JP2552811B2 - 殺虫作用のあるフェニルヒドラジン誘導体 - Google Patents

殺虫作用のあるフェニルヒドラジン誘導体

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JP2552811B2 JP5509447A JP50944793A JP2552811B2 JP 2552811 B2 JP2552811 B2 JP 2552811B2 JP 5509447 A JP5509447 A JP 5509447A JP 50944793 A JP50944793 A JP 50944793A JP 2552811 B2 JP2552811 B2 JP 2552811B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明の背景 1.本発明の分野 本発明は殺昆虫剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤としての
活性を有する新規のフェニルヒドラジン誘導体を目的と
したものである。本発明はかかる化合物で構成された殺
昆虫性、ダニ駆除性、線虫駆除性を有する組成物並びに
かかる化合物又は組成物を使用して昆虫、ダニ、線虫を
抑制する方法をも併せて目的としたものである。
昆虫、ダニ、線虫の害は農業に重大な問題を及ぼす。
大豆、玉蜀黍、落花生、綿、アルファルファ、稲、タバ
コなどの広範囲の作物が線虫、ダニ、昆虫からの防護を
必要としている。更にまた、トマト、馬鈴薯、甜菜、人
参、豆類などの野菜類、果樹類、ナッツ類、鑑賞用植物
及び林檎、桃、アーモンド、柑橘類、葡萄などの苗床な
どもかかる害虫による被害からの防護を必要としてい
る。
従って、殺昆虫剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤などを含
む新規の、より降下の優れた殺害虫剤の開発は現在も盛
んに行われている科学的活動である。もっとも具体的に
云うと、殺卵作用と殺成虫作用の両方を有する殺虫剤の
開発に関心が持たれている。
2.関連する技術の説明 ケミカルアブストラクト108（19）:163280dはダニ駆
除剤として有効であると云われているアルキルフェニル
ヒドラジンカルボキシラートについて言及している。米
国特許第4,725,302号は殺害虫剤として有効であると云
われている置換フェニルヒドラジン類とフェニルオキサ
ジアゾリノン類について述べている。欧州特許第0 067
471号は殺害虫剤またはその化学的中間体として有効な
７−置換−2,3−ジヒドロベンゾフラン類について述べ
ている。DerWent Abstruct 88−312695/44が殺真菌性、
殺バクテリア性、殺ダニ性、防腐作用を有すると云われ
ているトリフルオロ酢酸のアリールヒドラジドについて
述べている。ケミカルアブストラクト 105（17）:1526
86cは昆虫とダニに有効であると云われている各種のフ
ェニルヒドラジン類について述べている。フランス特許
出願公報第2 440 943号は殺虫剤として有効であると云
われているニトロ−ジフェニル＝エーテル＝ヒドラジン
について言及している。
本発明の要約 本発明は（Ｉ）の構造式を有する化合物に関するもの
である： 式中 Ｘはａ）フェニル；低級フェニルアルコキシ；フェノ
キシ；またはベンジル；その各置換基が１つまたはそれ
以上のハロゲン、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキ
シ、低級ハロアルキルまたはジアルキルアミノで任意に
置換されているフェニル環；またはｂ）グループａ）の
中の１つの置換基とC1〜C4アルコキシ；ハロゲン；低級
アルキル；および低級アルキルチオから選ばれた１つま
たはそれ以上の置換基とであり； ＹはH,C1〜C4アルカノイル、C1〜C4ハロアルカノイ
ル、ジアルコキシフォスフォリル、アルキルアミノカル
ボニル、ハロアルキルススルフォニル、またはC1〜C4ア
ルコキシカルボニルであり； ＲはＨ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6
シクロアルコキシ、ハロアルキル、アルコキシアルキ
ル、アリールアルコキシ、アルケニル、アルキルチオ、
アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ヘテロアリー
ル、アリールアルキル、ハロアルコキシ、アリロキシ、
