JP2009511575A - FabI阻害剤およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Cは化6であり;
Eは、前記結合が二重結合の場合にCH2であるか;前記結合が単一結合の場合にHまたはC1−4アルキルであり(ここで、AはHまたはC1−4アルキルである);
FはHまたはC1−4アルキルであり;
GはH、C1−4アルキルまたはC0−6アルキルアリールであり;
IはOまたはNR'2であり;
QはH、C1−4アルキル、N(R')2、NHC(O)R'、NHCH2C(O)R'またはNHC(O)CH=CHR'であり;
Xはそれぞれ独立的にH、C1−4アルキル、CH2OH、OR'、SR'、CN、N(R')2、CH2N(R')2、NO2、CF3、CO2R'、CON(R')2、COR'、F、Cl、Br、Iまたは−S(O)rCF3(rは0、1または2である)であり;
WはSまたはOであり;
MはCH2またはOであり;
LはCH2またはC(O)であり;および
R’はそれぞれ独立的にH、C1−4アルキルまたはC0−6アルキルアリールである。
R1は下記からなるラジカル群から選ばれており:
(a)H、
(b)C1−8アルキル、C1−8アルケニル、C1−8アルキニル、
(c)アリール、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、
(d)N、SおよびOから選ばれた一つ以上のヘテロ原子を含む群(c)のラジカルの類似体および
(e)群(b)、(c)および(d)からなる群から選ばれるラジカルの置換された類似体(ここで、前記置換された類似体は、下記からなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む:
ヒドロキシル、ハロゲン、C1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリール(ここで、前記置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリールは、C1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキルおよびアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む));
AはC−R2およびNからなる群から選ばれており;
R2はH、C1−5アルキル、ベンジルおよび置換されたC1−5アルキル(ここで、置換されたC1−5アルキルは、メチル、エチル、ヒドロキシル、ヒドロキシルメチルおよびヒドロキシルエチルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)からなる群から選ばれており;
Bはカルボニル、CH2およびNHからなる群から選ばれており;
R4は下記からなるラジカル群から選ばれており:
(a)C1−8アルキル、C1−8アルケニル、C1−8アルキニル、
(b)アリール、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、
(c)N、SおよびOから選ばれた一つ以上のヘテロ原子を含む群(b)のラジカルの類似体および
(d)群(a)、(b)および(c)からなる群から選ばれるラジカルの置換された類似体(ここで、前記置換された類似体は、下記からなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む:
ヒドロキシル、ハロゲン、C1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリール(ここで、前記置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリールはC1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキルおよびアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む));
WはC−R6およびNからなる群から選ばれており;
ZはC−R5およびNからなる群から選ばれており;
R5およびR6はそれぞれ独立的にH、ハロゲン、C1−5アルキルおよび置換されたC1−5アルキル(ここで、置換されたC1−5アルキルは、メチル、エチル、ヒドロキシル、ヒドロキシルメチルおよびヒドロキシルエチルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)からなる群から選ばれており;および
XはC、N、OおよびSから選ばれる。
非毒性付加塩であってもよい本発明の化合物の薬剤学的に許容される塩は、酸または塩基を用いて製造され得る。本発明で用いられ得る酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、リン酸および硫酸のような無機酸;および有機カルボン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、ギ酸、マレイン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、酒石酸、フマル酸、マンデル酸、アスコルビン酸およびリンゴ酸、メタンスルホン酸およびp−トルエンスルホン酸のような有機酸が挙げられる。本発明で用いられ得る塩基としては、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム)のような無機塩基、アルカリ金属重炭酸塩(例えば、重炭酸ナトリウムおよび重炭酸カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)およびアミンのような有機塩基が挙げられる。
4−ベンジルオキシ−1−(2−クロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−1−(4−クロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−1−(4−ニトロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−1−(2,5−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−2−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−ピリジン;
4−ベンジルオキシ−1−(4−メトキシ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−2−(4−メチル−ベンジルオキシ)−ピリジン;
4−ベンジルオキシ−1−(4−メチル−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−1−(6−クロロ−ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−1−(3−クロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−ベンジル−4−ベンジルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−アミノ−ベンジル)−4−ベンジルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−オン;
3−ベンジル−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−(ビフェニル−4−イルメトキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
4−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−メトキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−イソプロポキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−シクロへキシルメトキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−プロポキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−イソブトキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−ブトキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−オクチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−メチル−ペントキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
4−(ブタ−3−エニルオキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
[1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルオキシ]−酢酸エチルエステル;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−ベンジル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−ペンチルオキシ−1−プロピル−1H−ピリジン−2−オン;
1−ブチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−イソブチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−メチル−ブチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−へキシルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ヘプチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−クロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−アリールオキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メトキシ−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−エチルアミノ−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−エトキシ−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−メチル−ブタ−2−エニル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−ペンチルオキシ−1−チアゾール−4−イルメチル−1H−ピリジン−2−オン;
4−ペンチルオキシ−1−ピリジン−3−イルメチル−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−メチル−ペンタ−3−エニルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メトキシ−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−フェネチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−ペンチル−1−フェネチル−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−5−フルオロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3,4−ジフルオロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−(4−ベンジルオキシ−ブトキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−ヒドロキシ−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
4−(5−ベンジルオキシ−ペンチルオキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(5−ヒドロキシ−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−メチル−ベンジルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−メチル−ベンジルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−アミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
N−[2−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド;
4−ペンチルオキシ−1−(2−トリフルオロメチル−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
N−[4−(4−ベンジルオキシ−2−オキソ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]アセトアミド;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(ナフタレン−2−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−ナフタレン−2−イルメチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−メチル−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
4−(3−メチル−ブトキシ)−1−(2−ニトロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルアミノ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,3−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,3−ジメトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−(5−ベンジルオキシ−ペンチルオキシ)−1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3,4−ジクロロベ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−5−フルオロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−ベンジル−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−クロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−メチル−ペンチルオキシ)−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−フェノキシ−1H−ピリミジン−2−オン;
4−(ブチル−メチル−アミノ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−ジエチルアミノ−エトキシ)−1H−ピリミジン−2−オン;
4−ブトキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,6−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−メチル−3−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−メトキシ−3,5−ジメチル−ピリジン−2−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(5−ヒドロキシ−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−メトキシ−5−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(5−アミノ−2−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−エチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(5−アミノ−2−クロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−メトキシ−2,3−ジメチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−メチル−ピリジン−3−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
N−[4−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−ジメチルアミノ−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(6−ジメチルアミノ−へキシルオキシ)−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,4−ジメチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−トリフルオロメチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−ヒドロキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−(3−シクロ−プロポキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ペンチルオキシ)−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ヘキサ−4−エニルオキシ−1H−ピリミジン−2−オン;
4−(2−シクロプロピル−エトキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(5−モルホリン−4−イル−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−エトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−プロポキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−クロロ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
[4−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−オキシ]−アセトニトリル;
1−[5−(2−アミノ−エトキシ)−2−クロロ−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
N−[2−メチル−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド;
1−(2−メチル−3−メチルアミノ−ベンジル)−4−フェニルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−ジメチルアミノ−2−メチル−ベンジル)−4−フェニルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−エチルアミノ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−ジエチルアミノ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−メチル−3−プロピルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−ジプロピルアミノ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−メトキシ−4−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−アミノ−2−クロロ−5−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
N−[5−クロロ−2−メトキシ−4−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド;
1−(2−クロロ−5−メトキシ−4−メチルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−4−ジメチルアミノ−5−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−4−エチルアミノ−5−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−メトキシ−4−プロピルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−クロロ−4−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−5−メトキシ−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−アミノ−6−クロロ−3−メトキシ−2−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジアミノ−6−クロロ−3−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,5−ジクロロ−6−メトキシ−ピリミジン−4−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホンイル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−メタンスルホンイル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−アミノ−2−クロロ−5−ヒドロキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−(4−ブロモ−ブトキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−[1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルオキシ]−ブチルアンモニウム;
1−(5−クロロ−2,6−ジメトキシ−ピリミジン−4−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−アミノ−5−クロロ−6−メトキシ−ピリミジン−4−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−アミノ−2,5−ジクロロ−ピリミジン−4−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
5−クロロ−6−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−3H−ベンゾオキサゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−4−ヒドロキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−4−イソプロポキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
2−[3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イル)−プロピル]−イソインドール−1,3−ジオン;
1−(3−アミノ−プロピル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
N−[3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イル)−プロピル]−アセトアミド;
1−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−6−メチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−6−メチル−3−ペンチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−アミノ−エチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
N−[2−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イル)−エチル]−アセトアミド;
N−[1,1−ジメチル−2−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イル)−エチル]−メタンスルホンアミド;
N−[1−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−プロピル]−メタンスルホンアミド;
1−(7−ニトロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−3−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−クロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
N−[2−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド;
N−[2−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−メタンスルホンアミド;
N,N’−[2−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−ジメタンスルホンアミド;
1−[2−クロロ−3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−クロロ−2−(2−クロロ−ベンジル)−5−ペンチルオキシ−2H−ピリダジン−3−オン;
2−(2−クロロ−ベンジル)−5−ペンチルオキシ−2H−ピリダジン−3−オン;
1−(3−アミノ−2,6−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−ベンジルオキシ−2−クロロ−4−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−3,4−ジメトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−クロロ−4−メトキシ−3−(2−メトキシ−エトキシ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−クロロ−4−メトキシ−3−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−クロロ−3−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−4−メトキシ−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
2−{3−[2−クロロ−6−メトキシ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェノキシル]−プロピル}−イソインドール−1,3−ジオン;
1−[3−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−2−メチル−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−クロロ−3−(2−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2,6−ジクロロ−3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2,6−ジクロロ−3−(2−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2,6−ジクロロ−3−(3−ヒドロキシ−プロピルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2,6−ジクロロ−3−(3−ジメチルアミノ−プロピルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[3−(3−アミノ−プロピルアミノ)−2,6−ジクロロ−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−フルオロ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−3−ジメチルアミノメチル−4−フルオロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,6−ジクロロ−3−メチルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,6−ジクロロ−3−ジメチルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
[2−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニルアミノ]−酢酸;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(ピリジン−4−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(6−クロロ−ピリジン−3−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(4−メトキシ−3,5−ジメチルピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(2−メチル−ピリジン−3−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(チアゾール−4−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
ペンタン酸1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルエステル;
ヘキサン酸1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルエステル;
1−(2−クロロ−3−トリフルオロメチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
チオフェン−2−カルボキシル酸1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルエステル;
トルエン−4−スルホン酸1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルエステル;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(5−フルオロ−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
3−[1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルオキシメチル]−インドール−1−カルボキシル酸テトラ−ブチルエステル;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−チオフェン−3−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−ピロール−1−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−ピロール−1−イル−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−ピロール−1−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(4−メチル−チアゾール−5−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−(5−ブロモチオフェン−2−イル)−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−(5−フルオロチオフェン−2−イル)−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−[3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−アセトアミド;
