DE2810066A1 - Fungizid - Google Patents

Fungizid

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DE2810066A1 DE19782810066 DE2810066A DE2810066A1 DE 2810066 A1 DE2810066 A1 DE 2810066A1 DE 19782810066 DE19782810066 DE 19782810066 DE 2810066 A DE2810066 A DE 2810066A DE 2810066 A1 DE2810066 A1 DE 2810066A1
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    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

281OObb - 3 -
PATENTANWÄLTE Z ELLENTi N ZWEIBRUCKENSTR, 15 GOOO MÜNCHEN 2
Instytut Przemyslu Organicznego 8. März 1978
Warszawa / Polen
CW 169 Politechnika Wroclawska Wroclaw / Polen.
Fungizid
Der Gegenstand der Erfindung ist ein Fungizid, das als Wirkstoff Verbindungen mit der allgemeinen Formel I
/ ^2
N (XJn
R4-O-H2C κ x R3
enthält.
Zur Bekämpfung der pathogenen Pilze der Art Alternaria und besonders der Art Phytophthora ist die Anwendung von Mitteln bekannt, die als Wirkstoff Karbaminsäurederivate, Kupferverbindungen, zinnorganische Verbindungen u.a. enthalten. Unter den oben genannten Stoffen werden am häufigsten Mankozeb (eine Komplexverbindung von Äthylenbis-dithiokarbaminsäuremangan(II)salz und Zinkionen), Kupferoxychlorid und Fentinacetat angewandt.
809838/0726
-A-
Diese Mittel wirken auf Pilze der Art Phytophthora und Alternaria, keines von ihnen weist aber eine systemische Wirkung auf.
Die Anwendung von Kupferoxychlorid bedarf einer sehr hohen Dosis (etwa 8 kg/ha), Fentinacetat ist ähnlich wie alle zinnorganischen Fungizide sehr toxisch für Warmblüter, Zineb und Mankozeb zeichnen sich durch eine sehr kurzzeitige Wirkung aus. Außerdem ist keines der genannten Mittel wasserlöslich. Die Löslichkeit im Wasser übt einen großen Einfluß auf die pilztötende Wirkung aus, da die Keimung der Pilzsporen im wäßrigen Medium erfolgt. Darüber hinaus schützt keine dieser Verbindungen die Pflanzen vor einer Infektion ihrer neuen, nach der Durchführung der Schutzmaßnahme gewachsenen Blätter, da sie keine Systemwirkung aufweisen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, systemisch wirkende, gut wasserlösliche und für Warmblüter nur wenig toxische Fungizide von hoher Wirksamkeit anzugeben.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Mittel gelöst, die die Verbindungen "der allgemeinen Formel I enthalten
R2
Λ (Xe)n (I)
R4-O-H2C ' \ R3
809838/0728
ORlGlNAi- INSPECTED
wobei R. und R Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Cyclohexylrest und R. ein Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder worin R„ und R-. zusammen mit dem Stickstoffatom einen Ring gemäß der allgemeinen Formel 2 bilden
wobei ü und Y Wasserstoffatome oder Methylgruppen und Z ein Wasserstoffatom oder Y und Z zusammen ein Sauerstoffatom darstellen, und wobei W ein Sauerstoffatom, eine Methylengruppe oder ein nach der Formel III substituiertes Stickstoffatom ist
(III)
CH2-O-R4
wobei R1 und R. die oben genannte Bedeutung haben, X ein Chlorid-, Bromid-, Jodid- oder Methylsulfation ist und η 1 oder 2 beträgt. Es wurde unerwarteterweise festgestellt, daß diese Verbindungen eine starke, auch systemisch wirkende pilztötende Wirkung, speziell in Bezug auf Pilze der Arten Alternaria und Phytophthora, aufweisen.
809838/0726
INSPECTED
Die erfindungsgemäßen Mittel, die als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel I enthalten, können auch die bekannten Zusätze, wie anorganische oder organische Träger, Verdünner oder Lösungsmittel, oberflächenaktive Stoffe, Puffermittel, adhäsionsvergrößernde Stoffe enthalten. Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel wurde in biologischen Versuchen in vitro an den Pilzen Alternaria tenuis, Botrytis cinerea und Aspergillus niger geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
809838/072$
Tabelle 1
Wirksamkeit der Verbindungen mit der allgemeinen Formel 1
Hv.
der
Ver
bin
dung		 K1 R2 R3 R4 X Mankozeb η • Zur Hemmung der
Sporenkeiming
erforderliche
Konzentration
(ppm)		 Botrytis
cinerea		 Zur Hemmung
des linearen
Wachstums
des Myzeliums
erforderliche
Konzentration
, (ppm)
CH3 CH3 -C2H5 Cl 1 Alter
naria
tenuie		 1000 Aspergil -
lus -niger
1. CH3 CH3 CH3 -C3H7 Cl 1 1000 1000 200
2. CH3 3 CH3 -C4H9 Cl 1 1000 1000 20
3. CH3 CH3 CH3 "C6H13 Cl 1 1000 1000 20
4. CH3 CH .j CH3 -C7H15 Cl 1 1000 1000 200
5. CH3 ρ TT
VjIi3 		CH3 -C8H17 Cl 1 1000 1000 200
6. CH3 PT' CH3 -C9H19 Cl 1 1000 1000 ±20
7. CH3 V/Xi-J CH3 "C10H21 Cl 1 1000 100 20
8. CH3 CH3 CH3 -C12H25 Cl 1 100 +10 20
9. CH3 -C18H37 Cl 1 10 100 20
10, CH3 -CH2CH2OCH2CH2 -C16H33 Cl 1 100 10 2000
, 11. CH3 -CH2CH2OCH2CH2 "C18H37 Cl 1 + 10 100 +2000
12. CH3 -CH2(CH2)3CH2 -C12H25 Cl 1 100 10 2000
13. CH3 -CK2(CH2)3CH2 -C18H37 Cl 1 10 10 2000
U. CH3 ! Vergleichs- Zineb ±10 100 2000
Bekanntes
präparat		 100 100 200
±10 200
809838/0726
Nachfolgend wird die Erfindung anhand zweier Ausführungsbeispiele weiter erläutert.
Beispiel 1
50 Masseteile Dodezyloxymethyltrimethylammoniumchlorid, 4 0 Masseteile Kieselgur (anorganischer Träger), 2 Masseteile Benetzungsmittel und 8 Masseteile Dispersionsmittel (Kalziumsulfitlauge) .
Das durch Mischen der obigen Bestandteile bereitete Fungizid wurde bei WirkstoffKonzentrationen von 0,1% und 0,01% in Vergleichsversuchen mit einem anderen bekannten Pilzbekämpfungsmittel (Mankozeb) verglichen. Die Untersuchungen wurden an Tomatensämlingen mit 6 bis 6 Blättern durchgeführt, indem man die Pflanzen mit den untersuchten Verbindungen besprühte und anschließend mit einer Suspension der Sporen des Pilzes Phytophthora infestans infizierte. Nach 6 Tagen wurde der Befall der Pflanzen im Vergleich mit den unbesprühten Pflanzen untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
809836/0728
Tabelle 2
Wirksamkeit des Mittels nach Beispiel 1 gegen Kraut- und Braunfäule (Phytophthora infestans)
Fungizid Konzentration Kontrollpflanzen
(ohne Präparat)		 % des Befalls im Ver
gleich zu den Kontroll-
pflanzen
Nach
Beispiel 1		 0,01
0,1		 25, ß
0,0
i£ankozeb 0,01
0,1 ■		 34,1
9,0
100,0
Beispiel 2
10 Masseteile Dodezyloxymethyltrimethylammoniumchlorid, 0,3 Masseteile Alkylarylpolyglykoläther, 89,7 Masseteile destilliertes Wasser.
Das durch Vermischen dieser Komponenten bereitete Fungizid wurde zur Untersuchung der systemischen Wirkung in Vergleichsversuchen mit einem bekannten Systemfungizid, dem Karbendazim (N-(2-Benzimidazol)karbaminsäuremethylester) und mit einem anderen bekannten Pilzschutzmittel, dem Mankozeb, eingesetzt. Das nach dem Beispiel zubereitete Fungizid und die Vergleichsfungizide wurden mit Wasser bis zu Konzentrationen von 1,0%, 0,1%, 0,01% verdünnt. In die so zubereiteten Lösungen wurden 24 Stunden lang die Wurzeln von Bohnensetzlingen getaucht.
809838/0 728
Nach dieser Zeit wurden die Triebe in 1 cm lange Stücke geschnitten. Je 5 Schnitte der Triebe wurden in Petrischalen mit einem mit den Sporen des Pilzes Aspergillus niger infizierten Nährboden gelegt. Nach 4 Tagen wurden die Zonen der Hemmung des Myzeliumwachstums entlang der Schnitte gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt.
Tabelle 3
Untersuchte Konz. Durchmesser der Zone der 2 3 4 7 0 5 !
Mittlerer Durch
Substanz {%) Hlmmunf) des Wachstums des 9 5 5 5 9 messer dsr Zone
I-"yz9liu...s von Asperftillus
ni^er entlang des Schnittes		 α . 5 0 0 der Wachsturnrc!-
henmung des My
zeliums (mm)
1 0 0 0 0
Lfit il nach 1,0 7 5 9 0 7 7.4
Beiopiel 2 0,1 6 5 5 0 6 3,2
0,01 0 0 0 0 0 0,0
Karbendazin 1,0 6 0 0 0 0 6,4
0,1 6 0 0 0 4,4
0,01 0 0 0 0 0,0
lucinkozeb 1,0 0 0 0 0 0,0
0,1 0 0,0
0,01 0 0,0
Kontrolle
mit Was3er		 - 0 0,0
809838/0726
Die Ergebnisse beweisen, daß das Mittel nach der Erfindung durch die Wurzel in die Bohnentriebe eindrang, ähnlich wie das bei dem bekannten Systemfungizid Karbendazim der Fall ist. Dadurch wurde die systemische Wirkung des Mittels nach der Erfindung bestätigt.
Einen Vorteil des Mittels nach der Erfindung bildet neben seiner hohen Wirksamkeit auch seine systemische Wirkung, die bei den anderen bekannten Mitteln zur Bekämpfung der Pilze der Arten Alternaria und Phytophthora nicht festgestellt wurde. Ein anderer Vorteil des Mittels nach der Erfindung ist auch seine niedrige Toxizität für Warmblüter und seine sehr gute Wasserlöslichkeit, die seine Anwendung erleichtert»
809838/0726

Claims (1)

  1. PATENTANWÄLTE ZELLENTIN ZWE1BRÜCKENSTR. 15 COOO MÜNCHEN 2
    Instytut Przemyslu Organicznego Warszawa / Polen
    Politechnika Wroclawska Wroclaw / Polen
    8. März 1978 AS/Hu
    CW 169
    Patentanspruch
    Mittel zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen, dadurch gekennzeichnet , daß sie eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel I enthalten
    φ N
    (Χθ)π
    R4-O-H2C
    (D
    worin R1 und R» Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, R-. ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Cyclohexylrest und R4 ein Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
    ist, oder worin R„ und einen Ring gemäß Formel II
    zusammen mit dem Stickstoffatom
    (ID
    809838/072S
    ORIGINAL INSPECTED
    281üübb
    bilden, wobei ü und Y Wasserstoffatome oder Methylgruppen sind und Z ein Wasserstoffatom ist, oder Y und Z zusammen ein Sauerstoffatom darstellen, und wobei W ein Sauerstoffatom, eine Methylengruppe oder ein gemäß der Formel III substituiertes Stickstoffatom ist,
    N-
    CH2-O-R4
    wobei R1 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, X ein Chlorid-, Bromid-, Jodid- oder Methylsulfation ist und η 1 oder 2 beträgt.
    809838/0 726
    ORIGINAL INSPECTED
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