またはC3〜C6シクロアルキルであって； ＺはＯまたはＳであり； Ｘがフェニルであるときは、Ｒがアルキルアミノまたは
アルコキシカルボニルではないという制約条件がある。
本発明はまた（II）の構造式を有する化合物にも関係
するものである： 式中 Ｘはａ）フェニル；低級フェニルアルコキシ；フェノ
キシ；またはベンジル；その各置換基が１つまたはそれ
以上のハロゲン、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキ
シ、低級ハロアルキルまたはジアルキルアミノで任意に
置換されているフェニル環；またはｂ）グループａ）の
中の１つの置換基とC1〜C4アルコキシ；ハロゲン；低級
アルキル；および低級アルキルチオから選ばれた１つま
たはそれ以上の置換基とであり； ＲはＨ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C4
ハロアルキル、またはC3〜C6シクロアルキルであって； ＺはＯである。
本発明は更にまた以下のようにして構成される殺虫性
組成物にも関係するものである： ａ）活性成分として、（Ｉ）式の構造を有する化合物の
有効量と： ｂ）許容される担体： 但し式中 Ｘはａ）フェニル；低級フェニルアルコキシ；フェノ
キシ；またはベンジル；その各置換基が１つまたはそれ
以上のハロゲン、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキ
シ、低級ハロアルキルまたはジアルキルアミノで任意に
置換されているフェニル環；またはｂ）グループａ）の
中の１つの置換基とC1〜C4アルコキシ；ハロゲン；低級
アルキル；および低級アルキルチオから選ばれた１つま
たはそれ以上の置換基とであり； ＹはＨ、C1〜C4アルカノイル、C1〜C4ハロアルカノイ
ル、ジアルコキシフォスフォリル、アルキルアミノカル
ボニル、ハロアルキルススルフォニル、またはC1〜C4ア
ルコキシカルボニルであり； ＲはＨ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6
シクロアルコキシ、ハロアルキル、アルコキシアルキ
ル、アリールアルコキシ、アルケニル、アルキルチオ、
アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ヘテロアリー
ル、アリールアルキル、ハロアルコキシ、アリロキシ、
またはC3〜C6シクロアルキルであって； ＺはＯまたはＳであり； 本発明は更にまた（Ｉ）式の化合物の有効量を駆除を
行おうとする場所に施すことからなる昆虫、ダニ、線虫
などの好ましくない害虫を駆除する方法をも目的とした
ものである： 但し式中 Ｘはａ）フェニル；低級フェニルアルコキシ；フェノ
キシ；またはベンジル；その各置換基が１つまたはそれ
以上のハロゲン、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキ
シ、低級ハロアルキルまたはジアルキルアミノで任意に
置換されているフェニル環；またはｂ）グループａ）の
中の１つの置換基とC1〜C4アルコキシ；ハロゲン；低級
アルキル；および低級アルキルチオから選ばれた１つま
たはそれ以上の置換基とであり； ＹはＨ、C1〜C4アルカノイル、C1〜C4ハロアルカノイ
ル、ジアルコキシフォスフォリル、アルキルアミノカル
ボニル、ハロアルキルススフォニル、またはC1〜C4アル
コキシカルボニルであり； ＲはＨ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6
シクロアルコキシ、ハロアルキル、アルコキシアルキ
ル、アリールアルコキシ、アルケニル、アルキルチオ、
アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ヘテロアリー
ル、アリールアルキル、ハロアルコキシ、アリロキシ、
またはC3〜C6シクロアルキルであって； ＺはＯまたはＳである。
本発明は更にまた（II）式の化合物の有効量を駆除を
行おうとする場所に施すことからなる昆虫、ダニ、線虫
などの好ましくない害虫を駆除する方法をも併せてその
目的としたものである。
最後に、本発明は先に記述した殺虫性組成物の有効量
を駆除を行おうとする場所に施すことからなる昆虫、ダ
ニ、線虫などの好ましくない害虫を駆除する方法をも併
せてその目的としたものである。
発明の詳細な説明 本発明の化合物は先に定義した（Ｉ）または（II）の
