DE2116976A1 - Insektizide und fungizide Mittel - Google Patents

Insektizide und fungizide Mittel

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DE2116976A1
DE2116976A1 DE19712116976 DE2116976A DE2116976A1 DE 2116976 A1 DE2116976 A1 DE 2116976A1 DE 19712116976 DE19712116976 DE 19712116976 DE 2116976 A DE2116976 A DE 2116976A DE 2116976 A1 DE2116976 A1 DE 2116976A1
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ethyl
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chloromethylethyl
bromophenyl
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DE19712116976
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Shigeo Machida Yamada Yasuo Hino Tokio Kudamatsu Akio Kawa saki Kanagawa Kume Toyohiko Hachioji Tokio Kishino, (Japan)
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/12Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen organischen Phosphorsäureester und die Anwendung dieses Esters zur Bekämpfung schädlicher Insekten und pilzeo
Insbesondere betrifft diese Erfindung eine insektizide und fungizide Komposition, welche als Wirkstoff 0-(-Chlormethyläthyl)-O-äthyl-0-(2,p-dichlor-4-bromphenyl)-phosphat der Formel
. · . ClCH2
enthält.
Es ist bereits bekannt, daß 0-Methyl-0-(4-brom-2,5-dichiorphenyl)-phenylthiophosphonat (Handelsname: Phosbel) beachtenswerte Wirksamkeit als Insektizid besitzt.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Mittel, welche Teile der aktiven Gruppen der genannten bekannten Verbindungen aufweisen, bessere physiologische Wirksamkeit besitzen.
Die vorliegende erfindungsgemäße Verbindung besitzt auf Grund ihrer besonderen Struktur nicht nur
Kit 66
- * - . ..-1 09843/1972
große insektizide, sondern auch fungizide Wirksamkeit, welche mit den bisher bekannten ähnlichen Verbindungen nicht erzielt werden konnte.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen große fungizide und wachstumshemmende Wirksamkeit gegen Pflanzen befallende Pilze auf und können innerhalb eines weiten Bereichs zur Bekämpfung von Pilzen, die Pflanzen befallen, angewendet werden.
Insbesondere können die erfindungsgemäßen Verbindungen als fungizide Mittel zur Bekämpfung von Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyeeten, Fungi imperfecti und anderen Pilzen angewendet werden. Sie sind besonders wirksam in der Anwendung gegen Pilze, welche schädlich für Reis, obsttragende Pflanzen und Gemüsepflanzen sind.
Andererseits weisen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe hervorragende insektizide Wirkung auf und können innerhalb eines weiten Bereichs zur Bekämpfung von schädlichen, saugenden, stechenden und pflanzenparasitären Insekten angewendet warden. Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirksam als Insektizide gegen Schädlinge der Gattungen Coleoptera, Lepidoptera, Hemiptera, Orthoptera, Isoptera und Diptera, Tetranychus und schädlichen Boden-Nematoden und können als Pflanzenschutzmittel angewendet werden. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen auch eine ausgezeichnete Residualwirkung bei Verwendung als Insektizide gegen gesundheitsschädliche Insekten und solche, welche Schäden an gelagertem Getreide verursachen, besonders gegen Fliegen, Blattella, Moskitos, Stechmücken USW. y.
Nit 66 - 2 -
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211697
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wirksam zur Ausrottung sowohl von schädlichen Insekten als auch von Pilzen. Sie v/eisen ausgezeichnete biologische Wirksamkeit innerhalb eines weiten Wirkungsbereiches auf und sind daher von großem praktischen Wert.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen außerdem den großen Vorteil auf, daß sie ohne schädliche Nebenwirkungen als landwirtschaftliche Chemikalien verwendet werden können, la sie keine für Menschen und Tiere schädlichen Schwermetalle enthalten, wie dies bei den auf organischen Quecksilberverbindungen aufgebauten landwirtschaftlichen Chemikalien der Fall ist, Bs besteht daher nicht die Gefahr, daß die Toxizität in den Produkten zurückbleibt. Gegenüber Menschen und Tieren weisen sie nur geringe Toxizität auf, im Gegensatz zu Parathion, das sehr stark toxisch wirkt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, -welche erstmals hergestellt wurden, können leicht nach dem folgenden Verfahren erhalten werden:
Versuchsbeispiel:
31,8 g 2,5-Dichlor-4-bromphenol der Formel ClCH2
wurden in 250 ml Benzol gelöst, dann wurden 14,7 g Triäthylamin der Lösung hinzugefügt, wobei gekühlt wurde. Das Gemisch wurde ausreichend gerührt und dann wurde bei einer Temperatur von 5 bis 100C O-Äthyl-(1-chlormethyläthyl)-phosphorylchlorid zu dieser Mischung
Nit 66 - 3 - * -
109843/1972
hinzugetropft. Die Mischung wurde allmählich auf Zimmertemperatur gebracht und 1 Stunde lang bei 25 bis 30 C, bzw. 2 Stunden bei 50 bis 55°C ununterbrochen gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, 1$iger Salzsäure und 2$iger wässeriger Kaliumcarbonatlösung gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Benzols wurden durch Destillation unter vermindertem Druck 43,5 g 0-Äthyl-0-(1-chlomethyläthyl)-0-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-phosphat in Form einer farblosen Flüssigkeit erhalten.
Sp 153 - 155°C/O,1 mm Hg
20
Brechungsindex n^ 1,5313
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als insektizide und fungizide Mittel, entweder direkt verdünnt mit Wasser oder verdünnt mit Wasser unter Verwendung eines Lösungsmittels, Hilfsstoffes, usw. je nach Bedarf verwendet werden. Sie können auch in verschiedenen Formen durch Mischen mit verschiedenen inerten gasförmigen, flüssigen oder festen Verdünnunga- und/ oder Trägermitteln und, wenn nötig, zusammen mit Hilfsstoffen wie z.B. oberflächenaktiven Mitteln, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Spreitern, Klebern usw. ver- || wendet werden, wie sie bei der Zubereitung von landwirtschaftlichen Chemikalien allgemein üblich sind.
Als Beispiele für die gasförmigen Verdünnungs- und/ oder Trägermittel seien z.B. Olefin oder andere Treibmittel genannt, welche unter normalen Bedingungen gasförmig sind und zur Herstellung von Aerosolen herangezogen werden. Von den flüssigen Verdünnungs- oder Trägermitteln seien z.B. Wasser, organische Lösungsmittel, aromatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Xylol, Toluol, Benzol, Dimethylnaphthalin, und aromatische Erdölfraktionen; chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Chlor-
Nit 66 - 4 -
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21Ί6976
methylen -und Tetrachlorkohlenstoff; aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzin, Cyclohexan und Paraffin; Alkohole, wie z.B. Methanol, Propanol und Butanol; Ketone, wie z.B. Aceton, Methyl-äthyl-keton und Cyclohexanon; stark polare Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid und Dirnethylsulfoxid usw. genannt. Zu den festen Verdünnungs- und Trägermitteln gehören die Pulver natürlicher Mineralien wie Atapulgit, Ton, Bentonit, Kreiu^, Talk, Kaolin, Montmorillonit, Kieselgur und Kaliumcarbonat und die Pulver synthetischer Mineralien wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxide und Silikate.
Zu den Emulgatoren gehören z.B. Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylen-aliphatische Alkoholäther, wie z.B. Alkylaryl-polyglykoläther oder nichtionische und anionische oberflächenaktive Mittel wie Alkylsulfonate und Arylsulfonate, An Dispergiermitteln seien z.B. Sulfitablaugen und Methylzellulose genannt. Wenn nötig, können auch andere landwirtschaftliche Chemikalien wie z.B. Insektizide, Nematozide, Fungizide (einschließlich Antibiotika), Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren, Dünger und Düngemittel mit den erfindungsgemäßen Verbindungen vermischt werden.
Die erfindungsgemäßen insektiziden und fungiziden Verbindungen enthalten den oben angeführten Wirkstoff in Mengen von 0,1 bis 95 Gew,-#, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew,-#, Die Mengen an Wirkstoff können je nach der Form, dem Verfahren, dem Gegenstand, der Zeit und dem Ort der Anwendung und dem Befallsgrad der Pflanzen variiert werden.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann entweder allein oder in jeder beliebigen, in der Zubereitung von landwirtschaftlichen Chemikalien üblichen Form, z.B. in der Form von Flüssigkeiten, Emulsionen, emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, ölen, Aerosolen, Pasten,
Nit 66 . - 5 -
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Verdünnungsmitteln, Inkrustierungen, Teilchen, Tabletten, Granulaten und Schrot, usw. verwendet werden.
Bei Verwendung wird der erfindungsgemäße Wirkstoff entweder auf das schädliche Insekt und/oder den schädlichen Pilz direkt oder auf deren Lebensraum aufgetragen, und zwar direkt oder mittels Vorrichtungen z.B. durch Sprühen, Zerstäuben, Vernebeln, Bestreuen mit Pulver, Bestreuen mit Teilchen, Vermischen, Verräuchern, Einspritzen oder Bedecken mit Pulver. Außerdem kann der erfindungsgemäße Wirkstoff auch nach dem sogenannten Ultra-Low-Volume-Verfahren angewandt werden, wonach der Gehalt an Wirkstoff auf 95 bis 100 ia erhöht werden kann.
Bei der praktischen Anwendung des Wirkstoffs kann die Konzentration in den gebrauchsfertigen Zubereitungen desselben innerhalb eines ziemlich weiten Bereichs variiert v/erden, und zwar.aus den gleichen Gründen, die auch hinsichtlich der Zubereitungsform erwähnt wurden. Im allgemeinen jedoch bewegt sich die Menge zwischen 0,0001 bis 20 Gew.-?S, vorzugsweise zwischen 0,001 und 5,0 Gew„-?£. Die Menge an angewandtem erfindungsgemäßem Wirkstoff pro Flächeneinheit ist 15 bis 1000 g pro 10 a, vorzugsweise 40 bis 600 g pro 10 a. In besonderen Fällen kann diese Menge jedoch über- oder unterschritten werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide und insektizide Komposition, welche Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Wirkstoff und gegebenenfalls ein festes oder flüssiges Verdünnungs- und/oder Trägermittel und zusätzliche Verbindungen enthält.
Weiters betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen* gemäß welchem der erfindungsgemäße Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) entweder allein oder vermischt
Nit 66 - & -
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mit einem flüssigen und/oder festen Verdünnungs- und/ oder Trägermittel und weiteren Hilfsstoffen auf den Lebensraum der Pflanzen, das Erdreich, die Samen usw. welche von den Schädlingen befallen sind, aufgebracht wird.
Im folgenden wird die vorliegende Erfindung anhand von Beispielen, die jedoch nicht einschränkend sind, näher beschrieben,
Beispiel 1
15 Teile des erfindungsgemäßen Wirkstoffs, 80 Teile einer Mischung aus Kieselgur und Kaolin und 5 Teile eines Emulgators Runnox (Handelsname eines Produkts der Toho Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha) wurden vermischt und zu einem benetzbaren Pulver vermählen, welches mit Wasser verdünnt angewandt wurde.
Beispiel 2
30 Teile des erfindungsgemäßen Wirkstoffs, 30 Teile Xylol, 30 Teile Kawakasol (Handelsname eines Produktes der Kawasaki Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha) und 10 Teile des Emulators Sorpol (Handelsname eines Produktes der Toho ivagaku Kogyo Kabushiki Kaisha) wurden unter Rühren vermischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu erhalten, welches mit Wasser verdünnt verwendet wurde.
Beispiel 3
25 Teile Wasser wurden einem Gemisch aus 10 Teilen des erfindungsgemäßen Wirkstoffs, 10 Teilen Bentonit, 78 Teilen Zeeklit und 2 Teilen Ligninsulfonat hinzugefügt.
Hit 66 - 7 -
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Das Gemisch wurde homogen verknetet und mit einem Ausstoßgranulator zu kleinen Teilen verarbeitet, um Granulate von 375 bis 750 λχ (20 - 40 mesh) zu erhalten. Die auf diese Weise hergestellten Granulate wurden bei einer Temperatur von 40 bis. 500C getrocknet,
Beispiel 4
2 Teile des erfindungsgemäßen Wirkstoffs und 98 Teile eines Gemisches aus Talk und Ton wurden vermischt und zu einem Staub vermählen.
Im Vergleich zu den Wirkstoffen ähnlicher Struktur und ähnlicher Art welche aus der Literatur bekannt sind, zeichnet sich der neue erfindungsgemäße Wirkstoff durch wesentlich verbesserte Wirksamkeit und stark verminderte Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren aus, er ist daher von großem praktischem Wert.
Anhand der nachstehend angeführten Testergebnisse sollen die hervorragenden Eigenschaften und die ausgezeichnete Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe bei Anwendung auf verschiedene schädliche Insekten und Pilze deutlich gemacht werden:
Testbeispiel 1
Test bezüglich der Wirksamkeit gegen Meltau auf Reis-
pflanzen
Zubereitung der Testlösung: Lösungsmittel: 1 Gew.-Teil Aceton Dispergiermittel: 0.05 Gew.-Teile Natriumoleat Andere Hilfsstoffe: 0,2 Gew.-Teile Gelatine Wasser: 98,75 Gew.-Teile Wasser
Eine für die Herstellung einer Sprühflüssigkeit mit der vorgeschriebenen Konzentration und dem oben angegebenen Gehalt.an Lösungsmittel erforderliche Menge Wirkstoff
Hit 66 - 8 -
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wurde mit diesem vermischt. Das entstandene flüssige Konzentrat wurde mit der oben angeführten Menge Wasser verdünnt, welches die anderen Hilfsstpffe und das Dispergiermittel enthielt.
Testverfahren:
Vorbeugungs- und Wirksamkeitsdauer-Test
Wasserreispflanzen (Jukkoku) wurden in Topfen mit einem Durchmesser von 12 cm gepflanzt" und die Lösung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs, welche auf die angegebene Weise hergestellt und zu einer bestimmten Konzentration verdünnt worden war, wurde in Mengen von 50 ml pro 4 Töpfe auf die Testpflanzen im Sproßstadium aufgesprüht. Jener Teil der Reispflanzen, welche mit den Chemikalien beeprüht, worden waren, wurde in einer Feuchthaltekammer bei einer Temperatur von 250C und einer relativen Luftfeuchtgkeit von 100 2 Tage lang vom Tag des Besprühens an gehalten, der andere Teil der Reispflanzen wurde in der Feuchthaltekammer 2 Tage lang vom 4. Tag nach dem Besprühen gehalten, während dieser Zeit wurden die Reispflanzen mit doppelt kultivierten Reismeltausporen infiziert, indem man eine Aufschlämmung der Sporen auf die Reispflanzen aufsprühte. Die befallsverhütende Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Wirkstoffs wurde an jenen Pflanzen festgestellt, welche man am nächsten Tag mit der Testlösung besprüht hatte. Die Wirksamkeitsdauer der BefallsYerhütung wurde an jenen Pflanzen festgestellt, welche am 4· Tag nach der Besprühum? mit dtn Chemikalien infiziert worden waren. Am 7. iag nach der Infektion wurde der Infektionsgrad an jedem einzelnen Topf nach einer Skala von 0 bis 5 nach den folgenden Kriterien bewertet, wobei der Befallsgrad auf den mit den Testchemikalien besprühten Reispflanzen im Vergleich zu jenen Reispflanzen in Prozent ausgedrückt wurde, welche nicht besprüht wurden. OjS bedeutet, keinen Pilzbefall der Reispflanzen und 100 $, daß die Reispflan zen im gleichen Grad befallen wurden wie unbehandelte
Kit 66 - 9 -
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Reispflanzen. Gleichzeitig wurde der Befallsgrad untersucht und die schädliche Wirkung der Chemikalien überprüft. " - " bedeutet, daß sich keine nachteilige Wirkung der Chemikalien auf die Reispflanzen zeigte.
Befallsgraa Fläche der Befallsflecken
in <fo
0 O $>
0,5 weniger als 2 fL
1 3 - 5 i>
2 6 - 10 % 5 11 - 20 #
4 21 - 40 $
5 mehr als 40 %
Mt 66 - 10 -
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CJ CD OO
Tabelle 1
Ergebnisse des Tests hinsichtlich der Wirksamkeit gegen Meltau von Reis
Verblndu-ng
ClCH
CF
C2H5O
(erfindungs-
gemäße Verbindung)
Cl
-
Br (Vergleich)
ClCH,
CH-
CHO.
C2H5O
:p -
(Vergleich)
C2H5O
,P -
C2H5O'
(Vergleich)
wirkstoirkonzentration ppm
250 500
250 500
250 500
250 500
Beiallsgrad durcn Reis-Meltau
18 2
94 72
100 76
90 70
Phytotoxizität
σ>
Tabelle 1 - Portsetzung
Verbindung Wirkstoff
konzentration
ppm
Befallsgrad durch
Reis-Meltau
25 Phyto-
toxizität
A-Sx ο
^s^ || (Vergleich:
^, P - OC^Hc Hinozan)
300 A B -
0
1) Hinozan: O-Äthyl-S^-diphenyldithiophosphat
2) A Mit Reismeltau infizierte Reispflanzen, 1 bis 2 Tage nach Besprühen
mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff
B Mit Reismeltau infizierte Reispflanzen, 4 bis 5 Tage nach Besprühen
mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff
(T) CO
Testbeispiel 2
Test bezüglich der Wirksamkeit gegen Pilzbefall auf verschiedene Pflanzen (Agar-Verdünnungsmethode)
Der erfindungsgemäße Wirkstoff wurde in der für eine bestimmte Konzentration nötigen Menge in einen Kartoffel-Agar-Nährboden gemischt. Nachdem die Mischung in eine Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm ausgegossen und erstarren gelassen wurde, wurde mit verschiedenen Pilzen infiziert. Die einzelnen Pilze wurden 5 Tage lang bei einer Temperatur von 270C gehalten, wobei ihr Wachstum beobachtet wurde und nach einer Skala von 0 (kein Wachstum) bis 5 (Wachstum gleich jenem der unbehandelten Kontrollfläche) bewertet wurde.
Bewertung:
0 kein Wachstum
1 20 fo Pilzbefall im Vergleich zur nichtbehan-
delten Kontrollfläche
2 40 ia Pilzbefall im Vergleich zur nichtbehan-
delten Kontrollfläche
3 60 fo Pilzbefall im Vergleich zur nichtbehan-
delten Kontrollfläche
4 80 i> Pilzbefall im Vergleich zur nichtbehan-
delten Kontrollfläche
5 Wachstum der Pilze gleich jenem auf der un-
behandelten Kontrollfläche
Mit 66 - 13 -
10984 3/1972
Tabelle
Ergebnisse von Tests hinsichtlich der Bekämpfung von Pilzen, welche Meltau an Pflanzen
verursachen
Wirkstoff
konzentration
ppm
Pilzbefall Meltau auf
Reispflan
zen
grauer
Schimmel
pilz auf
Gemüse
Pleckenkiarik-
heit
(Birnen)
Atrus-
Melanose
Trauben
fäule
200
50
12.5
6.25
O O O O O
1
2
4
2
2
3
4
O
1
2
3
O
0*5
2
4
φ
i
G> PJ
CQ W)
•Η,Ο
<H U
U Φ
Φ t>
Testbeispiel 3 Stubenfliegentest
Zubereitung der Testlösung:
Lösungsmittel: 3 Gew.-Teile Aceton
Emulgator: 1 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykoläther
Um eine entsprechende Zubereitung des Wirkstoffs herzustellen, wurde 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der oben angeführten Menge Lösungsmittel! welche die erwähnte Menge Emulgator enthält, vermischt. Das entstandene Konzentrat wurde mit Wasser je nach Bedarf verdünnt.
