DE2116976A1 - Insektizide und fungizide Mittel - Google Patents
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- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen organischen Phosphorsäureester und die Anwendung dieses
Esters zur Bekämpfung schädlicher Insekten und pilzeo
Insbesondere betrifft diese Erfindung eine insektizide und fungizide Komposition, welche als Wirkstoff
0-(-Chlormethyläthyl)-O-äthyl-0-(2,p-dichlor-4-bromphenyl)-phosphat
der Formel
. · . ClCH2
enthält.
Es ist bereits bekannt, daß 0-Methyl-0-(4-brom-2,5-dichiorphenyl)-phenylthiophosphonat
(Handelsname: Phosbel) beachtenswerte Wirksamkeit als Insektizid besitzt.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Mittel, welche Teile der aktiven Gruppen der genannten
bekannten Verbindungen aufweisen, bessere physiologische Wirksamkeit besitzen.
Die vorliegende erfindungsgemäße Verbindung besitzt auf Grund ihrer besonderen Struktur nicht nur
Kit 66
- * - . ..-1 09843/1972
große insektizide, sondern auch fungizide Wirksamkeit,
welche mit den bisher bekannten ähnlichen Verbindungen nicht erzielt werden konnte.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen große fungizide und wachstumshemmende Wirksamkeit gegen Pflanzen
befallende Pilze auf und können innerhalb eines weiten Bereichs zur Bekämpfung von Pilzen, die Pflanzen
befallen, angewendet werden.
Insbesondere können die erfindungsgemäßen Verbindungen als fungizide Mittel zur Bekämpfung von
Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyeeten,
Fungi imperfecti und anderen Pilzen angewendet werden. Sie sind besonders wirksam in der Anwendung
gegen Pilze, welche schädlich für Reis, obsttragende Pflanzen und Gemüsepflanzen sind.
Andererseits weisen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe hervorragende insektizide Wirkung auf und können
innerhalb eines weiten Bereichs zur Bekämpfung von schädlichen, saugenden, stechenden und pflanzenparasitären
Insekten angewendet warden. Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirksam als
Insektizide gegen Schädlinge der Gattungen Coleoptera, Lepidoptera, Hemiptera, Orthoptera, Isoptera und
Diptera, Tetranychus und schädlichen Boden-Nematoden
und können als Pflanzenschutzmittel angewendet werden. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen auch eine
ausgezeichnete Residualwirkung bei Verwendung als Insektizide gegen gesundheitsschädliche Insekten und solche,
welche Schäden an gelagertem Getreide verursachen, besonders gegen Fliegen, Blattella, Moskitos, Stechmücken
USW. y.
Nit 66 - 2 -
109843/1972
211697
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wirksam zur Ausrottung sowohl von schädlichen Insekten als
auch von Pilzen. Sie v/eisen ausgezeichnete biologische Wirksamkeit innerhalb eines weiten Wirkungsbereiches
auf und sind daher von großem praktischen Wert.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen außerdem den großen Vorteil auf, daß sie ohne schädliche Nebenwirkungen
als landwirtschaftliche Chemikalien verwendet werden können, la sie keine für Menschen und
Tiere schädlichen Schwermetalle enthalten, wie dies bei den auf organischen Quecksilberverbindungen aufgebauten
landwirtschaftlichen Chemikalien der Fall ist, Bs besteht daher nicht die Gefahr, daß die Toxizität
in den Produkten zurückbleibt. Gegenüber Menschen und Tieren weisen sie nur geringe Toxizität auf, im Gegensatz
zu Parathion, das sehr stark toxisch wirkt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, -welche erstmals
hergestellt wurden, können leicht nach dem folgenden Verfahren erhalten werden:
Versuchsbeispiel:
31,8 g 2,5-Dichlor-4-bromphenol der Formel ClCH2
wurden in 250 ml Benzol gelöst, dann wurden 14,7 g Triäthylamin der Lösung hinzugefügt, wobei gekühlt
wurde. Das Gemisch wurde ausreichend gerührt und dann wurde bei einer Temperatur von 5 bis 100C O-Äthyl-(1-chlormethyläthyl)-phosphorylchlorid
zu dieser Mischung
Nit 66 - 3 - * -
109843/1972
hinzugetropft. Die Mischung wurde allmählich auf
Zimmertemperatur gebracht und 1 Stunde lang bei 25 bis 30 C, bzw. 2 Stunden bei 50 bis 55°C ununterbrochen
gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, 1$iger Salzsäure und 2$iger wässeriger
Kaliumcarbonatlösung gewaschen und dann über wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Benzols wurden durch Destillation unter vermindertem
Druck 43,5 g 0-Äthyl-0-(1-chlomethyläthyl)-0-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-phosphat
in Form einer farblosen Flüssigkeit erhalten.
Sp 153 - 155°C/O,1 mm Hg
20
Brechungsindex n^ 1,5313
Brechungsindex n^ 1,5313
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als insektizide und fungizide Mittel, entweder direkt verdünnt
mit Wasser oder verdünnt mit Wasser unter Verwendung eines Lösungsmittels, Hilfsstoffes, usw. je nach Bedarf
verwendet werden. Sie können auch in verschiedenen Formen durch Mischen mit verschiedenen inerten
gasförmigen, flüssigen oder festen Verdünnunga- und/ oder Trägermitteln und, wenn nötig, zusammen mit Hilfsstoffen
wie z.B. oberflächenaktiven Mitteln, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Spreitern, Klebern usw. ver-
|| wendet werden, wie sie bei der Zubereitung von landwirtschaftlichen
Chemikalien allgemein üblich sind.
Als Beispiele für die gasförmigen Verdünnungs- und/ oder Trägermittel seien z.B. Olefin oder andere Treibmittel
genannt, welche unter normalen Bedingungen gasförmig sind und zur Herstellung von Aerosolen herangezogen
werden. Von den flüssigen Verdünnungs- oder Trägermitteln seien z.B. Wasser, organische Lösungsmittel,
aromatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Xylol, Toluol, Benzol, Dimethylnaphthalin, und aromatische
Erdölfraktionen; chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Chlor-
Nit 66 - 4 -
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21Ί6976
methylen -und Tetrachlorkohlenstoff; aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe,
wie z.B. Benzin, Cyclohexan und Paraffin; Alkohole, wie z.B. Methanol, Propanol und
Butanol; Ketone, wie z.B. Aceton, Methyl-äthyl-keton
und Cyclohexanon; stark polare Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid und Dirnethylsulfoxid
usw. genannt. Zu den festen Verdünnungs- und Trägermitteln gehören die Pulver natürlicher Mineralien wie
Atapulgit, Ton, Bentonit, Kreiu^, Talk, Kaolin, Montmorillonit,
Kieselgur und Kaliumcarbonat und die Pulver synthetischer Mineralien wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxide und Silikate.
Zu den Emulgatoren gehören z.B. Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylen-aliphatische Alkoholäther,
wie z.B. Alkylaryl-polyglykoläther oder nichtionische und anionische oberflächenaktive Mittel wie
Alkylsulfonate und Arylsulfonate, An Dispergiermitteln seien z.B. Sulfitablaugen und Methylzellulose genannt.
Wenn nötig, können auch andere landwirtschaftliche Chemikalien wie z.B. Insektizide, Nematozide, Fungizide
(einschließlich Antibiotika), Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren,
Dünger und Düngemittel mit den erfindungsgemäßen Verbindungen vermischt werden.
Die erfindungsgemäßen insektiziden und fungiziden Verbindungen enthalten den oben angeführten Wirkstoff
in Mengen von 0,1 bis 95 Gew,-#, vorzugsweise 0,5 bis
90 Gew,-#, Die Mengen an Wirkstoff können je nach der
Form, dem Verfahren, dem Gegenstand, der Zeit und dem Ort der Anwendung und dem Befallsgrad der Pflanzen
variiert werden.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann entweder allein oder in jeder beliebigen, in der Zubereitung von landwirtschaftlichen
Chemikalien üblichen Form, z.B. in der Form von Flüssigkeiten, Emulsionen, emulgierbaren Konzentraten,
benetzbaren Pulvern, ölen, Aerosolen, Pasten,
Nit 66 . - 5 -
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Verdünnungsmitteln, Inkrustierungen, Teilchen, Tabletten, Granulaten und Schrot, usw. verwendet werden.
Bei Verwendung wird der erfindungsgemäße Wirkstoff entweder auf das schädliche Insekt und/oder den
schädlichen Pilz direkt oder auf deren Lebensraum aufgetragen,
und zwar direkt oder mittels Vorrichtungen z.B. durch Sprühen, Zerstäuben, Vernebeln, Bestreuen
mit Pulver, Bestreuen mit Teilchen, Vermischen, Verräuchern, Einspritzen oder Bedecken mit Pulver.
Außerdem kann der erfindungsgemäße Wirkstoff auch nach dem sogenannten Ultra-Low-Volume-Verfahren angewandt
werden, wonach der Gehalt an Wirkstoff auf 95 bis 100 ia erhöht werden kann.
Bei der praktischen Anwendung des Wirkstoffs kann die Konzentration in den gebrauchsfertigen Zubereitungen
desselben innerhalb eines ziemlich weiten Bereichs variiert v/erden, und zwar.aus den gleichen
Gründen, die auch hinsichtlich der Zubereitungsform erwähnt wurden. Im allgemeinen jedoch bewegt sich die
Menge zwischen 0,0001 bis 20 Gew.-?S, vorzugsweise zwischen 0,001 und 5,0 Gew„-?£. Die Menge an angewandtem
erfindungsgemäßem Wirkstoff pro Flächeneinheit ist 15 bis 1000 g pro 10 a, vorzugsweise 40 bis 600 g pro
10 a. In besonderen Fällen kann diese Menge jedoch über- oder unterschritten werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide und insektizide Komposition, welche Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) als Wirkstoff und gegebenenfalls ein festes oder flüssiges Verdünnungs- und/oder
Trägermittel und zusätzliche Verbindungen enthält.
Weiters betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen*
gemäß welchem der erfindungsgemäße Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) entweder allein oder vermischt
Nit 66 - & -
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mit einem flüssigen und/oder festen Verdünnungs- und/ oder Trägermittel und weiteren Hilfsstoffen auf den
Lebensraum der Pflanzen, das Erdreich, die Samen usw. welche von den Schädlingen befallen sind, aufgebracht
wird.
Im folgenden wird die vorliegende Erfindung anhand von Beispielen, die jedoch nicht einschränkend
sind, näher beschrieben,
15 Teile des erfindungsgemäßen Wirkstoffs, 80 Teile einer Mischung aus Kieselgur und Kaolin und 5 Teile
eines Emulgators Runnox (Handelsname eines Produkts der Toho Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha) wurden vermischt
und zu einem benetzbaren Pulver vermählen, welches mit Wasser verdünnt angewandt wurde.
30 Teile des erfindungsgemäßen Wirkstoffs, 30 Teile
Xylol, 30 Teile Kawakasol (Handelsname eines Produktes der Kawasaki Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha) und 10 Teile
des Emulators Sorpol (Handelsname eines Produktes
der Toho ivagaku Kogyo Kabushiki Kaisha) wurden unter Rühren vermischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu
erhalten, welches mit Wasser verdünnt verwendet wurde.
25 Teile Wasser wurden einem Gemisch aus 10 Teilen des erfindungsgemäßen Wirkstoffs, 10 Teilen Bentonit, 78
Teilen Zeeklit und 2 Teilen Ligninsulfonat hinzugefügt.
Hit 66 - 7 -
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Das Gemisch wurde homogen verknetet und mit einem Ausstoßgranulator
zu kleinen Teilen verarbeitet, um Granulate von 375 bis 750 λχ (20 - 40 mesh) zu erhalten. Die
auf diese Weise hergestellten Granulate wurden bei einer Temperatur von 40 bis. 500C getrocknet,
2 Teile des erfindungsgemäßen Wirkstoffs und 98 Teile
eines Gemisches aus Talk und Ton wurden vermischt und zu einem Staub vermählen.
Im Vergleich zu den Wirkstoffen ähnlicher Struktur und ähnlicher Art welche aus der Literatur bekannt sind,
zeichnet sich der neue erfindungsgemäße Wirkstoff durch
wesentlich verbesserte Wirksamkeit und stark verminderte Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren aus, er ist daher
von großem praktischem Wert.
Anhand der nachstehend angeführten Testergebnisse sollen die hervorragenden Eigenschaften und die ausgezeichnete
Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe bei Anwendung auf verschiedene schädliche Insekten und
Pilze deutlich gemacht werden:
Test bezüglich der Wirksamkeit gegen Meltau auf Reis-
pflanzen
Zubereitung der Testlösung: Lösungsmittel: 1 Gew.-Teil Aceton Dispergiermittel: 0.05 Gew.-Teile Natriumoleat
Andere Hilfsstoffe: 0,2 Gew.-Teile Gelatine
Wasser: 98,75 Gew.-Teile Wasser
Eine für die Herstellung einer Sprühflüssigkeit mit der vorgeschriebenen Konzentration und dem oben angegebenen
Gehalt.an Lösungsmittel erforderliche Menge Wirkstoff
Hit 66 - 8 -
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wurde mit diesem vermischt. Das entstandene flüssige Konzentrat wurde mit der oben angeführten Menge Wasser verdünnt,
welches die anderen Hilfsstpffe und das Dispergiermittel
enthielt.
Testverfahren:
Vorbeugungs- und Wirksamkeitsdauer-Test
Wasserreispflanzen (Jukkoku) wurden in Topfen mit einem Durchmesser von 12 cm gepflanzt" und die Lösung des
erfindungsgemäßen Wirkstoffs, welche auf die angegebene Weise hergestellt und zu einer bestimmten Konzentration
verdünnt worden war, wurde in Mengen von 50 ml pro 4 Töpfe auf die Testpflanzen im Sproßstadium aufgesprüht. Jener
Teil der Reispflanzen, welche mit den Chemikalien beeprüht,
worden waren, wurde in einer Feuchthaltekammer bei einer
Temperatur von 250C und einer relativen Luftfeuchtgkeit
von 100 i» 2 Tage lang vom Tag des Besprühens an gehalten,
der andere Teil der Reispflanzen wurde in der Feuchthaltekammer 2 Tage lang vom 4. Tag nach dem Besprühen gehalten,
während dieser Zeit wurden die Reispflanzen mit doppelt kultivierten Reismeltausporen infiziert, indem man eine
Aufschlämmung der Sporen auf die Reispflanzen aufsprühte. Die befallsverhütende Wirksamkeit des erfindungsgemäßen
Wirkstoffs wurde an jenen Pflanzen festgestellt, welche man am nächsten Tag mit der Testlösung besprüht hatte.
Die Wirksamkeitsdauer der BefallsYerhütung wurde an jenen Pflanzen festgestellt, welche am 4· Tag nach der Besprühum?
mit dtn Chemikalien infiziert worden waren. Am 7. iag nach der Infektion wurde der Infektionsgrad an
jedem einzelnen Topf nach einer Skala von 0 bis 5 nach den folgenden Kriterien bewertet, wobei der Befallsgrad
auf den mit den Testchemikalien besprühten Reispflanzen im Vergleich zu jenen Reispflanzen in Prozent ausgedrückt
wurde, welche nicht besprüht wurden. OjS bedeutet, keinen
Pilzbefall der Reispflanzen und 100 $, daß die Reispflan
zen im gleichen Grad befallen wurden wie unbehandelte
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Reispflanzen. Gleichzeitig wurde der Befallsgrad untersucht und die schädliche Wirkung der Chemikalien überprüft.
" - " bedeutet, daß sich keine nachteilige Wirkung der Chemikalien auf die Reispflanzen zeigte.
Befallsgraa Fläche der Befallsflecken
in <fo
0 O $>
0,5 weniger als 2 fL
0,5 weniger als 2 fL
1 3 - 5 i>
2 6 - 10 % 5 11 - 20 #
4 21 - 40 $
5 mehr als 40 %
Mt 66 - 10 -
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CJ CD OO
Tabelle 1
Ergebnisse des Tests hinsichtlich der Wirksamkeit gegen Meltau von Reis
Verblndu-ng
ClCH
CF
C2H5O
(erfindungs-
gemäße Verbindung)
Cl
-
Br (Vergleich)
ClCH,
CH-
CHO.
