DE2012973C3 - Benzohydroximsäureesterverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende acarizide Mittel - Google Patents
Benzohydroximsäureesterverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende acarizide MittelInfo
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in der R eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoff- ι ϊ
atomen oder Allyl, X Wasserstoff, eine p-ständige Methoxygruppe oder ein 3-Chloratom und Y eine
gegebenenfalls durch eine p-ständige Methyl- oder Nitrogruppe oder ein p-ständiges Chloratom substituierte
Phenylgruppe bedeutet.
2. Verbindungen der Formel
OCH3 N_0_C2Hs
OCH3
O—C
Il ο
3. Verbindungen der Formeln
OCH, N-O-CHXH=CH1
OCH,
O—C-X
I! ο
N_ 0-CH1CH =
OCH3 O-C-<O>-CH3
4. Verbindung der Formel Cl
•40
5. Verbindungen der Formeln
bzw.
Cl OCH3 M_~_
6. Verbindungen der Formeln
Cl OCH3 N-O-CH1CH=CH1
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen
Formel
OCH3
"(V)^CONHOR
OCH,
OCH,
(ID
in der R und X die vorstehend genannte Bedeutung
haben, in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der allgemeinen Formel ClCOY, in
der Y die vorstehend genannte Bedeutung hat. umsetzt.
8. Acarizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zumindest einer Verbindung der Formel
1 nach Anspruch 1 als Wirkstoff neben üblichen Hilfsstofien, Zusätzen und Netzmitteln.
(KII,
OC-,
CIl1 Die Lirfindung betriffl neue üenzohydroximsäureestorverbinduniien.
Verfahren zu ihrer Herstellunc und
diese Verbindungen enthaltende acarizide Mittel, wobei diese Mittel eine oder mehrere dieser Verbindungen
als Wirkstoff enthalten.
An Pflanzen saugende Spinnmilben und andere Acariden verursachen den größten Schaden an den
Pflanzen. Es werden kaum Obstbäume oder andere Anbaupflanzen gefunden, die nicht von Spinnmilben
befallen sind. Der verursachte Schaden ist sehr groß, und der jährliche Aufwand zur Vertilgung dieser
Spinnmilben ist sehr groß. Manche Spinnmilben und andere Acariden sind seit kurzem aufgetaucht, die
gegen die gegenwärtig verwendeten Acarizide resistent sind. Die Bekämpfung dieser Schädlinge gewinnt daher
an Bedeutung. Die Entwicklung neuer, wirksamer acarizider Mittel ist daher zur Bekämpfung insbesondere
von Spinnmilben überaus erwünscht.
Es wurde gefunden, daß man bestimmte Benzohydroximsäureesterverbindungen
überraschenderweise zum vollständigen Schutz von Pflanzen oder zur Verminderung von Pflanzenschäden durch Acariden,
insbesondere den Spinnmilben der Citrusfrüchte und den europäischen roten Spinnen in einer kleinen
Menge verwenden kann, wobei diese Verbindungen keine Phytotoxizität zeigen.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die allgemeine Formel
OCH3 N_o—R
(D
OCH3
O—C—Y
in der R eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Allyl, X Wasserstoff, eine p-ständige
Methoxygruppe oder ein 3ständiges Chloratom und Y eine gegebenenfalls durch eine p-ständige Methyloder
Nitrogruppe oder ein p-ständiges Chloratom substituierte Phenylgruppe bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben überlegene acarizide Wirkungen, die sich auch gegen Eier
der Acariden richtet, insbesondere bei Spinnmilben, wie der Spinnmilbe der Citrusfrüchte (Panonychus
citri McGregor), der Wüstenspinnmilbe (Tetranychus desertorum Banks) und der europäischen roten Spinne
(Panonychus ulmi Koch).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man in an sich bekannter
Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
OCH,
CONHOR
(U)
OCH3
in der R und X die genannte Bedeutung haben, in
Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der allgemeinen Formel ClCOY, in der Y die vorstehend
genannte Bedeutung hat. umsetzt. Die Umsetzung erfolgt nach der Gleichung
OCH3
OCH3
CONHOR + CiCOY (II)
OCH3
9CH> N-O-R
Base (HI)
OCH3
O —C—Y
wobei R, X und Y die vorstehend genannte Bedeutung haben.
