DE2362333A1

DE2362333A1 - Phosphororganische herbizide

Info

Publication number: DE2362333A1
Application number: DE19732362333
Authority: DE
Inventors: Naganori Hino; Kunio Mukai; Takeo Satomi; Ryo Yoshida
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1972-12-15
Filing date: 1973-12-14
Publication date: 1974-06-20
Also published as: CA1007241A; CS177158B2; NL7317101A; GB1423017A; NL164562C; AR213260A1; FR2210614A1; SU679105A3; CH593990A5; NL164562B; DE2362333B2; FR2210614B1; DE2362333C3; IT1048417B

Description

DR. MÜLLER-BORE DlPL-PHYS. DR. VIAMlTZ DIH .-CHEM. DR. DEUFEL

DIPL-INQ. PINSTERWALD 'dIPL-ING. G RAM KOW 2362333

PATENTANWÄLTE

dt/bg - S"262 ο

Sumitomo Chemical Company, Ltd. Osaka / Japan

Phosphororganisehe Herbiz ide

Priorität: Japan vom 15- Dezember 1972 Nr. 126620/72 und . Japan vom 15. Dezember 1972 . 126631/72

409825/1U4

2382333

Die Erfindung betrifft eine neue Phosphorthionoamidatverbindung, das Verfahren zu ihrer Herstellung sowie neue Mittel zur. Beeinflussung des Pflanzenwachstums, die die Verbindung als Werkstoff enthalten.

Die Erfindung betrifft insbesondere ein Phosphorthionoamidatderivat mit ausgezeichneter Wirksamkeit hinsichtlich der Regulierung von Pflanzenwachstum, welche der folgenden Formel I entsprechen: . ·

worin R. eine geradkettige oder verzweigte Propyl-oder Butylgruppe, R₂ einen niederen Alkylrest mit bis zu vier Kohlenstoffatomen, X ein Wasser stoff atom, eine Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder die Trifluormethylgruppe und 1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder die Trifluormethylgruppe darstellen, wobei einer der Reste X oder X immer ein Wasserstoffatom bedeutet.

Die Verbindungsgruppe der allgemeinen Formel I kann durch Kondensation des Thionophosphorsäureesteramidchlorids der allgemeinen Formel II:

E₂o

ei

Worin R. und

die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Nitrophenol der allgemeinen Formel III:

409825/11UU

2 3 82-333

(in)

worin X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, hergestellt werden.' ■ '

Es wurde festgestellt, dass die Verbindung I auf den Teil der Pflanze einwirkt, in welchem die Mitoseeinwirkung stark ist, wie auf den wachsenden Teil der Pflanze, so dass die Mitose verhindert wird. Wenn ein solcher Teil nach Aufbringen der Verbindung I mit einem Mikroskop beobachtet wird ist festzustellen, dass die Mitose gestoppt wird und die Zellen geschwollen sind. Die anderen Teile der Pflanze als der wachsende Teil werden nicht nachteilig von der Verbindung beeinflusst und es ergibt-sich weder ein Wasserungleichgewicht, wie man es beim Verwelken oder Verdorren von Blättern feststellt,noch eine Verminderung an Chlorophyll, wie man es beim-Verblassen der Blätter beobachtete· Daher wird die Photosynthese einer Pflanze normal weitergeführt ohne durch die -Verbindung I in anderen Teilen als dem wachsenden Teil beeinflusst zu werden. -■'■''-

Aufgrund dieser Feststellung wurden Versuche durchgeführt, wobei' die Verbindung I der Erfindung als Pflänzenwachstumsregurierungsmittel verwendet wurde.

Pflanzenwachstumsregulatoren werden heutzutage verwendet, um die Knospung und"das Einwurzeln von Pflanzen zu regulieren, das Wachstum zu beschleunigen oder zu verzögern, das· Blühen oder das Fruchten einzustellen und die Fruchtbarkeit und Reifung zu regulieren

40982.5/11U

f.1-/■:--H-

2332333

um die Qualität zu verbessern und die Frische und Lagerfähigkeit der Früchte aufrechtzuerhalten.

