DE1542919C

DE1542919C - Fungizide zur Bekämpfung von Reisbrand

Info

Publication number: DE1542919C
Authority: DE
Inventors: Masaru; Tsuboi Takeo; Maeda Taizo; Shimizu City; Yoshinaga Enchi Ogasa: Kado (Japan)
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Publication date: 1971-04-15

Description

Gegenstand der Erfindung sind Fungizide zur Bekämpfung von Reisbrand, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie neben einem üblichen Träger eine Verbindung der allgemeinen Formel

RO

IO

enthalten, in welcher R eine niedere Alkylgruppe ist und X für Sauerstoff oder Schwefel steht.

Die Fungizidenmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung besitzen ausgezeichnete fungizide Eigenschaften zur Verhinderung von Reisbrand.

Das Fungizid wird an den Stellen aufgebracht, an welchen das Entstehen der Krankheit angenommen wird, um deren Entstehen vorzubeugen oder sie therapeutisch dadurch zu vernichten, daß es an den Stellen aufgebracht wird, an welchen die Krankheit aufgetreten, ist.

Zur Verhinderung von Reisbränd (Piricularia oryzae), Pflanzenscheidenmehltau (Pellicularia Sasakii), welche die Hauptkrankheiten von im Feld stehenden Reispflanzen sind, wurden bisher mehrere Arten von fungizid wirksamen Organo-Quecksilber-Verbindungen, hauptsächlich Phenylquecksilberacetat, und fungizid wirkenden Organo-Arsen-Verbindungen verwendet. Diese bekannten Fungizide enthalten jedoch ein Metall oder Metalle in Form von Metallverbindungen, die in der Schale verbleiben, nachdem das Fungizid ausgestreut worden' ist, so daß gesundheitliche Schäden bei Personen die Folge sein können, welche Reis als Hauptnahrungsmittel verwenden.

Die erfindungsgemäßen Fungizide sind jedoch metallfrei, so daß in keiner Weise die Gefahr einer chronischen Vergiftung des menschlichen Körpers besteht; dabei wird eine sehr gute fungizide Wirkung erzielt.

Nachfolgend sind Beispiele von Verbindungen gegeben, die als Wirkstoffe des erfindungsgemäßen Fungizids verwendet werden können:

1. S-Benzyl-O.O-diäthylthiophosphat,

2. S-Benzyl- O, O-dimethyldithiophosphat,

3. S-Benzyl-O.O-diäthyldithiophosphat.

Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel können als Staub, als benetzbares Pulver oder in Form eines emulgierbaren Konzentrats zur Anwendung kommen und nach den folgenden Methoden mit einem Träger vermischt werden.

Unter der hier verwendeten Bezeichnung »Träger« ist ein Trägerstoff oder Trägerkörper zu verstehen, durch den der Wirkstoff zu einer gewünschten Stelle gebracht werden kann, wobei es sich um einen Feststoff oder um eine Flüssigkeit handeln kann. Die Feststoffträger sind feine Pulver aus Ton, Pyrophyllit, Talk, Diatomeenerde, Kieselsäure, Vermiculit, Kreide und werden mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff vermischt und zu Staub vermählen. Außerdem können benetzbare Verteilungsmittel und oberflächenaktive Substanzen, wie Natriumligninsulfonat, Natriumdinaphthyimethandisulfonat oder entsprechende Ammoniumsalze oder Calciumsalze, Octyl- phenylpolyoxyäthyläther und desgleichen Alkylpolyoxyüther zugesetzt werden, worauf das Gemisch zur Bildung eines benetzbaren Pulvers vermählen wird.

45 Flüssige Träger sind Lösungsmittel für den erfindungsgemäßen Wirkstoff oder nichtlösende Verdünnungsmittel, welche den Wirkstoff durch ein Hilfsmittel dispergieren oder auflösen können, wie Wasser, Benzol, Kerosen, Alkohol, Aceton, Methylnaphthalin, Cyclohexanon, tierische und pflanzliche öle und aliphatischer Ester sowie oberflächenaktive Substanzen; derartige flüssige Träger können zur Herstellung eines emulgierbaren Konzentrats vermischt und gerührt werden. *

Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Fungizide als pulverförmiges Material können sie unmittelbar auf die Blätter oder Stengel von Pflanzen aufgestäubt werden, während im Falle eines emulgierbaren Konzentrats dieses mit Wasser u. dgl. auf eine geeignete Konzentration verdünnt und auf die Blätter und Stengel der Pflanzen mittels einer Sprühvorrichtung, aufgesprüht wird. Im Falle von benetzbaren Pulvern können diese durch Aufsprühen als Suspension von geeigneter Konzentration mit Wasser aufgebracht werden. :

Es ist natürlich eine positive Wirkung zu· erwarten, wenn oberflächenaktive Substanzen zugesetzt werden, wie ein Verteilungsmittel, ein Emulgator, ein benetzbares Verteilungsmittel, Klebstoffe, die gewöhnlich als Hilfsmittel zur Verteilung des Fungizids benutzt werden. Außerdem können die erfindungsgemäßen Fungizide mit Insektiziden vermischt zur Anwendung kommen, beispielsweise mit Hexachlorcyclohexan (BHC), Parathion, Fungizide, verschiedene Arten von Organo-Schwefel-Verbindungen, Kupferverbindungen, Quecksilberverbindungen oder Pflanzenwachstum-Reglersubstanzen oder Düngemittel.

Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Fungizide sowie die Art ihrer Verwendung werden in den nachfolgenden Beispielen beschrieben.

In diesem Zusammenhang ist zu erwähnen, daß die Zusätze und Wirkstoffe innerhalb eines weiten Bereiches verändert werden können.

Beispiel 1

Verfahren zur Herstellung von Stäubemitteln und die Anwendungsart derselben

Ein Gemisch von 2% S-Benzyl-O^-diäthylthiophosphat und 98% Diatomeenerde wurde zur Herstellung der Stäubemittel gemahlen.

Das Pulver kann unmittelbar mit Hilfe einer Streuvorrichtung dort aufgestäubt werden, wo Feldreispflanzen mit Reisbrand (Piricularia oryzae) oder Pflanzenscheidenmehltau (Pellicularia Sasakii) infiziert sind, um die Pilze zu vernichten.

Beispiel2

Das Verfahren zur Herstellung der Stäubemittel und deren Anwendung ist das gleiche wie im Beispiel 1.

Ein Gemisch aus 5% S-Benzyl-O.O-dimethylthiophosphat und aus 95% Diatomeenerde-Pyrophyllit-Gemisch wurde zur Herstellung des Stäubemittels gemahlen und in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 angewendet.

Beispiel 3

Verfahren zur Herstellung eines benetzbaren Pulvers und dessen Anwendung

Ein Ge.nisch aus 15% S-Benzyl-O.O-diäthylthiophosphat, 80% Diatomeencrdc-Kaolin-Gemisch und

5% eines Netzmittels wurde zur Herstellung des benetzbaren Pulvers gemahlen.

Für die Verwendung wurde das benetzbare Pulver in Wasser suspendiert und auf die Blätter und Stengel von Feldreispflanzen aufgesprüht, die mit Reisbrand (Pricularia oryzae) infiziert waren, um die Pilze zu vernichten.

Beispiel 4

Verfahren zur Herstellung von benetzbarem
emulgierbarem' Pulver und seine Verwendung

15% S-Benzyl-O,O-diäthylthiophosphat und 5% eines Emulgators wurden vermischt und gelöst, worauf das Gemisch durch 80% Diatomeenerde adsorbiert wurde. Bei der Verwendung wurde es mit Wasser auf eine geeignete Konzentration verdünnt und als Suspension aufgesprüht.

Be i s ρ i e 1 5

Verfahren zur Herstellung eines emulgierbaren
Konzentrats und die Verwendung desselben

80% S-Benzyl-O.O-diäthylthiophosphat und 20% Emulgator wurden zur Bildung eines emulgierbaren Konzentrats vermischt. Zur Verwendung als Sprühflüssigkeit wurde dasselbe mit Wasser verdünnt.

Beispiele.

40% Xylol und 10% Emulgator wurden mit 50% S - Benzyl - O, O - diäthylthiophosphat · vermischt und darin aufgelöst, um das emulgierbare Konzentrat zu erhalten. Das emulgierbare Konzentrat wurde mit Wasser zu einer verdünnten Emulsion vermischt und als Sprühflüssigkeit verwendet.-

Die Ergebnisse zur Untersuchung der fungiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für verschiedene Arten von pathogenen Mikroorganismen werden nachfolgend erläutert.

Versuchsbeispiel 1

Prüfung auf fungizide Wirkung von Wirkstoffen der erfindungsgemäßen Fungizide bei pathogenen Mikro-Organismen

Antimikrobielles Spektrum nach der

Agar-Verdünnungsmethode
(modifizierte Methode nach M i s a t o)
20

Eine mit Wasser verdünnte Emulsion der erfindungsgemäßen Zusammensetzung wurde einem Nährboden zugesetzt und zur Erstarrung in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser gegossen, um Korizentrationen der wirksamen Bestandteile von 1, 10 und 100 ppm zu erhalten. Jede Konzentrationsgruppe wurde mit pathogenen Mikroorganismen geimpft und 3 Tage lang bei 28° C stehengelassen, worauf das Wachstum der Pilze beobachtet wurde, wobei die Konzentration der Verbindungen zur Hemmung des Wachstums der Prüfmikroorganismen in ppm-Einheiten ausgedrückt wurde.

