DE2349970A1 - N-benzoyl-n-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2amino-propionsaeureester und deren verwendung als herbizide - Google Patents

N-benzoyl-n-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2amino-propionsaeureester und deren verwendung als herbizide

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Description

DR. IN«. V. WIJKSTJf OVV 8 MUNCMLKN OO
DH.K.T.PEOIIMANN 8CIIWElUKHNTJtASSES DU. ING. D. JlKHHKNS «wro« (oeu) oesost DII'L·. ING. Π. GOKTZ "^1 5 "4 °™ TIILKOIIAMMKI PATENTANWÄLTE γποτκοτι-λτκκγ ucnimu
1A-43 698
Beschreibung zu der Patentanmeldung
betreffend
κΔ
Die Erfindung beisieht sich auf neuartige Verbindungen, · die als Herbizide mit selektiver V/irkung zur Bekämpfung von Windhafer (Avena fatua) in G-etreidcbeständen verwendet werden können. (Avena f. wird auch bezeichnet als "Plughafer".)
if
• In der eigenen G3-PS 1 289 283 ist eine Klasse von Verbindungen mit Herbizidwirkung beschrieben, die folgender allgemeiner Formel entsprechen!
409816/1161
BADORIGfNAL
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worin X für ein Wasserstoff- oder Chloratom und Y für eine Carboxylgruppe steht. Die Vorveröffentlichung umfaßt auch die Salze oder Alkylester dieser Verbindungen und insbesondere zeigen die Beispiele, daß die Äthylester derartiger Carbonsäuren der verwandten Verbindung Äthyl-N-benzoyl-N-(3»4-dichlorphenyl)-2-aminopropionat überlegen sind, welch letztere aus der eigenen GB-PS 1 164 160 bekannt ist.
Obgleich diese aus den erwähnten GB-PS 1 164 160 und 1 289 283 bekannten Verbindungen bei der Verwendung zur Bekämpfung von Windhafer in Weizenbeständen eine gute selektive Herbizidwirkung entfalten, haben sie sich bei der Verwendung in Gerstefeldern doch als weniger zuverlässig erwiesen, da sie dazu' neigen, nicht nur bei dem Windhafer, sondern auch bei dem Getreide phytotoxisch^ Symptome hervorzurufen·
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß zwei den be~ kannten Wirkstoffen eng verwandte Verbindungen eine wesentlich bessere Wirkung als selektive Herbizide bei der Bekämpfung von Windhafer in Getreidebeständen enthalten«
Diese bisher nicht bekannten Verbindungen, die Gegenstand der Erfindung sind, entsprechen der allgemeinen Formel:
COCrHK
/ 6 5
CH-COOR C
worin R für Methyl oder Isopropyl steht.
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Die Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man Methyl- oder Isopropyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2~aminopropionat mit einem Benzoylhalogenid, insbesondere Benzoylchlorid umsetzt. Das Herstellungsverfahren ist in den Beispielen näher beschrieben.
Die neuen Verbindungen können auf übliche Weise als Herbizide verwendet werden und die Erfindung umfaßt daher auch ihre Verwendung als Wirkstoffe in Herbiziden, die außerdem einen Träger oder ein oberflächenaktives Mittel oder beide Zusätze umfassen. Die erfindungsgemäßen Mittel werden zur Bekämpfung des Wachstums von Windhafer in G-etreidebeständen auf übliche Weise und in einer Menge verwendet, in der sie eine, selektive Herbizidwirkung enthaltene
Als Menge zur Entfaltung einer selektiven Herbizidwirkung gilt eine Menge der Verbindung bzw. des Mittels, die dazu ausreicht, einen wesentlichen Rückgang im Wachstum von Y/indhafer zu bewirken, wobei jedoch gleichzeitig die phytotoxisch^ Wirkung auf das.Getreide nur unbedeutend bleibt. Die Beispiele erläutern die selektive Herbizidwirkung der Verbindungen«
Mit dem Ausdruck "Träger" wird hier ein fester oder flüssiger Stoff bezeichnet, der anorganisch oder organisch und von < synthetischer oder natürlicher Herkunft sein kann und mit dem der Wirkstoff vermischt oder angesetzt wird, um dessen Anwendung auf die Pflanze, auf Samen, Erde oder ein anderes zu behandelndes Objekt oder seine Lagerung, seinen Transport oder seine Handhabung zu erleichtern.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgier-, ein Dispergier- oder ein Wetzmittel sein; "es kann nicht ionisch oder ionisch sein. .
