KR100711325B1 - 살충제 옥사디아진 화합물 - Google Patents

살충제 옥사디아진 화합물 Download PDF

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Abstract

하기 식의 살충제 치환 옥사디아진, 이들 옥사디아진을 함유하는 살충제 조성물 및 이들의 사용방법:
Figure 112002041635016-pct00009
여기서, R은 임의로 치환된 C4∼C5 헤테로고리 기이며, R1는 수소, 할로겐, C1∼C4 할로알킬 또는 C1∼C4 할로알콕시이다.
살충제 옥사디아진 화합물

Description

살충제 옥사디아진 화합물{Insecticidal oxadiazine compounds}
본 발명은 살충제로서, 치환된 옥사디아진 화합물, 옥사디아진 화합물을 함유하는 살충제 조성물 및 그 사용방법에 관한 것이다.
특정 옥사디아진 화합물이 살충제 및 약제로서 유용한 것으로 기재되어 있다. 예를 들면, 미국특허 제 5,536,720호는 살충제 및 살비제로서 유용한, 치환된 2-페닐-1,3,4-옥사디아진-4-카바마이드 화합물을 기재하고 있다. 트레파니어 (Trepanier)등의 J.Med.Chem 9 : 753-758(1966)에는 마우스에서 항경련제로서 유용한 소정의 2-치환 4H-1,3,4-옥사디아진이 기재되어 있다. 미국특허 제 3,420,826호는 진정제, 항경련제 및 선충류, 식물 및 균류에 대한 살충제로서 유용한, 특정 2,4,6-치환 4H-1,3,4-옥사디아진을 기재하고 있다. 미국특허 제 3,420,825호는 소정의 2,4,6-치환 4H-1,3,4-옥사디아진의 제조방법을 기재하고 있다.
본 발명의 목적은 살충제로써 유용한 신규의 산화 유도체를 제공하는 것이다.
발명의 요약
본 발명은 하기 식을 갖는 화합물에 관한 것이다:
Figure 111999006581314-pct00001
여기서, R은 하나의 황 또는 산소 원자를 포함하는 C4∼C5 헤테로고리기이고, 여기서 상기 헤테로고리 기는 치환되지 않거나 또는 1~3 할로겐 원자 또는 C1∼C4 할로알킬 기로 치환될 수 있으며; R1은 수소, 할로겐, C1∼C4 할로알킬 또는 C1∼C4 할로알콕시이다. 이들 화합물, 또는 생리학적으로 수용가능한 이들의 염은 살충제로서 유용하다.
본 발명의 살충제 조성물은: (a) 유효량의, 하나 이상의 화학식(I)의 화합물 및 (b) 적절한 캐리어를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 화합물은 하기 식을 갖는다;
Figure 111999006581314-pct00002
바람직하게는, R은 하나의 황 또는 산소 원자를 함유하는 방향족 C4∼C5 헤테로고리 기, 좀더 바람직하게는 티에닐 또는 푸라닐 기인데, 임의로 1~3 브로모 또는 클로로 원자, 좀더 바람직하게는 하나의 브로모 또는 하나의 클로로, 또는 C1∼C4 트리할로알킬, 좀더 바람직하게는 트리할로메틸, 트리할로에틸, 트리할로메톡시 또는 트리할로에톡시로 치환되며; R1는 C1∼C4 트리할로알킬 또는 C1∼C4 트리할로알콕시, 좀더 바람직하게는 트리할로메틸, 트리할로에틸, 트리할로메톡시 또는 트리할로에톡시이다. 특히 바람직한 것은, R이 브로모 또는 클로로로 치환된, 티에닐 또는 푸라닐이고, R1가 트리할로메톡시 또는 트리할로메틸인 화학식(I)의 화합물이다. 가장 바람직한 것은, R이 5-브로모-2-티에닐, 5-클로로-2-티에닐 또는 5-브로모-2-푸라닐이고, R1가 트리플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸인 화학식(I)의 화합물이다.
본 발명의 화합물 및 조성물은 곤충에 대한 식물 보호제로서 유용하며, 담배모충과 같은, 초시류(coleopterous) 곤충 및 인시류(lepidopterous) 곤충에 대하여 특히 유효하다.
본 발명의 화합물은, 하기 화학식(A)의 옥사디아진(여기서 R은 위에서 정의된 바와 같다)과, 하기 화학식(B)의 이소시아네이트(여기서 R1는 위에서 정의된 바와 같다) 및 아세토니트릴 또는 톨루엔과 같은 적절한 용매내의, 촉매량의 트리에틸아민을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
Figure 111999006581314-pct00003
본 발명의 조성물은, 하나 이상의 본 발명의 화합물을 적절한 캐리어와 배합시킴으로써 제조될 수 있다.
적절한 액상 캐리어는 물, 알코올, 케톤, 페놀, 톨루엔 및 크실렌을 포함할 수 있다. 이와같은 배합에 있어서, 얻어진 살충제 조성물의 취급 및 적용을 편리하게 하기 위하여, 하나 이상의 표면 활성제 및 /또는 불활성 희석제와 같이 당분야에서 관습적으로 채용되는 첨가제가 이용될 수 있다.
선택적인 방법으로, 본 발명의 화합물은 아세톤, 벤젠, 톨루엔 또는 케로신과 같은 양쪽성 용매를 포함하는 용액 또는 물과 같은 적절한 비용매 매체를 포함하는 분산액과 같은 액상 캐리어에서 사용되는 경우,액상으로서 또는 분무상태로 적용될 수 있다.
삭제
