DE2005550A1 - Fungicide und baktericide Zubereitungen - Google Patents
Fungicide und baktericide ZubereitungenInfo
- Publication number
- DE2005550A1 DE2005550A1 DE19702005550 DE2005550A DE2005550A1 DE 2005550 A1 DE2005550 A1 DE 2005550A1 DE 19702005550 DE19702005550 DE 19702005550 DE 2005550 A DE2005550 A DE 2005550A DE 2005550 A1 DE2005550 A1 DE 2005550A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methylsulfonyl
- per million
- parts per
- plants
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/70—Sulfur atoms
- C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/70—Sulfur atoms
- C07D277/76—Sulfur atoms attached to a second hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
- C22C—ALLOYS
- C22C27/00—Alloys based on rhenium or a refractory metal not mentioned in groups C22C14/00 or C22C16/00
- C22C27/04—Alloys based on tungsten or molybdenum
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Diese Erfindung bezieht sich auf baktericide und fungicid*
Zubereitungen, welche als aktiven Bestandteil Alkyl<-benzthia~
zolyli-öulfone enthalten, sowie auf yerfahren unter Verwendung
solcher Sulfone zur Bewältigung bakterieller und fungaler Infektionen, insbesondere bei Pflanzen.
In der Hauptanmeldung P 16 42 522.6-41- (Patent,.,«..,,..)
sind fungicide und baktericide Zubereitungen und Verfahren beschrieben und beansprucht, welche als aktiven Bestandteil
Alkylwbenzthiazolyl-sulfone der Formel
verwenden, in welcher R eine Alkyl- oder Oycloalkylgruppe mit bis au 12 Kohlenetoffatomen iet und R- Waeeeretoff oder eine
Hitro-, Halogen* Amino- oder Mono- oder Dialkylaminogruppe
bedeutet.
0098 3 9/22 48
Nunmehr wurde gefunden, daß noch weitere Verbindungen dieser
Art als aktive Bestandteile in baktericiden und fungieiden Zubereitungen und zur Verwendung bei der Bekämpfung bakterieller
und fungaler Infektionen brauchbar sind.Diese nunmehr noch aufgefundenen Verbindungen sind die Alkyl-benzthiazolyl«
sulfone der allgemeinen Formel
in welcher R eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit bis zu
12 Kohlenstoffatomen ist, R" Wasserstoff oder eine Hitrogruppe,
Halogen, Perfluoralkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Aminogruppe oder eine Mono« oder Dialkylaminogruppe ist,
im letzteren Falle insbesondere eine Dialkylaminogruppe der formel:
wobei R1 und Rp Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
sind, und Rnt Wasserstoff oder eine Trifluoralkylgruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet unter der Voraueeetzung, daß
B" und Rw* nicht beide Wasserstoff sind.
Die oben beschriebenen Benzthiazolyl-sulfone werden hergestellt
aus den entsprechenden 2-Mercapto-benzthia«olen, welch·
am Schwefel akyliert und zum SuIfon oxydiert werden (Wagner
und Zoek, "Synthetic Organic Chemistry", John Wiley & Sons,
Inc. 19^3, Seiten 787 und 801). Man kann aber auch Subatituentengruppen
am Bemolring nach der Bildung de« Sulfone einführen. Die Verbindungen werden gemäß den übliohen Arbeitsweisen
009839/2246
angewandt, wo bakteriostatische, bakterleide, fungistatische
und fungicide Wirksamkeit gegen die Erreger pflanzlicher und menschlicher Krankheiten gewünscht ist, doch findet die Er- :
findurig vorzugsweise ÄjjW.eiiäung hei der Behandlung von Saatgut, ]
Pflanzen und Früchten zur Verhinderung "bzw. Bekämpfung eines
Befalls durch Fungi, liner der "Vorteile der oben "beschriebenen :
Verbindungen besteht darin, daß sie unter Bekämpfungsbedingungen
verwendet werden können, ohne gegenüber den behandelten Pflanzen toxiscH zu sein. Die Verbindungen sind brauchbar bei '
der Bekämpfung zahlreicher I'ungi, welche früchte, Gemüse und
Getreide angreifen, einschließlich des pulvrigen Brandes :
(powdery mildews), des späten Meltaus (late blight), "dampingoff"
Organismen, des Apfelschorfes (apple scab) und anderer Früchtekrankheiten, Rost und bakterieller Pflanzenkrankheiten.