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ORIGINAL
- 4 — 1A-43 698
Zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Mitteln eignen sich beliebige Trägerstoffe oder oberflächenaktive Mittel, wie sie allgemein für solche Herbizide Verwendung finden; in den oben erwähnten eigenen GB-PS 1 289 285 und 1 164 160 sind Beispiele hierfür angeführt.
Die den erfindungsgemäßen Wirkstoff enthaltenden Mittel können benetzbare Pulver, Staube, Granulate, Lösungen, emuglierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate oder Aerosole sein. Benetzbare Pulver enthalten gewöhnlich 25 > oder 75 GeWo-56 V/i rk st off und, außer einem festen Träger, 3 bis 10 Gew.— c/o eines Dispergiermittels sowie, falls notwendig, bis zu 10 Gew.-^ Stabilisatoren und/oder andere Zusätze, wie Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder Haftmittel«. Staubförmige Mittel werden gewöhnlich als Staubkonzentrat bereitet, das die gleiche Zusammensetzung wie ein benetzbares Pulver hat, jedoch kein Dispergiermittel enthält} bei der Anwendung werden sie mit einer weiteren Menge festem Träger verdünnt, so. daß man ein Mittel erhält, das gewöhnlich 0,5 bis 10 Gew.-^ Wirkstoff enthält. Granulate haben gewöhnlich eine Körnung von 0,15 bis 1,68 mm und können mit Hilfe von Agglomerations- oder Imprägnierung sνerfahren bereitet werdene Die Granulate enthalten gewöhnlich 0,5 bis 25 Gew.-^ Wirkstoff und bis zu 10 GeWc-$ Zusätze, wie Stabilisatoren, Verzögerungs- und Bindemittel. Emuglierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich außer dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Hilfslösungsmittel 10 bis 50 fo Gewo/Volo Wirkstoff, 2 bis 20 $> Gew./Vol· Emulgatoren und 0 bis 20 io Gew./VoIa entsprechender Zusätze, wie Stabilisatoren, Eindringmittel und korrosionsverhindernde Zusätze.
Suspensionskonzentrate werden so bereitet, daß man ein stabiles, sich nicht absetzendes, fließbares Produkt erhält; sie enthalten gewöhnlich 10 bis 75 Gew.-^ Wirkstoff, 0,5 bis
• - 5 --409816/1 161
- 5 - ' . 1A-43 698
15 Gew.-^ Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew,-5Ä Suspendiermittel, wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 Gew.-Jo entsprechende Zusätze, wie Antischaummittel, Korrosionsverhinderer, Stabilisatoren, Eindring- und Haftmittel, und als !rager Wasser oder eine organische Flüssigkeit, worin der Wirkatoff praktisch unlöslich ist. In dem Träger können gewisse organische Feststoffe oder anorganische Salze gelöst sein, die das Absetzen bzwo,bei Wasser, das GBfrieren verhindern.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch als wäßrige Dispersion und Emulsion verwendet werden, die beispielsweise dadurch erhalten wurde, daß man ein benetzbares Pulver ode-r ein Konzentrat mit Wasser· verdünnte.. Die Emulsionen können vom Wasser-in-Ql oder vom dl-in-Wasser-Typ sein und gegebenenfalls eine "mayonnaiseartige" Konsistenz haben»
Den erfindungsgeraäßen Y;irkstoffen können bei der Anwendung auch andere Zusätze, z.B. andere Verbindungen beigemischt sein, die gegen Schädlinge oder Krankheiten angewendet werden, insbesondere Insektizide, Acarizide, Herbizide oder Fungizideβ
Beispiel 1-Herstellung von Isopropyl-i;T-benzoyl-Ij-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat
a) Herstellung von lir--(3-- i Chlor-4-fluorphenyl) i -2-amino propionsäure.
