DE2362333C3 - Thionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben - Google Patents
Thionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselbenInfo
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Description
IO
worin R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen und Y einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt
3. Thionophosphorsäureesteramide der allgemeinen Formel
R1NH S
R2O O
NO,
worin Ri und R2 die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen besitzen und X eine Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder den
Trifluormethylresl bedeutet.
4. Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsäureesteramiden nach Anspruch I, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein Thionophosphorsäureesteramidchlorid der allgemeinen Formel Il
R1NH S
/\
R2O Cl
worin Ri und R2 die in Anspruch I angegebenen
Bedeutungen besitzen, mit einem Nitrophenol der allgemeinen Formel III
(MI)
worin X und Y die in Anspruch I angegebenen
Bedeutungen besitzen, in «η sich bekannter Weise
kondensiert.
5, Verwendung der Thionophosphorsäureesteramide nach Anspruch 1 als Wirksubstanz zur
Steuerung des Pflanzenwachstums,
worin Ri einen geradkettigen oder verzweigten Propyl- oder Butylrest, R2 einen niederen Alkylrest
mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, X einen Alkylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom
oder den Trifluormethylrest und Y einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom
oder den Trifluormethylrest bedeutet, wobei nur einer der Reste X oder Y ein Wasserstoffatom 2»
darstellen kann.
2. Thionophosphorsäureesteramide der allgemeinen Formel
Die Erfindung betrifft Thionophosphorsäureesteramide, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die
Verwendung derselben als Wirksubstanz zur Steuerung des Pflanzenwachstums.
Die als Wachstumsregulatoren verwendbaren Thionophosphorsäureesteramide nach der Erfindung entsprechen der allgemeinen Formel I
R1NH S
worin Ri einen geradkettigen oder verzweigten Propyl-
oder Butylrest, Rj einen niederen Alkylrest mit bis zu 4
Kohlenstoffatomen, X einen Alkylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder den Trifluormethylrest und Y einen Alkylrest mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder den Trifluormethylrest bedeutet, wobei nur einer der Reste X
oder Y ein Wasserstoffatom darstellen kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung dieser Thionophosphorsäureesteramide ist dadurch
gekennzeichnet, daß man ein Thionophosphorsäureesteramidchlorid der allgemeinen Formel Il
R1NH
\
\
R2O
(Π)
Cl
worin Ri und R2 die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, mit einem Nitrophenol der allgemeinen Formel III
HO
(IH)
worin X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in an sich bekannter Weise kondensiert.
Es zeigte sich, daß die Verbindungen der Formel 1 auf
den Teil der Pflanze einwirken, in welchem die Mitoseeinwirkung stark ist, z. B. auf den wachsenden
Teil der Pflanze, so daß die Mitose verhindert wird. Wird ein derartiger Pflanzeniieil nach Aufbringen der
Verbindungen I mit einem Mikroskop untersucht, so ist /.u beobachten, daß die Mitose gestoppt wird und die
Zellen geschwollen sind. Die anderen, nichtwachsenden Teile der Pflanze werden von den Verbindungen I nicht
beeinflußt, und es ergibt sich weder ein Wasserungleichgewicht, wie man es beim Verwelken oder Verdorren
von Blättern feststellt, noch eine Verminderung an
Chlorophyll, wie man es beim Vergilben der Blätter beobachtet. Die Photosynthese der Pflanze wird daher
normal weitergeführt ohne nachteiligen Einfluß der Verbindungen 1 auf andere Teile als den wachsenden
Teil.
Aufgrund dieser Befunde sind die erfindungsgemäßen Verbindungen I als Pflanzenwachstumsregulatoren
verwendbar.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden heutzutage verwendet, um die Knospung und das Einwurzeln von
Pflanzen zu regulieren, das Wachstum zu beschleunigen oder zu verzögern, das Blühen oder das Fruchten
einzustellen und die Fruchtbarkeit und Reifung zu regulieren, um die Qualität zu verbessern und die
Frische und Lagerfähigkeit der Früchte aufrechtzuerhalten.