Die aktiven Bestandteile der Zubereitungen dieser Erfindung sind auch wirksam gegen zahlreiche Bakterien und Fungi, welche
für den Menschen.krankheitserregend sind, beispielsweise
Bacillus Subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli,
Staphylococcus typhosa, Salmonella typhosa, Staphylococcus·, epidermidas und Candida albieans.
Die Arbeitsweise, welche für die Aufbringung der erfindungsgemäßen
Zubereitungen angewandt wird, steht in Übereinstimmung mit der dem Fachmann bekannten, üblichen Praxis. Da die aktiven-Verbindungen
begrenz Wasserlöslichkeit besitzen>
werden sie ; gewöhnlich als wäßrige Dispersion aufgebracht, welche Vorzugs- !
weise aus einem benetzbaren Pulver erhalten wird. Bei einer i
bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird ein Konzentrat |
des aktiven Mittels, zusammen mit einem Träger und einem Gehalt j an einem oberflächenaktiven Mittel hergestellt und in den '
Handel gebracht. Vorzugsweise liegt dieses Konzentrat in Form
eines benetzbaren Pulvers vor, welches einfach hergestellt wird
0 0983 9/2246
2005510
äurtfh Vermischen des aktiven Mittels mit einem 3?3?äger wi© fen .
oder einer anderen feinverteilten bzw. zerteiltes inerten Sub··
etanz, beispieleweise Ittapulgit, Bentonit, Bl«iö3a#Me und
dergleichen, Ale oberflächenaktives Mittel kanten #lfttB odtr
Mehrere der vielen allgemein gebrauchten oberflllöiiesftktiven
Mittel verwendet werden wie beispielsweise ein I^ly&lkylemoxyd,
ein Lignineulfonat oder die verschiedenen anderen k«tleiii§Ghtnf
anionischen und nichtionisohen oberflächenaktive© Mittel, wel*
ehe für solche Zwecke zur Verfügung stehen, Ia allgemeinen enthält
das benetzbare Pulverkonzentrat etwa 5 bis etwa 90 8eWg$
des aktiven Mittels, wobei der Rest der fräger tmd das oberflächenaktive Mittel sind.
Man kann aber auch die aktiven Mittel in organischen löeungs
mittelsystemen als lösungs- oder Emulsionskongintrst £uber©i^
ten» welches 5 bis etwa 90 Gew.$ des aktiven Mittel» enthält,
wobei das organische Lösungsmittelsysteia kurz rot dem Gebrauch
in Wasser dispergiert wird. Im allgemeinen ist das ©fg&fiteohi
Material ein organisches Kohlenwasserstofflögungifiiittel wie
Xylol, Toluol usw., doch können auch andere verwendet werden, wie Ketone (Methyläthylketon, Aoetem
aliphatische Amide wie Dimethylformamid, Diiaithylaöetanidj
Ketoalkohole (Diacetonalkohol) und dergleicheni
Die Aufbringungsrate der fungicide auf Pflangt, Blüte, Saat
gut oder andere zu erntende Pflanzenteile, welehe behandelt
werden sollen, variiert von etwa 0,11 kg je 378,5 liter biß
4,54 kg je 578,5 Liter aktiver Substanz. Voraugiweiee uftä aue
Gründen der Wirtschaftlichkeit beträgt die Aufbrlnfusfftintt.
0,11 kg bie 1,36 kg je 0,4 ha bzw. 0,11 kg bie 0,91 kg Jt
3,78 Liter bei Anwendung auf Bäume. Dab Aufbrisget! iaffolgt iö
gewöhnlicher Weise durch Aufsprühen einer wäirigea
009839/2246
des Mittels auf die. Pflanze, und eine Behandlung in dieser Weise
ermöglicht die zu erzielende Bekämpfung der Krankheitserreger. ;
Die folgenden Beispiele geben zur näheren Veranschaulichung
Ausführungsfarmen der Erfindung wieder,
Beispiel 1 - Wirksamkeit gegen pulvrigen Brand.
Pintobohnenpflanzen (Pinto "bean plants) in köpfen werden
mit einer wäßrigen Emulsion von 2-Methylsulfonyl-S-trifluormethyl-benzthiazol
besprüht, und zwar in ausreichender Menge, um das Benzthiazol in einer Konzentration von 1000 Teile je
Million abzuscheiden. Kulturen des pulvrigen Brandes (Brysiphe
polygon!), welche auf anderen Pflanzen unterhalten wurden,
werden verwendet, um die "behandelten Pflanzen zu impfen.
Hundertprozentige Bekämpfung wird erzielt;wie abgeschätzt wurde durch visuellen Vergleich mit einem Kontrolltest, bei welchem
kein aktives Mittel verwendet wurde. .-....'
Drei oder vier Wochen alte Tomatenkeimlinge (Bonnie Best)
werden mit einer wäßrigen Emulsion der in Tabelle A angegebenen
aktiven Mittel besprüht und (nach dem Trocknen) mit einer
Suspension ,an Zoosporen (hergestellt aus Sporangia von Limabohnen-Agaxrkultüren
von Phytophthora infestans)angeimpft. Wenn Stollen der Meltauinfektion erscheinen, so werden diese ausgezählt
und die Bekämpfung wird in Prozenten gegenüber einer
Kontrollprobe ausgedrückt.
Die folgende Tabelle zeigt die Daten und die Ergebnisse
Testes - -".. '-.,■-■:,.-.
■m β -
Mittel
Konzentration
Prozentuale Bekämpfung des spaten Meltaue
2-Methylsulfonyl-5-
trifluormethyl-benzthiazol 1000 Teile je Mill.
2-Methylsulfonyl-5-
trifluormethyl-benzthiazol 200 Teile je Mill.
2-Methylsulfonyl-5-trifluormethyl-benzthiazol
2-Methylsulfonyl-5-ohlorbenzthiazol
2-Methylsulfonyl-5-chlorb en ζthiaz ol
2-Methylsulfonyl-5-chlorbenzthiazol
40 Teile je Mill.
500 Teile je Mill.
200 Teile je Mill.
40 Teile je Mill.
100 95 88
100 97 93
Pflanzen der Pintobohne werden mit den in Tabelle B aufgeführten,
aktiven Mitteln besprüht. Nach dem Trocknen werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension der Urediosporen von
Uromyces Phaseoli besprüht und unmittelbar darauf in eine
feuchte Kammer gebracht, wo sie für 24 Stunden bei 15 bis 20° C gehalten werden. Die nach fünf Tagen erhaltenen Ergebnisse
werden ausgedrückt als prozentuale Bekämpfung durch Sichtvergleich
mit einer unbehandelten Kontrollprobe. Die folgende |
Tabelle gibt die Daten und Ergebnisee dieser Teste ans !
— 7 —
009839/2246
2OO55S0
Tabelle B | prozentuale Bekämpfung |
Konzentration | ■;..■ too |
or— too |
90 |
or- 20 |
99 |
.500 | 96 |
100 | |
Mittel : ; :- ;\
2-Methylsülfönyl-5-trifluor
methylbenzthiazol
methylbenzthiazol
2 -Me thy Isulf otiyl-5 - tr if lüor
me thy Iben ζ t hiaz öl
me thy Iben ζ t hiaz öl
S-Methyleulfonyi-S-chiorbenzthiazOl
2-Mhylsulfonyl4>c hlorbenz thiaz öl
Beleplel 4 -\ } ■
Die eine Hälfte des Bereiches einer Petrischale wird mit \
Agar bedeckt, welcher das Grermicid in ausgewählter Konzentra- :
tion enthalt, wohingegen die andere Hälfte mit unbehandeltem ;■
Agar bedeckt ist. Durch tiberstreichen quer über die Platte (
werden dann behandelter und unbehandelter. Agar mit Bakterien [
besät. Hach. einer Inkubationszeit von 48 Stunden werden die !
