【発明の詳細な説明】
ピリミジニルアリールケトンオキシム
技術分野
本発明は、除草剤および殺虫剤として有用なある種のアリールピリミジンに関
する。
除草剤として本新規化合物は、発芽前および発芽後適用で、多くの種の草およ
び広葉の雑草に対して特に活性がある。殺虫剤として本化合物は、アブラムシお
よびウンカ類に対して特に活性があることが判った。
背景技術
望ましくない非栽培植物（しばしば単に「雑草」として特徴付けられる）は、
栽培植物と競合することにより栽培植物や他の有用な農芸作物の収量を低下させ
うる。その結果、雑草は種子、野菜、果実、および葉の成長を妨害する。
雑草は、利用可能な日光や空間、湿度、および土壌中の養分に関して栽培植物
と侵略的に競合するため、このような望ましくない結果を引き起こしうる。
さらに、農作物保護技術の当業者には周知のこととして、種々の商品価値のあ
る食用植物や建築用や観賞用植物も、害虫により引き起こされる荒廃を受けやす
い。
このような種類の害虫、特にコメやトウモロコシのような重要な穀物に対する
害虫は、極めて深刻な経済的な脅威を意味する。
このため、雑草とこのような害虫（昆虫、ダニ、線虫など）の両方に対してさ
らに有効な農作物保護用組成物の開発には、引き続き必要性が存在する。
さらには、環境に優しいのみでなく、比較的低濃度で十分に有効である農作物
保護用組成物の開発に対して、特に広範な要求が産業界に存在する。すなわちこ
のような化合物は、有利には、付随して環境問題を引き起こすことなく、雑草や
他の害虫を抑制する活性を有することが非常に望ましい。
米国特許第4,746,352号および第4,760,163号（両方ともウェンガー
（Wenger）らの特許）は、除草活性を有すると報告される、ウラシルエステルと
その塩を開示している。
スティールマン（Steelman）らの米国特許第4,280,999号には、さらに、ウラ
シルを利用する「殺虫」方法が開示されている。
ウォルター・ブラウワー（Walter Brouwer）、エーテル・フェラウアー（Ethe
l Felauer）、ポール・マクドナルド（Paul McDonald）ら（本発明者のうちの３
名）の米国特許第5,134,144号には、驚くべきことに比較的低濃度で殺ダニ、殺
虫、および殺線虫活性を有することが発見された、ある種のウラシル（エーテル
ウラシルおよびチオエーテルウラシル）が開示されて詳細に報告されている。
これとは別に、ブラウワー（Brouwer）、フェラウアー（Felauer）、マクドナ
ルド（McDonald）（本発明者のうちの３名）の米国特許第5,134,145号には、驚
くべきことに同様に比較的低濃度で殺ダニ、殺虫、および殺線虫活性を有するこ
とを発見された、ある種の他のウラシル（エステルウラシル）の開示と詳細な報
告がある。
発明の目的
農作物保護の分野の当業者により、除草活性および／または殺虫活性を有する
種々の先行の化合物が公知であるが、それにもかかわらず、人類の利益のため雑
草や他の害虫をうまく抑制するためのさらに有効な化合物を同定して利用する必
要性が農作物保護の分野においては引き続き存在する。
本発明は、芳香族アルデヒド又はケトンのいずれかの酸素−アルキル化オキシ
ムの新規な化合物に関する。
本新規オキシムは、上述の先行化合物とは構造的に区別可能であるか、または
機能的に区別可能である。
特に本新規化合物は、除草活性と殺虫活性の両方を有する。
本発明の種々のさらなる側面、特徴および利点は、以下の詳細な説明に照らし
て農作物保護の分野の当業者には明らであろう。
発明の開示
優れた除草活性と殺虫活性を有する新規な種類のピリミジニルアリールケトン
オキシムが開示される。
この除草活性は、草および広葉雑草に対して特に有効であり、一方この殺虫活
性は、イネのウンカとアブラムシに対して特に有効である。
本発明の活性化合物の製造方法も開示される。
本発明の活性化合物は、以下の構造Ｉ、ＩａおよびＩｂで表すことができる：
［式中、
Ｒ1は、水素；Ｃ1−Ｃ6ヒドロカルビル；ヒドロキシメチル；アルカリ土類金
属；または有機塩基の塩のいずれかであり；
Ｒ2およびＲ6は、独立に、水素；ハロゲン；またはＣ1−Ｃ4ヒドロカルビルの
いずれかであり；
Ｒ3は、水素；ハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1−Ｃ6直鎖アルコキシ、分枝鎖
アルコキシまたは環状アルコキシ；Ｃ3−Ｃ6直鎖アルケニルオキシ、分枝鎖アル
ケニルオキシまたは環状アルケニルオキシ；Ｃ1−Ｃ6直鎖アルキルチオまたは分
枝鎖アルキルチオ；あるいはＣ1−Ｃ6ヒドロカルビルのいずれかであり；
Ｒ4は、水素またはＣ1−Ｃ4ヒドロカルビルのいずれかであり；
Ｒ5は、２−テトラヒドロフラニルメチルまたはＣ1−Ｃ6ヒドロカルビルのい
ずれかであり；そしてＲ5は、Ｃ1−Ｃ4直鎖アルコキシもしくは分枝鎖アルコキ
シ、またはトリメチルシリル、または１１個までのハロゲン原子で置換されたＣ1
−Ｃ6ヒドロカルビルのいずれかで置換されていてもよいか；あるいはＲ5は、
Ｒｅ−ＣＯ2−Ｒ7基｛式中、Ｒｅは、Ｃ1−Ｃ3アルキリデン残基であって、Ｃ1
−Ｃ6直鎖アルキル基もしくは分枝鎖アルキル基、または１〜６個のハロゲン原
子で置換されていてもよく；そしてＲ7は、Ｃ1−Ｃ6ヒドロカルビルであるか、
または下記：
（式中、Ｒｅは、上記と同義であり；そして（Ｒ8）ｍは、以下に定義される：
ｍは、０と５の間の整数であり、そしてＲ8は、ハロゲン；ニトロ；シアノ；
カルボキシ；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ3アルコキシカルボニル；またはＣ1
−Ｃ4ヒドロカルビル；あるいはＲｅＣＯＲ9基（式中、Ｒｅは、上記と同義であ
り；Ｒ9は、Ｃ1−Ｃ4ヒドロカルビル；Ｃ1−Ｃ4ヒドロカルビルで置換されたフ
ェニル；Ｃ1−Ｃ4直鎖アルコキシもしくは分枝鎖アルコキシで置換されたフェニ
ル；Ｃ1−Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；ハロゲンで置換されたフェニル；
あるいは下記：
（式中、Ｒ10は、Ｃ1−Ｃ4直鎖アルコキシもしくは分枝鎖アルコキシ；Ｃ1−Ｃ4
ヒドロカルビル；またはハロゲンである）に示される芳香族基である）から独立
に選択してよい）に示される芳香族基である｝であってもよく；そしてＸおよび
Ｙは、独立に、硫黄または酸素である］。
発明の詳細な説明
本発明は、以下に示される、構造Ｉ、ＩａおよびＩｂの新規な除草活性、殺虫
活性、殺ダニ活性、および殺線虫活性化合物に関する：
［式中、
Ｒ1は、水素；Ｃ1−Ｃ6ヒドロカルビル；ヒドロキシメチル；アルカリ土類金
属；または有機塩基の塩のいずれかであり；
Ｒ2およびＲ6は、独立に、水素；ハロゲン；またはＣ1−Ｃ4ヒドロカルビルの
いずれかであり；
Ｒ3は、水素；ハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1−Ｃ6直鎖アルコキシ、分枝鎖
