JP3210676B2 - 有害生物駆除性オキサジアジン類 - Google Patents
有害生物駆除性オキサジアジン類Info
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- JP3210676B2 JP3210676B2 JP53477896A JP53477896A JP3210676B2 JP 3210676 B2 JP3210676 B2 JP 3210676B2 JP 53477896 A JP53477896 A JP 53477896A JP 53477896 A JP53477896 A JP 53477896A JP 3210676 B2 JP3210676 B2 JP 3210676B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
- C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
- C07D273/04—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、置換オキサジアジン類を対象とするもので
あって、これら化合物は、有害生物駆除剤として、例え
ば殺虫剤および殺ダニ剤として、予期し得ない望ましい
活性を発揮する。他の側面においては、本発明はこのよ
うな化合物を含有する有害生物防除組成物ならびにこの
ような化合物および（または）組成物を使用する有害生
物駆除法を対象とするものである。
あって、これら化合物は、有害生物駆除剤として、例え
ば殺虫剤および殺ダニ剤として、予期し得ない望ましい
活性を発揮する。他の側面においては、本発明はこのよ
うな化合物を含有する有害生物防除組成物ならびにこの
ような化合物および（または）組成物を使用する有害生
物駆除法を対象とするものである。
発明の背景 ダニ類および昆虫による破壊は、農業に重大な問題を
与えている。ダイズ、トウモロコシ、落花生、綿、アル
ファルファおよびタバコといった価値のある作物を含め
て、多種多様な畑地作物は、ダニ類および（または）昆
虫からの保護を必要としている。更に、トマト、バレイ
ショ、エンドウ、シュガービート、ニンジンなどのよう
な野菜類、ならびに果実、ナッツ、装飾用植物および苗
床作物、例えばリンゴ、モモ、柑橘果実、アーモンドお
よびブドウも、このような有害生物による破壊から保護
する必要があろう。
与えている。ダイズ、トウモロコシ、落花生、綿、アル
ファルファおよびタバコといった価値のある作物を含め
て、多種多様な畑地作物は、ダニ類および（または）昆
虫からの保護を必要としている。更に、トマト、バレイ
ショ、エンドウ、シュガービート、ニンジンなどのよう
な野菜類、ならびに果実、ナッツ、装飾用植物および苗
床作物、例えばリンゴ、モモ、柑橘果実、アーモンドお
よびブドウも、このような有害生物による破壊から保護
する必要があろう。
Ismail等、Pestic.Biochem,Physiol.47,1〜７（199
3）は、ある種のジヒドロオキサジアジン類とそれらの
殺ダニ剤としての使用法を述べている。Dekeyser等、J.
Econ.Entomol.86（５）:1339〜1343（1993）は、ある種
のジヒドロオキサジアジン類とそれらの殺虫剤としての
使用法を述べている。Dekeyser等、Pestic.Sci.38:309
〜314（1993）は、ある種のジヒドロオキサジアジン類
の設計と合成を述べている。Dekeyser等、J.Agric.Food
Chem.41:1329〜1331（1993）は、ある種のジヒドロオ
キサジアジン類の合成と殺ダニ活性および殺虫活性を述
べている。J.Med.Chem,1966,753〜758は、マウスにおい
て抗けいれん活性を有すると云われる種々な２−置換4H
−1,3,4−オキサジアジン類に触れている。米国特許第
3,420,826号明細書は、ある種の2,4,6−置換4H−1,3,4
−オキサジアジン類に言及しており、これらは鎮静剤、
抗けいれん薬として、また有害生物駆除剤、具体的には
線虫、植物、および真菌類の駆除剤として利用性がある
と言われる。米国特許第3,420,825号明細書はこれら化
合物の製造法に触れている。
3）は、ある種のジヒドロオキサジアジン類とそれらの
殺ダニ剤としての使用法を述べている。Dekeyser等、J.
