DE2362333B2

DE2362333B2 - Thionophosphorsaeureesteramide, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben

Info

Publication number: DE2362333B2
Application number: DE19732362333
Authority: DE
Inventors: Takeo Nishinomiya; Hino Naganori Toyonaka; Yoshida Ryo Minoo; Mukai Kunio Nishinomiya; Satomi (Japan)
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1972-12-15
Filing date: 1973-12-14
Publication date: 1977-11-17
Also published as: DE2362333C3; CH593990A5; CS177158B2; NL164562B; GB1423017A; IT1048417B; SU679105A3; CA1007241A; FR2210614A1; FR2210614B1; NL7317101A; DE2362333A1; AR213260A1; NL164562C

Description

(D

R₁O O-< O

I")

worin Ri einen geradkettigen oder verzweigten Propyl- oder Butylrest, R2 einen niederen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, X einen Alkylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder den Trifluorrnethylrest und Y einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder den Trifluormethylrest bedeutet, wobei nur einer der Reste X oder Y ein Wasserstoffatom darstellen kann.

2. Thionophosphorsäureesteramide der allgemeinen Formel

R₁NH

R₁O

worin Ri und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und Y einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt.

3. Thionophosphorsäureesteramide der allgemeinen Formel

R₁NH S

R,0

worin Ri und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und X eine Alkylgruppe mit bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder den Trifluormethylrest bedeutet.

4. Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsäureesteramiden nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Thionophosphorsäureesteramidchlorid der allgemeinen Formel 11 rverwendung der Thionophosphorsäureesteramide nach Anspruch 1 als Wirksubstanz zur Steuerung des Pflanzenwachstums.

Die Erfindung betrifft Thionophosphorsäureesteramide ein Verfahren zu deren Herstellung sowie d.e Verwendung derselben als Wirksubstanz zur Steuerung

J„c PfliinypnwachstumS. .. _, .

^d^rÄurregu..toren verwendbaren Thionopnosphorsaureesteram.de nach der Erf.ndung entsprechen der allgemeinen Formel 1

R₁NH

R₂O

NO₂

(D

R₁ einen geradkettigen oder verzweigten Propyl £ „?rP«t R, einen niederen Alkylrest mit b.s zu <

Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder den Tnfluorme Ey?est bedeutet, wobei nur einer aer Reste X odTr Y ein Wasserstoffatom darstellen kann. ° DJ erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung dieser Thionophosphorsäureesteramide ist dadurch ^ennzdchnei daß man ein Thionop osphorsaureesteramidchlorid der allgemeinen Formel 11

R₁NH _/S P

R₂O α

(H)

R₁NH

R₁O

(M)

Cl

worin Ri und R? die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mil einem Nitrophenol der allgemeinen Formel 111

HO

(HI)

worm X und V die in Anspruch 1 angegebenen worin R, und R₂ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Nitrophenol der allgeme.nen Formel III

(IH)

worin X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in an sich bekannter Weise kondensiert.

Fs zeigte s.ch, daß die Verbindungen der Formel 1 auf Hpr" Teil der Pflanze einwirken, in welcnem die Mitoseeinwirkung stark ist, ,. B auf den wachsenden Teil der Pflanze, so daß die M.tose verbinden v, ,1

,., , _:_ ,, _lr,_il7,>_r Pflanzenteil nach Aulbnngen der

Verbindungen VmU einem Mikroskop untersucht, so ist 71. beobachten, daß die Mitose gestoppt wird und die Zeilen »cschwollen sind. Die anderen, mehtwaehsenden Teile der Pflanze werden von den Verbindungen I nicht beeinflußt, und es ergib, sich weder ein Wasscrungleich-„■Nucht wie man es beim Wrwdken "der -. _t-i-.U>i r-.ii

Kl

Oil Blättern feststellt, noch eine Verminderung an "hlorophyll. wie man es beim Vergilben der Blätter beobachtet. Die Photosynthese der Pflanze wird dal ormal weitergeführt ohne nachteiligen Einfluß c Verbindungen 1 auf andere Teile als den wachsenden

feil.
Aufgrund dieser Befunde sind die erfindungsgemäßen

Verbindungen 1 als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendbar.