アルコキシまたは環状アルコキシ；Ｃ3−Ｃ6直鎖アルケニルオキシ、分枝鎖アル
ケニルオキシまたは環状アルケニルオキシ；Ｃ1−Ｃ6直鎖アルキルチオまたは分
枝鎖アルキルチオ；あるいはＣ1−Ｃ6ヒドロカルビルのいずれかであり；
Ｒ4は、水素またはＣ1−Ｃ4ヒドロカルビルのいずれかであり；
Ｒ5は、２−テトラヒドロフラニルメチルまたはＣ1−Ｃ6ヒドロカルビルのい
ずれかであり；そしてＲ5は、Ｃ1−Ｃ4直鎖アルコキシもしくは分枝鎖アルコキ
シ、またはトリメチルシリル、または１１個までのハロゲン原子で置換されたＣ1
−Ｃ6ヒドロカルビルのいずれかで置換されていてもよいか；あるいはＲ5は、
Ｒｅ−ＣＯ2−Ｒ7基｛式中、Ｒｅは、Ｃ1−Ｃ3アルキリデン残基であって、Ｃ1
−Ｃ6直鎖アルキル基もしくは分枝鎖アルキル基、または１〜６個
のハロゲン原子で置換されていてもよく；そしてＲ7は、Ｃ1−Ｃ6ヒドロカルビ
ルであるか、または下記：
（式中、Ｒｅは、上記と同義であり；そして（Ｒ8）ｍは、以下に定義される：
ｍは、０と５の間の整数であり、そしてＲ8は、ハロゲン；ニトロ；シアノ；
カルボキシ；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ3アルコキシカルボニル；またはＣ1
−Ｃ4ヒドロカルビル；あるいはＲｅＣＯＲ9基（式中、Ｒｅは、上記と同義であ
り；Ｒ9は、Ｃ1−Ｃ4ヒドロカルビル；Ｃ1−Ｃ4ヒドロカルビルで置換されたフ
ェニル；Ｃ1−Ｃ4直鎖アルコキシもしくは分枝鎖アルコキシで置換されたフェニ
ル；Ｃ1−Ｃ4アルキルで置換されたフェニル；ハロゲンで置換されたフェニル；
あるいは下記：
（式中、Ｒ10は、Ｃ1−Ｃ4直鎖アルコキシもしくは分枝鎖アルコキシ；Ｃ1−Ｃ4
ヒドロカルビル；またはハロゲンである）に示される芳香族基である）から独立
に選択してよい）に示される芳香族基である｝であってもよく；そしてＸおよび
Ｙは、独立に、硫黄または酸素である］。
用語および好適な実施態様
「ヒドロカルビル」とは、直鎖、分枝鎖または環状の、水素原子と炭素原子の
みを含有する飽和または不飽和残基を意味する。
一般的な意味で、本発明の生物学的に活性な化合物が、典型的には上記構造Ｉ
、ＩａまたはＩｂ［ここで、Ｒ1は、水素またはＣ1−Ｃ3アルキルのいずれかで
あり；Ｒ2は、水素であり；Ｒ3は、水素、ハロゲン、またはＣ1−Ｃ3アルキルの
いずれかであり；Ｒ4は、水素であり；Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ6は
、水素であり；そしてＸおよびＹは、両方とも酸素である］を有する
ことを見い出した。
さらに他の場合に、本発明の生物学的に活性な化合物が、典型的には上記構造
Ｉ、ＩａまたはＩｂ［ここで、Ｒ1は、メチルであり；Ｒ2は、水素であり；Ｒ3
は、塩素またはメチルであり；Ｒ4は、水素であり；Ｒ5は、メチル、エチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチルまたはイソプロピルであり；Ｒ6は、水素であり；そしてＸおよ
びＹは、両方とも酸素である］を有することを見い出した。
さらに詳しくは、Ｒ1は、水素、メチルまたはエチルであり；Ｒ2は、水素また
はメチルであり；Ｒ3は、水素、塩素またはメチルであり；Ｒ4は、水素またはメ
チルであり；Ｒ5は、下記表１にリストしたものであり；Ｒ6は、水素またはメチ
ルであり；Ｘは、ＯまたはＳのいずれかであり；そしてＹは、ＯまたはＳのいず
れかである時、新規な生物学的に活性な本化合物が特に有効な除草剤であること
を見い出した。同様に、上記化学構造の基準が満たされる時、生物学的に活性な
本化合物が特に有効な殺虫剤であることを見い出した。
殺虫剤組成物
さらに広い観点で、本発明は、新規な除草剤組成物、殺虫剤組成物、殺ダニ剤
組成物および殺線虫剤組成物（本明細書では以後集合的に単に「殺虫剤組成物」
と呼ぶ）に関する。このような殺虫剤組成物は、
（Ａ）上に示され定義された、構造Ｉ、ＩａまたはＩｂを有する殺虫剤として
有効量の化合物；および
（Ｂ）適切なその担体
を含んでなる。
産業上の有用性
本発明のさらに別の面は、上に示され定義された、構造Ｉ、ＩａまたはＩｂを
有する化合物を使用する、雑草、昆虫、ダニおよび線虫の望ましくない集団を抑
制するためのプロセスまたは方法に関する。
このような方法は、前もって選択した部位または場所に、
（Ａ）上に示され定義された、構造Ｉ、ＩａまたはＩｂを有する殺虫剤として
有効量の化合物；および
（Ｂ）適切なその担体
を含んでなる殺虫剤として有効量の組成物を適用することを含む。
合成方法
本発明のさらに別の面は、上に示され定義された、構造Ｉ、ＩａまたはＩｂ［
式中、Ｒ1〜Ｒ6およびＸおよびＹは、上記と同義である］を有する化合物を製造
するためのプロセスまたは方法に関する。
特に、以下に示される構造IIで表される種類の化合物は、文献上周知の合成手
順または方法により容易に製造することができる。実際、このような方法は、我
我の米国特許第5,134,144号および第5,134,145号（両者とも簡単に上に述べた）
に開示される合成手順に類似している。
製造法
出発物質は、ベータ−ケトエステル（下記の構造II）であり、これをアンモニ
アガスとの反応によりエナミン（下記の構造III）にする。テトラヒドロフラン
またはジメチルホルムアミドのような適切な溶媒中の水素化ナトリウムの懸濁液
に、このエナミン（下記に示される構造III）を添加することにより、このナト
リウム塩（下記の構造IV）を製造する。
当該分野で公知のように、塩化メチレン、酢酸エチル、トルエン、キシレン、
または任意の非プロトン溶媒のような適切な溶媒中で、適切な芳香族アミン（下
記の構造Ｖ）とホスゲンまたはチオホスゲンとを反応させることにより、イソシ
アン酸エステルとイソチオシアン酸エステル（下記の構造VI）を別々に製造する
。
構造ＶおよびVI（上記）において、Ｑ1残基は、図示した構造の芳香環の置換
位置を示すために使用される。
本発明の化合物は、エナミンの適切なナトリウム塩（構造IV）をイソシアン酸
またはイソチオシアン酸（構造VI）と比較的低温で、典型的には「マイナス」５
０摂氏度（−５０℃）と「マイナス」７０摂氏度（−７０℃）の間で、テトラヒ
ドロフランまたはジメチルホルムアミドのような適切な不活性溶媒中で反応させ
て、数時間で反応物を周囲温度（約２５℃）にする時、容易に製造することがで
きる。
次に生じたピリミジン（下記の構造Ｉ’）［式中、この場合のみＲ1は、ナト
リウム（Ｎａ）であり、そしてＹは、酸素である］は、最初に溶媒を除去し、次
に残渣混合物を水に溶解し、そしてこうして溶解した残渣を適切な鉱酸（例えば
、塩酸、硫酸、リン酸、または硝酸）で酸性にして、Ｒ1が水素である構造Ｉ’
を生成することにより、容易に単離することができる。
