DE2810066C2 - Fungizid - Google Patents

Fungizid

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DE2810066C2
DE2810066C2 DE19782810066 DE2810066A DE2810066C2 DE 2810066 C2 DE2810066 C2 DE 2810066C2 DE 19782810066 DE19782810066 DE 19782810066 DE 2810066 A DE2810066 A DE 2810066A DE 2810066 C2 DE2810066 C2 DE 2810066C2
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chj
fungicide
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mankozeb
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DE2810066A1 (de
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Edmund Dr. Warschau / Warszawa Bakuniak
Jadwiga Dr. Jablonna Gorska-Poczopko
Eugeniusz Dipl.-Ing. Pszczyna Laszcz
Malgorzata Dr.pharm. Breslau / Wrocław Oswiecimska
Janina Ptaszkowska
Stanislaw Dr.-Ing. Witek
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INSTYTUT PRZEMYSLU ORGANICZNEGO WARSCHAU / WARSZAWA PL
Politechnika Wroc&lstrok awska Breslau / Wroc&lstrok aw
Instytut Przemyslu Organicznego
Politechnika Wroclawska
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INSTYTUT PRZEMYSLU ORGANICZNEGO WARSCHAU / WARSZAWA PL
Politechnika Wroc&lstrok awska Breslau / Wroc&lstrok aw
Instytut Przemyslu Organicznego
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

NW (Π)
Y Z
bilden, wobei U und Y Wasserstoffatome oder Methylgruppen sind und Z ein Wasserstoffe tot η ist, oder Y und Z zusammen ein Sauerstoffatom darstellen, und wobei W ein Sauerstoffatom, eine Methylengruppe oder ein gemäß der Formel III substituiertes Stickstoffatom ist.
N (TO)
/ \
CH2-O-R4
wobei R, und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, X ein Chlorid-, Brom id-, Jodid- oder Methylsulfation ist und π I oder 2 beträgt.
Der Gegenstand der Erfindung ist ein Fungizid, das als Wirkstoff Verbindungen mit der allgemeinen Formel 1
R, R2
N (X"). (T)
R4-O-H2C Rj
enthält.
Zur Bekämpfung der pathogenen Pilze der Art Alternaria und besonders der Art Phytophthorc ist die Anwendung von Mittein bekannt, die als Wirkstoff !Carbaminsäurederivate, Kupferverbindungen, zinnorganische Verbindungen u. a. enthalten. Unter den oben genannten Stoffen werden am häufigsten Mankozeb (eine Komplexverbindung von Äthylenbis-dithiokarbaminsäuremangan(l!)salz und Zinkionen), Kupferoxychlorid und Fentinacetat angewandt.
Diese Mittel wirken auf Pilze der Art Phytophthora und Alternaria, keines von ihnen weist aber eine systemische Wirkung auf.
Die Anwendung von Kupferoxychlorid bedarf einer sehr hohen Dosis (etwa 8 kg/ha), Fentinacetat ist ähnlich wie alle zinnorganischen Fungizide sehr toxisch für Warmblüter, Zineb und Mankozeb zeichnen sich durch eine sehr kurzzeitige Wirkung aus. Außerdem ist keines der genannten Mittel wasserlöslich. Die Löslichkeit im Wasser übt einen großen Einfluß auf die pilztötende Wirkung aus, da die Keimung der Pilzsporen im wäßrigen Medium erfolgt. Darüber hinaus schützt keine dieser Verbindungen die Pflanzen vor einer Infektion ihrer Μ neuen, nach der Durchführung der Schutzmaßnahme gewachsenen Blätter, da sie keine Systemwirkung aufweisen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, systemisch wirkende, gut wasserlösliche und für Warmblüter nur wenig toxische Fungizide von hoher Wirksamkeit anzugeben.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Mittel gelöst, die die Verbindungen der allgemeinen Formel I <>< enthalten
R1 R2
R4-O-HjC Rj
(Χ9),
(I)
wobei R, und R2 Alkylreste mit 1 bis 4 KohlenstofTatomen, R3 ein Alkyhest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Cyclohexylrest und R4 ein Alkylrest mit 1 bis 18 KohlenstofTatomen bedeuten, oder worin R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Ring gemäß der allgemeinen Formel 2 bilden
(H)
10
15
wobei U und Y Wassersloffatome oder Methylgruppen und Z ein Wasserstoffatom oder Y und Z zusammen ein SauerstofiatoiD darstellen, und wobei W ein Sauerstoffatom, eine Methylengruppe oder ein nach der Formel III substituiertes Stickstoffatom ist
R.
(ΠΓ)
CH2-O-R4
Nr.
der
Ver
bin
dung		 R1 R2 Rj R< X π Zur Hemmung der
Sporenkeimung
erforderliche
Konzentration		 Botrytis
cinerea		 Zur Hem
mung des
linearen
Wachstums
des Myze
liums erfor
derliche Kon
zentration
(ppm) 1000 (ppm)
Altern« ris
lenuis		 1000 Aipergiilus
niger
1. CH3 CHj CHj -C2H5 Cl 1 1000 1000 200
2. CHj CHj CHj -C3H7 Cl 1 1000 1000 20
3. CHj GHj CHj -C4H, Cl 1 1000 1000 20
4. CHj CHj CHj -C6H13 Cl 1 1000 1000 200
5. CHj CHj CHj -C7H1, Cl 1 1000 1000 200
6. CHj CH1 CH3 C|H|7 Cl 1 1000 100 ±20
7. CHj CH, CH, — C,H„ Cl 1 1000 20
8. CHj CH, CH, — Ci0H31 Cl 1 100 20
25
wobei R, und R4 die oben genannte Bedeutung haben, X ein Chlorid-, Bromid-, Jodid- oder Methylsulfation ist und π 1 oder 2 beträgt. Es wurde unerwarteterweise festgestellt, daß diese Verbindungen eine starke, auch systemisch wirkende pilztötende Wirkung, speziell in Bezug auf Pilze der Arten Altemaria und Phytophthora, auf- Xi weisen.
Die erfindungsgemäßen Mittel, die als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel I enthalten, können auch die bekannten Zusätze, wie ar organische oder organische Träger, Verdünner oder Lösungsmittel, oberflächenaktive Stoffe, Puffermittel, adhäsionsvergrößernde Stoffe enthalten.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel wurde in biologischen Versuchen in vitro an den Pilzen Alternaria tenuis, Botrytis cinerea und Aspergillus niger geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1 Wirksamkeit der Verbindungen mit der allgemeinen Formel 1
so
55
60
65
Fortsetzung
Nr. der
5 Verbin dung
R,
Zur Hemmung der Zur Hem
Sporenkeimung mung des
erforderliche linearen
Konzentration Wachstums
des Myze
liums erfor
derliche Kon
zentration
(ppm) (ppm)
Alternaria Bolrylis AspergiUus
tenuis cinerea niger
9. CH3 CH, CH3
10. CH3 CH,
-C12H25 Cl
-C11H37 Cl
10
100
±10
100
20
2000
11. CH3 -CH2CH2OC H2C F^ — C16H33 Cl 1 ±10 iO ±2000
12 CH3 -CHjCH2OCH2CH2 -C11H37 Cl 1 100 100 2000
13. CH3 -CH2(CH2)SCH2 — C12H25 Cl 1 10 10 2000
14. CH3 -CH2(CHJbCH2 — CnHji Cl I ±10 10 2000
Bekanntes Vergleichspräparat Zineb 100 100 200
Mankozeb ±10 100 200
Nachfolgend wird die Erfindung anhand zweier Ausführungsbeispiele weiter erläutert.
j5 B e i s ρ i e I 1
50 Masseteile Dodezyloxymethyltrimethylammoniumchlorid, 40 Masseteile Kieselgur (anorganischer Träger), 2 Masseteile Benetzungsmittel und 8 Masseteile Dispersionsmittel (Kaiziumsulfitlauge).
Das durch Mischen der obigen Bestandteile bereitete Fungizid wurde bei Wirkstoffkonzentrationen von 0,1 % w und 0,Jl % in Vergleichsversuchen mit einem anderen bekannten Pilzbekämpfungsmittcl (Mankozeb) verglichen. Die Untersuchungen wurden an Tomatensämling'-η mit 6 bis 6 Blättern durchgeführt, indem man die Pflanzen mit den untersuchten Verbindungen besprühte und anschließend mit einer Suspension der Sporen des Pilzes Phytophthora infestans infizierte. Nach 6 Tagen wurde der Befall der Pflanzen im Verglich mit den unbesprühten Pflanzen untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
Tabelle 2
Wirksamkeit des Mittels nach Beispiel 1 gegen Kraut- und Braunfäule (Phytophthora
infestans)
Fungizid Konzentration
(%)		 Beispiel % des Befalls im Vergleich
zu den Kontrollpflanzcn		 2
Nach Beispiel 1 Ü.01
0,1		 25.8
0,0
Mankozeb 0,01
0,1		 34,1
9.0
Kontrollpllanzen (ohne Präparat) 100,0
10 Masscteüe Uodezyloxymethyltrimethylammoniumchlorid, 0,3 Masseieile Alkylarylpolyglykoliithcr, 89,7 Masseteile destilliertes Wasser.
Das durch Vermischen dieser Komponenten bereitete Fungizid wurde zur Untersuchung der systemischen Wirkung in Vergleichsvcrsuchen mit einem bekannten Systemfungi/id, dem K;irbcnda/im (N-(2-Bcn/imid-
IU UOO
azoljkarbaminsäuremcthylester) und mit einem anderen bekannten Pilzschut/miticl, dem Munkozeb. eingesetzt. Das nach dem Beispiel zubereitete Fungizid und die Vergleichsfungizide wurden mit Wasser bis zu Konzentrationen von 1,0%,0,1 %, 0,01% verdünnt. In die so zubereiteten Lösungen wurden 24 Stunden lang die Wurzein von Bohncnsetzlingen getaucht. Nach dieser Zeit wurden die Triebe in I cm lange Stücke geschnitten. Jc 5 Schnitte der Triebe wurden in Petrischalen mit einem mit den Sporen des Pilzes Aspergillus niger infizierten Nährboden gelegt. Nach 4 Tagen wurden die Zonen der Hemmung des Myzeliumwachslums entlang der Schnitte gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt.
Tabelle 3 Kon/. Durchmesser der Zone der
Wachstums des Myzeliums
enthing des Schnittes		 2 3 Hemmung des
von Aspergillus		 niger Minierer Durchmesser
der /one der Wachs
tumshemmung des
Myzeliums
Untersuchte
Substanz		 ("A) I O
0
0		 C
5
0		 4 5 (mm)
ι η
I ,U
0,1
0,01		 -τ
6
0		 5
5
0		 9
5
0		 η
5
0		 O
0
0		 7 4
U
0,0
IVlil.Cl MÜCll
Beispiel 2		 1.0
0,1
0,01		 b
6
0		 OCO O O O 5
0
0		 7
6
0		 6,4
4,4
0,0
Karbendazim 1.0
0,1
0,01		 0
0
0		 0
0
0		 COO 0,0
0.0
0.0
Mankozeb
Kontrolle mit Wasser
0,0
Die Ergebnisse beweisen, daß das Mittel nach der Erfindung durch die Wurzel in die Uohncntriebe eindrang, ähnlich wie das bei dem bekannten Systemfungizid Karbendazim der Fall ist. Dadurch wurde die systemische Wirkung des Mittels nach der Erfindung bestätigt.
Einen Vorteil des Mittels nach der Erfindung bildet neben seiner hohen Wirksamkeil auch seine systemischc Wirkung, die hei den anderen hekannten Mitteln zur Bekämpfung der Pilze der Arten Alternaria und Phytophthora nicht festgestellt wurde. Ein anderer Vorteil des Mittels nach der Erfindung ist auch seine niedrige Toxizität für Warmblüter und seine sehr gute Wasserlöslichkeit, die seine Anwendung erleichtert.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen, dadurchgekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel 1 enthalten
    s
    Ri Rz
    N (X9). (I)
    / \
    »ο R4-O-H2C R,
    worin R1 und K2 Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, R3 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Cyclohexylrett und R4 ein Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, oder worin R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Ring gemäß Formel H 15
DE19782810066 1977-03-11 1978-03-08 Fungizid Expired DE2810066C2 (de)

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