DE2712938A1 - Fungizide mittel fuer die landwirtschaft und den gartenbau - Google Patents
Fungizide mittel fuer die landwirtschaft und den gartenbauInfo
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Description
tm I I Z. C/ ό ö DR. J-D. FRHR. won UEXKÜLL
Mitsubishi Chemical (Prio: 29. März 1976
Industries Ltd. JA 35013/1976 und
JA 35014/1976 - 13879) No. 5-2, Marunouchi 2-chome,
Chiyoda-ku, Tokyo/Japan Hamburg, 23. März 1977
Fungizide Mittel für die Landwirtschaft und den
Gartenbau
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die mindestens eine bekannte fungizid wirksame Verbindung sowie N-(4-Fluorphenyl)-2,3-dichormaleinsäureimid
enthalten. Diese fungiziden Mittel eignen sich für die Anwendung in der Landwirtschaft und im
Gartenbau.
Eines der schwierigsten Probleme in der Landwirtschaft und im
Gartenbau sind die Pflanzenkrankheiten. Man hat bereits die verschiedensten Verbindungstypen, wie organische Metallverbindungen,
chlorhaltige Verbindungen, Antibiotika usw. für die Bekämpfung bzw. Verhinderung dieser Krankheiten vorgeschlagen.
Alle diese Verbindungen weisen jedoch in irgendeiner Hinsicht Mängel auf, zum Beispiel hinsichtlich des antimikrobiellen
Spektrums, der Wirksamkeit, der Toxizität, der Zurückhaltung, schädlichen Wirkungen bei ihrer Anwendung usw., und vielen
dieser Verbindungen haftet der Ruf an, schädlicher als nützlich
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zu sein. Es besteht daher Bedarf nach einem Fungizid, das von diesen Nachteilen frei ist.
Von den im Handel erhältlichen Fungiziden besitzen die metallhaltigen
Äthylen-bis-dithiocarbamate ein antimikrobielles Spektrum, das hohe Wirksamkeit gegen Stengelbrand (gummy stem
blight), Anthracnose, Blattrost (alternaria leaf spot), Melanose, Reifefäule und andere ähnliche Krankheiten zeigt, die Pflanzen,
wie Gurken, Tomaten, Melonen, Zitrusfrüchte, Äpfel, PerSimonen
und Weintrauben befallen. Diese Verbindungen haben jedoch geringe Wirkung gegen Schorf und Schwarzfäule bei Zitrusfrüchten und
grauen Blattrost bei Tomaten. Andererseits besitzen N-Trichlormethylthio-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid
und 8-0xychinolinkupfer ein antimikrobielles Spektrum mit starker Wirkung gegen Anthracnose, Blattschimmel, Schorf, Schwarzrost und Reifefäule,
die Gurken, Tomaten, Melonen, Äpfel, Birnen, Weintrauben und andere Obstbäume befallen, haben aber geringe Schutzwirkung
gegen Blattrost (alternaria leaf spot) bei Äpfeln und Melanose bei Zitrusfrüchten. Einige dieser Verbindungen können auch die
Früchte stark beeinträchtigen. N-(4-Fluorphenyl)-2,3-dichlormaleinsäureimid
besitzt ein breites antimikrobielles Spektrum mit hoher Wirksamkeit gegen eine Vielzahl von Pflanzenkrankheiten,
wie Anthracnose, Apfelschorf, Zitrusschorf usw. Die Wirkung dieser Verbindung gegen flaumigen Mehltau bei Gurken
und grauen Blattrost bei Tomaten ist jedoch gering, und es ist
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unmöglich, diese Krankheiten mit einer normalen Konzentration von 750 bis 15OO ppm zu verhindern. Vielmehr muß diese Verbindung
in einer Konzentration von mehr als etwa 1500 ppm angewandt werden, um eine zufriedenstellende Wirkung gegen diese Krankheiten
zu erzielen. Eine solch hohe Konzentration könnte das sich neu entwickelnde Laub jedoch schwer beschädigen. Bei Anwendung
dieser Verbindung muß daher außerordentliche Sorgfalt
auf die Zeit der Anwendung und die Konzentration der Verbindung verwendet werden.
