JP3489624B2 - 有害生物を殺す作用のあるテトラゾール誘導体 - Google Patents

有害生物を殺す作用のあるテトラゾール誘導体

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】（技術分野） 本発明は、有害生物を殺す作用のあるテトラゾール誘導
体に関する。さらに具体的には、本発明は殺虫剤として
そして殺ダニ剤として活性を示すテトラゾール誘導体に
関する。本発明はまた、該テトラゾール誘導体を含む、
殺虫剤組成物および殺ダニ剤組成物に関し、そしてその
ような化合物または組成物を使用する昆虫類およびダニ
類を駆除する方法に関する。
【０００２】（背景技術） 昆虫類およびダニ類による作物の破壊は農業にとって重
大な問題を呈する。広い種々の田畑の作物はダニ類およ
び昆虫類からの保護を必要としている。特に、駆除する
のに困難なタイプのダニ類および昆虫類は、それらの生
存期間の１つまたはそれ以上の段階で、土壌中に生息し
ておりそして植物の根に対して破壊を生じさせるダニ類
および昆虫類である。したがって、殺卵剤、殺幼虫剤お
よび殺成虫剤として有効である殺虫剤および殺ダニ剤の
開発が望ましい。
【０００３】Ｍｏｏｄｙ等によるＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１：第３２９頁〜第３
３３頁（１９９１年）は、２−アルケニル−５−フェニ
ルテトラゾールの製造において、中間体として５−フェ
ニル−１−（２−クロロエチル）−１Ｈ−テトラゾール
を記載している。
【０００４】殺虫剤および殺ダニ剤として有用な新規な
テトラゾール誘導体を提供することが本発明の目的であ
る。
【０００５】（発明の開示）発明の概要： 本発明は、式
【化２】 （式中、Ｒはフェニル；１つの窒素、硫黄または酸素原
子を含むＣ4〜Ｃ5複素環式基；あるいは１つの窒素、硫
黄または酸素原子を含むベンゾ−縮合Ｃ4〜Ｃ5複素環式
基であり；但し前記フェニル、複素環式基またはベンゾ
−縮合複素環式基は置換されていないかあるいはハロゲ
ン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基ま
たはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基でモノ−、ジ−またはトリ
−置換されている）のテトラゾール化合物に関する。本
発明の化合物は、ダニ類および有害昆虫類を駆除するた
めの植物保護剤として有用である。
【０００６】本発明はまた、ａ）式Ｉの化合物の有効な
量；およびｂ）適当な担体；を含む殺有害生物組成物に
関する。
【０００７】本発明はさらに、式Ｉの化合物の有効な量
を、保護されるべき場所に適用することを含む、昆虫類
またはダニ類を駆除するための方法に関する。
【０００８】発明の記載： 好ましくは、Ｒの複素環式基は芳香族複素環式基であ
り、さらに好ましくはチエニル、フラニルまたはピリジ
ニル基である。
【０００９】Ｒは、好ましくは、臭素または塩素原子
（さらに好ましくは１つの臭素または１つの塩素）によ
りあるいはＣ1〜Ｃ4アルキル（さらに好ましくは１つの
メチルまたは１つのｔ−ブチル）によりあるいはＣ1〜
Ｃ4トリハロアルキル（さらに好ましくは１つのトリハ
ロメチルまたは１つのトリハロエチル）によりモノ、ジ
−またはトリ−置換されていてもよい、フェニル、チエ
ニル、フラニル、ピリジニル、ベンゾチエニルまたはベ
ンゾフラニルである。特に好ましいのは、Ｒが、臭素、
塩素、メチル、ｔ−ブチルまたはトリフルオロメチルで
置換された、フェニル、チエニル、ピリジニルまたはベ
ンゾチエニルである式Ｉのテトラゾール化合物である。
【００１０】本発明の化合物は、Ｒが上に記載されたと
おりである下記の式Ａのテトラゾールを、ブロモフルオ
ロエタンおよび水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭
酸カリウムまたは炭酸ナトリウムのような塩基と反応さ
せることにより合成することが出来る：
【化３】 式Ａのテトラゾールは既知でありそして例えば、ニュー
ハンプシャー州、ＷｉｎｄｈａｍのＬａｎｃａｓｔｅｒ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｉｎｃ．およびサウスカロライ
ナ州、Ｉｓｌｅ ｏｆ ＰａｌｍｓのＲｙａｎ Ｓｃｉ
