JPH03176479A - キノキザリン類及び害虫防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なキノキジリン類またはその塩類および
該化合物を有効成分とする害虫防除剤に関するものであ
る。

〔従来の技術および課題〕

本発明化合物に構造が類似する先行技術としては、ジフ
ルオロメチル基およびブロモジフルオロメチル基を有す
る１、３．４−オキサジアゾール及び１．３．４−チア
ジアゾール誘導体が特開昭６３−９１３８９号公報及び
特開昭６３−２５０３７７号公報に開示されているが、
本発明化合物のごとく、ジフルオロメチル基、ブロモジ
フルオロメチル基、ヨードジフルオロメチル基及びトリ
フルオロメチル基を有するキノキジリン類は従来全く知
られておらず新規化合物である。また、本発明のキノキ
ジリン類が害虫防除活性を有することは、本発明者らに
よって初めて見出されたものである〔課題を解決するた
めの手段〕 本発明のキノキサリン類及びその塩類は、−膜形（Ｉ）
： （ｌａ）　　　　　　　　　　　　（Ｉｂ）〔式中、Ｒ
は水素原子、炭素原子数１〜６の低級アルキル基を表し
、 Ｒ’およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原
子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低級
アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、炭素原子数１〜６の低級モノ−或いはポリハ
ロゲノアルコキシ基を表し、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表し、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表す。］で表される。

具体的には、本発明化合物はキノキザリン誘導体の２−
位炭素原子にジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメ
チル基及びトリフルオロメチル基がエーテル或いはチオ
エーテル結合した化合物及びキノキザリン誘導体の１−
位窒素原子にジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメ
チル基及びトリフルオロメチル基が結合した化合物であ
る。

本発明における害虫防除剤の意味は、例えば、本発明化
合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
及び動物に寄生するダニの駆除剤、衛生害虫の駆除剤、
貯穀害虫の駆除剤として使用することを意味する。　次
に、本発明に係わる化合物として挙げられる化合物を第
１表及び第２表に例示する。第１表及び第２表に挙げた
化合物は例示のためのものであって、本発明の範囲を限
定するものではない。

ただし、表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。

Ｍｅ；メチル基、Ｅｔｉエチル基を表す。

第 表 １ ｔ Ｒ１ ２ −Ｆ −Ｆ −Ｆ −Ｆ −Ｆ −Ｆ −ｒ −ｒ −ｒ −ｒ −ｒ −ｒ −ｒ −ｒ −１ −Ｉ −Ｉ −１ −１ −１ −Ｉ −Ｉ −Ｆ３ ６−　Ｆ。

６−　Ｆ。

−Ｆ３ ６−　Ｆ。

６−　Ｆ。

６−　Ｆ。

−Ｆ３ ６−０□ ６−ＮＯ□ １ −Ｎｏ２ ６−Ｎｏ。

６−Ｎｏ。

６−Ｎｏ。

６−ＮＯ□ ６−Ｎｏ。

６−ＣＩＩＦ、０ ６−ＣＨＦ２Ｏ ６−ＣＨＦ２０ ６−ＣＨＦ、０ ６−ＣＨＦ２０ ６−ＣＨＦ２０ ６−ＣＩＩＰ、０ ６−ＣＩ（Ｆ２０ −Ｂｒ −Ｂｒ −Ｂｒ −Ｂｒ ７−ＮＯ。

７−ＮＯ□ ７−ＮＯ□ Ｖ−ＮＯ。

−ＣＡ −Ｃ１ −ＣＩｌ −Ｃ１ −Ｃｆ −Ｃｆ −Ｃｆ −Ｃｆ −Ｂｒ −Ｂｒ ？−Ｃ１ −Ｃ１ ７−Ｃｆｆ１ ７−Ｃｆｆｉ −Ｃｆ −Ｃｆ −Ｃｆ −Ｃｆ −Ｂｒ −Ｂｒ １ ｚ −Ｂｒ −Ｂｒ −Ｂｒ −Ｂｒ −Ｂｒ −Ｂｒ −Ｍｅ −Ｍｅ −Ｍｅ −Ｍｅ −Ｍｅ −Ｍｅ −Ｍｅ −Ｍｅ （以下、 余白） 第 表 １ ２ ■Ｉ −Ｃｆ −Ｃｆ −Ｃｆ −Ｃｆ −Ｃｆ −Ｃｆ −Ｃｎ −Ｃ１ −Ｃｆｆｉ −Ｃｆ ６−ＣＩ！。