Es wurde gefunden, dass die Verbindung I der Erfindung vor allem zur Inhibierung des Pflanzenwachstums aufgrund der oben erwähnten Merkmale benutzt werden kann. Als Aufzählimg einiger Beispiele sei darauf hingewiesen, dass bei der Züchtung von Süsskartoffeln diese manchmal mit grossen Kunstdüngergaben versehen werden, um eine grosse Ernte zu erzielen. Wenn jedoch das Wetter abnormal ist, wird selektiv das Wachstum der Ausläufer begünstigt, während das Wachstum der Wurzelknollen verhindert wird. In einem solchen Fall wird bei Anwendung der Verbindung I der Erfindung das Wachstum der Ausläufer gestoppt, und das Produkt der Photosynthese wird nicht zur Ausdehnung der Blätter verbraucht sondern "für das Wachstum der Wurzelknollen und als Ergebnis wird die Produktion erhöht.

Bei der Züchtung von Äpfeln werden mit dem Wachstum der Bäume diese manchmal so hoch, dass viel Arbeitskraft für die Bearbeitung, beispielsweise die Ernte, erforderlich ist. Bei Anwendung der Verbindung der Erfindung jedoch wird das Weiterwachsen neuer Schösslinge inhibiert, während die Produktion von Blüten und Knospen nicht beeinflusst wird und daher die Erntearbeiten vereinfacht werden.

Bei der Züchtung von Reispflanzen in bewässerten Feldern ist das Umfallen der Reispflanzen bei der Züchtung mit viel Kunstdünger und der Angriff durch starke Winde, wie Taifune, ein ernstes Problem. Wenn die Pflanzen umfallen wird die Erntearbeit schwierig. In einem solchen Fall ist bei Anwendung der Verbindung der Erfindung 30 bis 40 Tage vor dem Ansetzen der Ähren der Reispflanzen ein deutlicher Unterschied zu einem nichtbehandelten Abschnitt zu sehen. So werden im behandelten Abschnitt die Reis-

409825/11 kA
BAD ORIGINAL

2332333

pflanzen so gesteuert, dass sie beispielsweise mir--80 "bis 90 % der Höhe erreichen und nicht umfallen. , ■

Bei der Züchtung von Chrysanthemen ist es bekannt, dass die Blüten meistens gefüllt und schön bei den Arten sind, die grosse Blüten und lange Stengel haben. Bei der Züchtung dieser Arten werden ihre Stengel so hoch, dass sie beim Anbau ohne ein Herbizid den Nachteil aufweisen;, dass sie den Handelswert vermindern. Wenn jedoch eine Verbindung der Erfindung angewandt wird, werden die Stengel so gesteuert, dass sie beispielsweise nur 50 bis 80 % der normalen Höhe erhalten, ohne ,den Durchmesser der Blüten und die Blütezeit zu beeinflussen. So wird es möglich, die Arbeit ohne Erniedrigung des Handelswertes zu vermindern. ^:

Zusätzlich zu den obigen Beispielen ist es. möglich, die Verbindung der Erfindung zur Verbesserung der Lagerfähigkeit von Erntefrüchten einzusetzen. Zum Beispiel treiben Zwiebel 2 bis 3 Monate nach der Ernte. Dieses Treiben wird gewöhnlich kontrolliert, bzw. verhindert, indem sie gekühlt gelagert werden. Wenn jedoch die Verbindung .der Erfindung gerade vor der Ernte aufgebracht wird, wird das Austreiben inhibiert. Weiter kann, die Verbindung für die Lagerung von Kartoffeln und zur Verhinderung des.Austreibens von Weizen verwendet werden. Die anzuwendende Menge der erfindungsgemässen Verbindung ist gewöhnlich gering und 'ihre orale Toxizität ist so niedrig, dass kein störendes Problem einer Um- \feltverschmutzung auftritt.

werden Bei der Synthese der Verbindung I/Thionophosphorsäureesteramidchlorid der obigen allgemeinen Formel II und.ein Nitrophenol der obigen allgemeinen Formel III in einem inerten Lösungsmittel unter Verwendung eines geeigneten Dehydrochlorierungsmittels kondensiert. Als Lösungsmittel sind aromatische Lösungsmittel, wie Benzol und Toluol, ketonische Lösungsmittel, wie Aceton und

9825/1 14 4

-6- ■■ 2332333

Methylethylketon und Acetonitril bevorzugt.