ｅｎｔｉｆｉｃＩｎｃ．より市販されていて、手に入れ
ることが出来る。
【００１１】本発明はさらに、ａ）式Ｉのテトラゾール
誘導体の有効な量；およびｂ）適当な担体；を含む殺有
害生物組成物に関する。そのような適当な担体の性状
は、固体であってもよくまたは液体であってもよい。
【００１２】本発明の組成物は、１種又はそれ以上の本
発明の化合物を適当な担体と共に製剤化することによっ
て調製することができる。
【００１３】適当な液体担体としては、水、アルコール
類、ケトン類、フェノール類、トルエン及びキシレンが
挙げられる。かかる製剤においては、従来から当業界で
使用されている助剤（例、１種又はそれ以上の界面活性
剤及び／又は不活性希釈剤）を利用して、得られる殺虫
組成物の取り扱いや施用を容易にすることができる。
【００１４】本発明の化合物はまた、液体担体（例、ア
セトン、ベンゼン、トルエン又はケロセンのような混和
性溶媒を含む溶液若しくは水のような適当な非溶媒媒体
を含む分散液）中で用いれば、液剤として又はスプレー
として施用することもできる。
【００１５】本発明の組成物はまた固体担体を含んで、
粉剤、粒剤、水和剤、ペースト、エアゾール、エマルシ
ョン、乳剤及び水溶性固体の形を取ることもできる。例
えば、本発明の化合物は、粉末状固体担体（例、無機ケ
イ酸塩、タルク、パイロフィライト及びクレー）と混合
するか又はそれに吸収させれば、粉剤として施用するこ
とができ、界面活性分散剤を併用すれば処理すべき場所
に直接施用される水和剤が得られる。粉末状固体担体に
本化合物を混合して含有させたものは、水に分散させ
て、そのままの形で施用する分散液を形成させることも
できる。
【００１６】本化合物の粒剤は圃場処理に好ましく、ブ
ロードキャスティング、サイドドレッシング、土壌混入
処理又は種子処理による施用に適しており、粒状又はペ
レット状担体（例、粒状クレー、バーミキュライト、木
炭又はトウモロコシ穂軸）を用いて好適に調製される。
本発明の化合物を溶媒に溶かし、不活性無機担体（例、
アッタパルジャイト粒子（１０−１００メッシュ））上
にスプレーし、溶媒を蒸発させる。かかる粒剤組成物
は、本発明の化合物を、化合物と担体の合計に基づき２
−２５％、好ましくは３−１５％含むことができる。さ
らに、本発明の化合物は、ポリマー担体（例、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ブタジエン−スチレン、スチレ
ン−アクリロニトリル樹脂、ポリアミド、ポリ（ビニル
アセテート）等）に含ませることもできる。カプセル化
すると、本発明の化合物を、非カプセル形を用いたとき
と比べて、より長期間にわたって有利に放出させること
ができ、その有効性を更に延長することができる
【００１７】本発明の化合物を処理すべき場所に施用す
るもう一つの方法は、エアゾール処理によるものであ
り、そのためには、本発明の化合物を、加圧下では液体
であるが通常の温度（例、２０℃）常圧下では気体であ
るエアゾール担体中に溶解させることができる。エアゾ
ール製剤は、まず本発明の化合物を揮発性の低い方の溶
媒に溶かし、その後得られた溶液を高揮発性液体エアゾ
ール担体に混合することにより製造することもできる。
【００１８】植物（かかる用語には植物の部分も含む）
処理用には、好ましくは本発明の化合物を界面活性分散
剤（ノニオン系、カチオン系又はアニオン系）を含んだ
水性エマルション中に入れて施用する。好適な界面活性
剤は当業界でよく知られており、例えば米国特許2,547,
724号（第3及び4欄）に開示されているものの如くであ
る。本発明の化合物は、かかる界面活性分散剤と、有機
溶媒と共に又は有機溶媒を用いずに混合し、水を引き続
いて添加するための濃縮物として、本発明の化合物の所
望の濃度水準の水性分散液を生成することができる。
【００１９】しかも、本発明の化合物は、それ自体が殺
生物活性を有する担体（例、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤
又は殺バクテリア剤）と共に用いることができる。所与
の製剤中の化合物の有効量が、例えば、撲滅すべき特定
の有害生物によってだけではなく、使用される化合物の
特定の化学組成や剤型、化合物／製剤を施用する方法及
び処理する場所によっても変わることは理解されるであ
ろう。しかしながら、一般に、本発明の化合物の有効量