Platten auf sich zeigende Hemmungseigenschaften des biostatischen
Mittels gegen die Testbakterien geprüft. j
2-Methylsulfonyl-5-trifluormethylbenzthiazol war wirksam |
gegen Staphylococcus aureus (50 Teile je Million), Candida i
albicans (100 Teile je Million), Erwinia carotovora (5 Teile \
je Million), Pusarium roseum (5 Teile je Million), Trichophyton
mätagrophytes (100 Teile je Million), Pullularia pullulans
(100Teile je Million),Aspergillus niger (100 feile je
Million) und ehaetomium globossum (5 Teile je Million).
mätagrophytes (100 Teile je Million), Pullularia pullulans
(100Teile je Million),Aspergillus niger (100 feile je
Million) und ehaetomium globossum (5 Teile je Million).
009839/22 46
Sechs (Monate) bis ein Jahr alte, aktiv wacheende Apfelkeimlinge
werden sowohl auf der Oberseite als auch auf der Unterseite der Blattoberflächen mit geeigneten Konzentrationen
der in Tabelle C aufgeführten, aktiven Mittel in einer 25 $igen Zubereitung benetzbaren Pulvers besprüht». Die Pflanzen
läßt man 4 Stunden trocknen und bringt sie für 12 Stunden in
eine feuchte Kammer, um Bewitterung zu simulieren. Sporen von Apfelschorf (Venturia inaequalis) werden aus einer wäßrigen
Suspension auf Oberseite und Unterseite der Apfelbaumblätter ,
aufgestäubt und für 36 bis 48 Stunden in der feuchten Kammer bei 20° C gehalten. Auf drei Blättern je Pflanze mit Schorf
werden Auszählungen vorgenommen und die Bekämpfung in Prozenten gegenüber einer Kontrollprobe ausgedrückt.
Mittel
2-Methylsulfonyl-5-trifluormethyl-benzthiazol
2-Methylsulfonyl-5~trifluormethyl-benzthiazol
2-Methylsulf onyl-5-~chlorbenzthiazol
2~Methylsulfonyl-5-chlorbenzthiazol
Tabelle C | Apfelschorf- fcekämpfung^ |
Konzentration Teile je Mill. |
100 |
1000 | 99 |
200 | 92 |
1000 | 60 |
200 | |
Beispiel 6 - Bokämpfung von Apfelbrand (Apple
Eine Zubereitung von 2-Methylsulfonyl~5~chlorbenzthiazol
in Xylol wird mit destilliertem Wasser auf die gewünscht© Konzentration
verdünnt und es werden Apfelkeimlinge Ms zum Ablaufen
besprüht. Nach dem Trocknen werden die Pflanzen salt
Sporen von Podosphaera leucotricha besprüht, weloliö auf
009839/2246
200555Ö
infizierten Pflanzen .gewachsen sind.· NaGh zehn Tagen wird der
mittlere prozentuale Bekämpfungsgrad aufgezeichnet. Bei
1000 Teilen je Million wird eine hundertprozentige Bekämpfung
erzielt, -während "bei 200 Teilen je Million der B. kämpfungsgrad 92,5 $ "beträgt. ■ - " .
mittlere prozentuale Bekämpfungsgrad aufgezeichnet. Bei
1000 Teilen je Million wird eine hundertprozentige Bekämpfung
erzielt, -während "bei 200 Teilen je Million der B. kämpfungsgrad 92,5 $ "beträgt. ■ - " .
Die in Tabelle D aufgeführten Mittel werden mit destilliertem;
Wasser verdünnt, um die erwünschten Konzentrationen zu.erhal- !
ten.und sechs Tage alte im. Topf befindliche Seneea-Weizen~ ■
pflanzen, werden zur Aufbringung des Testmittels mit einem :
Zerstäuber besprüht. 10 com.an verdünnter Verbindung werden
zur Behandlung eines jeden Topfes verwendet,. ■ ;
zur Behandlung eines jeden Topfes verwendet,. ■ ;
Urediosporen von Puceinia rocondita werden von zuvor infi- ■
zierten Blättern mit destilliertem Wasser abgewaschen, welches !