Gewöhnlich wird das Verfahren in einem geeigneten inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa
-20 bis 100° C durchgeführt, wobei die Reaktionsdauer 2 bis 10 Stunden beträgt.
Wird ein Alkalihydroxid, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid als Base (III) bei der Umsetzung verwendet,
so wird vorzugsweise ein inertes Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthylketon, Chloroform,
Cyclohexanon, Acetonitril oder Tetrahydrofuran, verwendet, und bei einer Temperatur von etwa — 20 bis
O" C gearbeitet. Die Gegenwart von Wasser führt zu einer Verminderung der Ausbeute, so daß im allgemeinen
der Zusatz, das Einschleppen oder das Zumischen von Wasser zum Reaktionsgemisch vermieden
werden sollte. Gegebenenfalls und wenn dies erforderlich ist, kann jedoch eine Mindestmenge
Wasser gebraucht werden, z. B. zur Auflösung des Alkalihydroxids.
Weiterhin kann bei der Umsetzung als Katalysator eine kleine Menge einer Aminoverbindung, wie Triäthylamin,
verwendet werden.
Nach Beendigung der Umsetzung wird das Produkt der allgemeinen Formel I aus dem Reaktionsgemisch
in an sich bekannter Weise isoliert. Beispielsweise kann, wenn die Umsetzung in einem mit Wasser
mischbaren Lösungsmittel erfolgt ist, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert werden,
und der Rückstand kann in einem Lösungsmittel, das unpolar ist oder eine niedrige Polarität besitzt, und in
wäßriger Natriumhydroxidlösunggelöst werden. Wenn die Umsetzung in einem Lösungsmittel, das unpolar
ist oder eine niedrige Polarität besitzt, durchgeführt wird, kann zum Reaktionsgemisch eine wäßrige
Natriumhydroxidlösung zugefügt werden. In beiden Fällen ist die nachfolgende Aufarbeitung die gleiche.
Das Gemisch, das aus dem unpolaren oder niedrigpolaren Lösungsmittel, in dem das Hauptprodukt der
allgemeinen Formel I gelöst ist und aus wäßriger Natriumhydroxidlösung besieht, wird geschüttelt.
Nichtumgesetzte Ausgangsstoffe und Nebenprodukte aus organischen Säuren werden in die Natriumhydroxidschicht
extrahiert. Die Schicht aus dem organischen Lösungsmittel wird abgetrennt und getrocknet.
Anschließend wird das Lösungsmittel abdestilliert. Die erfindungsgemäße Verbindung der
Formel I wird kristallin in einer Reinheit von mehr als 85% erhalten.
Die lirfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Cl
Beispiel 1
OCH, N_oc,H5
OCH, N_oc,H5
0—C—< O
OCH1
Zu einer Lösung von 88,8 g (3.42 Mol) Äthyl-3-chlor-2,6-dimethoxybenzohydroximat
und 4,4 g (0,0439 Mol) Triethylamin in 1 1 Chloroform sowie 34,2 g (0,410 Mol) 40%iger wäßriger Natriumhydroxidlösung
werden 4,81 g (3,42 Mol) Benzoylchlorid tropfenweise bei —10" C über etwa 30 min zugefiigt.
Das Gemisch wird mehr als 2 Stunden bei der gleichen Temperatur gerührt.
Nach Beendigung der Umsetzung wird die Temperatur allmählich auf Raumtemperatur erhöhl. Die
wäßrige Schicht wird abgetrennt und entfernt. Zu der organischen Lösungsmittelschicht werden 7 g einer
43%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung zugefiigt. Es wird so lange geschüttelt, bis die Nebenprodukte
in die wäßrige Schicht extrahiert <;ind. Die Chloroformschicht
wird getrocknet und eingedampft. Es werden 115,6 g Kristalle erhalten, die aus Xylol umkristallisiert
werden. Die Ausbeute beträgt 100 g reine kristalline Verbindung mit einem Schmelzpunkt
von 69 bis 11TC.
Weitere analog hergestellte Verbindungen und die des Beispiels 1 sind in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt.
Nr. Formel
OCH3 N_o_
<c?>-c
OCH3
O — C—< O
Fp.