は、約０．１重量％から約９５重量％の範囲にわたるこ
とができる。スプレー希釈剤はたかだか数ｐｐｍとする
ことができ、全くその逆に、本発明の化合物の全強度濃
縮物は超低容量法により有益に施用することができる。
植物が処理の場所を構成しているとき、単位面積あたり
の濃度は、１エーカーあたり約０．０１から約５０ポン
ドの範囲であることができ、トウモロコシ、タバコ、米
などの穀物に対しては１エーカーあたり約０．１から約
１０ポンドの濃度で用いるのが好ましい。
【００２０】昆虫を駆除するため、本発明の化合物のス
プレーをいかなる適切な場所（例、昆虫に直接及び／又
は昆虫が餌を食べ巣を作る植物に）にも、施用すること
ができる。本発明の組成物もまた、有害生物の存在する
土壌その他の媒体に施用することができる。
【００２１】本発明の化合物及び組成物の具体的な施用
方法並びにその化合物の選択及び濃度は、保護すべき穀
物、地域、気候、地形及び植物許容度のような事情によ
って変わるだろう。
【００２２】本発明の化合物は、茎葉および（または）
土壌への適用のために、殺虫剤および殺ダニ剤として特
に有用である。本化合物は、土壌への適用の手段によ
り、それらが生存している１つまたはそれ以上の段階の
間に土壌中に生存しているコーンルートワーム（ｃｏｒ
ｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）のような昆虫類を駆除するため
に特に有効である。
【００２３】（発明を実施するための最良の形態） 以下の例は本発明を例示するために提供される。例： 例 １： ５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−フルオ
ロエチル）−１Ｈ−テ トラゾールの合成（化合物Ｎｏ．
１） アセトニトリルの１００ｍｌに５−（２，３−ジクロロ
フェニル）−１Ｈ−テトラゾール（ニューハンプシャ−
州、ＷｉｎｄｈａｍのＬａｎｃａｓｔｅｒＳｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ Ｉｎｃ．）の５ｇを加え、次に炭酸カリウムの
２．５ｇを加えた。１５分かき混ぜた後に、５ｇの１−
ブロモ−２−フルオロエタンを滴下して加えた。添加
後、得られた混合物を次に３時間加熱還流させそして次
に濾過した。次に溶媒を減圧下に蒸発させて油状物とし
て４ｇの５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２
−フルオロエチル）−１Ｈ−テトラゾールを得た。
【００２４】下記表１における化合物２〜１２は、原料
テトラゾールが異なる以外は例１に記載した方法と同じ
方法を用いて合成した。比較化合物Ａは、１−ブロモ−
２−フルオロエタンの代わりに１−ブロモ−２−クロロ
エタンを用いて同様な方法で合成した。このようにして
生成した化合物の各々をＮＭＲデータにより同定する。
【表１】
【００２５】例 ２： ストック溶液の調製 以下の例は本発明の化合物の殺虫剤としてのそして殺ダ
ニ剤としての用途に関する。すべてのこれらの例におい
て、本化合物のストック溶液は、８ｍｌのアセトン中
に、試験されるべき各々の化合物の０．２４グラムを溶
解し、蒸留水の７２ｍｌとエトキシル化ソルビタンモノ
ラウレート（水和剤）の３滴を加えることにより、３０
００ｐｐｍに調製した。このストック溶液は以下の例に
おいて本発明の代表的な化合物の殺虫剤としての使用を
立証するのに使用した。以下の各々の例において、この
ストック溶液を使用して所定の希釈を行った。以下に考
察する試験のすべて（本発明の化合物を用いての処理を
包含する）は常に、本活性化合物を加えない対照ととも
に繰り返して比較を可能とし、その比較に基づいて駆除
パーセントを計算した。
【００２６】例 ３： サザンコーンルートワーム（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｃｏｒ
ｎ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）の試験 上記例２において調製された３０００ｐｐｍの原料溶液
を１００ｐｐｍに希釈した（試験溶液）。各々の化合物
について、２．５ｍｌの試験溶液をピペットで１００ｍ
ｍのペトリ皿の底部に置いた濾紙（ワットマン＃３）上
に取った。２本のとうもろこしの枝を該１００ｐｐｍの
