DE1108975B - Fungicide Mittel auf der Basis von Anilinverbindungen - Google Patents

Fungicide Mittel auf der Basis von Anilinverbindungen

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DE1108975B
DE1108975B DEB50337A DEB0050337A DE1108975B DE 1108975 B DE1108975 B DE 1108975B DE B50337 A DEB50337 A DE B50337A DE B0050337 A DEB0050337 A DE B0050337A DE 1108975 B DE1108975 B DE 1108975B
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Nigel George Clark
Herbert Aubrey Stevenson
Robert Frederick Brookes
Anthony Frederick Hams
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel mit wertvollen fungiciden Eigenschaften, wobei unter dem Ausdruck »Fungicid« ganz allgemein Stoffe verstanden werden, welche in der Lage sind, das Wachstum von Pilzen zu hemmen.
Viele Verbindungen sind dauernd im Gebrauch, um auf Pflanzen pathogen wirkende Pilze zu bekämpfen und damit den Verlust wertvoller Ernten zu verhüten. So wird z. B. Kopfsalat von dem Pilz Botrytis cinerea befallen. Viele Präparate auf der Grundlage von verschiedenen Verbindungen, wie z. B. Tetracblornitrobenzol, sind in Gebrauch, um Botrytis cinerea auf Kopfsalat im Gewächshaus zu bekämpf en, ohne jedoch befriedigen zu können. So z. B. wirkt das Tetrachlornitrobenzol infolge seiner hohen Flüchtigkeit nur vorübergehend und hat, als Sprühnebel auf Kulturen außerhalb des Gewächshauses aufgebracht, überhaupt keine Wirkung. Weiterhin besteht bei Tetrachlornitrobenzol und anderen handelsüblichen Fungiciden, wie z. B. Tetramethylthiuramdisulfid und Pentachlornitrobenzol, die Gefahr der Schädigung des Wachstums der Kulturen bei Fehldosierungen.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung von Fungiciden besserer Wirksamkeit, insbesondere gegenüber Botrytis-Arten. Diese Fungicide sollen geringe Flüchtigkeit sowie geringe Giftigkeit für Kulturpflanzen mit hoher fungicider Wirksamkeit verbinden.
Die vorliegende Erfindung besteht demgemäß in fungiciden Zubereitungen zur Verwendung im Acker- und Gartenbau, welche als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel
in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkyl- oder Acylrest und R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest darstellt, ferner W und X ein Halogen oder eine Nitro-, Alkyl- oder Alkoxygruppe, Y und Z Wasserstoff oder ein Halogen oder eine Nitrogruppe darstellen, vorausgesetzt, daß mindestens einer, aber nicht mehr als drei der Substituenten W, X, Y und Z eine Nitrogruppe darstellen, enthalten. Neben dem wirksamen Bestandteil können die üblichen Streckmittel oder Trägersubstanzen enthalten sein.
Fungicide Mittel auf der Basis von
Anilinverbindungen
Anmelder:
Boots Pure Drug Company Limited,
Nottingham (Großbritannien)
Vertreter: Dr. M. Eule, Patentanwalt,
München 13, Kurfürstenplatz 2
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 17. September 1957 und 12. Juni 1958
Nigel George Clark, Herbert Aubrey Stevenson,
Robert Frederick Brookes
und Anthony Frederick Harns, Nottingham
(Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
Es ist zwar schon aus der deutschen Patentschrift 834 152 bekannt, daß Trichloracet-p-nitranilid fungicide Wirkungen besitzt. Jedoch sind diese Wirkungen sehr beschränkt. So ist diese Verbindung, wie Versuche gezeigt haben, z. B. gegen Pythium de Baryanum und Corticium solani überhaupt wirkungslos und gegen Botrytis cinerea im wesentlichen unwirksam.
Man hat festgestellt, daß die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe in Form von Stäuben, Dispersionen, Emulsionen, Rauchen und Aerosolen wertvolle fungicide Eigenschaften besitzen und insbesondere zur Bekämpfung von Botrytis cinerea, Botrytis tulipae, Pythium de Baryanum, Corticium solani, Plasmopara viticola und Phytophthora infestans geeignet sind.