−Ｃｆ −Ｃｆ −Ｃ１ Ｒ Ｒ’ ２ Ｒ’ ２ （以下、 余白） 本発明化合物は反応式１〜８により合成することができ
る。

（Ｉｂ。

Ｘ＝０ −１１ ） 〔式中、 Ｒ１ Ｒ宜 およびＲ２ は前記と同様の意 味を示す。

〕 すなわち、２（１８）−キノキザリノン誘導体（ｎ）を
、ジオキサン−水系、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
等の溶媒中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウム、フッ化セシウム等の無機塩基の存在下、クロ
ロジフルオロメタンより生成したジフルオロカルベンと
反応させることにより本発明化合物Ｉａ（Ｘ・Ｏ，Ｙ＝
）Ｉ　）及び／或いはＩ　ｂ　（ｘ＝ｏ、　Ｙ＝Ｈ）を
得ることが出来る。本発明化合物１　ａ　（Ｘ＝Ｏ，Ｙ
＝ｔｌ　）とＩ　ｂ　（Ｘ＝Ｏ，Ｙ＝１１　）との分離
は再結晶或いはカラムクロマトグラフィーにて容易に実
施される。

（以下、余白） 反五Δ艷４ ２ Ｃ１（Ｆ２ （Ｉｂ。

Ｘ＝Ｓ。

Ｙ＝Ｉ＋） 〔式中、 １ およびＲ２ は前記と同様の意 味を示す。

〕 すなわち、２（ＩＨ）−キノキザリンチオン誘導体（Ｉ
［［）を、ジオキサン−水系、ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）等の溶媒中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム、フッ化セシウム等の無機塩基の存在
下、クロロジフルオロメタンより生成したジフルオロカ
ルベンと反応させることにより本発明化合物１　ａ　（
Ｘ＝Ｓ、　Ｙ−Ｈ）及び／或いはＩｂ（χ・Ｓ、　Ｙ＝
Ｈ）を得ることができる。

反応が進行し難い場合には、ヨウ化カリウム及びテトラ
ブチルアンモニウムブロマイド等を触媒として加えても
良い。本発明化合物Ｉ　ａ　（Ｘ＝ＳＹ・Ｈ）とＩ　ｂ
　（Ｘ＝Ｓ、　Ｙ・１１）との分離は再結晶或いはカラ
ムクロマトグラフィーにて容易に実施される。

（以下、余白） 反玉カ【走 Ｒ２ Ｂｒｈ （Ｉｂ； Ｘ・０゜ Ｙ＝Ｂｒ） 〔式中、 Ｒ２ およびＲ２ は前記と同様の意 味を示す。

〕 すなわち、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、水素化ナ
トリウム等の塩基存在下、２（ＩＨ）−キノキザリノン
誘導体（ＩＩ）に、ジブロモジフルオロメタンを用いた
ジフルオロカルベン反応を行なうことにより本発明化合
物１ａ　（Ｘ・０．　Ｙ＝Ｂｒ）及び／或いはＩ　ｂ　
（Ｘ＝Ｏ，Ｙ＝Ｂｒ）を得ることが出来る。本発明化合
物Ｉ　ａ　（Ｘ＝Ｏ，Ｙ＝Ｂｒ）　とＩｂ（Ｘ・Ｏ，Ｙ
＝Ｂｒ）　との分離は再結晶或いはカラムクロマトグラ
フィーにて容易に実施される。

（以下、余白） 反盃Δ【土 Ｉ ＢｒＦｚ （Ｉｂ。

Ｂｒ） 〔式中、Ｒ５ Ｒ’ およびＲ２ は前記と同様の意 味を示す。

〕 すなわち、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、水素化ナ
トリウム等の塩基存在下、２（ＩＨ）−キノキザリンチ
オン誘導体（ＩＩ［）に、ジブロモジフルオロメタンを
用いたジフルオロカルベン反応を行なうことにより本発
明化合物１ａ（Ｘ＝Ｓ、Ｙ・Ｂｒ）及び／或いはＩ　ｂ
　（Ｘ＝Ｓ、　Ｙ＝Ｂｒ）を得ることが出来る。本発明
化合物１　ａ　（Ｘ＝Ｓ、　Ｙ＝Ｂｒ）と丁ｂ（Ｘ＝Ｓ
、　Ｙ＝Ｂｒ）との分離は再結晶或いはカラムクロマト
グラフィーにて容易に実施される。