본 발명의 조성물은 선택적으로 분진(dust), 그래뉼, 습윤성 분말, 페이스트, 에어로졸, 에멀죤, 유화성 농축물 및 수용성 고체의 형태를 지닌 고체 캐리어를 포함할 수 있다. 예를들면, 본 발명의 화합물은, 규산염광물, 활석, 피로필라이트 및 점토 등과 같은 분말상 고체 캐리어와 혼합되거나 또는 분말상 고체 캐리어상에 흡착되는 경우, 표면활성 분산제와 함께 분진 상태로 적용되어 습윤성 분말이 얻어질 수 있고, 이어서 이것은 직접 처리 대상 지역에 적용될 수 있다. 별도의 방법으로, 혼합된 화합물을 함유하는 분말상 고체 캐리어는 물에 분산되어 이런 형태로의 적용을 위해 현탁액을 형성한다.
본 화합물의 그래뉼상 배합은 필드 처리를 위해 바람직하고, 살포, 측면시비, 토양혼합 또는 종자 처리에 의한 적용에 적합하며, 그래뉼형 점토, 질석, 숯 또는 옥수수 속대와 같은 그래뉼형 또는 펠렛트화 형태의 캐리어를 사용하여 적절히 제조된다. 본 발명의 화합물은 용매에 용해되어 애터펄자이트(attapulgite) 그래뉼(10~100메쉬)과 같은 불활성 광물성 캐리어상에 분무되고, 용매는 증발된다. 이와같은 그래뉼 조성물은 캐리어와 화합물을 합한 것을 기준으로 본 발명의 화합물을 2~25%, 바람직하게는 3~15% 함유할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 부타디엔-스티렌, 스티렌-아크릴로니트릴 수지, 폴리아미드, 폴리(아세트산 비닐)등과 같은 폴리머성 캐리어에 또한 첨합될 수 있다. 캡슐화될 경우, 본 발명의 화합물은, 비캡슐화 형태로 사용될 때 보다, 장기간에 걸쳐 유리하게 방출 가능하며, 그 효율성을 확장시킬 수 있다.
처리대상 지역에 본 발명의 화합물을 적용하는 또 다른 방법은 에어로졸 처리방법인데, 이를 위하여 화합물은 에어로졸 캐리어에 용해될 수 있는데 이 에어로졸 캐리어는 가압하에서는 액체이나 통상 온도(예를들면 20℃) 및 대기압하에서는 가스상태이다. 에어로졸 배합물은, 먼저 화합물을 휘발성이 약한 용매에 용해시킨 후, 생성된 용액을 고휘발성 액체 에어로졸 캐리어와 혼합시켜 제조될 수 있다.
식물(식물의 일부도 포함)의 처리를 위하여, 본 발명의 화합물은 바람직하게 계면 활성 분산제를 함유하는 수성 에멀죤에 적용될 수 있는데 계면활성 분산제는 비이온, 양이온 또는 음이온일 수 있다. 적절한 계면활성제는 당분야에 잘 알려져 있고, 예를 들면 미국특허 제 2,547,724호(칼럼 3 및 4)에 개시된 것들을 포함한다. 본 발명의 화합물은, 농축물로서, 유기 용매와 함께 또는 없이, 상기 계면활성 분산제와 혼합될 수 있는데, 이 농축물은 다음에 물이 첨가되어 필요한 농도의 수성 화합물 현탁액을 산출한다.
또한, 본 발명의 화합물은, 그들 자신이 살충제, 살비제, 살진균제(fungicides) 또는 살균제(bactericides)와 같은 살충적으로 활성인 캐리어와 함께 사용될 수 있다.
소정의 배합에 있어서 화합물의 유효량은, 제거 대상 특정 해충 뿐만 아니라 사용되는 화합물의 특정 화학적 조성 및 배합, 화합물/배합물의 적용방법 및 처리대상 지역에 따라 좌우된다. 그러나 일반적으로 본 발명의 화합물의 유효량은 약 0.1~약 95중량%의 범위일 수 있다. 분사 희석액은 2~3ppm 정도로 낮을 수 있는 반면에, 반대극에서, 화합물의 완전한 강력한 농축물은 초저 용적기술에 의하여 유용하게 이용될 수 있다. 식물이 처리지역을 구성할 때, 옥수수, 담배, 벼 등과 같은 농작물에 대하여는, 단위면적당 농도는 에이커당 약 0.01~약 50 파운드, 바람직하게는 에이커당 약 0.1~약 10 파운드의 농도가 바람직하게 사용된다.
해충을 제거하기 위하여, 직접 해충에 및/또는 해충이 서식하는 식물과 같은 적절한 대상에 화합물을 분사할 수 있다. 본 발명의 조성물은 해충이 존재하는 토양이나 기타 매체에도 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물 및 조성물의 특정한 취급 방법 및 이들 화합물의 선택 및 농도는 보호되는 곡물, 지리적 위치, 기후, 지세, 식물 내성 등과 같은 환경에 따라 변한다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이다.
실시예 1
5,6-디히드로-N-[4-(트리플루오로메톡시)-페닐]-2-(5-브로모-2-티에닐)-4H-1,3,4-옥사디아진-4-카르복스아미드의 제조(화합물 번호1)
50ml의 아세토리트릴에 용해된, 3g의 5,6-디히드로-2-(5-브로모-2-티에닐)-4H-1,3,4-옥사디아진에, 2.5g의 4-(트리플루오로메톡시)페닐 이소시아네이트를 첨가하고, 이어서 2 방울의 트리에틸아민을 첨가하였다.
첨가를 완료한 후, 얻어진 혼합물을 4시간 가열하여 환류한 후, 감압하에서 증발시켜 고형 잔류물을 얻었다. 고형 잔류물을 에탄올로부터 재결정화하여, 회색이 도는 백색이고, mp 139~140℃인 2.6g의 5,6-디히드로-N-〔4-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-(5-브로모-2-티에닐)-4H-1,3,4-옥사디아진-4-카르복스아미드를 생성하였다.
표 1의 나머지 화합물은 실질적으로 동일한 방법을 이용하여 제조되었다. 각 화합물의 특성은 그 NHR 데이타로 표시된다.