Γ C)
Γ C)
Methyl-O-benzoyl^.o-dimethoxybenzohydroximat
90—96
OCH3 N_ Q-C2H,
Äthyl-O-benzoyl-2,6-dimethoxybenzohydroximat
57—63
Äthyl-O-(4-toluoyl)-2,6-dimethoxybenzo- 96—98
hydroximat
hydroximat
OCH
3 ^j-O-
Äthyl-O-(4-chlorobenzoyl)-2,6-dimeth- 106—108·
oxybenzohydroximat
oxybenzohydroximat
OCH
OCH,
Äthyl-O-(4-nitrobenzoyl)-2,6-dimethoxy- 111—113
bc^zohydroxiinat
bc^zohydroxiinat
Fortsci/unü
Nr. l-orrnc!
OCH,
OCH,
N-O-CH2CH=CH,
V ' N-O-CH2CH=
OCH3
O — C-< O V-CH
Cl. OCH, N_o_
o>—c
OCH3
9CH3O
OCH3
OCH,
χο
O N-O-CH3
o—c-< ο
OCH,
O > C
o-c—( ο; ο
N-O-C2H5
OCH,
o—
O 3 N-O-C2H5
OCH3
O —
Name
Fp. CC)
Allyl-O-ben/nyl-Z^-dimethoxybcnzo- 43 46
hydroximat
Allyl-0-(4-toluoyl)-2,6-benzohydroximat 89—91
Butyl-O-H-toluoyl^-chlor^o-dimeth- 79—81
oxybenzohydroximat
Äthyl-O-benzoyl-^o-trimethoxybenzohydroximat
90,5
Methyl-O-benzoyl-S-chlor-Zo-dimethuxybenzohydroximat
68—75
Methyl-0-(4-toluoyl)-3-chlor-2.6-dimethoxybenzohydroximat
95- 96.5
Äthyl-O-benzoyW-chlor-io-dimethoxybenzohydroximat
69—71
Äthyl-0-(4-toluoyI)-3-chlor-2,6-diniethoxybenzohydroximat
85—87
l'ortscl/iinii
ίο
Formel
Kp.
( C)
OCH3
Allyl-O-(4-toluoyl)-3-chlor-2,6-dimethoxybenzohydroximat
64 66
Allyl-0-(4-toluoyl)-3-chlor-2,6-dimethoxybenzohydroximat
54-56
In den folgenden Beispielen werden die verwendeten Verbindungen unter Bezugnahme auf Tabelle I mit
ihrer Nummer bezeichnet.
Erfindungsgemäß enthalten die acariziden Mittel mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1 neben
üblichen Hilfsstoffen, Zusätzen und Netzmitteln. Gewöhnlich wird eine kleine, aber wirksame Menge der
Verbindung auf Pflanzen aufgespritzt oder die Pflanzen werden getränkt oder bestäubt, um sie vor Spinnmilben
oder deren Eiern oder anderen Acariden zu schützen oder die Acariden zu bekämpfen. Die
Konzentrationen der Wirkstoffe in den acariziden Mitteln gemäß der Erfindung schwanken je nach den
verwendeten Stoffen. Sie betragen beispielsweise 5 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 60 Gew-% in benetzbaren
Pulvern, 5 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 50 Gew-% in emulgierbaren Konzentraten und 0,5 bis
10 Gew-%, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-% in Staubpräparaten.
Bei den acariziden Mitteln, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, können Hilfsstoffe,
wie z. B. inerte Mineralpulver, wie Ton, Talkum, Bentonit. Vermiculit (Mg-Al-Silikat der Montmorillonit-Saponit-Gruppe)
und Diatomeenerde, organische Lösungsmittel, wie Äthanol, Benzol, Xylol, Kerosin,
Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, Dispergiermittel, wie Natriumligninsulfonat und Casein, sowie
Benetzungsmittel, wie Alkylarylsulfonate, höhere Alkoholsulfatester. Alkylarylpolyoxyäthylen, Alkylnaphthalinsulfonat
und Polyoxyäthylenalkylphcnole je nach dem verwendeten Mittel zur Bekämpfung von
Acariden verwendet werden.
Die Mittel können auch als Gemisch mit anderen Fungjciden, Insecticidal, Acariziden, Mitteln zur
Regelung des Pflanzenwuchses und Düngemitteln verwendet werden.