反応式ｉ Ｚ （Ｉ　ａ　　；　　Ｘ＝Ｏ，Ｙ−Ｂｒ）Ｚ Ｈａ； Ｘ＝Ｏ。

Ｙ＝Ｆ ） 〔式中、Ｒ，Ｒ’およびＲ２は前記と同様の意味を示す
。〕 すなわち、プロモジフルオロメトキシキノキザリン誘導
体１ａ　（Ｘ・Ｏ，Ｙ＝Ｂｒ）をイソプロピルエーテル
等の溶媒中、酸化水銀存在下、無水フッ化水素・ピリジ
ン（０１ａｈ試薬）と反応させることにより本発明化合
物Ｉａ　（Ｘ＝Ｏ，Ｙ＝Ｆ）を得ることができる。

反ｌ９（ｉ ＢｒＦｚ （Ｉｂ； ｘ＝０゜ Ｙ＝Ｂｒ） （Ｉｂｉ −０１ Ｙ＝Ｆ ） 〔式中、Ｒ，Ｒ’およびＲ２は前記と同様の意味を示す
。〕 すなわち、プロモジフルオロメチルキノキザリノン誘導
体Ｉ　ｂ　（Ｘ＝Ｏ，Ｙ＝Ｂｒ）をイソプロピルエーテ
ル等の溶媒中、酸化水銀存在下、無水フン化水素・ピリ
ジン（Ｏｊ！ａｈ試薬）と反応させることにより本発明
化合物Ｉｂ（Ｘ・Ｏ，Ｙ＝Ｆ：）を得ることができる。

反応式ユ ｚ （Ｉ　ａ　；　　Ｘ＝Ｓ、　　Ｙ＝Ｂｒ）２ （Ｉａ； Ｘ＝Ｓ。

Ｙ、Ｆ ） 〔式中、 Ｒ９ １ およびＲ２ は前記と同様の意 味を示す。〕 すなわち、プロモジフルオロメチルチオキノキザリン誘
導体１　ａ　（Ｘ＝Ｓ、　Ｙ＝Ｂｒ）をイソプロピルエ
ーテル等の溶媒中、酸化水銀存在下、無水フッ化水素・
ピリジン（Ｏｊ２ａｈ試薬）と反応させることにより本
発明化合物１　ａ　（Ｘ＝Ｓ、　Ｙ＝Ｆ）を得ることが
できる。

反応式１ ） （ ％式％） 〔式中、Ｒ，Ｒ’およびＲ２は前記と同様の意味を示す
。〕 すなわち、プロモジフルオロメチルキノキザリンチオン
誘導体１　ｂ　（Ｘ＝Ｓ、　Ｙ＝Ｂｒ）をイソプロピル
エーテル等の溶媒中、酸化水銀存在下、無水フッ化水素
・ピリジン（Ｏｆａｈ試薬）と反応させることにより本
発明化合物■ｂ　（ｘ＝ｓ、　Ｙ＝Ｆ）を得ることがで
きる。

上記反応の出発原料として用いられる２（ＩＨ）−キノ
キザリノン誘導体（ＩＩ）は、特開昭５７−４８９７３
号公報、特開昭５７−６２２７０号公報、特開昭５７−
１８８５７５号公報及び特開昭５７−１９７２７０号公
報などを参考に容易に台底できる。

また、２（ＩＨ）−キノキザリンチオン誘導体（Ｉ［［
）は、２（ＩＨ）−キノキザリノン誘導体（ｎ）をミニ
硫化すン或いはローソン試薬等により処理することによ
り容易に得られる。

次に、本発明化合物のを成性を実施例により具体的に説
明する。但し、本発明は実施例のみに限定されるもので
はない。

実施例１ ６−クロロ−２−ジフルオロメトキシキノキザリンの合
成 水６０ｍ１に水酸化ナトリウム２０ｇを溶解し、次にジ
オキサン６０ｍ１．６−クロル−２（ＩＨ）キノキザリ
ノン５．４２　ｇ　（３０ｍｍｏｌ）を順次加えた。攪
拌下昇温し、ガス状のジフルオロメタンを８０〜９０°
Ｃで４時間導入した。この間、ジフルオロメタン導入開
始から１時間ごとに２回、水酸化ナトリウム８ｇを加え
、その後３０分ごとに３回、水酸化ナトリウム８ｇ、水
８ｍｌ及びジオキサンＢｍｌを加えた。反応後放冷し、
不溶物を濾別除去後、ジオキサン層を分液分離した。ジ
オキサンを減圧下留去後、得られた油状物を水とともに
攪拌すること、により結晶化させた。粗結晶を濾取し、
次に、得られた粗結晶を酢酸エチルに溶解後、充分に水
洗し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。酢酸エチ
ルを減圧下留去し、りひロホルムを溶離液としたシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより目的の６−クロロ
−２−ジフルオロメトキシキノキザリン３．１ｇを得た
。