1−[3−(シクロプロピルメチル−アミノ)−2−メチル−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
N−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−アセトニトリル;
N−(2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−アセトアミド;
1−[2−メチル−3−(2−ピロール−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−メチル−3−(2−オキソ−2−ピロリジン−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−メチル−3−(2−オキソ−2−ピペリジン−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
N,N−ジメチル−2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−アセトアミド;
1−{2−メチル−3−[2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−2−オキソ−エチルアミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−メチル−3−(2−モルホリン−4−イル−2−オキソ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−フラン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−メチル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−クロロ−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−[2−(3−メチル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−クロロ−3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−メチル−フラン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−エチル−フラン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
5−[1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルオキシメチル]−フラン−2−カルボキシル酸エチルエステル;
1−[3−(2−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−2−メチル−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−メチルスルファニル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−ベンゾフラン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(3−メチル−イソオキサゾール−5−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(4,5−ジメチル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2,6−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
N−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニル}−アセトアミド;
1−[2−メチル−3−(2−ピペリジン−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−メチル−3−(2−モルホリン−4−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
N−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニル}−メタンスルホンアミド;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(4−ブロモ−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(2−ピロール−1−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−メチル−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
N−(2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−アセトアミド;
1−{2−メチル−3−[(ピリジン−3−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルエステル;
1−{2−メチル−3−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−{2−メチル−3−[(チアゾール−4−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−[3−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−2−メチル−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−{3−[(3.5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−ヒドロキシ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−{2−メチル−3−[(1−メチル−ピロリジン−2−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−{2−メチル−3−[2−(1−メチル−ピロリジン−2−イル)−エチルアミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
(2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−ホスホン酸ジエチルエステル;
4−(イソブチルチオ)−1−(2−メチル−3−ニトロベンジル)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(イソブチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(フラン−2−イルメチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(ペンチルチオ)ピリジン−2−(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(フェネチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(ブチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(チオフェン−2−イルメチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(ペンチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(プロピルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(1−メチルブチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
N,N−ジメチル−3−(2−メチル−3−((2−オキソ−4−(2−(チオフェン−2−イル)エトキシ)ピリジン−1(2H)−イル)メチル)フェニルアミノ)プロパン−1−スルホンアミド;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(2−(チオフェン−2−イル)エチルアミノ)ピリジン−2−(1H)−オン。
前記出発物質として用いられるピリドン誘導体は、反応式3(化9)または反応式4(化10)にそれぞれ示すように製造され得る。
化1の化合物の他の好ましい例は、メチル基で置換されるピリドン化合物であって、反応式5(化11)に示すように製造され得る。
化1の化合物のさらに他の好ましい例は、ピリダジン化合物であって、反応式6(化12)に示すように製造され得る。
反応式6におけるペンタノールの代わりに4−メチルペンタノールを用いる場合、2−(2,4−ジクロロベンジル)−5−(4−メチルペンチルオキシ)ピリダジン−3(2H)−オン(化13)が生成する:
tert−ブタノール溶媒に溶解されたペンタノール(2.7g、31mmol)およびtert−ブトキシド(3.5g、31mmol)の溶液を室温で1時間攪拌した後、4−ニトロピリジン−N−オキシド(4g、28.6mmol)を添加した。反応が終った後、生成溶液を酢酸エチルおよび水を用いて処理し、分離して有機溶媒を完全に乾燥させた。これにトルエンを添加した後、減圧下で溶媒を除去した。残留混合物に無水酢酸(40ml)を添加して3時間還流した。無水酢酸を完全に乾燥させた後、MeOH(20ml)および3NのNaOH(5ml)を添加して1時間攪拌した。MeOHを適当に乾燥させた後、残留混合物を6NのHClを用いて中和させた。生成溶液を酢酸エチル(80ml)で抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/MeOH、10:1)で精製して標題化合物(2.3g、56%)を得た。
実施例1:4−ベンジルオキシ−1−(2−クロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
DMF溶媒に溶解された4−ベンジルオキシ−1H−ピリドン(300mg、1.49mmol)およびNaH(60mg、1.49mmol)溶液を30分間攪拌し、塩化2−クロロベンジル(240mg、1.49mmol)を添加した後、さらに室温で30分間攪拌した。生成溶液を水およびジクロロメタンを用いて処理し、カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン、1:1)で精製して標題化合物(320mg、67%)を得た。
実施例2〜13:出発物質を除いては、実施例1と同様な工程によって標題化合物を得た。
実施例2:4−ベンジルオキシ−1−(4−クロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 4.96 (s, 2H), 5.01 (s, 2H), 5.93 (dd, 1H), 5.99 (d, 1H), 7.09 (d, 1H), 7.19 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.28-7.36 (m, 5H)
実施例3:4−ベンジルオキシ−1−(4−ニトロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 5.08 (s, 2H), 5.47 (s, 2H), 6.39-6.60 (m, 2H), 7.35-7.59 (m, 7H), 7.95 (d, 1H), 8.18-8.23 (m, 2H)
実施例4:4−ベンジルオキシ−1−(2,5−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 4.98 (s, 2H), 5.12 (s, 2H), 5.96-6.03 (m, 2H), 7.14-7.39 (m, 9H)
実施例5:4−ベンジルオキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 5.00 (s, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.97-6.03 (m, 2H), 7.18-7.41 (m, 9H)
実施例6:4−ベンジルオキシ−2−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−ピリジン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 3.80 (s, 3H), 5.05 (s, 2H), 5.28 (s, 2H), 6.31 (d, 1H), 6.55 (dd, 1H), 6.90 (d, 1H), 7.29-7.40 (m, 7H), 7.99 (d, 1H)
実施例7:4−ベンジルオキシ−1−(4−メトキシ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 3.79 (s, 3H), 4.98 (s, 2H), 5.01 (s, 2H), 5.92 (dd, 1H), 6.01 (d, 1H), 6.86 (d, 2H), 7.11 (d, 1H), 7.22-7.26 (m, 3H), 7.34-7.38 (m, 4H)
実施例8:4−ベンジルオキシ−2−(4−メチル−ベンジルオキシ)−ピリジン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.37 (s, 3H), 5.06 (s, 2H), 5.33 (s, 2H), 6.34 (d, 1H), 6.56 (dd, 1H), 7.19 (d, 2H), 7.34-7.41 (m, 7H), 8.00 (d, 1H)
実施例9:4−ベンジルオキシ−1−(4−メチル−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.33 (s, 3H), 4.98 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.93 (dd, 1H), 6.02 (d, 1H), 7.10-7.19 (m, 5H), 7.34-7.38 (m, 5H)
実施例10:4−ベンジルオキシ−1−(6−クロロ−ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 4.99 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 6.00-6.02 (m, 2H), 7.15-7.38 (m, 7H), 7.66 (dd, 1H), 8.34-8.37 (m, 1H)
実施例11:4−ベンジルオキシ−1−(3−クロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 4.96 (s, 2H), 5.01 (s, 2H), 5.94 (dd, 1H), 6.00 (d, 1H), 7.09-7.36 (m, 10H)
実施例12:1−ベンジル−4−ベンジルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 4.96 (s, 2H), 5.06 (s, 2H), 5.92 (dd, 1H), 6.01 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.24-7.36 (m, 10H)
実施例13:1−(4−アミノ−ベンジル)−4−ベンジルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 3.73 (br s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 5.90 (dd, 1H), 6.00 (d, 1H), 6.63 (d, 2H), 7.08-7.37 (m, 8H)
実施例14:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−オン
実施例1と同一な方法によって結合した4−ベンジルオキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オンをPd/Cによって水素化して標題化合物を得た。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 5.17 (s, 2H), 5.86 (d, 1H), 6.10 (dd, 1H), 6.99 (d, 1H), 7.27-7.32 (m, 1H), 7.50-7.52 (m, 2H)
実施例15:3−ベンジル−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−オン
実施例14で結合された1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−オンをDMF溶媒に溶解させ、NaHおよび臭化ベンジルを添加して4−ベンジルオキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オンおよび標題化合物を1:1の比率で得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 4.00 (s, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.87 (d, 1H), 7.25-7.33 (m, 9H)
実施例16〜225:出発物質を除いては、実施例1と同様な工程によって標題化合物を得た。
実施例16:4−(ビフェニル−4−イルメトキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 5.04 (s, 2H), 5.15 (s, 2H), 6.01 (dd, 1H), 6.06 (d, 1H), 7.22-7.63 (m, 13H)
実施例17:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 5.06 (s, 2H), 5.15 (s, 2H), 5.99-6.01 (m, 2H), 7.15-7.44 (m, 7H)
実施例18:4−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 5.11 (s, 2H), 5.16 (s, 2H), 6.00-6.04 (m, 2H), 7.21-7.47 (m, 8H)
実施例19:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−メトキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 3.78 (s, 3H), 5.14 (s, 2H), 5.91-5.94 (m, 2H), 7.16-7.22 (m, 3H), 7.41 (s, 1H)
実施例20:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−イソプロポキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.34 (d, 6H), 4.47-4.55 (m, 1H), 5.86-5.91 (m, 2H), 7.15-7.21 (m, 3H), 7.41 (s, 1H)
実施例21:4−シクロへキシルメトキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.86-1.83 (m, 11H), 3.71 (d, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.90-5.94 (m, 2H), 7.15-7.23 (m, 3H), 7.40 (s, 1H)
実施例22:3−(2−クロロ−ベンジル)−4−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 3.82 (s, 2H), 6.12 (d, 1H), 7.06-7.28 (m, 5H)
実施例23:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−プロポキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.02 (t, 3H), 1.74-1.85 (m, 2H), 3.88 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.91-5.94 (m, 2H), 7.15-7.24 (m, 3H), 7.40 (s, 1H)
実施例24:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−イソブトキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.00 (d, 6H), 2.03-2.12 (m, 1H), 3.68 (d, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.90-5.95 (m, 2H), 7.15-7.23 (m, 3H), 7.41 (s, 1H)
実施例25:4−ブトキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.97 (t, 3H), 1.40-1.52 (m, 2H), 1.71-1.80 (m, 2H), 3.92 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.90-5.92 (m, 2H), 7.15-7.23 (m, 3H), 7.41 (s, 1H)
実施例26:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−オクチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.84 (t, 3H), 1.24-1.52 (m, 10H), 1.67-1.76 (m, 2H), 3.86 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 5.86-5.89 (m, 2H), 7.10-7.18 (m, 3H), 7.36 (s, 1H)
実施例27:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−メチル−ペントキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.86 (d, 6H), 1.24-1.29 (m, 2H), 1.50-1.59 (m, 1H), 1.67-1.77 (m, 2H), 3.86 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.87-5.90 (m, 2H), 7.11-7.16 (m, 3H), 7.36 (s, 1H)
実施例28:4−(ブト−3−エニルオキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.48 (q, 2H), 3.93 (t, 2H), 5.06-5.15 (m, 4H), 5.76-5.89 (m, 3H), 7.11-7.15 (m, 3H), 7.36 (s, 1H)
実施例29:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.78-1.87 (m, 2H), 2.16 (q, 2H), 3.89 (t, 2H), 4.95-5.09 (m, 4H), 5.71-5.88 (m, 3H), 7.11-7.15 (m, 3H), 7.36 (s, 1H)
実施例30:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.33-1.44 (m, 4H), 1.72-1.79 (m, 2H), 3.91 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 7.16-7.22 (m, 3H), 7.40 (d, 1H)
実施例31:[1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルオキシ]−酢酸エチルエステル
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 3.77 (s, 3H), 4.54 (s, 2H), 5.09 (s, 2H), 5.77 (d, 1H), 5.99 (dd, 1H), 7.17-7.22 (m, 3H), 7.37 (s, 1H)
実施例32:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.87 (d, 6H), 1.54-1.76 (m, 3H), 3.86 (t, 2H), 5.00 (s, 2H), 5.79 (dd, 1H), 5.86 (d, 1H), 7.04 (d, 1H), 7.13-7.27 (m, 3H)
実施例33:1−ベンジル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.32-1.40 (m, 4H), 1.75-1.79 (m, 2H), 3.92 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.87-5.93 (m, 2H), 7.11 (d, 1H), 7.25-7.32 (m, 5H)
実施例34:1−(2−クロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.31-1.42 (m, 4H), 1.72-1.79 (m, 2H), 3.91 (t, 2H), 5.19 (S, 2H), 5.89-5.92 (m, 2H), 7.14-7.26 (m, 4H), 7.37-7.40 (m, 1H)
実施例35:4−ペンチルオキシ−1−プロピル−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.90-0.96 (m, 6H), 1.28-1.38 (m, 4H), 1.67-1.80 (m, 4H), 3.82 (t, 2H), 3.89 (t, 2H), 5.87 (d, 2H), 7.07-7.10 (m, 1H)
実施例36:1−ブチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.89-0.96 (m, 6H), 1.29-1.42 (m, 6H), 1.64-1.78 (m, 4H), 3.83-3.91 (m, 4H), 5.86-5.88 (m, 2H), 7.07-7.10 (m, 1H)
実施例37:1−イソブチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.91-0.93 (m, 9H), 1.33-1.39 (m, 4H), 1.71-1.78 (m, 2H), 2.10-2.19 (m, 1H), 3.65 (d, 2H), 3.89 (t, 2H), 5.84-5.87 (m, 2H), 7.05 (d, 1H)
実施例38:1−(3−メチル−ブチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.90-0.96 (m, 9H), 1.33-1.39 (m, 4H), 1.55-1.78 (m, 5H), 3.84-3.91 (m, 4H), 5.86-5.88 (m, 2H), 7.07-7.10 (m, 1H)
実施例39:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−へキシルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.90 (t, 3H), 1.25-1.34 (m, 4H), 1.71-1.80 (m, 2H), 3.91 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.91-5.93 (m, 2H), 7.14-7.23 (m, 3H), 7.40 (s, 1H)
実施例40:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ヘプトキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.75 (t, 3H), 1.09-1.54 (m, 8H), 1.71-1.80 (m, 2H), 3.91 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.86-5.92 (m, 2H), 7.14-7.22 (m, 3H), 7.40 (s, 1H)
実施例41:1−(4−クロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.33-1.42 (m, 4H), 1.71-1.80 (m, 2H), 3.90 (t, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.87-5.91 (m, 2H), 7.08 (d, 1H), 7.20 (d, 2H), 7.30 (d, 2H)
実施例42:4−アリールオキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 4.48 (d, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.32-5.45 (m, 2H), 5.94-6.07 (m, 3H), 7.18-7.20 (m, 3H), 7.41 (s, 1H)
実施例43:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メトキシ−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.01-2.07 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.52 (t, 2H), 4.02 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.91-5.94 (m, 2H), 7.16-7.20 (m, 3H), 7.41 (s, 1H)
実施例44:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−エチルアミノ−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.25-1.52 (m, 5H), 2.92-3.05 (m, 4H), 4.03 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.91-5.93 (m, 2H), 7.17-7.19 (m, 3H), 7.41 (s, 1H), 8.48 (br s, 1H)
実施例45:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−エトキシ−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.25 (t, 3H), 3.58 (q, 2H), 3.77 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.92 (d, 1H), 5.99 (dd, 1H), 7.16-7.23 (m, 3H), 7.41 (s, 1H)
実施例46:1−(3−メチル−ブト−2−エニル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.33-1.38 (m, 4H), 1.71-1.73 (m, 2H), 1.76 (s, 6H), 3.89 (t, 2H), 4.47 (d, 2H), 5.27 (t, 1H), 5.87-5.88 (m, 2H), 7.10-7.13 (m, 1H)