構造を有している。好ましい化合物は構造式中のＹが水
素またはCOCF3である化合物である。
構造（Ｉ）を有する化合物は置換フェニルヒドラジン をアシル化試薬 と反応させるこによって調製することが出来る。上記式
中Ｚはハロゲン基または であって、トルエンのような溶媒に溶かしたピリジンの
ようなHCI受容体と等価である。この反応の生成物は更
にアシル化するか、Pd/空気のような酸化剤で酸化する
ことによって構造式（II）を持った化合物を形成させる
ことが出来る。
本発明の組成物は（ａ）上記（Ｉ）または（II）式の
構造を有する化合物と（ｂ）適当な担体とによって構成
されている。かかる適当な担体としては固体または液体
のものが使用される。
適当な液体担体としては水、アルコール、ケトン類、
フェノール類、トルエン、キシレンを挙げることが出来
る。かかる調剤に際しては、殺虫剤組成物製品の取扱い
と使用を容易にするために、当該技術に於いては広く使
用されている添加剤、例えば界面活性剤および／または
不活性希釈剤の１種類またはそれ以上を使用することが
出来る。
殺虫剤組成物は粉体、粒体、水和剤、ペースト、エア
ロゾル、エマルジョン、乳剤、水溶性固体の形態をした
担体を含むことが出来る。
例えば、本発明の化合物は、界面活性分散剤と一緒に
珪酸塩鉱物の様な粉状固体担体、例えば雲母、タルク、
パイロフィライト、白土と混合するかまたはかかる担体
に吸収させて、処理を行う場所に直接散布することが出
来る湿った粉体を造ることによって、粉体として使用す
ることが出来る。或いはまた、既に混合された本発明の
化合物を含む粉状の固体担体を水に分散させて懸濁液と
し、かかる形態で使用することも出来る。
広域散布、株際散布、土壌混和、種子処理などに使用
するのに適合した本発明の化合物の粉状調整品は、粉状
化白土、蛭石、木炭、玉蜀黍の穂軸のような粒状または
ペレット状の担体を使用して調製することが出来る。
或いはまた、本発明の殺虫剤組成物は、アセトン、ベ
ンゼン、トルエン、ケロシンのような混和性の溶媒を含
む溶液の形で、または例えば水のような適当な非溶解性
媒体への分散液の形で、液状担体を使用して液体または
スプレーの形で使用することが出来る。
処理すべき場所に適用する今一つの方法はエアロゾル
処理であって、この方法では加圧下では液体であるか常
温（例えば、20℃）常圧ではガスになるエアロゾル担体
に本発明の化合物を溶解する。エアロゾルの調製は先ず
化合物を低揮発性の溶剤に溶かして、次にこの溶液を高
揮発性液体であるエアロゾル担体と混合する方法によっ
ても行うことが出来る。
植物（この用語は植物の部分をも含むものとする）の
殺虫剤処理を行うためには、非イオン性、カチオン性、
またはアニオン性の界面活性分散剤を含む水性エマルジ
ョンの形で本発明の化合物を使用するのが望ましい。望
ましい界面活性剤としては米国特許第2,547,724号
（３、４欄）に開示されている、当業者には公知の活性
剤を挙げることが出来る。本発明の化合物は溶剤と共
に、または溶剤なしで、かかる界面活性分散剤と混合
し、これに水を加えることによって所望の濃度の水性分
散液を得ることが出来る濃厚液に調製される。
更にまた、本発明の化合物は、それ自体が殺昆虫剤、
ダニ駆除剤、殺真菌剤、殺バクテリア剤として殺虫活性
を有している担体と共に使用することも出来る。
かかる調合品中の殺虫活性を有する化合物の量は駆除
すべき害虫の種類、並びに使用する化合物の化学組成と
調合状態、化合物／調合品を使用する方法、処理すべき
場所によって変化するから、殺虫剤として有効になる化
合物の量は極めて広範囲にわたっている。しかし一般的
には、殺虫剤として有効な調合品中の有効成分である化
合物の濃度は、重量比で約0.1から95％の範囲にある。
スプレーする場合の希釈度は数ppmになるくらい低いも
のであるが、逆に超低量散布法の場合には非常に高濃度
の化合物組成が有効に利用されている。処理を行う場所
の面積当たりの濃度では、エーカー当たり0.01から50ポ
ンドの範囲であるが、玉蜀黍、タバコ、稲などの作物に
対してはエーカー当たり0.1から10ポンドの濃度で使用
するのが望ましい。
害虫を駆除するには、化合物のスプレーは害虫に直接
および／または食害または営巣されている植物に適用さ
れる。殺虫活性のある調合品を害虫が棲息している土壌
またはその他の媒体に適当することもできる。
有害な昆虫、線虫、コナダニは鑑賞用植物と農作物を
含む広範囲の植物を攻撃して、根および／または葉を食
