CZ295309B6 - Oxadiazinové sloučeniny, insekticidní prostředky obsahující tyto sloučeniny a způsob ochrany proti hmyzu - Google Patents

Oxadiazinové sloučeniny, insekticidní prostředky obsahující tyto sloučeniny a způsob ochrany proti hmyzu Download PDF

Info

Publication number
CZ295309B6
CZ295309B6 CZ19992717A CZ271799A CZ295309B6 CZ 295309 B6 CZ295309 B6 CZ 295309B6 CZ 19992717 A CZ19992717 A CZ 19992717A CZ 271799 A CZ271799 A CZ 271799A CZ 295309 B6 CZ295309 B6 CZ 295309B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
compounds
oxadiazine
thienyl
compound
oxadiazine compound
Prior art date
Application number
CZ19992717A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ271799A3 (cs
Inventor
Mark Achiel Dekeyser
Paul Thomas Mcdonald
Original Assignee
Uniroyal Chemical Company, Inc.
Uniroyal Chemical Co. /Uniroyal Chemical Cie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniroyal Chemical Company, Inc., Uniroyal Chemical Co. /Uniroyal Chemical Cie filed Critical Uniroyal Chemical Company, Inc.
Publication of CZ271799A3 publication Critical patent/CZ271799A3/cs
Publication of CZ295309B6 publication Critical patent/CZ295309B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Oxadiazinová sloučenina obecného vzorce I, ve kterém R znamená thienylovou nebo furanylovou skupinu, která může být nesubstituovaná nebo substituovaná 1 až 3 atomy halogenu nebo halogenalkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku; a R' znamená halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku. Řešení se rovněž týká insekticidního prostředku obsahujícího tuto sloučeninu a způsob ochrany hmyzu za použití této sloučeniny.ŕ