実施例47:5−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フラン−2−カルボキシル酸エチルエステル
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.33-1.44 (m, 7H), 1.73-1.80 (m, 2H), 3.89 (t, 2H), 4.34 (q, 2H), 5.09 (s, 2H), 5.86 (d, 1H), 5.92 (dd, 1H), 6.47 (d, 1H), 7.09 (d, 1H), 7.29 (d, 1H)
実施例48:5−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フラン−2−カルボキシル酸
1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 0.94 (t, 3H), 1.37-1.45 (m, 4H), 1.73-1.80 (m, 2H), 3.97 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.89 (d, 1H), 6.11 (dd, 1H), 6.41 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 7.65 (d, 1H)
実施例49:4−ペンチルオキシ−1−チアゾール−4−イルメチル−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.32-1.44 (m, 4H), 1.70-1.80 (m, 2H), 3.89 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 5.88 (d, 1H), 5.92 (dd, 1H), 7.38-7.42 (m, 2H), 8.76 (s, 1H)
実施例50:4−ペンチルオキシ−1−ピリジン−3−イルメチル−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.32-1.45 (m, 4H), 1.74-1.83 (m, 2H), 3.96 (t, 2H), 5.55 (s, 2H), 6.29 (d, 1H), 6.50 (dd, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.96 (d, 1H), 8.84 (d, 1H)
実施例51:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−メチル−ペンタ−3−エニルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.65 (s, 3H), 1.73 (s, 3H), 2.46 (q, 2H), 3.89 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.91-5.94 (m, 2H), 7.15-7.13 (m, 3H), 7.27 (s, 1H), 7.41 (s, 1H)
実施例52:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メトキシ−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.88 (d, 6H), 1.18-1.26 (m, 4H), 1.37-1.77 (m, 5H), 3.92 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.91-5.93 (m, 2H), 7.15-7.23 (m, 3H), 7.41 (s, 1H)
実施例53:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−フェネチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 3.09 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.91-5.99 (m, 2H), 7.16-7.40 (m, 9H)
実施例54:1−(2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.33-1.43 (m, 4H), 1.75-1.79 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 3.92 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 5.86 (dd, 1H), 5.94 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 7.15-7.23 (m, 3H)
実施例55:4−ペンチル−1−フェネチル−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.86 (t, 3H), 1.27-1.33 (m, 4H), 1.65-1.72 (m, 2H), 2.96 (t, 2H), 3.83 (t, 2H), 4.01 (t, 2H), 5.65 (dd, 1H), 5.83 (d, 1H), 6.65 (d, 1H), 7.08 (d, 1H), 7.13-7.25 (m, 3H)
実施例56:1−(2,4−ジクロロ−5−フルオロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.31-1.43 (m, 4H), 1.73-1.80 (m, 2H), 3.92 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.92-5.96 (m, 2H), 7.02 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.44 (d, 1H)
実施例57:1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.31-1.46 (m, 4H), 1.73-1.82 (m, 2H), 3.92 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.92-5.95 (m, 2H), 7.10-7.15 (m, 2H), 7.36-7.42 (m, 2H)
実施例58:1−(3,4−ジフルオロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.32-1.43 (m, 4H), 1.73-1.80 (m, 2H), 3.92 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.91-5.94 (m, 2H), 7.03-7.17 (m, 4H)
実施例59:4−(4−ベンジルオキシ−ブトキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.68-1.94 (m, 4H), 3.54 (t, 2H), 3.96 (t, 2H), 4.53 (s, 2H), 5.15 (s, 2H), 5.90-5.93 (m, 2H), 7.16-7.42 (m, 9H)
実施例60:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−ヒドロキシ−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.70-1.91 (m, 4H), 3.72 (t, 2H), 3.98 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.92-5.94 (m, 2H), 7.16-7.25 (m, 3H), 7.41 (s, 1H)
実施例61:4−(5−ベンジルオキシ−ペンチルオキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.52-1.85 (m, 6H), 3.51 (t, 2H), 3.94 (t, 2H), 4.53 (s, 2H), 5.15 (s, 2H), 5.90-5.94 (m, 2H), 7.16-7.42 (m, 9H)
実施例62:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(5−ヒドロキシ−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.44-1.83 (m, 6H), 3.70 (t, 2H), 3.93 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.91-5.92 (m, 2H), 7.15-7.20 (m, 3H), 7.41 (s, 1H)
実施例63:1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.35-1.43 (m, 4H), 1.74-1.79 (m, 2H), 3.91 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.88-5.91 (m, 2H), 5.96 (s, 2H), 6.81 (s, 1H), 6.84 (s, 1H), 7.18 (dd, 1H)
実施例64:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−メチル−ベンジルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.35 (s, 3H), 4.99 (s, 2H), 5.16 (s, 2H), 5.98 (dd, 1H), 6.08 (d, 1H), 7.20-7.42 (m, 8H)
実施例65:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−メチル−ベンジルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.37 (s, 3H), 4.95 (s, 2H), 5.15 (s, 2H), 5.98 (dd, 1H), 6.03 (d, 1H), 7.18-7.30 (m, 8H)
実施例66:1−(2−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.34-1.43 (m, 4H), 1.73-1.82 (m, 2H), 3.93 (t, 2H), 5.46 (s, 2H), 5.93 (d, 1H), 5.98 (dd, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.44 (t, 1H), 7.56 (t, 1H), 8.10 (d, 1H)
実施例67:1−(2−アミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.91 (t, 3H), 1.30-1.39 (m, 4H), 1.69-1.76 (m, 2H), 3.89 (t, 2H), 4.75 (br s, 2H), 5.00 (s, 2H), 5.89-5.93 (m, 2H), 6.62-6.70 (m, 2H), 7.09-7.23 (m, 3H)
実施例68:N−[2−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.26-1.38 (m, 4H), 1.74-1.78 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 3.91 (t, 2H), 5.01 (s, 2H), 5.94 (d, 1H), 6.01 (dd, 1H), 7.08 (t, 1H), 7.31-7.38 (m, 3H), 8.20 (d, 1H), 10.56 (br s, 1H)
実施例69:4−ペンチルオキシ−1−(2−トリフルオロメチル−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.94 (t, 3H), 1.31-1.42 (m, 4H), 1.75-1.81 (m, 2H), 3.95 (t, 2H), 5.32 (s, 2H), 5.93 (dd, 1H), 5.98 (d, 1H), 7.04 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.38 (t, 1H), 7.49 (t, 1H), 7.69 (d, 1H)
実施例70:N−[4−(4−ベンジルオキシ−2−オキソ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]アセトアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.18 (s, 3H), 4.99 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.98 (dd, 1H), 6.02 (d, 1H), 7.14-7.46 (m, 10H), 7.82 (br s, 1H)
実施例71:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(ナフタレン−2−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 5.15 (s, 2H), 5.16 (s, 2H), 5.99-6.09 (m, 2H), 7.18-7.55 (m, 7H), 7.83-7.90 (m, 4H)
実施例72:1−ナフタレン−2−イルメチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.35-1.43 (m, 4H), 1.73-1.76 (m, 2H), 3.91 (t, 2H), 5.24 (s, 2H), 5.84-5.96 (m, 2H), 7.13 (d, 1H), 7.26-7.49 (m, 3H), 7.70 (s, 1H), 7.79-7.83 (m, 3H)
実施例73:4−ベンジルオキシ−1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 4.99 (s, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.94-6.03 (m, 4H), 6.84 (d, 2H), 7.20 (d, 1H), 7.33-7.39 (m, 5H)
実施例74:1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (d, 6H), 1.58-1.66 (m, 3H), 3.92 (t, 2H), 5.07 (s, 2H), 5.86 (dd, 1H), 5.90 (d, 1H), 5.93 (s, 2H), 6.80 (d, 2H), 7.14 (d, 1H)
実施例75:1−(2−メチル−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (d, 6H), 1.63 (q, 2H), 1.72-1.81 (m, 1H), 3.93 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 5.82 (dd, 1H), 5.92 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 7.13-7.20 (m, 3H)
実施例76:4−(3−メチル−ブトキシ)−1−(2−ニトロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (d, 6H), 1.65 (q, 2H), 1.69-1.78 (m, 1H), 3.95 (t, 2H), 5.45 (s, 2H), 5.93-5.96 (m, 2H), 7.11 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.44 (t, 1H), 7.53 (t, 1H), 8.08 (d, 1H)
実施例77:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルアミノ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.88 (t, 3H), 1.24-1.34 (m, 4H), 1.57-1.84 (m, 2H), 3.19 (br s, 1H), 3.47 (q, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.56 (d, 1H), 7.15-7.38 (m, 4H)
実施例78:1−(2,3−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.90 (t, 3H), 1.28-1.40 (m, 4H), 1.70-1.77 (m, 2H), 3.89 (t, 2H), 5.17 (s, 2H), 5.89-5.92 (m, 2H), 7.01 (d, 1H), 7.11-7.16 (m, 2H), 7.37 (d, 1H)
実施例79:1−(2−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.90 (t, 3H), 1.27-1.36 (m, 4H), 1.68-1.77 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.87 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 5.81 (dd, 1H), 5.86 (d, 1H), 6.84-6.92 (m, 2H), 7.18-7.27 (m, 3H)
実施例80:1−(2,3−ジメトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.89 (t, 3H), 1.29-1.38 (m, 4H), 1.67-1.74 (m, 2H), 3.81-3.88 (m, 8H), 5.08 (s, 2H), 5.80 (dd, 1H), 5.86 (d, 1H), 6.82-6.87 (m, 2H), 6.98 (t, 1H), 7.18 (d, 1H)
実施例81:4−(5−ベンジルオキシ−ペンチルオキシ)−1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 1.47-1.53 (m, 2H), 1.61-1.66 (m, 2H), 1.74-1.78 (m, 2H), 3.48 (t, 2H), 3.96 (t, 2H), 4.45 (s, 2H), 5.06 (s, 2H), 5.90 (s, 1H), 5.94 (s, 2H), 6.06 (dd, 1H), 6.61 (s, 1H), 6.90 (s, 1H), 7.22-7.29 (m, 5H), 7.42 (d, 1H)
実施例82:1−(2−クロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (d, 6H), 1.60-1.82 (m, 3H), 3.94 (t, 2H), 5.17 (s, 2H), 5.86-5.94 (m, 2H), 7.12-7.40 (m, 5H)
実施例83:1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (d, 6H), 1.63 (q, 2H), 1.72-1.81 (m, 1H), 3.92 (t, 2H), 4.99 (s, 2H), 5.87-5.90 (m, 2H), 7.05-7.12 (m, 2H), 7.33-7.38 (m, 2H)
実施例84:1−(2,4−ジクロロ−5−フルオロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (d, 6H), 1.64 (q, 2H), 1.71-1.82 (m, 1H), 3.93 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 5.90-5.92 (m, 2H), 7.00 (d, 1H), 7.12-7.15 (m, 1H), 7.42 (d, 1H)
実施例85:1−ベンジル−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.95 (d, 6H), 1.59-1.78 (m, 3H), 3.93 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 5.83-5.93 (m, 2H), 7.07-7.36 (m, 6H)
実施例86:1−(4−クロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (d, 6H), 1.62 (q, 2H), 1.71-1.80 (m, 1H), 3.91 (t, 2H), 5.01 (s, 2H), 5.85 (dd, 1H), 5.89 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.19 (d, 2H), 7.27 (d, 2H)
実施例87:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリミジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.88 (t, 3H), 1.32-1.36 (m, 4H), 1.61-1.73 (m, 2H), 4.33 (t, 2H), 5.07 (s, 2H), 5.83 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.35-7.45 (m, 3H)
実施例88:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−メチル−ペンチルオキシ)−1H−ピリミジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.89 (d, 6H), 1.20-1.76 (m, 5H), 4.34 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 5.85 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.26-7.47 (m, 3H)
実施例89:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−フェノキシ−1H−ピリミジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 5.11 (d, 2H), 6.07 (d, 1H), 7.12-7.65 (m, 9H)
実施例90:4−(ブチル−メチル−アミノ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリミジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.90 (t, 3H), 1.19-1.56 (m, 4H), 2.81-3.11 (m, 3H), 3.22-3.27 (m, 1H), 3.59-3.62 (m, 1H), 4.98 (s, 2H), 5.72-5.75 (m, 1H), 7.12-7.31 (m, 4H)
実施例91:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−ジエチルアミノ−エトキシ)−1H−ピリミジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.04 (t, 6H), 2.62 (q, 4H), 2.84 (t, 2H), 4.46 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 5.90 (d, 1H), 7.21-7.54 (m, 4H)
実施例92:4−ブトキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリミジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.95 (t, 3H), 1.39-1.46 (m, 2H), 1.69-1.74 (m, 2H), 4.37 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.87 (d, 1H), 7.23-7.48 (m, 4H)
実施例93:1−(2,6−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.91 (t, 3H), 1.32-1.44 (m, 4H), 1.70-1.80 (m, 2H), 3.90 (t, 2H), 5.37 (s, 2H), 5.79 (dd, 1H), 5.91 (d, 1H), 6.71 (d, 1H), 7.25-7.41 (m, 3H)
実施例94:1−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.91 (t, 3H), 1.30-1.44 (m, 4H), 1.70-1.77 (m, 2H), 3.89 (t, 2H), 5.24 (s, 2H), 5.82 (dd, 1H), 5.88 (d, 1H), 6.92 (d, 1H), 7.05 (t, 1H), 7.24-7.33 (m, 2H)
実施例95:1−(2−メチル−3−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.33-1.43 (m, 4H), 1.75 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 3.92 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.92-5.95 (m, 2H), 6.98 (dd, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.69 (d, 1H)
実施例96:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.33-1.43 (m, 4H), 1.71-1.80 (m, 2H), 2.01 (s, 3H), 3.72 (s, 2H), 3.91 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 5.81 (dd, 1H), 5.92 (d, 1H), 6.56 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 7.01 (t, 1H)
実施例97:1−(4−メトキシ−3,5−ジメチル−ピリジン−2−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.30-1.41 (m, 4H), 1.70-1.77 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.89 (t, 2H), 5.16 (s, 2H), 5.85-5.88 (m, 2H), 7.28-7.30 (m, 1H), 8.19 (s, 1H)
実施例98:1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(5−ヒドロキシ−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 1.48-1.58 (m, 4H), 1.75-1.80 (m, 2H), 3.54 (t, 2H), 3.97 (t, 2H), 5.06 (s, 2H), 5.89 (d, 1H), 5.94 (s, 2H), 6.07 (dd, 1H), 6.61 (s, 1H), 6.90 (s, 1H), 7.43 (d, 1H)
実施例99:1−(2−メトキシ−5−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.36-1.44 (m, 4H), 1.74-1.80 (m, 2H), 3.91 (t, 2H), 3.97 (S, 3H), 5.07 (s, 2H), 5.90-5.95 (m, 2H), 7.17 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 8.19 (dd, 1H)
実施例100:1−(5−アミノ−2−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.24-1.39 (m, 4H), 1.73-1.78 (m, 2H), 3.79 (s, 2H), 3.90 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.83 (dd, 1H), 5.89 (d, 1H), 6.59-6.74 (m, 3H), 7.23-7.27 (m, 3H)
実施例101:1−(2−エチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.18 (t, 3H), 1.34-1.43 (m, 4H), 1.73-1.79 (m, 2H), 2.63 (q, 2H), 3.93 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 5.84 (dd, 1H), 5.94 (d, 1H), 6.92 (d, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.16-7.32 (m, 3H)
実施例102:1−(2−クロロ−5−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.32-1.46 (m, 4H), 1.72-1.82 (m, 2H), 3.94 (t, 2H), 5.19 (s, 2H), 5.94 (dd, 1H), 6.00 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 9.09 (dd, 1H)
実施例103:1−(5−アミノ−2−クロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.31-1.43 (m, 4H), 1.72-1.79 (m, 2H), 3.91 (t, 2H), 5.11 (s, 2H), 5.87-5.91 (m, 2H), 6.52-6.55 (m, 2H), 7.11-7.18 (m, 2H)
実施例104:1−(4−メトキシ−2,3−ジメチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.31-1.42 (m, 4H), 1.72-1.81 (m, 2H), 2,12 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.91 (t, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.80 (dd, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.71 (d, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.97 (d, 1H)
実施例105:1−(2−メチル−ピリジン−3−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.32-1.47 (m, 4H), 1.73-1.83 (m, 2H), 2.56 (s, 3H), 3.93 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 5.91-5.94 (m, 2H), 7.00 (d, 1H), 7.08-7.13 (m, 1H), 7.26-7.28 (m, 1H), 8.43 (d, 1H)
実施例106:N−[4−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.29-1.45 (m, 4H), 1.71-1.78 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 3.87 (t, 2H), 5.16 (s, 2H), 5.89 (d, 1H), 5.99 (dd, 1H), 7.26-7.33 (m, 3H), 7.77 (d, 1H), 8.43 (br s, 1H)