T e s tve rfahre η:
Ein Filterpapier wurde in eine Schale mit einem Durchmesser von 9 cm gelegt und 1 ml der oben genannten verdünnten Lösung auf das Filterpapier aufgetropft. 10 weibliche vollentwickelte Stubenfliegen wurden in die Schale gegeben und diese wurde dann 24 Stunden lang in einem Raum bei einer Temperatur von 280C gehalten. Der Prozentsatz der getöteten Fliegen wurde auf Grund der Anzahl der toten Fliegen berechnet. 100 96 bedeutet daher, daß alle Fliegen getötet wurden, 0 $, daß keine Fliege getötet wurde0
Kit 66 - 15 -
109843/1972
Tabelle
Ergebnisse des Stubenfliegentests
Verbindung Wirkstoff-
konzentration
Abtötungsgrad
erfindungs-
gemäße
Verbindung
0.1
■ 0.01
0.001
100
100
50
DDT (Vergleich) 0.1
0.01
0.001
100
10
0
*
Testbeispiel 4 Blattspinnmilbentest
' 50 bis 100 vollentwickelte und im Nymphenstadium befindliche Blattspinnmilben wurden auf Bohnensetzlinge im Zweiblattstadium, welche man in einen Topf mit einem Durchmesser von 6 cm gesetzt hatte, gegeben. Zwei Tage später wurde eine verdünnte Lösung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs, welche wie in Testbeispiel 3 mit einer bestimmten Konzentration hergestellt wurde, in Mengen von 40 ml pro Topf aufgesprüht. Der Topf wurde dann in einem (Jlashaus gehalten. Nach 1Q Tagen wurde die insektizide Wirksamkeit der Chemikalien festgestellt und nach einem Index wie folgt bewertet.
Nit 66
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3 2
Der Prozentsatz der überlebenden vollentwickelten Insekten, Nymphen und Eier beträgt 0 $. Der Prozentsatz der überlebenden vollentwickelten Insekten, Nymphen und Eier beträgt 5 io oder weniger im Vergleich zu den nichtbehandelten Bohnenpflanzen«
Der Prozentsatz der überlebenden vollentwickelten Insekten, Nymphen und Eier beträgt 6 bis 50 $> im Vergleich zu den nichtbehandelten Bohnenpflanzen.
Der Prozentsatz der überlebenden vollentwickelten Insekten, Nymphen und Eier beträgt 51 # oder mehr im Vergleich zu den nichtbehandelten Bohnenpflanzen.
Tabelle 4
Blattspinnmilbentest
Verbindung Wirkstoff
konzentration
Index
erfindungsge
mäße Verbindung
0,1
0,03
0,001
3
3
2
(Vergleich)* 0,1
0,03
0,001
3
1
0
Ghlorphenylchlorbenzol-sulfonat
Nit 66
- 17 -109843/1972

Claims (6)

Patentansprüche jp *
1. 0-(-Chlormethyläthyl-)-O-äthyl-0-(Z,5-dichlor-4-bromphenyl) phosphat der Formel
2. Verfahren zur Herstellung von 0- (-Chlormethyläthyl-)-0-äthyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-phosphat, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,5-Dichlor-4-bromphenol der Formel
Cl
-Br
Jl
mit Äthyl-(i-chlormethyl-äthyl)-phosphorylchlorid der Formel
ClCH2
CH-O^ 0
CH ' V
^P-Cl
3 /
C2H5O
in Gegenwart von Säurebindern umsetzt.
3. Insektizides und fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an O-(-Chlormethyläthyl-)-O-äthyl-0-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-phosphat gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 0-(-Chlormethyläthyl-)-O-äthyl-0-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-phosphat gemäß Anspruch 1 auf Insekten und Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
Nit 66 - 18 -
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5. Verwendung von 0-(-Chlormethyläthyl-)-O-äthyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-phosphat gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen.
6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden und fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 0-(-Chlormethyläthyl— )-O-äthyl-O- (2 ,5-dichlor-4-bromphenyl)-phosphat gemäß Anspruch 1 mit Str"eckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt„
Nit 66 - 19 -
109843/197 2 <*»«■ .N™D
DE19712116976 1970-04-10 1971-04-07 Insektizide und fungizide Mittel Pending DE2116976A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112210116A (zh) * 2020-10-19 2021-01-12 上海金发科技发展有限公司 一种采用溴代酚类物质的工程塑料在防虫中的应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN112210116A (zh) * 2020-10-19 2021-01-12 上海金发科技发展有限公司 一种采用溴代酚类物质的工程塑料在防虫中的应用

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