い荒らしたり、植物から樹液を吸い取ったり、毒素を分
泌したりし、時には疫病を媒介する場合もある。本発明
の化合物はかかる害毒を低減したり予防したりするのに
有効に利用される。適用する方法、並びに化合物の選定
と濃度は、地理的な面積、気候、地勢、植物の耐性、等
の環境によって変化するのは勿論である。かかる環境に
関しては、技術に熟知した当業者は使用する化合物、濃
度、適用する方法を日常の業務として容易に決定するこ
とが出来る。
本発明の化合物は、葉および／または土壌に適用した
場合に、殺昆虫剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤として特に有
効である。
実施例 以下に述べる実施例は本発明を更に詳細に述べるため
のものであるが、本発明の範囲を如何なる意味に於いて
も限定することを意図するものではない。
実施例１ （４−メトキシ−［1,1′−ビフェニル］−３−イル）
ヒドラジン塩酸塩（化学的中間体）の調製 25gの５−フェニル−ｏ−アニシジンに250mlの水と45
0mlの濃塩酸を加え、この混合物を０℃に冷却する。次
に8.6gの亜硝酸ナトリウムを20mlの水に溶かした溶液を
滴下し、温度を０℃に保つ。この滴下が終わったら、更
に０℃で１時間混合物の撹拌を続ける。113gの塩化第一
錫を200mlの濃塩酸に溶かした溶液を−20℃に冷却した
ものを加え、更に一時間混合物の撹拌を続ける。この混
合物を吸引濾過して、得られた固体を一夜乾燥させる。
この固体を熱水に溶かし、重力で自然濾過し、濾液を氷
冷する。結晶性の固体を吸引濾別し、一夜乾燥させる。
26gの（４−メトキシ−［1,1′−ビフェニル］−３−イ
ル）ヒドラジン塩酸塩が得られる。
実施例２ プロパン酸の２−（４−メトキシ−［1,2′−ビフェニ
ル］−３−イル）ヒドラジド（化合物18）の調製 5gの実施例１の製品に100mlの水と40mlの10％水酸化
ナトリウム溶液を加え、混合物を室温で１時間撹拌す
る。次に混合物をエーテルで抽出し、エーテル抽出液を
硫酸ナトリウムで半時間乾燥する。次にこのエーテル抽
出液を濾過し、減圧下で溶媒を溜去すると4.6gの（４−
メトキシ−［1,1′−ビフェニル］−３−イル）ヒドラ
ジンが得られる。
4.6gの上記の中間体に150mlのトルエンと1.58gのピリ
ジンを加え、この溶液を撹拌しながら０℃に冷却する。
次に1.8gの塩化プロピオニルを滴下して加える。塩化プ
ロピオニルの滴下が終わったら溶液を１時間０℃で撹拌
する。次にこの溶液を各回100mlの水で２回洗浄する。
洗浄に使用した水は取って置いてトルエンで抽出し、こ
のトルエン抽出液を一緒にして減圧下で溶媒を溜去す
る。残った固体をヘキサンで洗浄して濾過する。3.4gの
プロパン酸の２−（４−メトキシ［1,1′−ビフェニ
ル］−３−イル）ヒドラジドが得られる。
実施例３ プロパン酸の２−（４−メトキシ−1,1′−ビフェニ
ル］−３−イル）−２−（トリフルオロアセチル）ヒド
ラジド（化合物73）の調製 2.5gの実施例２の製品に150mlの塩化メチレンを加え
る。この溶液を撹拌して０℃に冷却する。次に1.75gの
トリフルオロ酢酸無水物を滴下して加え、このフラスコ
に栓をして一夜撹拌を続けて反応させる。次に減圧下で
溶媒を溜去して固体を得、これをヘキサンで洗浄して濾
過する。126℃の融点を有する、2.7gのプロパン酸の２
−（４−メトキシ−［1,1′−ビフェニル］−３−イ
ル）−２−（トリフルオロアセチル）ヒドラジドが最終
的に得られる。
実施例４ （４−ブロモ−［1,1′−ビフェニル］−３−イル）ヒ
ドラジン塩酸塩（化学的中間体）の調製 4gの４−ブロモ−［1,1′−ビフェニル］−３−アミ
ンに25mlの水と50mlの濃塩酸を撹拌しながら加える。こ
の溶液を０℃に冷却する。次にこの溶液を０℃に保ちな
がら1.1gの亜硝酸ナトリウムを6mlの水に溶かした溶液
を滴下して加える。この滴下が終わったら更に０℃で１
時間混合物の撹拌を続ける。20gの塩化第一錫を20mlの
濃塩酸に溶かして−20℃に冷却した溶液をこの反応混合
物に加えて１時間撹拌する。
沈殿物を吸引濾過し、得られた固体を一夜乾燥させ
る。得られた製品（４−ブロモ−［1,1′−ビフェニ
ル］ヒドラジン塩酸塩は、これ以上の精製をすることな
しに次の反応に使用する。
実施例５ イソプロピル＝２−（４−ブロモ−［1,1′−ビフェニ
ル］−３−イル）ヒドラジン＝カルボキシラート（化合
物139）の調製 実施例４の製品に100mlの10％水酸化ナトリウム水溶