Pflanzenwachstumsregulatoren werden heutzutage verwendet, um die Knospung und das Einwurzeln von Pflanzen zu regulieren, das Wachstum zu beschleunigen oder zu verzögern, das Blühen oder das Fruchten einzustellen und die Fruchtbarkeit und Reifung zu regulieren, tun die Qualität zu verbessern und die ι Frische und Lagerfähigkeit der Früchte aufrechtzuerhalten.

Den Verbindungen der Formel I in ihrer Struktur ähnliche Verbindungen, allerdings mit anderer Wirkungsrichtung aufgrund einer unterschiedlichen Substi- : tution im Phenylrest, sind bekannt, z. B. aus der DT-OS 2i 47 873 und den BE-PS 6 90 911,7 45 633,7 45 634 und 7 45 635. So sind z. B. die aus den angegebenen belgischen Patentschriften bekannten Thiophosphorsäurederivate ausgesprochene Herbizide mit stark ausgeprägter Phytotoxizität, so daß damit behandelte Pflanzen auch ein stark verringertes Frischgewicht aufweisen. In Vergleichsversuchen konnte gezeigt werden, daß diese bekannten Herbizide die Pflanzenhöhe auf etwa 50 bis 80% und das Pflanzenfrischgewicht auf etwa 30 bis 60% verringern, wohingegen die erfindungsgemäßen Wachstumsregulatoren unter gleichen Bedingungen zu einer Reduzierung der Pflanzenhöhe auf etwa 85 bis 90% führen, ohne das Frischgewicht, d. h. also das Gesamtpflanzenwachstum, auch nur im geringsten zu beeinflussen.

Es wurde gefunden, daß die Verbindung I der Erfindung vor allem zur Inhibierung des Pflanzenwachstums aufgrund der obenerwähnten Merkmale benutzt werden kann. Als Aufzählung einiger Beispiele sei darauf hingewiesen, daß bei der Züchtung von Süßkartoffeln diese manchmal mit großen Kunstdüngergaben versehen werden, um eine große Ernte zu erzielen. Wenn jedoch das Wetter abnormal ist, wird selektiv das Wachstum der Ausläufer begünstigt, während das Wachstum der Wurzelknollen verhindert wird. In einem solchen Fall wird bei Anwendung der Verbindung I der Erfindung das Wachstum der Ausläufer gestoppt, und das Produkt der Photosynthese wird nicht zur Ausdehnung der Blätter verbraucht, sondern für das Wachstum der Wurzelknollen, und als Ergebnis wird die Produktion erhöht.

Bei der Züchtung von Äpfeln werden mit dem Wachstum der Bäume diese manchmal so hoch, daß viel Arbeitskraft für die Bearbeitung, beispielsweise die Ernte, erforderlich ist. Bei Anwendung der Verbindung der Erfindung jedoch wird das Weiterwachsen neuer Schößlinge inhibiert, während die Produktion von Blüten und Knospen nicht beeinfluß wird und daher die Krntearbeitcn vereinfacht werden.

Bei der Züchtung von Rcispflanzcn in bewässerten Feldern ist das Umfallen der Reispflanzen bei der Züchtung mit viel Kunstdünger und der Angriff durch starke Winde, wie Taifune, ein ernstes Problem. Wenn die Pflanzen umfallen, wird die Erntearbeit schwierig. In einem solchen Fall ist bei Anwendung der Verbindung der Erfindung 30 bis 40 Taf.re vor dem Ansetzen der Ähivn der Reisnflan/cn ein deutlicher Unterschied /u einem nichtbehandelten Abschnitt zu sehen. So werden im behandelten Abschnitt die Reispflanzen so gesteuert, daß sie beispielsweise nur 80 bis 90% der Höhe erreichen und nicht umfallen.