Description

Oxadiazinové sloučeniny, insekticidní prostředky obsahující tyto sloučeniny a způsob ochrany proti hmyzu
Oblast techniky
Vynález se týká oxadiazinových sloučenin, insekticidních prostředků obsahujících tyto sloučeniny a způsobu ochrany proti hmyzu za použití těchto oxadiazinových sloučenin, které jsou účinnými insekticidními prostředky.
Dosavadní stav techniky
Některé oxadiazinové sloučeniny jsou uváděny v publikacích podle dosavadního stavu techniky jako vhodné pesticidní látky a jako vhodná farmaceutická činidla. Například patent Spojených států amerických US 5 536 720 popisuje substituované 2-fenyl-l,3,4-oxadiazin-4-karbamidové sloučeniny, které jsou užitečné jako insekticidy a akaricidy. V publikaci Trepanier a kol., J. Med. Chem 9: 753-758 (1966) se popisují některé 2-substituované 4H-l,3,4-oxadiaziny, které jsou užitečné proti křečím u myší. V patentu Spojených států amerických US 3 420 826 se popisují některé 2,4,6-substituované 4H-l,3,4-oxadiaziny, které jsou užitečné jako sedativa, léky proti křečím a jako pesticidy proti nematodům, rostlinám a houbám. V patentu Spojených států amerických US 3 420 825 se popisují postupy výroby někteiých 2,4,6-substituovaných 4H-1,3,4oxadiazinů.
V DE 44 44 864 se popisují dihydropyridinové sloučeniny, představující léčiva, které jsou strukturně odlišné od sloučenin podle předmětného vynálezu v tom, že část X, která odpovídá ve sloučeninách podle předmětného vynálezu -CO-NH- části, znamená v těchto sloučeninách podle dosavadního stavu techniky alkylenový řetězec.
V publikaci JP-8277275 se popisují oxadiazinové sloučeniny, představující sloučeniny s insekticidním a ovicidním účinkem. V mezinárodní publikované patentové přihlášce WO 96/36618 se popisují další oxadiazinové sloučeniny s insekticidním a akaricidním účinkem. Tyto oba typy sloučenin jsou strukturně odlišné od sloučenin podle předmětného vynálezu v tom, že část Z, která odpovídá části R v případě sloučenin podle předmětného vynálezu, vždy znamená fenylovou část.
Cílem tohoto vynálezu se vyvinout nové oxadiazinové deriváty, které by byly užitečné jako insekticidy. Podle předmětného vynálezu bylo záměnou alkylenové části za karboxamidovou a nalezením vhodného substituentu R (halogenalkoxyskupina) dosaženo zcela překvapivého a neočekávatelného výsledku projevujícího se v lepší insekticidní účinnosti, což bude potvrzeno v dále uvedených příkladech provedení.
Podstata vynálezu
Tento vynález se týká oxadiazinových sloučenin obecného vzorce I:
-1 CZ 295309 B6 ve kterém:
R znamená thienylovou nebo furanylovou skupinu, která může být nesubstituovaná nebo substituovaná 1 až 3 atomy halogenu nebo halogenalkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku; a
R' znamená halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
Podle vynálezu jsou výhodné oxadiazinové sloučeniny obecného vzorce IA:
ve kterém:
R je thienylová nebo furanylová skupina, která může být nesubstituovaná nebo substituovaná 1 až 3 atomy halogenu, nebo halogenalkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku; a
R' znamená halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
Výhodné jsou podle vynálezu dále oxadiazinové sloučeniny, ve kterých R je thienylová skupina nebo furanylová skupina, substituovaná 1 až 3 atomy bromu nebo chloru, přičemž ještě výhodnější jsou sloučeniny, ve kterých R je thienylová skupina nebo furanylová skupina, substituovaná jedním atomem bromu nebo jedním atomem chloru.
Kromě toho jsou podle předmětného vynálezu výhodné oxadiazinové sloučeniny, ve kterých R je thienylová skupina nebo furanylová skupina, substituovaná trihalogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž ještě výhodnější jsou sloučeniny, ve kterých Rje thienylová skupina nebo furanylová skupina, substituovaná trihalogenmethylovou skupinou nebo trihalogenethylovou skupinou.
Kromě toho jsou podle předmětného vynálezu výhodné oxadiazinové sloučeniny, ve kterých R' je trihalogenalkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, ještě výhodněji trihalogenmethoxyskupina nebo trihalogenethoxyskupina a nejvýhodněji trifluormethoxyskupina.
Podle předmětného vynálezu jsou dále výhodné oxadiazinové sloučeniny obecného vzorce IA:
(IA), ve kterém:
R znamená thienylovou skupinu nebo furanylovou skupinu, která může být nesubstituovaná nebo substituovaná bromem nebo chlorem, a
-2CZ 295309 B6
R' je trihalogenmethoxyskupina.
Konkrétními výhodnými sloučeninami tohoto typu jsou oxadiazinové sloučeniny, ve kterých R znamená 5-brom-2-thienylovou skupinu, 5-chlor-2-thienylovou skupinu nebo 5-brom-2furanylovou skupinu, a R' znamená trifluormethoxyskupinu.
Do rozsahu předmětného vynálezu rovněž náleží insekticidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje účinné množství libovolné výše uvedené oxadiazinové sloučeniny podle vynálezu a vhodnou nosičovou látku.
Do rozsahu předmětného vynálezu rovněž náleží způsob ochrany proti hmyzu, jehož podstata spočívá v tom, že se na chráněné místo nanesen účinné množství libovolné výše uvedené oxadiazinové sloučeniny podle vynálezu.
Sloučeniny a prostředky podle tohoto vynálezu jsou užitečné jako prostředky pro ochranu rostlin proti hmyzu, přičemž jsou zvláště účinné proti rodu coleoptera a lepidoptera, jako je například tabáková můra (tobacco budworm).
Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou připravit reakcí oxadiazinu obecného vzorce A, viz níže, ve kterém R má stejný význam jako bylo uvedeno shora, s izokyanátem obecného vzorce B, viz níže, ve kterém R' má stejný význam jako bylo uvedeno shora, a s katalytickým množstvím triethylaminu ve vhodném rozpouštědle, jako je například acetonitril nebo toluen.
(l) (A) (B)
Prostředky podle tohoto vynálezu mohou obsahovat jednu sloučeninu podle tohoto vynálezu nebo více těchto sloučenin společně s vhodným nosičem.
Ke vhodným kapalným nosičovým materiálům může patřit voda, alkoholy, ketony, fenoly, toluen a xyleny. V takových prostředcích se mohou použít přísady, které se běžně v tomto oboru používají, jako je například jedno povrchově aktivní činidlo nebo více těchto činidel, a/nebo inertní ředidlo, aby se usnadnila manipulace a aplikace výsledných insekticidních prostředků.
Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou alternativně aplikovat jako kapalina nebo jako postřiky, pokud se použijí v kapalné nosičové látce, například jako je roztok, obsahující kompatibilní rozpouštědlo, jako je například aceton, benzen, toluen, nebo petrolej, nebo jako disperze obsahující vhodné nerozpouštějící médium, jako je například voda.
Prostředky podle tohoto vynálezu mohou alternativně obsahovat pevnou nosičovou látku, přičemž v tomto případě jsou potom tyto prostředky ve formě prášku, granulí, smáčitelných prášků, past, aerosolů, emulzí, zemulgovatelných koncentrátů a ve vodě rozpustných pevných látek. Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou například aplikovat jako popraš, přičemž v tomto případě jsou tyto sloučeniny smíseny s práškovým pevným nosičem nebojsou na tomto materiálu absorbovány. V tomto případě jsou uvedenými nosičovými látkami minerální křemičitany, mastek, pyrofylit a hlinky, které se používají spolu s povrchově aktivním disperzním činidlem, takže se získá smáčitelný prášek, který se pak přímo aplikuje na místo, které má být ošetřeno. Altema tivně se může práškový pevný nosič obsahující přimíšenou sloučeninu dispergovat ve vodě na emulzi pro aplikaci v této formě.
Granulované prostředky jsou výhodné pro ošetřování polí a jsou vhodné pro aplikaci rozséváním, k aplikaci vedle řádků, vpravování do půdy nebo pro ošetření semen, přičemž v tomto případě jsou tyto látky vhodně upraveny pomocí granulované nebo peletizované formy nosičového materiálu, jako jsou například granulované hlinky, vermikulit, dřevěné uhlí nebo drcené zrní. Sloučenina podle tohoto vynálezu je rozpustí v rozpouštědle a nastřikuje se na inertní minerální nosičovou látku, jako jsou například granule attapulgitu, a rozpouštědlo se pak odpaří. Takové granulované prostředky mohou obsahovat 2 až 25 % hmotnostních sloučeniny podle tohoto vynálezu, vztaženo na hmotnost nosičové látky a sloučeniny, výhodně 3 až 15 % hmotnostních. Navíc se sloučenina podle tohoto vynálezu může rovněž vpravit do polymemího nosiče, jako je například polyethylen, polypropylen, butadien-styren, kopolymery styrenu s akrylonitrilem, polyamidy, polyvinylacetáty a podobné. V případech, kdy je tato sloučenina podle vynálezu zapouzdřena, může se výhodně uvolňovat i po dlouhé časové období, takže se proti nezapouzdřené formě její účinnost dále prodlužuje.
Jiným způsobem aplikace sloučeniny podle vynálezu na ošetřovaná místa je ošetření aerosolem, k čemuž se tato sloučenina může rozpustit v aerosolovém nosiči, což je kapalina pod tlakem, které je však za normální teploty (například při 20 °C) a za atmosférického tlaku plynem. Aerosolové prostředky se rovněž mohou připravit nejprve rozpuštěním této sloučeniny v méně těkavém rozpouštědle a pak smísením výsledného roztoku s vysoce těkavým kapalným nosičem aerosolu.
Pro ošetřování rostlin (tento výraz zahrnuje části rostlin) jsou sloučeniny podle vynálezu výhodně aplikovány ve vodných emulzích obsahujících povrchově aktivní dispergační činidlo, které může být neiontové, kationtové, nebo aniontové. Vhodná povrchově aktivní činidla jsou v tomto oboru dobře známá, přičemž mezi tyto látky je možno například zahrnout činidla uvedená v patentu Spojených států amerických US 2 547 724 (odstavce 3 a 4). Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou smísit s takovými povrchově aktivními dispergačními činidly s organickými rozpouštědly, nebo bez nich, jako koncentráty pro následné přidání vody, takže poskytnou vodnou suspenzi sloučeniny o požadovaných hladinách koncentrací.
Navíc se sloučeniny podle vynálezu mohou používat s nosičovými látkami, které jsou samy pesticidně aktivní, jako jsou například insekticidy, akaracidy, fungicidy nebo baktericidy.
V této souvislosti je nutno zdůraznit, že účinné množství sloučeniny se v daném prostředku bude měnit v závislosti například na specifickém škůdci, který se má potírat, stejně jako na specifické skladbě a přípravě prostředku, kteiý se použije, na způsobu aplikace tohoto prostředku a sloučeniny a na místě ošetření. Obecně se však účinné množství sloučeniny podle tohoto vynálezu může pohybovat v mezích od asi 0,1 do asi 95 % hmotnostních. Zředění postřiku může být tak nízké, že může dosahovat pouze několik dílů na milion dílů, zatímco na druhé straně se mohou aplikovat zcela koncentrované sloučeniny pomocí technik používajících ultra-nízkých objemů.