液を加え、この混合物を10℃で30分間撹拌する。次に混
合物をエーテルで抽出し、硫酸ナトリウムで２時間乾燥
し、溶媒を溜去すると、3gの（４−ブロモ−［1,1′−
ビフェニル］−３−イル）ヒドラジンが残る。3gのこの
ヒドラジンに100mlのトルエンと1.5gのピリジンを加え
て、得られた混合物を氷浴で冷却する。12mlのイソプロ
ピル＝クロロフォルマートの１モル・トルエン溶液を滴
下して加える。イソプロピル＝クロロフォルマートの添
加が終わったら室温で一夜溶液の撹拌を続ける。減圧下
で溶媒を溜去する。
得られた固体をヘキサンで洗浄しトルエンから再結晶
する。107〜108℃の融点を有する3gのイソプロピル＝２
−（４−ブロモ−［1,1′−ビフェニル］−３−イル）
ダイアゼンカルボキシラートが製品として得られる。
実施例６ イソプロピル＝（４−ブロモ−［1,1′−ビフェニル］
−３−イル）ダイアゼンカルボキシラート（化合物16
1）の調製 1.7gの実施例４の製品に100mlのトルエンと0.4gの木炭
を担体にしたパラジウムを加える。混合物を室温で一夜
撹拌してから、濾過してトルエンを減圧下で溜去する。
1.5gのイソプロピル＝（４−ブロモ−［1,1′−ビフェ
ニル］−３−イル）ダイアゼンカルボキシラートが赤色
の油状物として得られる。
実施例７ ２−メトキシ−３−ジベンゾフラニル＝ヒドラジン（化
学的中間体）の調製 10gの３−アミノ−２−メトキシジベンゾフランに100
mlの水と50mlの濃塩酸を撹拌しながら加える。この溶液
を０℃に冷却する。3.5gの亜硝酸ナトリウムを15mlの水
に溶かした溶液を滴下して加え、温度を０℃に保つ。こ
の添加が終わったら混合物を更に１時間０℃で撹拌す
る。40gの塩化第一錫を50mlの濃塩酸に溶かして−20℃
に冷却した溶液を反応混合物に加えて、この混合物を１
時間撹拌する。
沈殿物を吸引濾過して、得られた固体を70gの水酸化
ナトリウムを500mlの水に溶かして氷浴で冷却した溶液
を加える。次にこの混合物をエーテルで抽出し、硫酸ナ
トリウムで２時間乾燥してから溶媒を溜去して固体にす
る。固体をヘキサンで洗浄すると、113〜115℃の融点を
有する7gの２−メトキシ−３−ジベンゾフラニル＝ヒド
ラジンが残留する。
実施例８ イソプロピル＝２−メトキシ−３−ジベンゾフラニル＝
ヒドラジンカルボキシラート（化合物141）の調製 2.3gの実施例７の製品に100mlのトルエンと1gのピリ
ジンを加え、得られた混合物を氷浴で冷却する。10mlの
イソプロピル＝クロロフォルマートの１モル・トルエン
溶液を滴下して加える。この滴下が終わったら更に溶液
を一夜室温で撹拌する。
次に溶液を各回100mlの水で２回洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで２時間乾燥してから減圧下で溶媒を溜去する。得
られた固体をヘキサンで洗浄しトルエンから再結晶す
る。178℃の融点を有する2gのイソプロピル＝２−メト
キシ−３−ジベンゾフラニル＝ヒドラジンカルボキシラ
ートが製品として得られる。
実施例９ イソプロピル＝（２−メトキシ−３−ジベンゾフラニ
ル）＝ダイアゼンカルボキシラート（化合物157）の調
製 1.4gの実施例７の製品に100mlのトルエンと0.3gの木
炭を担体としたパラジウムを加える。混合物を室温で一
夜撹拌し、濾過してからトルエンを減圧下で溜去する。
1.2gのイソプロピル＝（２−メトキシ−３−ジベンゾフ
ラニル）＝ダイアゼンカルボキシラートが製品として得
られる。
第１表から第4B表までに集約した、１から161までの
番号を付した化合物が上述した実施例と実質的に同一の
方法で調整された。原料にした化合物が市販品として入
手できない場合は公知の方法で合成した。この様にして
調製された各化合物はそのNMR特性によってキャラクタ
リゼーションを行った。
実施例10 調合品の調製 以下の実施例は本発明の化合物の殺虫剤としての使用
に関するものである。これらの実施例に於いては本発明
の化合物の保存溶液は、試験に供する化合物の0.3gを10
mlのアセトンに溶解し90mlの蒸留水を加えてから更に数
滴のエトキシル化ソルビタンモノラウラートまたはこれ
に類似の湿潤剤を加えて、3000ppmの濃度に調製され
る。各実施例に於いてはこの保存溶液を使用して決めら
れた希釈を行う。以下に記述する本発明の化合物を使用
した全てのテストは、駆除パーセントが計算できる比較
を可能にするために、活性化合物を使用していない対照