Die folgenden Beispiele betreffen acarizide Mittel, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
Beispiel 2
Benetzbares Pulver
Benetzbares Pulver
Es werden 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1, 5 Gewichtsteile eines höheren Alkoholsulfonatestcrs
und 75 Gewichtsteile Diatomeenerde vermischt und in einem Düsenzerstäuber auf eine Teilchengröße von
10 bis 30 μΐη zerkleinert. Zur Anwendung wird das feinverteilte Gemisch auf eine Konzentration von
0,01 bis 0,05% Wirkstoff mit Wasser verdünnt. Die Suspension wird als Spritzmittel oder Tränkmittel
verwendet.
Beispiel 3
Emulgierbares Konzentrat
Emulgierbares Konzentrat
Es werden 10 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 2, 5 Gewichtsteile Alkylarylpolyoxyäthylen, 50 Gewichtsteile Dimethylformamid und 35 Gewichtsteile Xylol
vermischt und gelöst. Zur Anwendung wird die Lösung mit Wasser auf eine Konzentration von 0,01 bis 0,05%
Wirkstoff verdünnt. Diese Suspension wird verspritzt oder als Tränkmittel verwendet.
Beispiel 4
Staubpräparat
Staubpräparat
Es werden 5 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 3 94,9 Gewichtsteile Talkum und 0,1 Gewichtsteil Alkylarylpolyoxyäthylen
vermischt und zu einem feinen Pulver zermahlen. Das Staubpräparat wird gewöhnlich
in einer Menge von 3 bis 5 kg/ar angewendet.
5·) Beispiels
Benetzbares Pulver
Es werden die folgenden Bestandteile gemischt, aul
eine Teilchengröße im Bereich von einigen Mikron bo zerkleinert und gemäß Beispiel 2 angewendet:
Verbindung Nr. 4 15
Bis-(4-chlorphenyl)-methylcarbinol.. 15
t>5 Höherer Alkoholsulfonatester 4
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2
Natriumligninsulfonat 1
Diatomeenerde 63
Il
In den Beispielen 2 bis 5 können auch andere Emul- Tabelle Il
gatoren, Netzmittel oder Dispergiermittel, Träger und Lösungsmittel verwendet werden.
Die in Tabelle I aufgeführten Verbindungen besitzen gegenüber bekannten Verbindungen überlegene
acarizide Eigenschaften. Diese Eigenschaften werden durch die folgenden Versuchsbeispiele näher erläutert.
Versuchsbeispiel 1 in
Bekämpfung von Spinnmilben Tetranychus
Etwa 30 erwachsene weibliche Spinnmilben (Tetranychus desert orum) werden auf die Hauptblätter von r>
eingelopften Feuerbohnenpflanzen 7 bis 10 Tage nach deren Auskeimen gebracht. Nach I Tag werden
die beschädigten Milben von den Pflanzen entfernt. Die Versuchsbindungen werden als wäßrige Suspension
auf die Pflanzen gespritzt, die 0,05% der Verbindung in einer Formulierung gemäß Beispiel 2
enthält. 3 Tage nach dem Spritzen wird die Mortalität der Spinnmilben ausgezählt. Die überlebenden Spinnmilben
werden entfernt. 14 Tage nach dem Spritzen wird die Lebenskraft von während dieser Zeit gelegten
Eiern geprüft.
Die Mortalität und die Wirksamkeit gegen Eier bei den Spinnmilben wird durch folgende Gleichung
berechnet:
Verbindung Nr. | Bewertung | Ovicid- wirkung |
Mortalität | 4-4-4- | |
I | + | 4-4-4- |
2 | 4-4-4- | 4-4-4- |
3 | 4-4-4- | 4-4-4- |
4 | 4- 4- | 4-4-4- |
5 | 4-4- | 4-4-4- |
6 | 4-4-4- | 4-4-4- |
7 | 4-4-4- | 4-4-4- |
8 | 4-4-4- | 4-4-4- |
9 | 4-4-4- | 4-4-4- |
10 | 4- | 4-4-4- |
U | + 4- | 4-4-4- |
12 | 4-4-4- | 4-4-4- |
13 | 4-4-4- | 4-4-4- |
14 | 4-4-4- | 4-4-4- |
15 | 4-4-4- | 4-4-4- |
2,4,5,4-Tetrachlordiphenyl- sulfon*) (Vergleich) |
— | |
JO
Mortalität (%):
(a-b)
100.
a: Zahl der lebenden Spinnmilben, unbehandelt. b: Zahl der überlebenden Spinnmilben, behandelt.