Econ.Entomol.86（５）:1339〜1343（1993）は、ある種
のジヒドロオキサジアジン類とそれらの殺虫剤としての
使用法を述べている。Dekeyser等、Pestic.Sci.38:309
〜314（1993）は、ある種のジヒドロオキサジアジン類
の設計と合成を述べている。Dekeyser等、J.Agric.Food
Chem.41:1329〜1331（1993）は、ある種のジヒドロオ
キサジアジン類の合成と殺ダニ活性および殺虫活性を述
べている。J.Med.Chem,1966,753〜758は、マウスにおい
て抗けいれん活性を有すると云われる種々な２−置換4H
−1,3,4−オキサジアジン類に触れている。米国特許第
3,420,826号明細書は、ある種の2,4,6−置換4H−1,3,4
−オキサジアジン類に言及しており、これらは鎮静剤、
抗けいれん薬として、また有害生物駆除剤、具体的には
線虫、植物、および真菌類の駆除剤として利用性がある
と言われる。米国特許第3,420,825号明細書はこれら化
合物の製造法に触れている。
WO−Ａ−9211249号明細書は、節足動物の防除に役立
つある種のオキサジアジニル、チアジアジニルおよびト
リアジニルカルボキサニリド類を記載している。
つある種のオキサジアジニル、チアジアジニルおよびト
リアジニルカルボキサニリド類を記載している。
発明の要約 本発明は、式： 式中、Ｚは ａ） （式中、ｘは０から４の整数であり、ｎは０から５の整
数であり、Ｒは下に定義するとおりである）か、または ｂ） （式中、ｎは０から５の整数であり、Ｒは下に定義する
とおりである）であり； Ｒは、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハ
ロゲン、ニトロ、フェニル、シアノ、フェノキシ、ベン
ジルオキシ、ベンジル、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜
C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルコキシ、またはC1〜C4
ハロアルキルからなる群から選ばれ； R1は式： （式中、R4は水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルまた
はC1〜C4ハロアルコキシである）を有する基、好ましく
は式： （式中、R4はハロゲン、C1〜C4フルオロアルキルまたは
C1〜C4フルオロアルコキシ、更に好ましくは−Cl,−CF3
または−OCF3である）を有する基である、 を有する化合物およびその生理学上許容しうる塩類に関
する。
数であり、Ｒは下に定義するとおりである）か、または ｂ） （式中、ｎは０から５の整数であり、Ｒは下に定義する
とおりである）であり； Ｒは、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハ
ロゲン、ニトロ、フェニル、シアノ、フェノキシ、ベン
ジルオキシ、ベンジル、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜
C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルコキシ、またはC1〜C4
ハロアルキルからなる群から選ばれ； R1は式： （式中、R4は水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルまた
はC1〜C4ハロアルコキシである）を有する基、好ましく
は式： （式中、R4はハロゲン、C1〜C4フルオロアルキルまたは
C1〜C4フルオロアルコキシ、更に好ましくは−Cl,−CF3
または−OCF3である）を有する基である、 を有する化合物およびその生理学上許容しうる塩類に関
する。
本発明組成物は、（Ａ）上記式Ｉの構造を有する１種
以上の化合物と（Ｂ）適当な担体とを含む。このような
適当な担体は性質上固体か液体でよい。本発明に係る化
合物および組成物は、有害生物駆除活性、とりわけ昆虫
およびダニ類に対する活性を示す。
以上の化合物と（Ｂ）適当な担体とを含む。このような
適当な担体は性質上固体か液体でよい。本発明に係る化
合物および組成物は、有害生物駆除活性、とりわけ昆虫
およびダニ類に対する活性を示す。
発明の詳細な説明 本発明化合物は、下記の式（III）： （式中、Ｒは上記の意味を有する）を有するヒドラジド
を、塩基存在下に１−ブロモ−２−フルオロエタンと反
応させることにより調製できる。このような塩基の例と
して、アルカリ金属水酸化物が挙げられる。好ましい塩
基には水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムがある。
を、塩基存在下に１−ブロモ−２−フルオロエタンと反
応させることにより調製できる。このような塩基の例と
して、アルカリ金属水酸化物が挙げられる。好ましい塩