Es wurde nun gefunden, daß eine Kombination dieser für sich Mängel aufweisender» Verbindungen eine Zusammensetzung mit
überraschend hoher Wirksamkeit gegen Melanose bei Zitrusfrüchten, flaumigen Mehltau bei Gurken, grauen Blattrost bei Tomaten und
Mehltau bei Äpfeln ergibt, die sich bei Verwendung einer der genannten Verbindungen nicht unter Kontrolle halten lassen,
und daß dieser ausgezeichnete Effekt mit einer weitaus geringeren Konzentration erzielt wird, als sie bei Verwendung der
einzelnen der genannten Verbindungen erforderlich wäre. Die erfindungsgemäße fungizid wirksame Zusammensetzung ermöglicht
somit die Bekämpfung nahezu aller Arten von in der Landwirtschaft und im Gartenbau auftretenden Pflanzenkrankheiten. Sie
hat einen außerordentlich großen Anwendungsbereich und die für die praktische Anwendung erforderliche Konzentration der wirk-
709841/0713
samen Bestandteile kann durch geeignetes Vermischen der Verbindungen
reduziert werden.
Gegenstand der Erfindung sind somit neue fungizide Mittel für die Landwirtschaft und den Gartenbau mit sicherer Anwendung
und breitem Anwendungsbereich.
Diese fungiziden Mittel enthalten als wirksame Bestandteile N-(4-Fluorphenyl)-2,3-dichlormaleinsäureimid und mindestens
eine Verbindung aus der nachfolgend aufgeführten Gruppe B mit der allgemeinen Formel:
Il
CH0-NHCS-^ S
in der M Mangan oder Zink bedeutet und, wenn M Mangan ist, Zink in den Molekülen als Komplexbildner vorhanden sein kann, N-Trichlormethylthio-4-cyclohexen-i,2-dicarboximid
und 8-0xychinolinkupfer.
Nachfolgend sind die Strukturformeln und die physikalischen Eigenschaften von N-Trichlormethylthio-4-cyclohexen-i,2-dicarboximid,
8-Oxychinolinkupfer, einigen Beispielen von metallhaltigen
Äthylen-bis-dithiocarbamaten und N-(4-Fluorphenyl)-2,3-dichlor-
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maleinsäureimid angegeben, die für die Herstellung der erfindungsgemäßen
fungiziden Mittel verwendet werden.
Verbindungen der Gruppe B
Verbindung B-1: N-Trichlormethylthio-4-cyclohexen-1,2-
dicarboximid
0
0
| It | > - | Cl |
| ! | ||
| S-C-Cl | ||
| C^ | I | |
| 11 | Cl | |
| O | ||
Weiße pulvrige Kristalle; F = 178°C.
Verbindung B-2: 8-Oxychinolinkupfer
Gelbe pulvrige Kristalle; F über 200°C (Zersetzung).
Verbindung B-3: Mangan-äthylen-bis-dithiocarbamat
It
CH0NHCS-
* Il
Gelbe pulvrige Kristalle, die sich vor dem Schmelzen zersetzen,
709841 /0713
Verbindung B-4: Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat
CH2NHCS.^
CH-NHCS·"""
^ If
Weiße pulvrige Kristalle, die sich vor dem Schmelzen zersetzen Verbindung B-5: mit Zinkion koordiniertes Mangan-äthylen-bis-
dithiocarbamat
CH2NHCS.
Zn'
CH NHCS'
^ Il
!Mn
Gelbe pulvrige Kristalle.
Verbindung A: N-(4-Fluorphenyl)-2,3-dichlormaleinsäureimid
Il
Cl-C-Cx Cl-C-C^
O
Gelbe pulvrige Kristalle; F = 24 5 bis 24 6°C.