Die nachstehende Aufstellung enthält einige typische Verbindungen, welche in den erfindungsgemäßen Zubereitungen als Wirkstoff enthalten sein können, jedoch ist selbstverständlich die Erfindung nicht auf Zubereitungen beschränkt, welche als wirksamen Bestandteil nur diese Verbindungen enthalten:
2,4-Dichlor-6-nitroanilin,
2,6-Dichlor-4-nitroanilin,
2,4,6-Trichlor-3-nitroanilin,
6-Br om-4-chlor-2-nitroanilin,
6-Chlor-2,4-dinitroanilin,
2-Brom-6-chlor-4-nitroaniHn,
109 617/424·
3 4
4-Brom-6-chlor-2-nitroanilin, Gemische des wirksamen Bestandteils mit pulver-
4,6-Dichlor-N-methyl-2-nitroanilin, förmigen festen Trägerstoffen können bis zu 50 % des
2,6-Dichlor-N-methyl-4-nitroanilin, wirksamen Bestandteils enthalten.
2,6-Dichlor-N,N-dimethyl-4-nitroanilin, Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel
4-Chlor-2-nitroanilin, [ 5 können auch in der Form von Rauchen und Aerosolen
4-Chlor-2-nitroacetanilid, verwendet werden. Diese Art der Anwendung ist sehr
2-Methyl-4-nitroanilin, zweckmäßig, wenn sich die zur Bekämpfung von Pilzen
2-Methoxy-4-nitroanilin, zu behandelnden Pflanzen in einem geschlossenen
4-Methoxy-2-nitroanilin, Raum, z. B. einem Gewächshaus, befinden.
4-Methoxy-2-nitroacetanilid, io Bei den Präparaten, welche zur Dispersion als
2-Brom-4-nitroanilin, Aerosole geeignet sind und als wirksamen Bestandteil
4-Brom-2-nitroanilin, Verbindungen der obigen allgemeinen Formel ent-
2-Chlor-N,N-dimethyl-4-nitroanilin, halten, kann der wirksame Bestandteil in einem flüch-
2-Chlor-4-nitroanilin, tigen Lösungsmittel, z. B. Aceton, aufgelöst sein.
2-Chlor-N-methyl-4-nitroanilin, 15 Wahlweise kann der wirksame Bestandteil in einem
4-Methyl-2-nitroanilin, hochsiedenden aromatischen Lösungsmittel, z. B.
4-Methyl-2-nitroacetanilid, Xylol, oder in einem nichtflüchtigen Öl, z. B. einem
6-Chlor-2-methyl-4-nitroanilin, Pflanzenöl, aufgelöst werden, und zwar zusammen mit
o-Chlor^-methoxy^-nitroanilin, einem zusätzlichen Lösungsmittel, z. B. Cyclohexanol
4-Chlor-N-methyl-2-nitroanilin, 20 oder Aceton, falls das gewünscht wird. Derartige Mas-
4-Chlor-N,N-dimethyl-2-nitroanilin, sen sind leicht in der Form von Aerosolen zu disper-
2,4-Dinitroanilin, gieren, entweder durch mechanische Mittel oder indem
2,4,6-Trinitroanilin, man denselben ein flüchtiges Treibmittel, z. B. Freon
2,6-Dibrom-4-nitroanilin, (ein Gemisch von Chlorfluorderivaten des Methans
2,4-Dijod-4-nitroanilin. 25 und des Äthans), einverleibt.
Massen, welche zur Erzeugung fungicider Rauche
Die erfindungsgemäßen Dispersionen mit fester geeignet sind, enthalten eine Verbindung der obigen
disperser Phase können einen wirksamen Bestandteil allgemeinen Formel zusammen mit einer entzündbaren
der obigen allgemeinen Formel kombiniert mit einem langsam abbrennenden Masse, so daß beim Anzünden
Dispergierungs- und/oder einem Suspendierungsmittel 30 ein den wirksamen Bestandteil enthaltender Rauch,
in wäßrigem Medium enthalten. Zweckmäßigerweise gebildet wird.
