SE409704B - Selektiva herbicider - Google Patents
Selektiva herbiciderInfo
- Publication number
- SE409704B SE409704B SE7313560A SE7313560A SE409704B SE 409704 B SE409704 B SE 409704B SE 7313560 A SE7313560 A SE 7313560A SE 7313560 A SE7313560 A SE 7313560A SE 409704 B SE409704 B SE 409704B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- fluorophenyl
- chloro
- benzoyl
- compound
- aminopropionate
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 5
- -1 compounds methyl-N-benzoyl-N- (5-chloro-4-fluorophenyl) -2-aminopropionate Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 17
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 15
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 12
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 6
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- VCZPLKWFZCIVCR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-4-fluoroanilino)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)NC1=CC=C(F)C(Cl)=C1 VCZPLKWFZCIVCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropionic acid Chemical compound CC(Cl)C(O)=O GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVZPYQMBOPESIL-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)NC1=CC=C(F)C(Cl)=C1 LVZPYQMBOPESIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- SLCGUGMPSUYJAY-UHFFFAOYSA-N Benzoylprop-ethyl Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 SLCGUGMPSUYJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIFCTJADHIABBS-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)N(C(C(=O)OCC)C)C1=CC=C(C=C1)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)N(C(C(=O)OCC)C)C1=CC=C(C=C1)F PIFCTJADHIABBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001176357 Imber Species 0.000 description 1
- 108010021119 Trichosanthin Proteins 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- KTYVHLCLTPLSGC-UHFFFAOYSA-N amino propanoate Chemical compound CCC(=O)ON KTYVHLCLTPLSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 238000006480 benzoylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005574 benzylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- MQRCEVJUXOYQKL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 MQRCEVJUXOYQKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/83—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
_va1sSsn-of 2 föreningar närbesläktade föreningar är avsevärt effektivare såsom selek- tiva herbicider för kontroll av vildhavre i grödor av sädeslag.
Föreliggande uppfinning avser därför nya föreningar med följande 'allmänna formel e coc H / 6 5 _\ çH-coon CH c1 3 vari R betecknar metyl eller isopropyl.
Föreningarna kan framställas medelst ett förfarande, som innefat- tar omsättning av metyl- eller isopropyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)-2-amino- propionat med en bensoylhalid, lämpligen bensoylklorid. Framställningen av föreningarna åskådliggöres närmare i exemplen nedan. _ Föreningarna kan användas på sätt, som är kända för herbicider, och uppfinningen innefattar därför även herbicidiska kompositioner, som innefattar en bärare eller ett ytaktivt medel eller både en bärare och ett ytaktivt medel tillsammans med en förening enligt uppfinningen såsom aktiv beståndsdel. Uppfinningen innefattar även ett förfarande för be- kämpning av tillväxten av vildhavre i skördar av sädeslag på en plats, varvid sättet utmärkes av att man på platsen applicerar en selektivt herbicidisk mängd av en förening eller komposition enligt uppfinningen.
Med uttrycket "selektivt herbicidisk mängd" avses i föreliggande sammanhang en mängd av föreningen eller kompositionen som är tillräcklig för att framkalla en väsentlig minskning av tillväxten av vildhavre sam- tidigt som den åstadkommer en obetydlig fytotoxisk effekt på grödan. De selektivt herbicidiska egenskaperna hos föreningarna åskâdliggöres när- mare i exemplen nedan. _ Hed uttrycket "bärare" avses i föreliggande sammanhang ett fast eller flytande material, som kan vara oorganiskt eller organiskt och av syntetiskt eller naturligt ursprung och med vilket den aktiva föreningen blandas eller beredes för underlättande av dess applicering på plantorna, sådden, jorden eller annat för behandling avsett föremål eller för att underlätta lagring, transport eller hantering därav.