709841 /071 3
•5.
Die zuvor genannten Verbindungen B-1 bis B-5 und A stellen
sämtlich bekannte Verbindungen dar, die zum Beispiel in der folgenden Weise hergestellt werden können.
Die Verbindung B-1 ist in den US-Patentschriften 2 553 770,
2 553 771 und 2 553 776 beschrieben und kann gemäß folgendem Schema hergestellt werden:
CH.
CH
CH,
CH
CH
■I
- C
0 + NH-
NH +
CS2 + 3Cl2
CCl3SCl + SCl2
NH + CCl3SCl + NaOH
N-S-CCl3 + NaCl +
709841/0713
Die Verbindung B-2 ist in Pesticide Manual, 1974, aufgeführt,
das vom British Crop Protection Council herausgegeben wird.
Sie kann gemäß folgender Gleichung hergestellt werden:
das vom British Crop Protection Council herausgegeben wird.
Sie kann gemäß folgender Gleichung hergestellt werden:
+ CuCl.
:N
OH
+ 2HCl,
Die Verbindung B-3 ist in den US-Patentschriften 2 504 404 und 2 710 822 beschrieben und kann gemäß folgendem Schema hergestellt
werden:
CH2-NH2
Il
CH2-NH-CSNa CH„-NH-CSNa
^- Il
+ 2NaOH
+ MnCl.
CH2-NH-CSNa
CH-NH-CSNa
^ It
CH2-NHCS. CH9-NHCS'
Mn + 2NaCl
Die Verbindung B-4 ist in den US-Patentschriften 2 4 57 674 und
3 050 439 angegeben und kann nach folgenden Gleichungen hergestellt werden:
CH2-NH2
CH2-NH2
+ 2NaOH
,-NH-CSNa
CH2-NH-CSNa
709841/0713 "s
- sf-
CH2-NH-CSNa CH-NH-CSNa S
+ ZnSO
CH -NHCS.
CH.-NHCS^
Z1,
Zn + Na0SO,
Die Verbindung B-5 ist durch Zugabe von Zinksulfathydrat zur Verbindung B-3 erhältlich, wie in der US-Patentschrift 3 379
angegeben ist.
Die Verbindung A ist in den US-Patentschriften 3 821 395 und
3 734 927 beschrieben. Sie kann nach folgender Gleichung herge stellt werden:
• I
V1
Die fungiziden Mittel gemäß der Erfindung erhält man durch Vermischen
mindestens einer der Verbindungen B-1 bis B-5 mit der Verbindung A. üblicherweise werden jedoch verschiedene Hilfsstoffe
oder Trägermaterialien zugefügt und verschiedene Anwendungsformen, wie netzbare Pulver, Staubpräparate, Granulate,
Mikrogranulate usw. hergestellt. Diese Präparate können unmittelbar angewandt oder zum Versprühen oder Verteilen in Wasser oder
anderen wässrigen Medien suspendiert werden.
7098 A 1 /071 3 ?:
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Verdünnungs- oder Hilfsmitteln
kann es sich um solche handeln, wie sie üblicherweise in chemischen Präparaten für die Landwirtschaft verwendet werden.
Beispiele hierfür sind Talkum, Kaolin, Ton, Bentonit, Diatomeenerde, Wasser, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Cyclohexan,
Toluol, Xylol, Petroleumlösungsmittel, Alkohole, 2-Äthoxyäthanol,
Alkylbenzolsulfonate, Polyoxyäthylen, Alkylaryläther, Polyoxyäthylenfettsäureester,
Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat und Ligninsulfonate -
Das Mischungsverhältnis der Verbindungen der Gruppe B zur Verbindung
A beträgt in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen 1:0,5, vorzugsweise 1:1 bis 2 Gewichtsteile. Im Falle eines
netzbaren Pulvers beträgt die Gebrauchskonzentration der wirksamen Bestandteile 20 bis 200 ppm der Verbindung der Gruppe B
und 100 bis 500 ppm der Verbindung A. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch mit anderen wirksamen Komponenten
von in der Landwirtschaft angewandten Mitteln, wie Insektiziden oder Herbiziden vermischt werden. Zum Beispiel ist ein Einmischen
von Insektiziden, wie Dimethyldichlorvinylphosphat, 0,0-Dimethyl-0-(4-nitro-3-methylphenyl)-thiophosphat,
1,1-Bis-(p-chlorphenyl)-2,2,2-trichloräthanol
empfehlenswert, wenn bei der Anwendung junge Pflanzen fressende Würmer, Blattläuse, Insekten und Milben
vernichtet werden sollen.