Ovicidwirkung (%):
a' - b')
100.
40
45
a : Zahl der abgelegten Eier. V: Zahl der geschlüpften Eier.
Die Bewertung der Mortalität und der Ovicidwirkung wird wie folgt vorgenommen:
oder Ovicidwirkung
Bewertung
100% + + +
80—99% + 4-
50—79% -ΙΟ—49%
55
60
65
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II wiedergegeben.
*) Handelsübliches Präparat gegen Spinnmilben.
Aus Tabelle Il geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen wirksame acarizide Mittel
darstellen.
Sie zeichnen sich durch besonders geringe Phyiotoxizität
aus, wie der nachfolgende Versuch zeigt:
Es wurden netzbare Pulver mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen und Wirkstoffen gemäß der FR - PS
15 70 073 hergestellt und deren Phytotoxizität untersucht
und miteinander verglichen.
Netzbares Pulver
Gewichtsteile
Wirkstoff 20
Höherer Alkoholsulfonatester 5
Diatomeenerde 75
Die Komponenten wurden miteinander vermischt und in einer Strahlmühle auf eine Kornfeinheit von
10 bis 30 μΐη vermählen. Dieses feine Pulver wurde
mit Wasser verdünnt und verschiedene Suspensionen mit einer Wirkstoffkonzentration von 500, 250 und
125 ppm für jeden getesteten Wirkstoff hergestellt. Mit jeder wäßrigen Suspension wurden 7 bis 10 Tage
alte Saubohnenpflanzen so lange besprüht, bis das Wasser von den Blättern tropfte.
Nach 1 Woche und nach 2 Wochen wurde die phytotoxische Wirkung auf die Hauptblätter und
Knospen der Saubohnenpflanzen untersucht und gemäß folgendem Schema bewertet:
— keine beobachtbare Phytotoxizität,
+ ein paar braune Flecken auf Blättern oder
Knospen,
+ 4- zahlreiche braune Flecken auf Blättern
+ 4- zahlreiche braune Flecken auf Blättern
oder Knospen.
Jeder Versuch wurde zweimal durchgeführt; die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
\ | 20 1 13 |
t | 2 973 | 14 | (ppm) | nach 14 lagen | |
Tabelle 111 | — O—C2H5 | 125 500 250 125 | |||||
Ergebnisse | Verbindung Nr. I | ||||||
Wirkstoff | Cl OCH, N | O | Konzentration | ||||
OCH, | nach 7 Tagen | ||||||
-OC2H5 | 500 250 | ||||||
Verbindung Nr. 4 | FR-PS 15 70073 | Il | |||||
OCH, N ^ / /, |
C. OCH3 N K-/ |
-0-CjH5 | O | — —. — —. — — . - — . — | |||
< | Cl ° | —c-^f^V-ci | |||||
Il v=r""' O |
-OC2H5 | ||||||
FR-PS 15 70073 | |||||||
Cl OCH3 N | H — | —. — —. | + +.+ ++. ++. +.+ | ||||
I \. | Il O |
||||||
\ Cl ° |
Der Vergleich zeigt, daß die erfindungsgemäßen Ver bindungen Nr. 4 und 12 überhaupt keine Phytotoxizität besitzen, während die beiden Verbindungen der FR-PS |
||||||
+ +.+ ++, ++. +,+ | |||||||
sich als verhältnismäßig stark phytotoxisch | |||||||
15 70073 erwiesen. |
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. Verbindungen der allgemeinen FormelOCH,N_O_RΟ—C-Y(D
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021769 | 1969-03-18 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2012973A1 DE2012973A1 (de) | 1970-10-01 |
DE2012973B2 DE2012973B2 (de) | 1978-01-26 |
DE2012973C3 true DE2012973C3 (de) | 1978-09-28 |
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ID=12020980
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Legal Events
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---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |