範囲をとることができるが、−5°Cから反応に使
用する溶媒の沸点の範囲がより望ましい。原料のモル比
は任意に設定できるが1等モルまたは、それに近い比率
で反応を行うのが有利である。
ドロフラン、1.4−ジオキサン等)、アミド類(例え
ば、 N、N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル
ホスホリックトリアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(
例えばジクロロメタン、ジクロロエタン等)が使用する
ことができる。また必要に応じて、これらの溶媒の混合
溶媒や水との混合溶媒も使用することができる。 6 塩基としては、無機塩基(例えば、水素化ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等)および有機塩基
(例えば、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキ
サイド、トリエチルアミン、ピリジン等)を用いること
ができる。また、必要に応じて2反応系にテトラアンモ
ニウム塩(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド等)を触媒として添加してもよい。反応温度と
しては、−20°Cから1反応に使用する溶媒の沸点ま
での範囲をとることができるが、−5°Cから反応に使
用する溶媒の沸点の範囲がより望ましい。原料のモル比
は任意に設定できるが1等モルまたは、それに近い比率
で反応を行うのが有利である。
次に本発明化合物の製造法について実施例を具体的にあ
げて説明するが2本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。
げて説明するが2本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。
1遺斑土 4−クロロ−2−エチル−5−(1−(2−
ナフチル)エチルオキシ〕−3 (2H)−ピリダジノンの製造 (本発明化合物!1h57の合成) 4−クロロ−2−エチル−5−ヒドロキシ−3(2H)
−ピリダジノン1.0gおよび2−(1−クロロエチル
)ナフタレン1.2gをN、N−ジメチルホルムアミド
20++j!にとかし無水炭酸カリウム1.1gを加え
80〜90°Cの油浴中で4時間撹拌した。室温まで冷
却後、この溶液を200m1の水に注ぎ析出した固体を
濾取、水洗し、メタノールにより再結晶して目的化合物
1.0gを得た。
ナフチル)エチルオキシ〕−3 (2H)−ピリダジノンの製造 (本発明化合物!1h57の合成) 4−クロロ−2−エチル−5−ヒドロキシ−3(2H)
−ピリダジノン1.0gおよび2−(1−クロロエチル
)ナフタレン1.2gをN、N−ジメチルホルムアミド
20++j!にとかし無水炭酸カリウム1.1gを加え
80〜90°Cの油浴中で4時間撹拌した。室温まで冷
却後、この溶液を200m1の水に注ぎ析出した固体を
濾取、水洗し、メタノールにより再結晶して目的化合物
1.0gを得た。
融点 120.0〜122.0°C
翌遺M主 2−t−ブチル−4−クロロ−5−ビペロニ
ルオキシ−3(2H)−ピリ ダジノンの製造 (本発明化合物隘142の合成) 2−t−ブチル−4,5−ジクロロ−3(2H)−ピリ
ダジノン2.2g、 ピペロニルアルコール1.6g
をN、N−ジメチルホルムアミド60m1に溶かし、こ
れに粉末水酸化カリウム0.8gを加え。
ルオキシ−3(2H)−ピリ ダジノンの製造 (本発明化合物隘142の合成) 2−t−ブチル−4,5−ジクロロ−3(2H)−ピリ
ダジノン2.2g、 ピペロニルアルコール1.6g
をN、N−ジメチルホルムアミド60m1に溶かし、こ
れに粉末水酸化カリウム0.8gを加え。
室温にて一夜撹拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで
抽出した。ベンゼン層を5%水酸化ナトリウム溶液で洗
浄し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶
媒を留去して粗生成物を得た。
抽出した。ベンゼン層を5%水酸化ナトリウム溶液で洗
浄し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶
媒を留去して粗生成物を得た。
これをn−ヘキサンで洗浄して目的化合物2.9gを得
た。
た。
融点 173〜176°C
1遺炭主 2−L−ブチル−4−クロロ−5=(1−(
2−フルオレニル)エチルチ オ)−3(2H)−ピリダジノンの製 造 (本発明化合物N1233の合成) 2−t−ブチル−4−クロロ−5−メルカプト−3(2
H)−ピリダジノン2.2g、2−(1−クロロエチル
)フルオレン2.3gをN、N−ジメチルホルムアミド
60nlにとかし無水炭酸ナトリウム1.1gを加え、
室温で一夜撹拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽
出した。ベンゼン層を5%水酸化ナトリウム溶液で洗浄
し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒
を留去して粘稠液体を得た。これをn−へキサンで洗浄
して目的化合物3.3gを得た。ガラス状物質。
2−フルオレニル)エチルチ オ)−3(2H)−ピリダジノンの製 造 (本発明化合物N1233の合成) 2−t−ブチル−4−クロロ−5−メルカプト−3(2
H)−ピリダジノン2.2g、2−(1−クロロエチル
)フルオレン2.3gをN、N−ジメチルホルムアミド
60nlにとかし無水炭酸ナトリウム1.1gを加え、
室温で一夜撹拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽
出した。ベンゼン層を5%水酸化ナトリウム溶液で洗浄
し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒
を留去して粘稠液体を得た。これをn−へキサンで洗浄
して目的化合物3.3gを得た。ガラス状物質。
N M R(CDC13,δ、 ppm)1.56(9
H,s)、1.60(3H,d、J=711z)、3.
