JPS63215673A

JPS63215673A - ピリダジノン化合物および病害虫防除剤

Info

Publication number: JPS63215673A
Application number: JP4818087A
Authority: JP
Inventors: Tatsuo Numata; 沼田　達雄; Yasuo Kawamura; 保夫河村; Tomoyuki Ogura; 友幸小倉; Kiminori Hirata; 平田　公典; Masaki Kudo; 工藤　正毅; Toshiro Miyake; 敏郎三宅; Yoshinori Ochiai; 落合　好則
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1987-03-03
Filing date: 1987-03-03
Publication date: 1988-09-08

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、新規な３（２Ｈ）−’−ピリダジノン誘導体
、その製造法ならびに該誘導体を有効成分として含有す
る農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫および動物に寄生する
ダニの駆除剤に関するものである。

〔従来の技術〕

以下の特許が本発明に関係するものであるヨーロッパ特
許公開００８８３８４号ヨーロッパ特許公開０１３４４３９号ヨーロッパ特許公開０１８３２１２号ヨーロッパ特許公開０１９９２８１号ヨーロンパ特許公開０２１０６４７号これらの特許に含有される公知の化合物は一般式（ｆｆ
）で表される。

これらの特許の特徴は２例えばヨーロッパ特許公開００
８８３８４号、ヨーロッパ特許公開０１３４４３９号で
は−Ｙ”　として酸素原子または硫黄原子であるが。

−Ｂ”−Ｑ゛としてベンジル基誘導体が結合しているこ
とにあり、ヨーロッパ特許公開０１８３２１２号ではＡ
′がアルキル基であるかまたはＢｏとして二重結合、三
重結合を有しているが、Ｑ′して単環複素環が結合して
いることにあり、ヨーロッパ特許公開０１９９２８１号
ではＱ゛が単環複素環であるかまたは特殊な置換基を導
入したフェニル基であるところにあり、ヨーロッパ特許
公開０２１０６４７号ではＲｏがアリール基であるとこ
ろにある。

本発明の化合物は、これらの先行技術に包含♂れない新
規化合物である。

〔発明の態様〕

本発明者らはその後もピリダジノン誘導体のり究を鋭意
行ってきた。その結果一般式〔■〕　：で表される化合
物と、一般式〔■］　：Ｘ’−Ｂ−Ｙ　　　　　　　　
　　　　（ＩＶＩで表される化合物とを反応させて、一
般式ＣＩ）で表される本発明化合物を得た。

〔式中、Ｒは炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐を有する
アルキル基を表し、Ａは水素原子、ハロゲン原子、　　
　Ｃ１〜Ｃ４アルキルｉ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基また
は０１〜Ｃ４アルキルチオ基を表し、Ｘは酸素原子また
は硫黄原子を表し、Ｂはまたは無置換もしくは置換基を
有するベンゼン縮合複素環基を表し　Ｒ１，ＲＺ、Ｒ３
およびＲ４ば。

それぞれ独立に水素原子または０１〜Ｃ４アルキル基を
表し　Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４
アルキル基を表し、Ｒｈは水素原子またはハロゲン原子
を表し、Ｚはハロゲン原子。

０１〜Ｃ４アルキルＬＣＩ〜Ｃ４アルコキシ基。

Ｃｌ−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホ
ニル基、ＣＬ〜Ｃ４ハロアルキルｉ、Ｃ１〜Ｃ４ハロア
ルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表し２ｍは０ま
たは１〜３の整数を表し、ｎは３または４を表し　Ｘ　
ＩおよびＸ゛はハロゲン原子、−ＳＭまたは一〇Ｍ（Ｍ
は水素原子またはアルカリ金属原子を表す。）を表す。

但し、Ｘ′がハロゲン原子の場合はＸ　ｌ　＋は−ＳＭ
または一〇Ｍを表し。

Ｘ゛が−ＳＭまたは一〇Ｍの場合はＸ　ｌ　＋はハロゲ
ン原子を表す。〕さらに２本発明者らは、一般式（１）で表される本発明
化合物が優れた殺虫、殺ダニ２殺線虫作用を存すること
を見出した。

例えば、一般式（ＩＩ）で表される公知の化合物群は強
い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌活性を有していたが１本
発明化合物はそれらに比較して優れた殺虫、殺ダニ、殺
線虫作用を示した。したがって本発明化合物は前記の一
般式（ＩＩ）で表される公知の化合物群と比較して、極
めて低い薬剤濃度で農園芸上有害な病害虫を有効に防除
できることを見出し１本発明を完成した。