표 1
Figure 111999006581796-pct00010
실시예 2
원액 제조
나머지 실시예는 본 발명의 화합물의 살충제로서의 사용에 관한 것이다. 이들 모든 실시예에서, 화합물의 원액은, 0.24g의 각 시험대상 화합물을 8ml의 아세톤에 용해하고, 72ml의 증류수와 3방울의 에톡실화 소르비탄 모노라우레이트, 습윤제를 첨가하여 3000ppm으로 제조하였다. 이 원액을 하기 실시예에 사용하여, 본 발명의 대표적인 화합물의 살충제로서의 용도를 나타낸다. 하기 각 실시예에서, 이 원액을 사용하여 특정 희석액으로 제조하였다. 본 발명의 화합물의 처리와 관련되는 하기 모든 실험은 활성 화합물이 제공되지 않는 대조군과 함께 반복되어 백분율 제어가 계산되어 비교되게 한다.
실시예 3
사우턴 콘 루트웜(Southern Corn Rootworm)시험
상기 실시예 2에서 제조된 원액(3000ppm)을 100ppm(시험용액)으로 희석하였다. 각 화합물에 대하여, 2.5ml의 각 시험용액을 100mm 페트리 접시 바닥의 여과지(왓트만 #3)상에 피펫으로 옮겼다. 2개의 옥수수 파종을 1시간 동안 100ppm용액에 담근 후, 동일한 시험용액을 함유하는 페트리 접시로 옮겼다. 24시간 후, 각 접시에 사우턴 콘 루트웜(디아브로티카 운데심푼크타타(Diabrotica undecimpunctata))의 5 세컨드 영충유생을 담았다. 5일 후, 생존하는 유생수를 기록하고, 아보트 공식(J. Economic Entomology, 18, 265-267(1925) 참조)에 의하여 정정된 백분율 제어를 계산하였다.
사우턴 콘 루트웜(CR)의 시험결과는 하기 표 2에 제시된다.
실시예 4
벼 메뚜기 잎 시험
상기 실시예 2에서 제조된 원액(3000ppm)을 1000ppm으로 희석하였다. 분무기를 사용하여, 약 20종(Mars)의 벼파종을 함유하는 하나의 포트를 각 배합물로 처리하였다. 처리 하루후, 식물을 원통형 새장으로 덮고 20개의 성충 벼 델파사이드(delphacide), 소가토데스 오리지콜라(Sogatodes orizicola)를 각 새장에 옮겼다. 옮긴 5일 후, 각 포트에 생존하여 있는 메뚜기를 조사하여 백분율 제어를 계산하였다.
쌀 메뚜기(RHP)의 시험결과는 하기 표 2에 제시된다.
실시예 5
담배 모충 시험
각 화합물에 대하여, 각 5 다이어트 세포의 표면상에 상기 실시예 2에서 제조된 원액 0.2ml을 피펫으로 옮겨서 표면상에 확산되도록 한 후 2시간 공기 건조하였다. 다음에 세컨드 영(齡) 헬리코베르파 비레센스(Helicoverpa virescens) 유충을 각 세포에 도입하였다. 14일 후, 각 처리에 대하여 생존하여 있는 유충의 수를 측정하고, 아보트(Abbott) 공식에 의하여 정정된 백분율 제어를 계산하였다.
담배 모충(TB)의 시험결과는 하기 표 2에 제시된다.
표 2
Figure 111999006581796-pct00011