有機塩基の塩は、構造Ｉ、ＩａおよびＩｂ（式中、Ｒ1は、水素である）の化
合物を式Ｒ’Ｒ”Ｒ'''Ｎ［式中、
Ｒ’、Ｒ”およびＲ'''基は、水素または３個〜４８個の原子を有する、ヒド
ロカルビル基またはヒドロキシアルキル基またはこれらの組合せであるか；ある
いは
Ｒ’、Ｒ”およびＲ'''基の２つまたは３つが一緒になって、塩基性窒素含有
複素環残基（例えば、ピリジン、モルホリン、ピペリジンなど）を形成し；
そして残りの基（もし存在すれば）は、ヒドロである］の有機塩基で処理する
［ここでこのような処理は、適切な溶媒（例えば、アルコール、テトラヒドロフ
ランなど）を使用して行う］ことにより、容易に製造することができる。
一般に、有機塩基は塩を形成するのに十分な強度を有することが必要である。
すなわち、この塩基のｐＫａは約４．８５より大きいことが必要である。
次に溶媒を除去して、本発明の化合物の有機塩基の塩が残る。このような有機
塩基の塩の１つは、構造Ｉ”（下記に図示される）［式中、これ以外では構造Ｉ
のＲ1残基が占めていた位置（ここで検討される場合のみ）は、結合した窒素原
子に負の電荷を提供する自由電子を含有する軌道であり、そしてＹは、酸素であ
る］で表される。
Ｒ1残基がアルキルである本発明のこれらの例において、このような化合物は
、文献上周知の方法を使用して容易に製造することができる。
例えば、構造Ｉ’［式中、Ｒ1は、水素である］の化合物から出発する時、適
切な溶媒中で適切な塩基（例えば、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミン
）の存在下で、アルキルヨウ化物または硫酸化物で処理して、Ｎ−アルキル化生
成物が得られる。
例外は、Ｘが硫黄である化合物である。このようなアルキル化工程を利用して
、構造ＩａのＳ−アルキル化化合物が製造される。
［式中、Ｒ1〜Ｒ6およびＹは、前記されている］
上述のように、本発明の殺虫剤組成物は、その１つの成分として、本発明の活
性成分、すなわち、式Ｉ、ＩａまたはＩｂと混合するのに適した担体を含む。
本発明の目的に適した担体の本体とタイプは、下記より選択することができる
。
幾つかの適用において、適切な担体は、微粉砕された粒子状固体、または顆粒
、またはペレットの形をとるか；あるいは水和剤、流動性液体、可溶化粉末の触
媒をとってもよく；一方他の適用において、担体は、水性溶媒もしくは有機溶媒
、水性分散剤もしくは有機分散剤、または水性乳化剤もしくは有機乳化剤の形を
とってもよい。
適切な固体担体（例えば、ペレット、顆粒、水和剤、可溶化粉末、他の微細に
分割された粒子などの形をとる担体）を製造するのに使用しうる物質には、アタ
パルジャイト粘土、砂、バーミキュライト、トウモロコシの穂軸、活性炭、およ
び無機ケイ酸塩のような周知の市販の物質がある。無機ケイ酸塩には、雲母、タ
ルク、パイロフィライトなどがある。
担体が固体である場合には、生物学的に活性な固体組成物は、本発明の活性成
分を使用して容易に調製することができる。当業者にはよく理解されるように、
例えば活性成分を固体担体上に含浸することができる。
あるいは、活性成分の適切な化合物を微細な粉末に粉砕して、次に生じた粉末
を、適切な界面活性分散剤を添加した適切な固体担体と混合またはそうでなけれ
ば一緒に合わせることにより、本発明の活性成分を水和剤に処方することができ
る。
次に生じた水和剤を水に分散し、次いで土壌表面、保護すべき農作物、および
／または雑草に噴霧することができる。
担体が液体である場合には、生物学的に活性な液体組成物は、本発明の活性成
分を使用して容易に調製することができる。特に、液体溶液は、このような液体
組成物の好適な実施態様の代表である。
液体溶液の場合、当業者には容易に理解されるように、活性化合物は適切な水
性溶媒または有機溶媒に容易に溶解することができる。
本発明に使用される好適な溶媒には、芳香族または脂肪族炭化水素がある。炭
化水素の中で、トルエンが特に好適である。
しかしながら本発明の企図の中では、液体溶液よりも液体乳剤が普通に使用さ
れる。
特に、構造式ＩまたはＩａを有する化合物はいわゆる「有機」化合物であるた
め、乳剤が好適である。
従って、本発明の活性成分を含む生物学的に活性な処方は、最も豊富に存在し
、費用効果の高い公知の担体である水を（恐らく）利用する。
このような理由および他の理由により水は好適な担体である。
水を基剤とする生物学的に活性な処方（本発明の活性成分を含む）を製造する
ため、有利には、適切な形の本発明の活性成分を、適切な界面活性分散剤を添加
した適切な有機溶媒に溶解する。次に典型的には生じた混合物に水を添加して（
またはそうでなければ一緒に合わせて）、水性乳剤を形成する。次に、有利には
生じた水性乳剤を、保護すべき特定の場所（すなわち、「ローカス」）に適用す
ることができる。このような特に好適な適用方法の１つは噴霧である。
あるいは、この乳剤に、分散剤として油などの有機液体を利用することができ
る。
界面活性分散剤は、当業者に公知の任意の分散剤であってよい。
本発明の目的に、適切な界面活性剤の例は、「マクカチェオンの１９９３年乳
化剤と界面活性剤（McCutcheon's 1993 Emulsifiers & Detergents）」（第１巻
）北米版の２７５〜２９７頁および「マクカチェオンの１９９３年乳化剤と界面
活性剤」（第１巻）際版の２４７〜２６８および２７１頁（両者とも、ニュージ
ャージー州グレンロック（Glen Rock）のエム・シー・出版社（M.C．Publishing
Co．）（マクカチェオン部門）により出版されている）にリストされている。
本発明のさらに別の面に関して、雑草とその他の望ましくない草木、さらには
害虫（ダニと線虫を含む）を抑制する方法が検討される。
特に、このような方法は、好適には構造式Ｉ、ＩａまたはＩｂを有する有効量
の生物学的に活性な成分を、保護すべき前もって選択した場所（すなわち「ロー
カス」）に適用することを含む。新規な生物学的に活性な本成分について、Ｒ1
、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の残基は、上記と同義である。また上述の通り
、特定の処方を製造して、次に特定のローカスに適用する目的で、本生物学的に
活性な成分は、有利には適切な担体と一緒に合わせることができる。
本発明の生物学的に活性な成分を利用する多くの適用において、殺虫剤として
有効な処方における活性成分の濃度または重量百分率は、処方中の活性成分が総
重量の約１重量％〜約９５重量％の間の範囲であってよい。
新規な生物学的に活性な本成分を適切な担体と一緒に合わせて、次に除草乳剤
に処方する本発明の好適な実施態様において、この乳剤中の活性成分の濃度また
は重量パーセントは、処方の総重量の約０．００２重量％と約８０重量％の間で
ある。
特に、このような使用は、構造Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物を発芽前除草剤と