Als Dehydrochlorierungsmittei sind anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat, sowie organische Basen, wie Pyridin und Triäthylamin bevorzugt. Die Reaktionstemperatur und Reaktionszeit schwanken je nach dem jeweiligen Lösungsmittel oder Dehydrochlorierungsmittel, jedoch ist es im allgemeinen bevorzugt, die Kondensation bei einer Temperatur zwischen Zimmertemperatur bis etwa 120⁰C für etwa 1 Stunde bis mehrere Stunden durchzuführen.

Die nach der obigen Arbeitsweise hergestellte Verbindungsgruppe I sei anhand der folgenden Beispiele erläutert:

(1) (ISO)C₃H₇M_x

(2)

(3). (sec)C₄H₉NH_x
CH,C

(4) (sec)C₄H_gNH_N -_t

(5) (H)O₄H₉NH_x S

409825IΛ 14 4

. .2352333

(6) (iso)C,H₇NH_v .S

"NO,

CH₅O 0

Cl

(ISo)C₃H₇NH_x S

■cxo^{/ N}o

NO₉ 1 4

Cl

(8) (SeC)C₄H₉NH_x

CH₃O- ~o-{~)

(9) (SeC)C₄H₉NH_x

Cl

NO

Cl

(10) (IsO)C₃H₇NH

'NO,

(11) (sec)C₄H₉NH_x

(12) (sec)C₄H₉NH_x

■3

NO₉

CE.

NO₂

CF,

Q 9 R 2 5 / 1 1

ORIGINAL INSPECTED

NO₉ t <-

C₄H₉(tert)

Cl

09825/ 1

Bei der tatsächlichen Verwendung der erfindungsgemässen Ver- ■ bindungsgruppe kann die Verbindung nicht nur in ihrer eigentlichen Form selbst sondern auch in einer geeignet konfektionierten Form, wie als emulgierbares Konzentrat, als benetzbare Pulver, als Stäube, als Ölsprühmittel, als Granulat, Feingranulat ,oder als Überzugsmittel oder Spritzmittel eingesetzt werden. Bei der Herstellung solcher konfektionierten Produkte können auch feste Träger, wie Talk, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Vermiculit und gelöschter Kalk, oder flüssige Träger, wie'Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Methylnaphthälin, Dioxan oder Cyclohexanon eingesetzt werden. ·

Weiter können bei der Anwendung oberflächenaktive Mittel oder die Haftung begünstigende Mittel oder Streckmittel verwendet werden, wie sie herkömmlicherweise auf dem Gebiet der Agrikulturchemie eingesetzt werden, zur Verbesserung der Wirksamkeit zugesetzt werden. Es ist auch möglich, andere Mittel, wie Sterilisierungsmittel, Insectizide, Herbizide, Kunstdünger usw. zusammen mit dem Mittel der Erfindung anzuwenden.

Die folgenden.Beispiele erläutern die Erfindung. Sie zeigen die Herstellung der das Pflanzenwachstum regulierenden Mittel. Die Famen der Wirkstoffe sind durch die jeweiligen Zahlen der vor-, hergehenden Tabelle ausgedrückt. -

Herstellungsbeispiel 1 ■

25 Gew.-TIe. der Verbindung (2), 5 Grew.-TIe. eines oberflächenaktiven Mittels aus Polyoxyäthylen-acetylarylester und 70 Gew.-TIe, Talk werden gut vermählen und zur. Erzielung eines vernetzbaren Pulvers gemischte

4G.9 8 25/.11 4.4

Herst e 1 lung s"b ei spiel 2 ■ ·

30 Gew.-TIe. der Verbindung (1), 20 Gew.-TIe. eines oberflächenaktiven Mittels auf der Basis Polyäthylenglykolather und 50 Gew. -TIe. Cyclohexanon werden gut gemischt um. ein emulgierbares Konzentrat zu erhalten.

Herstellungsbeispiel 3

8 Gew.-TIe. der Verbindung (3), 38 Gew.-Tle. Bentonit, 50 Gew.-rTle. Ton und 4 Gew.-TIe. Hatriumligiiinsulfonat werden gut vermählen und gemischt. Das Gemisch wird unter Wasserzugabe geknetet und dann granuliert und getrocknet um ein Granulat zu erhalten.

Die folgenden Versuchsbeispiele erläutern die Erfindung weiterhin. Auch hier sind die. Namen der Verbindungen durch die jeweilige Zahl ersetzt, unter der sie in der vorhergehenden Tabelle aufgeführt sind. ■

Versuchsbeispiel 1 Versuch hinsichtlich des Umfallens von Reispflanzen.

Eeissamen wurden in einem Saatbeet am 15- Mai gesät und am 20. Juni in ein Reisfeld umgepflanzt. Es wurde ein Dünger benutzt, der folgenden Gesamtmengen an Komponenten enthielt: 1,8 kg/a an N, 1 kg/a an P und 1 kg/a an K. mieder Prüf abschnitt hatte 3, m x 3 m·

Bei der Behandlung mit dem Mittel wurde die Wirkverbindung als wäßrige Emulsion in einer Menge von 10 l/a auf die Stengel und Blätter der Reispflanzen am 30. Juli aufgesprüht.. Die Reis— pflanzen wurden am 20. Oktober untersucht. Der Grad des Umfallens ist durch 0 (kein Umfallen) bis 100 (alle Pflanzen sind umgefallen) zum Ausdruck gebracht.

409825/1 UA

Verbindung Nr.	angewandt e Menge g/a	Pflanzen höhe (cm).	Ausbeute (kg/a).	Graddes Umfallens
(D	5 2,5	70 75	45 , . 46	0 10
. (4)	5 2,5	73 ■ 82	45 44	10 10
(6)	5 2,5	75 85	45 45	10 10
(10)	5 2,5	71 77	42 45'	0 10

Unbehandelt 95 45 90

Kontrolle /——\

(2,4-D)Cl-/0 \— OCH₂COON₂ 5 90 40 80

0 9 8 2 5 / 1 U U

Versuchsbeispiel 2 Gesteuerte Züchtung von Chrysanthemen

Die Stengel von grossblütigen Chrysanthemen wurden abgeschnitten und die Prianzen am 25. Juni gepflanzt und am 25· Juli in ein Feld versetzt. 1 Monat später xvurden die Sprösslinge gepflückt und dann, am 4-, September, was dem 10. Tag nach dem Pflücken der Sprösslinge entspricht, wurde die Verbindung der Erfindung in Form einer Emulsion, verdünnt mit Wasser, in einer Menge von 10 l/a auf die Stengel und Blätter gesprüht. Für die Prüfung wurden 50 Chrysanthemenstengel pro Quadratmeter gepflanzt. Als Dünger wurden ingesamt 2,5 kg/a von jeweils N, P und K in drei Gaben angewandt.Jeder behandelte Abschnitt hatte 1 m².

Verbindung Nr.	angewandte Menge g/a	Stengelhö he (cm)	Blütendurch- Blütezeit messer (cm)	18.	Oktober
	3		• 25	17.	Oktober
(5)	3	68	25	18.	Oktober
(8)	3	78	27	20.	Oktober
(14)	3	4-3	26	15-	Oktober
Unbehandelt		153	27

Versuchsbeispiel 3 Verbesserung der Lagerfähigkeit von Zwiebeln

Die Verbindung der Erfindung wurde in Form einer Emulsion, verdünnt mit Wasser, in einer Menge von 10 l/a auf gewöhnlich ge-

409825/1144

_ ₁₃ _ 23G2333

züchtete Zwiebeln 5 Tage vor ihrer Ernte aufgesprüht. Die Zwiebeln wurden dann geerntet und in Eühlkammernbei 5° C gelassen.

Verbindung Er.· angewandte behandelte An- Austreiben (%.)

Menge g/a zahl nach 6 Monaten

5	30	0
2,5	30 ·.	17
5	30	■" ' · 7
2,5	30	10

Unbehandelt 30 93

iJie folgenden Beispiele zeigen die Herstellung der erfiridungsgemässen Verbindungen. .

Beispiel 1

15,5 g 3~Methyl-2-nitrophenol wurden in 100 ml Acetonitril gelöst. Dann wurden 15,2 g wasserfreies gepulvertes Kaliumcarbonat zur Lösung zugefügt und schliesslich 21,6 g O*-Äthyl-N--(sec)butylamidchlorid-thionophosphat tropfenweise innerhalb einer Stunde bei 60 - 65⁰C zugegeben. Die Lösung wurde dann 4 Std. bei'70⁰O gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde Benzol zum Rückstand zugesetzt und das Gemisch mit 5 "%igem Natriumcarbonat'und dann mit Wasser gewaschen. Das Benzol wurde unter vermindertem Druck entfernt, was in praktisch quantitativer Ausbeute den -rphen Ester als Rückstand ergab. Der Rückstand wurde der Sä-ulenchromatographie mit Silicate! unter-"

worfen, wobei 2:?,7 g des gelben öligen 0-Äthyl-0-(;>-methyl-2 nitrophenyl)-N-(sec)feutylph.ospliorajnid'bhiona"bs vom Brechungsindex nffi~i® = 1,5355 erhalten wurden.