Claims (19)

  1. 하기 화학식의 화합물:
    Figure 712006000192581-pct00006
    여기서, R은 비치환된 티에닐 또는 푸라닐이거나 1 내지 3개의 할로겐 원자 또는 C1 내지 C4 할로알킬기로 치환된 티에닐 또는 푸라닐이며; R1은 C1 내지 C4 할로알콕시이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제 1항에 있어서, R이 1 내지 3개의 브로모 또는 클로로 원자로 치환된, 티에닐 또는 푸라닐 기인 화합물.
  6. 제 5항에 있어서, R이 하나의 브로모 또는 하나의 클로로 원자로 치환된, 티에닐 또는 푸라닐 기인 화합물.
  7. 제 1항에 있어서, R이 C1∼C4 트리할로알킬로 치환된, 티에닐 또는 푸라닐 기인 화합물.
  8. 제 7항에 있어서, R이 트리할로메틸, 또는 트리할로에틸로 치환된, 티에닐 또는 푸라닐 기인 화합물.
  9. 제 1항에 있어서, R1가 C1∼C4 트리할로알콕시인 화합물.
  10. 제 9항에 있어서, R1가 트리할로메톡시 또는 트리할로에톡시인 화합물.
  11. 제 10항에 있어서, R1가 트리플루오로메톡시인 화합물.
  12. 제 1항에 있어서, 하기 화학식을 갖는 화합물:
    Figure 112005046092921-pct00008
    여기서 R은 브로모 또는 클로로 원자로 치환된, 티에닐 또는 푸라닐이며, R1는 트리할로메톡시이다.
  13. 제 12항에 있어서, R이 5-브로모-2-티에닐, 5-클로로-2-티에닐 또는 5-브로모-2-푸라닐이며, R1는 트리플루오로메톡시인 화합물.
  14. 유효량의, 제 1항의 화합물 및 적절한 캐리어를 포함하는 살충제 조성물.
  15. 삭제
  16. 유효량의, 제 12항의 화합물 및 적절한 캐리어를 포함하는 살충제 조성물.
  17. 보호대상 지역에 유효량의, 제 1항의 화합물을 적용시키는 단계를 포함하는 해충제어방법.
  18. 삭제
  19. 보호대상 지역에 유효량의, 제 12항의 화합물을 적용시키는 단계를 포함하는 해충제어방법.
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