3-Chlor-4-fluoranilin (600 g) wurde in Isopropylalkohol (2,3 1) und Wasser (122 1) gelöst und 2-Chlorpropionsäure (445 g) und Natriumbicarbonat (692 g) zugefügt, worauf das Gemisch 24 h unter Rühren bei Rückflußtemperatur gehalten wurde. Nach Abkühlen auf 600C wurden nochmals 445 g 2-Chlorpropion-
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BAb ORIGINAL
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säure und 692 g Natriumbicarbonat zugegeben und das Gemisch weitere 72 h unter Rückfluß gehalten. Nach Abkühlen und Verdünnen mit 25 1 V/asser wurde das Gemisch mit 7 1 Methylenchlorid extrahiert. Die wäßrige Lösung wurde mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 4 angesäuert. Die ausgefallene Rohsäure wurde abfiltriert, mit V/asser gewaschen und getrocknet.
b) Herstellung von Isopropyl-N~(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-
aminopropionat
N-3-Chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionsäure (725 g), hergestellt gemäß(a)) wurde in 2,5 1 trockenem Isopropylalkohol. gelöst. Nach Sättigen mit Chlorwasserstoffgas wurde die Lösung 4 h unter Rückfluß gehalten. Dann wurden die flüchtigen Bestandteile abdestilliert und der Rückstand mit eiskalter wäßriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen, wobei der gewünschte Ester erhalten wurde.
c) Benzoylierung von Isopropyl-II-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat
Isopropyl-l-(3-Chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat (840 g),
hergestellt gemäß (b)) in trockenem Toluol (2 1) wurde mit Benzoylchlorid (562 g) behandelt und das Gemisch 5 Ii unter Rückfluß gehalten. Dann wurden das Lösungsmittel und das überschüssige Benzoylchlorid abdestilliert und der Rückstand aus Benzol umkristallisiert} Man erhielt Isopropyl-ii-benzoyl-Ii-(3-chlor-4-fluor)-2-aminopropionat, Fp. 63-65°C° Analyse: GHN
ber.i 62,7; 5,2; 3,9 $>
gef.i 62,6; 5,4; 3,6 $>
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Beispiel 2 - Herstellung von Hethyl-ff-benzoyl-II-(3-chlor--4-fluorphen.yl)-2-aminopropionat
a) Herstellung von Methyl-H-^-chlor^-fluorphenyl·)^- aminopropionat ■ -r . Ii-(3*-Chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionsäure (5,0 g)
■wurde in trockenem Methanol (50 ml) gelöst. .Die Lösung wurde mit Chlorwasserstoffgas gesättigt und 4 h unter Rückfluß gehalten. Dann wurden die flüchtigen Bestandteile abdestilliert und der Rückstand mit eiskalter wäßriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen; es wurde der gesuchte Ester erhalten.