試験溶液中で１時間吸液させ、同じ試験溶液の入ったペ
トリ皿に移した。２４時間後、各皿に５頭のサザンコー
ンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉ
ｍｐｕｎｃｔａｔａ）二齢幼虫を入れた。５日後に生存
している幼虫の数を記し、駆除パーセントを計算した
(Ａｂｂｏｔｔの式で補正した、Ｊ．Ｅｃｏｎｏｍｉｃ
Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ １８：第２６５頁〜第２６７
頁（１９２５）参照）。サザンコーンルートワームの試
験結果（ＣＲ）を下記表２に示す。
【００２７】例 ４： ダニの殺成虫剤およびダニの殺卵剤試験 ササゲ（その豆）の一次葉を試験溶液で処理する１日前
に、１つのポットに植えられた２本のササゲ（その豆）
のそれぞれからの各一次葉に対して“数字８”の形状の
タングルフット（ｔａｎｇｌｅｆｏｏｔ）という木をあ
てた。８の字の各々において、茎に近い方の輪をダニの
殺卵剤試験に割り当て、茎から遠い方の輪をダニの殺成
虫剤試験に割り当てた。
【００２８】処理する１日前に成虫のダニ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅＫｏｃｈ）の群を殺卵
剤の輪に移しそして処理の１時間前迄に雌に卵を産みつ
けさせ、その時点ですべてのダニの成虫を取り除いた。
次に、３０００ｐｐｍのストック溶液から希釈した１０
００ｐｐｍの溶液を用いて、それが流れ出すまで植物に
噴霧した。
【００２９】試験溶液を用いて植物を処理した翌日に約
２５匹の成虫ダニの群を、殺成虫剤の輪に移した。５日
後に、葉上に留まっている生きているダニについてこれ
らの輪を調べた。駆除パーセントは対照植物上に生きて
いるダニの数に基づいて算定した。
【００３０】処理の９日後に、孵化しなかった卵および
生きている未成熟ダニについて殺卵剤の輪を調べた。孵
化しなかった卵の数に基づいて、駆除パーセントを算定
した。
【００３１】ダニの殺成虫剤（ＭＩ）およびダニの殺卵
剤（ＭＩＯＶ）試験の結果を下記表２に示す。
【００３２】例５ ライスプラントホッパー茎葉試験 上記例２で調製した３０００ｐｐｍのストック溶液を１
０００ｐｐｍに希釈した。スプレーアトマイザーでスプ
レーすることにより約２０本のMars種のイネの苗を植え
た鉢を各製剤で処理した。処理の１日後、植物を筒状の
かごで覆い、２０頭のウンカ(Sogatodes orizicola)成
虫を各かごに移した。移動の５日後、かごごとに生き残
ったライスプラントホッパーの数を数え、駆除パーセン
トを算出した。ライスプラントホッパーの試験結果（Ｒ
ＰＨ）は下記表２に示す。
【００３３】例６ タバコバドワーム試験 各化合物について、０．２ｍｌの上記例２で調製したス
トック溶液を、５つのダイエットセルのそれぞれの表面
上にピペットで取り、表面に広がらせ、２時間風乾し
た。その後各セルに二齢Helicoverpa virescens幼虫を
１頭づつ入れた。１４日後、生きている幼虫の数を処理
ごとに求め、駆除パーセント（Abbottの式で補正した）
を計算した。タバコバドワームの試験結果（ＴＢ）は下
記表２に示す。
【００３４】例 ７： タバコバドワーム殺卵剤試験 アセトンの２ｍｌ中に、試験されるべき化合物の０．０
１５ｇを溶解し、蒸留水の１３ｍｌとエトキシル化され
たソルビタンモノラウレートの１滴を加えることによ
り、１０００ｐｐｍの溶液を調製した。処理の１〜２日
前にタバコバドワームが卵を産みつけた目のあらい薄地
の綿布（ｃｈｅｅｓｅｃｌｏｔｈ）を、各々４０〜８０
個の卵を含有する細片にカットした。これら細片を上記
溶液中に１分間浸漬した。５日後、孵化した卵の数およ
び孵化しなかった卵の数を計数し、補正した駆除パーセ
ントを決定した。タバコバドワーム殺卵剤試験の結果
（ＴＢＯＶ）を下記表２に示す。
【表２】