kann das Präparat aus dem wirksamen Bestandteil ver- Man hat festgestellt, daß Massen, welche als wirkmischt mit einem Dispergierungs- und/oder Suspen- samen Bestandteil eine Verbindung der obigen dierungsmittel bestehen, so daß bei dem Zusetzen des allgemeinen Formel enthalten, besonders wertvoll sind Gemisches zu Wasser eine Dispersion gebildet wird. 35 zur Bekämpfung von durch den Boden übertragenen Um die Bildung einer Dispersion in dieser Weise zu Pilzen, z. B. Botrytis cinerea, Pythium de Baryanum erleichtern, kann das zu verdünnende Präparat auch und Corticium solani. So z. B. kann ein erfindungsein mit Wasser mischbares Lösungsmittel, beispiels- gemäßer fungicider Staub vor dem Einpflanzen der weise Aceton, enthalten. Zu den erfindungsgemäßen Kulturpflanzen, z. B. Kopfsalat, auf den Boden aufDispersionen gehören auch Suspensionen, in welchen 40 gebracht werden. Nach dem Einpflanzen kann der die feste disperse Phase in Wasser vermischt ist mit Staub dann in regelmäßigen Zeitabständen auf die einer Wasser-Öl-Emulsion, wobei der wirksame Be- Pflanzen und um dieselben herum auf gebracht werden, standteil in dem Öl der Emulsion im wesentlichen un- Durch dieses Verfahren wird die Pflanze während ihrer löslich ist; dieses Öl ist vorzugsweise ein nichtflüchtiges ganzen Lebenszeit geschützt, denn sowie einmal die Öl, beispielsweise Paraffinöl. 45 Krankheitskeime in die Pflanze eingedrungen sind, ist Die erfindungsgemäßen Emulsionen können einen die Verbindung nicht mehr fähig, die Krankheit auswirksamen Bestandteil der obigen allgemeinen Formel zurotten. Eine derartige Behandlung verhindert die kombiniert mit einem Emulgierungsmittel und einem krankhaften Zustände, welche als »Grauschimmel« und organischen Lösungsmittel, z. B. Xylol oder ein aroma- als »Keimlingsfäule« bekannt sind und durch die vortisches Lösungsmittel mit einem Siedebereich von 80 5° erwähnten Pilze verursacht werden. So hat man festbis 300° C, enthalten. Es kann von Vorteil sein, ein gestellt, daß das Wachstum von Botrytis cinerea auf nichtflüchtiges Pflanzen- oder Mineralöl, z. B. Paraffin- Kopfsalat bekämpft werden kann, indem man auf die öl, als Aktivator und/oder Haftmittel hinzuzusetzen. Beete 2,6-Dichlor-4-nitroanilin aufbringt, und zwar in Die Zusammensetzung der erfindungsgemäßen Emul- einer Menge von 0,075 bis 2,4 g/m2. Die kann zwecksion kann auch noch ein Netzmittel enthalten. Der 55 mäßig ausgeführt werden durch Behandlung mit einem Zweckmäßigkeit halber kann die Masse aus dem wirk- den wirksamen Bestandteil mit einem inerten Strecksamen Bestandteil mit einem organischen Lösungs- mittel, z. B. Talkum, enthaltenden Staub. Die Konzenmittel bzw. in dem letzteren gelöst, zusammen mit tration des wirksamen Bestandteils in dem Staub ist einem Emulgator und — falls es gewünscht wird — nicht von entscheidender Bedeutung; einige Pflanzer einem Netzmittel bestehen, so daß beim Vermischen 60 verwenden einen 4%igen Staub in Mengen von etwa der Masse mit Wasser eine Emulsion gebildet wird. 2,1 bis 68 g/m2, andere bevorzugen einen 8°/oigen Die vorstehend beschriebenen wäßrigen Dispersionen Staub in Mengen von etwa 1,05 bis 34 g/m*,
und Emulsionen können vor dem Gebrauch mit Wasser Die erfindungsgemäßen Mittel können verwendet verdünnt werden bis zu einer endgültigen Konzentra- werden zur Bekämpfung von Botrytisfäule auf Erdtion des wirksamen Bestandteils von 0,001 bis 10 Ge- 65 beeren, von falschem Meltau bzw. Peronospora wichtsprozent. Die Konzentration der zu verwenden- (Plasmopara viticola) und Botrytisfäule auf Weinreben den Lösungen hängt von den Erfordernissen der jeweils bzw. Trauben sowie von Tulpenbrand (Botrytis tulipae) zu benutzenden besonderen Spritzmaschine ab. auf Tulpen.
So kann ζ. Β. eine wäßrige Dispersion, welche 0,01 bis 0,4 °/o 2,6-Dichlor-4-nitroanilin enthält, auf diese Pflanzen bis zum Ablaufen versprüht werden.
Die erfindungsgemäßen fungiciden Stäube sind ebenfalls als wertvoll befunden worden zur Bekämpfung von Lagerfäule in Kartoffelmieten, verursacht durch die Organismen Fusarium coeruleum, Phoma foveata und Pythium de Baryanum. Man hat festgestellt, daß derartige Stäube mit einem wirksamen Bestandteil in der Form von 2,6-Dichlor-4-nitroanilin oder 2,4-Dichlor-6-nitroanilin die Lagerfäule bei Kartoffeln bekämpfen können, wenn man sie auf die Kartoffeln in den Mieten in Mengen von 0,045 bis 0,720 kg Wirkstoff je Tonne Kartoffeln aufbringt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als wirksamen Bestandteil auch mehr als eine Verbindung von der obigen allgemeinen Formel enthalten. So kann es beispielsweise von Vorteil sein, als wirksamen Bestandteil ein Gemisch aus zwei oder mehreren der vorerwähnten Wirkstoffe zu verwenden, wobei die eine Komponente außerordentlich fungicid gegenüber einem Pilz, die andere Komponente stark fungicid gegenüber einem zweiten Pilz wirkt.
So hat man beispielsweise festgestellt, daß die Verbindung 2,6-Dichlor-4-nitroanilin eine sehr hohe fungicide Wirksamkeit gegenüber Botrytis cinerea, aber eine geringere Wirksamkeit gegenüber Pythium de Baryanum und Corticium solani besitzt. Andererseits hat sich herausgestellt, daß das 2-Chlor-4-nitroanilin sehr stark gegenüber den beiden letztgenannten Pilzen wirkt, dagegen bei Botrytis cinerea verhältnismäßig unwirksam bleibt.
Außer einer oder mehreren Wirkstoffen der obigen allgemeinen Formel können die erfindungsgemäßen Mittel auch noch andere Verbindungen enthalten, welche als Fungicide, Insecticide oder als die Keimung hemmend bekannt sind.
Die fungicide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel wurde bei Testen in der folgenden Weise nachgewiesen:
1. Imprägnierungsteste
Für diesen Test nimmt man Agarplatten, bei welchen der Agar die Testsubstanz in einer Konzentration von 10 Teilen je Million enthält, und zwar wird die Substanz vor dem Gießen der Platte in Form einer Acetonlösung in den heißen Agar eingeführt. Die Mitte jeder Platte wird mit Botrytis cinerea beimpft, worauf die Platten in den Brutschrank gestellt werden. Der Durchmesser der Kolonie wird in Abständen von 3 Tagen gemessen und mit unbehandelten Kontrollkulturen verglichen. Das Ergebnis wird in der folgenden Weise ermittelt:
Prozentsatz der Bekämpfung =
Durchmesser der Kontrollkolonie Durchmesser
der behandelten Kolonie
Durchmesser der Kontrollkolonie
X 100
Ähnliche Teste wurden ausgeführt unter der Verwendung von Konzentrationen der Testsubstanzen in Agar von 5, 2 V2 und 1 Teil je Million.
2. Versuche mit den Pilzen der Keimlingsfäule
Bei diesem Test werden Agarwürfel, welche das Mycel von Pythium de Baryanum oder das von Corticium solani enthalten, mit einem Staub überzogen, welcher 0,5 % der Testsubstanz in Kaolin enthält; diese Würfel werden dann in die Mitte von Agarplatten gesetzt. Ein Maß für die Wirksamkeit der Testverbindungen erhält man dann durch einen Vergleich der Durchmesser der Kolonien mit dem Durchmesser solcher Kolonien, welche von unbehandelten Agarwürfeln ausgehen. Die Wirksamkeit wird durch die folgende Gleichung bestimmt:
Prozentsatz der Bekämpfung =
Durchmesser der Kontrollkolonie Durchmesser
der behandelten Kolonie
Durchmesser der Kontrollkolonie
X 100
Die Ergebnisse der Teste 1 und 2 sind in der Tabelle I angeführt, wobei die Abkürzungen P. D. Pythium de Baryanum und C. S. Corticium solani bedeuten.
Tabelle I
Verbindung
Imprägnierungstest 2,5 ppm 1 ppm Keimlingsfäule Prozentsatz der Bekämpfung 98 83 44 4 CS.
Oppm 5 ppm P.D. 86 71 42 2
82 68 29 6 0
100 84 72 52 0 0
100 79 42 100 65
92 98 77 47 37 100
80 63 — 5 30
86 82 58 37 38 29
100 81 58 40 83 65
— 68 17 0 100
52 4 100 100
14 100 100
, 100 100
71
32
10
2,4-Dichlor-6-nitroanilin
2,6-Dichlor-4-nitroanilin
2,4,6-Trichlor-3-nitroanilin
6-Brom-4-chlor-2-nitroanilin
6-Chlor-2,4-dinitroanilin
2-Brom-6-chlor-4-nitroanilin
4-Brom-6-chlor-2-nitroanilin
4,6-Dichlor-N-methyl-2-nitroanilin
2,6-Dichlor-N-methyl-4-nitroanilin
l^-Dichlor-N.N-dimethyM-nitroanlin
4-Chlor-2-nitroanilin
4-Chlor-2-nitroacetanilid
2-Methyl-4-nitroanilin
ppm = Teile je Million.
