DE1812762C3 - - Google Patents
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- DE1812762C3 DE1812762C3 DE1812762A DE1812762A DE1812762C3 DE 1812762 C3 DE1812762 C3 DE 1812762C3 DE 1812762 A DE1812762 A DE 1812762A DE 1812762 A DE1812762 A DE 1812762A DE 1812762 C3 DE1812762 C3 DE 1812762C3
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- methylcarbamoyloxyimino
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- dithiacycloheptane
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Es ist bekannt, daß Carbamoyloxime pestizide und insbesondere gute insektizide, akarizide und nematizide
Eigenschaften besitzen. Jedoch sind die meisten Verbindungen gegenüber Säugetieren hochtoxisch.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines Carbamoyloxims, das neben hervorragenden pestiziden
Eigenschaften nur eine geringe Toxizität gegenüber Säugetieren aufweist
Der Gegenstand der Erfindung ist im Anspruch 1 definiert. Die Verbindung gemäß Anspruch ι besitzt bei
guten pestiziden Eigenschaften eine verbesserte, niedrigere Toxizität gegenüber Säugetieren, wie durch
Vergleichsversuche mit den bestwirkenden, bekannten Carbamoyloximen festgestellt wurde.
6-N-Methylcarbamoyloxyimino-1,4-dithiacycloheptan
kann hergestellt werden, indem man 1,4-Dithiacycloheptan-6-on
mit Hydroxylamin zum Oxim umsetzt und das Oxim mit Methylisocyanat, gewünschtenfalls in
Gegenwart einer kleinen Menge einer Base und/oder eines Lösungsmittels reagieren läßt.
Geeignete Basen für die vorstehenden Reaktionen sind tertiäre Amine, beispielsweise Triäthylamin,
N-Methylmorpholin und Pyridin. Geeignete Lösungsmittel
sind beispielsweise Benzol, Äther, Leichtöl und Pyridin.
Die Verbindung gemäß der Erfindung ist sehr toxisch gegenüber verschiedenen Insektenschädlingen, einschließlich
der folgenden:
Tetranychui: telarius
Aphis fabae
Aedes aegypti
Megoura viciae
Pieris brassicae
Phaedon cochleariae
Meloidogyne incognita
Muscadomestica
Aedes aegypti
Megoura viciae
Pieris brassicae
Phaedon cochleariae
Meloidogyne incognita
Muscadomestica
(rote Spinnenmilben — ausgewachsen und Eier) (schwarze Blattläuse)
(Moskitolarven) (grüne Blattläuse) (weißer Schmetterling) (Senfkäfer) (Nematoden)
(Hausfliege)
Ein besonders wertvolles Merkmal für die Aktivität der Verbindung gemäß Anspruch 1 ist dessen Fähigkeit,
als innertherapeutische (systemische) Schädlingsbekämpfungsmittel zu wirken, d.h. ihre Fähigkeit, sich
durch eine Pflanze zu bewegen, um andere Teile der Pflanze zu erreichen und (Insekten)-befall auf der
Pflanze zu bekämpfen. So kann die erfindungsgemäße Verbindung oder eine diese enthaltende Mischung auf
dem Boden im Umkreis um die Wurzeln einer Pflanze aufgebracht werden und die Pflanze durch deren
Wurzeln aufgenommen werden, um Schädlinge auf der Pflanze zu bekämpfen, oder sie kann auf die Blätter
aufgebracht werden und durch die Pflanze hindurch abgetragen werden, um Wurzelnährstoffschädlinge zu
bekämpfen.
Es wurden die folgenden Säugetiertoxizitäten, ausgedrückt
als LDm Werte, an Ratten verzeichnet:
mg/kg
iniraperitoneal
mg/kg
oral
6-N-Methylcarbamoyloxyimino- 1,4-dithiacycloheptan 50 bis 100
400 bis 800
mg/kg: Milligramm der Verbindung je Kilogramm Körpergewicht der lebenden Ratte: lntraperitoneal:
intraperitoneale Injektion der Ratte mit der Verbindung. Oral: orale Verabreichung der Verbindung an die
Ratte.
Gemäß der Erfindung sind ferner Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung
gemäß Anspruch 1 vorgesehen.
Bei der Verwendung kann die Verbindung gemäß
,o Anspruch 1 oder die diese enthaltenden Mittel auf
verschiedenen Wegen aufgebracht werden. So kann ihre Aufbringung geeigneterweise auf das Blattwerk der
Pflanze oder die befallenen Bereiche davon gerichtet werden; alternativ kann der Boden im Umkreis der
Pflanze mit der Verbindung gemäß der Erfindung oder den diese enthaltenden Mitteln behandelt werden.