Den Verbindungen der Formel I in ihrer Struktur ähnliche Verbindungen, allerdings mit anderer Wirkungsrichtung
aufgrund einer unterschiedlichen Substitution im Phenylrest, sind bekannt, z. B. aus der DT-OS
21 47 873 und den BE-PS 6 90 911,7 45 633,7 45 634 und
7 45 635. So sind z. B. die aus den angegebenen belgischen Patentschriften bekannten Thiophosphorsäurederivate
ausgesprochene Herbizide mit stark ausgeprägter Phytotoxizität, so daß damit behandelte
Pflanzen auch ein stark verringertes Frischgewicht aufweisen. In Vergleichsversuchen konnte gezeigt
werden, daß diese bekannten Herbizide die Pflanzenhöhe auf etwa 50 bis 80% und das Pflanzenfrischgewicht
auf etwa 30 bis 60% verringern, wohingegen die erfindungsgemäßen Wachstumsregulatoren unter gleichen
Bedingungen zu einer Reduzierung der Pflanzenhöhe auf etwa 85 bis 90% führen, ohne das
Frischgewicht, d. h. also das Gesamtpflan??,nwachstum,
auch nur im geringsten zu beeinflussen.
Es wurde gefunden, daß die Verbindung I der Erfindung vor allem zur Inhibierung des Pflanzenwachstum
aufgrund der obenerwähnten Merkmale benutzt werden kann. Als Aufzählung einiger Beispiele sei
darauf hingewiesen, daß bei der Züchtung von Süßkartoffeln diese manchmal mit großen Kunstdüngergaben
versehen werden, um eine große Ernte zu erzielen. Wenn jedoch das Wetter abnormal ist, wird
selektiv das Wachstum der Ausläufer begünstigt, während das Wachstum der Wurzelknollen verhindert
wird. In einem solchen Fall wird bei Anwendung der Verbindung I der Erfindung das Wachstum der
Ausläufer gestoppt, und das Produkt der Photosynthese wird nicht zur Ausdehnung der Blätter verbraucht,
sondern für das Wachstum der Wurzelknollen, und als Ergebnis wird die Produktion erhöht.
Bei der Züchtung von Äpfeln werden mit dem Wachstum der Bäume diese manchmal so hoch, daß viel
Arbeitskraft für die Bearbeitung, beispielsweise die Ernte, erforderlich ist. Bei Anwendung der Verbindung
der Erfindung jedoch wird das Weiterwachsen neuer Schößlinge inhibiert, während die Produktion von
Blüten und Knospen nicht beeinfluß wird und daher die Erntearbeiten vereinfacht werden.
Bei der Züchtung von Reispflanzen in bewässerten Feldern ist das Umfallen der Reispflanzen bei der
Züchtung mit viel Kunstdünger und der Angriff durch starke Winde, wie Taifune, ein ernstes Problem. Wenn
die Pflanzen umfallen, wird die Erntearbeit schwierig. In einem solchen Fall ist bei Anwendung der Verbindung
der Erfindung JO bis 40 Tage vor dem Ansetzen der Ähren der Reisoflan/cn ein deutlicher Unterschied zu
einem niehtbehandelten Abschnitt zu sehen. So werden im behandelten Abschnitt die Reispflanzen so gesteuert,
daß sie beispielsweise nur 80 bis 90% der Höhe erreichen und nicht umfallen,
Bei der Züchtung von Chrysanthemen ist es bekannt, daß die Blüten meistens gefüllt und schön bei den Arten
sind, die große Blüten und lange Stengel haben. Bei der Züchtung dieser Arten werden ihre Stengel so hoch, daß
sie beim Anbau ohne ein Herbizid den Nachteil
ίο aufweisen, daß sie den Handelswert vermindern. Wenn
jedoch eine Verbindung der Erfindung angewandt wird, werden die Stengel so gesteuert» daß sie beispielsweise
nur 50 bis 80% der normalen Höhe erhalten, ohne den Durchmesser der Blüten und die Blütezeit zu beeinflussen.
So wird es möglich, die Arbeit ohne Erniedrigung des Handelswertes zu vermindern.
Zusätzlich zu den obigen Beispielen ist es möglich, die Verbindung der Erfindung zur Verbesserung der
Lagerfähigkeit von Erntefrüchten einzusetzen. Zum Beispiel treiben Zwiebeln 2 bis 3 Monate nach der Ernte.