80(2H,s)4.66(Itl、q、 J−7Hz
)、 7.13〜7.80(8H,m)製造例1から製
造例3に示したいずれかの方法に準じて製造した化合物
の物性を次の第2表に示す。
H,s)、1.60(3H,d、J=711z)、3.
80(2H,s)4.66(Itl、q、 J−7Hz
)、 7.13〜7.80(8H,m)製造例1から製
造例3に示したいずれかの方法に準じて製造した化合物
の物性を次の第2表に示す。
72 187−189 233 ガラス状
物質95 205−207 245 ガラ
ス状物質料97 125−127 261
ガラス状物質*2傘I NMR(CDCl2): 1.52(9tl、 s) 、 1.76(3H,d)
、4.77(LH,q)4.45〜8.72(108
,m) $2 NMR(CDC1z): 1.61(9H,s)、4.45(2H,s)、7.2
0〜8.00(8H,m)。
物質95 205−207 245 ガラ
ス状物質料97 125−127 261
ガラス状物質*2傘I NMR(CDCl2): 1.52(9tl、 s) 、 1.76(3H,d)
、4.77(LH,q)4.45〜8.72(108
,m) $2 NMR(CDC1z): 1.61(9H,s)、4.45(2H,s)、7.2
0〜8.00(8H,m)。
8.02(III、s)
本発明化合物を農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫。
殺菌剤および動物に寄生するダニの駆除剤として使用す
るにあたっては、一般には適当な担体1例えばクレー、
タルク、ベントナンド、珪藻上等の固体担体あるいは水
、アルコール類(メタノール。
るにあたっては、一般には適当な担体1例えばクレー、
タルク、ベントナンド、珪藻上等の固体担体あるいは水
、アルコール類(メタノール。
エタノール等)、芳香族炭化水素類(ベンゼン。
トルエン、キシレン等)、塩素化炭化水素類、エーテル
類、ケトン頚、エステル類(酢酸エチル等)。
類、ケトン頚、エステル類(酢酸エチル等)。
酸アミド類(ジメチルホルムアミド等)などの液体担体
と混用して適用することができ、所望により乳化剤1分
散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、
液剤、乳剤、水和剤、粉剤。
と混用して適用することができ、所望により乳化剤1分
散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、
液剤、乳剤、水和剤、粉剤。
粒剤、フロワブル割等任意の剤型にて実用に供すること
ができる。また、必要に応じて製剤または散布時に他種
の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力
剤などと混合施用してもよい。
ができる。また、必要に応じて製剤または散布時に他種
の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力
剤などと混合施用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期。
施用方法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあるが
一般には有効成分量としてヘクタール当たり0.005
〜50kg程度が適当である。
一般には有効成分量としてヘクタール当たり0.005
〜50kg程度が適当である。
次に本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ。
殺線虫剤、殺菌剤および動物に寄生するダニの駆除剤の
製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。
製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。
なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する
。
。
韮L 乳剤
本発明化合物 −−−−−−−= 20
部キシレン −−−−−−−−55
部N、N−ジメチルホルムアミドー−−−−−−20部
ツルポール2680 −−−−−−−−− 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業側商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜20000倍に希釈して有効成分量かへク
タール当たりo、oos〜50kgになるように散布す
る。
部キシレン −−−−−−−−55
部N、N−ジメチルホルムアミドー−−−−−−20部
ツルポール2680 −−−−−−−−− 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業側商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜20000倍に希釈して有効成分量かへク
タール当たりo、oos〜50kgになるように散布す
る。
1五±1 水和剤
本発明化合物 −−−−−−−−25部
ジークライトP P P −−−−−−−−
66部(カオリナイトとセリサイトの混合物 :ジークライト工業■商品名) ツルポール5039 −−−−−−− 4部(
アニオン性界面活性剤 :東邦化学工業側商品名) カープレックス#80 −−−−−−−3部(ホ
ワイトカーボン:塩野義製薬■商品名)リグニンスルホ
ン酸カルシウムー−−−−−−2部以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。
ジークライトP P P −−−−−−−−
66部(カオリナイトとセリサイトの混合物 :ジークライト工業■商品名) ツルポール5039 −−−−−−− 4部(