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Nachfolgend sind erfindungsgemäße fungizide Mittel und Tests,
mit denen diese Mittel untersucht wurden, beschrieben. Selbstverständlich sind die angegebenen Verbindungen, die Zusätze
und die Mischungsverhältnisse nicht auf die in diesen Beispielen angegebenen beschränkt, sondern können variiert werden. Die
angegebenen Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1 — Staubpräparat
1 % der Verbindung B-3, 2 % der Verbindung A und 97 % Diatomeenerde
werden gleichmäßig vermischt und in Staubform gebracht. Dieser Staub ist für die unmittelbare Anwendung geeignet.
Beispiel 2 — Staubpräparat
2 % der Verbindung B-2, 2 % der Verbindung A und 96 % Diatomeenerde
werden gleichmäßig vermischt und in Staubform gebracht. Dieser Staub ist ebenfalls für die unmittelbare Anwendung geeignet.
Beispiel 3 — netzbares Pulver
10 % der Verbindung B-1, 20 % der Verbindung A, 65 % feinteiliges
Kieselsäurepulver, 3 % Natriumdinaphthylmethandisulfonat und 2 % Natriumligninsulfonat werden gleichmäßig vermischt und
pulverisiert. Für die Anwendung wird mit Wasser auf eine geeignete Konzentration verdünnt und dann versprüht.
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Beispiel 4 — netzbares Pulver
15 % der Verbindung B-2, 25 % der Verbindung A, 55 % Diatomeenerde,
3 % Natriumalkylbenzolsulfonat und 2 % Natriumligninsulfonat
werden gleichmäßig vermischt und pulverisiert. Für die Anwendung wird dieses Pulver mit Wasser auf eine vorbestimmte
Konzentration gebracht und dann versprüht.
Beispiel 5 — netzbares Pulver
15 % der Verbindung B-4, 15 % der Verbindung A, 65 % Diatomeenerde,
3 % Natriumalkylbenzolsulfonat und 2 % Natriumligninsulfonat
werden gleichmäßig vermischt und pulverisiert. Für die Anwendung wird das Pulver mit Wasser auf eine geeignete Konzentration
gebracht und dann versprüht.
Beispiel 6 — netzbares Pulver
10 % der Verbindung B-5, 20 % der Verbindung A, 65 % feinteiliges Kieselsäurepulver, 3 % Natriumdinaphthylmethandisulfonat und 2 %
Natriumligninsulfonat werden gleichmäßig vermischt und pulverisiert.
Zur Anwendung wird das erhaltene Pulver mit Wasser auf eine geeignete Konzentration gebracht.
Beispiel 7 — Granulat
2 % der Verbindung B-1, 4 % der Verbindung A, 46 % Bentonit,
46,5 % Ton, 1 % Natriumalkylbenzolsulfonat und 0,5 % Polyvinylalkohol
werden gleichmäßig vermischt und pulverisiert. Dieses
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Gemisch wird mit Wasser versetzt, geknetet und mittels eines Extruders in Granulatform gebracht. Dann werden die Teilchen
getrocknet. Das Granulat kann in dieser Form verteilt oder verstreut werden.