125 Teile je Million Elfenbeinseife (Ivory soap) enthält. Diese j
Sporensuspension bringt man, in eine kleine Phiole und die j
mit Kappe verschlossene Phiole wird auf eine Kugelmühle ge-- \
bracht. Nach einer Stunde ist die Flüssigkeit von den abge- :
waschenen Sporen entfernt und nun wird Seifenwasser zugesetzt, ·
Sporen ί um eine Sporensuspension zu Erhalten, welche 100.000/je ecm ■_ ·
enthält. · '
Nachdem die behandelten Pflanzen getrocknet sind, werden
etwa 50 com der Sporensuspension angewendet, um eine Sprühimpfung bei allen 10 Töpfen durchzuführen. Unmittelbar "nach der Impfung werden die Pflanzen in eine hochfeuchte Kammer bei
15° G gebracht. Nach 24 Stunden werden die Pflanzen aus der
Peuchtigkeitskammer entfernt und für weitere 6 Tage bei Raumtemperatur gehalten, wenn,-.die Infektionsablesungen vorgenommen werden. Eb zeigen sich die folgenden Ergebnisse:
etwa 50 com der Sporensuspension angewendet, um eine Sprühimpfung bei allen 10 Töpfen durchzuführen. Unmittelbar "nach der Impfung werden die Pflanzen in eine hochfeuchte Kammer bei
15° G gebracht. Nach 24 Stunden werden die Pflanzen aus der
Peuchtigkeitskammer entfernt und für weitere 6 Tage bei Raumtemperatur gehalten, wenn,-.die Infektionsablesungen vorgenommen werden. Eb zeigen sich die folgenden Ergebnisse:
- 10 -
009839/2246
Mittel
2-Methylsulfonyl-.5-trifluormethyl-benzthiazol
2-.Methyl8ulfonyl-.5-trifluormethyl-benzthiazol
2-Methylsulfonyl-5-chlorbenzthiazol
2-Methylsulfonyl-5-chlorbenzthiazol Konzentration Bekämpfung
Teile je MiIl0 in
500
10Ό
500
100
10Ό
500
100
100 90
100 80
Zusätzlich zu den oben beispielhaft angegebenen Verbindungen zeigen die folgenden Verbindungen eine ähnliche fungicide
und baktericide Wirksamkeit:
SO2C8H17
- 11 -
009839/2246
■-' 11 ν.
k
ci —S%
UJ-
V ^-SO2-
-•■1-2 -
0 09839/22 A
Vs
.'st
OP,
If
ORIGINAL INSPECTED
009839/2246
Claims (2)
1. Fungicide und bakterlclde Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet . daft sie aus einer oder Mehreren Verbindungen
der Formel: >v
R"
bestehen, In welcher R eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe
mit bis xu 12 Kohlenstoffatösen 1st, R" Wasserstoff, eine
Nltrogruppe, Halogen, eine Perfluoralkylgruppe mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, eine Amlnogruppe oder eine Mono- oder
Dlalkylaalnogruppe bedeutet, und R" * Wasserstoff oder ein
Perfluoralkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen 1st unter der
Voraussetzung, daß RN und R" ' nicht beide Wasserstoff sind,
oder daft sie eine oder mehrere dieser Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthalten.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daft sie aus 2-Methylsulfonyl-5-trifluormethylbenzthiazol und/oder
2-Methyleulfonyl-5-chlorbenzthiazol bestehen oder diese Verbindungen als aktiven Bestandteil enthalten.