アニオン性界面活性剤 :東邦化学工業側商品名) カープレックス#80 −−−−−−−3部(ホ
ワイトカーボン:塩野義製薬■商品名)リグニンスルホ
ン酸カルシウムー−−−−−−2部以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。
使用に際しては上記水和剤を50〜20000倍に希釈
して有効成分量がへクタール当たり0.005〜50k
gになるように散布する。
して有効成分量がへクタール当たり0.005〜50k
gになるように散布する。
朋肛 油剤
本発明化合物 −−−−〜−−−10部
メチルセルソルブ −−−−−−−−90部
以上を均一に混合して油剤とする。使用に際して上記油
剤を有効成分量かへクタール当たり0.005〜50k
gになるように散布する。
メチルセルソルブ −−−−−−−−90部
以上を均一に混合して油剤とする。使用に際して上記油
剤を有効成分量かへクタール当たり0.005〜50k
gになるように散布する。
U肛 粉剤
本発明化合物 −−−−−−−3,0部
カープレックス#80 −−−−−−−0.5部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬■商品名)クレー
−−−−−−−95部リン酸ジイソプ
ロピル −−−−−−−1,5部以上を均一に混
合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成
分量かへクタール当たりo、oos〜50kgになるよ
うに散布する。
カープレックス#80 −−−−−−−0.5部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬■商品名)クレー
−−−−−−−95部リン酸ジイソプ
ロピル −−−−−−−1,5部以上を均一に混
合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成
分量かへクタール当たりo、oos〜50kgになるよ
うに散布する。
■肛 粒剤
本発明化合物 −−−−−−−5部ベン
トナイト −−−−−−−54部タルク
−−−−−−−40部リグニ
ンスルホン酸カルシウム−−−−−−−1部以上を均一
に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造
粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記
粒剤を有効成分量がへククール当たりo、oos〜50
kgになるように散布する。
トナイト −−−−−−−54部タルク
−−−−−−−40部リグニ
ンスルホン酸カルシウム−−−−−−−1部以上を均一
に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造
粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記
粒剤を有効成分量がへククール当たりo、oos〜50
kgになるように散布する。
1丑■鉦 フロアブル剤
本発明化合物 −−−−−−−25部ツ
ルポール3353 −−−−−−− 10部(
非イオン性界面活性剤:東邦6化学工業側商品名)ルノ
ックス100OC−−−−−−−0,5部(陰イオン界
面活性剤:東邦化学工業■商品名)1%ザンサンガム水
溶液 −−−−−−−20部(天然高分子) 水 −−−−−−
−44,5部有効成分(本発明化合物)を除く上記の成
分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌
した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得
る。使用に際しては、上記フロアブル剤を50〜200
00倍に希釈して有効成分量かヘクタール当たり0.0
05〜50kgになるように散布する。
ルポール3353 −−−−−−− 10部(
非イオン性界面活性剤:東邦6化学工業側商品名)ルノ
ックス100OC−−−−−−−0,5部(陰イオン界
面活性剤:東邦化学工業■商品名)1%ザンサンガム水
溶液 −−−−−−−20部(天然高分子) 水 −−−−−−
−44,5部有効成分(本発明化合物)を除く上記の成
分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌
した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得
る。使用に際しては、上記フロアブル剤を50〜200
00倍に希釈して有効成分量かヘクタール当たり0.0
05〜50kgになるように散布する。
本発明化合物は、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、コ
ナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アカイエカ等の衛生
害虫に卓越した殺虫力を有するとともに、果樹および疏
菜に寄生する種々のダニ。
ナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アカイエカ等の衛生
害虫に卓越した殺虫力を有するとともに、果樹および疏
菜に寄生する種々のダニ。
例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ3ニセナミハダニ
、ミカンハダニ、リンゴハダニ等および動物に寄生する
ダニ例えば、オウシマダニ、ブーフィラス・アニュレイ
タス、アンプリオンマ・マクレイタム、リビセファラス
・アベンディクラークス、フタトゲチマダニ等の防除に
も有効である。
、ミカンハダニ、リンゴハダニ等および動物に寄生する
ダニ例えば、オウシマダニ、ブーフィラス・アニュレイ
タス、アンプリオンマ・マクレイタム、リビセファラス