フロントページの続き (72)発明者 デケイザー、マーク、アチール カナダ国 オンタリオ、ウォータール ー、ボックスベリー ドライブ 333 (72)発明者 マクドナルド、ポール、トマス アメリカ合衆国 コネチカット、ミドル ベリー、マイレイ ダム ロード 43 (56)参考文献 特開 平２−56471（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−64969（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−80667（ＪＰ，Ａ) 米国特許4563472（ＵＳ，Ａ) 英国特許出願公開1364917（ＧＢ，Ａ) Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，1987年，Ｖ ｏｌ．30， Ｎｏ．３，ｐ．552−562 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 257/04 C07D 401/04 C07D 409/04 A01N 43/713 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 （式中、Ｒはフェニル；１つの窒素、硫黄または酸素原
    子を含むＣ4〜Ｃ5複素環式基；もしくは１つの窒素、硫
    黄または酸素原子を含むベンゾ−縮合Ｃ4〜Ｃ5複素環式
    基であり；但し前記フェニル、Ｃ4〜Ｃ5複素環式基また
    はベンゾ−縮合Ｃ4〜Ｃ5複素環式基は、置換されていな
    いかあるいはハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1
    〜Ｃ4アルコキシ基またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基でモ
    ノ−、ジ−またはトリ−置換されている）のテトラゾー
    ル化合物。
  2. 【請求項２】 Ｃ4〜Ｃ5複素環式部分が芳香族Ｃ4〜Ｃ5
    複素環式部分である、請求項１に記載のテトラゾール化
    合物。
  3. 【請求項３】 芳香族Ｃ4〜Ｃ5複素環式部分がチエニ
    ル、フラニルまたはピリジニルである、請求項２に記載
    のテトラゾール化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒが、臭素または塩素原子によりあるい
    はＣ1〜Ｃ4アルキルによりあるいはＣ1〜Ｃ4トリハロア
    ルキルによりモノ−、ジ−またはトリ−置換されていて
    もよい、フェニル、チエニル、フラニル、ピリジニル、
    ベンゾチエニルまたはベンゾフラニルである、請求項１
    に記載のテトラゾール化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒが、１つの臭素または１つの塩素によ
    り、あるいは１つのメチルまたは１つのｔ−ブチルによ
    りあるいは１つのトリハロメチルまたは１つのトリハロ
    エチルによりモノ−置換されていてもよい、フェニル、
    チエニル、フラニル、ピリジニル、ベンゾチエニルまた
    はベンゾフラニルである、請求項４に記載のテトラゾー
    ル化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒが臭素、塩素、メチル、ｔ−ブチルま
    たはトリフルオロメチルにより置換された、フェニル、
    チエニル、ピリジニルまたはベンゾチエニルである、請
    求項５に記載のテトラゾール化合物。
  7. 【請求項７】 ａ）請求項１に記載のテトラゾール化合
    物の有効な量；およびｂ）適当な担体を含む、殺有害生
    物組成物。
  8. 【請求項８】 ａ）請求項４に記載のテトラゾール化合
    物の有効な量；およびｂ）適当な担体を含む、殺有害生
    物組成物。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載の化合物の有効な量を、
    保護されるべき場所に適用することを含む、昆虫類を駆
    除する方法。
  10. 【請求項１０】 請求項４に記載の化合物の有効な量
    を、保護されるべき場所に適用することを含む、昆虫類
    を駆除する方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１に記載の化合物の有効な量
    を、保護されるべき場所に適用することを含む、ダニ類
    を駆除する方法。
  12. 【請求項１２】 請求項４に記載の化合物の有効な量
    を、保護されるべき場所に適用することを含む、ダニ類
    を駆除する方法。
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