基には水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムがある。
本発明組成物は、一種以上の本発明化合物を適当な担
体、例えば液体または固体担体で製剤化することにより
調製される。
体、例えば液体または固体担体で製剤化することにより
調製される。
適当な液体担体としては、水、アルコール類、ケトン
類、フェノール類、トルエンおよびキシレン類などがあ
る。このような製剤においては、得られる有害生物駆除
剤組成物の取り扱いと施用を容易にするために、この分
野で従来から使われている添加剤、例えば一種以上の界
面活性剤および（または）不活性希釈剤、を利用でき
る。
類、フェノール類、トルエンおよびキシレン類などがあ
る。このような製剤においては、得られる有害生物駆除
剤組成物の取り扱いと施用を容易にするために、この分
野で従来から使われている添加剤、例えば一種以上の界
面活性剤および（または）不活性希釈剤、を利用でき
る。
別法として、本有害生物駆除化合物は、液体担体中で
使用する場合、例えばアセトン、ベンゼン、トルエンま
たは灯油といった融和性溶媒を含有する溶液として、あ
るいは水のような適当な非溶媒媒質中に分散して使用す
る場合には、液剤または噴霧剤として施用できる。
使用する場合、例えばアセトン、ベンゼン、トルエンま
たは灯油といった融和性溶媒を含有する溶液として、あ
るいは水のような適当な非溶媒媒質中に分散して使用す
る場合には、液剤または噴霧剤として施用できる。
別法として、本有害生物駆除組成物は、粉剤、顆粒
剤、水和剤、ペースト、エアゾール、乳剤、乳化性濃縮
剤、および水溶性固体の形をとる固体担体を含有しても
よい。例えば、本発明に係る有害生物駆除化合物は、粉
末化した固体担体、例えば鉱物質ケイ酸塩（例えば雲
母、タルク、葉ロウ石およびクレー）と混合するかこれ
らに吸収させれば粉剤として施用でき、これを界面活性
剤と合わせれば水和剤が得られ、処理すべき場所に直接
施用する。別法として、本化合物を混入した粉末化固体
担体を水に分散させ、そのままの形で施用するための懸
濁系をつくることもできる。
剤、水和剤、ペースト、エアゾール、乳剤、乳化性濃縮
剤、および水溶性固体の形をとる固体担体を含有しても
よい。例えば、本発明に係る有害生物駆除化合物は、粉
末化した固体担体、例えば鉱物質ケイ酸塩（例えば雲
母、タルク、葉ロウ石およびクレー）と混合するかこれ
らに吸収させれば粉剤として施用でき、これを界面活性
剤と合わせれば水和剤が得られ、処理すべき場所に直接
施用する。別法として、本化合物を混入した粉末化固体
担体を水に分散させ、そのままの形で施用するための懸
濁系をつくることもできる。
本化合物の顆粒状製剤は畑処理に好ましく、全面散
布、側方施用（side drassing）、土壌混入あるいは種
子処理による施用に適し、顆粒状あるいはペレット化し
た形の担体、例えば顆粒状クレー、ヒル石、木炭または
とうもろこし穂軸を使用して適宜製造される。本有害生
物駆除剤を溶媒に溶かし、不活性鉱物質担体、例えばア
タパルジャイト顆粒（10〜100メッシュ）上に噴霧し、
次に溶媒を蒸発させる。このような顆粒状組成物は、担
体と有害生物駆除剤の合計に対し２〜25％の有害生物駆
除剤を含むことができるが、３〜15％が好ましい。更
に、有害生物駆除剤はまた重合体担体、例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、ブタジエン−スチレン、スチレ
ン−アクリロニトリルの各樹脂、ポリアミド、ポリ（酢
酸ビニル）などの中に添加できる。カプセル化した場
合、有害生物駆除剤は一層長期間にわたって有利に放出
され、非カプセル化形で使用した場合よりその有効性を
更に延長できる。
布、側方施用（side drassing）、土壌混入あるいは種
子処理による施用に適し、顆粒状あるいはペレット化し
た形の担体、例えば顆粒状クレー、ヒル石、木炭または
とうもろこし穂軸を使用して適宜製造される。本有害生
物駆除剤を溶媒に溶かし、不活性鉱物質担体、例えばア
タパルジャイト顆粒（10〜100メッシュ）上に噴霧し、
次に溶媒を蒸発させる。このような顆粒状組成物は、担
体と有害生物駆除剤の合計に対し２〜25％の有害生物駆
除剤を含むことができるが、３〜15％が好ましい。更
に、有害生物駆除剤はまた重合体担体、例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、ブタジエン−スチレン、スチレ
ン−アクリロニトリルの各樹脂、ポリアミド、ポリ（酢
酸ビニル）などの中に添加できる。カプセル化した場
合、有害生物駆除剤は一層長期間にわたって有利に放出
され、非カプセル化形で使用した場合よりその有効性を
更に延長できる。
処理すべき場所へのもう一つの施用法はエアゾール処
理であり、そのためには本化合物を、加圧下では液体で