・アベンディクラークス、フタトゲチマダニ等の防除に
も有効である。
また、果樹および疏菜に寄生する種々のセンチュウ例え
ば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シストセ
ンチュウなどの防除にも有効である。
ば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シストセ
ンチュウなどの防除にも有効である。
本発明化合物は上述した殺虫、殺ダニ作用に加えて3ウ
ドンコ病、ベト病等、果樹および疏菜の病害防除にも有
効なことである。従って2本発明化合物は害虫および病
害の防除を同時に行い得る性質を有する優れた農薬であ
る。
ドンコ病、ベト病等、果樹および疏菜の病害防除にも有
効なことである。従って2本発明化合物は害虫および病
害の防除を同時に行い得る性質を有する優れた農薬であ
る。
以下の試験例において具体的に説明する。
m± ツマグロヨコバイに対する殺虫試験明細書に記載
された査発明化合物の20χ乳剤(化合物によっては2
5χ水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、1
1000pp濃度の薬液に調整した。この薬液を1/2
0000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散
布し、風乾後、有機リン系殺虫剤およびカーバメート系
殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイの2令幼虫をポ
ットあたり20頭放成虫、そのイネに金網の円筒ゲージ
をかぶせて恒温室に保管した。調査は96時間経過後に
行い死出率を下記の計算式から求めた。
された査発明化合物の20χ乳剤(化合物によっては2
5χ水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、1
1000pp濃度の薬液に調整した。この薬液を1/2
0000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散
布し、風乾後、有機リン系殺虫剤およびカーバメート系
殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイの2令幼虫をポ
ットあたり20頭放成虫、そのイネに金網の円筒ゲージ
をかぶせて恒温室に保管した。調査は96時間経過後に
行い死出率を下記の計算式から求めた。
なお、試験は2区制で行なった。
その結果、以下の化合物が100%の死出率を示した。
本発明化合物
No、150 、 No、151. No、233.
No、245. No、261拭翌炭叉 ニジュウ
ヤホシテントウに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の20χ乳剤(化合物
によっては25χ水和剤を供試)を展着剤の入った水で
希釈して、 11000pp濃度の薬液に調整しこの薬
液中にトマトの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレ
に入れ、この中にニジュウヤホシテントウ2令幼虫をシ
ャーレ当たり10頭を成虫し。
No、245. No、261拭翌炭叉 ニジュウ
ヤホシテントウに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の20χ乳剤(化合物
によっては25χ水和剤を供試)を展着剤の入った水で
希釈して、 11000pp濃度の薬液に調整しこの薬
液中にトマトの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレ
に入れ、この中にニジュウヤホシテントウ2令幼虫をシ
ャーレ当たり10頭を成虫し。
孔のあいた蓋をして25°C恒温室に収容し、96時間
経過後の死出率を下記の計算式から求めた。
経過後の死出率を下記の計算式から求めた。
その結果、以下の化合物が100%の死出率を示した。
本発明化合物
No、 52. No、147. No、151. N
o、233. No、245゜No、261 M カンザワハダニに対する殺ダニ効力試験 インゲンの葉をリーフパンチを用いて径1 、5 cm
の円形に切り取り、径7aaのスチロールカップ上の湿
った濾紙上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を1葉
当たり10頭接種した。接種半日後に明細書に記載され
た本発明化合物の20χ乳剤(化合物によっては25χ
水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、 11
000pp濃度の薬液に調整しこの薬液をスチロールカ
ップ当たり2mAずつ回転式散布塔を用いて散布し、9
6時間経過後の死出率を下記の計算式から求めた。なお
、試験は2区制で行なった。
o、233. No、245゜No、261 M カンザワハダニに対する殺ダニ効力試験 インゲンの葉をリーフパンチを用いて径1 、5 cm
の円形に切り取り、径7aaのスチロールカップ上の湿
った濾紙上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を1葉
当たり10頭接種した。接種半日後に明細書に記載され
た本発明化合物の20χ乳剤(化合物によっては25χ
水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、 11
000pp濃度の薬液に調整しこの薬液をスチロールカ
ップ当たり2mAずつ回転式散布塔を用いて散布し、9
6時間経過後の死出率を下記の計算式から求めた。なお
、試験は2区制で行なった。
その結果、以下の化合物が100%の死出率を示した。
本発明化合物
No、120. No、150. No、151. N