試料を含めて常に反復テストを実施した。
実施例11 ダニ殺成虫剤およびダニ殺卵剤／殺幼虫剤テスト 処理をする前の日に、ポットに植えた２本のササゲ
（Vigna sinensis）の各１本から１枚の若葉を選んだ２
枚の葉の各々に“８の字”のマークを付けた。各マーク
の中の支柱に近い方の円をダニ殺卵剤／殺幼虫剤用に、
支柱から遠い方の円を殺成虫剤用のテストに割り当て
た。
成虫ダニ（Tetranychns urticae Koch）のグループを
処理をする前日に殺卵剤用の円内に移植し、駆除処理を
行う１時間前まで雌ダニに卵を生ませた。3000ppmの保
存溶液を1000ppmに希釈したもの植物にスプレーした。
処理をした次の日に成虫ダニ約25匹のグループを殺成
虫剤用の円内に移植した。５日後にこの円について葉の
上で生存しているダニを観察した。観察した植物上に生
存している成虫の数から駆除パーセントを求めた。
処理をした９日後に孵化した卵と生存している未熟ダ
ニを観察した。孵化した卵と観察した植物上で生存して
いる未熟ダニとの数から駆除パーセントを求めた。処理
が卵に対して効果があった場合は駆除欄には卵（Ｏ）
を、処理が幼虫に対して効果があった場合は幼虫（Ｌ）
の標識を付けた。
ダニ殺成虫剤（MI）としてのテストと殺卵剤／殺幼虫
剤（MIOLV）としてのテストの結果を第５表に示した。
実施例12 ヨーロッパアカダニ・テスト ヨーロッパアカダニ（Panonychus ulmi）が蔓延して
いる果樹園の林檎の樹に各化合物の乳化性濃厚液の水溶
液をスプレーした。有効成分が150ppmのものを使用して
駆除率が75％以上であった化合物の番号は103、10、1
1、19、20、25、26、82であった。
実施例13 線虫テスト 3000ppm濃度の保存溶液を1000ppmに希釈した。根瘤線
虫（Meloidogyne incognita）の卵に侵されている土壌
が500g入っているポットに25mlを散布した。対土壌濃度
が50ppmである。
処理した翌日にトマトの実生２株を各ポットに移植し
た。移植19日後に根瘤または歯こぶの存在を観察し、検
査した植物での蔓延率から駆除パーセントを求めた。
線虫テストの結果（NE）は第６表に示した。
実施例14 3000ppmの保存溶液を1000ppmに希釈した。スプレー・
アトマイザーを使用してMars変種の稲の実生約20株が植
わったポットを各配合品で処理した。処理した翌日に植
物を管状のケージで覆い、rice delphacid、Sogatodes
oryzicolaの成虫20匹を各ケージに移植した。移植の５
日後に各ポットの生存しているplanthopperの数を数え
て駆除パーセントを求めた。
稲のplanthopperテストの結果（RPH）は第６表に示し
てある。
実施例15 タバコ芽蠕虫テスト このテストには3000ppmの保存溶液を使用した。各化
合物の0.2mlを各５枚の給餌セルにピペットで載せ、表
面全体に拡げて２時間風乾した。次に２齢のHeliothisv
irescensの幼虫を各セルに移植した。14日後に各処理試
料毎の生存している幼虫の数を数えて、Abottの式で補
正して駆除パーセントを計算した。
タバコ芽蠕虫テストの結果（TB）は第６表に示してあ
る。
実施例16 南部玉蜀黍根蠕虫テスト 3000ppmの保存溶液を1000ppmに希釈した。各化合物の
2.5mlを100mmペトリ皿の底に置いた濾紙（Whatman♯
３）の上にピペットで載せた。玉蜀黍の実生を100ppmの
溶液に１時間浸してからペトリ皿に移植した。24時間後
に２齢のDiabrotica undecimpunctataの幼虫５匹を各ペ
トリ更に移植した。５日後に生存している幼虫の数を数
え、Abottの式で補正して駆除パーセントを求めた。
（J.Economic Entomology,18,265−267（1925）参照）