実施例107:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.87-1.97 (m, 2H), 2.25 (s, 6H), 2.40 (t, 2H), 4.42 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.87 (d, 1H), 7.23-7.49 (m, 4H)
実施例108:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−ジメチルアミノ−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.52-1.81 (m, 4H), 2.22 (s, 6H), 2.29 (t, 2H), 4.38 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.86 (d, 1H), 7.23-7.48 (m, 4H)
実施例109:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(6−ジメチルアミノ−へキシルオキシ)−1H−ピリミジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.34-1.78 (m, 8H), 2.24-2.30 (m, 8H), 4.35 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.86 (d, 1H), 7.23-7.47 (m, 4H)
実施例110:1−(2,4−ジメチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.33-1.42 (m, 4H), 1.71-1.76 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 3.91 (t, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.83 (dd, 1H), 5.92 (d, 1H), 6.89-7.20 (m, 4H)
実施例111:1−(2−クロロ−5−トリフルオロメチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.34-1.46 (m, 4H), 1.74-1.83 (m, 2H), 3.93 (t, 2H), 5.21 (s, 2H), 5.94-6.15 (m, 2H), 7.17 (d, 1H), 7.43-7.54 (m, 3H)
実施例112:1−(2−ヒドロキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.91 (t, 3H), 1.29-1.43 (m, 4H), 1.70-1.79 (m, 2H), 3.90 (t, 2H), 4.99 (s, 2H), 5.97 (d, 1H), 6.04 (dd, 1H), 6.83 (t, 1H), 6.95 (dd, 1H), 7.19-7.24 (m, 2H), 7.38 (d, 1H), 10.45 (br s, 1H)
実施例113:4−(3−シクロ−プロポキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリミジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.27-1.25 (m, 2H), 1.51-1.82 (m, 9H), 4.37 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.85 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.38-7.47 (m, 3H)
実施例114:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ペンチルオキシ)−1H−ピリミジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.85-2.03 (m, 11H), 4.39 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.85 (d, 1H), 7.22-7.47 (m, 4H)
実施例115:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ヘキサ−4−エニルオキシ−1H−ピリミジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.25-2.10 (m, 7H), 4.35 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.40-5.46 (m, 2H), 5.86 (d, 1H), 7.23-7.47 (m, 4H)
実施例116:4−(2−シクロプロピル−エトキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリミジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.42-0.96 (m, 3H), 1.25-1.66 (m, 4H), 4.43 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.87 (d, 1H), 7.22-7.47 (m, 4H)
実施例117:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.85-0.91 (m, 6H), 1.17-1.24 (m, 1H), 1.33-1.39 (m, 1H), 1.51-1.58 (m, 2H), 1.78-1.80 (m, 1H), 3.93 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 5.88-5.92 (m, 2H), 7.14-7.20 (m, 3H), 7.38 (s, 1H)
実施例118:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(5−モルホリン−4−イル−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.46-1.61 (m, 4H), 1.75-1.84 (m, 2H), 2.36 (t, 2H), 2.44 (br s, 4H), 3.73 (t, 4H), 3.92 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.90-5.92 (m, 2H), 7.16-7.23 (m, 3H), 7.41 (s, 1H)
実施例119:1−(2−クロロ−5−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.33-1.43 (m, 4H), 1.72-1.79 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.91 (t, 2H), 5.15 (s, 2H), 5.88-5.93 (m, 2H), 6.76-6.79 (m, 2H), 7.15 (d, 1H), 7.27 (d, 1H)
実施例120:1−(2−クロロ−5−エトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.25-1.40 (m, 7H), 1.72-1.81 (m, 2H), 3.89-3.99 (m, 4H), 5.15 (s, 2H), 5.89-5.92 (m, 2H), 6.75-6.77 (m, 2H), 7.15 (d, 1H), 7.26 (d, 1H)
実施例121:1−(2−クロロ−5−プロポキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.00 (t, 3H), 1.33-1.43 (m, 4H), 1.70-1.81 (m, 4H), 3.84 (t, 2H), 3.92 (t, 2H), 5.15 (s, 2H), 5.88-5.93 (m, 2H), 6.74-6.78 (m, 2H), 7.15 (d, 1H), 7.26 (d, 1H)
実施例122:1−[2−クロロ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.90 (t, 3H), 1.25-1.43 (m, 4H), 1.72-1.79 (m, 2H), 2.13 (t, 1H), 3.91 (t, 4H), 4.01 (t, 2H), 5.15 (s, 2H), 5.86-5.92 (m, 2H), 6.76-6.83 (m, 2H), 7.18 (d, 1H), 7.28 (d, 1H)
実施例123:[4−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−オキシ]−アセトニトリル
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.33-1.43 (m, 4H), 1.73-1.82 (m, 2H), 3.92 (t, 2H), 4.71 (s, 2H), 5.16 (s, 2H), 5.92-5.95 (m, 2H), 6.84-6.88 (m, 2H), 7.20 (d, 1H), 7.35 (dd, 1H)
実施例124:1−[5−(2−アミノ−エトキシ)−2−クロロ−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.41-1.44 (m, 4H), 1.78-1.82 (m, 2H), 3.93 (t, 2H), 4.01 (t, 4H), 5.17 (s, 2H), 5.96 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 6.60 (s, 1H), 6.90 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.49 (d, 1H)
実施例125:N−[2−メチル−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.34-1.44 (m, 4H), 1.73-1.82 (m, 2H), 2.07 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 3.92 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 5.89 (dd, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.84 (d, 1H), 6.94 (d, 1H), 7.18 (t, 1H), 7.49 (br s, 1H), 7.56 (d, 1H)
実施例126:1−(2−メチル−3−メチルアミノ−ベンジル)−4−フェニルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.27-1.40 (m, 4H), 1.73-1.78 (m, 2H), 1.98 (s, 3H), 2.90 (s, 3H), 3.69 (br s, 1H), 3.90 (t, 2H), 5.07 (s, 2H), 5.80 (dd, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.57 (d, 1H), 6.65 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 7.16 (t, 1H)
実施例127:1−(3−ジメチルアミノ−2−メチル−ベンジル)−4−フェニルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.36-1.43 (m, 4H), 1.75-1.79 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.69 (s, 6H), 3.92 (t, 2H), 5.07 (s, 2H), 5.86 (dd, 1H), 5.95 (d, 1H), 6.72 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.15 (t, 1H)
実施例128:1−(3−エチルアミノ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.31 (t, 3H), 1.33-1.42 (m, 4H), 1.71-1.78 (m, 2H), 1.97 (s, 3H), 3.19 (q, 2H), 3.48 (br s, 1H), 3.90 (t, 2H), 5.06 (s, 2H), 5.79 (dd, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.56 (d, 1H), 6.65 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 7.13 (t, 1H)
実施例129:1−(3−ジエチルアミノ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.96 (t, 9H), 1.34-1.44 (m, 4H), 1.75-1.80 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.95 (q, 4H), 3.92 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 5.87-5.95 (m, 2H), 6.73 (d, 1H), 6.95-7.16 (m, 3H)
実施例130:1−(2−メチル−3−プロピルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.02 (t, 3H), 1.33-1.42 (m, 4H), 1.66-1.80 (m, 4H), 1.97 (s, 3H), 3.12 (t, 2H), 3.57 (br s, 1H), 3.91 (t, 2H), 5.06 (s, 2H), 5.80 (dd, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.55 (d, 1H), 6.65 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 7.13 (t, 1H)
実施例131:1−(3−ジプロピルアミノ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.83 (t, 6H), 0.93 (t, 3H), 1.34-1.47 (m, 8H), 1.75-1.80 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.82-2.87 (m, 4H), 3.93 (t, 2H), 5.07 (s, 2H), 5.87 (dd, 1H), 5.96 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 6.94 (d, 1H), 7.07-7.15 (m, 2H)
実施例132:1−[3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.32-1.41 (m, 4H), 1.71-1.78 (m, 2H), 1.83 (br s, 1H), 2.01 (s, 3H), 3.34 (t, 2H), 3.90 (t, 4H), 4.02 (br s, 1H), 5.06 (s, 2H), 5.81 (dd, 1H), 5.92 (d, 1H), 6.57 (d, 1H), 6.67 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 7.12 (t, 1H)
実施例133:1−(2−クロロ−5−メトキシ−4−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.94 (t, 3H), 1.37-1.44 (m, 4H), 1.76-1.81 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.93 (t, 2H), 5.20 (s, 2H), 5.93 (d, 1H), 5.97 (dd, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.93 (s, 1H)
実施例134:1−(4−アミノ−2−クロロ−5−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.32-1.42 (m, 4H), 1.71-1.78 (m, 2H), 3.81 (t, 3H), 3.87-3.93 (m, 4H), 5.09 (s, 2H), 5.85 (dd, 1H), 5.90 (d, 1H), 6.69 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 7.21 (d, 1H)
実施例135:N−[5−クロロ−2−メトキシ−4−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.35-1.42 (m, 4H), 1.74-1.78 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 3.90 (t, 2H), 5.15 (s, 2H), 5.88-5.93 (m, 2H), 7.04 (s, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.77 (br s, 1H), 8.46 (s, 1H)
実施例136:1−(2−クロロ−5−メトキシ−4−メチルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.30-1.43 (m, 4H), 1.70-1.77 (m, 2H), 2.85 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.92 (t, 2H), 4.95 (s, 2H), 5.89-6.03 (m, 2H), 6.53 (s, 1H), 6.89 (s, 1H), 7.28 (d, 1H)
実施例137:1−(2−クロロ−4−ジメチルアミノ−5−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.95 (t, 3H), 1.40-1.44 (m, 4H), 1.75-1.81 (m, 2H), 2.76 (s, 6H), 3.80 (s, 3H), 3.99 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.95 (d, 1H), 6.10 (dd, 1H), 6.85 (s, 1H), 7.00 (s, 1H), 7.47 (d, 1H)
実施例138:1−(2−クロロ−4−エチルアミノ−5−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.28 (t, 3H), 1.36-1.41 (m, 4H), 1.71-1.77 (m, 2H), 3.13 (t, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.89 (t, 2H), 4.23 (br s, 1H), 5.10 (s, 2H), 5.84 (dd, 1H), 5.90 (d, 1H), 6.52 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 7.22 (d, 1H)
実施例139:1−(2−クロロ−5−メトキシ−4−プロピルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.00 (t, 3H), 1.34-1.41 (m, 4H), 1.62-1.77 (m, 4H), 3.05 (t, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.89 (t, 2H), 4.31 (br s, 1H), 5.09 (s, 2H), 5.83 (dd, 1H), 5.89 (d, 1H), 6.51 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 7.21 (d, 1H)
実施例140:1−[2−クロロ−4−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−5−メトキシ−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.32-1.42 (m, 4H), 1.70-1.77 (m, 2H), 1.96 (br s, 1H), 3.30 (t, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.82-3.91 (m, 4H), 4.73 (br s, 1H), 5.09 (s, 2H), 5.85 (dd, 1H), 5.90 (d, 1H), 6.57 (s, 1H), 6.88 (s, 1H), 7.21 (d, 1H)
実施例141:1−(4−アミノ−6−クロロ−3−メトキシ−2−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.91 (t, 3H), 1.28-1.41 (m, 4H), 1.69-1.79 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.88 (t, 2H), 4.35 (br s, 2H), 4.96 (s, 2H), 5.82-5.85 (m, 2H), 6.92-7.02 (m, 2H)
実施例142:1−(2,4−ジアミノ−6−クロロ−3−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.30-1.39 (m, 4H), 1.73-1.77 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.79 (br s, 2H), 3.89 (t, 2H), 5.16 (s, 2H), 5.30 (br s, 2H), 5.88-5.94 (m, 2H), 6.17 (s, 1H), 7.56 (d, 1H)
実施例143:1−(2,5−ジクロロ−6−メトキシ−ピリミジン−4−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.34-1.45 (m, 4H), 1.73-1.82 (m, 2H), 3.92 (t, 2H), 4.08 (s, 3H), 5.14 (s, 2H), 5.86 (d, 1H), 5.96 (dd, 1H), 7.19 (d, 1H)
実施例144:1−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホンイル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.90 (t, 3H), 1.32-1.40 (m, 4H), 1.72-1.79 (m, 2H), 3.89 (t, 2H), 5.60 (d, 1H), 6.05 (dd, 1H), 7.47-7.51 (m, 2H), 7.95 (d, 1H), 8.35 (d, 1H)
実施例145:1−(4−メタンスルホンイル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.94 (t, 3H), 1.34-1.45 (m, 4H), 1.74-1.83 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 3.94 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 5.93 (d, 1H), 5.99 (dd, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.76 (dd, 1H), 7.97 (d, 1H)
実施例146:1−(4−アミノ−2−クロロ−5−ヒドロキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.91 (t, 3H), 1.29-1.41 (m, 4H), 1.66-1.75 (m, 2H), 3.78 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.85 (d, 1H), 5.94 (dd, 1H), 6.68 (s, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.44 (d, 1H)
実施例147:4−(4−ブロモ−ブトキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.88-2.08 (m, 4H), 3.46 (t, 2H), 3.95 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.88-5.92 (m, 2H), 7.16-7.24 (m, 3H), 7.40 (s, 1H)
実施例148:4−[1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルオキシ]−ブチルアンモニウム
1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 1.82-1.90 (m, 4H), 3.00 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.19 (s, 2H), 5.97 (s, 1H), 6.14 (dd, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.31 (dd, 1H), 7.53-7.57 (m, 2H)
実施例149:1−(5−クロロ−2,6−ジメトキシ−ピリミジン−4−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.32-1.40 (m, 4H), 1.73-1.80 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.91 (t, 2H), 4.04 (s, 3H), 5.15 (s, 2H), 5.89 (d, 1H), 5.93 (dd, 1H), 7.16 (d, 1H)
実施例150:1−(2−アミノ−5−クロロ−6−メトキシ−ピリミジン−4−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.32-1.43 (m, 4H), 1.73-1.80 (m, 2H), 3.92 (t, 2H), 3.95 (s, 3H), 4.81 (br s, 2H), 5.08 (s, 2H), 5.90-5.93 (m, 2H), 7.10 (d, 1H)
実施例151:1−(6−アミノ−2,5−ジクロロ−ピリミジン−4−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.95(t, 3H), 1.31-1.44 (m, 4H), 1.73-1.79 (m, 2H), 3.91 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 5.60 (br s, 2H), 5.86 (d, 1H), 5.95 (dd, 1H), 7.22 (d, 1H)
実施例152:5−クロロ−6−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−3H−ベンゾオキサゾール−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.94 (t, 3H), 1.38-1.46 (m, 4H), 1.76-2.05 (m, 2H), 3.97 (t, 2H), 5.11 (s, 2H), 6.01-6.07 (m, 2H), 6.72 (s, 1H), 6.73 (s, 1H), 7.22 (d, 1H), 9.35 (br s, 1H)
実施例153:1−(2−クロロ−4−ヒドロキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.30-1.41 (m, 4H), 1.70-1.80 (m, 2H), 3.90 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 5.94-6.01 (m, 2H), 6.60 (dd, 1H), 6.88 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 9.75 (br s, 1H)
実施例154:1−(2−クロロ−4−イソプロポキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.31 (d, 6H), 1.35-1.45 (m, 4H), 1.73-1.80 (m, 2H), 3.90 (t, 2H), 4.46-4.54 (m, 1H), 5.11 (s, 2H), 5.85-5.91 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.91 (d, 1H), 7.16 (d 1H), 7.23 (d, 1H)
実施例155:2−[3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イル)−プロピル]−イソインドール−1,3−ジオン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.20-1.33 (m, 4H), 1.71-1.80 (m, 2H), 2.09-2.18 (m, 2H), 3.75 (t, 2H), 3.87-3.94 (m, 4H), 5.86 (d, 1H), 5.91 (dd, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.72-7.76 (m, 2H), 7.83-7.87 (m, 2H)
実施例156:1−(3−アミノ−プロピル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.36-1.44 (m, 4H), 1.75-1.80 (m, 2H), 2.26-2.30 (m, 2H), 3.00 (t, 2H), 3.91 (t, 2H), 4.10 (t, 2H), 5.90 (d, 1H), 6.02 (d, 1H), 7.25 (d, 1H)
実施例157:N−[3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イル)−プロピル]−アセトアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.34-1.44 (m, 4H), 1.73-1.89 (m, 4H), 2.01 (s, 3H), 3.15-3.21 (m, 2H), 3.92 (t, 2H), 3.98 (t, 2H), 5.89 (d, 1H), 5.98 (dd, 1H), 7.08 (br s, 1H), 7.14 (d, 1H)
実施例158:1−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.37-1.42 (m, 4H), 1.72-1.78 (m, 4H), 2.31-2.39 (m, 2H), 3.16-3.20 (m, 2H), 3.40 (s, 6H), 3.90 (t, 2H), 4.11 (t, 2H), 5.84 (s, 1H), 5.97 (d, 1H), 7.55 (d, 1H)
実施例159:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−6−メチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.34-1.44 (m, 4H), 1.73-1.92 (m, 2H), 2.13 (s, 3H), 3.93 (t, 2H), 5.28 (d, 2H), 5.82 (d, 1H), 5.88 (d, 1H), 6.72 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 7.40 (d, 1H)