あるが常温（例えば、20℃）、大気圧においては気体で
あるエアゾール担体に溶かせばよい。エアゾール製剤
は、化合物を先ず揮発しにくい溶媒に溶かし、次に得ら
れた溶液を高度に揮発性の液体エアゾール担体と混合す
ることによっても製造できる。
理であり、そのためには本化合物を、加圧下では液体で
あるが常温（例えば、20℃）、大気圧においては気体で
あるエアゾール担体に溶かせばよい。エアゾール製剤
は、化合物を先ず揮発しにくい溶媒に溶かし、次に得ら
れた溶液を高度に揮発性の液体エアゾール担体と混合す
ることによっても製造できる。
植物（この用語は植物部分を包含する）の有害生物駆
除処理に関しては、本発明化合物を、界面活性分散剤
（これは非イオン性、陽イオン性、陰イオン性のいずれ
でもよい）を含む水性乳剤として施用するのが好まし
い。適当な界面活性剤はこの分野で公知であり、米国特
許第2,547,724号明細書（第３欄と第４欄）に開示され
たものが例として挙げられる。本発明化合物を、有機溶
媒と共にあるいは有機溶媒無しに、このような界面活性
分散剤と混合して濃縮物とし、次いでこの濃縮物に水を
加えて所望の濃度レベルの化合物の水性懸濁系をつくる
ことができる。
除処理に関しては、本発明化合物を、界面活性分散剤
（これは非イオン性、陽イオン性、陰イオン性のいずれ
でもよい）を含む水性乳剤として施用するのが好まし
い。適当な界面活性剤はこの分野で公知であり、米国特
許第2,547,724号明細書（第３欄と第４欄）に開示され
たものが例として挙げられる。本発明化合物を、有機溶
媒と共にあるいは有機溶媒無しに、このような界面活性
分散剤と混合して濃縮物とし、次いでこの濃縮物に水を
加えて所望の濃度レベルの化合物の水性懸濁系をつくる
ことができる。
更に、本化合物は、それ自身が有害生物駆除活性を有
する担体、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺カビ剤または殺
菌剤、と共に使用することができる。
する担体、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺カビ剤または殺
菌剤、と共に使用することができる。
所与の製剤中の有害生物駆除活性化合物の量は、駆除
すべき具体的な有害生物により、また使用される化合物
の具体的な化学組成や剤型、化合物／製剤の施用法およ
び処理の場所によって左右され、従って化合物の有害生
物駆除有効量が大きく変化しうることは明らかであろ
う。しかし、一般的には、有害生物駆除効果のある製剤
中の活性成分としての化合物の濃度は、約0.1から約95
重量％にわたりうる。噴霧用希釈剤は数ppmといった低
濃度のこともある一方、その反対の極端な場合では、化
合物の最高濃度の濃縮物を超微量技術により施用するこ
とが有用なこともある。植物が処理の場所を構成してい
る場合、単位面積当りの濃度は約0.01から約50ポンド／
エーカーにわたることができ、トウモロコシ、タバコ、
イネなどといった作物については約0.1から約10ポンド
／エーカーの濃度を使用することができる。
すべき具体的な有害生物により、また使用される化合物
の具体的な化学組成や剤型、化合物／製剤の施用法およ
び処理の場所によって左右され、従って化合物の有害生
物駆除有効量が大きく変化しうることは明らかであろ
う。しかし、一般的には、有害生物駆除効果のある製剤
中の活性成分としての化合物の濃度は、約0.1から約95
重量％にわたりうる。噴霧用希釈剤は数ppmといった低
濃度のこともある一方、その反対の極端な場合では、化
合物の最高濃度の濃縮物を超微量技術により施用するこ
とが有用なこともある。植物が処理の場所を構成してい
る場合、単位面積当りの濃度は約0.01から約50ポンド／
エーカーにわたることができ、トウモロコシ、タバコ、
イネなどといった作物については約0.1から約10ポンド
／エーカーの濃度を使用することができる。
有害生物を駆除するには、本化合物の噴霧を適当な場
所へ、例えば直接有害生物へ、そして（または）害虫が
えさとしている、あるいは巣食っている、植物へ施すこ
とができる。本有害生物駆除活性製剤は、また有害生物
が存在する土壌または他の媒体へ施用してもよい。有害
の昆虫およびダニ類は、装飾用および農業用両方の植物
を含めて多種多様な植物を攻撃し、根および（または）
葉を食い、植物から生命を支える液分を吸い取り、毒素
を分泌しかつしばしば病気を伝染させることにより害を
与える。本発明化合物はこのような害を最小にする、あ
るいは防止するために有効に利用できる。具体的な施用
法ならびにこれら化合物の選択および濃度は、当然のこ
とながら地理的地域、気候、地勢、植物に対する許容量
などといった状況により変化する。具体的な状況に対し
て、当業者は日常的な実験の結果により適切な化合物、
濃度および施用法を容易に決定することができる。
所へ、例えば直接有害生物へ、そして（または）害虫が
えさとしている、あるいは巣食っている、植物へ施すこ