o、233. No、261成笠±土 ネコプセンチ
ュウに対する殺線虫効力試験 ネコブセンチュウの汚染土壌を径8cmのスチロールカ
ップ上に入れた。
o、233. No、261成笠±土 ネコプセンチ
ュウに対する殺線虫効力試験 ネコブセンチュウの汚染土壌を径8cmのスチロールカ
ップ上に入れた。
明細四に記載された本発明化合物の20!乳剤(化合物
によっては25χ水和剤を供試)を展着剤の入った水で
希釈して、 11000pp濃度の薬液に調整した。こ
の薬液を1/20000アールのポットに50m!!ず
つ土壌に潅注し、48時間経過後に指標作物のトマト苗
を移植した。移植30日経過後トマトの根を水洗して、
ネコブの寄生の見取り調査を行った。なお、試験は2区
制で行なった。その結果。
によっては25χ水和剤を供試)を展着剤の入った水で
希釈して、 11000pp濃度の薬液に調整した。こ
の薬液を1/20000アールのポットに50m!!ず
つ土壌に潅注し、48時間経過後に指標作物のトマト苗
を移植した。移植30日経過後トマトの根を水洗して、
ネコブの寄生の見取り調査を行った。なお、試験は2区
制で行なった。その結果。
以下の化合物は、ネコブがほとんど認められず。
強い殺線虫活性を呈することが判った。
本発明化合物
No、95
Ell キュウリベと病防除試験
2週間鉢で育成したキュウリ(品種:相撲半白)を用い
2本発明化合物乳剤を所定濃度に調製した薬液(100
0ppm)を鉢当たり201Ilji’散布した。この
キュウリを温室内に一昼夜置きキュウリベと病菌(Ps
eudoperonospora cubenais)
の胞子懸濁液(150倍で1視野に15個の胞子)を噴
霧し接種を行った。キ↓ウリベと病菌の胞子を接種した
キュウリを25°C1相対湿度100%の部屋に24時
間置き、しかる後温室に移して発病を待った。接種7日
経過後に罹病度を調査した。その結果、以下の化合物の
場合に全く発病を認めなかった。
2本発明化合物乳剤を所定濃度に調製した薬液(100
0ppm)を鉢当たり201Ilji’散布した。この
キュウリを温室内に一昼夜置きキュウリベと病菌(Ps
eudoperonospora cubenais)
の胞子懸濁液(150倍で1視野に15個の胞子)を噴
霧し接種を行った。キ↓ウリベと病菌の胞子を接種した
キュウリを25°C1相対湿度100%の部屋に24時
間置き、しかる後温室に移して発病を待った。接種7日
経過後に罹病度を調査した。その結果、以下の化合物の
場合に全く発病を認めなかった。
本発明化合物寛
丸521階54. Na57. 阻261拭笠倣l
キュウリうどんこ病防除試験2週間鉢で育成したキ
ュウリ(品種:相撲半白)を用い1本発明化合物乳剤を
所定濃度に調製した薬液(1000ppm)を鉢当たり
20m6散布した。このキュウリを温室内に一昼夜置き
キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca f
uliginea)の胞子懸濁液(150倍で1視野に
25個の胞子)を噴霧し接種を行った。このキュウリを
25〜30°Cの温室に置き発病を待った。接種10日
経過後に罹病度を調査した。その結果、以下の化合物の
場合に全く発病を認めなかった。
キュウリうどんこ病防除試験2週間鉢で育成したキ
ュウリ(品種:相撲半白)を用い1本発明化合物乳剤を
所定濃度に調製した薬液(1000ppm)を鉢当たり
20m6散布した。このキュウリを温室内に一昼夜置き
キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca f
uliginea)の胞子懸濁液(150倍で1視野に
25個の胞子)を噴霧し接種を行った。このキュウリを
25〜30°Cの温室に置き発病を待った。接種10日
経過後に罹病度を調査した。その結果、以下の化合物の
場合に全く発病を認めなかった。
本発明化合動磁
魔54.1lh57.11m9B、 N11L261跋
鼠拠エ コムギ赤さび病防除効果試験直径9cmのポ
ットで育成したコムギ(農林61号、3〜4葉期)に2
本発明化合物乳剤を11000ppの濃度に調製した薬
液を、スプレーガンを用いてポット当たり20m42散
布した。散布翌日。
鼠拠エ コムギ赤さび病防除効果試験直径9cmのポ
ットで育成したコムギ(農林61号、3〜4葉期)に2
本発明化合物乳剤を11000ppの濃度に調製した薬
液を、スプレーガンを用いてポット当たり20m42散
布した。散布翌日。
コムギ赤さび病菌(Puccinta recondi
ta)夏胞子懸濁液(X150,30個/視野)を噴霧
し、温度25°C2湿度95%以上の接種箱に一昼夜置
れた。
ta)夏胞子懸濁液(X150,30個/視野)を噴霧
し、温度25°C2湿度95%以上の接種箱に一昼夜置
れた。
その後温室に置き、接種10日後に形成された病斑面積
を測定し、下−記の式に従い防除価を算出しその結果、
以下の化合物は100%の防除価を示した。
を測定し、下−記の式に従い防除価を算出しその結果、
以下の化合物は100%の防除価を示した。
本発明化合物ぬ
阻l、患54.隘98
Claims (2)
- (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Rは炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐を有する
アルキル基を表し、Aは水素原子、ハロゲン原子、C1
〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基またはC1
〜C4アルキルチオ基を表し、Xは酸素原子または硫黄
原子を表し、Bは ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化