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Verbindung
Imprägnierungstest 2,5 ppm 1 ppm Keimlings-Fäule — — 100 CS.
Oppm 5 ppm P.D. — — — 100
Prozentsatz der Bekämpfung 47 — — 100 27
13 24 — — 100 0
23 16 — — 100 0
12 16 — — 30 0
71 37 92 100
— 5 — — 28 100
— 50 — — 46 100
— 45 — 62 100
23 — — 68 71
— 33 — — 46 0
— 21 — — 40 0
67 20 .— — 66 29
— 55 24 — 100 68
— 78 49 — 100 20
— 52 39 — 1 66
— 1 0
100 1
100 0
64
2-Methoxy-4-nitroanilin
4-Methoxy-2-nitroanilin
4-Methoxy-2-nitroacetanilid
2-Brom-4-nitroanilin
4-Brom-2-nitroanilin
2-Chlor-N,N-dimethyl-4-nitroanilin
2-Chlor-4-nitroanilin
2-Chlor-N-methyl-4-nitroanilin
4-Methyl-2-nitroaniIin
4-Methyl-2-nitroacetanilid
6-Chlor-2-methyl-4-nitroanilin .... 6-Chlor-2-methoxy-4-nitroanilin ..
4-Chlor-N-methyl-2-nitroanilin
4-Chlor-N,N-dimethyl-2-nitroanilin
2,4-Dinitroanilin
2,4,6-Trinitroanilin
2,6-Dibrom-4-nitroanilin
2,6-Dijod-4-nitroanilin
ppm = Teile je Million.
3. Botrytis-Fäule bei Erdbeeren
Die Wirksamkeit von 2,6-Dichlor-4-nitroanilin bei der Bekämpfung von Botrytis-Fäule bei Erdbeeren wurde durch das folgende Verfahren nachgewiesen:
Zwanzig Erdbeeren wurden in eine wäßrige Suspension von 2,6-Dichlor-4-nitroanilin eingetaucht. Die behandelten Erdbeeren kamen in Feuchtkammern, wurden dort mit einer wäßrigen Suspension von Sporen von Botrytis cinerea besprüht und dann auf Zimmertemperatur gehalten. Die Erdbeeren wurden in gewissen Zeitabständen untersucht und die Anzahl derjenigen, welche Anzeichen von Fäule zeigten, ermittelt. In ähnlicher Weise wurden zwanzig unbehandelte Erdbeeren künstlich mit Botrytis cinerea infiziert, um eine Kontrolle zu haben.
Die Ergebnisse der beiden Teste sind in der Tabelle II angeführt.
Tabelle II
Versuch
Nr.
Behandlungs-Konzentration
von 2,6-Dichlor-4-nitroaniIin
(Gewichtsprozent)
0,1
Kontrolle
0,1
0,05
Kontrolle
0 4
0
1
1
9
2 10
35
40
Anzahl der faulenden Erdbeeren, go λ: = Tage nach der Behandlung
= 4 χ = 6 x = l x =
55
6o
(Ein Strich bedeutet, daß keine Prüfung stattgefunden hat.)
4. »Tulpenbrand«, durch Botrytis tulipae verursacht
Bei diesem Test wurden Tulpen der Varietäten 6g Bartigon und William Pitt in Kästen gezogen, und zwar fünfzig Pflanzen je Kasten. Nach dem Einpflanzen der Zwiebeln im Oktober kamen die einzelnen Kästen in einen sogenannten kalten Rahmen, wo sie bis zum folgenden Februar gehalten wurden; dann wurden sie in das Gewächshaus umgepflanzt.