C2H5O
:p -
(Vergleich)
C2H5O
,P -
C2H5O'
(Vergleich)
wirkstoirkonzentration
ppm
250 500
250 500
250 500
250 500
Beiallsgrad durcn Reis-Meltau
18 2
94 72
100 76
90 70
Phytotoxizität
σ>
Tabelle 1 - Portsetzung
Verbindung | Wirkstoff konzentration ppm |
Befallsgrad durch Reis-Meltau |
25 | Phyto- toxizität |
A-Sx ο ^s^ || (Vergleich: ^, P - OC^Hc Hinozan) |
300 | A B | - | |
0 |
1) Hinozan: O-Äthyl-S^-diphenyldithiophosphat
2) A Mit Reismeltau infizierte Reispflanzen, 1 bis 2 Tage nach Besprühen
mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff
B Mit Reismeltau infizierte Reispflanzen, 4 bis 5 Tage nach Besprühen
mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff
mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff
(T) CO
Test bezüglich der Wirksamkeit gegen Pilzbefall auf verschiedene Pflanzen (Agar-Verdünnungsmethode)
Der erfindungsgemäße Wirkstoff wurde in der für eine bestimmte Konzentration nötigen Menge in einen Kartoffel-Agar-Nährboden
gemischt. Nachdem die Mischung in eine Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm ausgegossen
und erstarren gelassen wurde, wurde mit verschiedenen Pilzen infiziert. Die einzelnen Pilze wurden 5 Tage
lang bei einer Temperatur von 270C gehalten, wobei ihr Wachstum beobachtet wurde und nach einer Skala von
0 (kein Wachstum) bis 5 (Wachstum gleich jenem der unbehandelten Kontrollfläche) bewertet wurde.
Bewertung:
0 kein Wachstum
1 20 fo Pilzbefall im Vergleich zur nichtbehan-
delten Kontrollfläche
2 40 ia Pilzbefall im Vergleich zur nichtbehan-
delten Kontrollfläche
3 60 fo Pilzbefall im Vergleich zur nichtbehan-
delten Kontrollfläche
4 80 i> Pilzbefall im Vergleich zur nichtbehan-
delten Kontrollfläche
5 Wachstum der Pilze gleich jenem auf der un-
behandelten Kontrollfläche
Mit 66 - 13 -
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Ergebnisse von Tests hinsichtlich der Bekämpfung von Pilzen, welche Meltau an Pflanzen
verursachen
Wirkstoff konzentration ppm |
Pilzbefall | Meltau auf Reispflan zen |
grauer Schimmel pilz auf Gemüse |
Pleckenkiarik- heit (Birnen) |
Atrus- Melanose |
Trauben fäule |
|
200 50 12.5 6.25 |
O O O O | O 1 2 4 |
2 2 3 4 |
O 1 2 3 |
O 0*5 2 4 |
||
φ
i G> PJ CQ W) •Η,Ο <H U U Φ Φ t> |
Testbeispiel 3 Stubenfliegentest
Zubereitung der Testlösung:
Lösungsmittel: 3 Gew.-Teile Aceton
Emulgator: 1 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykoläther
Um eine entsprechende Zubereitung des Wirkstoffs herzustellen, wurde 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der oben
angeführten Menge Lösungsmittel! welche die erwähnte Menge Emulgator enthält, vermischt. Das entstandene
Konzentrat wurde mit Wasser je nach Bedarf verdünnt.
T e s tve rfahre η:
Ein Filterpapier wurde in eine Schale mit einem Durchmesser von 9 cm gelegt und 1 ml der oben genannten
verdünnten Lösung auf das Filterpapier aufgetropft. 10 weibliche vollentwickelte Stubenfliegen wurden in
die Schale gegeben und diese wurde dann 24 Stunden lang in einem Raum bei einer Temperatur von 280C gehalten.
Der Prozentsatz der getöteten Fliegen wurde auf Grund der Anzahl der toten Fliegen berechnet. 100 96 bedeutet
daher, daß alle Fliegen getötet wurden, 0 $, daß keine Fliege getötet wurde0
Kit 66 - 15 -
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Ergebnisse des Stubenfliegentests
Verbindung | Wirkstoff- konzentration |
Abtötungsgrad |
erfindungs- gemäße Verbindung |
0.1 ■ 0.01 0.001 |
100 100 50 |
DDT (Vergleich) | 0.1 0.01 0.001 |
100 10 0 * |
Testbeispiel 4 Blattspinnmilbentest
' 50 bis 100 vollentwickelte und im Nymphenstadium befindliche Blattspinnmilben wurden auf Bohnensetzlinge
im Zweiblattstadium, welche man in einen Topf mit einem Durchmesser von 6 cm gesetzt hatte, gegeben.