Det ytaktiva medlet kan vara ett emulgeringsmedel eller ett dis- pergeringsmedel eller ett vätmedel; det kan vara nonjonogent eller jonkkt Vilka som helst bärarmaterial eller ytaktiva medel, som vanligen användes vid bereåning av pesticider, kan användas i kompositionerna en- ligt uppfinningen och exempel härpå återfinnes t.ex. i de brittiska pa- tentskrífterna 1 289 283 och 1 164 160. i .a~s.....-............ s-.. _ * .. ... a., am. _, a., m..- QLN., v. e.. . z...- s., 7313560-0 5 Kompositionerna enligt uppfinningen kan beredas såsom vätbara pulver, puder, granulat, lösningar, emulgerbara koncentrat, emulsioner, suspensionskoncentrat och aerosoler. Vätbara pulver beredes vanligen så att de innehåller 25, 50 eller 75 vikt% toxiskt ämne och vanligen, för- utom fast bärare, 5-10 vikt% av ett dispergeringsmedel och, om så erford- ras,O-lO vikt% stabiliseringsmedel och/eller andra tillsatsmedel såsom penetreringsmedel eller klibbmedel. Puder beredes vanligen såsom puder- koncentrat med en sammansättning, som liknar den hos ett vätbart pulver men utan dispergeringsmedel,och spädes på fältet med ytterligare fast bärare för att ge en komposition, som vanligen innehåller %-10 vikt% toxiskt ämne. Granulat framställes vanligen med en partikelstorlek av 1,676-0,152 mm och kan framställas genom agglomererings- eller impregne- ringsteknik. I allmänhet innehåller granulaten %-25 vikt% toxiskt ämne och O-lO vikt% tillsatsmedel såsom stabiliseringsmedel, modifieringsme- del för långsamt frigörande och bindemedel. Emulgerbara koncentrat inne- håller- vanligen, förutom lösningsmedlet och, om så erfordras, samlös- ningsmedel, lO-50% (vikt/volym) toxiskt ämne, 2-20% (vikt/volym) emulger- medel och 0,20%(vikt/volym) av lämpliga tillsatsmedel såsom stabilise- ringsmedel, penetreringsmedel och korrosionsinhibitorer.
Suspensionskoncentrat beredes på ett sådant sätt att de innehål- I ler en stabil icke-sedimenterande, flytbar produkt och innehåller vanli- - gen 10-75 vikt% toxiskt ämne, 0,5-15 vikt% dispergeringsmedel, 0,1-10 vikt% suspenderingsmedel såsom skyddskolloider och tixotropa medel, 0-10 vikt% lämpliga tillsatsmedel såsom antiskummedel, korrosionsinhibi- l - torer, stabiliseringsmedel, penetreringsmedel och klibbmedel samt såsom bärare vatten eller en organisk vätska vari det toxiska ämnet är väsent- ligen olösligt; vissa organiska fasta ämnen eller oorganiska salter kan upplösas i bäraren för att förhindra sedimentering eller såsom antifrys- medel för vatten.
Vattenhaltiga dispersioner och emulsioner, t.ex. kompositioner, som erhålles genom spädning av ett vätbart pulver eller ett koncentrat enligt uppfinningen med vatten, faller även inom ramen för föreliggande uppfinning. Nämnda emulsioner kan vara av typen vatten-i-olja eller olje- -i-vatten och kan ha en tjock, "mapnäsLliknande konsistens.
Kompositionerna enligt uppfinningen kan även innehålla andra beståndsdelar, t.ex. andra föreningar med pestioidiska, speciellt insek- * ticidiska, akaricidiska, herbicidiska. och fungicidiska egenskaper.
Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande exempel, vari, temperaturerna avser Celsiusgrader. .. -».+='~*..~.»-»-“.-...~w.-..- _ -w- -.-.- ..._ i..- m... .