009839/22*6
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US79725569A | 1969-02-06 | 1969-02-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2005550A1 true DE2005550A1 (de) | 1970-09-24 |
Family
ID=25170331
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702005550 Pending DE2005550A1 (de) | 1969-02-06 | 1970-02-06 | Fungicide und baktericide Zubereitungen |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3519630A (de) |
JP (1) | JPS5011450B1 (de) |
AU (1) | AU1088170A (de) |
DE (1) | DE2005550A1 (de) |
FR (1) | FR2033302B2 (de) |
GB (1) | GB1294566A (de) |
IT (1) | IT998017B (de) |
NL (1) | NL7001532A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4386098A (en) * | 1981-11-03 | 1983-05-31 | Merck & Co., Inc. | 6-Hydroxy-2-benzothiazolesulfonamide for the topical treatment of elevated intraocular pressure |
US8173688B2 (en) * | 2008-06-13 | 2012-05-08 | Nexmed Holdings, Inc. | Thiazole compounds, and compositions and methods using same |
CN102070563B (zh) * | 2011-01-21 | 2012-06-06 | 浙江大学 | 2-苯并噻唑基乙基砜的制备方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2509454A (en) * | 1947-09-05 | 1950-05-30 | Vanderbilt Co R T | Salts of benzothiazyl sulfinic acids |
US2798066A (en) * | 1956-01-27 | 1957-07-02 | Eastman Kodak Co | Method for preparing cyanine bases |
-
1969
- 1969-02-06 US US797255A patent/US3519630A/en not_active Expired - Lifetime
-
1970
- 1970-01-28 GB GB4156/70A patent/GB1294566A/en not_active Expired
- 1970-02-02 AU AU10881/70A patent/AU1088170A/en not_active Expired
- 1970-02-03 JP JP45009013A patent/JPS5011450B1/ja active Pending
- 1970-02-03 NL NL7001532A patent/NL7001532A/xx unknown
- 1970-02-04 IT IT20232/70A patent/IT998017B/it active
- 1970-02-05 FR FR7004029A patent/FR2033302B2/fr not_active Expired
- 1970-02-06 DE DE19702005550 patent/DE2005550A1/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7001532A (de) | 1970-08-10 |
JPS5011450B1 (de) | 1975-05-01 |
IT998017B (it) | 1976-01-20 |
US3519630A (en) | 1970-07-07 |
FR2033302A2 (de) | 1970-12-04 |
GB1294566A (en) | 1972-11-01 |
AU1088170A (en) | 1971-08-05 |
FR2033302B2 (de) | 1974-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE68904862T2 (de) | Carbaminsaeureester, verwendbar als mikrobicid und konservierungsmittel. | |
DE1567212B2 (de) | Fungicides Mittel mit bactencider Nebenwirkung | |
DE1217695B (de) | Insekticide Mittel mit acaricider Wirkung | |
DE1108975B (de) | Fungicide Mittel auf der Basis von Anilinverbindungen | |
DE2928305A1 (de) | 2-dihalogenmethylen-3-halogen-3- carboalkoxy-5-oxopyrrolidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide, bakterizide und algizide schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE2615662A1 (de) | Verfahren zur kontrolle von mikroorganismen | |
DE2005550A1 (de) | Fungicide und baktericide Zubereitungen | |
EP0017611B1 (de) | Verfahren zum Bekämpfen von Schadorganismen und Mittel für diese Bekämpfung | |
DE60219669T2 (de) | Biozides gemisch aus 2-propenal-freisetzendem polymer und isothiazolonen | |
DE1953435A1 (de) | Fungicide und bakterizide Mittel | |
DD140412B1 (de) | Fungizides mittel zur bekaempfung echter mehltaupilze | |
DE2623959C3 (de) | Antimikrobielle Paste | |
DE2335786A1 (de) | Neue biocide industrielle zusammensetzungen | |
DE2518542A1 (de) | Biocides mittel | |
DE2319879C3 (de) | Konservierungsmittel für technische Zwecke | |
DE1188244B (de) | Zubereitung mit biozider Wirkung | |
DE1542919C (de) | Fungizide zur Bekämpfung von Reisbrand | |
DE2614935C3 (de) | N-Trichlormethylthio-alkenylbernsteinsäureimide und fungizide« Mittel | |
DE2005529A1 (de) | Fungicide und baktericide Massen | |
DE1793632C (de) | 1 Oxa 2 methyl 3 (aminocarbonyl) 4 thiacyclohex(2)ene Ausscheidung aus 1543942 | |
CH426364A (de) | Verwendung einer B-Aminoaryläthylverbindung als wirksame Komponente in einem fungiziden Mittel | |
DE2014026C (de) | N-Polyhalogenvinylmercaptocarboxamide | |
DE970787C (de) | Verfahren zur Bekaempfung von Pflanzenschaedlingen | |
DE2407289A1 (de) | 5-brom-5-nitro-2-alkyl-1,3-dioxane | |
DE2462073A1 (de) | Konservierungs- und desinfektionsmittel |