b) Benzoylierung von Methyl-N-Q-chlor-^fluorphenyl·)-2-gminopropionat
Methyl-lT-(3-chlor--4-fluorphenyl)-2-aminopropionat (2,32 g,
hergestellt gemäß (a)) in trockenem Toluol (50 ml) wurde mit Benzoylchlorid (1,45 g) behandelt und das Gemisch 5 h unter Rückfluß gehalten. Dann wurden das Lösungsmittel und das überschüssige -Benzoylchlorid abdestilliert und der Rückstand aus Benzol umkristallisiert; man erhielt Methyl-üT-benzoyl-ii-(3~ chlor~4-fluorphenyl)-2~aminopropionat, Fp0 77-790O0 Analyse! .CHW
C17H15NO5ClI1 ber.: 60,8; 4,5; 4,2 # gef.s 61,2; 4,6; 4,1 1°
Beispiel 3 - Selektive Herbizidwirkung (Windhafer in G-erste)
von l3opropyl~N-benzoyl-IT-(3-chlor-4--fluorphenyl)-2-aminopropionat (Verbindung 1)
25 Samenkörner von Gerste (Sorte Imber) bzw. 30 Samenkörner von Windhafer (Avena fatua) wurden in 7 cm-Töpfen in Komposterde (John Innes Hr. 1) eingesetzt. Nachdem die Pflanzen 1 1/2 bis 2 1/2 Blätter getrieben hatten wurden die Töpfe mit einer Lösung der zu prüfenden Verbindung in einem G-emisch von gleichen
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Teilen. Aceton und Wasser, dem ein Netz- und ein Haftmittel zugesetzt war, besprüht. Bei den Gerstenpflanzen betrug die Dosierung 10 bis 0,6 kg/ha und bei dem Windhafer 2,0 bis 0,15 kg/ha« Das Besprühen wurde jeweils viermal wiederholt. Die Töpfe wurden bei 210C in einem Gewächshaus gehalten, wo sie täglich 16 h Licht bekamen.
Die Auswertung erfolgte 10 bis 14 Tage nach dem Besprühen· Die Gerstenpflanzen wurden dicht über dem Boden abgeschnitten und gewogen und das Pflanzengewicht ausgedrückt als Prozentsatz des Gewichtes von unbehandelter Gerste. Die prozentuale Unterdrückung im Wachstum der Windhaferpflanzen wurde visuell festgestellt. Aus den erhaltenen Zahlen wurden dann die Dosierungen zur Wachstumsverhinderung berechnet und die Dosierung, die eine 10 $-ige Reduktion bei Gerste ergab (GID10) wurde verglichen mit derjenigen, bei der eine 90 $-ige Reduktion bei Windhafer erhalten wurde (GIDq0). Der Selektivitätsfaktor für die Verbindung ist dann gegeben durch den Ausdruck:
0 Gerste
GIDgo Windhafer
Die Versuchsresultate gehen aus der Tabelle hervor, worin zum Vergleich die für die folgenden, eng verwandten Verbindungen erhaltenen Resultate aufgeführt sindt .
Äthyl-N-benzoyl-H-(3,4-dichlorphenyl)-2-aminopropionat (Verbindung P);
Äthyl-N-benzoyl-N-(4-fluorphenyl)-2-aminopropionat (Verbindung Q) j
Äthyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat (Verbindung R) und
n-Propyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-flu'orphenyl)-aminopropionat (Verbindung S).
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Tabelle
idg. Test Y^ CHCOOZ GIDg0 Selektivitäts-
" Substitnenten CH5 -Wind faktor
iTerbir X Y Z GID10 hafer
A Gerste 0,75 4,9
A F Cl CH(GH5)2 1,00 0,03
1 A Cl Cl C2H5 3,7 1,00 0,50 '
P A Ό XT O XJ
1 H O2H5 		0,028 0,85 0,024
Q B Ύλ ft ι- πχτ r*xj nxj 0,50 2,2 0,10
S B . P . Cl C2H5 . 0,02 3,7 0,02
R Ol Cl COHK 0,014
P 0,083
Aus der Aufstellung geht klar hervor, daß die erfindungsgemäße Verbindung eine beträchtlich höhere Wirkung als selektiv-es Herbizid für Y/ihdhafer hat als die mit ihr am nächsten verwandten Verbindungen. Die mit A bezeichneten Resultate stammen von öimultan durchgeführten Versuchen und sind daher untereinander voll vergleichbar. Die mit B bezeichneten Resultate wurden erhalten aus einer anderen Versuchsreihe, so daß ein Vergleich mit den Α-Resultaten entsprechend umgerechnet werden müßte.