Bei der Züchtung von Chrysanthemen ist es bekannt, daß die Blüten meistens gefüllt und schön bei den Arten sind, die große Blüten und lange Stengel haben. Bei der Züchtung dieser Arten werden ihre Stengel so hoch, daß sie beim Anbau ohne ein Herbizid den Nachteil aufweisen, daß sie den Handelswert vermindern. Wenn jedoch eine Verbindung der Erfindung angewandt wird, werden die Stengel so gesteuert, daß sie beispielsweise nur 50 bis 80% der normalen Höhe erhalten, ohne den Durchmesser der Blüten und die Blütezeit zu beeinflussen. So wird es möglich, die Arbeit ohne Erniedrigung des Handelswertes zu vermindern.

Zusätzlich zu den obigen Beispielen ist es möglich, die Verbindung der Erfindung zur Verbesserung der Lagerfähigkeit von Erntefrüchten einzusetzen. Zum Beispiel treiben Zwiebeln 2 bis 3 Monate nach der Ernte. Dieses Treiben wird gewöhnlich kontrolliert bzw. verhindert, indem sie gekühlt gelagert werden. Wenn jedoch die Verbindung der Erfindung gerade vor der Ernte aufgebracht wird, wird das Austreiben inhibiert. Weiter kann die Verbindung für die Lagerung von Kartoffeln und zur Verhinderung des Austreibens von Weizen verwendet werden. Die anzuwendende Menge der erfindungsgemäßen Verbindung ist gewöhnlich gering, und ihre orale Toxizität ist so niedrig, daß kein [) störendes Problem einer Umweltverschmutzung auftritt.

Bei der Synthese der Verbindung I werden Thiono-

phosphorsäureesteramidchlorid der obigen allgemeinen

Formel II und ein Nitrophenol der obigen allgemeinen

•5 Formel III in einem inerten Lösungsmittel unter

Verwendung eines geeigneten Dehydrochlorierungs-

mittels kondensiert. Als Lösungsmittel sind aromatische

Lösungsmittel, wie Benzol und Toluol, ketonische

Lösungsmittel, wie Aceton und Methylethylketon und

in Acetonitril, bevorzugt.

Als Dehydrochlorierungsmittel sind anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat, sowie organische Basen, wie Pyridin und Triäthylamin. bevorzugt. Die Reaktionstemperatur und Reaktionszeit schwanken je nach dem jeweiligen Lösungsmittel oder Dehydrochlorierungsmittel, jedoch ist es im allgemeinen bevorzugt, die Kondensation bei einer Temperatur zwischen Zimmertemperatur bis etwa 120⁰C für etwa 1 Stunde bis mehrere Stunden durchzuführen. -,ο Die nach der obigen Arbeitsweise hergestellte Verbindungsgruppe I sei anhand der folgenden Beispiele erläutert:

(ISo)C₃H₇NH

C₂H₅O

NO₂ CH₃

NC), CH₁

(TI₁O Ο

CH₁C)

H.,NH

NO,

O-S

In)CJIc₁NH S

CMl,

NO, CH₁

^Χ _ρ ^: NO₂ CH,

(3)

οιΐ,ο ο

(SCC)C₄HqNH

CF₁

NO₂

(12)

C-₄ listen.

<^Ι4>

NO,

CH.,O O -\

(iso)CH-NH S

.-' \ . C₂H₅O ο— \

(scc)C jIi₁NII S

(SCC)C₄Hc₁NH S

\
1\

C₂H₅O °~\

(ISO)C₁H₇NH S

C 11,C) O - λ.

Cl

NO,

(SCC)C₄I Ic₁NH S

CH,O O --..

(6)

(S)

₍₉₎

^C'^H'°

(n)C,H₇NH S

NO₂

_{Γ Be}i der tatsächlichen Verwendung der erfindungsge-

' _mäßen Verbindungsgruppe kann die Verbindung nicht

_{nur in ihrer} eigentlichen Form selbst, sondern auch m

_{ejner geeignet} konfektionierten Form, wie als emulgier-

_ba,_es Konzentrat, als benetzbare Pulver, als Stäube, als

_w ölsprühmittel, als Granulat, Feingranulat oder als überzugsmittel oder Spritzmittel eingesetzt werden. _Bei der Hersteilung solcher konfektionierten Produkte können auch feste Träger, wie Talk, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Vermiculit und gelöschter Kalk,

4-, oder flüssige Träger, wie Benzol, Alkohole, Aceton, XyI₀I₁ Methylnaphthalin, Dioxan oder Cyclohexanon, eingesetzt werden.