..,-\....V.._,. .,....~. a... a-vhw. i. .. _.4....='.~._. .. (och vatten (122 l); 2-klorpropionsyra (445 g) _1z13sao-o Exemgel 1 Framställning av isopropyl-N-benzoyl-N-(5-klor-4-fluorfenyl)-2- zgminogrogionat 5 (a) Framställning av N-(5-klor-4-fluorfenyl)-2-aminopropionsyra 5-klor-4-fluoranilin (600 g) upplöstes i isopropylalkohol (2,5 l) och natriumbikarbonat (692 g) sattes till lösningen, som därefter upphettades under àterflöde och omröring under 24 timmar. Blandningen kyldes till 60? och en ytter- ligare sats av 2-klorpropionsyra (445 g) och natriumbikarbonat (692 g) tillsattes. Blandningen àterloppskokades därefter under ytterligare 72 timmar. Den kylda blandningen späddes med vatten.25 liter) och extrahe- yrades med metylenklorid (7 l). Vattenlösningen surgjordes med koncentre- rad klorvätesyra till pH 4. Den utfällda råa syran avfiltrerades, tvät- tades med vatten och torkades. (b) Framställning av isopropyl-N-(5-klor-4-fluorfenyI+2-amino- Qrogionat N-(3-klor-4-fluorfenyl)-2-aminopropionsyra (725 g) framställd såsom under (a)) upplöstes i torr isopropylalkohol (2,5 1). Lösningen mättades med klorvätegas och àterloppskokades under 4 timmar. De flykti-5 ga komponenterna_avdestillerades därefter och återstoden tvättades med en iskyld vattenlösning av natriumbikarbonat för erhållande av den önska- de estern. (c) Bensgylering av isopropyl-N-(5-klor-4-fluorfenyl)-2-amino- Qrogionat _ Isopropyl-N-(5-klor-4-fluorfenyl)-2-aminopropionat (840 3, fram- -ställt såsom under (b)) i torr toluen (2 1) behandlades med bensoylklo- rid (562 g) och blandningen återloppskokades under 5 timmar. Lösningsmed-5 let och överskottet bensoylklorid avdestillerades och återstoden omkris- talliserades ur bensen för erhållande av isopropyl-N-bensoyl-N-(5-klor- -4-fluorfenyl)-2-aminopropionat, med smältpunkten 65-65°.
Beräknat för Cl9Hl9N05ClF: G 62,7; H 5,2; N 5,9% Funnet: C 62,6; H 5,4; N 3,6% Exempel II Framställning av metyl-N-bensoyl~N-(5-klor-4-fluorfenyl)-2-agino- Qrogionat (a) Framställning av metyl-N-(5-klor-4-fluorfenyl)-2-aminopropio-É nat N-(5-klor-4-fluorfenyl)-2-aminopropionsyra (5,0 5) upplöstes i torr metanol (50 ml). Lösningen mättades med klorvätegas och återlopps- ..:.~. .l_n...._ ~«-4..._....-....,_., . ' 1313560-o 5 kokades under 4 timmar. De flyktiga komponenterna avdestillerades där- efter och återstoden tvättades med en iskyld vattenlösning av natriumbi- karbonat för erhållande av den önskade estern. (b) Bensoylering av metyl-N-(5-klor-4-fluorfenyl)-2-aminopropio- nat Metyl-N-(5-klor-4-fluorfenyl)-2-aminopropionat (2,52 g, fram- ställt såsom under (a)) i torr toluen (50 ml) behandlades med bensoyl- klorid (1545 g) och blandningen àterloppskokades under 5 timmar. Lös- f ningsmedlet och överskottet bensoylklorid avdestillerades och återstoden . omkristalliserades ur bensen för erhållande av metyl-N-bensoyl-N-(5-klor- -4-fluorfenyl)-2-aminopropionat, med smältpunkten 77-?9°.