Beispiel 4 - Selektive Herbizidwirkung von Methyl-N-benzoyl-l·!- (3-ohlor-4—fluorphenyl)-2-aminopropionat (Verbindung 2)
25 Samenkörner von Gerste bzw. von Weizen und 30 Samenkörner von Windhafer (Avena spp).wurden in 7 cm-Töpfen in
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Komposterde (John Innes Nr. 1) eingesetzt. Wenn die Pflanzen
1 1/2 bis 2 1/2 Blätter getrieben hatten, wurden die Töpfe besprüht mit einer Lösung der betreffenden Verbindung in gleichen Teilen Aceton und Wasser, die ein Netz- und ein Haftmittel enthielt. Die Getreidepflanzen wurden mit Dosierungen von 10 bis
0,6 kg/ha und die Windhaferpflanzen mit Dosierungen von 2,0 bis 0,15 kg/ha behandelt. Die Behandlung wurde jeweils viermal
wiederholt. Die Töpfe wurden bei etwa 21°0 im Glashaus gehalten und erhielten täglich 16h lang licht.
Die Auswertung der Versuche erfolgte in der in Beispiel 3 angegebenen Weise 10 bis 14 .Tage nach dem Besprühen. Der analog Beispiel 3 berechnete Selektivitätsfaktor ist gegeben durch den Ausdruckt
Getreide
Windhafer-
Die Resultate dieser Versuche gehen aus der folgenden
Tabelle vor, in der zum Vergleich die Resultate angegeben sind, die erhalten wurden mit den eng verwandten Verbindungen
Äthyl-N-benzoyl-I-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat
(Verbindung R) und Äthyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-2-aminopropiönat (Verbindung P)β
GIDq0
Wi ηα-
hafer		 GID (
V/eizS		 Tabelle Gerste Selektivitäts
faktor (Gerste)
Verbindung 0,37
0,52
2,41		 3,06
2,35		 -, Selektivi
sn tätsfaktor
(Weizen)		 2,04
0,54		 1,0
1,2
2
R
P		 8,3
4,5
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Aus den Resultaten ist ersichtlich, daß der erfindungsgemäße Methylester eine etwas höhere Aktivität und eine größere Selektivität gegen Windhafer aufweist als die entsprechenden Ithylanalogeno
Patentansprüche
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Claims (5)

  1. Patentansprüche
    CH-COOR C
    worin E fur Methyl oder Isopropyl steht.
  2. 2. Methyl-K-benzoyl-N-(3-ehlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat o-
  3. 3o Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor~4-fluorphenyl)-2-amlnopropionat·
  4. 4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach. Anspruch 1» dadurch gekennzeichnet j daß man Methyl- oder Isopropyl-N-(3i-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionatumsetzt mit einem Benzoylhalogenid.
  5. 5. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1» 2 oder
    3 als Wirkstoffe in Mitteln mit Herbizidwirkung» die außerdem mindestens einen Träger oder ein oberflächenaktives Mittel oder beide enthalten.
    86XXI1
    4.8*616/1161
DE2349970A 1972-10-06 1973-10-04 N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-alanin-methylester und -isopropylester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE2349970C2 (de)

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GB4622372 1972-10-06
GB646473*[A GB1437711A (en) 1972-10-06 1973-02-09 Halophenylaminopropionate ester herbicides

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DE2349970A1 true DE2349970A1 (de) 1974-04-18
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DE2349970A Expired DE2349970C2 (de) 1972-10-06 1973-10-04 N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-alanin-methylester und -isopropylester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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DD (1) DD108444A5 (de)
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DK (1) DK135712B (de)
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IL (1) IL43376A (de)
IT (1) IT998709B (de)
NL (1) NL7313634A (de)
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