Elementaranalyse:

berechnet (%) gefunden (%)

(als C₁₅H₂₁IT₂O)

G 4-6,98 46,75

H 6,37 6,44

N 8,43 8,56

P 9,32 9,71

Beispiel 2

15?5 S J-Metliyl-2-nitrophenol, 100 ml Acetonitril, 15,2 g wasserfreies Kaliumcarbonatpulver und 20,1 g O-Methyl-H-(sec)butylamidchlorid-thionophosphat wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 umgesetzt, was 23,1 g gelbes öliges 0-Methyl-0-(3-methyl-2-nitrophenyl)~N-(sec)butylphosphoramidthionat vom Brechungsindex n|²'° = 1,5465 ergab.

gefunden (%)

45,08 6,21

8,57 9,65

15,5 g 3-Methyl-2-nitrophenol, 100 ml Acetonitril, '15,2 g wasserfreies Kaliumcarbonatpulver und 20,1 g 0-Äthyl-F-(iso)propylainidchlorid-thionphosphat wurden in der gleichen V/eise wie in Beispiel 1 umgesetzt was 21,2 g gelbea öliges 0-Äthyl—G-(3-metb-7/l-2-nitrophenyl)-W-(iso)propylphosphoramidthionat vom Breehungs— index n^'° = 1,5281 ergab.

40982 5/1144

	(%)
	₉it₂o₄ps
Elementaranalyse:	45,27
berechnet	6,03
(als C₁₂H₁	8,80
C -	9,73
H
N
^P
Beispiel 3

Elementaranalyse:	45,27
berechnet (%)	6,03
(als C₁.	8,80
C	9,73
H
N
P

Gefunden (%)

45,51" 5,82 8,79 9,70"

Beispiel 4 ' .

Verbindung Nr. 9 ' ·

17,5 g 3-Chlor-6-nitrophenol wurden in 100 ml Acetonitril gelöst, Dann wurden 15,2 g wasserfreies Kaliumcarbonatpulver zur Lösung gegeben und anschliessend 21,6 g 0-Ä'thyl-N^(sec)butylamidchloridtliiophosphat tropfenweise während einer Stunde bei 60 bis ,65⁰C zugefügt. Dann wurde die Lösung 4 Std^ bei 70⁰C gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde Benzol zum Rückstand gegeben und das Gemisch mit 5 %igem Natriumcarbonat und dann mit Wasser gewaschen. Das Benzol wurde unter vermindertem Druck entfernt, was in praktisch quantitativer Ausbeute den rohen Ester als Rückstand ergab. Der Rückstand wurde der Säulenchromatographie mit Silicagel unterworfen, was 25,0 g gelbes öliges 0-Äthyl-0-(3-chlor-6-nitrophenyl)-E"-

?1 0 (secObutylphosphoramid-thioat vom Brechungsindex H^ =1,5479

ergab. .

Element ar analyse: ..--.,-

berechnet {%) Gefunden (%)

C	40,86
H	5,14
	' 7,94
P	8,78

40,57

5*06 7,69

In den folgenden Beispielen wurden die jeweiligen Verbindungen in der gleichen Weise wie oben synthetisiert. · .