Es ist auch möglich, andere Mittel, wie Stenlisierungs-

mittel, Insectizide, Herbizide, Kunstdünger usw., zusammen mit dem Mittel der Erfindung anzuwenden.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sie

_zeigen die Herstellung der das Pflanzenwachstum

regulierenden Mittel. Die Namen der Wirkstoffe sind

_durch die jeweiligen Zahlen der vorhergehenden

V) Tabelle ausgedrückt.

Herstellungsbeispiel 1

25 Gew.-Teile der Verbindung (2), 5 Gew.-Teile eines ho oberflächenaktiven Mittels aus Polyoxyäthylen-acetylarylester und 70 Gew.-Teile Talk werden gut vermählen und zur Erzielungeines vernetzbaren Pulvers gemischt.

Herstellungsbeispiel 2

'' 30Gew.-TeilederVerbindung(l),20Gew.-Teileeines oberflächenaktiven Mittels auf der Basis Polyäthylenglykoläther und 50 Gew.-Teile Cyclohexanon werden

in gemischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu rhalten.

Herstellungsbeispiel 3

8 Gcw.-Tcile der Verbindung (3), 38 Gew.-Teile Bentonit, 50 Gew.-Teile Ton und 4 Gew.-Tcile Natriumligninsulfonat werden gut vermählen und gemischt. Das Gemisch wird unter Wasserzugabe geknetet und dann granuliert und getrocknet, um ein Granulat zu erhalten.

Die folgenden Versuchsbeispiele erläutern die Erfindung weiterhin. Auch hier sind die Namen der Verbindungen durch die jeweilige Zahl ersetzt, unter der sie in der vorhergehenden Tabelle aufgeführt sind.

Versuchsbeispiel 1

Versuch hinsichtlich des Umfallens
von Reispflanzen

Reissamen wurden in einem Saatbeet am 15. Mai gesät und am 20. )uni in ein Reisfeld umgepflanzt. Es wurde ein Dünger benutzt, der folgende Gesamtmengen an Komponenten enthielt: 1,8 kg/a an N, 1 kg/a an P und 1 kg/a an K. Jeder Prüfabschnitt hatte 3 m χ 3 m.

Bei der Behandlung mit dem Mittel wurde die Wirkverbindung als wäßrige Emulsion in einer Menge von 10 l/a auf die Stengel und Blätter der Reispflanzen am 30. luli aufgesprüht. Die Reispflanzen wurden am 20. Oktober untersucht. Der Grad des Umfallens ist durch 0 (kein Umfallen) bis 100 (alle Pflanzen sind umgefallen) zum Ausdruck gebracht.

Verbindung Nr.	angewandte	PflaMcn-	Ausbeute	Grad des
	Menge	höhe		Umfallens
	(g/a)	(cm)	(kB/a)
(1)	5	70	43	0
	2.5	75	46	10
(4)	5	73	43	10
	2.5	82	44	10
(6)	5	75	45	10
	2.5	85	45	10
(10)	5	71	42	0
	2,5	77	45	10
Unbchandelt		95	45	90
Kontrolle
(2,4-D)Cl-; O V	5	90	40	80













-OCH,COONa

Cl

Versuchsbeispiel 2 Gesteuerte Züchtung von Chrysanthemen

Die Stengel von großblütigen Chrysanthemen wurden abgeschnitten und die Pflanzen am 25. Juni gepflanzt und am 25. Juli in ein Feld versetzt. 1 Monat später wurden die Sprößlinge gepflückt und dann, am 4. September, was dem 10. Tag nach dem Pflücken der Sprößlinge entspricht, wurde die Verbindung der Erfindung in Form einer Emulsion, verdünnt mit Wasser, in einer Menge von Ί0 l/a auf die Stengel und Blätter gesprüht. Für die Prüfung wurden 50 Chrysanthemenstengel prc Quadratmeter gepflanzt. Als Dünger wurden insgesamt 2,5 kg/a von jeweils N, P und K in drei Gaben angewandt. Jeder behandelte Abschniti hatte 1 m².