とができる。本有害生物駆除活性製剤は、また有害生物
が存在する土壌または他の媒体へ施用してもよい。有害
の昆虫およびダニ類は、装飾用および農業用両方の植物
を含めて多種多様な植物を攻撃し、根および（または）
葉を食い、植物から生命を支える液分を吸い取り、毒素
を分泌しかつしばしば病気を伝染させることにより害を
与える。本発明化合物はこのような害を最小にする、あ
るいは防止するために有効に利用できる。具体的な施用
法ならびにこれら化合物の選択および濃度は、当然のこ
とながら地理的地域、気候、地勢、植物に対する許容量
などといった状況により変化する。具体的な状況に対し
て、当業者は日常的な実験の結果により適切な化合物、
濃度および施用法を容易に決定することができる。
本発明化合物は、葉面施用に対し殺虫剤および殺ダニ
剤として特に有用である。本化合物は、昆虫、例えばオ
オタバコガおよびダニ類、例えばハダニおよびサビダ
ニ、の駆除に特に効果的である。
剤として特に有用である。本化合物は、昆虫、例えばオ
オタバコガおよびダニ類、例えばハダニおよびサビダ
ニ、の駆除に特に効果的である。
下記の例は単に本発明の範囲を例示するために示すも
のである。本発明をここに提出した実際の例に限定する
ことを意図しているわけではない。
のである。本発明をここに提出した実際の例に限定する
ことを意図しているわけではない。
例 １ ２−（４−ブロモフェニル）−4H−1,3,4−オキサジア
ジンの調製 水酸化ナトリウム2.9g（0.07モル）を水10mlに溶かし
た溶液を、エタノール25ml中４−ブロモ安息香酸ヒドラ
ジド6.5g（0.03モル）および１−ブロモ−２−フルオロ
エタン4.0g（0.03モル）の混合物へ室温で滴加した。得
られた溶液を2.5時間還流した。その混合物を室温まで
冷却し、水150mlで希釈し、エーテル（100ml）で数回抽
出した。分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、その
溶液を濾過し、減圧下で蒸発させて4.6g（収率63.6％）
の油状物を残し、これを蒸留により精製した。この生成
物をIRおよびNMR分光法により同定した。
ジンの調製 水酸化ナトリウム2.9g（0.07モル）を水10mlに溶かし
た溶液を、エタノール25ml中４−ブロモ安息香酸ヒドラ
ジド6.5g（0.03モル）および１−ブロモ−２−フルオロ
エタン4.0g（0.03モル）の混合物へ室温で滴加した。得
られた溶液を2.5時間還流した。その混合物を室温まで
冷却し、水150mlで希釈し、エーテル（100ml）で数回抽
出した。分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、その
溶液を濾過し、減圧下で蒸発させて4.6g（収率63.6％）
の油状物を残し、これを蒸留により精製した。この生成
物をIRおよびNMR分光法により同定した。
例 1A ２−（４−ブロモフェニル）−5,6−ジヒドロ−Ｎ−
〔（４−トリフルオロメチル）フェニル〕−4H−1,3,4
−オキサジアジン−４−カルバミド（化合物12）の調製 ２−（４−ブロモフェニル）−5,6−ジヒドロ−4H−
1,3,4−オキサジアジン1gをアセトニトリル40mlに溶か
し、これへかきまぜながらトリエチルアミン２滴を加
え、続いて４−（トリフルオロメチル）フェニルイソシ
アネート1gを加え、室温で１時間かきまぜた。次に溶媒
を減圧下で蒸発させ、得られた固体をヘキサンで洗浄
し、風乾することにより1.0gの２−（４−ブロモフェニ
ル）−5,6−ジヒドロ−Ｎ−〔（４−トリフルオロメチ
ル）フェニル〕−4H−1,3,4−オキサジアジン−４−カ
ルバミド、融点146〜148℃（収率50％）を得た。
〔（４−トリフルオロメチル）フェニル〕−4H−1,3,4
−オキサジアジン−４−カルバミド（化合物12）の調製 ２−（４−ブロモフェニル）−5,6−ジヒドロ−4H−
1,3,4−オキサジアジン1gをアセトニトリル40mlに溶か
し、これへかきまぜながらトリエチルアミン２滴を加
え、続いて４−（トリフルオロメチル）フェニルイソシ
アネート1gを加え、室温で１時間かきまぜた。次に溶媒
を減圧下で蒸発させ、得られた固体をヘキサンで洗浄
し、風乾することにより1.0gの２−（４−ブロモフェニ
ル）−5,6−ジヒドロ−Ｎ−〔（４−トリフルオロメチ
ル）フェニル〕−4H−1,3,4−オキサジアジン−４−カ
ルバミド、融点146〜148℃（収率50％）を得た。
上記手順に従い更に化合物を調製した。これら化合物
およびそれらの殺ダニ活性と殺虫活性を表Ｉおよび表II
に括めて示す。化合物１〜12に対するNMRデータを表III
に要約する。
およびそれらの殺ダニ活性と殺虫活性を表Ｉおよび表II
に括めて示す。化合物１〜12に対するNMRデータを表III
に要約する。
例 ２ 組成物の調製 以下の例は、本発明化合物の有害生物駆除剤としての