結果は第６表を参照されたい。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 57/32 Ａ０１Ｎ 57/32 Ｃ０７Ｃ 243/28 Ｃ０７Ｃ 243/28 243/30 243/30 243/32 243/32 243/36 243/36 243/38 243/38 245/06 245/06 281/02 281/02 281/06 281/06 281/20 281/20 311/08 311/08 323/48 323/48 337/02 337/02 Ｃ０７Ｄ 307/91 Ｃ０７Ｄ 307/91 Ｃ０７Ｆ 9/24 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｆ 9/24 Ｋ (72)発明者 デキィーサー，マーク，エイ カナダ国エヌ２ケイ １ダブリュ３ オ ンタリオ，ウォータールー，ボックスベ リィ ドライブ 333 (72)発明者 マクドナルド，ポール，ティー. アメリカ合衆国06762 コネチカット州 ミドルベリィ，ミレイ ダム ロード 43 (56)参考文献 特開 昭54−136821（ＪＰ，Ａ)

Claims (14)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】以下の構造式を有し： 式中 Ｘはａ）フェニル；低級フェニルアルコキシ；フェノキ
    シ；またはベンジル；その各置換基が１つまたはそれ以
    上のハロゲン、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキ
    シ、低級ハロアルキルまたはジアルキルアミノで任意に
    置換されているフェニル環；またはｂ）グループａ）の
    中の１つの置換基とC1〜C4アルコキシ；ハロゲン；低級
    アルキル；および低級アルキルチオから選ばれた１つま
    たはそれ以上の置換基とであり； ＹはH,C1〜C4アルカノイル、C1〜C4ハロアルカノイル、
    ジアルコキシフォスフォリル、アルキルアミノカルボニ
    ル、ハロアルキルススルフォニル、またはC1〜C4アルコ
    キシカルボニルであり； ＲはＨ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シ
    クロアルコキシ、ハロアルキル、アルコキシアルキル、
    アリールアルコキシ、アルケニル、アルキルチオ、アル
    コキシカルボニル、アルキルアミノ、ヘテロアリール、
    アリールアルキル、ハロアルコキシ、アリールオキシ、
    またはC3〜C6シクロアルキルであって； ＺはＯまたはＳであり； ただし、Ｘがフェニルであるときは、Ｒはアルキルアミ
    ノまたはアルコキシカルボニル以外の置換基であり、Ｚ
    がＯであるときは、ＹがC1〜C4アルカノイルまたはC1〜
    C4ハロアルカノイル以外の置換基であるか、または、Ｒ
    がＨ、C1〜C6アルキル、ヘテロアリールまたはC3〜C6シ
    クロアルキル以外の置換基である化合物。
  2. 【請求項２】ＸがフェニルまたはフェニルとC1〜C4アル
    コキシであり； ＹがＨまたはCOCF3であり； ＲがCF3、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、またはC
    3〜C6シクロアルキルであって； ＺはＯである 特許請求範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】以下の構造式を有し： 式中 Ｘはａ）フェニル；低級フェニルアルコキシ；フェノキ
    シ；またはベンジル；その各置換基が１つまたはそれ以
    上のハロゲン、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキ
    シ、低級ハロアルキルまたはジアルキルアミノで任意に
    置換されているフェニル環；またはｂ）グループａ）の
    中の１つの置換基とC1〜C4アルコキシ；ハロゲン；低級
    アルキル；および低級アルキルチオから選ばれた１つま
    たはそれ以上の置換基とであり； ＲはＨ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハ
    ロアルキル、またはC3〜C6シクロアルキルであって； ＺはＯである 化合物。
  4. 【請求項４】Ｘがフェニルまたはアルコシシであり； ＲがCF3、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、またはC
    3〜C6シクロアルキルである 特許請求範囲第３項記載の化合物。
  5. 【請求項５】以下の構造式を有し： 式中 Ｘは水素または低級アルコキシであり； ＲはＨ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シ
    クロアルコキシ、ハロアルキル、アルコキシアルキル、