V případě, že místem aplikace jsou rostliny, může koncentrace na jednotku plochy být v rozmezí od asi 0,001 gramu do asi 5,7 gramů na m2, výhodně od asi 0,01 do asi 1,1 gramu/m2, pro plodiny jako je kukuřice, tabák, rýže a podobné.
Pro potírání hmyzu se mohou na každé vhodné místo aplikovat postřiky, například přímo na hmyz, a/nebo na rostliny, na kterých se hmyz živí nebo žije. Prostředky podle tohoto vynálezu se rovněž mohou aplikovat na půdu, nebo na jiné prostředí, v němž je škůdce přítomen.
Určité způsoby aplikace sloučenin a prostředků podle tohoto vynálezu, stejně jako výběr a koncentrace těchto sloučenin se bude měnit podle okolností, jako například podle plodin, které se mají chránit, podle geografické oblasti, podle klimatu, podle topografie, podle snášenlivosti rostlin, atd.
-4CZ 295309 B6
Příklady provedení vynálezu
Vynález bude v dalším blíže vysvětlen a popsán s pomocí konkrétních příkladů provedení, které jsou ovšem pouze ilustrativní a nijak neomezují rozsah tohoto vynálezu.
Příklad 1
Příprava 5,6-dihydro-N-[4-(trifluormethoxy)-fenyl]-2-(5-bromo-2-thienyl)-4H-l,3,4-oxadiazin-4-karboxamidu (sloučenina č. 1).
Ke 3 gramům 5,3-dihydro-2-(5-brom-2-thienyl)-4H-l,3,4—oxadiazinu, rozpuštěného v 50 mililitrech acetonitrilu, se přidalo podle tohoto postupu 2,5 gramu 4-(trifluormethoxy)fenylizokyanátu a pak dvě kapky triethanolaminu.
Po ukončení tohoto přidávání se výsledná směs zahřívala při teplotě varu pod zpětným chladičem po dobu 4 hodin a pak se za sníženého tlaku odpařila a zanechala tuhý zbytek. Tuhý zbytek se rekrystalizoval z ethanolu a poskytl 2,6 gramu 5,6-dihydro-N-[4-(trifluormethoxy)-fenyl]-2(5-brom-2-thienyl)^4H-l,3,4-oxadiazin-4—karboxamidu jako bělavé pevné látky s teplotou tání 139 až 140 °C.
Zbývající sloučeniny, které jsou uvedeny v tabulce 1, se připravily v podstatě stejným způsobem. Každá ze sloučenin je charakterizována svými údaji NMR.
Tabulka 1
č. R R’ Údaje NMR (ppm) v DMSO
1 5-Br-2-C4H2S ocf3 m(2)3,8-4,1 in(2)4,4-4,6 m(6)7,2-8,0 s(l)9,4
2 5-Br-2-C4H2O ocf3 m(2)3,8-4,1 m(2)4,5-4,7 m(6)7,2-8,0 s(l)9,5
3 5-Cl-2-C4H2S cf3 m(2)3,8-4,1 m(2)4,4-4,6 m(6)7,2-7,9 8(1)9,4
4 5-Cl-2-C4H2S ocf3 m(2)3,8-4,1 m(2)4,4-4,6 m(6)7,l-7,9 8(1)9,1
Příklad 2
Příprava zásobního roztoku
Zbývající příklady se týkají použití sloučenin podle tohoto vynálezu jako insekticidů. Ve všech těchto příkladech se připravil zásobní roztok sloučenin o koncentraci 3000 ppm rozpuštěním 0,24 gramů každé zkoušené sloučeniny v 8 mililitrech acetonu a přidáním 72 mililitrů destilované vody a 3 kapek ethoxylovaného monolaurátu sorbitu jako smáčedla. Tento zásobní roztok se použil ve zbývajících příkladech, které ukazují insekticidní použití příslušných sloučenin podle tohoto vynálezu. V každém následujícím příkladu se použil tento zásobní roztok a provedlo se určené zředění. Všechny dále popisované zkoušky, které zahrnovaly ošetření sloučeninami podle tohoto vynálezu, se vždy opakovaly s kontrolními vzorky, ve kterých nebyla použita aktivní sloučenina, aby se umožnilo srovnání, v němž se vypočítalo procento účinnosti.
Příklad 3
Test se Southern Corn Rootworm vyskytujícím se na kukuřici
Zásobní roztok o koncentraci 3000 ppm, připravený v příkladu 2 výše, se zředil na koncentraci 100 ppm (zkušební roztok). U každé sloučeniny se odpipetovalo 2,5 mililitru zkušebního roztoku na filtrační papír (Whatman #3) na dně petriho misky. Dvě sazenice kukuřice se namáčely do roztoku o koncentraci 100 ppm po dobu 1 hodiny a přenesly se na petriho misku obsahující stejný zkušební roztok. Po 24 hodinách se do každé misky vložily larvy škůdce Diabrotica undecimpunctata v pátém stadiu vývoje. Po pěti dnech se zjistil počet živých larev a vypočetlo se procento účinnosti, opravené podle Abottova vzorce [viz J. Economic Entomology 18: 265-267 (1925)}. Výsledky zkoušení se Southern Corn Rootworm vyskytujícím se na kukuřici (CR) jsou uvedeny v tabulce 2 níže.
Příklad 4
Test na listoví rýže s Rice Planthopper
Zásobní roztok o koncentraci 3000 ppm, připravený v příkladu 2 výše, byl zředěn na 1000 ppm. Jeden květináč, obsahující přibližně 20 sazenic rýže druhu Mars se ošetřil každým přípravkem postřikováním rozprašovačem. Jeden den po ošetření byly rostliny zakryty válcovitou klíckou a do každé klícky se přeneslo 20 dospělých delphacid Sogatodes orizicola. Pět dnů po přenesení se spočítal počet škůdců, kteří přežili v každém květináči a byla vypočtena procentní účinnost.
Výsledky testů s planthoppers vyskytujícím se na rýži (RPH) jsou uvedeny v tabulce 2 níže.
Příklad 5
Test s tobacco budworm.
Z každé sloučeniny se odpipetovalo 0,2 mililitru zásobního roztoku, připraveného v příkladu 2 výše, na povrch každé z 5 komůrek, ponechalo se rozplynout po povrchu a na vzduchu se usušilo po 2 hodiny. Pak se larvy můry Helicoverpa vierscens v prvém stadiu vývoje zavedly do každé komůrky. Po 14 dnech se pro každé ošetření stanovil počet živých larev a vypočítalo se procento účinnosti, opravené Abbottovým vzorcem.
Výsledky testů s tobacco budworm (TB) jsou uvedeny v tabulce 2 níže.
-6CZ 295309 B6
Tabulka 2
Procento účinnosti na CR, RPH a TB
Sloučenina č. Procento účinnosti
CR RPH TB
1 100 0 100
2 100 0 100
3 100 0 100
4 100 0 100
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (17)