Analzsz Beräknat för Cl7Hl5NO5ClF: C 60,8; H 4,5; N 4,2% Funnet: C 61,2; H 4,6; N 4,l% Exemgel III Selektivt herbicidiska egenskaper (vildhavre i korn) hos isopro- pyl-N-bensoyl-N-(5-klor-4-fluorfenyl)-2-aminopropionat (förening l) 25 frön av korn (var. Imber) eller 50 frön vildhavre (Avena fa- tua) planterades i John Innes No. 1 kompost i 7 cm krukor. När plantorna hade nått 1%-2%-bladstadiet besprutades krukorna med en lösning av test- ' föreningen i en 1:1-blandning av aceton och vatten innehållande vätmedel och klibbmedel såsom tillsats. Kornplantorna behandlades i doseringar om É lO-0,6 kg/ha och vildhavren i doseringar om 2,0-0,15 kg/ha. Varje dose- ring upprepades 4 gånger. Krukorna-förvarades i växthus vid ca 2l° med 16 timmars dagsljus.
Utvärdering av plantorna gjordes 10-14 dagar efter besprutning- en. Kornet skars vid Jordytan och plantans vikt uttrycktes i procent av vikten hos obehandlat korn. Den procentuella minskningen av tillväxten av vildhavren utvärderades visuellt. De erhållna värdena användes däref- ter för beräkning av tillväxtinhiberingsdoseringarna och den dosering, som gav en lO%-ig minskning hos korn (Glblo), jämfördes med den dosering, som gav en 90%-ig minskning hos vildhavre (GID9O). Selektivitetsfaktorn för föreningen i fråga beräknas därefter genom formeln GIDl0 korn GIDQO vildhavre Resultaten av detta försök återges i tabellen nedan, vari för jämförelseändamål de för de närbesläktade föreningarna etyl-N-bensoyl-N-(5,4-diklorfenyl)-2-aminopropionat (förening P); etyl-N-bensoyl-N-(4-fluorfenyl)-2-aminopropionat (förening Q); etyl-N-bensoyl-N-(5-klor-4-fluorfenyl)-2-aminopropionat (före- -Mf-fl-.vv- xm- -.-L»-.--_ .Aw- annu-m. vrå-M... »øæv Um. .U- un., s. =«....-»-u.s »~.-.-s..a..»n-fl_.--..lz.f.wu.fl.s-e. wanna.. ...~....».t_ ...__. .... ana... . ~ ...f «- ~.. ' för beräkning av tillväxtinhiberingsdoseringarna och den dosering, som L 1313560-o ning R) och n-propyl-N-bensoyl-N-(5-klor-4-fluorfenyl)-aminopropionat (förening S) erhållna resultaten är införda.
Tabell I '/COC6H5 N \\\\0HCOOZ CH; , EX Förening GIDlo GlDâQ Selektivi- empel Test X Y Z korn vil avre tetsfaktor 1 A F Cl CH(CH3)2 5,7 0,75 4,9 2 - A 01 Gl C2H5 0,028 1,00 0,05 Q . A F H C2H5 0,50 1,00 0,50 S A F ,Cl CH2CH2CH5 0,02 0,85 _ 0,024 R B F Cl C2H5 0,014 2,2 0,10 P B Cl Cl CQH5 0,085 5.7 0,02 Av resultaten i tabell I framgår klart att föreningen enligt upp- _finningen är en avsevärt mera selektiv herbicíd för vildhavre än dess närmaste släktingar. De med ett "A" markerade resultaten erhölls samtliga vid försök, utförda samtidigt, och är således strikt jämförbara med var- andra. De med "B" markerade resultaten erhölls vid en annan försöksserie, varför en eventuell jämförelse med "A"-resultaten bör bedömas därefter.