実施例160:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−6−メチル−3−ペンチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.85-0.98 (m, 6H), 1.30-1.48 (m, 10H), 1.75-1.78 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.55 (t, 2H), 3.99 (t, 2H), 5.33 (s, 2H), 5.94 (s, 1H), 6.65 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.39 (d, 1H)
実施例161:1−(2−アミノ−エチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3 + 数滴のCD3OD, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.31-1.40 (m, 4H), 1.75-1.79 (m, 2H), 2.95 (t, 2H), 3.81-4.00 (m, 4H), 5.83-5.91 (m, 2H), 7.08 (d, 1H)
実施例162:N−[2−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イル)−エチル]−アセトアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.31-1.42 (m, 4H), 1.72- 1.79 (m, 2H), 1.96 (s, 3H), 3.53 (q, 2H), 3.90 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 5.87 (d, 1H), 5.94 (dd, 2H), 6.89 (br s, 1H), 7.13 (d, 1H)
実施例 163: N−[1,1−ジメチル−2−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イル)−エチル]−メタンスルホンアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.29-1.46 (m, 10H), 1.75-1.80 (m, 2H), 2.98 (s, 3H), 3.92 (t, 2H), 3.99 (s, 2H), 5.91-5.97 (m, 2H), 6.56 (br s, 1H), 7.23 (d, 1H)
実施例164:N−[1−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−プロピル]−メタンスルホンアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.05 (t, 3H), 1.30-1.40 (m, 4H), 1.59-1.81 (m, 4H), 2.75 (s, 3H), 3.65-4.15 (m, 6H), 5.75 (d, 1H), 5.91 (d, 1H), 5.97 (dd, 1H), 7.19 (d, 1H)
実施例165:1−(7−ニトロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.95 (t, 3H), 1.32-1.42 (m, 4H), 1.75-1.82 (m, 2H), 3.95 (t, 2H), 5.42 (s, 2H), 5.94-6.00 (m, 2H), 6.09 (s, 2H), 6.55 (s, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.63 (s, 1H)
実施例166:1−(2−クロロ−3−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.97 (t, 3H), 1.27-1.53 (m, 4H), 1.77-1.82 (m, 2H), 3.95 (t, 2H), 5.25 (s, 2H), 5.96-6.00 (m, 2H), 7.22 (d, 1H), 7.35-7.44 (m, 2H), 7.73 (d, 1H)
実施例167:1−(3−アミノ−2−クロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.91 (t, 3H), 1.37-1.43 (m, 4H), 1.72-1.76 (m, 2H), 3.89 (t, 2H), 4.13 (br s), 5.12 (s, 2H), 5.86-5.92 (m, 2H), 6.47 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 6.96-7.07 (m, 2H)
実施例168:N−[2−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.94 (t, 3H), 1.27-1.44 (m, 4H), 1.74-1.81 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 3.93 (t, 2H), 5.19 (s, 2H), 5.90-5.94 (m, 2H), 6.87 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.69 (br s, 1H), 8.30 (d, 1H)
実施例169:N−[2−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−メタンスルホンアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.94 (t, 3H), 1.37-1.43 (m, 4H), 1.75-1.81 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 3.94 (t, 2H), 5.18 (s, 2H), 5.94-5.97 (m, 2H), 6.90 (d, 1H), 7.00 (br s, 1H), 7.12 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.60 (d, 1H)
実施例170:N,N’−[2−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−ジメタンスルホンアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.94 (t, 3H), 1.26-1.41 (m, 4H), 1.76-1.81 (m, 2H), 3.49 (s, 6H), 3.94 (t, 2H), 5.23 (s, 2H), 5.94-5.96 (m, 2H), 7.15 (d, 1H), 7.25-7.38 (m, 3H)
実施例171:1−[2−クロロ−3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.28-1.38 (m, 4H), 1.74-1.79 (m, 2H), 2.00 (br s, 1H), 3.37 (br s, 2H), 3.89-3.94 (m, 4H), 4.74 (br s, 1H), 5.15 (s, 2H), 5.87 (dd, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.48 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 7.05-7.12 (m, 2H)
実施例172:4−クロロ−2−(2−クロロ−ベンジル)−5−ペンチルオキシ−2H−ピリダジン−3−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.91 (t, 3H), 1.30-1.47 (m, 4H), 1.70-1.79 (m, 2H), 4.59 (t, 2H), 5.43 (s, 2H), 7.07-7.10 (m, 1H), 7.18-7.26 (m, 2H), 7.38 (dd, 1H), 7.74 (s, 1H)
実施例173:2−(2−クロロ−ベンジル)−5−ペンチルオキシ−2H−ピリダジン−3−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.26-1.49 (m, 4H), 1.85-1.94 (m, 2H), 3.99 (t, 2H), 5.49 (s, 2H), 6.38 (d, 1H), 7.16- 7.39 (m, 4H), 7.67 (d, 1H)
実施例174:1−(3−アミノ−2,6−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.25-1.44 (m, 4H), 1.70-1.80 (m, 2H), 3.90 (t, 2H), 4.19 (s, 2H), 5.33 (s, 2H), 5.79 (dd, 1H), 5.92 (d, 1H), 6.74 (dd, 2H), 7.18 (d, 1H)
実施例175:1−(3−ベンジルオキシ−2−クロロ−4−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.91 (t, 3H), 1.35-1.43 (m, 4H), 1.72-1.79 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.90 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.12 (s, 2H), 5.84-5.91 (m, 2H), 6.79 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 7.33-7.40 (m, 3H), 7.49-7.54 (m, 2H)
実施例176:1−(2−クロロ−3,4−ジメトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.94 (t, 3H), 1.27-1.41 (m, 4H), 1.74-1.80 (m, 2H), 3.86-3.94 (m, 8H), 5.13 (s, 2H), 5.87-5.92 (m, 2H), 6.80 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 7.18 (d, 1H)
実施例177:1−(2−クロロ−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.95 (t, 3H), 1.26-1.39 (m, 4H), 1.73-1.76 (m, 2H), 3.89-3.93 (m, 5H), 5.13 (s, 2H), 5.86-5.90 (m, 2H), 6.75 (d, 1H), 6.83 (d, 1H), 7.13 (d, 1H)
実施例178:1−[2−クロロ−4−メトキシ−3−(2−メトキシ−エトキシ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.26-1.39 (m, 4H), 1.74-1.82 (m, 2H), 3.45 (s, 3H), 3.74 (t, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.91 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 5.86-5.91 (m, 2H), 6.78 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 7.15 (d, 1H)
実施例179:1−[2−クロロ−4−メトキシ−3−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.33-1.39 (m, 4H), 1.77-1.84 (m, 6H), 2.71 (m, 4H), 2.97 (t, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.91 (t, 2H), 4.13 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 5.86-5.92 (m, 2H), 6.78 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 7.15 (d, 1H)
実施例180:1−[2−クロロ−3−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−4−メトキシ−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.94 (t, 3H), 1.33-1.42 (m, 4H), 1.75-1.82 (m, 2H), 2.41 (s, 6H), 2.83 (t, 2H), 3.97 (t, 2H), 4.11 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.94 (s, 1H), 6.04 (dd, 1H), 6.87 (dd, 1H), 6.94 (dd, 1H), 7.27 (d, 1H)
実施例181:2−{3−[2−クロロ−6−メトキシ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェノキシル]−プロピル}−イソインドール−1,3−ジオン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.28-1.38 (m, 4H), 1.73-1.77 (m, 2H), 3.59 (s, 3H), 3.89 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 4.26 (t, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.85-5.91 (m, 2H), 6.69 (d, 1H), 6.95 (d, 1H), 7.08 (d, 1H), 7.74 (d, 2H), 7.87 (d, 2H)
実施例182:1−[3−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−2−メチル−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.94 (t, 3H), 1.26-1.35 (m, 4H), 1.75-1.79 (m, 2H), 2.15 (s, 3H), 2.37 (s, 6H), 2.79 (t, 2H), 3.93 (t, 2H), 4.09 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 5.83-5.94 (m, 2H), 6.70 (d, 1H), 6.83-6.92 (m, 2H), 7.15 (t, 1H), 7.28 (s, 1H)
実施例183:1−[2−クロロ−3−(2−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.30-1.40 (m, 4H), 1.55-1.59 (m, 2H), 2.29 (s, 6H), 2.62 (t, 2H), 3.20 (t, 2H), 3.92 (t, 2H), 5.00 (br s, 1H), 5.16 (s, 2H), 5.86-5.93 (m, 2H), 6.47 (d, 1H), 6.61 (d, 1H), 7.06-7.13 (m, 2H)
実施例184:1−[2,6−ジクロロ−3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.91 (t, 3H), 1.32-1.42 (m, 4H), 1.72-1.79 (m, 2H), 2.54 (t, 1H), 3.36 (q, 2H), 3.87-3.94 (m, 4H), 4.84 (t, 1H), 5.27 (s, 2H), 5.78 (dd, 1H), 5.91 (d, 1H), 6.68-6.71 (m, 2H), 7.23 (d, 1H)
実施例185:1−[2,6−ジクロロ−3−(2−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.38-1.46 (m, 4H), 1.75-1.80 (m, 2H), 2.55 (s, 6H), 2.91 (t, 2H), 3.46 (t, 2H), 3.99 (t, 2H), 5.32 (s, 2H), 5.96 (d, 1H), 6.02 (dd, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 7.35 (d, 1H)
実施例186:1−[2,6−ジクロロ−3−(3−ヒドロキシ−プロピルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.38-1.45 (m, 4H), 1.75-1.90 (m, 4H), 3.48-3.53 (m, 2H), 3.69 (t, 2H), 3.98 (t, 2H), 5.31 (s, 2H), 5.95 (d, 1H), 6.01 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 7.30 (d, 1H)
実施例187:1−[2,6−ジクロロ−3−(3−ジメチルアミノ−プロピルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3 + 数滴のCD3OD, 300 MHz) δ 0.79 (t, 3H), 1.13-1.30 (m, 4H), 1.61-1.77 (m, 4H), 2.20 (s, 6H), 2.38 (t, 2H), 3.11 (t, 2H), 3.80 (t, 2H), 5.18 (s, 2H), 5.76 (dd, 1H), 5.81 (d, 1H), 6.54 (d, 1H), 6.64 (d, 1H), 7,13 (d, 1H)
実施例188:1−[3−(3−アミノ−プロピルアミノ)−2,6−ジクロロ−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 0.94 (t, 3H), 1.38-1.46 (m, 4H), 1.75-1.80 (m, 2H), 1.94-2.01 (m, 2H), 3.01-3.06 (m, 2H), 3.32-3.39 (m, 2H), 3.99 (t, 2H), 5.31 (s, 2H), 5.95 (d, 1H), 6.02 (dd, 1H),6.87 (d, 1H), 6.92 (d, 1H), 7.33 (d, 1H)
実施例189:1−(3−フルオロ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.32-1.46 (m, 4H), 1.75-1.78 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 3.93 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 5.86-5.94 (m, 2H), 6.82 (d, 1H), 6.92-7.02 (m, 2H), 7.10-7.15 (m, 1H)
実施例190:1−(2−クロロ−3−ジメチルアミノメチル−4−フルオロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.33-1.45 (m, 4H), 1.72-1.86 (m, 2H), 3.55 (s, 6H), 3.91 (t, 2H), 4.91 (s, 2H), 5.19 (s, 2H), 5.88 (d, 1H), 5.98 (dd, 1H), 7.12-7.42 (m, 3H)
実施例191:1−(2,6−ジクロロ−3−メチルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.32-1.42 (m, 4H), 1.75-1.79 (m, 2H), 2.91 (d, 3H), 3.90 (t, 2H), 4.49 (q, 1H), 5.33 (s, 2H), 5.78 (dd, 1H), 5.92 (d, 1H), 6.63 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 7.28 (d, 1H)
実施例192:1−(2,6−ジクロロ−3−ジメチルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92 (t, 3H), 1.34-1.41 (m, 4H), 1.72-1.78 (m, 2H), 2.80 (s, 6H), 3.90 (t, 2H), 5.38 (s, 2H), 5.79 (dd, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 7.08 (d, 1H), 7.33 (d, 1H)
実施例193:[2−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニルアミノ]−酢酸
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ 0.89 (t, 3H), 1.32-1.37 (m, 4H), 1.67-1.71 (m, 2H), 3.90-3.97 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 5.69 (br s, 1H), 5.83 (s, 1H), 5.99 (d, 1H), 6.05 (d, 1H), 6.52 (d, 1H), 7.05 (t, 1H), 7.51 (d, 1H)
実施例194:1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(ピリジン−4−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 5.02 (s, 2H), 5.09 (s, 2H), 5.95-6.01 (m, 4H), 6.84 (d, 1H)7.21-7.31 (m, 4H), 8.62 (d, 2H)
実施例195:1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(6−クロロ−ピリジン−3−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 4.98 (s, 2H), 5.09 (s, 2H), 5.92-5.99 (m, 4H), 6.83 (d, 1H), 7.22-7.40 (m, 3H), 7.70 (dd, 1H), 8.40 (dd, 1H)
実施例196:1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(4−メトキシ−3,5−ジメチルピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.27 (s, 6H), 3.78 (s, 3H), 5.09 (s, 4H), 6.09-6.10 (m, 4H), 6.84 (s, 2H), 7.17 (s, 1H), 7.21 (s, 1H), 8.25 (s, 1H)
実施例197:1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(2−メチルピリジン−3−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.58 (s, 3H), 5.00 (s, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.96-5.98 (m, 3H), 6.05 (d, 1H), 6.87 (d, 2H), 7.19 (dd, 1H), 7.25-7.29 (m, 1H), 7.67 (d, 1H), 8.51 (d, 1H)
実施例198:1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(チアゾール−4−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 5.12 (s, 2H), 5.21 (s, 2H), 5.98 (s, 2H), 6.01 (dd, 1H), 6.07 (d, 1H), 6.86 (d, 2H), 7.24 (d, 1H), 7.43 (s, 1H), 8.87 (s, 1H)
実施例199:1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 5.12 (s, 2H), 5.16 (s, 2H), 5.98 (s, 2H), 6.03-6.05 (m, 2H), 6.86 (d, 2H), 7.25-7.29 (m, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.75 (td, 1H), 8.63 (d, 1H)
実施例200:ペンタン酸1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルエステル
H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.97 (t, 3H), 1.39-1.47 (m, 2H), 1.68-1.75 (m, 2H), 2.54 (t, 2H), 5.15 (s, 2H), 5.98 (s, 2H), 6.09 (dd, 1H), 6.38 (d, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 7.37 (d, 1H)
実施例201:ヘキサン酸1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルエステル
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93 (t, 3H), 1.34-1.38 (m, 4H), 1.70-1.76 (m, 2H), 2.54 (t, 2H), 5.16 (s, 2H), 5.98 (s, 2H), 6.10 (dd, 1H), 6.40 (d, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 7.37 (d, 1H)
実施例202:1−(2−クロロ−3−トリフルオロメチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.95 (t, 3H), 1.37-1.45 (m, 4H), 1.78-1.81 (m, 2H), 3.94 (t, 2H), 5.25 (s, 2H), 5.95-5.98 (m, 2H), 7.19-7.38 (m, 3H), 7.65 (d, 1H)
実施例203:チオフェン−2−カルボキシル酸1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルエステル
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 5.19 (s, 2H), 6.00 (s, 2H), 6.24 (dd, 1H), 6.53 (d, 1H), 6.88 (s, 1H), 6.94 (s, 1H), 7.21 (t, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.98 (d, 1H)
実施例204:トルエン−4−スルホン酸1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルエステル
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.48 (s, 3H), 5.10 (s, 2H), 6.00 (s, 2H), 6.14-6.15 (m, 2H), 6.84 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 7.34-7.35 (m, 1H), 7.38 (d, 2H), 7.81 (d, 2H)
実施例205:1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.08-2.28 (m, 4H), 4.01 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 5.91-5.93 (m, 2H), 5.98 (s, 2H), 6.84 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 7.22-7.24 (m, 1H)
実施例206:1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.33 (s, 6H), 2.73 (t, 2H), 4.03 (t, 2H), 5.11 (s, 2H), 5.94-5.97 (m, 4H), 6.83 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 7.19 (d, 1H)
実施例207:4−クロロ−2−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 5.17 (s, 2H), 6.83 (dd, 1H), 6.93 (d, 1H), 7.28-7.47 (m, 3H), 8.23 (d, 1H)
実施例208:4−クロロ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 5.17 (s, 2H), 6.21 (dd, 1H), 6.65 (s, 1H), 7.22-7.42 (m, 3H), 7.43 (s, 1H)
実施例209:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(5−フルオロ−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.58-1.61 (m, 2H), 1.74-1.88 (m, 4H), 3.96 (t, 2H), 4.44 (t, 1H), 4.54 (t, 1H), 5.16 (s, 2H), 5.93-5.94 (m, 2H), 7.18-7.22 (m, 3H), 7.42 (s, 1H)
実施例210:3−[1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルオキシメチル]−インドール−1−カルボキシル酸テトラ−ブチルエステル
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.61 (s, 9H), 5.18 (s, 2H), 5.40 (s, 2H), 5.95 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 7.21-7.60 (m, 7H), 8.23 (d, 1H)
実施例211:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 3.30 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.90-5.97 (m, 2H), 6.87-6.98 (m, 2H), 7.15-7.22 (m, 4H), 7.41 (s, 1H)
実施例212:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−チオフェン−3−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 3.12 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 5.88-5.97 (m, 2H), 6.95-7.41 (m, 7H)
実施例213:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−ピロール−1−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 4.18 (t, 2H), 4.28 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.82-5.97 (m, 2H), 6.70-6.80 (m, 2H), 7.10-7.25 (m, 3H), 7.40 (s, 1H)