1. Oxadiazinová sloučenina obecného vzorce I:
Π), ve kterém:
R znamená thienylovou nebo furanylovou skupinu, která může být nesubstituovaná nebo substituovaná 1 až 3 atomy halogenu nebo halogenalkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku; a
R' znamená halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
2. Oxadiazinová sloučenina podle nároku 1, která má obecný vzorec IA:
(IA), ve kterém:
R je thienylová nebo furanylová skupina, která může být nesubstituovaná nebo substituovaná 1 až 3 atomy halogenu, nebo halogenalkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku; a
R' znamená halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
3. Oxadiazinová sloučenina podle nároku 1 nebo 2, ve které R je thienylová skupina nebo furanylová skupina, substituovaná 1 až 3 atomy bromu nebo chloru.
4. Oxadiazinová sloučenina podle nároku 3, ve které R je thienylová skupina nebo furanylová skupina, substituovaná jedním atomem bromu nebo jedním atomem chloru.
5. Oxadiazinová sloučenina podle nároku 1 nebo 2, ve které R je thienylová skupina nebo furanylová skupina, substituovaná trihalogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
6. Oxadiazinová sloučenina podle nároku 5, ve které R je thienylová skupina nebo furanylová skupina, substituovaná trihalogenmethylovou skupinou nebo trihalogenethylovou skupinou.
7. Oxadiazinová sloučenina podle nároku 1 nebo 2, ve které R' je trihalogenalkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
8. Oxadiazinová sloučenina podle nároku 7, ve které R' znamená trihalogenmethoxyskupinu nebo trihalogenethoxyskupinu.
9. Oxadiazinová sloučenina podle nároku 8, ve které R' je trifluormethoxyskupina.
10. Oxadiazinová sloučenina podle nároku 1, která má obecný vzorec IA:
ve kterém:
R znamená thienylovou skupinu nebo furanylovou skupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou bromem nebo chlorem, a
R' je trihalogenmethoxyskupina.
11. Oxadiazinová sloučenina podle nároku 10, ve které R znamená 5-brom-2-thienylovou skupinu, 5-chlor-2-thienylovou skupinu nebo 5-brom-2-furanylovou skupinu a R' znamená trifluormethoxyskupinu.
12. Insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství oxadiazinové sloučeniny podle nároku 1 a vhodnou nosičovou látku.
13. Insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství oxadiazinové sloučeniny podle nároku 2 a vhodnou nosičovou látku.
14. Insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství oxadiazinové sloučeniny podle nároku 10 a vhodnou nosičovou látku.
-8CZ 295309 B6
15. Způsob ochrany proti hmyzu, vyznačující se tím, účinné množství oxadiazinové sloučeniny, uvedené v nároku 1.
5
16. Způsob ochrany proti hmyzu, v y z n a č u j í c í se tím, účinné množství oxadiazinové sloučeniny, uvedené v nároku 2.
17. Způsob ochrany proti hmyzu, vyznačující se tím, účinné množství oxadiazinové sloučeniny, uvedené v nároku 10.
se na chráněné místo nanese se na chráněné místo nanese se na chráněné místo nanese
CZ19992717A 1997-01-30 1997-12-16 Oxadiazinové sloučeniny, insekticidní prostředky obsahující tyto sloučeniny a způsob ochrany proti hmyzu CZ295309B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US79121797A 1997-01-30 1997-01-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ271799A3 CZ271799A3 (cs) 1999-12-15
CZ295309B6 true CZ295309B6 (cs) 2005-07-13