40982 5/1 YUU

Beispiel 5 Verbindung Nr. 6

Milchweisse Kristalle von 0-Methyl-0-(3-chlor-6-nitrophenyl)-N-(iso)propylphosphoramidthioat vom F. = 41 bis ⁰

Elementaranalys e	- (%)
berechnet	:₁₄cin₂o₄p
(als C₁₀B	36,98
C	4-, 35
H	8,63
N	9,54-
P

gefunden (%)

; 37,03

- 4,15

8,67 9,50

Beispiel 6 Verbindung Nr. 8

Gelbes öliges O-Methyl-O-O-chlor—6-nitroph.en.yl)-U-(see)butyl— phosphorami dthioat vom Brechungsindex n^ ' = 1,5584.

gefunden {%)

38,76 4,69 8,38

9,25

Beispiel 7 Verbindung Nr. 10

Hellgelbes öliges O-Meth.yl-O-(3-trifluoriueth.yl-6-nitroplienyl)-(iso)propylphosphoramidthioat vom Brechungsindex nzr = 1,4981

Elementaranalyse

berechnet (%) . gefunden (%)

(als C₁₁H₁₄F₃N₂O₄PS)

C 36,Γ7 36,55

Element ar analys e	H₁₆ClN₂O₄
berechnet (%)	39,00
(als C₁₁	4,76
O	8,27
H	9,14-
N
P

H 3,95. . 4,07 -

N . 7,82 7,60

P 8,64 8,34 '. , · -

Beispiel 8 (Verbindung Nr. 11)

Gelbes öliges 0-Methyl-0-(3-trifluormethyl-6-nitrophenyl)-N-(sec)butylphosphoramidthioat vom Brechungsindex n^^?' =1,5023,

El ement ar analys e

-berechnet (%) . gefunden (%)

(η ~\ G C* TT Ti¹ TVT C

C 38,71. . 38,91

H 4, 33 4,45 . .

N ■ 7,52 .-..'" ■-■ _: 7,36 . . '■.

P 8,32 8,44 - ■'

Beispiel 9 . ' *

. Yerbindung Mr. 12 "/_"-."

Gelbes öliges 0-Äth.yl-0-(3-trifluormetli3rl-6-nitroplienyl)-N-(sec)butylphosph.oraiiiidth.ioat vom. Brechungsindex n^ ' =1,4928.

. ' , : gefunden (%)

. 40,25

.- ^: 7,10

' 8,36

Die Erfindung liefert somit das Pflanzenwachstum regulierende Mittel, die. eirte oder mehrere Verbindungen der allgemeinenv iOrmel I als Wirksubstanz in einer für den jeweiligen Zweck _:. wirksamen Menge normalerweise mit inerten Trägern-und gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln enthalten. · .

409^25/1144

El ement ar analys e	I₁₈F₃N₂O₄P
berechnet	40,42
(als C₁₃B	4,70
C	7,25
H	8,02
N
P

Selbstverständlich können die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I auch zur Abtötung von Pflanzen, z.B. zur Vernichtung von Unkraut, verwendet werden, indem man eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I in üblicher Weise anwendet.

409825/ 1 IU

Claims

-.19-

P a "fr ent ansprüche

Λ. Phosphorthionoamidate der allgemeinen Formel

₁NH. ₉

⁰ -(Öy . (D t ■

worin E. einen geradkettigen oder verzweigten Propyl- oder Butylrest, Ep einen niederen. Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, X ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder den Trifluormethylrest und Y ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder den Trifluormethylrest bedeuten, wobei einer der Reste X oder Y immer ein Wasserstoffatom dar-•stellt. " ■
2. Phosphorthionoamidate der allgemeinen Formel

R-,ΝΗν
RO^

worin E. und IL, ^die ^o^>^ⁿ angegebenen Bedeutungen besitzen und Y einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt.
3. Phosphorthionoamidate der allgemeinen Formel .

Λ 0 9 025/11

worin R. und R₂ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, und X eine Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder den Trifluormethylrest bedeutet.
4-, Verfahren zur Herstellung der Phosphorthionoamidate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Thionophosphorsäureesteramidchlorid der allgemeinen Formel II ■ .

(II)

R₂O Cl

worin R. und R₂ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Nitrophenol der allgemeinen Formel III

NO₂

(HD

worin X und Y die in Anspruch. Λ angegebenen Bedeutungen besitzen, kondensiert.
5. Verwendung der Verbindungen gemäss Anspruch 1 zur Steuerung des Pflanzenwachstums, insbesondere als Virksubstanz in wachstumsregulierenden Mitteln, die neben einer wirksamen Menge der Wirksubstanz übliche Träger und/oder Hilfsmittel enthalten.
6. Verwendung nach Anspruch 5 in Form eines emulgierbaren Konzentrats, eines benetzbaren Pulvers, in Form von Stäuben, von ölspritzmitteln, Granulaten, Feingranulaten oder Überzugsmitteln.

Λ09825/11