学式、表等があります▼を表し、Yは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または無置換もしくは置換基を有するベンゼン縮合複素
環基を表し、R^1、R^2、R^3およびR^4は、
それぞれ独立に水素原子またはC1〜C4アルキル基を
表し、R^5は水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C
4アルキル基を表し、R^6は水素原子またはハロゲン
原子を表し、Zはハロゲン原子、C1〜C4アルキル基
、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基
、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロア
ルキル基、C1〜C4ハロアルコキシ基、ニトロ基また
はシアノ基を表し、mは0または1〜3の整数を表し、
nは3または4を表す。〕 で表される3(2H)−ピリダジノン化合物。 - (2)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Rは炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐を有する
アルキル基を表し、Aは水素原子、ハロゲン原子、C1
〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基またはC1
〜C4アルキルチオ基を表し、Xは酸素原子または硫黄
原子を表し、Bは▲数式、化学式、表等があります▼、
または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Yは
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または無置換もしくは置換基を有するベンゼン縮合複素
環基を表し、R^1、R^2、R^3およびR^4は、
それぞれ独立に水素原子またはC1〜C4アルキル基を
表し、R^5は水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C
4アルキル基を表し、R^6は水素原子またはハロゲン
原子を表し、Zはハロゲン原子、C1〜C4アルキル基
、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基
、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロア
ルキル基、C1〜C4ハロアルコキシ基、ニトロ基また
はシアノ基を表し、mは0または1〜3の整数を表し、
nは3または4を表す。〕 で表される3(2H)−ピリダジノン誘導体の1種また
は2種以上を有効成分として含有する農園芸用殺虫、殺
ダニ、殺線虫および動物に寄生するダニの駆除剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4818087A JPS63215673A (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | ピリダジノン化合物および病害虫防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4818087A JPS63215673A (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | ピリダジノン化合物および病害虫防除剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63215673A true JPS63215673A (ja) | 1988-09-08 |
Family
ID=12796184
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4818087A Pending JPS63215673A (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | ピリダジノン化合物および病害虫防除剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63215673A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0373425A2 (de) * | 1988-12-13 | 1990-06-20 | Bayer Ag | Substituierte Pyridazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
JP2009511575A (ja) * | 2005-10-13 | 2009-03-19 | クリスタルゲノミクス インコーポレーテッド | FabI阻害剤およびその製造方法 |
CN111269220A (zh) * | 2020-02-18 | 2020-06-12 | 中国农业大学 | 具有胡椒碱骨架结构化合物、制备及其应用 |
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1987
- 1987-03-03 JP JP4818087A patent/JPS63215673A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0373425A2 (de) * | 1988-12-13 | 1990-06-20 | Bayer Ag | Substituierte Pyridazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
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