24 Tage nach dem Umpflanzen in das Gewächshaus wurden die Tulpen mit wäßrigen Suspensionen der Testverbindungen gespritzt, und zwar wurden drei Kästen für jede besondere Behandlung verwendet, während drei Kontrollkästen keine Behandlung zuteil wurde. Anschließend wurden die Tulpen nochmals mit ähnlichen wäßrigen Suspensionen gespritzt bzw. besprüht, und zwar nach 37, 50 und 64 Tagen nach dem Umpflanzen in das Gewächshaus. Die Tulpen wurden dann in bestimmten Zeitabständen auf Anzeichen von »Tulpenbrand« untersucht, wobei die Anzahl der befallenen Blumen ermittelt wurde. Schließlich wurden, wenn die Tulpen in voller Blüte waren, die Zwiebeln herausgehoben; die Anzahl der von Botrytis tulipae befallenen Zwiebeln wurde ermittelt.
Der Grad des Tulpenbrandbefalls wurde verzeichnet unter Verwendung eines willkürlichen Klassifikationsverfahrens, wobei die Kästen nach der folgenden Skala gekennzeichnet wurden:
4 = Blätter stark fleckig, mit Sporenbefall über die
gesamten Blätter.
3 = Blätter stark fleckig mit gelegentlichem Sporendurchbruch.
2 = Mäßiges Fleckigwerden der Blätter.
1 = Leichtes Fleckigwerden der Blätter.
1I2 = Sehr leichtes Fleckigwerden der Blätter.
0 = Kein Fleckigwerden, Blätter absolut klar.
Die Kennwerte für die einzelnen Tulpenkästen wurden bei jeder Behandlung für je drei Kästen addiert zwecks Erhalt einer Gesamtkennziffer.
Diese Gesamtkennziffer ist ein Maß für den Grad des Befalls jedes Satzes von drei Kästen Pflanzen; sie erscheint in den Spalten in Tabelle III mit der Überschrift »Klassifikation des Krankheitsbefalls «.
Tabelle III
10
Mittel
Konzentration
der wäßrigen
Dispersion in
Gewichtsprozent
Klassifikation der
Krankheit 57 Tage
nach demEinbringen
der Pflanzen in das
Gewächshaus
Bartigon
William Pitt Klassifikation der
Krankheit 71 Tage
nach dem Überpflanzen in das
Gewächshaus
Barts». I wmia
Gesamtzahl der
Blüten 84 Tage nach
dem Überpflanzen in
das Gewächshaus
Bartigon
William Pitt
Prozentsatz des Befalls der ausgehobenen Zwiebeln
Bartigon
William Pitt
2,4-Dichlor-6-nitroanilin
2,6-Dichlor-4-nitroanilin
Kontrolle
0,2 0,2
1 0 1
6
92
81
81
74
19
19
12
5. Botrytis cinerea auf Kopfsalat
Die Wirksamkeit von 2,6-Dichlor-4-nitroanilin zur Bekämpfung von Botrytis cinerea wurde durch den folgenden Versuch nachgewiesen:
Kopfsalatstauden wurden am 21. Oktober in einer Anzahl von Beeten in einem kalten HoIl. Gewächshaus ausgepflanzt, und zwar fünfunddreißig Pflanzen je Beet. Für jede Behandlung wurden vier Beete verwendet.
Behandlung 1
Unmittelbar vor dem Pflanzen wurde der Boden mit einem Staub bestäubt, welcher 1% 2,6-Dichlor-4-nitroanilin enthielt, und zwar in einer Menge von etwa 17 g/m2.
Tabelle IV
Prozentsatz der Prozentsatz der
Behandlung überlebenden
Pflanzen am		 marktfähigen
Kopfsalatstauden
10. Februar am 4. März
1 62 29
2 73 38
3 92 63
4 90 63
5 96 88
6 99 94
7 68 34
Behandlung 2
Wie Behandlung 1, jedoch unter Verwendung eines 2 %igen Staubes.
Behandlung 3
Wie Behandlung 1, jedoch unter Verwendung eines 4%igen Staubes.
Behandlung 4
Vor dem Pflanzen der Kopfsalatpflänzchen wurde der Boden nicht behandelt. Die Beete wurden mit einem Staub behandelt, der 1% 2,6-Dichlor-4-nitroanilin enthielt, mit einer Gabe von 8,5 g/m2, und zwar am 6. November, 5. Dezember und 7. Januar.
Behandlung 5
Wie Behandlung 4, jedoch unter Verwendung eines 2 %igen Staubes.
Behandlung 6
Wie Behandlung 4, jedoch unter Verwendung eines 4%igen Staubes.
Behandlung 7
Keine Behandlung — Kontrollversuch.