Dieses Treiben wird gewöhnlich kontrolliert bzw. verhindert, indem sie gekühlt gelagert werden. Wenn
jedoch die Verbindung der Erfindung gerade vor der Ernte aufgebracht wird, wird das Austreiben inhibiert
Weiter kann die Verbindung für die Lagerung von Kartoffeln und zur Verhinderung des Austreibens von
Weizen verwendet werden. Die anzuwendende Menge der erfindungsgemäßen Verbindung ist gewöhnlich
gering, und ihre orale Toxizität ist so niedrig, daß kein störendes Problem einer Umweltverschmutzung auftritt.
Bei der Synthese der Verbindung I werden Thionophosphorsäureesteramidchlorid
der obigen allgemeinen Formel II und ein Nitrophenol der obigen allgemeinen
Formel III in einem inerten Lösungsmittel unter Verwendung eines geeigneten Dehydrochlorierungsmittels
kondensiert. Als Lösungsmittel sind aromatische Lösungsmittel, wie Benzol und Toluol, ketonische
Lösungsmittel, wie Aceton und Methyläfhylketon und Acetonitril, bevorzugt.
Als Dehydrochlorierungsmittel sind anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat,
sowie organische Basen, wie Pyridiii und Triethylamin,
bevorzugt. Die Reaktionstemperatur und Reaktionszeit schwanken je nach dem jeweiligen Lösungsmittel oder
Dehydrochlorierungsmittel, jedoch ist es im allgemeinen bevorzugt, die Kondensation bei einer Temperatur
zwischen Zimmertemperatur bis etwa 1200C für etwa 1
Stunde bis mehrere Stunden durchzuführen.
ίο Die nach der obigen Arbeitsweise hergestellte
Verbindungsgruppe I sei anhand der folgenden Beispiele erläutert:
(JSO)C3H7NH S
C2H5O
(ISO)C1H7NH S
NO2 CH3
I'
NO, CII1
ClI1O
(SCC)C4H9NH S
^ ρ S Νο2 CH3
CH3O Ο~<ζ~\
(sec)C4H9NH S
^ p^ NO2 CH,
/ \ VY C2H5O °~\ /
| (n)C4H9NH | \ | ,NH | S | ρ | \ | S | P | \ 0 |
P \ |
NO, CH., | I | I CI |
I |
| / | \ / |
\ O |
^> | ||||||||||
| C2H, | ,NH |
/
5o |
S /> |
I CF3 |
|||||||||
| (ISO)C3H1 | P \ 0 |
S / P |
NO, | ||||||||||
| / O |
,NH \ |
\ 0 |
<> | NO2 | |||||||||
| CH3 | \ ζ |
S / P \ 0 |
I Cl |
||||||||||
| NH \ |
/ |0 |
S , / P \ |
|||||||||||
| (ISO)C3H7 | \ / O |
S | \ 0 |
||||||||||
| C2H5 | ,NH \ |
a | |||||||||||
| (sec)C4H9NH / CH3O |
\ ζ |
NO, | |||||||||||
|
/
j O |
Cl | ||||||||||||
| (SCC)C4H, | |||||||||||||
| C2H. | |||||||||||||
| (ISO)C3H, | |||||||||||||
| CH: | |||||||||||||
| (SCC)C4H | |||||||||||||
| CH | |||||||||||||
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(10)
(M)
(SCC)C4H9NH S
V
V
C2H5O °
(12)
CF,
(sec)C4H9NH S
X T:
C2H5O" Ο^ζ\
C4H9(IeH.)
(13)
(sec)C4H9NH S
Ί) P
C2H5O O
(n)C3H7NH S
V
V
(14)
C2H5
C2H5O
(15)
Cl
j5 Bei der tatsächlichen Verwendung der erfindungsgemäßen
Verbindungsgruppe kann die Verbindung nicht nur in ihrer eigentlichen Form selbst, sondern auch in
einer geeignet konfektionierten Form, wie als emulgierbares Konzentrat, als benetzbare Pulver, als Stäube, als
Ölsprühmittel, als Granulat, Feingranulat oder als Überzugsmittel oder Spritzmittel eingesetzt werden.
Bei der Herstellung solcher konfektionierten Produkte können auch feste Träger, wie Talk, Bentonit, Ton,
Kaolin, Diatomeenerde, Vermiculit und gelöschter Kalk, oder flüssige Träger, wie Benzol, Alkohole, Aceton,
Xylol, Methylnaphthalin, Dioxan oder Cyclohexanon, eingesetzt werden.