Beispiel 8 — Granulat
2 % der Verbindung B-4, 4 % der Verbindung A, 48 % Bentonit,
44,5 % Ton, 1 % Natriumalkylbenzolsulfonat und 0,5 % Polyvinylalkohol
werden gleichmäßig vermischt und pulverisiert. Das Gemisch wird mit Wasser versetzt, geknetet und mittels eines
Extruders in Granulatform gebracht. Anschließend wird getrocknet. Das so erhaltene Granulat kann wiederum unmittelbar durch Verteilen
oder Verstreuen angewandt werden.
Nachfolgend sind die Ergebnisse von Versuchen zusammengestellt, die mit erfindungsgemäßen Zusammensetzungen erhalten werden.
Test 1 - Wirkung auf grauen Laubrost bei Tomaten ("I)
Das nach den Beispielen 4 bis 6 hergestellte netzbare Pulver wurde mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration verdünnt.
Die verdünnten Lösungen wurden in einer Menge von 300 ml je Pflanze auf Tomatenpflanzen (var. ponderose) mit 6 bis 7 Blättern
aufgebracht, die in einem Gehäuse aus Vinylkunststoff gezogen wurden, wobei in jede Abteilung 5 Tomatenpflanzen gepflanzt
waren. Anschließend wurde jede Lösung in einem Zeitabstand von
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- 4-r -
einer Woche dreimal auf die Pflanzen aufgebracht, so daß jede Lösung insgesamt viermal angewandt wurde. Jede Lösung wurde
in drei Wiederholungsversuchen getestet. Eine Woche nach der letzten Anwendung wurde die Anzahl der Beschädigungen je Blatt
auf den 10 Blättern ausgehend vom dritten echten Blatt oberhalb des Bodens gezählt und die Schutzwirkung gemäß der folgenden
Gleichung errechnet:
Schutzwirkung (%) =
Anzahl der Beschädigungen
der Beschädigungen der behandelten Pflanze der Kontrollpflanze
χ 1OO
| untersuchte Konzentra- Verbindungen tion, ppm |
3OO | Anzahl der Beschädigungen |
150+150 150+2 50 150+300 |
3,8 2,9 0,9 |
Schutz wirkung |
Phyto- toxizität |
| Verbindung B-1 | 300 | 184,3 | 150+150 150+2 50 150+300 |
4,8 2,9 0,0 |
37,8 | keine |
| Verbindung B-2 | 7 50 | 192,1 | 296.5 | 35,2 | keine | |
| Verbindung A | 158,4 | 46,6 | keine | |||
| erfindungsgemäße Zusammensetzungen | ||||||
| Verbindung B-1 + Verbindung A |
98,7 99,2 99,8 |
keine keine keine |
||||
| Verbindung B-2 + Verbindung A |
98,4 99,2 1OO,O |
keine keine keine |
||||
| nicht behandelt | 0 | keine |
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Test 2 - Wirkung auf grauen Laubrost bei Tomaten (2) Die Versuche wurden in ähnlicher Weise wie im Test 1 unter Verwendung der in der Tabelle 2 angegebenen Verbindungen durchgeführt.
Die erzielten Ergebnisse sind nachfolgend zusammengestellt.
|
Konzentra
tion, ppm |
Tabelle 2 |
150
250 300 |
1,0 0,0 0,0 |
Schutz- Wirkung |
Phyto- toxizität |
|
|
untersuchte
Verbindung |
300 |
Anzahl der
Beschädigungen |
150
250 300 |
4,7 3,1 0,0 |
41,2 | keine |
| Verbindung B-3 | 3OO | 163,2 |
150
250 3OO |
6,2 4,0 0,0 |
36,9 | keine |
| Verbindung B-4 | 300 | 175,1 | 32,8 | keine | ||
| Verbindung B-5 | 75O | 186,5 | 38,3 | keine | ||
| Verbindung A | 181,2 | |||||
| er f indung sgemäße | Zusammensetzungen | 99,6 100,0 100,0 |
keine keine keine |
|||
|
Verbindung B-3
+ Verbindung A |
150 +
150 + 150 + |
98,3 98,8 100,0 |
keine keine keine |
|||
|
Verbindung B-4
+ Verbindung A |
15O +
150 + 15O + |
97,8 98,5 100,0 |
keine keine keine |
|||
|
Verbindung B-5
+ Verbindung A |
150 +
150 + 15O + |
|||||
nicht behandelt
277,5
keine
Test 3 - Wirkung auf flaumigen Mehltau bei Gurken (1) Das gemäß den Beispielen 4 bis 6 hergestellte netzbare Pulver wurde mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration verdünnt,
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Die verdünnten Lösungen wurden in einer Menge von 30 ml je Topf auf die in Töpfen gezogenen Gurken (var. sagami hanjiro) im
zweiblättrigen Wachstumsstadium gegeben und am nächsten Tage wurde eine Suspension von nicht geschlechtlichen Sporen (10 bis
15 Stück in einem Gesichtsfeld (10 χ 15) des Mikroskops) von
Pseudo-Perono-Sporen cubemsis ROSTOWZEW aufgesprüht, die von infizierten Gurken abgenommen worden waren. Die so behandelten
Gurkenpflanzen wurden in einem feucht gehaltenen Gehäuse aus Vinylkunststoff drei Tage gehalten und dann in ein Gewächshaus
übergeführt, um die Weiterentwicklung des Mehltaus zu ermöglichen. 10 Tage nach der Infizierung wurden die gesunden und die infizierten
Blätter der Gurken untersucht. Die erzielten Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengestellt.
Anzahl d. Anzahl der Prozentsatz
| untersuchte Verbindungen |
Konzentra- < tion, ppm ] |
jesunden infizierten der infizier Blätter Blätter ten Blätter |
48 48 47 |
47 | 94,0 |
| Verbindung B-1 | 300 | 3 | 48 47 47 |
49 | 100,0 |
| Verbindung B-2 | 300 | 0 | 40 | 87,0 | |
| Verbindung A | 7 50 | 6 | |||
| erfindungsgemäße | Zusammensetzungen | 4 2 0 |
7,7 4,0 0,0 |
||
| Verbindung B-1 + Verbindung A |
150 + 150 150 + 250 150 + 300 |
5 2 1 |
9,4 4,0 . 2,0 |
||
| Verbindung B-2 + Verbindung A |
150 + 150 150 + 2 50 150 + 300 |
nicht behandelt - 0 4 9 100
709841/0713
Test 4 — Wirkung auf flaumigen Mehltau bei Gurken (2)
Die Untersuchungen wurden in ähnlicher Weise durchgeführt wie
im Test 3, wobei die in der Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen zur Anwendung kamen.
| untersuchte Verbindungen |
Konzentra tion, ppm |
gesunden Blätter |
53 51 48 |
infizierten Blätter |
der infizier ten Blätter |
| Verbindung B-3 | 300 | 2 | 47 49 47 |
46 | 95,8 |
| Verbindung B-4 | 300 | 2 | 49 48 52 |
49 | 96,1 |
| Verbindung B-5 | 300 | 3 | 0 | 49 | 94,2 |
| Verbindung A | 750 | 6 | 40 | 87,0 | |
| erfindungsgemäße | Zusammensetzungen | ||||
| Verbindung B-3 + Verbindung A |
150 + 150 15O + 250 150 + 300 |
2 1 0 |
3,6 1,9 0,0 |
||
| Verbindung B-4 + Verbindung A |
150 + 150 150 + 250 150 + 300 |
4 3 1 |
8,0 5,7 2,1 |
||
| Verbindung B-5 + Verbindung A |
15O + 150 15O + 250 150 + 300 |
1 0 0 |
2,0 0,0 0,0 |
||
| nicht behandelt | 49 | 100,0 |
Test 5 — Verhinderung von Melanose bei Zitrusfrüchten
Das gemäß Beispiel 5 hergestellte netzbare Pulver wurde mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration gebracht. Die verdünnten
Lösungen wurden in einer Menge von 600 1/1Oa auf ein-
709841/0713
getopfte Sämlinge von Zitrusfrüchten (var. mandarin orange)
angewandt. Unmittelbar nachdem sich neue Blätter entwickelt hatten und zwei Tage später wurde eine Suspension von Sporen
von Diaporthe citri wolf aufgesprüht, die auf einer Zitruspflanze gezüchtet worden waren.
Nach der Infizierung wurden die behandelten Sämlinge zwei Tage bei 25 C in einem feucht gehaltenen Gehäuse aus Vinylkunststoff
gehalten und dann in ein Gewächshaus übergeführt. 24 Tage nach der Infizierung wurde der Grad der Infektion an den Sämlingen
untersucht.
Die Untersuchung erfolgt in der Weise, daß man die Blätter in die folgenden vier Gruppen unterteilte: gesunde, leicht infizierte,
mittel infizierte und stark infizierte. Der Grad der Infektion wurde gemäß folgender Gleichung errechnet:
Grad der Infektion =
Anzahl der Anzahl der Anzahl der leicht in- mittel in- stark infizierten
fizierten fizierten
Blätter χ 1 + Blätter χ 2 + Blätter χ 3
Gesamtanzahl der untersuchten Blatter χ 3
Die erzielten Ergebnisse sind in der Tabelle 5 zusammengestellt,
7098 A1 /071 3
| Konzentra tion, ppm |
Tabelle 5 | Grad der Infektion |
Phyto- toxizität |
|
| untersuchte Verbindungen |
1000 500 |
Infektion d. Laubs, |
6,5 13,5 |
- |
| Verbindung B-1 | 1000 500 |
12,3 23,8 |
8,0 14,1 |
- |
| Verbindung B-2 | 100O 500 |
12,0 25,1 |
8,5 14,5 |
— |
| Verbindung B-3 | 1000 500 |
13,0 22,9 |
9,6 15,9 |
- |
| Verbindung B-4 | 1000 500 |
14,2 26,7 |
10,2 15,6 |
— |
| Verbindung B-5 | 1000 500 |
18,1 23,6 |
6,3 12,8 |
- |
| Verbindung A | 5OO + 500 | 11,8 26,6 |
0,2 | |
| Verbindung B-1 + Verbindung A |
500 + 500 | 1,2 | 0,6 | — |
| Verbindung B-2 + Verbindung A |
500 + 500 | 3,2 | 0,3 | — |
| Verbindung B-3 + Verbindung A |
500 + 500 | 1,5 | 1,2 | - |
| Verbindung B-4 + Verbindung A |
500 + 500 | 3,5 | 1,1 | |
| Verbindung B-5 + Verbindung A |
2,4 | |||
Difoltan (Vergleichsverbindung)
800
11,5
8,4
nicht» behandelt
100
96,5
: N-(1,1,2,2-Tetrachloräthylthio)-cyclohexen-1,2-dicarboximid
709841/0713
Test 6 - Verhinderung von Apfelmehltau
Äpfel (Weiße Winterpearmains) wurden in nicht verglasten Töpfen
mit einem Durchmesser von 30 cm gezogen. Nachdem sich aufgrund einer natürlichen Infektion etwas Mehltau gebildet hatte,
wurde die erfindungsgemäße Zusammensetzung gemäß Beispiel 5 aufgesprüht. Nach dem Besprühen ließ man die natürliche Infektion
weiter vor sich gehen und untersuchte dann den Grad der Infektion dreimal in Abständen von 10 Tagen. Die erzielten
Ergebnisse sind in der Tabelle 6 zusammengestellt. Der Grad der Infektion wurde in der gleichen Weise wie oben unter Test 5
angegeben errechnet.