実施例214:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−ピロール−1−イル−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.20 (m, 2H), 3.82 (t, 2H), 4.03 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.86 (d, 1H), 5.94 (dd, 1H), 6.12-6.18 (m, 2H), 6.60-6.66 (m, 2H), 7.18-7.24 (m, 3H), 7.40 (s, 1H)
実施例215:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.01 (s, 3H), 3.28 (t, 2H), 3.65 (br s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.84 (dd, 1H), 5.95 (d, 1H), 6.57 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 6.88-7.02 (m, 4H), 7.16 (dd, 1H)
実施例216:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−ピロール−1−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.01 (s, 3H), 4.16 (t, 2H), 4.25 (t, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.83 (dd, 1H), 5.90 (d, 1H), 6.16 (t, 2H), 6.57 (d, 1H), 6.71-6.75 (m, 3H), 6.91 (d, 1H), 7.02 (t, 1H)
実施例217:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(4−メチル−チアゾール−5−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.98 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 3.20 (t, 2H), 3.46 (br s, 2H), 4.06 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.81 (dd, 1H), 5.92 (d, 1H), 6.53 (d, 1H), 6.68 (d, 1H), 6.91 (d, 1H), 6.99 (t, 1H), 8.56 (s, 1H)
実施例218:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−(5−ブロモチオフェン−2−イル)−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.95 (s, 3H), 3.14 (t, 2H), 3.49 (br s, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.99 (s, 2H), 5.81 (dd, 1H), 5.88 (m, 1H), 6.49 (d, 1H), 6.60 (m, 1H), 6.64 (d, 1H), 6.83 (m, 1H), 6.89 (dd, 1H), 6.96 (t, 1H)
実施例219:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−(5−フルオロチオフェン−2−イル)−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.02 (s, 3H), 3.12 (dt, 2H), 4.09 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 5.85 (dd, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.28 (dd, 1H), 6.46 (d, 1H), 6.58 (d, 1H), 6.72 (d, 1H), 6.92 (d, 1H), 7.03 (t, 1H)
実施例220:1−[3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.96 (s, 3H), 3.29 (m, 4H), 3.88 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.84 (dd, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.53 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 6.92 (m, 3H), 7.10 (t, 1H), 7.16 (dd, 1H)
実施例221:2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−アセトアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.01 (s, 3H), 3.22 (t, 2H), 3.60 (d, 2H), 4.17 (t, 2H), 4.97 (s, 2H), 5.86 (m, 1H), 5.94 (dd, 1H), 6.20 (d, 1H), 6.29 (d, 1H), 6.95 (m, 3H), 7.33 (m, 2H)
実施例222:1−[3−(シクロプロピルメチル−アミノ)−2−メチル−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.25 (dt, 2H), 0.57 (dt, 2H), 1.06-1.19 (m, 1H), 2.01 (s, 3H), 2.98 (d, 2H), 3.27 (t, 2H), 3.73 (br s, 1H), 4.14 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 5.82 (dd, 1H), 5.94 (d, 1H), 6.87-6.95 (m, 3H), 7.10 (t, 1H)
実施例223:N−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−アセトニトリル
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.00 (s, 3H), 3.28 (t, 2H), 4.14 (m, 4H), 5.07 (s, 2H), 5.87 (dd, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 6.71 (d, 1H), 6.93-6.96 (m, 3H), 7.15-7.19 (m, 2H)
実施例224:N−(2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−アセトアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.99 (m, 6H), 3.26-3.32 (m, 4H), 3.53-3.59 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 5.82 (dd, 1H), 5.94 (d, 1H), 6.52 (d, 1H), 6.61(d, 1H), 6.89-6.69 (m, 3H), 7.10 (t, 1H), 7.15 (d, 1H)
実施例225:1−[2−メチル−3−(2−ピロール−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.85 (s, 3H), 3.28 (t, 2H), 3.51 (t, 3H), 4.14 (t, 4H), 5.05 (s, 2H), 5.84 (dd, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.17 (m, 2H), 6.56 (d, 1H), 6.65 (m, 3H), 6.90 (m, 3H), 7.10-7.17 (m, 2H)
実施例226:1−[2−メチル−3−(2−オキソ−2−ピロリジン−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オンの結合
{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−酢酸(50mg、0.13mmol)、TBTU(60mg、0.19mmol)、ピロリジン(0.02ml、0.25mmol)およびトリエチルアミン(0.09ml、0.63mmol)の混合物をN,N−ジメチルホルムアミド(0.5ml)に溶解させて室温で攪拌した。1時間後に生成溶液を蒸発させてジクロロメタン(20ml)によって抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/MeOH、20:1)で精製して標題化合物(41mg、71%)を得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.88-1.95 (m, 2H), 1.99-2.09 (m, 5H), 3.27 (t, 2H), 3.44 (t, 2H), 3.55 (t, 2H), 3.81 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.06 (s, 2H), 5.83 (dd, 1H), 5.95 (d, 1H), 6.51 (d, 1H), 6.54 (d, 1H), 6.87-6.94 (m, 3H), 7.10 (t, 1H) 7.16 (dd, 1H)
実施例227〜230:出発物質を除いては、実施例226と同様な工程によって標題化合物を得た。
実施例227:1−[2−メチル−3−(2−オキソ−2−ピペリジン−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.53-1.74 (m, 6H), 2.07 (s, 3H), 3.27 (t, 2H), 3.39 (t, 2H), 3.62 (t, 2H), 3.88 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.06 (s, 2H), 5.83 (dd, 1H), 5.95 (d, 1H), 6.52 (d, 1H), 6.84-6.96 (m, 3H), 7.10 (t, 1H) 7.16 (dd, 1H)
実施例228:N,N−ジメチル−2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ−アセトアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.08 (s, 3H), 3.05 (s, 6H), 3.28 (t, 2H), 3.88 (s, 2H), 4.15 (t, 2H), 5.07 (s, 2H), 5.83 (dd, 1H), 5.94 (d, 1H), 6.50-6.55 (m, 2H), 6.89-6.96 (m, 3H), 7.08-7.17 (m, 2H)
実施例229:1−{2−メチル−3−[2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−2−オキソ−エチルアミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.07 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.45 (d, 4H), 3.28 (t, 2H), 3.48 (d, 2H), 3.70 (d, 2H), 3.89 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.06 (s, 2H), 5.83 (dd, 1H), 5.94 (d, 1H), 6.52 (dd, 2H), 6.88-6.97 (m, 3H), 7.08-7.17 (m, 2H)
実施例230:1−[2−メチル−3−(2−モルホリン−4−イル−2−オキソ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.08 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 3.48 (t, 2H), 3.62-3.79 (m, 6H), 3.90 (s, 2H), 4.15 (t, 2H), 5.07 (s, 2H), 5.83 (dd, 1H), 5.94 (d, 1H), 6.48 (d, 1H), 6.54 (d, 1H), 6.88-6.96 (m, 3H), 7.08-7.18 (m, 2H)
実施例231〜266:出発物質を除いては、実施例1と同様な工程によって標題化合物を得た。
実施例231:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−フラン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.01 (s, 3H), 3.10 (t, 2H), 4.17 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 5.81 (dd, 1H), 5.95 (d, 1H), 6.10 (d, 1H), 6.30 (d, 1H), 6.57 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 7.02(t, 1H), 7.29 (d, 1H)
実施例232:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−メチル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 2.02(s, 3H), 2.40 (s, 3H), 3.19 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.07(s, 2H), 5.96 (d, 1H), 6.06 (dd, 1H), 6.40 (d, 1H), 6.57 (dd, 1H), 6.67 (d, 1H), 6.73 (d, 1H), 6.95 (t, 1H), 7.21 (d, 1H)
実施例233:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−クロロ−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.01(s, 3H), 3.18 (t, 2H), 3.70 (br s, 2H), 4.10 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 5.84 (dd, 1H), 2.92 (d, 1H), 6.57 (d, 1H), 6.65 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 6.74 (d, 1H), 6.92 (d, 1H), 7.02 (t, 1H)
実施例234:1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−[2−(3−メチル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.20(s, 3H), 3.20 (t, 2H), 4.10 (t, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.93-5.97 (m, 2H), 6.80 (d, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.17-7,20 (m, 3H), 7.40 (s, 1H)
実施例235:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 2.00 (s, 3H), 3.31 (t, 2H), 4.31 (t, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.96-6.01 (m, 2H), 6.37 (d, 1H), 6.72 (d, 1H), 6.93 (t, 1H), 7.14-7.42 (m, 5H), 7.84 (t, 1H)
実施例236:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−クロロ−3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CD3OD + a few drop of CDCl3, 300 MHz) δ 1.97 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 3.32 (t, 2H), 4.20 (t, 2H), 5.01 (s, 2H), 5.92-5.97 (m, 2H), 6.45 (d, 1H), 6.71 (d, 1H), 6.96 (t, 1H), 7.02 (d, 1H), 7.21 (dd, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.65 (d, 1H)
実施例237:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.00(s, 3H), 2.36 (s, 3H), 3.33 (t, 2H), 3.73 (br s, 2H), 4.18 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 5.82 (dd, 1H), 5.95 (d, 1H), 6.56 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 6.91 (d, 1H), 7.02 (t, 1H), 7.27-7.39 (m, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.77 (d, 1H)
実施例238:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−メチル−フラン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.00 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 3.03 (t, 2H), 4.13 (t, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.80-5.86 (m, 2H), 5.94-5.96 (m, 2H), 6.53 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 7.00(t, 1H)
実施例239:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−エチル−フラン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.20 (t, 3H), 1.99 (s, 3H), 2.59 (q, 2H), 3.04 (t, 2H), 3.68 (br s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.80 (dd, 1H), 5.86 (d, 1H), 5.94 (d, 1H), 5.97 (d, 1H), 6.55 (d, 1H), 6.67 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 7.00 (t, 1H)
実施例240:5−[1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルオキシメチル]−フラン−2−カルボキシル酸エチルエステル
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.37 (t, 3H), 2.00 (s, 3H), 4.36 (q, 2H), 4.97 (s, 2H), 5.05 (s, 2H), 5.84 (dd, 1H), 6.01 (d, 1H), 6.55-6.58 (m, 2H), 6.69 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 7.02 (t, 1H), 7.14 (d, 1H)
実施例241:1−[3−(2−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−2−メチル−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.99 (s, 3H), 2.30 (s, 6H), 2.60 (t, 2H), 3.17 (t, 2H), 3.28 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.06 (s, 2H), 5.83 (dd, 1H), 5.94 (d, 1H), 6.88-6.96 (m, 3H), 7.09-7.18 (m, 2H)
実施例242:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−メチルスルファニル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.01 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 3.21 (t, 2H), 3.70 (br s, 2H), 4.12 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 5.84 (dd, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.57 (d, 1H), 6.69-6.73 (m, 2H), 6.91-6.93 (m, 2H), 7.02 (t, 1H)
実施例243:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−ベンゾフラン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.05 (s, 3H), 3.25 (t, 2H), 4.29 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 5.82 (d, 1H), 6.00 (s, 1H), 6.51-6.71 (m, 3H), 6.91 (d, 1H), 7.04 (t, 1H), 7.17-7.28 (m, 2H), 7.42 (d, 1H), 7.50 (d, 1H)
実施例244:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(3−メチル−イソオキサゾール−5−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3 + 数滴のCD3OD, 300 MHz) δ 1.86 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.96 (s, 2H), 5.82 (dd, 1H), 5.90 (d, 1H), 6.46 (d, 1H), 6.64 (d, 1H), 6.86 (d, 1H), 6.94 (t, 1H), 7.26 (s, 1H)
実施例245:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(4,5−ジメチル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.00 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.78 (s, 3H), 3.14 (t, 2H), 4.09 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 5.85 (dd, 1H), 5.95 (d, 1H), 6.55 (s, 1H), 6.56 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 6.91 (d, 1H), 7.01 (t, 1H)
実施例246:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.28 (t, 3H), 2.00 (s, 3H), 2.78 (q, 2H), 3.20 (t, 2H), 3.69 (br s, 2H), 4.11 (t, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.84 (dd, 1H), 5.94 (d, 1H), 6.55-6.70 (m, 4H), 6.91 (d, 1H), 7.01 (t, 1H)
実施例247:1−(3−アミノ−2,6−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 3.25 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 4.30 (br s, 2H), 5.30 (s, 2H), 5.81 (dd, 1H), 5.92 (d, 1H), 6.70-6.93 (m, 4H), 7.13-7.16 (m, 2H)
実施例248:N−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニル}−アセトアミド
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ 2.02 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 3.22 (t, 2H), 4.17 (t, 2H), 5.00 (s, 2H), 5.87 (d, 1H), 5.99 (dd, 1H), 6.57 (d, 1H), 6.94-6.96 (m, 2H), 7.07 (t, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.32-7.34 (m, 1H), 7.43 (d, 1H)
実施例249:1−[2−メチル−3−(2−ピペリジン−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.59 (br s, 2H), 1.83-1.87 (m, 4H), 2.07 (s, 3H), 2.90-2.94 (m, 4H), 3.06 (t, 2H), 3.28 (t, 2H), 3.52 (t, 2H), 4.13 (t, 2H), 4.60 (br s, 1H), 5.03 (s, 2H), 5.86 (dd, 1H), 5.92 (d, 1H), 6.46 (d, 1H), 6.59 (d, 1H), 6.88-6.96 (m, 3H), 7.07 (t, 1H), 7.16 (dd, 1H)
実施例250:1−[2−メチル−3−(2−モルホリン−4−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.00 (s, 3H), 2.47 (t, 4H), 2.69 (t, 2H), 3.18 (t, 2H), 3.28 (t, 2H), 3.70 (t, 4H), 4.14 (t, 2H), 5.06 (s, 2H), 5.83 (dd, 1H), 5.94 (d, 1H), 6.53 (d, 1H), 6.61 (d, 1H), 6.88-6.95 (m, 3H), 7.10 (d, 1H), 7.15 (t, 1H)
実施例251:N−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニル}−メタンスルホンアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.15 (s, 3H), 2.95 (s, 3H), 3.30 (t, 2H), 4.17 (t, 2H), 5.01 (s, 2H), 5.97 (dd, 2H), 6.03 (d, 1H), 6.74 (d, 1H), 6.89-6.96 (m, 2H), 7.01 (d, 1H), 7.09 (t, 1H), 7.16 (dd, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.60 (br s, 1H)
実施例252:1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(4−ブロモ−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.99 (s, 3H), 3.22 (t, 2H), 3.69 (br s, 2H), 4.10 (t, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.83 (dd, 1H), 5.92 (d, 1H), 6.55 (d, 1H), 6.68 (d, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.91 (d, 1H), 6.98-7.06 (m, 2H)
実施例253:1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(2−ピロール−1−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 4.15 (t, 2H), 4.25 (t, 2H), 5.07 (s, 2H), 5.85-5.90 (m, 2H), 5.94 (s, 2H), 6.15-6.16 (m, 2H), 6.60-6.72 (m, 2H), 6.79 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 7.18 (d, 1H)
実施例254:1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 3.26 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 5.06 (s, 2H), 5.89-5.92 (m, 4H), 6.78-6.94 (m, 4H), 7.14-7.18 (m, 2H)
実施例255:1−[2−メチル−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.78 (br s, 4H), 1.98 (s, 3H), 2.55 (br s, 4H), 2.79 (t, 2H), 3.23 (t, 2H), 3.28 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.33 (br s, 1H), 5.05 (s, 2H), 5.81-5.85 (m, 1H), 5.94 (d, 1H), 6.53 (d, 1H), 6.63 (d, 1H), 6.88-6.96 (m, 3H), 7.09-7.18 (m, 2H)
実施例256:N−(2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−アセトアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.94 (s, 6H), 3.25 (t, 4H), 3.49 (q, 2H), 4.10 (t, 2H), 5.00 (s, 2H), 5.83-5.89 (m, 2H), 6.44 (d, 1H), 6.58 (d, 1H), 6.73 (t, 1H), 6.87-6.94 (m, 3H), 7.06 (t, 1H), 7.14 (d, 1H)
実施例257:1−{2−メチル−3−[(ピリジン−3−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.03 (s, 3H), 3.28 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.42 (s, 2H), 5.07 (s, 2H), 5.86 (dd, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.56 (d, 2H), 6.88-6.96 (m, 3H), 7.07 (t, 1H), 7.16 (dd, 1H), 7.30-7.34 (m, 1H), 7.73 (d, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.64 (s, 1H)