Gewünschtenfalls können die Saaten selbst in ähnlicher Weise behandelt werden.
Schädlingsbekämpfungsmittel mit einem Gehalt der Verbindung gemäß Anspruch 1 kommen in üblichen
Formulierungen, beispielsweise als staubende Pulver oder Körner, dispergierbare Pulver oder Körner mit
Netzmitteln, Füllstoffen und Suspendiermitteln, flüssige Präparate wie Sprays, im allgemeinen jedoch als
wäßrige Dispersionen oder Emulsionen mit Netzmitteln, Dispergiermitteln, Emulgiermitteln oder Suspendiermitteln
zur Verwendung.
An sich übliche Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel von kationischer, anionischer und
nichtionischer Art können verwendet werden.
Die wäßrigen Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen können durch Auflösen des aktiven Bestandteils in
einem organischen Lösungsmittel, welches ein oder mehrere Netzmittel, Dispergier- oder Emulgiermittel
ss enthält, und anschließende Zugabe des so erhaltenen
Gemisches zu Wasser, welches in ähnlicher Weise ein oder mehrere Netzmittel, Dispergier- oder Emulgiermittel
enthalten kann, hergestellt werden. Geeignete organische Lösungsmittel sind Äthylendichlorid, Isopropylalkohol,
Propylenglykol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole und Trichlorethylen.
Die Verbindung nach Anspruch 1 kann ebenfalls zweckmäßigerweise durch Vermischung mit Düngemittel
angesetzt werden.
(,s Die Mischungen, die in Form von wäßrigen
Dispersionen oder Emulsionen zu verwenden sind, werden im allgemeinen in Form eines Konzentrates
zugeführt, welches einen hohen Anteil an dem aktiven
Bestandteil enthält wobei das Konzentrat vor der Verwendung mit Wasser zu verdünnen ist
Die Konzentrate können zweckmäßigerweise 10 bis
85 Gew.-% an dem aktiven Bestandteil und im allgemeinen 25 bis 60 Gew.-% davon enthalten. Je nach
Zweck kann ein wäßriges Präparat 0,0001 bis 10,0 Gew.-% an dem aktiven Bestandteil enthalten.
Die Erfindung wird nun durch folgendes Beispiel näher erläutert
Herstellung von
e-N-Methylcarbamoyloxyimino-M-dithiacycloheptan
e-N-Methylcarbamoyloxyimino-M-dithiacycloheptan
CH3-NH-C—Ο—Ν
Zu einer Lösung aus 10,8 g des 1,4-Dithiacydoheptan-
6-on-oxims in 250 cm1 Benzol wurden 4 cm3 Methylisocyanat
und 3 Tropfen N-Methylmorpholin zugegeben und das Gemisch bei Raumtemperatur während 48
Stunden gehalten. Nach dieser Dauer wurde das Benzol unter vermindertem Drück abgedampft und der dabei
erhaltene Feststoff aus Äthanol umkristallisiert Man erhielt farbloses ö-N-Methylcarbamoyloxyimino-M-dithiacycloheptan
vom F. 113° C.
In entsprechender Weise kann das erfindungsgemäße ö-N-Methylcarbamoyloxyimino-M-diihiacycloheptan
dadurch gewonnen werden, daß man das durch Umsetzung von l,4-Dithiacycloheptan-6-on mit Hydroxylamin
erhaltene Oxim oder ein Salz davon mit einem Methylcarbamoylhalogenid erforderlichenfalls in Gegenwart
einer Base und/oder eines Lösungsmittels umsetzt oder das Oxim mit Phosgen umsetzt, erforderlichenfalls
in Gegenwart einer Base und/oder eines Lösungsmittels und anschließend das Produkt mit
Methylamin reagieren läßt.
Claims (3)
1. 6-N-Methylcarbamoyloxyimino-1,4-dithiacycloheptan.
CH3-NH-C —Ο—Ν
2. Verfahren zur Herstellung von 6-N-Methylcarbamoyloxyimino-
1,4-dithiacycloheptan, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,4-Dithiacycloheptan-ß-on
mit Hydroxylamin zum Oxim umsetzt und das Oxim mit Methylisocyanat, gewünschtenfalls in Gegenwart
einer kleinen Menge einer Base und/oder eines Lösungsmittels, reagieren läßt.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäß Anspruch I.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| GB55062/67A GB1244610A (en) | 1967-12-04 | 1967-12-04 | Dithiacycloheptylidene derivatives and pesticidal uses thereof |
Publications (3)
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