Es ist auch möglich, andere Mittel, wie Sterilisierungsmittel, Insectizide, Herbizide, Kunstdünger usw., zusammen
mit dem Mittel der Erfindung anzuwenden.
Die folgender! Beispiele erläutern die Erfindung. Sie zeigen die Herstellung der das Pflanzenwachstum
regulierenden Mittel. Die Namen der Wirkstoffe sind aurch die jeweiligen Zahlen der vorhergehenden
Tabelle ausgedrückt.
Herstellungsbeispiel 1
25 Gew.-Tei'e der Verbindung (2), 5 Gew.-Teile eines
oberflächenaktiven Mittels aus Polyoxyäthylen-acetylafylestef
und 70 Gew.-Teile Talk werden gut vermählen und zur Erzielung eines vernetzbaren Pulvers gemischt.
Herstellungsbeispiel 2
30 Gew.-Teile der Verbindung (1), 20 Gew.-Teile eines oberflächenaktiven Mittels auf der Basis Polyäthylenglykoläther
und 50 Gew.-Teile Cyclohexanon werden
gut gemischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu
erhalten.
Herstellungsbeispiel 3
8 Gew.-Teile der Verbindung (3), 38 Gew.-Teile
Bentonit, 50 Gew.-Teile Ton und 4 Gew.-Teile Natriumligninsulfonat werden gut vermählen und
gemischt. Das Gemisch wird unter Wasserzugabe geknetet und dann granuliert und getrocknet, um ein
Granulat zu erhalten.
Die folgenden Versuchsbeispiele erläutern die Erfindung weiterhin. Auch hier sind die Namen der
Verbindungen durch die jeweilige Zahl ersetzt, unter der sie in der vorhergehenden Tabelle aufgeführt sind.
Versuchsbeispiel 1
Versuch hinsichtlich des Umfallens
von Reispflanzen
von Reispflanzen
Reissamen wurden in einem Saatbeet am 15. Mai gesät und am 20. Juni in ein Reisfeld umgepflanzt. Es
wurde ein Dünger benutzt, der folgende Gesamtmengen an Komponenten enthielt: 1,8 kg/a an N, 1 kg/a an P und
1 kg/a an K. Jeder Prüfabschnitt hatte 3 m χ 3 m.
Bei der Behandlung mit dem Mittel wurde die Wirkverbindung als wäßrige Emulsion in einer Menge
von 10 l/a auf die Stengel und Blätter der Reispflanzen am 30. Juli aufgesprüht. Die Reispflanzen wurden am 20.
Oktober untersucht. Der Grad des Umfallens ist durch 0 (kein Umfallen) bis 100 (alle Pflanzen sind umgefallen)
zum Ausdruck gebracht.
Menge höhe
(g/a) (cm)
(10)
Unbehandelt
70
75
71
77
95
43
46
42
45
45
Grad des
Umfallens
Umfallens
0
10
| (4) | 5 | 73 | 43 | 10 |
| 2,5 | 82 | 44 | 10 | |
| (6) | 5 | 75 | 45 | 10 |
| 2.5 | 85 | 45 | 10 |
0
10
Kontrolle
OCH,COONa
90
40
Versuchsbeispiel 2 Gesteuerte Züchtung von Chrysanthemen
Die Stengel von großblütigen Chrysanthemen wurden abgeschnitten und die Pflanzen am 25. Juni
gepflanzt und am 25. Juli in ein Feld versetzt. 1 Monat später wurden die Sprößlinge gepflückt und dann, am 4.
September, was dem 10. Tag nach dem Pflücken der Sprößlinge entspricht, wurde die Verbindung der
Erfindung in Form einer Emulsion, verdünnt mit Wasser, in einer Menge von 10 l/a auf die Stengel und Blätter
gesprüht. Für die Prüfung wurden 50 Chrysanthemenstengel pro Quadratmeter gepflanzt. Als Dünger
wurden insgesamt 2,5 kg/a von jeweils N, P und K in drei Gaben angewandt Jeder behandelte Abschnitt
hatte 1 m2.