使用法に関する。すべてのこれら例中の化合物の原溶液
は、被検化合物0.3gをアセトン10mlに溶かし、蒸留水90
mlとエトキシル化ソルビタンモノラウレート、または同
様な適当な湿潤剤４滴を加えることにより3000ppmに調
製した。下記の各例に対してこの原溶液を使用し、記載
するとおりの希釈を行なった。
使用法に関する。すべてのこれら例中の化合物の原溶液
は、被検化合物0.3gをアセトン10mlに溶かし、蒸留水90
mlとエトキシル化ソルビタンモノラウレート、または同
様な適当な湿潤剤４滴を加えることにより3000ppmに調
製した。下記の各例に対してこの原溶液を使用し、記載
するとおりの希釈を行なった。
下記に考察する全試験は、3000から500ppmの濃度での
本発明化合物による処理を含み、駆除率（パーセント）
を計算する基となる比較を可能にするため、常に、活性
化合物を用いない対照と共に繰り返して行った。
本発明化合物による処理を含み、駆除率（パーセント）
を計算する基となる比較を可能にするため、常に、活性
化合物を用いない対照と共に繰り返して行った。
例 ３ ダニ殺成虫剤およびダニ殺卵剤／殺幼虫剤試験 処理の１日前、数字の「８」の形の木タングルフット
（tanglefoot）を、ササゲ（cowpea）の一次葉２枚の各
々にとりつけた（１個の鉢の中の２本の植物の各各から
一つ）。各８の字の茎に近い方の円をダニ殺卵剤／殺幼
虫剤試験に指定し、茎から遠い円はダニの殺成虫剤試験
に指定した。
（tanglefoot）を、ササゲ（cowpea）の一次葉２枚の各
々にとりつけた（１個の鉢の中の２本の植物の各各から
一つ）。各８の字の茎に近い方の円をダニ殺卵剤／殺幼
虫剤試験に指定し、茎から遠い円はダニの殺成虫剤試験
に指定した。
成虫ダニ（Tetranychus urticae Koch）の群を、処理
の１日前に殺卵剤試験用の円の中に移し、処理の１時間
前まで雌に卵を産みつけさせた（処理時には成虫は取り
除く）。植物に3000ppm原溶液から希釈した1000ppm溶液
を流れ落ちるまで噴霧した。
の１日前に殺卵剤試験用の円の中に移し、処理の１時間
前まで雌に卵を産みつけさせた（処理時には成虫は取り
除く）。植物に3000ppm原溶液から希釈した1000ppm溶液
を流れ落ちるまで噴霧した。
処理の１日後、およそ25匹の成虫のダニの群を殺成虫
剤試験用の環の中に移した。５日後、これらの環を検査
して葉の上に残留する生きたダニを求めた。検査した植
物上に生き残ったダニの数に基づき駆除パーセントを算
定した。
剤試験用の環の中に移した。５日後、これらの環を検査
して葉の上に残留する生きたダニを求めた。検査した植
物上に生き残ったダニの数に基づき駆除パーセントを算
定した。
処理の９日後、殺卵剤／殺幼虫剤試験用の環を検査し
て孵化した卵および生きた未成熟ダニを求めた。検査し
た植物上の孵化卵および生存未成熟ダニの数に基づいて
駆除パーセントを算定した。処理効果が卵に対する効果
であるとき駆除を殺卵（Ｏ）と呼び、処理効果が未成熟
虫に対する効果である場合には、駆除を殺幼虫（Ｌ）と
呼んだ。
て孵化した卵および生きた未成熟ダニを求めた。検査し
た植物上の孵化卵および生存未成熟ダニの数に基づいて
駆除パーセントを算定した。処理効果が卵に対する効果
であるとき駆除を殺卵（Ｏ）と呼び、処理効果が未成熟
虫に対する効果である場合には、駆除を殺幼虫（Ｌ）と
呼んだ。
ダニの殺成虫剤（MI）試験および殺卵剤／殺幼虫剤
（MIOVL）試験の結果を表Ｉおよび表IIに示す。
（MIOVL）試験の結果を表Ｉおよび表IIに示す。
例 ４ ライス・プラントホッパー（rice planthopper）葉面試
験 3000ppmの原溶液を1000ppmに希釈した。一鉢に含まれ
る約20本のMars変種イネ実生を各製剤をスプレーアトマ
イザーを用いて噴霧することにより処理した。処理の１
日後、植物を管状のかごで覆い、20匹の成虫ライス デ
ルファシド（rice delphacide）,Sogatodes orizicola,
を各かごの中に移した。虫を移してから５日後、各鉢に
生存するライス・プラントホッパーの数を数え、防除パ
ーセントを算定した。
験 3000ppmの原溶液を1000ppmに希釈した。一鉢に含まれ
る約20本のMars変種イネ実生を各製剤をスプレーアトマ
イザーを用いて噴霧することにより処理した。処理の１
日後、植物を管状のかごで覆い、20匹の成虫ライス デ
ルファシド（rice delphacide）,Sogatodes orizicola,
を各かごの中に移した。虫を移してから５日後、各鉢に
生存するライス・プラントホッパーの数を数え、防除パ
ーセントを算定した。
ライス・プラントホッパー（RPH）の試験結果を表Ｉ
と表IIに示す。
と表IIに示す。
例 ５ オオタバコガ（tabacco budworm）試験 この試験については3000ppmの原溶液を使用した。各