融点１０６〜１０７°Ｃ 前記実施例１と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。

（化合物Ｎα２）　　　　　融点６８〜６９°Ｃ（化合
物Ｎｏ、３） 融点９７〜９８°Ｃ 実施例２ ６−クロル−１−ジフルオロメチルキノキザリン−２−
オンの合成 ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）　８０　ｍ　ｌに、フ
ッ化セシウム１８．２　ｇ　（１２０ｍｍｏ＋）及び６
−クロル−２（ＩＨ）−キノキザリノン５．４２ｇ（３
０ｍｍｏｌ）を順次加えた。撹拌下昇温し、ガス状のジ
フルオロメタンを９０゛Ｃで１時間導入した。放冷後、
反応混合物を氷水に注入し、次に反応生成物をベンゼン
にて抽出した。ベンゼン層を水洗（３回）し、無水硫酸
ナトリウムにて乾燥後ベンゼンを減圧下留去した。クロ
ロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより目的の６−クロル−１−ジフルオロメチル
キノキザリン−２−オン１．２ｇ及び６−クロロ−２−
ジフルオロメトキシキノキザリン０．７ｇを得た。

６−クロロ−１−ジフルオロメチルキノキザリン−２−
オンの融点１２６〜１２７°Ｃ前記実施例２と同様の方
法を用いることにより合成された化合物の構造式と物性
値を以下に示した。

ＨＦ２ （化合物Ｎα５） 融点６６〜６８°Ｃ ＨＦ２ （化合物Ｎα６）　　融点１１５〜１１６°Ｃ本発明化
合物を農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び動物に
寄生するダニの駆除剤、衛生害虫の駆除剤、貯穀害虫駆
除剤として使用するにあたっては、一般には適当な担体
、例えばクレー、タルク、ベントナンド、珪藻上等の固
体担体あるいは水、アルコール類　（メタノール、エタ
ノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、
キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン
類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド等）などの液体担体と混用して適用する
ことができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透
剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤
、粉剤、粒剤、フロワブル剤等任意の剤型にて実用に供
することができる。また、必要に応じて製剤または散布
時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、共力剤などと混合施用してもよい。本発明化合物の
施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象病害虫
、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量と
してヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当
である。

次に本発明化合物を有効成分とする製剤例を示すがこれ
らのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤例
において「部」は重量部を意味する。

址虹　乳剤 本発明化合物・・−・・・＝−一−−−−−・−・−−
−−−・−・−・−・−−−−−−−−２０部キシレン
−・−一一一一・−・−−−−−−・・・−−−ｍ−−
・−・・・−・・・−・−−−−−−５５部Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド・−・−・−・・−・−２０部ツル
ポール２６８０−・・・・・・・−・−−−−−・−・
・・−・・−・・・・・・　５部（非イオン性界面活性
剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業■
商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際し
ては上記乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分
量がヘクタール当たりｏ、ｏｏｓ〜５０ｋｇになるよう
に散布する。

製剋皿主　　水和剤 本発明化合物−・−−−−−−−−−一・−・・・・・
−・・・−−一−−−−−−−−・−・−・−・−２５
部ジークライトＰＦＰ−・−・・・・・−・−・−・−
・−−−−−−−−−６６部（カオリナイトとセリサイ
トの混合物 ：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　−−−−−−・−・・・−・−・
・−−−−−一−−−４部（アニオン性界面活性剤 ：東邦化学工業■商品名） カープレックス＃８０　・・・・・−・・−−−−−−
ｍ−−−−・・−・・−３部（ホワイトカーボン：塩野
義製薬■商品名）リグニンスルホン酸カルシウム−・−
・・−２部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使
用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分量かへクタール当たり０．００５〜５０ｋｇ
になるように散布する。

製」１例Ｊ−油剤 本発明化合物−・・−・−・・−・−・−・−・・−・
−・−・・−−一−−・−・　１０部メチルセルソルブ
−・−−一−−−・・・−・・−・・−・−・−・・−
・・−９０部以上を均一に混合して油剤とする。使用に
際して上記油剤を有効成分量かへクタール当たり０．０
０５〜５０ｋｇになるように散布する。