して使用する時、１エーカー当り約０．０１ｋｇ（０．０２２ポンド）〜約１０
ｋｇ（２２ポンド）の新規な生物学的に活性な本成分（すなわち、１ヘクタール
当り約０．０２２ｋｇ〜約２５ｋg）の適用を含む。
典型的には発芽前除草剤の適用は、雑草のみでなく、目的の農作物種子も含有
する土壌に対して行われる。このような適用は、土壌の表面か、または土壌の表
面から２．５センチメートル〜７．５センチメートル（１〜３インチ）の深さの
いずれかに行われる。
雑草の発芽後に新規な生物学的に活性な本成分を使用すること（「発芽後除草
剤」）が望ましい場合には、使用される生物学的に活性な成分（構造式Ｉ、Ｉａ
またはＩｂを有する）の量は同様に、１エーカー当り０．０１キログラム（０．
０２２ポンド）〜１０ｋｇ（２２ポンド）（１ヘクタール当り約０．０２２〜約
２５ｋｇ）の範囲である。
発芽後適用は、望ましくない草木の地上散布または空中散布により行われる。
しかしながら当業者であれば、任意の特定の処方中の新規な生物学的に活性な
成分の重量パーセントまたは濃度は、土壌のタイプ、土壌のｐＨ、土壌の有機物
含有量、処理の前後の降雨量と降雨強度、気温と土壌温度、光強度と１日の日照
時間を含むが、これらに限定されない種々の要因に依存することは理解できるで
あろう。これらの要因全部が、除草剤として使用される時本発明の生物学的に活
性な化合物の効果に影響する。
しかしながら当業者であれば、通常の実験により、本発明の範囲内で新規な生
物学的に活性な本化合物の使用にとって最適な条件を容易に決定することができ
る。
以下の実施例は、本発明の範囲を説明する目的でのみ提供される。この点で以
下の実施例は、本発明の範囲をなんら制限するものではない。
例１：ベンズアルデヒド，３−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−（
トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル−，Ｏ−１−メチルエチルオ
キシム（化合物番号５）
以下の工程を用いて例１（化合物番号５）を調製した。
工程１：ジメトキシエタン（４００ｍｌ）中の３−ニトロベンズアルデヒド（
３０．２グラム、０．２ｍｏｌ）、炭酸カリウム（２５ｇ）およびＯ−１−メチ
ルエチルヒドロキシアミン塩酸塩（２５ｇ）を反応容器中で一緒に合わせて、次
に５時間撹拌還流して、冷却し、一晩放置した。
一部の溶媒を除去後、水を添加して、生成物を塩化メチレンに抽出した。この
溶液を２回洗浄（最初に飽和重亜硫酸ナトリウム、次に水）して；続いて乾燥し
て溶媒を留去して、褐色の油状物２７ｇを得て、これが３−ニトロベンズアルデ
ヒドＯ−１−メチルエチルオキシムであることを決定した。
工程２：エタノール（２００ｍｌ）中の上記粗生成物を、パー（Parr）の水素
化装置を用いて５％Ｐｔ／Ｃ（０．８ｇ）の触媒を使用して還元した。触媒の除
去後、溶媒を除去して、残渣の油状物を、塩化メチレンで溶出するシリカゲルク
ロマトグラフィーにより精製した。
生じた生成物（油状物）２０グラム（０．１１ｍｏｌ）は３−アミノベンズア
ルデヒドＯ−１−メチルエチルオキシムであることを決定した。
工程３：次に無水酢酸エチル（１５０ｍｌ）中の上記アミンを、塩酸塩の沈殿
が止むまで塩化水素ガスで飽和させた。
次に撹拌加熱しながら、ホスゲンガスを導入した。１０分で反応物は均一にな
った。さらに３０分間ホスゲンを流し続けて、次に溶媒を除去した。
溶媒の除去により、油状物２４グラムが残った。この油状物は３−イソシアナ
トベンズアルデヒドＯ−１−メチルエチルオキシムであることが判った。
工程４：水素化ナトリウム（４．４グラム、６０％、０．１１ｍｏｌ）を石油
エーテルで洗浄し、次に無水ＴＨＦ（２００ｍｌ）でおおった。撹拌し氷冷しな
がら、テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）中の３−アミノ−４，４，４−トリフル
オロ−２−ブテン酸エチル（２０グラム）を１時間で滴下により添加して、さら
に３０分間撹拌し、次いで−７０℃に冷却した。ＴＨＦ２５ミリリットル中の上
記イソシアネート（工程３の）を急速に添加した。
この反応混合物を−７０℃で２時間維持して、次に周囲温度（約２５℃）にし
て一晩放置した。
溶媒を除去して水（１００ｍｌ）を添加し、塩化メチレンで３回洗浄して酸性
にした。沈殿物を塩化メチレンに抽出して、水で洗浄し、乾燥して溶媒を留去し
た。
トルエン／シクロヘキサン溶媒から粗生成物を再結晶して、ベンズアルデヒド
，３−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１（２Ｈ）−ピリミジニル］−，Ｏ−１−メチルエチルオキシム（１３グラム）
（融点（「ｍ．ｐ．」）は１８１〜１８３℃であった）を得た。
さらなる分析データは以下の通りである：実測値：Ｃ，５２．５９；Ｈ，４．
０５；Ｎ，１２．３４。Ｃ14Ｈ14Ｆ3Ｎ3Ｏ3の計算値：Ｃ，５２．５７；Ｈ，４
．１１；Ｎ，１２．３２。
例２：ベンズアルデヒド，５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−（
トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−２−メチル−，Ｏ−メチ
ルオキシム（化合物番号２０）
以下の工程を用いて例２（化合物番号２０）を調製した。
工程１：Journal of Medicinal Chemistry，Vol．31，No．1，pages 138-144
，1988年発行に記載された方法により、２−メチル−５−ニトロベンズアルデヒ
ドを調製した。
こうして製造したアルデヒド（２０グラム、０．１２ｍｏｌ）を、エタノール
（１００ｍｌ）中のヒドロキシアミン塩酸塩（１０ｇ）とトリエチルアミン（２
０ｍｌ）を用いて２時間還流した。
冷却により、大部分の溶媒を除去して、水中に注ぎ入れた。粗生成オキシムが
沈殿し、これをフィルターに集めて、水で洗浄し、続いて乾燥し、１３３〜１３
６℃の融点を有する黄褐色の固体１４ｇを得た。これは２−メチル−５−ニトロ
ベンズアルデヒドオキシムであることが判った。
工程２：このオキシム（１４g、０．１ｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド６０ミリリットル中の過剰のヨウ化メチル（５ｍｌ）と炭酸カリウム（１
１ｇ）と共に６０時間撹拌した。
次に反応物を水中に注ぎ入れた。分離したクリーム色の固体をフィルターに集
めて、水で洗浄し、次いで乾燥した。
続いてエタノールから再結晶して、１００〜１０３℃の融点を有するクリーム
色の固体を得た。このクリーム色の固体は、２−メチル−５−ニトロベンズアル
デヒド，Ｏ−メチルオキシムであった。
工程３および４：還元とそれに続くイソシアナト類似体へのオキシムの変換は