実施例258:2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルエステル
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.26 (s, 3H), 3.16 (s, 3H), 3.27 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.06 (s, 2H), 5.93-5.95 (m, 2H), 6.88-7.00 (m, 4H), 7.14-7.26 (m, 3H)
実施例259:1−{2−メチル−3−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.07 (s, 3H), 3.28 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.44 (s, 2H), 5.08 (s, 2H), 5.86 (dd, 1H), 5.94 (d, 1H), 6.42 (d, 2H), 6.54 (d, 1H), 6.88-7.11 (m, 4H), 7.16 (dd, 1H), 7.30 (d, 2H), 8.55 (d, 2H)
実施例260:1−{2−メチル−3−[(チアゾール−4−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.04 (s, 3H), 3.28 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.56 (s, 2H), 5.06 (s, 2H), 5.84 (dd, 1H), 5.94 (d, 1H), 6.55 (d, 1H), 6.65 (d, 1H), 6.88-7.20 (m, 6H), 8.85 (s, 1H)
実施例261:1−[3−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−2−メチル−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.15 (s, 3H), 3.29 (t, 2H), 3.81 (s, 3H), 4.16 (t, 2H), 4.99 (s, 2H), 5.08 (s, 2H), 5.88 (dd, 1H), 6.00 (d, 1H), 6.68 (d, 1H), 6.90-6.96 (m, 6H), 7.11-7.18 (m, 2H), 7.35 (d, 2H)
実施例262:1−{3−[(3.5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.98 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.28 (t, 2H), 4.04 (s, 2H), 4.15 (t, 2H), 5.07 (s, 2H), 5.85-5.95 (m, 2H), 6.62 (d, 1H), 6.74 (d, 1H), 6.88-6.96 (m, 3H), 7.14-7.19 (m, 2H)
実施例263:1−(3−ヒドロキシ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3 + 数滴のCD3OD, 300 MHz) δ 1.96 (s, 3H), 3.16 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.91 (s, 2H), 5.85-5.88 (m, 2H), 6.41 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 6.76-6.90 (m, 4H), 7.04 (d, 1H)
実施例264:1−{2−メチル−3−[(1−メチル−ピロリジン−2−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1.79-1.89 (m, 6H), 2.25 (s, 3H), 2.47-2.50 (m, 1H), 2.98-3.04 (m, 2H), 3.13 (t, 2H), 4.01 (t, 2H), 4.88 (s, 2H), 5.78-5.81 (m, 2H), 6.32 (d, 1H), 6.47 (d, 1H), 6.73-6.85 (m, 3H), 6.94 (t, 1H), 7.00 (d, 1H)
実施例265:1−{2−メチル−3−[2−(1−メチル−ピロリジン−2−イル)−エチルアミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.67-1.79 (m, 3H), 1.90-1.98 (m, 6H), 2.24 (q, 2H), 2.40 (s, 3H), 3.10-3.30 (m, 5H), 4.14 (t, 2H), 4.88 (br s, 1H), 5.04 (s, 2H), 5.82 (dd, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.52 (d, 1H), 6.60 (d, 1H), 6.88-6.96 (m, 3H), 7.08-7.17 (m, 2H)
実施例266:(2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−ホスホン酸ジエチルエステル
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.32 (t, 6H), 2.02 (s, 3H), 2.10-2.20 (m, 2H), 3.28 (t, 2H), 3.42-3.53 (m, 2H), 4.07-4.17 (m, 6H), 5.06 (s, 2H), 5.85 (dd, 1H), 5.96 (s, 1H), 6.57 (d, 1H), 6.68 (d, 1H), 6.88-6.96 (m, 3H), 7.10-7.17 (m, 2H)
4−(イソブチルチオ)ピリジン1−オキシドの製造:30mlのDMF溶媒に溶解された5.80gのイソブチルチオール溶液を室温で攪拌し、2.55gのNaOMeを添加した。30分後に6.0gのN−オキシドを添加し、反応混合物を15時間加熱還流した。混合物を冷却させてから溶液を蒸発させ、ジクロロメタンによって抽出した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して標題化合物(5.8g)を得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.99(s, 3H), 1.01(s, 3H), 1.85-1.89(m, 1H), 2.78(d, J=6.9Hz, 2H), 7.04(d, J=7.2Hz, 2H), 8.01(d, J=7.5Hz, 2H)
4−(イソブチルチオ)ピリジン−2(1H)−オンの製造:500mgの4−(イソブチルチオ)ピリジン−N−オキシドと5mlの無水酢酸との混合物を10時間加熱還流した。混合物を冷却させた後、MeOHを添加し、pH9〜11で3NのNaOHを滴加して攪拌した。1時間後に溶液を蒸発させ、pH6.5〜7.5で3Nの塩酸を滴加して酢酸エチルで抽出した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して標題化合物(90mg)を得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.05(s, 3H), 1.07(s, 3H), 1.95-2.00(m, 1H), 2.79(d, J=6.9Hz, 2H), 6.19(dd, 1H), 6.31(s, 1H), 7.21(d, J=6.9Hz, 1H)
実施例267:4−(イソブチルチオ)−1−(2−メチル−3−ニトロベンジル)ピリジン−2(1H)−オン
4−(イソブチルチオ)−1−(2−メチル−3−ニトロベンジル)ピリジン−2(1H)−オンの製造:100mgの4−(イソブチルチオ)ピリジン−2(1H)−オンと2mlのDMF、65mgのt−BuOKとの混合物を室温で攪拌し、105mgの塩化2−メチル−3−ニトロベンジルを添加した。3時間後に生成溶液を蒸発させ、ジクロロメタンで抽出した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して標題化合物(90mg)を得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.06(s, 3H), 1.08(s, 3H), 1.94-2.03(m, 1H), 2.42(s, 3H), 2.80(, J=6.9Hz, 2H), 5.15(s, 2H), 6.07(dd, 1H), 6.35(s, 1H), 6.93(, J=7.5Hz, 1H), 7.19-7.33(m, 2H), 7.71(, J=8.1Hz, 1H)
実施例268〜280:出発物質を除いては、実施例267と同様な工程によって標題化合物を得た。
実施例268:1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(イソブチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン
400mgの1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(イソブチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン、5mlのエチルアルコールおよび水に溶解された3mlのラネーニッケル(Raney nickel)の混合物を室温で攪拌し、3.5mlのNH2NH2H2Oを滴加した。1時間後にセリット(Celite)によってろ過して触媒を除去し、生成溶液を蒸発させた後、ジクロロメタンで抽出して標題化合物(200mg)を得た。
実施例269:1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(フラン−2−イルメチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.03(s,3H), 4.14(s,2H), 5.05(s,2H), 5.96(dd, 1H), 6.31(s, 2H), 6.45(d, J=7.8Hz, 1H), 6.76(d, J=7.5Hz, 1H), 6.88(d, J=6.9Hz, 1H), 7.04(t, J=7.8Hz, 1H), 7.36(s, 1H)
実施例270:1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(ペンチルチオ)ピリジン−2−(1H)−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.89-0.93(m, 3H), 1.31-1.44(m, 4H), 1.66-1.73(m, 2H), 2.03(s, 3H), 2.85-2.90(m, 2H), 5.05(s, 2H), 5.92-5.95(m, 1H), 6.33(s, 1H), 6.60(d, J=7.2Hz, 1H), 6.73(d, J=7.8Hz, 1H), 6.85(q, 1H), 7.03(t, J=7.8Hz, 1H)
実施例271:1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(フェネチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.13(s, 3H), 3.00(t, J=7.5Hz, 2H), 3.16(t, J=7.5Hz, 2H), 5.06(s, 2H), 5.94-5.97(dd, 1H), 6.39(s, 1H), 6.66(bs, 1H), 6.88(d, J=7.5Hz, 2H), 7.06-7.10(m, 1H), 7.19-7.35(m, 3H)
実施例272:1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(ブチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.95(t, J=7.2Hz, 3H), 1.43-1.50(m,2H), 1.67-1.72(m,2H), 2.04(s, 3H), 2.89(t, J=7.3Hz, 2H), 5.05(s, 2H), 5.94(dd, 1H), 6.33(s, 1H), 6.61(d, J=7.6Hz, 1H), 6.75(d, J=8.1Hz, 1H), 6.86(d, J=7.2Hz, 1H), 7.04(t, J=7.6Hz, 1H)
実施例273:1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(チオフェン−2−イルメチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.03(s, 3H), 4.34(s,2H), 5.04(s, 2H), 5.95(dd, 1H), 6.41(bs, 1H), 6.60(d, J=7.5Hz, 1H), 6.75(d, J=7.5Hz, 1H), 6.87-6.95(m, 2H), 7.01-7.05(m, 2H), 7.21-7.26(m, 1H)
実施例274:1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(ペンチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.92(t, J=6.8Hz, 3H), 1.32-1.46(m, 4H), 1.68-1.78(m, 2H), 2.43(s, 3H), 2.91(t, J=7.3Hz, 2H), 5.15(s, 2H), 6.07(dd, 1H), 6.38-6.39(m, 1H), 6.94(d, J=7.2Hz, 1H), 7.20-7.31(m, 2H), 7.72(d, J=8.1Hz, 2H)
実施例275:1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(プロピルチオ)ピリジン−2(1H)−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.05(t, J=7.5Hz, 3H), 1.71-1.78(m, 2H), 2.02(s, 3H), 2.87(t, J=7.3Hz, 2H), 5.06(s, 2H), 5.94(dd, 1H), 6.33(d, J=1.8Hz, 1H), 6.59(d, J=7.8Hz, 1H), 6.70(d, J=7.5Hz, 1H), 6.86(d, J=7.2Hz, 1H), 7.03(t, J=7.8Hz, 1H)
実施例276:1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(1−メチルブチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.93-1.02(m, 6H), 1.55-1.62(m, 2H), 1.68-1.75(m, 1H), 2.06(s, 3H), 2.89(t, J=7.5Hz, 2H), 5.06(s, 2H), 5.94(dd, 1H), 6.33(s, 1H), 6.63(d, J=7.2Hz, 1H), 6.78(d, J=8.1Hz, 1H), 6.86(d, J=7.2Hz, 1H), 7.04(t, J=7.6Hz, 1H)
実施例277:N,N−ジメチル−3−(2−メチル−3−((2−オキソ−4−(2−(チオフェン−2−イル)エトキシ)ピリジン−1(2H)−イル)メチル)フェニルアミノ)プロパン−1−スルホンアミド
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.06(s, 3H), 2.23(t, J=6.8Hz, 2H), 2.87(s, 6H), 3.06(t, J=7.2Hz, 2H), 3.29(t, J=6.5Hz, 2H), 3.39(t, J=6.7Hz, 2H), 3.62-3.68(m, 1H), 4.14-4.18(m, 2H), 5.06(s, 2H), 5.87(dd, 1H), 5.97(d, J=2.1Hz, 1H), 6.60(d, J=7.5Hz, 1H), 6.80(bs, 1H), 6.90(bs, 1H), 6.93-6.96(m, 2H), 7.10-7.18(m, 2H)
実施例278:1−(3−ニトロ−2−メチルベンジル)−4−クロロピリジン−2(1H)−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.38(s, 3H), 5.38(s, 2H), 6.54(dd, 1H), 7.27(d, J=7.8Hz, 1H), 7.45(t, J=7.9Hz, 1H), 7.79(d, J=7.8Hz, 2H), 8.21(s, 1H)
実施例279:1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−クロロピリジン−2(1H)−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.94(s, 3H), 5.08(s, 2H), 6.23-6.28(m, 2H), 6.63(d, J=7.8Hz, 1H), 6.90(t, J=7.8Hz, 1H), 8.11(s, 1H)
実施例280:1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(2−(チオフェン−2−イル)エチルアミノ)ピリジン−2−(1H)−オン
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.02(s, 3H), 3.07(t, J=6.8Hz, 2H), 3.37(t, J=6.5Hz, 2H), 4.97(s, 2H), 5.64(d, J=8.1Hz, 2H), 6.55(d, J=7.5Hz, 1H), 6.75-6.83(m, 3H), 6.88-6.91(m, 1H), 7.00(t, J=7.5Hz, 1H), 7.12(d, J=5.1Hz, 1H)
実験例1:最小抑制濃度(Minimum Inhibitory Concentration、MIC)
標準菌株に対するMIC値を測定することによって実施例で結合された化合物の抗菌活性を評価した。具体的に、MIC値は、下記の段階を行なうことによって測定した:2倍希釈法によってテスト化合物を希釈する段階;ミューラヒントン寒天培地(Muller-Hinton agar broth)で生成希釈液を分散させる段階;107cfu(colony forming unit、コロニー形成単位)/mlの濃度を有する標準株培養物2mlを接種する段階;混合物を37℃で20時間培養する段階。測定されたMIC値は128〜0.2μg/mlの範囲であり、好ましくは、1〜0.2μg/mlの範囲であった。これは、本発明の化合物がMRSA菌株を含む多様な感染性細菌菌株に対して優れた抗菌活性を有することを示す。
Claims (27)
- 化1および化2からなる群から選ばれる化学式を有する化合物、および塩、酸、エステル、アミドおよびニトリルからなる群から選ばれるその薬剤学的に許容される類似体:
R1は下記からなるラジカル群から選ばれており:
(a)H、
(b)C1−8アルキル、C1−8アルケニル、C1−8アルキニル、
(c)アリール、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、
(d)N、SおよびOから選ばれる一つ以上のヘテロ原子を含む群(c)のラジカルの類似体および
(e)群(b)、(c)および(d)からなる群から選ばれるラジカルの置換された類似体(ここで、前記置換された類似体は、下記からなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む:
ヒドロキシル、ハロゲン、C1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリール(ここで、前記置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリールは、C1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキルおよびアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む));
AはC−R2およびNからなる群から選ばれており;
R2はH、C1−5アルキル、ベンジルおよび置換されたC1−5アルキル(ここで、置換されたC1−5アルキルは、メチル、エチル、ヒドロキシル、ヒドロキシルメチルおよびヒドロキシルエチルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)からなる群から選ばれており;
Bはカルボニル、CH2およびNHからなる群から選ばれており;
R4は下記からなるラジカル群から選ばれており:
(a)C1−8アルキル、C1−8アルケニル、C1−8アルキニル、
(b)アリール、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、
(c)N、SおよびOから選ばれる一つ以上のヘテロ原子を含む群(b)のラジカルの類似体および
(d)群(a)、(b)および(c)からなる群から選ばれるラジカルの置換された類似体(ここで、前記置換された類似体は、下記からなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む:
ヒドロキシル、ハロゲン、C1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリール(ここで、前記置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリールは、C1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキルおよびアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む));
WはC−R6およびNからなる群から選ばれており;
ZはC−R5およびNからなる群から選ばれており;
R5およびR6はそれぞれ独立的にH、ハロゲン、C1−5アルキル、および置換されたC 1−5アルキル(ここで、置換されたC1−5アルキルは、メチル、エチル、ヒドロキシル、ヒドロキシルメチルおよびヒドロキシルエチルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)からなる群から選ばれており;および
XはC、N、OおよびSから選ばれる。 - 前記R1、R2、R4、R5およびR6のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基が線状である請求項1に記載の化合物。
- 前記R1、R2、R4、R5およびR6のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基が分岐状である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が下記からなる群から選ばれる請求項1に記載の化合物:
4−ベンジルオキシ−1−(2−クロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−1−(4−クロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−1−(4−ニトロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−1−(2,5−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−2−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−ピリジン;
4−ベンジルオキシ−1−(4−メトキシ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−2−(4−メチル−ベンジルオキシ)−ピリジン;
4−ベンジルオキシ−1−(4−メチル−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−1−(6−クロロ−ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−1−(3−クロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−ベンジル−4−ベンジルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−アミノ−ベンジル)−4−ベンジルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−オン;
3−ベンジル−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−(ビフェニル−4−イルメトキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
4−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−メトキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−イソプロポキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−シクロへキシルメトキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−プロポキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−イソブトキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−ブトキシ1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−オクチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−メチル−ペントキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
4−(ブト−3−エニルオキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
[1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルオキシ]−酢酸エチルエステル;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−ベンジル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−ペンチルオキシ−1−プロピル−1H−ピリジン−2−オン;
1−ブチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−イソブチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−メチル−ブチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−へキシルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ヘプチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−クロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−アリールオキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メトキシ−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−エチルアミノ−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−エトキシ−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−メチル−ブト−2−エニル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−ペンチルオキシ−1−チアゾール−4−イルメチル−1H−ピリジン−2−オン;
4−ペンチルオキシ−1−ピリジン−3−イルメチル−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−メチル−ペント−3−エニルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メトキシ−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−フェネチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−ペンチル−1−フェネチル−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−5−フルオロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3,4−ジフルオロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−(4−ベンジルオキシ−ブトキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−ヒドロキシ−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
4−(5−ベンジルオキシ−ペンチルオキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(5−ヒドロキシ−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−メチル−ベンジルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−メチル−ベンジルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−アミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
N−[2−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド;
4−ペンチルオキシ−1−(2−トリフルオロメチル−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
N−[4−(4−ベンジルオキシ−2−オキソ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]アセトアミド;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(ナフタレン−2−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−ナフタレン−2−イルメチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−ベンジルオキシ−1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−メチル−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
4−(3−メチル−ブトキシ)−1−(2−ニトロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルアミノ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,3−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,3−ジメトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−(5−ベンジルオキシ−ペンチルオキシ)−1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−5−フルオロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−ベンジル−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−クロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−メチル−ペンチルオキシ)−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−フェノキシ−1H−ピリミジン−2−オン;