| Verbindung | Ange | Stengel | Blüten | Blütezeit |
| Nr. | wandte | höhe | durch | |
| Menge | messer | |||
| (g/a) | (cm) | (cm) | ||
| (4) | 3 | 75 | 25 | 18. Oktober |
| (5) | 3 | 68 | 25 | 17. Oktober |
| (8) | 3 | 78 | 27 | 18. Oktober |
| (14) | 3 | 43 | 26 | 20. Oktober |
| Unbehandelt | 153 | 27 | 15. Oktober |
Versuchsbeispiel 3 Verbesserung der Lagerfähigkeit von Zwiebeln
Die Verbindung der Erfindung wurde in Form einer Emulsion, verdünnt mit Wasser, in einer Menge von
!0 l/a auf gewöhnlich gezüchtete Zwiebeln 5 Tage vor ihrer Ernte aufgesprüht. Die Zweibein wurden dann
geerntr/.und in Kühlkammern bei 50C gelassen.
| Verbindung | Angewandte | Behandelte | Austreiben |
| Nr. | Menge | Anzahl | nach |
| (»/a, | ft Monaten | ||
| (4) | 5 | 30 | 0 |
| 2,5 | 30 | 17 | |
| (14) | 5 | 30 | 7 |
| 2,5 | 30 | iü | |
| Unbehiindelt | 30 | 93 |
Die folgenden Beispiele zeigen die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
15,5 g 3-Methyl-2-nitrophenol wurden in 100 ml
Acetonitril gelöst. Dann wurden 15,2 g wasserfreies gepulvertes Kaliumcarbonat zur Lösung zugefügt und
schließlich 21,6 g O-Äthyl-N-(sec.)butyl-amidchloridthiono
ihosphat tropfenweise innerhalb einer Stunde bei 60 —65°C zugegeben. Die Lösung wurde dann 4
Stunden bei 700C gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde
Benzol zum Rückstand zugesetzt und das Gemisch mit 5%igem Natriumcarbonat und dann mit Wasser
gewaschen. Das Benzol wurde unter vermindertem Druck entfernt, was in praktisch quantitativer Ausbeute
den rohen Ester als Rückstand ergab. Der Rückstand wurde der Säulenchromatographie mit Silicagel unterworfen,
wobei 25,7 g des gelben öligen O-Äthyl-O-(3-methyl^-nitrophenylJ-N-isec.Jbutylphosphoramidthionats
vom Brechungsindex n' = 1,5355 erhalten wurden.
Elementaranalysü für CnH2IN2O4PS:
Ber.: C 46.98, H 6,37, N 8,43, P 9,32%;
gef.: C 46,75, H 6,44, N 8,56, P 9,71%.
15,5 g 3-Methyl-2-nitrophenol, 100 ml Acetonitril, 15,2 g wasserfreies Kaliumcarbonatpulver und 20,1g
O-Methyl-N-isecObutylamidchlorid-thionophosphat
wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 umgesetzt, was 23,1 g gelbes öliges O-Methyl-O-(3-methyl-2-nitrophenyl)-N-(sec.)butyIphosphoramidthionat
vom Brechungsindex η 1V = 13465 ergab.
phcnyl)-N-(iso)propylphosphoramidthionat vom Brechungsindex η ■' = 1,5281 ergab.
Elementaranalyse für Ci2HIqN2O4PS:
Ber.: C 45,27, H 6,03. N 8.80, P 9,73%;
gef.: C 45,51, H 5,82, N 8,79, P 9,70%.
Beispiel 4 Verbindung Nr. 9
17,5 g 3-Chlor-6-nitrophenol wurden in 100 ml Acetonitril
gelöst. Dann wurden 15,2 g wasserfreies Kaliumcarbonatpulver zur Lösung gegeben und anschließend
21,6 g 0-Äthyl-N-(sec.)butylamidchlorid-lhiophosphat
i> tropfenweise während einer Stunde bei 60 bis 65°C
zugefügt. Dann wurde die Lösung 4 Stunden bei 700C gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels unter
vermindertem Druck wurde Benzol zum Rückstand gegeben und das Gemisch mit 5%igem Natriumcarbo-
-'Ii nat und dann mi» Wasser gewaschen. Das Benzol wurde
unter vermindertem Druck entfernt, was in praktisch quantitativer Ausbeute den rohen Ester als Rückstand
ergab. Der Rückstand wurde der Säulenchromatographie mit Silicagel unterworfen, was 25,0 g gelbes öliges
_'"> O-Äthyl-O-(3-chIor-6-nitrophenyl)-N-(sec.)butylphosphoramid-thioat
vom Brechungsindex η 'ή = 1,5479
ergab.
Elementaranalyse für Ci2Hi8CIN2O4PS:
in Ber.: C 40.86, H 5,14, N 7,94, P 8,78%;
gef.: C 40,57, H 5,06, N 7,69, P 8,93%.
In den folgenden Beispielen wurden die jeweiligen Verbindungen in der gleichen Weise wie oben
r> synthetisiert.
Beispiel 5 Verbindung Nr. 6
4(i Milchweiße Kristalle von O-Methyl-O-(3-chlor-6-nitrophenyl)-N-(iso)propylphosphoramidthioat
vom F. = 41 bis 43° C.
Elementaranalyse für Ci0Hi4CIN2O4PS:
r. Ber.: C 36,98, H 4,35, N 8,63, P 9,54%;
gef.: C 37,03, H 4,15, N 8,67, P 9,50%.
Beispiel 6 Verbindung Nr. 8
Gelbes öliges O-Methyl-O-(3-chlor-6-nitrophenyl)-N-(seL.)butylphosphoramidthioat
vom Brechungsindex η »" = 1,5584.
.- ElementaranalyseFUrCnHi6CIN2O4PS:
Ber: C 39,00, H 4,76, N 8,27, P 9,14%;
gef.: C 38,76, H 4,69, N 838, P 9,25%.
Elementaranalyse für Ci2H19N2O4PS:
Ber.: C 45,27, H 6,03, N 8,80, P 9,73%; w>
gef.: C 45.08, HWl, N 8,57. P 9,65%.
15.5 g 3-Methyl-2-nitrophenol, 100 ml Acetonitril, 15.2 g wasserfreies Kaliumcarbonatpulver und 20,1g b>
O-Äthyl-N-(iso)propyIarnidchlorid-thionphosphat wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 umgesetzt,
was 21,2 g gelbes öliges O-Äthyl-O-(3-methyl-2-nitro-Beispiel
7 Verbindung Nr. 10
Hellgelbes öliges O-MethyI-O-(3-trifluormethyl-6-nitrophenyl)-N-(iso)propylphosphoramidthioat
vom Brechungsindex η % = 1,4981.
Elementaranalyse [UrCIiH14FjN2O4PS:
Ber.: C 36,87, H 3,95, N 7,82, P 8,64%; gef.: C 3635, H 4,07, N 7,60, P 834%.
Il
Beispiel 8
Verbindung Nr. 11
Gelbes öliges O-Methyl-O-(3-trifluormethyl-6-nitrophenyl)-N-(sec.)butylphosphorarnidthidat
vom Brechungsindex η ■?," = 1,5023.
Elementaranalyse FUrCi2H
Ben: C 38,71, H 4,33, N 7,52, P 8,32%;
gef.: C 38,91, H 4,45, N 7,36, P 8,44%.
Beispiel 9
Verbindung Nr. 12
Gelbes öliges O-Äthyl-O-(3-trifluormethyl-6-nitrophenyl)-N-(sec.)butylphosphoramidthioat
vom Brechungsindex η "η" = 1,4928.
Elementaranalyse für CuHi8F3N2O4PS:
Ber.: C 40,42, H 4,70, N 7,25, P 8,02%;
gef.: C 40.25, H 4,70. N 7,10, P 8,36%.
gef.: C 40.25, H 4,70. N 7,10, P 8,36%.
Die Erfindung liefert somit das Pflanzenwachstum regulierende Mittel, die eine oder mehrere Verbindungen
der allgemeinen Formel I als Wirksubstanz in einer für den jeweiligen Zweck wirksamen Menge normalerweise
mit inerten Trägern und gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln enthalten.
Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I auch zur Abtötung von
Pflanzen, z. B. zur Vernichtung von Unkraut, verwendet werden, indem man eine wirksame Menge einer oder
mehrerer Verbindungen der Formel I in üblicher Weise anwendet.
Claims (1)
1. Thionophosphorsäureesteramide der allgemeinen Formel
R1NH S
\' NO2 Y
R2O O^( O
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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