Wirkstoff	A	B	Agar-Verd C	iinnungsme D	thode (ppm E	F	G
S-Benzyl-O.O-diäthylthiophosphat S-Benzyl-C^O-dimethyldithiophosphat S-Benzyl-O,O-diäthyldithiophosphat	OO 8 .	100 10 10	888	10 10 10	100 100 10	SSS	888

45

50

Anmerkung:

A: Helminthosporium leaf spot

(Cochliobolus miyabeanus).
B: Melanose (Phomopusis citri).
C: Anthracnose (Gloeosporium laeticolol).
D: Reisbrand (Piricularia oryzae).
E: Black spot (Alternaria kikuchiana).
F: Fusarium wilt (Fusarium oxysporium

f. niveum).
G: bakterieller Pflanzenscheidenmehltau

(Xanthomonas oryzae).

Versuchsbeispiel 2

Versuch für die Vernichtung von Reisbrand

(Piricularia oryzae)
durch das emulgierbare Konzentrat

Eine Feldreispflanze (Gattung Aichi Asahi) wurde unmittelbar gesät und gepflanzt; während ihrer Dreiblattperiode wurde das erfindungsgemäße emulgierbare Konzentrat nach Beispiel 5 mit Wasser verdünnt und auf die Blätter aufgesprüht. Am nächsten Tag wurde eine flüssige Sporensuspension von Reisbrandpilzen (Piricularia oryzae), die von den erkrankten Blättern entnommen wurden, durch Aufsprühen inokuliert. 1 Woche nach der Inokulation wurde die Zahl der erkrankten Stellen am Hauptblatt (am dritten Blatt) untersucht.

55

60 Wirkstoff

S-Benzyl-O,O-diäthylthiophosphat...

S-Benzyl-O.O-dimethylthiophosphat

S-Benzyl-0,0-dimethyldithiophosphat

S-(p-Nitrobenzyl)-O,O-dimethyldithiophosphat (USA.-Patentschrift
2 609 383)

Ohne

B: Konzentration.

C: Zahl der erkrankten Stellen je zehn Blätter
(im Durchschnitt).

B (ppm)	C
1000 500	4 8
1000 500	20 28
1000 500	28 34
1000 500	47 51 215

Claims

Versuchsbeispiel 3

Prüfung über die Vernichtung von Reisbrand
(Piricularia oryzae)

Eine Feldreispflanze (Gattung Aichi Asahi) wurde unmittelbar gesät und gepflanzt, und während ihrer Dreiblattperiode wurde das erfindungsgemäße Mittel nach dem Beispiel 1 auf die Blätter aufgestäubt.

Am nächsten Tag wurde eine .flüssige Sporensuspension von Reisbrandpilzen (Piricularia oryzae), die von den infizierten Blättern entnommen worden war, durch Aufsprühen inokuliert. 1 Woche nach der Inokulation wurde die Zahl der erkrankten Stellen am Hauptblatt (am dritten Blatt) untersucht. Nach 3 Tagen wurde das erfindungsgemäße benetzbare Pulver nach Beispiel 3 in Wasser suspendiert und auf die Blätter aufgesprüht. 1 Woche nach dem Sprühen wurde die Zahl der erkrankten Blätter am Hauptblatt (am dritten Blatt) untersucht.

Wirkstoff ".

Wirkstoff B
(%) C S-Benzyl-O.O-diäthylthiophosphat...
S-Benzyl-C^O-dimethylthiophosphat
S-Benzyl-O,O-dimethyldithiophosphat
Ohne 2
2
2 2
8
10
215

S-Benzyl-O^-diäthylthiophosphat..
S-Benzyl-OjO-diäthyldithiophosphat

Phenylmercuriacetat
Ohne

•B.
(ppm) C 1000 63 500 77 1000 73 500 94 50 111 239

B: Konzentration.

C: Zahl der erkrankten Stellen im Durchschnitt bei zehn Blättern.

Versuchsbeispiel 4

Prüfung über die Vernichtung von Reisbrand

(Piricularia oryzae)
durch ein Fungi?, d in Form eines benetzbaren Pulvers

Eine Feldreispflanze (Gattung Aichi Asahi) wurde unmittelbar gesät und gepflanzt; während ihrer Dreiblattperiode wurde eine aus erkrankten Blättern hergestellte flüssige Reisbrandsporensuspension durch Sprühen inokuliert.

B: Konzentration.

C: Zahl der erkrankten Stellen im Durchschnitt auf zehn Blätter.

Phenylmercuriacetat: 5%ige Emulsion.

I
Patentanspruch:

Fungizide zur Bekämpfung von Reisbrand, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben einem üblichen Träger, eine Verbindung der allgemeinen Formel

^RO\!

p—s —

RO

enthalten, in welcher R eine niedere Alkylgruppe ist und X für Sauerstoff oder Schwefel steht.