' Exemgel Iv , Selektivt herbicidiska egenskaper hos metyl-N-bensoyl-N-(5-klor- -4-fluorfenyl)-2-aminopropionat (förening 2) ' 25 frön av korn eller vete eller 50 frön vildhavre.(Avena spp) planterades i John Innes nr l kompost i 7 om krukor. När plantorna hade nått 1%-Zåebladstadiet besprutades kruknrna med en lösning av föreningen § i en 1:1-blandning av aceton och vatten innehållande tillsatt vätmedel/ _ /klibbmedel. Kornfoch veteplantorna behandlades i doseringar om 10-0,6 I kg/ha och vildhavren i doseringar om 2,0-0,15 kg/ha. Varje dosering upp- repades 4 gånger. Krukorna förvarades i växthus vid ca 2l° med 16 timmars I dagsljus. ' _ _ _ Utvärdering av plantorna gjordes 10-14 dagar efter besprutningen. É Plantorna skars vid jordytan och plantvikten uttrycktes i % av vikten 1 hos den obehandlade plantan. Den procentuella minskningen av tillväxten av vildhavren bedömdes visuellt. De erhållna värdena användes därefter gav en 10%-íg minskning av tillväkten av korn och vete (Glblo), jämfördes c nu... an... ... ........_._._....l....e _«..~ -.......-..-...__..,.~ .ß-.w-U- m....n.u...a-...........z<.._«n-.::_eaaw wei-ne,- »e .. a, 7 7313560-0 med den dosering, som gav en 90%-ig minekninš av tillväxten av vildhav- = re (GID9O). Selektivitetsfaktorn för föreningen i fråga beräknas däref- ter genom formeln GIDlo korn,vete ÜIÜQO viïdfiavre Resultaten av detta försök_återges i tabellen nedan, vari de för de närbesläktade föreningarna etyl-N-bensoyl-N-(5-klor-44fluorfenyl)-2- -aminopropionat (förening R) och etyl-N-bensoyl-N-(5,4-diklorfenyl)-2- -aminopropionat (förening P) erhållna resultaten återges i jämförelse- syfte.
Tabell II \ en: 0 G11; selektivitets- einm selektivitets- Förening vil havre vete faktor (vete) korn faktor (korn) 2 0,57 5,06 8,3 2,04. 5,5 R 0,52 2,55 4,5 0,54 1,0 ~ P 2,41 - - 2,9e 1,2 Av rešultaten i tabell Il framgår att metylestern enligt uppfin- ningen uppvisar en något högre aktivitet och större selektivitet gentemot: vildhavre än motsvarande etylanaloger.
Claims (1)
1. 7313560-0 Patentkrav Föreningarna metyl-N-bensoyl-N-(5-k1or-4-f1uorfeny1)-2-amino- propionat och isopropyl-N-bensoyl-N-(š-klor-lkfluorfenyl)-2-aminopro- pionat för användning såsom selektiva herbicider. ANFÖRDA PUBLIKATIONER:
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4622372 | 1972-10-06 | ||
| GB646473*[A GB1437711A (en) | 1972-10-06 | 1973-02-09 | Halophenylaminopropionate ester herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE409704B true SE409704B (sv) | 1979-09-03 |
Family
ID=26240719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7313560A SE409704B (sv) | 1972-10-06 | 1973-10-04 | Selektiva herbicider |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5624641B2 (sv) |
| CA (1) | CA1006003A (sv) |
| CH (1) | CH583507A5 (sv) |
| CS (1) | CS166653B2 (sv) |
| DD (1) | DD108444A5 (sv) |
| DE (1) | DE2349970C2 (sv) |
| DK (1) | DK135712B (sv) |
| ES (1) | ES419329A1 (sv) |
| FR (1) | FR2202079B1 (sv) |
| GB (1) | GB1437711A (sv) |
| IL (1) | IL43376A (sv) |
| IT (1) | IT998709B (sv) |
| NL (1) | NL7313634A (sv) |
| NO (1) | NO138882C (sv) |
| SE (1) | SE409704B (sv) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4102671A (en) | 1975-07-29 | 1978-07-25 | Shell Oil Company | Control of weeds with N-substituted alanine compounds |
| US4243819A (en) * | 1978-02-16 | 1981-01-06 | Zoecon Corporation | Substituted amino acids |
| DE3225940A1 (de) * | 1982-07-10 | 1984-01-12 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Herbizid-emulsionskonzentrate |