、イソシアナト類似体への変換の前にベンゼンアミンの塩酸塩を単離して乾燥さ
せる他は、各々例１の工程２および３に記載された方法により行った。
工程５：例１の工程４に記載された手順と同様の方法で、１９１〜１９２℃の
融点を有する白色の固体（７．８ｇ）を単離した。これはベンズアルデヒド，５
−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（
２Ｈ）−ピリミジニル］−２−メチル−，Ｏ−メチルオキシムであった。
例３：ベンズアルデヒド，３−［３，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−チオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−，Ｏ−メチルオ
キシム（化合物番号１８）
以下の工程を用いて例３（化合物番号１８）を調製した。
工程１：例１の工程２に上述した手順により、３−ニトロベンゼンアルデヒド
，Ｏ−メチルオキシム（１５ｇ、０．８３ｍｏｌ）をパー（Parr）の水素化装置
で還元した。
次に塩化メチレン（５０ミリリットル）中の粗生成物（１０．６グラム、０．
７８ｍｏｌ）を氷（８５グラム）で処理し、塩化メチレン（１５ｍｌ）中のチオ
ホスゲン（６．５ミリリットル）の溶液を滴下により添加しながら撹拌した。
一晩撹拌後、生じた有機成分を分離し、水で洗浄し、続いて乾燥して、溶媒を
留去して、黄色の油状物１６グラムを得た。これは３−イソチオシアナトベンズ
アルデヒドＯ−メチルオキシムであることが判った。
工程２：例１の工程４に記載された手順を用いて、このイソチオシアナト誘導
体を、１９５〜１９７℃の融点を有する黄色の固体１０グラムに変換した。これ
は以下のウラシルであることが判った：ベンズアルデヒド，３−［３，６−ジヒ
ドロ−６−オキソ−２−チオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−
ピリミジニル］−，Ｏ−メチルオキシム。
さらなる分析データは以下の通りである：実測値：Ｃ，４７．７２；Ｈ，３．
０１；Ｎ，１２．６７。Ｃ13Ｈ10０Ｆ3Ｎ3Ｏ2Ｓの計算値：Ｃ，４７．４２；Ｈ
，３．０４；Ｎ，１２．７７。
例４：ベンズアルデヒド，３−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジチオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−，Ｏ−メチルオキシム
（化合物番号２４）
以下のように例４（化合物番号２４）を調製した。
トルエン（３０ミリリットル）中の例３からの生成物（３グラム、９．１ｍｍ
ｏｌ）を＊ローソン試薬（３グラム）と一緒にして、第１日目に４．５時間還流
し、翌日さらに５時間還流した。
沈殿した固体を除去後、瀘液から溶媒を留去して、続いて残渣をトルエン最少
量から再結晶した。
生じた生成物（赤色の固体）は１９６〜１９８℃の融点を有することが判った
。
さらなる分析データは以下の通りである：実測値：Ｃ，４５．５７；Ｈ，２．
９０；Ｎ，１１．８３。Ｃ13Ｈ10Ｆ3Ｎ3ＯＳ2の計算値：Ｃ，４５．２０；Ｈ，
２．９１；Ｎ，１２．１６。
＊ローソン試薬の調製法と使用法は、英国で印刷されたTetrahedron Report N
umber 192，Vol．41，No．22，pages 5061-5087，1985年発行に記載されている
。
例５：ベンズアルデヒド，３−［３，６−ジヒドロ−２−オキソ−６−チオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−，Ｏ−２−プロ
ペニルオキシム（化合物番号２２）
以下のように例５（化合物番号２２）を調製した。
３−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１（２Ｈ）−ピリミジニル］ベンズアルデヒドＯ−２−プロペニルオキシム（７
．
８グラム、２４ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍｌ）中のローソン試薬（８グラ
ム）と一緒に合わせて、次に１０時間還流した。
溶媒を除去して、赤色のゴム状物を得て、次にこれを重量比４０：６０の酢酸
エチル：ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
赤色の油状物を得て、ここからトルエン／シクロヘキサン溶媒からの生成物６
グラムを得た。
塩化メチレンで繰り返しカラム溶出を行って、比較的純粋な生成物を得た。
トルエン／シクロヘキサン溶媒から再結晶して、１６９〜１７１℃の融点を有
する赤色の固体３．１グラムを得た。
例６：ベンズアルデヒド，２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオ
キソ−３−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］
−，Ｏ−１−メチルエチルオキシム（化合物番号４）
以下の工程を用いて例６（化合物番号４）を調製した。
工程１：ジメトキシエタン（１００ミリリットル）中の２−クロロ−５−ニト
ロベンズアルデヒド（１８グラム、０．１ｍｏｌ）を、Ｏ−１−メチルエチルヒ
ドロキシアミン塩酸塩（１１．１グラム、０．１ｍｏｌ）と炭酸カリウム（１３
．４グラム）と一緒にして、２．５時間撹拌還流した。
水中に注ぎ入れて、沈殿した固体を塩化メチレンに抽出し、飽和重亜硫酸ナト
リウムで２回洗浄し、次に水で洗浄し、乾燥して溶媒を留去して、２−クロロ−
５−ニトロベンズアルデヒドＯ−１−メチルエチルオキシムの固体（２０ｇ）を
得た。
工程２：エタノール（２００ミリリットル）中の上記オキシムエーテル（１２
グラム、０．０５ｍｏｌ）を、５重量％ｐｔ／Ｃ（０．７グラム）触媒を用いて
、パー（Parr）の水素化装置で還元した。
生じた溶液を濾過後、溶媒を除去して、残渣の油状物を、塩化メチレンで溶出
するシリカゲルの短いカラムでクロマトグラフィーに付した。
溶離液の除去後、淡黄色の油状物１０ｇを得た。分析によりこれは、５−アミ
ノ−２−クロロベンズアルデヒドＯ−１−メチルエチルオキシムであった。
工程３：次に無水酢酸エチル（１００ミリリットル）中のアミン（上記工程２
）
を塩化水素ガスで飽和させた。ベンゼンアミンの塩酸塩が溶液中に残った。
還流しながら、この溶液を１．５時間ホスゲンガスで処理した。
濾過後、この反応混合物を吸引して、次いで溶媒を除去して、褐色の油状物（
９．５グラム）を得て、これを次の工程に直接使用した。
工程４：前もって石油エーテルで洗浄した水素化ナトリウム（２グラム、０．
０５ｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ミリリットル）に懸濁して氷中で冷却した。撹拌