魁…　粉剤 本発明化合物−・−・・・・−・−・・−・・・・・・
−−−−一−−・・・・・−３，０部カープレックス＃
　８０　−−−−−・・・−−−−一一−−−−−−・
・−・・０．５部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商
品名）クレー−一一−−−・・−・−・・−・−・・・
−−−−−−−−ｍ−・・−−−−−−ｍ−・−・−−
−−−−・−・９５部リン酸ジイソプロピル−・−・−
・・−・−・−−−−一−−−・　１．５部以上を均一
に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有
効成分量かへクタール当たり０．００５〜５０ｋｇにな
るように散布する。

−製法り例」−粉剤 本発明化合物・−・−−−−一・−−−−−−−−一−
−−−−−−−・・・−・−・−５部ベントナイト　・
・・−・・−−一一一・・−・−−一−−・・−・・−
−−−−−−−・−・・・・・−５４部タルクー−−−
一−・−・・−・・・−・−・・−−−−−・・・・・
・−〜−−−−−−・−・−・・−・−・・　４０部リ
グニンスルホン酸カルシウム−・−−一−−−−・・・
　　１部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹
拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粉剤とする
。使用に際して上記粉剤を有効成分量かへクタール当た
り０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。

製對明立　　フロアブル剤 本発明化合物・−・・〜−−−−・−−−−−−・・・
−・−・−一−−−・−−一−−・−・・−・・・２５
部ツルポール３３５３・−・・・−−−−−・−・・−
・・・−・−・−１０部（非イオン性界面活性剤 ：東邦化学工業■商品名） ルノックス１０００Ｃ−・−・−・・−・−・−・−・
−０，５部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業■商品
名）Ｉ％ザンサンガム水溶液−・・−・−・・−−−−
−−−一−・−−−−−・　２０部（天然高分子） 水・−・・−・−・−・−・−・・−・・−・・・・−
・−・・・・−・・・・・・・−・・−−−−一−−−
−−・−４４，５部有効戒分（本発明化合物）を除く上
記の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよ
く攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル
剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜
２００００倍に希釈して有効成分量かヘクタール当たり
ｏ、ｏｏｓ〜５０ｋｇになるように散布する。

本発明化合物は、特に、ツマグロヨコバイ等の半翅目害
虫、コナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アカイエカ等
の衛生害虫に卓越した殺虫力を有する。

また、果樹および詠菜に寄生する種々のセンチュウ例え
ば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シストセ
ンチュウなどの防除にも有効である。

以下の試験例において具体的に説明する。

跋緩皿土　　　ニジュウヤホシテントウに対する殺虫試
験 明細書に記載された本発明化合物の１０％乳剤（化合物
によっては１０％永和剤を供試）を展着剤の入った水で
希釈して、１１０００ｐｐ濃度の薬液に調整しこの薬液
中にトマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャ
ーレ当たり１０頭を放生し、 孔のあいた蓋をして２５°Ｃ恒温室に収容し、 ９６時間経過後の死点率を下記の計算式から求めた。

なお、 試験は２区制で行なった。

その結果、 以下の化合物が１ ００％の死点率を 示した。

ｏｐｚ Ｃ）ＩＰＩ Ｈｈ １３も例」−ネコプセンチュウに対する殺線虫効力試験 ネコブセンチュウの汚染土壌を径８ｃｍのスチロールカ
ップ上に入れた。

明細書に記載された本発明化合物の１０％乳剤（化合物
によっては１０％永和剤を供試）を展着剤の入った水で
希釈して、１１０００ｐｐ濃度の薬液に調整した。この
薬液を１　／２００００アールのポットに５０ｍ１ずつ
土壌に潅注し、４８時間経過後に指標作物のトマト・苗
を移植した。移植３０日経過後トマトの根を水洗して、
ネコブの寄生の見取り調査を行った。なお、試験は２区
制で行なった。

その結果、 以下の化合物は、 ネコブがほとんど認め られす、 強い殺線虫活性を呈することが判った。

本発明化合物

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
   、表等があります▼ （ I ａ）（ I ｂ） 〔式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１〜６の低級アルキ
   ル基を表し、 Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立して、水素原子、炭
   素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の
   低級アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
   基、ニトロ基、炭素原子数１〜６の低級モノ−或いはポ
   リハロゲノアルコキシ基を表し、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表し、 Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表す。〕で表される
   キノキザリン類またはその塩類。
2. （２）請求項（１）の化合物を有効成分として含有する
   ことを特徴とする害虫防除剤。