Die Wirkung der Behandlungen auf die Kopfsalatpflanzen wurde ermittelt an Hand der Anzahl der am 10. Februar noch überlebenden Pflanzen sowie der Anzahl der am 4. März marktfähigen Kopfsalatstauden. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle IV angeführt:
6. Kartoffellagerfäule
Die Kartoffeln wurden in Mieten gelagert, von denen jede 101,6 kg enthielt, worauf die Mieten den folgenden Behandlungen unterworfen wurden:
Behandlung 1
Stäuben mit einem Staub, welcher 2% 2,6-Dichlor-4-nitroanilin enthielt.
Behandlung 2
Stäuben mit einem Staub, welcher 4% 2,6-Dichlor-4-nitroanilin enthielt.
Behandlung 3
Stäuben mit einem Staub, welcher 2% 2,4-Dichlor-6-nitroanilin enthielt.
Behandlung 4
Stäuben mit einem Staub, welcher 4% 2,4-Dichlor-6-nitroanilin enthielt.
Behandlung Kontrollversuch — keine Behandlung.
Die Stäube wurden auf die Kartoffeln während des Aufbaus der Mieten aufgebracht, und zwar in einer Menge von 4,6 kg/1000 kg. Die Mieten wurden in gewissen Zeitabständen sowie am Ende der Lagerzeit untersucht, wobei jeweils in jeder Miete der Prozentsatz der Fäulnis ermittelt wurde; die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle V angeführt:
35
40
45
Tabelle V
Behandlung Prozentsatz der Fäulnis
1 9,4
2 9,7
3 15,6
4 12,9
5 36
109 617/424
Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung der vorliegenden Erfindung:
Beispiel 1
Bei der Herstellung eines dispergierbaren Pulvers werden 20 Gewichtsteile 2,6-Dichlor-4-nitroanilin innig vermischt mit 8 Teilen (Gewicht) Belloid T. D. (einem Kondensat von Formaldehyd und einem Alkylarylsulfonat) sowie 72 Gewichtsteilen Kaolin. Dieser Masse kann man Wasser hinzusetzen, wobei eine für gartenbauliche Zwecke geeignete Dispersion gebildet wird.
Beispiel 2
Zur Herstellung eines fungiciden Staubes werden 4 Gewichtsteile 2,6-Dichlor-4-nitroanilin innig mit 96 Gewichtsteilen Kaolin oder mit 1 Gewichtsteil Magnesiumstearat, 58 Gewichtsteilen Kaolin und 37 Gewichtsteilen Gips vermischt.
Beispiel 3
Bei der Herstellung eines dispergierbaren Pulvers werden 25 Gewichtsteile 2,6-Dichlor-4-nitroanilin innig vermischt mit 5 Gewichtsteilen Sulfitablauge, 8,5 Gewichtsteilen Nansa S (dem Natriumsalz einer Alkylarylsulfonsäure) sowie 61,5 Gewichtsteilen Kaolin. Dieser Masse kann man Wasser hinzusetzen, wobei eine für gartenbauliche Zwecke geeignete Dispersion gebildet wird.
Beispiel 4
Bei der Herstellung eines dispergierbaren Pulvers werden 50 Gewichtsteile 2,6-Dichlor-4-nitroanilin mit 10 Gewichtsteilen Sulfitablauge, 17 Gewichtsteilen Nansa S und 23 Gewichtsteilen Kaolin innig vermischt. Dieser Masse kann man Wasser hinzusetzen, wobei eine für gartenbauliche Zwecke geeignete Dispersion gebildet wird.
Beispiel 5
Zur Herstellung eines fungiciden Staubes werden 3 Gewichtsteile 2,6-Dichlor-4-nitroanilin sowie 1 Gewichtsteil 2-Chlor-4-nitroanilin innig mit 96 Gewichtsteilen Kaolin vermischt.
Beispiel 6
Zur Herstellung einer Masse, welche mit Wasser eine beständige Emulsion bildet, wird eine 5%ige Lösung von 2,4-Dichlor-6-nitroanilin in einem Gemisch aus 10 Raumteilen eines Emulgators (ein Gemisch aus Lauryl-diäthanol-amid und einem Polyäthylenoxydkondensat von Octylphenol) und 90 Raumteilen Toluol hergestellt.
Beispiel 7
60
Zur Herstellung einer Masse, welche zur Anwendung als Aerosol geeignet ist, wird eine 3°/oige Lösung von 2,6-Dichlor-4-nitroanilin in Aceton hergestellt. Diese Lösung kann durch mechanische Mittel, z. B. durch den Gebrauch einer Farbspritzpistole, in der Form von Aerosolen leicht dispergiert werden.

Claims (7)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Fungicides Mittel, dadurch gekennzeichnet,
daß es neben einer Streck- oder Trägersubstanz eine Verbindung der allgemeinen Formel
-W
'T
4-Y
enthält, in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkyl- oder Acylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkylrest ist, W und X ein Halogen oder eine Nitro-, Alkyl- oder Alkoxygruppe, Y und Z Wasserstoff, ein Halogen oder eine Nitrogruppe darstellen, vorausgesetzt, daß mindestens einer, aber nicht mehr als drei der Substituenten W, X, Y und Z eine Nitrogruppe darstellen.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 Wasserstoff und/oder niedere Alkylreste, W, X und Z Brom, Chlor und/oder Nitrogruppen sind und Y eine Nitrogruppe ist, wenn keiner der Substituenten W, X und Z eine Nitrogruppe darstellt, in allen anderen Fällen jedoch Wasserstoff ist.
3. Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Streckmittel oder die Trägersubstanz ein beim Wasserzusatz die Bildung einer Dispersion ermöglichendes Dispergier- und/ oder Suspensionsmittel oder ein die Bildung einer Emulsion ermöglichendes Emulgiermittel und ein organisches Lösungsmittel enthält.
4. Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es 20 bis 50 Gewichtsprozent 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 23 bis 72 Gewichtsprozent Kaolin und 8 bis 27 Gewichtsprozent Dispergier- und/oder Suspensionsmittel, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
5. Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Streckmittel oder die Trägersubstanz eine der Gesamtzubereitung eine staubförmige Konsistenz verleihende pulverförmige, feste Substanz ist, z. B. Kaolin oder ein Gemisch aus Kaolin, Gips und Magnesiumstearat.
6. Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Verwendung als Aerosol, dadurch gekennzeichnet, daß es als Streckmittel oder Trägersubstanz ein flüchtiges Lösungsmittel, ein hochsiedendes aromatisches Lösungsmittel oder ein nichtflüchtiges Öl enthält.
7. Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Verwendung als Rauch, dadurch gekennzeichnet, daß es als Streckmittel oder Trägersubstanz eine entzündbare, langsam abbrennende Zubereitung enthält.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 834 152.
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3253901A (en) * 1961-05-25 1966-05-31 Hooker Chemical Corp Herbicidal method employing n-substituted arylimides
US3257190A (en) * 1962-12-10 1966-06-21 Lilly Co Eli Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds
US3332769A (en) * 1963-10-07 1967-07-25 Lilly Co Eli Method of eliminating germinating and seedling weed grasses and broadleaf weeds
US3352660A (en) * 1964-12-14 1967-11-14 Upjohn Co Method of promoting maturation of cotton plants
US3442639A (en) * 1965-12-22 1969-05-06 Lilly Co Eli Process of selectively eliminating weeds
US3726922A (en) * 1970-03-16 1973-04-10 Sherwin Williams Co Process for the manufacture of n,n-bis(2-chloroethyl)-2-nitro-4-alkyl-aniline
US3764624A (en) * 1970-08-05 1973-10-09 United States Borax Chem N-substituted-2,6-dinitro-3-(alkoxy or alkylthio)-4-substituted-aniline compounds
US3716585A (en) * 1970-08-05 1973-02-13 United States Borax Chem Alkoxy trifluoromethylaniline compounds
GB1436946A (en) * 1973-03-23 1976-05-26 May & Baker Ltd Dinitroaniline derivatives and their use as anti-coccidial agents
US4018896A (en) 1974-12-13 1977-04-19 Eli Lilly And Company Halo-substituted -2,4,6-trinitrodiphenylamines for control of foliar phytopathogens
US4065559A (en) * 1976-03-19 1977-12-27 Eli Lilly And Company Dinitroanilines for control of soil-borne phytopathogens
US4156722A (en) * 1976-03-19 1979-05-29 Eli Lilly And Company Dinitroanilines for control of soil-borne phytopathogens
US4153730A (en) * 1977-07-20 1979-05-08 Eli Lilly And Company Fungicidal and herbicidal methods
DE3373810D1 (de) * 1982-07-27 1987-10-29 Sumitomo Chemical Co Fungicidal anilides

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE834152C (de) * 1950-06-06 1952-03-17 Schulz Globus Werke F Insekticide und Fungicide

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1947926A (en) * 1934-02-20 Seed grain dressings and process of

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE834152C (de) * 1950-06-06 1952-03-17 Schulz Globus Werke F Insekticide und Fungicide

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