上記一般式（ＩＩにおいて、Ｙがベンゼン縮合複素環基
の場合には、その複素環として例えばベンズオキサゾー
ル、ベンズチアゾール、ベンゾチオフェン、ジベンゾチ
オフェン、ベンゾフラン。

ベンズイミダゾール、インドール、インダゾール。

キノリン、イソキノリン、キノキサリンなどが挙げられ
る。置換基を有するベンゼン縮合複素環基の場合には、
その置換基の種類としては１例えばハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスル
ホニル基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ニトロ
基、シアノ基。

アルキルカルボニル基、フェニル基、置換アリール基な
どが挙げられる。

本発明に包含される化合物としては１例えば第１表〜第
３表に示す化合物があげられる。ただし。

第１表〜第３表の化合物はあくまで例示のためのもので
あって２本発明はこれらに限定されるものではない。

（ただし９表中、Ｌはターシャリ−を、ｉはイソを、Ｓ
はセカンダリ−を、　Ｍｅはメチル基を、　Ｅｔはエチ
ル基を、　Ｐｒはプロピル基を、　Ｂｕはブチル基を。

Ａｍはアミル基を、Ｐｈはフェニル基を示す。〕なお１
本発明に包含される化合物のなかで不斉炭素原子を存す
る化合物の場合には、光学活性の（＋）体あるいは（±
）体も含むものである。

〔以　下　余　白〕

上記の第１表中のＱ１〜Ｑ５８は次の構造式で表される
基である。

上記第１表の化合物の番号は以下の製造例、配合例およ
び試験例において参照される。

本発明化合物は一般式〔■〕　：で表される化合物と、一般式〔■〕　：ｒ−Ｂ−ｙ　　
　　　　　　　　　［：　Ｎ　）で表される化合物とを
反応させることにより製造できる。

〔式中、Ｒ，Ａ、ＢおよびＹは前記と同じ意味を表し、
ＸｏおよびＸ“°はハロゲン原子、−３Ｍまたは−ＯＭ
　　（Ｍは水素原子またはアルカリ金属原子を示す。）
を表す。〕一般的には２一般式（Ｉ［Ｉ）のＸｏがハロゲン原子の
場合、一般式（ＩＶ）のＸ　ｌ　ｌは−ＳＭまたは一〇
Ｍを用い、逆に一般式（Ｉ［Ｉ）のＸｏが−ＳＭまたは
一囲の場合は、一般式（ＩＶ）のＸ　ｌ　＋としてハロ
ゲン原子を用いるとよい。

また、適当な塩基の存在下で反応に影響しない溶媒中で
行なうのが好ましい。但し１Ｍがアルカリ金属原子の場
合は、塩基の存在は必ずしも必要ではない。

本発明において、溶媒としては低級アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール等）、ケトン類（例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン等）。

炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン等）。

エーテル類（例えば、イソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、１．４−ジオキサン等）、アミド類（例え
ば、　　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル
ホスホリックトリアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（
例えばジクロロメタン、ジクロロエタン等）が使用する
ことができる。また必要に応じて、これらの溶媒の混合
溶媒や水との混合溶媒も使用することができる。　６塩基としては、無機塩基（例えば、水素化ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等）および有機塩基
（例えば、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキ
サイド、トリエチルアミン、ピリジン等）を用いること
ができる。また、必要に応じて２反応系にテトラアンモ
ニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド等）を触媒として添加してもよい。反応温度と
しては、−２０°Ｃから１反応に使用する溶媒の沸点ま
での範囲をとることができるが、−５°Ｃから反応に使
用する溶媒の沸点の範囲がより望ましい。原料のモル比
は任意に設定できるが１等モルまたは、それに近い比率
で反応を行うのが有利である。

次に本発明化合物の製造法について実施例を具体的にあ
げて説明するが２本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。

１遺斑土　４−クロロ−２−エチル−５−（１−（２−
ナフチル）エチルオキシ〕−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（本発明化合物！１ｈ５７の合成）４−クロロ−２−エチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）
−ピリダジノン１．０ｇおよび２−（１−クロロエチル
）ナフタレン１．２ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
２０＋＋ｊ！にとかし無水炭酸カリウム１．１ｇを加え
８０〜９０°Ｃの油浴中で４時間撹拌した。室温まで冷
却後、この溶液を２００ｍ１の水に注ぎ析出した固体を
濾取、水洗し、メタノールにより再結晶して目的化合物
１．０ｇを得た。