しながら、ＴＨＦ（２５ｍｌ）中の３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２
−ブテン酸エチル（７．４グラム、０．０４ｍｏｌ）の溶液を滴下により添加し
て、氷浴中に１時間放置した。
次にこの反応混合物をアセトン／ドライアイス浴で−７０℃に冷却して、ここ
にＴＨＦ（２５ｍｌ）中のイソシアナト誘導体（上記工程３）を添加した。
さらに２時間浴温を−７０℃に維持して、次に浴から取り出した。
続いて、この反応混合物を周囲温度（約２５℃）にして、次に周囲条件で一晩
放置した。
ＴＨＦ溶媒を除去し、残渣を水にとり、塩化メチレンで３回洗浄して酸性にし
た。
分離した油状物を塩化メチレン中に抽出し、水で洗浄し、乾燥して溶媒を留去
して、黄色の固体を得て、これを次にイソプロピルアルコールで洗浄して、１９
３〜１９４℃の融点を有することが判った物質３グラムを得た。
イソプロピルアルコールを留去して、残渣を得て、これをトルエン／シクロヘ
キサン溶媒から再結晶して、１９１〜１９３℃の融点を有することが判った２−
クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］ベンズアルデヒドＯ−１−メチルエチルオキ
シム２．７グラムを得た（上述の固体の第２の「収穫物（crop）」）。
さらなる分析データは以下の通りである：実測値：Ｃ，４７．７４；Ｈ，３．
４９；Ｎ，１１．１６。Ｃ15Ｈ13Ｃ1Ｆ3Ｎ3Ｏ3の計算値：Ｃ，４８．００；Ｈ，
３．４７；Ｎ，１１．２０。
工程５：メチルエチルケトン（４０ｍｌ）中のウラシル（上記工程４）（３．
５グラム）を、一晩撹拌により、炭酸カリウム（３．５グラム）、ヨウ化テトラ
ブチルアンモニウム（０．５グラム）およびヨウ化メチル（５ｍｌ）を含む混合
物中に溶解した。
水を添加して、生成物を塩化メチレン中に抽出した。この抽出物を水で洗浄し
、乾燥して溶媒を留去して、固体を得て、これをシクロヘキサン／石油エーテル
から再結晶した。
生じた生成物２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−
メチル−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］ベンズアル
デヒドＯ−１−メチルエチルオキシム（３グラム）は、１００〜１０１℃の融点
を有することが判った。
さらなる分析データは以下の通りである：実測値：Ｃ，４９．５１；Ｈ，３．
９８：Ｎ，１０．７１。Ｃ16Ｈ15Ｃ1Ｆ3Ｎ3Ｏ3の計算値：Ｃ，４９．３６；Ｈ，
３．８６；Ｎ，１０．８０。
例７〜２４
表Ｉ（下記）に、構造Ｉ、ＩａおよびＩｂ（上記）を有する本発明の生物学的
に活性な化合物の種々の残基に関する幾つかの構造データをリストした。
下記表Ｉに４２個の化合物をリストした。
表Ｉに示されるものは、赤外吸収スペクトルデータ（「Ｉ．Ｒ．」）、および
／または核磁気共鳴スペクトルデータ（「Ｎ．Ｍ．Ｒ．」）、および／または元
素（例えば、Ｃ、ＨおよびＮ）の定性的および／または定量的分析を利用して得
た、構造の残基の情報である。
例１〜６に上述した方法により、例７〜２４（下記表Ｉに化合物番号１〜３、
６〜１７、１９、２１および２３として示される）を調製した。
我々が調製したさらなる化合物（化合物番号４、５、１８、２０、２２および
２４）も下記表Ｉに示される。
表Ｉに分析データを示した全ての化合物は、室温（約２５℃）で固体であり、
表Ｉは、これらの種々の化合物の幾つかの特徴的な融点（「ｍ．ｐ．」）を含む
。
例２５：殺虫剤組成物の調製
化合物番号１〜４２の各々を独特の生物学的に活性な組成物にした。このよう
な成果に達するのに使用した方法を以下に要約する。
最初に、４２個の化合物の各々について、各化合物０．３グラムをアセトン１
０ミリリットルに溶解した。
次に生じた各溶液を、３，０００ピーピーエム（parts-per-million）（「ｐ
ｐｍ」）溶液を生成させる目的で添加した湿潤剤のエトキシ化ソルビタンモノラ
ウレート４滴を含む水９０ミリリットルで希釈した。
３，０００ｐｐｍ溶液から水で連続希釈することにより、さらなる組成物（１
，０００；５００；２００および１００ｐｐｍの濃度（生物学的に活性な成分の
重量に基づく））を調製した。
例２６：ウンカ（Rice Planthopper）葉面試験
４２個の化合物の各々について、約２０個のマーズ（Mars）種のイネの苗を含
有する１つの鉢を、噴霧器で噴霧することにより独特の処方（４２化合物の各々
に関して）で１，０００ｐｐｍ活性濃度で処理した。
処理の１日後、植物を各鉢について１つの筒状ケージでおおった；そして各ケ
ージ当り２０匹のセジロウンカ（ソガトデス・オリジコラ）（Sogatodes oryzic
ola）の成虫を各ケージに移した。
活性化合物を適用しないことを除いて、この処理を繰り返すことにより、対照
を用意した。
しかしこのような対照には、対照のイネの苗に２０匹のセジロウンカ成虫を収
めた。
移してから５日後、各鉢の生存ウンカを数えて；そして当該分野で確立した試
験方法により、抑制パーセント値（防除率）を計算した。
ウンカ（rice planthoppers）（「ＲＰＨ」）の試験結果を下記表IIに示した
。
例２７：浸透によるウンカ防除
表Ｉに示した４２個の化合物の内の９化合物についての独特の試験処方を、ア
セトン５ミリリットル中に試験化合物０．０１グラムを溶解し、エトキシ化ソル
ビタンモノラウレート２滴を含む蒸留水４５ｍｌに添加することにより、２００
ｐｐｍに調製した。
各試験溶液の２５ｍｌ分割量を、皮下注射用の針と注射器を用いて各鉢の根の
区域に注入した。各鉢は湿った土壌４７５グラムを含む。
各試験化合物の得られた土壌濃度は１０ピーピーエム土壌濃度（parts per mi
llion soil concentration）（「ｐｐｍｓｃ」）であった。
処理時に、各鉢は、種蒔きから８日齢の約２０本のマーズ（Mars）種のイネの
苗を含んでいた。
処理の１日後、植物を筒状ケージでおおった。ケージ当り１０匹のセジロウン
カ（ソガトデス・オリジコラ（Sogatodes oryzicola））を移した。
移してから５日後、各鉢の生存ウンカを数えて；そして*アボットの式（Abbot
t's formula）を使用して、補正防除率を計算した。
＊アボットの式の計算法と使用法は、Journal of Economic Entomology，Vol
．18，pages 265-267に記載されている。
ウンカ（「ＲＰＨ」）の補正防除率として示される、試験の結果を下記表IIに
リストした。
例２８：ハムシモドキ（Southern Corn Rootworm）試験
３０００ｐｐｍの生物学的に活性な保存溶液（例２５に関連して上述した）を
１００ｐｐｍに希釈した。
表Ｉに報告した各４２個の化合物について、独特の２．５ミリリットルの液体
試料を濾紙（ワットマン（Whatman）３号）の個々の円盤にピペットで加えて、