Verbindung	Ange	Stengel	Blüten	Blütezeit
Nr.	wandte	höhe	durch
	Menge		messer
	(g/a)	(cm)	(cm)
(4)	3	75	25	18. Oktober
(5)	3	68	25	17. Oktober
(8)	3	78	27	18. Oktober
(14)	3	43	26	20. Oktober
Unbchandelt		153	27	15. Oktober

709 546/:

Versuchsbeispiel 3 Verbesserung der Lagerfähigkeit von Zwiebeln

Die Verbindung der Erfindung wurde in F'orm einer Emulsion, verdünnt mit Wasser, in einer Menge von 10 l/a auf gewöhnlich gezüchtete Zwiebeln 5 Tage vor ihrer Ernte aufgesprüht. Die Zweibein wurden dann geerntet und in Kühlkammern bei 5°C gelassen.

Verbindung Nr.	Angewandte Menge	Behandelte Anzahl	Austreiben nach 6 Monaten
	(g/a)		r·;.)
(4)	5 2,5	30 30	0 17
(14)	5 2.5	30 30	7 10
Unbehandelt		30	93

Die folgenden Beispiele zeigen die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Beispiel 1

15,5 g 3-Methyl-2-nitrophenol wurden in 100 ml Acetonitril gelöst. Dann wurden 15,2 g wasserfreies gepulvertes Kaliumcarbonat zur Lösung zugefügt und schließlich 21,6 g O-Äthyl-N^sec.Jbutyl-amidchloridthionophosphat tropfenweise innerhalb einer Stunde bei 60 —65⁰C zugegeben. Die Lösung wurde dann 4 Stunden bei 70⁰C gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde Benzol zum Rückstand zugesetzt und das Gemisch mit 5%igem Natriumcarbonat und dann mit Wasser gewaschen Das Benzol wurde unter vermindertem Druck entfernt, was in praktisch quantitativer Ausbeute den rohen Ester als Rückstand ergab. Der Rückstand wurde der Säulenchromatographie mit Silicagel unterworfen, wobei 25,7 g des gelben öligen O-Äthyl-O-(3-methyl^-nitrophenyO-N-isec.Jbutylphosphorarnidthionats vom Brechungsindex tr' = 1,5355 erhalten wurden.

Elementaranalyse fürCijH₂,N₂O₄PS:

Ber.: C 46,98, H 6,37, N 8,43, P 9,32%; gef.: C 46,75, H 6,44, N 8,56, P 9,71%.

Beispiel 2

15,5 g 3-Methyl-2-nitrophenol, 100 ml Acetonitril, 15,2 g wasserfreies Kaliumcarbonatpulver und 20.1g O-Methyl-N-isec.Jbutylamidchlorid-thionophosphat

wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 umgesetzt, was 23,1 g gelbes öliges O-Mcthy!-O-(3-methyl-2-nitrophenyl)-N-(sec.)butylphosphoramidthionat vom Brechungsindex η ■■■. - 1,5465 ergab.

Elementaranalyse für Ci 2HmN₂O₄ PS:

Ber.: C 45,27, H 6,03, N 8,80, P 9,73%; gef.; C 45,08, H 6,21. N 8.57, P 9,65%.

Beispiel 3

15,5 g 3-Methyl-2-nitrophenol, 100 ml Acetonitril, 15,2 g wasserfreies Kaliumcarbonatpulver und 20,1g O-Äthyl-N-(iso)propylamidchlorid-thionphosphat wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 umgesetzt, was 21,2 g gelbes öliges O-Äthyl-O-(3-methyl-2-nitro-

phenyl)-N-(iso)propylphosphoramidthionat vom Brechungsindex η = 1,5281 ergab.