融点　１２０．０〜１２２．０°Ｃ翌遺Ｍ主　２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−ビペロニ
ルオキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（本発明化合物隘１４２の合成）２−ｔ−ブチル−４，５−ジクロロ−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン２．２ｇ、　　ピペロニルアルコール１．６ｇ
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド６０ｍ１に溶かし、こ
れに粉末水酸化カリウム０．８ｇを加え。

室温にて一夜撹拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで
抽出した。ベンゼン層を５％水酸化ナトリウム溶液で洗
浄し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶
媒を留去して粗生成物を得た。

これをｎ−ヘキサンで洗浄して目的化合物２．９ｇを得
た。

融点　１７３〜１７６°Ｃ１遺炭主　２−Ｌ−ブチル−４−クロロ−５＝（１−（
２−フルオレニル）エチルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（本発明化合物Ｎ１２３３の合成）２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ、２−（１−クロロエチル
）フルオレン２．３ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
６０ｎｌにとかし無水炭酸ナトリウム１．１ｇを加え、
室温で一夜撹拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽
出した。ベンゼン層を５％水酸化ナトリウム溶液で洗浄
し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒
を留去して粘稠液体を得た。これをｎ−へキサンで洗浄
して目的化合物３．３ｇを得た。ガラス状物質。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１３，δ、　ｐｐｍ）１．５６（９
Ｈ，ｓ）、１．６０（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７１１ｚ）、３．
８０（２Ｈ，ｓ）４．６６（Ｉｔｌ、ｑ、　Ｊ−７Ｈｚ
）、　７．１３〜７．８０（８Ｈ，ｍ）製造例１から製
造例３に示したいずれかの方法に準じて製造した化合物
の物性を次の第２表に示す。

７２　　１８７−１８９　　　　２３３　　　ガラス状
物質９５　　２０５−２０７　　　　２４５　　　ガラ
ス状物質料９７　　１２５−１２７　　　　２６１　　
　ガラス状物質＊２傘Ｉ　　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：１．５２（９ｔｌ、　ｓ）　、　１．７６（３Ｈ，ｄ）
　、４．７７（ＬＨ，ｑ）４．４５〜８．７２（１０８
，ｍ）＄２　　ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｚ）：１．６１（９Ｈ，ｓ）、４．４５（２Ｈ，ｓ）、７．２
０〜８．００（８Ｈ，ｍ）。

８．０２（ＩＩＩ、ｓ）本発明化合物を農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫。

殺菌剤および動物に寄生するダニの駆除剤として使用す
るにあたっては、一般には適当な担体１例えばクレー、
タルク、ベントナンド、珪藻上等の固体担体あるいは水
、アルコール類（メタノール。

エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン。

トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル
類、ケトン頚、エステル類（酢酸エチル等）。

酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体
と混用して適用することができ、所望により乳化剤１分
散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、
液剤、乳剤、水和剤、粉剤。

粒剤、フロワブル割等任意の剤型にて実用に供すること
ができる。また、必要に応じて製剤または散布時に他種
の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力
剤などと混合施用してもよい。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期。

施用方法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあるが
一般には有効成分量としてヘクタール当たり０．００５
〜５０ｋｇ程度が適当である。

次に本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ。

殺線虫剤、殺菌剤および動物に寄生するダニの駆除剤の
製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。

なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する
。

韮Ｌ　乳剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−＝　２０
部キシレン　　　　　　　　　　−−−−−−−−５５
部Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドー−−−−−−２０部
ツルポール２６８０　　　　−−−−−−−−−　５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業側商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量かへク
タール当たりｏ、ｏｏｓ〜５０ｋｇになるように散布す
る。

１五±１　　水和剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−２５部
ジークライトＰ　Ｐ　Ｐ　　　　　　−−−−−−−−
６６部（カオリナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　　　　　−−−−−−−　４部（
アニオン性界面活性剤：東邦化学工業側商品名）カープレックス＃８０　　　　−−−−−−−３部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）リグニンスルホ
ン酸カルシウムー−−−−−−２部以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。

使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量がへクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

朋肛　油剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−〜−−−１０部
メチルセルソルブ　　　　　　−−−−−−−−９０部
以上を均一に混合して油剤とする。使用に際して上記油
剤を有効成分量かへクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

Ｕ肛　粉剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−３，０部
カープレックス＃８０　　　　−−−−−−−０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）クレー　　
　　　　　　　　−−−−−−−９５部リン酸ジイソプ
ロピル　　　　−−−−−−−１，５部以上を均一に混
合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成
分量かへクタール当たりｏ、ｏｏｓ〜５０ｋｇになるよ
うに散布する。

■肛　粒剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−５部ベン
トナイト　　　　　　　　−−−−−−−５４部タルク
　　　　　　　　　　　　−−−−−−−４０部リグニ
ンスルホン酸カルシウム−−−−−−−１部以上を均一
に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造
粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記
粒剤を有効成分量がへククール当たりｏ、ｏｏｓ〜５０
ｋｇになるように散布する。

１丑■鉦　　　フロアブル剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−２５部ツ
ルポール３３５３　　　　　−−−−−−−　１０部（
非イオン性界面活性剤：東邦６化学工業側商品名）ルノ
ックス１００ＯＣ−−−−−−−０，５部（陰イオン界
面活性剤：東邦化学工業■商品名）１％ザンサンガム水
溶液　　　−−−−−−−２０部（天然高分子）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　−−−−−−
−４４，５部有効成分（本発明化合物）を除く上記の成
分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌
した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得
る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２００
００倍に希釈して有効成分量かヘクタール当たり０．０
０５〜５０ｋｇになるように散布する。

本発明化合物は、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、コ
ナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アカイエカ等の衛生
害虫に卓越した殺虫力を有するとともに、果樹および疏
菜に寄生する種々のダニ。

例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ３ニセナミハダニ
、ミカンハダニ、リンゴハダニ等および動物に寄生する
ダニ例えば、オウシマダニ、ブーフィラス・アニュレイ
タス、アンプリオンマ・マクレイタム、リビセファラス
・アベンディクラークス、フタトゲチマダニ等の防除に
も有効である。

また、果樹および疏菜に寄生する種々のセンチュウ例え
ば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シストセ
ンチュウなどの防除にも有効である。

本発明化合物は上述した殺虫、殺ダニ作用に加えて３ウ
ドンコ病、ベト病等、果樹および疏菜の病害防除にも有
効なことである。従って２本発明化合物は害虫および病
害の防除を同時に行い得る性質を有する優れた農薬であ
る。

以下の試験例において具体的に説明する。

ｍ±　ツマグロヨコバイに対する殺虫試験明細書に記載
された査発明化合物の２０χ乳剤（化合物によっては２
５χ水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１
１０００ｐｐ濃度の薬液に調整した。この薬液を１／２
００００アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散
布し、風乾後、有機リン系殺虫剤およびカーバメート系
殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイの２令幼虫をポ
ットあたり２０頭放成虫、そのイネに金網の円筒ゲージ
をかぶせて恒温室に保管した。調査は９６時間経過後に
行い死出率を下記の計算式から求めた。

なお、試験は２区制で行なった。

その結果、以下の化合物が１００％の死出率を示した。

本発明化合物Ｎｏ、１５０　、　Ｎｏ、１５１．　Ｎｏ、２３３．　
Ｎｏ、２４５．　Ｎｏ、２６１拭翌炭叉　　　ニジュウ
ヤホシテントウに対する殺虫試験明細書に記載された本発明化合物の２０χ乳剤（化合物
によっては２５χ水和剤を供試）を展着剤の入った水で
希釈して、　１１０００ｐｐ濃度の薬液に調整しこの薬
液中にトマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレ
に入れ、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシ
ャーレ当たり１０頭を成虫し。

孔のあいた蓋をして２５°Ｃ恒温室に収容し、９６時間
経過後の死出率を下記の計算式から求めた。

その結果、以下の化合物が１００％の死出率を示した。

本発明化合物Ｎｏ、　５２．　Ｎｏ、１４７．　Ｎｏ、１５１．　Ｎ
ｏ、２３３．　Ｎｏ、２４５゜Ｎｏ、２６１Ｍ　　　カンザワハダニに対する殺ダニ効力試験インゲンの葉をリーフパンチを用いて径１　、５　ｃｍ
の円形に切り取り、径７ａａのスチロールカップ上の湿
った濾紙上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１葉
当たり１０頭接種した。接種半日後に明細書に記載され
た本発明化合物の２０χ乳剤（化合物によっては２５χ
水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、　１１
０００ｐｐ濃度の薬液に調整しこの薬液をスチロールカ
ップ当たり２ｍＡずつ回転式散布塔を用いて散布し、９
６時間経過後の死出率を下記の計算式から求めた。なお
、試験は２区制で行なった。

その結果、以下の化合物が１００％の死出率を示した。

本発明化合物Ｎｏ、１２０．　Ｎｏ、１５０．　Ｎｏ、１５１．　Ｎ
ｏ、２３３．　Ｎｏ、２６１成笠±土　　ネコプセンチ
ュウに対する殺線虫効力試験ネコブセンチュウの汚染土壌を径８ｃｍのスチロールカ
ップ上に入れた。