4−(ブチル−メチル−アミノ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−ジエチルアミノ−エトキシ)−1H−ピリミジン−2−オン;
4−ブトキシ−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,6−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−メチル−3−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−メトキシ−3,5−ジメチル−ピリジン−2−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(5−ヒドロキシ−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−メトキシ−5−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(5−アミノ−2−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−エチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(5−アミノ−2−クロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−メトキシ−2,3−ジメチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−メチル−ピリジン−3−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
N−[4−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(4−ジメチルアミノ−ブトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(6−ジメチルアミノ−へキシルオキシ)−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,4−ジメチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−トリフルオロメチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−ヒドロキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−(3−シクロ−プロポキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ペンチルオキシ)−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−ヘキソ−4−エニルオキシ−1H−ピリミジン−2−オン;
4−(2−シクロプロピル−エトキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリミジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−メチル−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(5−モルホリン−4−イル−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−エトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−プロポキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−クロロ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
[4−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−オキシ]−アセトニトリル;
1−[5−(2−アミノ−エトキシ)−2−クロロ−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
N−[2−メチル−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド;
1−(2−メチル−3−メチルアミノ−ベンジル)−4−フェニルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−ジメチルアミノ−2−メチル−ベンジル)−4−フェニルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−エチルアミノ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−ジエチルアミノ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−メチル−3−プロピルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−ジプロピルアミノ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−メトキシ−4−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−アミノ−2−クロロ−5−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
N−[5−クロロ−2−メトキシ−4−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド;
1−(2−クロロ−5−メトキシ−4−メチルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−4−ジメチルアミノ−5−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−4−エチルアミノ−5−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−メトキシ−4−プロピルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−クロロ−4−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−5−メトキシ−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−アミノ−6−クロロ−3−メトキシ−2−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジアミノ−6−クロロ−3−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,5−ジクロロ−6−メトキシ−ピリミジン−4−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホンイル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−メタンスルホンイル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(4−アミノ−2−クロロ−5−ヒドロキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−(4−ブロモ−ブトキシ)−1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−1H−ピリジン−2−オン;
4−[1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルオキシ]−ブチルアンモニウム;
1−(5−クロロ−2,6−ジメトキシ−ピリミジン−4−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−アミノ−5−クロロ−6−メトキシ−ピリミジン−4−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−アミノ−2,5−ジクロロ−ピリミジン−4−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
5−クロロ−6−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−3H−ベンゾオキサゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−4−ヒドロキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−4−イソプロポキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
2−[3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イル)−プロピル]−イソインドール−1,3−ジオン;
1−(3−アミノ−プロピル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
N−[3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イル)−プロピル]−アセトアミド;
1−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−6−メチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−6−メチル−3−ペンチル−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−アミノ−エチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
N−[2−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イル)−エチル]−アセトアミド;
N−[1,1−ジメチル−2−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イル)−エチル]−メタンスルホンアミド;
N−[1−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−プロピル]−メタンスルホンアミド;
1−(7−ニトロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−3−ニトロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−クロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
N−[2−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド;
N−[2−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−メタンスルホンアミド;
N,N’−[2−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニル]−ジメタンスルホンアミド;
1−[2−クロロ−3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
4−クロロ−2−(2−クロロ−ベンジル)−5−ペンチルオキシ−2H−ピリダジン−3−オン;
2−(2−クロロ−ベンジル)−5−ペンチルオキシ−2H−ピリダジン−3−オン;
1−(3−アミノ−2,6−ジクロロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−ベンジルオキシ−2−クロロ−4−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−3,4−ジメトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−クロロ−4−メトキシ−3−(2−メトキシ−エトキシ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−クロロ−4−メトキシ−3−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−クロロ−3−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−4−メトキシ−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
2−{3−[2−クロロ−6−メトキシ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェノキシル]−プロピル}−イソインドール−1,3−ジオン;
1−[3−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−2−メチル−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−クロロ−3−(2−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2,6−ジクロロ−3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2,6−ジクロロ−3−(2−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2,6−ジクロロ−3−(3−ヒドロキシ−プロピルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2,6−ジクロロ−3−(3−ジメチルアミノ−プロピルアミノ)−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−[3−(3−アミノ−プロピルアミノ)−2,6−ジクロロ−ベンジル]−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−フルオロ−2−メチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2−クロロ−3−ジメチルアミノメチル−4−フルオロ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,6−ジクロロ−3−メチルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,6−ジクロロ−3−ジメチルアミノ−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
[2−クロロ−3−(2−オキソ−4−ペンチルオキシ−2H−ピリジン−1−イルメチル)−フェニルアミノ]−酢酸;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(ピリジン−4−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(6−クロロ−ピリジン−3−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(4−メトキシ−3,5−ジメチルピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(2−メチルピリジン−3−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(チアゾール−4−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
ペンタン酸1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルエステル;
ヘキサン酸1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルエステル;
1−(2−クロロ−3−トリフルオロメチル−ベンジル)−4−ペンチルオキシ−1H−ピリジン−2−オン;
チオフェン−2−カルボキシル酸1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルエステル;
トルエン−4−スルホン酸1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルエステル;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(5−フルオロ−ペンチルオキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
3−[1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルオキシメチル]−インドール−1−カルボキシル酸テトラ−ブチルエステル;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−チオフェン−3−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−ピロール−1−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−(3−ピロール−1−イル−プロポキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−ピロール−1−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(4−メチル−チアゾール−5−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−(5−ブロモチオフェン−2−イル)−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−(5−フルオロチオフェン−2−イル)−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−[3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−アセトアミド;
1−[3−(シクロプロピルメチル−アミノ)−2−メチル−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
N−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−アセトニトリル;
N−(2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−アセトアミド;
1−[2−メチル−3−(2−ピロール−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−メチル−3−(2−オキソ−2−ピロリジン−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−メチル−3−(2−オキソ−2−ピペリジン−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
N,N−ジメチル−2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−アセトアミド;
1−{2−メチル−3−[2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−2−オキソ−エチルアミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−メチル−3−(2−モルホリン−4−イル−2−オキソ−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−フラン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−メチル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−クロロ−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−4−[2−(3−メチル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−メチル−フラン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−エチル−フラン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
5−[1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリジン−4−イルオキシメチル]−フラン−2−カルボキシル酸エチルエステル;
1−[3−(2−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−2−メチル−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−メチルスルファニル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−ベンゾフラン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(3−メチル−イソオキサゾール−5−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(4,5−ジメチル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−アミノ−2,6−ジクロロ−ベンジル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
N−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニル}−アセトアミド;
1−[2−メチル−3−(2−ピペリジン−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−メチル−3−(2−モルホリン−4−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
N−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニル}−メタンスルホンアミド;
1−(3−アミノ−2−メチル−ベンジル)−4−[2−(4−ブロモ−チオフェン−2−イル)−エトキシ]−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(2−ピロール−1−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(6−クロロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−[2−メチル−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
N−(2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−アセトアミド;
1−{2−メチル−3−[(ピリジン−3−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルエステル;
1−{2−メチル−3−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−{2−メチル−3−[(チアゾール−4−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−[3−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−2−メチル−ベンジル]−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−{3−[(3.5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−(3−ヒドロキシ−2−メチル−ベンジル)−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−{2−メチル−3−[(1−メチル−ピロリジン−2−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
1−{2−メチル−3−[2−(1−メチル−ピロリジン−2−イル)−エチルアミノ]−ベンジル}−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−1H−ピリジン−2−オン;
(2−{2−メチル−3−[2−オキソ−4−(2−チオフェン−2−イル−エトキシ)−2H−ピリジン−1−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−ホスホン酸ジエチルエステル;
4−(イソブチルチオ)−1−(2−メチル−3−ニトロベンジル)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(イソブチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(フラン−2−イルメチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(ペンチルチオ)ピリジン−2−(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(フェネチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(ブチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(チオフェン−2−イルメチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(ペンチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(プロピルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(1−メチルブチルチオ)ピリジン−2(1H)−オン;
N,N−ジメチル−3−(2−メチル−3−((2−オキソ−4−(2−(チオフェン−2−イル)エトキシ)ピリジン−1(2H)−イル)メチル)フェニルアミノ)プロパン−1−スルホンアミド;
1−(3−アミノ−2−メチルベンジル)−4−(2−(チオフェン−2−イル)エチルアミノ)ピリジン−2−(1H)−オン。 - DMF中にアルコールまたはアミン官能性およびNaHまたはカリウムt−ブトキシドを含むピリドンまたはピリダジン誘導体の溶液を製造する段階;
前記溶液を化学式k−m−hのハロゲン化物化合物と結合させる段階(ここで、hは塩化物または臭化物;mはベンジル、ベンジルオキシまたはイルメチル;kは2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、4−ニトロ、2,5−ジクロロ、2,4−ジクロロ、4−メトキシ、4−メチルまたは6−クロロ−ピリジン−3−または4−アミノである);
前記生成物を室温で30分間攪拌して請求項1に記載の一つ以上の化合物を含有する反応生成物を製造する段階を含む請求項1に記載の化合物の製造方法。 - カラムクロマトグラフィーによって前記反応生成物から請求項1に記載の一つ以上の化合物を分離する段階をさらに含む請求項5に記載の方法。
- 前記分離された生成物をPd/Cで水素化することによってヒドロキシル置換基を有する化合物を製造する段階をさらに含む請求項6に記載の方法。
- 下記からなる群から選ばれるラジカルによって前記ヒドロキシル置換基を置換する段階をさらに含む請求項7に記載の方法:
(a)H;(b)C1−8アルキル、C1−8アルケニル、C1−8アルキニル;(c)アリール、C3−8シクロアルキルまたはC3−8シクロアルケニル;(d)N、SまたはOから選ばれる一つ以上のヘテロ原子を含む群(b)のラジカルの類似体;および(e) 群(b)、(c)および(d)の員の置換された類似体(ここで、前記置換された類似体は、ヒドロキシル、ハロゲン、C1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)。 - 請求項1に記載の化合物を活性成分として含む抗菌組成物。
- 請求項1に記載の化合物を50〜5,000mgの範囲で含む剤形であって、経口、舌下、吸入、局所性、直腸および注射の剤形からなる群から選ばれる請求項9に記載の抗菌組成物。
- 請求項1に記載の化合物を150〜3,000mgの範囲で含む剤形である請求項10に記載の抗菌組成物。
- 請求項1に記載の化合物を50〜2,000mgの範囲で含む剤形である請求項10に記載の抗菌組成物。
- Fab I活性阻害が必要なヒトに請求項1に記載の化合物の有効量を投与することを含むFab I活性の阻害方法。
- 細菌関連の疾病の治療が必要なヒトに請求項10に記載の剤形の有効量を投与することを含む細菌関連の疾病の治療方法。
- 前記剤形が錠剤、カプセルまたは丸薬の形態である請求項14に記載の方法。
- 前記投与が、皮下、静脈内、筋肉内、関節内、滑膜内、胸骨内、髄腔内、肝内、病巣内および頭蓋内注射による請求項14に記載の方法。
- (a)請求項10に記載の剤形および(b)注射器を含む細菌関連疾病治療用キット。
- 粉末、顆粒または濃縮物の形態を有する請求項10に記載の剤形および前記医薬組成物を再構成して経口投薬剤形を提供するための溶媒を含む、細菌関連疾病の治療方法に用いられるキット。
- 前記XがOである請求項1に記載の化合物。
- 前記AがCHであり、
前記BがCH2であり、
前記ZがCHであり、
前記WがCHである、請求項19に記載の化合物。 - 前記AがCHであり、
前記BがCH2であり、
前記ZがCHであり、
前記WがNである、請求項19に記載の化合物。 - 前記AがCHであり、
前記BがCH2であり、
前記WがCHであり、
前記ZがNである、請求項19に記載の化合物。 - 前記R4がアリールおよび置換されたアリール(ここで、置換されたアリールは、ヒドロキシル、ハロゲン、C1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキルおよびアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)からなる群から選ばれる請求項20に記載の化合物。
- 前記R1が下記からなるラジカル群から選ばれる請求項23に記載の化合物:
(a)H、
(b)C1−8アルキル、C1−8アルケニル、C1−8アルキニル、および
(c)群(b)のラジカルの置換された類似体(ここで、前記置換された類似体は、ヒドロキシル、ハロゲン、C1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)。 - 前記BがNHであり、
前記R4が下記からなる群から選ばれる請求項1に記載の化合物:
(a)C1−8アルキル、C1−8アルケニル、C1−8アルキニル、アリールおよびN、SおよびOから選ばれる一つ以上のヘテロ原子を含むヘテロアリールおよび
(b)ヒドロキシル、ハロゲン、C1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、およびアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む群(a)の置換されたラジカル。 - 前記XがSであり、
前記AがCHであり、
前記BがCH2であり、
前記ZがCHであり、
前記WがCHである、請求項1に記載の化合物。 - 塩酸、硫酸、リン酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、臭化水素酸およびカンファースルホン酸からなる群から選ばれる酸である請求項1に記載の化合物。
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