    アリールアルコキシ、アルケニル、アルキルチオ、アル
    コキシカルボニル、アルキルアミノ、ヘテロアリール、
    アリールアルキル、ハロアルコキシ、アリロキシ、また
    はC3〜C6シクロアルキルであって； ＺはＯまたはＳである 化合物。
  6. 【請求項６】以下の構造式を有し： 式中 Ｘは水素または低級アルコキシであり； ＲはＨ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シ
    クロアルコキシ、ハロアルキル、アルコキシアルキル、
    アリールアルコキシ、アルケニル、アルキルチオ、アル
    コキシカルボニル、アルキルアミノ、ヘテロアリール、
    アリールアルキル、ハロアルコキシ、アリロキシ、また
    はC3〜C6シクロアルキルであって； ＺはＯまたはＳである 化合物。
  7. 【請求項７】以下の構造式を有し： 式中 Ｘはａ）フェニル；低級フェニルアルコキシ；フェノキ
    シ；またはベンジル；またはｂ）グループａ）の中の１
    つの置換基とC1〜C4アルコキシ；ハロゲン；低級アルキ
    ル；および低級アルキルチオから選ばれた１つまたはそ
    れ以上の置換基とであり； ＹはＨ、C1〜C4アルカノイル、C1〜C4ハロアルカノイ
    ル、ジアルコキシフォスフォリル、アルキルアミノカル
    ボニル、ハロアルキルススルフォニル、またはC1〜C4ア
    ルコキシカルボニルであり； ＲはＨ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シ
    クロアルコキシ、ハロアルキル、アルコキシアルキル、
    アリールアルコキシ、アルケニル、アルキルチオ、アル
    コキシカルボニル、アルキルアミノ、ヘテロアリール、
    アリールアルキル、ハロアルコキシ、アリロキシ、また
    はC3〜C6シクロアルキルであって； ＺはＯまたはＳである 化合物の殺虫剤として有効である量を駆除を行うべき場
    所に施すことからなる好ましくない害虫を駆除する方
    法。
  8. 【請求項８】特許請求範囲第３項記載の化合物の殺虫剤
    として有効である量を駆除を行うべき場所に施すことか
    らなる好ましくない害虫を駆除する方法。
  9. 【請求項９】Ａ）以下の構造式を有し： 式中 Ｘはａ）フェニル；低級フェニルアルコキシ；フェノキ
    シ；またはベンジル；またはｂ）グループａ）の中の１
    つの置換基とC1〜C4アルコキシ；ハロゲン；低級アルキ
    ル；および低級アルキルチオから選ばれた１つまたはそ
    れ以上の置換基とであり ＹはＨ、C1〜C4アルカノイル、C1〜C4ハロアルカノイ
    ル、ジアルコキシフォスフォリル、アルキルアミノカル
    ボニル、ハロアルキルススルフォニル、またはC1〜C4ア
    ルコキシカルボニルであり； ＲはＨ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シ
    クロアルコキシ、ハロアルキル、アルコキシアルキル、
    アリールアルコキシ、アルケニル、アルキルチオ、アル
    コキシカルボニル、アルキルアミノ、ヘテロアリール、
    アリールアルキル、ハロアルコキシ、アリロキシ、また
    はC3〜C6シクロアルキルであって； ＺはＯまたはＳである 化合物の殺虫剤として有効である量と； Ｂ）許容される担体 とからなる殺虫剤組成物。
  10. 【請求項１０】Ａ）特許請求範囲第３項記載の化合物の
    殺虫剤として有効である量と； Ｂ）許容される担体 とからなる殺虫剤組成物。
  11. 【請求項１１】特許請求範囲第５項記載の化合物の殺虫
    剤として有効である量を駆除を行うべき場所に施すこと
    からなる好ましくない害虫を駆除する方法。
  12. 【請求項１２】特許請求範囲第６項記載の化合物の殺虫
    剤として有効である量を駆除を行うべき場所に施すこと
    からなる好ましくない害虫を駆除する方法。
  13. 【請求項１３】Ａ）特許請求範囲第５項記載の化合物の
    殺虫剤として有効である量と； Ｂ）許容される担体 とからなる殺虫剤組成物。
  14. 【請求項１４】Ａ）特許請求範囲第６項記載の化合物の
    殺虫剤として有効である量と； Ｂ）許容される担体 とからなる殺虫剤組成物。
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