明細四に記載された本発明化合物の２０！乳剤（化合物
によっては２５χ水和剤を供試）を展着剤の入った水で
希釈して、　１１０００ｐｐ濃度の薬液に調整した。こ
の薬液を１／２００００アールのポットに５０ｍ！！ず
つ土壌に潅注し、４８時間経過後に指標作物のトマト苗
を移植した。移植３０日経過後トマトの根を水洗して、
ネコブの寄生の見取り調査を行った。なお、試験は２区
制で行なった。その結果。

以下の化合物は、ネコブがほとんど認められず。

強い殺線虫活性を呈することが判った。

本発明化合物Ｎｏ、９５Ｅｌｌ　　　キュウリベと病防除試験２週間鉢で育成したキュウリ（品種：相撲半白）を用い
２本発明化合物乳剤を所定濃度に調製した薬液（１００
０ｐｐｍ）を鉢当たり２０１Ｉｌｊｉ’散布した。この
キュウリを温室内に一昼夜置きキュウリベと病菌（Ｐｓ
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎａｉｓ）
の胞子懸濁液（１５０倍で１視野に１５個の胞子）を噴
霧し接種を行った。キ↓ウリベと病菌の胞子を接種した
キュウリを２５°Ｃ１相対湿度１００％の部屋に２４時
間置き、しかる後温室に移して発病を待った。接種７日
経過後に罹病度を調査した。その結果、以下の化合物の
場合に全く発病を認めなかった。

本発明化合物寛丸５２１階５４．　　Ｎａ５７．　　阻２６１拭笠倣ｌ
　　キュウリうどんこ病防除試験２週間鉢で育成したキ
ュウリ（品種：相撲半白）を用い１本発明化合物乳剤を
所定濃度に調製した薬液（１０００ｐｐｍ）を鉢当たり
２０ｍ６散布した。このキュウリを温室内に一昼夜置き
キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆ
ｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液（１５０倍で１視野に
２５個の胞子）を噴霧し接種を行った。このキュウリを
２５〜３０°Ｃの温室に置き発病を待った。接種１０日
経過後に罹病度を調査した。その結果、以下の化合物の
場合に全く発病を認めなかった。

本発明化合動磁魔５４．１ｌｈ５７．１１ｍ９Ｂ、　Ｎ１１Ｌ２６１跋
鼠拠エ　　コムギ赤さび病防除効果試験直径９ｃｍのポ
ットで育成したコムギ（農林６１号、３〜４葉期）に２
本発明化合物乳剤を１１０００ｐｐの濃度に調製した薬
液を、スプレーガンを用いてポット当たり２０ｍ４２散
布した。散布翌日。

コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｔａ　ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ）夏胞子懸濁液（Ｘ１５０，３０個／視野）を噴霧
し、温度２５°Ｃ２湿度９５％以上の接種箱に一昼夜置
れた。

その後温室に置き、接種１０日後に形成された病斑面積
を測定し、下−記の式に従い防除価を算出しその結果、
以下の化合物は１００％の防除価を示した。

本発明化合物ぬ阻ｌ、患５４．隘９８

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔式中、Ｒは炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐を有する
アルキル基を表し、Ａは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１
〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基またはＣ１
〜Ｃ４アルキルチオ基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄
原子を表し、Ｂは ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化
学式、表等があります▼を表し、Ｙは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または無置換もしくは置換基を有するベンゼン縮合複素
環基を表し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、
それぞれ独立に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を
表し、Ｒ＾５は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ
４アルキル基を表し、Ｒ＾６は水素原子またはハロゲン
原子を表し、Ｚはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基また
はシアノ基を表し、ｍは０または１〜３の整数を表し、
ｎは３または４を表す。〕で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン化合物。
（２）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔式中、Ｒは炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐を有する
アルキル基を表し、Ａは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１
〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基またはＣ１
〜Ｃ４アルキルチオ基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄
原子を表し、Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼、
または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｙは
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または無置換もしくは置換基を有するベンゼン縮合複素
環基を表し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、
それぞれ独立に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を
表し、Ｒ＾５は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ
４アルキル基を表し、Ｒ＾６は水素原子またはハロゲン
原子を表し、Ｚはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基また
はシアノ基を表し、ｍは０または１〜３の整数を表し、
ｎは３または４を表す。〕で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の１種また
は２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺虫、殺
ダニ、殺線虫および動物に寄生するダニの駆除剤。