| EP0407341B1 (de) * | 1989-07-05 | 1995-12-06 | Ciba-Geigy Ag | Selektiv-herbizides Mittel |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1289283A (sv) * | 1970-03-04 | 1972-09-13 |
-
1973
- 1973-02-09 GB GB646473*[A patent/GB1437711A/en not_active Expired
- 1973-09-11 CA CA180,776A patent/CA1006003A/en not_active Expired
- 1973-10-04 ES ES419329A patent/ES419329A1/es not_active Expired
- 1973-10-04 CS CS6840A patent/CS166653B2/cs unknown
- 1973-10-04 JP JP11104773A patent/JPS5624641B2/ja not_active Expired
- 1973-10-04 NL NL7313634A patent/NL7313634A/xx active Search and Examination
- 1973-10-04 DE DE2349970A patent/DE2349970C2/de not_active Expired
- 1973-10-04 DK DK540473AA patent/DK135712B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-10-04 DD DD173869A patent/DD108444A5/xx unknown
- 1973-10-04 IL IL43376A patent/IL43376A/en unknown
- 1973-10-04 CH CH1418873A patent/CH583507A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-04 SE SE7313560A patent/SE409704B/sv unknown
- 1973-10-04 IT IT29737/73A patent/IT998709B/it active
- 1973-10-04 NO NO733866A patent/NO138882C/no unknown
- 1973-10-04 FR FR7335490A patent/FR2202079B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5624641B2 (sv) | 1981-06-08 |
| GB1437711A (en) | 1976-06-03 |
| AU6100973A (en) | 1975-04-10 |
| ES419329A1 (es) | 1976-07-16 |
| IL43376A0 (en) | 1974-01-14 |
| FR2202079A1 (sv) | 1974-05-03 |
| DK135712C (sv) | 1977-11-14 |
| JPS49132232A (sv) | 1974-12-18 |
| NO138882B (no) | 1978-08-21 |
| DE2349970A1 (de) | 1974-04-18 |
| FR2202079B1 (sv) | 1977-08-12 |
| CA1006003A (en) | 1977-03-01 |
| NL7313634A (sv) | 1974-04-09 |
| CH583507A5 (sv) | 1977-01-14 |
| NO138882C (no) | 1978-11-29 |
| IT998709B (it) | 1976-02-20 |
| DD108444A5 (sv) | 1974-09-20 |
| DK135712B (da) | 1977-06-13 |
| DE2349970C2 (de) | 1982-09-16 |
| IL43376A (en) | 1976-12-31 |
| CS166653B2 (sv) | 1976-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1252642A (en) | Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides | |
| US3063823A (en) | Method of killing weeds and influencing plant growth | |
| IL30145A (en) | Pyrimidine derivatives and pesticidal compositions containing them | |
| US3501286A (en) | Plant growth control | |
| HU176860B (en) | Preparation containing amide-oxime derivative with plant hormone and herbicide activity and process for preparing the active materials | |
| SE409704B (sv) | Selektiva herbicider | |
| JP5189642B2 (ja) | 殺有害生物用ジアゼンオキシドカルボキシレート | |
| JPS585161B2 (ja) | ジヨソウヨウソセイブツ | |
| HU176584B (en) | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types | |
| US2358925A (en) | Insecticide | |
| CS258139B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substance production | |
| JPS6348248A (ja) | ベンゾヒドロキサム酸誘導体 | |
| JP3186067B2 (ja) | 新規なヒドラジンカルボン酸エステル殺ダニ剤および殺虫剤 | |
| US3137562A (en) | Herbicidal compositions and methods | |
| EP0120821B1 (en) | Weed-killing heterocyclic compounds | |
| US3769341A (en) | 2-(1-naphthyl carbamoyl-1,1,1-trialkylhydrazinium salts and herbicidal use thereof | |
| US3681406A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds | |
| JPS60233075A (ja) | 置換フエニルヒダントイン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| US3795679A (en) | 1,2,4-4h-triazole derivatives | |
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| US3853938A (en) | Thiopropionic acid derivatives | |
| CA1052386A (en) | Selective herbicides | |
| JPS6333368A (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
| JPS5946923B2 (ja) | 除草剤 | |
| KR800001546B1 (ko) | 3,4-디치환벤족사(티아)졸론 유도체의 제조방법 |