Family

ID=25153016

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19992717A CZ295309B6 (cs) 1997-01-30 1997-12-16 Oxadiazinové sloučeniny, insekticidní prostředky obsahující tyto sloučeniny a způsob ochrany proti hmyzu

Country Status (29)

Country Link
US (1) US5804579A (cs)
EP (1) EP0964862B1 (cs)
JP (1) JP3465907B2 (cs)
KR (1) KR100711325B1 (cs)
CN (1) CN1117749C (cs)
AR (1) AR011097A1 (cs)
AT (1) ATE360020T1 (cs)
AU (1) AU747304B2 (cs)
BR (1) BR9714297B1 (cs)
CA (1) CA2276875C (cs)
CO (1) CO5011025A1 (cs)
CR (1) CR5714A (cs)
CZ (1) CZ295309B6 (cs)
DE (1) DE69737634T2 (cs)
EA (1) EA001632B1 (cs)
EG (1) EG21917A (cs)
ES (1) ES2286836T3 (cs)
GT (1) GT199800031A (cs)
HU (1) HUP0200911A3 (cs)
IL (1) IL130657A (cs)
IN (1) IN188003B (cs)
MY (1) MY126408A (cs)
PL (1) PL188016B1 (cs)
TR (1) TR199901701T2 (cs)
TW (1) TW419480B (cs)
UA (1) UA70917C2 (cs)
UY (1) UY24867A1 (cs)
WO (1) WO1998033794A1 (cs)
ZA (1) ZA98416B (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1162410C (zh) * 1998-02-12 2004-08-18 尤尼罗亚尔化学公司 具有杀虫作用的二氢噁二嗪、二氢噻二嗪和二氢三嗪
US6083942A (en) * 1999-03-08 2000-07-04 Uniroyal Chemical Company, Inc. Pesticidal hetero-substituted oxadiazine compounds

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE444865C (de) * 1925-06-20 1927-05-27 Widerstand Akt Ges Fuer Elektr Einrichtung zur Wasserbewegung in Elektrodenkesseln
US5536720A (en) * 1992-09-09 1996-07-16 Uniroyal Chemical Company, Inc. Pesticidal oxadiazines
US5677301A (en) * 1992-09-09 1997-10-14 Uniroyal Chemical Company, Inc. Pesticidal oxadiazines
DE4444865A1 (de) * 1994-12-16 1996-06-20 Bayer Ag 1,3,4-Oxadiazin-Derivate
JPH08277275A (ja) * 1995-04-05 1996-10-22 Nippon Soda Co Ltd 含窒素6員環化合物、製法、有害生物防除剤
DE19517068A1 (de) * 1995-05-10 1996-11-14 Basf Lacke & Farben Mit mehreren Schichten beschichtete Folien und deren Verwendung im Automobilbau
BR9510594A (pt) * 1995-05-17 2002-01-08 Uniroyal Chem Co Inc Oxadiazinas pesticidas

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000513008A (ja) 2000-10-03
IL130657A (en) 2001-08-26
BR9714297A (pt) 2005-06-28
AR011097A1 (es) 2000-08-02
UY24867A1 (es) 2001-01-31
BR9714297B1 (pt) 2009-01-13
AU747304B2 (en) 2002-05-16
DE69737634D1 (de) 2007-05-31
TW419480B (en) 2001-01-21
EG21917A (en) 2002-04-30
DE69737634T2 (de) 2007-12-27
ZA98416B (en) 1998-07-29
CA2276875A1 (en) 1998-08-06
CZ271799A3 (cs) 1999-12-15
EP0964862A1 (en) 1999-12-22
CO5011025A1 (es) 2001-02-28
TR199901701T2 (xx) 1999-09-21
PL334496A1 (en) 2000-02-28
AU5529798A (en) 1998-08-25
CA2276875C (en) 2007-02-13
CN1117749C (zh) 2003-08-13
IN188003B (cs) 2002-08-03
GT199800031A (es) 1999-07-30
WO1998033794A1 (en) 1998-08-06
ES2286836T3 (es) 2007-12-01
IL130657A0 (en) 2000-06-01
PL188016B1 (pl) 2004-11-30
EA199900691A1 (ru) 2000-04-24
EP0964862B1 (en) 2007-04-18
US5804579A (en) 1998-09-08
KR100711325B1 (ko) 2007-04-27
ATE360020T1 (de) 2007-05-15
CN1245497A (zh) 2000-02-23
CR5714A (es) 1998-07-27
MY126408A (en) 2006-09-29
KR20000069683A (ko) 2000-11-25
UA70917C2 (uk) 2004-11-15
JP3465907B2 (ja) 2003-11-10
HUP0200911A1 (hu) 2002-07-29
HUP0200911A3 (en) 2004-10-28
EA001632B1 (ru) 2001-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8102792A (nl) Cyclohexaanderivaten en werkwijze ter bereiding daarvan alsmede toepassing van deze derivaten.
US5486521A (en) Pyrimidinyl aryl ketone oximes
CZ295309B6 (cs) Oxadiazinové sloučeniny, insekticidní prostředky obsahující tyto sloučeniny a způsob ochrany proti hmyzu
JP3489624B2 (ja) 有害生物を殺す作用のあるテトラゾール誘導体
KR100641971B1 (ko) 살충성 디히드로-옥사디아진
JP3210676B2 (ja) 有害生物駆除性オキサジアジン類
WO2003041502A1 (en) Pesticidal 1-(2-fluorethyl)-4-arylpyrazole derivatives
US6020355A (en) Pesticidal tetrazole derivatives
SE409704B (sv) Selektiva herbicider
MXPA99007073A (en) Insecticidal oxadiazine compounds
US6180126B1 (en) Pesticidal thiadiazine compounds
JP3378237B2 (ja) 殺虫性ジヒドロ−オキサジアジン類、−チアジアジン類および−トリアジン類
JP3049568B2 (ja) チアジアゾリルスルファメート誘導体及びそれを含有する除草剤
EP0143440A2 (en) Insecticidal composition
JP2002539123A (ja) 殺有害生物ヘテロ置換オキサジアジン化合物
PL122606B1 (en) Pesticide
EP0195259A1 (en) 2-Chloro-N-(4,6-dimethoxy-5-pyrimidinyl)-N-[1-(1-pyrazolyl)ethyl]acet-amide, herbicidal composition comprising said compound, and method of controlling weeds using said compound
MXPA97008819A (en) Pesticidal oxadiazines

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20131216