7098A 1 /071 3
untersuchte
Verbindung
Verbindung
Verbindung B-1 Verbindung B-2 Verbindung B-3
Verbindung B-4 Verbindung B-5 Verbindung A
Verbindung B-1 + Verbindung A
Verbindung B-2 + Verbindung A
Verbindung B-3 + Verbindung A
Verbindung B-4 + Verbindung A
Verbindung B-5 + Verbindung A
nicht besprüht
| Tabelle | 6 | ,0 ,7 |
18 24 |
,9 ,6 |
20 Tage später |
30 Tage später |
,1 ,3 |
Phyto- toxizität |
|
| ,0 ,0 |
15 14 |
,6 /8 |
12,9 13,8 |
8 11 |
,6 ,2 |
- | |||
| Konzentra tion, ppm |
Infektionsgrad, % |
,1
,0 |
13 25 |
,1 ,5 |
9,6 12,6 |
18 21 |
,8 ,8 |
||
| 500 250 |
vor dem 10 Tage Besprühen später |
,4 ,3 |
22 20 |
,6 ,8 |
11,5 21 ,5 |
9 19 |
,3 ,8 |
||
| 500 250 |
24 28 |
,2 ,5 |
20 25 |
,5 ,6 |
12,3 15,6 |
10 11 |
,5 ,8 |
- | |
| 500 250 |
20 20 |
,2 ,5 |
16 21 |
,5 ,3 |
12,6 18,8 |
8 10 |
,4 ,4 |
- | |
| 500 250 |
25 50 |
,6 | 2 | ,4 | 11,2 15,6 |
4 10 |
— | ||
| 500 2 50 |
28 26 |
,5 | 3 | ,8 | 0 | 0 | |||
| 500 2 50 |
30 27 |
,3 | 3 | ,0 | 0,8 | 0 | |||
| 250 + 250 | 28 26 |
,4 | 3 | ,5 | 1,6 | 0 | |||
| 250 + 250 | 23 | ,6 | 2 | ,8 | 1,2 | 0 | |||
| 250 + 250 | 27 | ,7 | 24 | ,0 | 0,6 | 0 | ,8 | ||
| 250 + 250 | 30 | 35,4 | 42 | ||||||
| 250 + 250 | 32 | ||||||||
| _ | 28 | ||||||||
| 16 | |||||||||
CD OJ 00
Claims (6)
1. Fungizides Mittel für die Landwirtschaft und den Gartenbau,
dadurch gekennzeichnet, daß es als wirksame Bestandteile N-(4-Fluorphenyl)-2,3-dichlormaleinsäureimid und mindestens
eine der folgenden Verbindungen enthält, nämlich eine Verbindung der allgemeinen Formel
S CH^-NHCS
CH9-NHCS-^
Il
in der M Mangan oder Zink darstellt, und, wenn M Mangan ist, Zink in den Molekülen in komplexgebundener Form vorliegen
kann, N-Trichlormethylthio-4-cyclohexen-i,2-dicarboximid
bzw. 8—Oxychinolinkupfer,
sowie einen oder mehrere geeignete Träger.
sowie einen oder mehrere geeignete Träger.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als wirksame Bestandteile N-(4-Fluorphenyl)-2,3-dichlormaleinsäureimid
und N-Trichlormethylthio-4-cyclohexen-i,2-dicarboximid
enthält.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als wirksame Bestandteile N-(4-Fluorphenyl)-2,3-dichlormaleinsäureimid
und 8-Oxychinolinkupfer enthält.
709841 /0713
27Ϊ2938
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als wirksame Bestandteile N-(4-Fluorphenyl)-2,3-dichlormaleinsäureimid
und Mangan-äthylen-bis-dithiocarbamat enthält.
5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als wirksame Bestandteile N-(4-Fluorphenyl)-2,3-Dichlormaleinsäureimid
und Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat enthält.
6. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als wirksame Bestandteile N-(4-Fluorphenyl)-2,3-dichlormaleinsäureimid
und mit Mangan-äthylen-bis-dithiocarbamat koordiniertes Zinkion enthält.
schrkö
709841/0713
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-
1977
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|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8130 | Withdrawal |