化合物に対し0.2mlを５個のダイエットセル（diet cel
l）の各々の表面にピペットで採り、表面上に拡散さ
せ、２時間風乾した。次にHelicoverpa virescensの二
齢幼虫を各セルに入れた。14日後、生きている幼虫の数
を処理毎に求め、Abbott式により補正した駆除パーセン
トを計算した。
化合物に対し0.2mlを５個のダイエットセル（diet cel
l）の各々の表面にピペットで採り、表面上に拡散さ
せ、２時間風乾した。次にHelicoverpa virescensの二
齢幼虫を各セルに入れた。14日後、生きている幼虫の数
を処理毎に求め、Abbott式により補正した駆除パーセン
トを計算した。
オオタバコガ（TB）の試験結果を表Ｉと表IIに示す。
例 ６ オオタバコガ殺卵剤試験 被検化合物0.015gをアセトン2mlに溶かし、蒸留水13m
lとエトキシル化ソルビタンモノラウレート１滴を加え
ることにより1000ppmの溶液を調製した。処理の１〜２
日前にオオタバコガが産卵した卵の付いたチーズクロス
を、各々40〜80個の卵を含む小片に切った。これら小片
を上記溶液中に１分間浸した。５日後、孵化卵と非孵化
卵の数を数え、補整駆除パーセントを求めた。結果を表
Ｉと表IIのTBOVの見出しの下に示す。
lとエトキシル化ソルビタンモノラウレート１滴を加え
ることにより1000ppmの溶液を調製した。処理の１〜２
日前にオオタバコガが産卵した卵の付いたチーズクロス
を、各々40〜80個の卵を含む小片に切った。これら小片
を上記溶液中に１分間浸した。５日後、孵化卵と非孵化
卵の数を数え、補整駆除パーセントを求めた。結果を表
Ｉと表IIのTBOVの見出しの下に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 キキイザー，マーク アチエル カナダ国 エヌ２ケイ １ダブリュ３ オンタリオ，ウォータールー，ボックス ベリー ドライブ 333 (72)発明者 マクドナルド，ポール トマス アメリカ合衆国 06762 コネチカット 州ミドルベリー，ミレイ ロード 43 (56)参考文献 特開 平８−277275（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 273/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】式： 式中、Ｚは ａ） （式中、ｘは０から４の整数であり、ｎは０から５の整
数であり、Ｒは下に定義するとおりである）か、または ｂ） （式中、ｎは０から５の整数であり、Ｒは下に定義する
とおりである）であり； Ｒは水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲ
ン、ニトロ、フェニル、シアノ、フェノキシ、ベンジル
オキシ、ベンジル、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜C4ア
ルキルチオ、C1〜C4ハロアルコキシ、またはC1〜C4ハロ
アルキルからなる群から選ばれ； R1は式： （式中、R4は水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルまた
はC1〜C4ハロアルコキシである）を有する基であり； 但し、 （ｉ） R4が４−Clであり、Ｚが選択肢ａ）であり、ｘ
が０であり、ｎが１のとき、ＲはＨ、３−Ｆ、４−Ｆ、
３−Cl、３−CF3、３−OCF3、４−OCF3、３−CNではな
い、 （ii） R4が４−CF3であり、Ｚが選択肢ａ）であり、
ｘが０であり、ｎが１のとき、Ｒは３−Ｆ、４−Ｆ、３
−Br、４−Br、２−Cl、３−Cl、４−Cl、４−CH3、４
−OCH3、４−CF3、３−CF3、３−OCF3、４−OCF3、３−
CN、４−CN、３−OCHF2、４−OCHF2、３−SCH3ではな
い、 （iii） R4が４−OCF3であり、Ｚが選択肢ａ）であ
り、ｘが０であり、ｎが１のとき、Ｒは３−Ｆ、４−
Ｆ、３−Br、４−Br、２−Cl、３−Cl、４−CH3、３−C
F3、３−OCF3、４−OCF3、３−CN、４−CN、４−NO2、
３−OCHF2、３−SCH3ではない、 （iv） R4が４−OCHF2、４−Ｆ又は３−CF3であり、Ｚ
が選択肢ａ）であり、ｘが０であり、ｎが１のとき、Ｒ
は３−CF3ではない、 （ｖ） R4が４−Clであり、Ｚが選択肢ａ）であり、ｘ
が０であり、ｎが２のとき、Ｒは3,4−F2ではない、 （vi） R4が４−CF3であり、Ｚが選択肢ａ）であり、
ｘが０であり、ｎが２のとき、Ｒは2,4−Cl2、3,4−C
l2、3,5−Cl2、3,4−F2ではない、 （vii） R4が４−OCF3であり、Ｚが選択肢ａ）であ
り、ｘが０であり、ｎが２のとき、Ｒは3,4−Cl2、3,5
−Cl2、3,4−F2ではない； を有する化合物またはその生理学上許容しうる塩類。 - 【請求項２】Ｚが選択肢ａ）であり、ｎが１または２で
あり、ｘが０である、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】R1が式： （式中、R1はC1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアル
コキシである）を有する基である、請求項１記載の化合
物。 - 【請求項４】R1が式： （式中、R4はC1〜C4フルオロアルキルまたはC1〜C4フル
オロアルコキシである）を有する基である、請求項３記
載の化合物。 - 【請求項５】Ｒが水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコ
キシ、ハロゲン、C1〜C4ハロアルコキシ、またはC1〜C4
アルキルチオである、請求項３記載の化合物。 - 【請求項６】R4がトリフルオロメチル、またはトリフル
オロメトキシである、請求項３記載の化合物。 - 【請求項７】（Ａ）有効量の請求項１記載の化合物、お
よび （Ｂ）適当な担体、 を含有する殺虫または殺ダニ組成物。 - 【請求項８】（Ａ）有効量の請求項３記載の化合物、お
よび （Ｂ）適当な担体、 を含有する殺虫または殺ダニ組成物。 - 【請求項９】防護すべき場所へ、有効量の請求項１記載
の化合物を施用することを含む、昆虫またはダニの駆除
法。 - 【請求項１０】防護すべき場所へ、有効量の請求項３記
載の化合物を施用することを含む、昆虫またはダニの駆
除法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US1995/006270 WO1996036618A1 (en) | 1995-05-17 | 1995-05-17 | Pesticidal oxadiazines |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| JP (1) | JP3210676B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| EP0973757A1 (en) * | 1997-02-26 | 2000-01-26 | UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc. | Pesticidal thiadiazines |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3420826A (en) * | 1966-09-28 | 1969-01-07 | Dow Chemical Co | 2,4,6-(substituted)-1,3,4-oxadiazines and method for their preparation |
| US5462938A (en) * | 1990-12-21 | 1995-10-31 | Annus; Gary D. | Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides |
-
1995
- 1995-05-17 JP JP53477896A patent/JP3210676B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-17 AU AU25943/95A patent/AU697128B2/en not_active Ceased
- 1995-05-17 EP EP95920514A patent/EP0825990A1/en not_active Withdrawn
- 1995-05-17 BR BR9510594-8A patent/BR9510594A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-17 WO PCT/US1995/006270 patent/WO1996036618A1/en not_active Application Discontinuation
- 1995-05-17 KR KR1019970708149A patent/KR100417794B1/ko not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10507775A (ja) | 1998-07-28 |
| EP0825990A1 (en) | 1998-03-04 |
| AU697128B2 (en) | 1998-09-24 |
| AU2594395A (en) | 1996-11-29 |
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| BR9510594A (pt) | 2002-01-08 |
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