直径１００ｍｍのシャーレの底に置いた。２本のトウモロコシ苗を１００ｐｐｍ
溶液に１時間浸漬して、次にシャーレに移した。
２４時間後、各皿に５匹の二齢のディアブロティカ・ウンデチムプンクタタ（
Diabrotica undecimpunctata）（ハムシモドキ）幼虫を入れた。
５日後、生存幼虫の数を測定して、アボットの式で補正した抑制パーセントを
計算した。
本試験の結果は、上記表IIの「ＳＣＲ」欄に示した。
例２９：モモアカアブラムシ（Green Peach Aphid）葉面試験
３０００ｐｐｍの生物学的に活性な保存溶液（例２５に関連して上述した）を
５００ｐｐｍに希釈して、モモアカアブラムシのマイズス・ペルシカ（Myzus pe
rsicae）に感染したトマトを処理するために使用した。本試験結果は、上記表II
の「ＧＰＡ」欄に示した。
処理の６日後に抑制パーセントを計算した。
例３０：発芽前除草剤試験
発芽前除草剤としての有効性を測定するために、表Ｉにリストした４２個の化
合物を別々に試験した。
本試験で、例２５に記載されたように調製した各化合物の３０００ｐｐｍ溶液
を、蒸留水の添加により２５０ｐｐｍの濃度に希釈した。
上述の各２５０ｐｐｍ溶液の４６ミリリットルの分割量試料を、１エーカー当
り約４．５キログラム（１０ポンド）の割合（１１．２キログラム／ヘクタール
）で土壌表面に散布することにより、４２個の化合物を試験した。この土壌は、
直径１１．２５センチメートル（４．５インチ）のプラスチック鉢に入っていた
。
このような鉢に下記の雑草の種子を蒔いた：
−ベルベットリーフ（velvetleaf）アブティロン・テオフラスティ・メディク
（Abutilon theophrasti Medik．）：結果は表III（下記）の「ＶＬ」欄に示し
た；
−シロバナヨウシュチョウセンアサガオ（jimsonweed）ダツラ・ストラモニウ
ム・エル（Datura stramonium L.）：結果は表III（下記）の「ＪＷ」欄に示し
た；
−トールモーニンググローリー（tall morningglory）イポメア・プルプレア
（エル）ロス（Ipomea purpurea（L.）Roth）：結果は表III（下記）の「ＴＭ」
欄に示した；
−キビ（switchgrass）パニクム・ビルガツム・エル（Panicum virgatum
L．）：結果は表III（下記）の「ＳＧ」欄に示した；
−イヌビエ（barnyardgrass）エキノクロア・クルス−ガリ（エル）ベアウブ
（Echinochloa crus-galli（L.）Beauv.）：結果は表III（下記）の「ＢＧ」欄
に示した；および
−えのこのぐさ（green foxtail ）セタリア・ヴィリディス（エル）ベアウブ
（Setaria viridis（L.）Beauv．）：結果は表III（下記）の「ＧＦ」欄に示し
た。
抑制の測定
処理の２週間後、未処理の対照との比較によりこれらの雑草の各々の防除率を
測定した。表IIIに要約したこれらの試験の結果は、本発明の化合物が良好〜優
秀な除草活性を示すことを示している。
例３１：発芽後除草剤試験
本開示の４２個の化合物の発芽後除草剤としての有効性を示すために、３００
０ｐｐｍの保存溶液（例２５に記載された方法で調製した）を、例３０で列挙し
た雑草各々の葉に適用した。
これは、これらの雑草各々の葉を上述の溶液で初留点まで濡らすことにより行
った。
このような溶液は、「デビルビス（DeVilbiss）」（商標）噴霧器を使用して
、霧化スプレーの形で葉に適用した。
雑草の噴霧は、葉の発芽の６日後に行った。
本開示の化合物による処理から２週間後、未処理の対照との比較により、雑草
抑制パーセントを測定した。結果を下記の表IVに要約した。
上記データを要約すると、表Ｉ（上記）にリストした全ての化合物（化合物番
号１２、２０、４１および４２を除く）が有効な除草剤であること；および化合
物番号１、２、５、６、１７、１９、２０、２２、２３、２５、３１〜３３、３
７および４０が有効な殺虫剤であることを見い出した。
本明細書に記載されたのは、除草剤および殺虫剤の両方として有用な新規な種
類のアリールピリミジン類である。
本発明は幾つかの好適な実施態様により詳細に説明したが、本発明の範囲がこ
れらの実施態様に限定されるものではないことを理解されたい。むしろ、本発明
の完全な範囲は添付した請求の範囲の通りであることを意図している。
【手続補正書】
【提出日】１９９６年９月２０日
【補正内容】
(1) 請求の範囲を別紙の通り補正致します。
(2) 細書第２頁第１行〜同第７頁最終行を以下の通り補正致します。
『 優れた除草活性と殺虫活性を有する新規な種類のピリミジニルアリールケト
ンオキシムが開示される。
この除草活性は、草および広葉雑草に対して特に有効であり、一方この殺虫活
性は、イネのウンカとアブラムシに対して特に有効である。
本発明の活性化合物の製造方法も開示される。
本発明の活性化合物は、以下の構造Ｉ、ＩａおよびＩｂで表すことができる：
［式中、
Ｒ1は、水素；Ｃ1−Ｃ6ヒドロカルビル；ヒドロキシメチル；アルカリ土類金
属；または有機塩基の塩のいずれかであり；
Ｒ2およびＲ6は、独立に、水素；ハロゲン；またはＣ1−Ｃ4ヒドロカルビルの
いずれかであり；
Ｒ3は、水素；Ｃ1−Ｃ6直鎖アルコキシまたは分枝鎖アルコキシ；Ｃ3−Ｃ6直
鎖アルケニルオキシまたは分枝鎖アルケニルオキシ；あるいはＣ1−Ｃ6ヒドロカ
ルビルのいずれかであり；
Ｒ4は、水素またはＣ1−Ｃ4ヒドロカルビルのいずれかであり；
Ｒ5は、フェニル；ベンジル；随時Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルで置
換された２−フラニルメチル；Ｃ1−Ｃ6ヒドロカルビル；直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1
−Ｃ6ハロアルキルまたはＣ2−Ｃ6ハロアルケニル；あるいはＲｅ−ＣＯ2−Ｒ7
基（式中、Ｒｅは、Ｃ1−Ｃ3アルキレンであり、かつＲ7はＣ1−Ｃ6ヒドロカル
ビルである）；そしてＸおよびＹは、独立に、硫黄または酸素である］。
発明の詳細な説明
本発明は、以下に示される、構造Ｉ、ＩａおよびＩｂの新規な除草活性、殺虫
活性、殺ダニ活性、および殺線虫活性化合物に関する：
［式中、
Ｒ1は、水素；Ｃ1−Ｃ6ヒドロカルビル；ヒドロキシメチル；アルカリ土類金
属；または有機塩基の塩のいずれかであり；
Ｒ2およびＲ6は、独立に、水素；ハロゲン；またはＣ1−Ｃ4ヒドロカルビルの
いずれかであり；
Ｒ3は、水素；Ｃ1−Ｃ6直鎖アルコキシまたは分枝鎖アルコキシ；Ｃ3−Ｃ6直
鎖アルケニルオキシまたは分枝鎖アルケニルオキシ；あるいはＣ1−Ｃ6ヒドロカ
ルビルのいずれかであり；
Ｒ4は、水素またはＣ1−Ｃ4ヒドロカルビルのいずれかであり；
Ｒ5は、フェニル；ベンジル；随時Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルで置