Zwei Tage später wurde eine verdünnte Lösung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs, welche wie in Testbeispiel
3 mit einer bestimmten Konzentration hergestellt wurde, in Mengen von 40 ml pro Topf aufgesprüht. Der
Topf wurde dann in einem (Jlashaus gehalten. Nach 1Q Tagen wurde die insektizide Wirksamkeit der Chemikalien
festgestellt und nach einem Index wie folgt bewertet.
Nit 66
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3 2
Der Prozentsatz der überlebenden vollentwickelten Insekten, Nymphen und Eier beträgt 0 $.
Der Prozentsatz der überlebenden vollentwickelten Insekten, Nymphen und Eier beträgt
5 io oder weniger im Vergleich zu den nichtbehandelten
Bohnenpflanzen«
Der Prozentsatz der überlebenden vollentwickelten Insekten, Nymphen und Eier beträgt 6 bis 50 $>
im Vergleich zu den nichtbehandelten Bohnenpflanzen.
Der Prozentsatz der überlebenden vollentwickelten Insekten, Nymphen und Eier beträgt 51 #
oder mehr im Vergleich zu den nichtbehandelten Bohnenpflanzen.
Blattspinnmilbentest
Verbindung | Wirkstoff konzentration |
Index |
erfindungsge mäße Verbindung |
0,1 0,03 0,001 |
3 3 2 |
(Vergleich)* | 0,1 0,03 0,001 |
3 1 0 |
Ghlorphenylchlorbenzol-sulfonat
Nit 66
- 17 -109843/1972
Claims (6)
1. 0-(-Chlormethyläthyl-)-O-äthyl-0-(Z,5-dichlor-4-bromphenyl)
phosphat der Formel
2. Verfahren zur Herstellung von 0- (-Chlormethyläthyl-)-0-äthyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-phosphat,
dadurch gekennzeichnet, daß man 2,5-Dichlor-4-bromphenol der Formel
Cl
-Br
Jl
Jl
mit Äthyl-(i-chlormethyl-äthyl)-phosphorylchlorid der
Formel
ClCH2
CH-O^ 0
CH ' V
^P-Cl
3 /
C2H5O
in Gegenwart von Säurebindern umsetzt.
3. Insektizides und fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an O-(-Chlormethyläthyl-)-O-äthyl-0-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-phosphat
gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 0-(-Chlormethyläthyl-)-O-äthyl-0-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-phosphat
gemäß Anspruch 1 auf Insekten und Pilze oder ihren Lebensraum einwirken
läßt.
Nit 66 - 18 -
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5. Verwendung von 0-(-Chlormethyläthyl-)-O-äthyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-phosphat
gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen.
6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden und fungiziden
Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 0-(-Chlormethyläthyl— )-O-äthyl-O- (2 ,5-dichlor-4-bromphenyl)-phosphat
gemäß Anspruch 1 mit Str"eckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt„
Nit 66 - 19 -
109843/197 2 <*»«■ .N™D
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3012370A JPS4920499B1 (de) | 1970-04-10 | 1970-04-10 |
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DE2116976A1 true DE2116976A1 (de) | 1971-10-21 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP (1) | JPS4920499B1 (de) |
DE (1) | DE2116976A1 (de) |
FR (1) | FR2089521A5 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112210116A (zh) * | 2020-10-19 | 2021-01-12 | 上海金发科技发展有限公司 | 一种采用溴代酚类物质的工程塑料在防虫中的应用 |
-
1970
- 1970-04-10 JP JP3012370A patent/JPS4920499B1/ja active Pending
-
1971
- 1971-04-07 DE DE19712116976 patent/DE2116976A1/de active Pending
- 1971-04-09 FR FR7112830A patent/FR2089521A5/fr not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN112210116A (zh) * | 2020-10-19 | 2021-01-12 | 上海金发科技发展有限公司 | 一种采用溴代酚类物质的工程塑料在防虫中的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2089521A5 (en) | 1972-01-07 |
JPS4920499B1 (de) | 1974-05-25 |
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