換された２−フラニルメチル；Ｃ1−Ｃ6ヒドロカルビル；直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1
−Ｃ6ハロアルキルまたはＣ2−Ｃ6ハロアルケニル；あるいはＲｅ−ＣＯ2−Ｒ7
基（式中、Ｒｅは、Ｃ1−Ｃ3アルキンであり、かつＲ7はＣ1−Ｃ6ヒドロカルビ
ルである）；そしてＸおよびＹは、独立に、硫黄または酸素である］。
用語および好適な実施態様
「ヒドロカルビル」とは、直鎖、分枝鎖または環状の、水素原子と炭素原子の
みを含有する飽和または不飽和残基を意味する。
一般的な意味で、本発明の生物学的に活性な化合物が、典型的には上記構造Ｉ
、ＩａまたはＩｂ［ここで、Ｒ1は、水素またはＣ1−Ｃ3アルキルのいずれかで
あり；Ｒ2は、水素であり；Ｒ3は、水素、またはＣ1−Ｃ3アルキルのいずれかで
あり；Ｒ4は、水素であり；Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ6は、水素であ
り；そしてＸおよびＹは、両方とも酸素である］を有することを見い出した。
さらに他の場合に、本発明の生物学的に活性な化合物が、典型的には上記構造
Ｉ、ＩａまたはＩｂ［ここで、Ｒ1は、メチルであり；Ｒ2は、水素であり；Ｒ3
は、メチルであり；Ｒ4は、水素であり；Ｒ5は、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブ
チルまたはイソプロピルであり；Ｒ6は、水素であり；そしてＸおよびＹは、両
方とも酸素である］を有することを見い出した。
さらに詳しくは、Ｒ1は、水素、メチルまたはエチルであり；Ｒ2は、水素また
はメチルであり；Ｒ3は、水素またはメチルであり；Ｒ4は、水素またはメチルで
あり；Ｒ5は、下記表１にリストしたものであり；Ｒ6は、水素またはメチルであ
り；Ｘは、ＯまたはＳのいずれかであり；そしてＹは、ＯまたはＳのいずれかで
ある時、新規な生物学的に活性な本化合物が特に有効な除草剤であることを見い
出した。同様に、上記化学構造の基準が満たされる時、生物学的に活性な本化合
物が特に有効な殺虫剤であることを見い出した。
殺虫剤組成物
さらに広い観点で、本発明は、新規な除草剤組成物、殺虫剤組成物、殺ダ
ニ剤組成物および殺線虫剤組成物（本明細書では以後集合的に単に「殺虫剤組成
物」と呼ぶ）に関する。このような殺虫剤組成物は、
（Ａ）上に示され定義された、構造Ｉ、ＩａまたはＩｂを有する殺虫剤として
有効量の化合物；および
（Ｂ）適切なその担体
を含んでなる。
産業上の有用性
本発明のさらに別の面は、上に示され定義された、構造Ｉ、ＩａまたはＩｂを
有する化合物を使用する、雑草、昆虫、ダニおよび線虫の望ましくない集団を抑
制するためのプロセスまたは方法に関する。
このような方法は、前もって選択した部位または場所に、
（Ａ）上に示され定義された、構造Ｉ、ＩａまたはＩｂを有する殺虫剤として
』
請求の範囲
１．下記に示される構造式Ｉ、ＩａまたはＩｂ：
［式中、
Ｒ1は、水素；Ｃ1−Ｃ6ヒドロカルビル；ヒドロキシメチル；アルカリ土類金
属；または有機塩基の塩のいずれかであり；
Ｒ2およびＲ6は、独立に、水素；ハロゲン；またはＣ1−Ｃ4ヒドロカルビルの
いずれかであり；
Ｒ3は、水素；Ｃ1−Ｃ6直鎖アルコキシまたは分枝鎖アルコキシ；Ｃ3−Ｃ6直
鎖アルケニルオキシまたは分枝鎖アルケニルオキシ；あるいはＣ1−Ｃ6ヒドロカ
ルビルのいずれかであり；
Ｒ4は、水素またはＣ1−Ｃ4ヒドロカルビルのいずれかであり；
Ｒ5は、フェニル；ベンジル；随時Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルで置換され
た２−フラニルメチル；Ｃ1−Ｃ6ヒドロカルビル；直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1−Ｃ6
ハロアルキルまたはＣ2−Ｃ6；ハロアルケニル；あるいはＲｅ−ＣＯ2−Ｒ7基（
式中、Ｒｅは、Ｃ1−Ｃ3アルキレンまたはＣ1−Ｃ3ハロアルキレンであり、かつ
Ｒ7はＣ1−Ｃ6ヒドロカルビルである）；そしてＸおよびＹは、独立に、硫黄ま
たは酸素である］。
２．Ｒ1は、水素またはＣ1−Ｃ3アルキルであり；Ｒ2は、水素であり；Ｒ3は
、水素またはＣ1−Ｃ3アルキルであり；Ｒ4は、水素であり；Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルであり；Ｒ6は、水素であり；ＸおよびＹは、両方とも酸素である、請求
の範囲第１項記載の化合物。
３．Ｒ1は、メチルであり；Ｒ2は、水素であり；Ｒ3は、メチルであり；Ｒ4は
、水素であり；Ｒ5は、メチル、エチル、イソプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチル
であり；Ｒ6は、水素であり；そしてＸおよびＹは、両方とも酸素である、請求
の範囲第１項記載の化合物。
４．ウンカおよびアブラムシ、さらには「雑草様」の草および広葉雑草に対し
て有効な生物学的に活性な組成物であって、
（Ａ）有効量の請求の範囲第１項記載の化合物；および
（Ｂ）適切なその担体
を含んでなる、上記生物学的に活性な組成物。
５．ウンカおよびアブラムシ、さらには「雑草様」の草および広葉雑草に対し
て有効な生物学的に活性な組成物であって、
（Ａ）有効量の請求の範囲第２項記載の化合物；および
（Ｂ）適切なその担体
を含んでなる、上記生物学的に活性な組成物。
６．ウンカおよびアブラムシ、さらには「雑草様」の草および広葉雑草に対し
て有効な生物学的に活性な組成物であって、
（Ａ）有効量の請求の範囲第３項記載の化合物；および
（Ｂ）適切なその担体
を含んでなる、上記生物学的に活性な組成物。
７．昆虫、ウンカ、アブラムシ、発芽前雑草、および発芽後雑草を抑制する方
法であって、これらに有効量の請求の範囲第４項記載の組成物を適用することを
含んでなる、上記方法。
８．昆虫、ウンカ、アブラムシ、発芽前雑草、および発芽後雑草を抑制する方
法であって、これらに有効量の請求の範囲第５項記載の組成物を適用することを
含んでなる、上記方法。
９．昆虫、ウンカ、アブラムシ、発芽前雑草、および発芽後雑草を抑制する方
法であって、これらに有効量の請求の範囲第６項記載の組成物を適用することを
含んでなる、上記方法。
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デイル，イースト サウス ストリート
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タリオ，プスリンチ，アール アール ナ
ンバー １
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アメリカ合衆国 06762 コネチカット州
ミドルベリー，ミレイ ダム ロード 43