Elementaranalyse für Ci>H,.}N₂O₄PS:

Ber.: C 45,27. H 6,03, N 8,80, P 9,73%;
gef.: C 45,51, H 5.82, N 8,79, P 9,70%.

Beispiel 4
Verbindung Nr. 9

17,5 g3-Chlor-6-nitrophenol wurden in 100 ml Acetonitril gelöst. Dann wurden 15,2 g wasserfreies Kaliumcarbonatpulver zur Lösung gegeben und anschließend 21,6 g 0-Äthyl-N-(sec.)butylamidchlorid-thiophosphat tropfenweise während einer Stunde bei 60 bis 65°C zugefügt. Dann wurde die Lösung 4 Stunden bei 70°C gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde Benzol zum Rückstand gegeben und das Gemisch mit 5%igem Natriumcarbonat und dann mit Wasser gewaschen. Das Benzol wurde unter vermindertem Druck entfernt, was in praktisch quantitativer Ausbeute den rohen Ester als Rückstand ergab. Der Rückstand wurde der Säulenchromatographie mit Silicagel unterworfen, was 25,0 g gelbes öliges 0-Äthyl-0-(3-chlor-6-nitrophenyl)-N-(sec.)butylphosphoramid-thioat vom Brechungsindex η ■]. = 1,5479 ergab.

Elementaranalyse für Ci₂Hi₈ClN₂O₄PS:

Ber.: C 40.86, H 5,14, N 7,94, P 8,78%;
gef.: C 40,57, H 5,06, N 7,69, P 8,93%.

In den folgenden Beispielen wurden die jeweiliger Verbindungen in der gleichen Weise wie ober synthetisiert.

Beispiel 5
Verbindung Nr. 6

Milchweiße Kristalle von O-Methyl-O-(3-chlor-6-ni trophenyl)-N-(iso)propylphosphoramidthioat vom F. = 41 bis 43°C.

Elementaranalyse für CoHI₄ClN₂O₄PS:

Ber.: C 36.98, H 4,35, N 8,63, P 9,54%;
gef.: C 37,03, H 4,15, N 8,67, P 9,50%.

Beispiel 6
Verbindung Nr. 8

Gelbes öliges O-Methyl-O-(3-chlor-6-nitrophenyl)-N (sec)butylphosphoramidthioat vom Brechungsinde: η ■';:' = 1,5584.

Elementaranalyse für C,,H₁₆ClN₂O₄PS:

Ber.: C 39,00, H 4,76, N 8,27, P 9,14%;
gef.: C 38,76, H 4,69, N 8,38, P 9,25%.

Beispiel 7
Verbindung Nr. 10

Hellgelbes öliges O-Methyl-O-(3-trifluormethyl-6-ni trophenyl)-N-(iso)propylphosphoramidthioat vom Bre chungsindex n;; = 1,4981.

Elcmentaranalyse für C,,H₁₄FjN₂O₄PS:

Ber.: C 36,87, H 3,95, N 7,82, P 8,64%;
gei'.: C 36,55, H 4,07. N 7.60. P 8.34%.

Beispiel 8

Verbindung Nr. 11

Gelbes öliges O-Methyl-O-(3-trifluormethyl-6-nitrophenyl)-N-(sec.)butylphosphoramidthidat vom Brechungsindex η ' = 1,5023.

Elementaranalyse für C^HibFjN^C^PS:

Ber.: C 38,71, H 4,33, N 7,52, P 8,32%; gef.: C 38,91, H 4,45, N 7,36, P 8,44%.

Beispiel 9 Verbindung Nr. 12

Gelbes öliges O-Äthyl-O-(3-trifluormethyl-6-nitrophenyl)-N-(sec.)butylphosphoramidthioat vom Brechungsindex/; V = 1,4928.

Elemcntaranalyse fürC

Ber.: C 40,42, H 4,70, N 7,25, P 8,02%,
gef.: €40,25, H 4,78, N 7,10, P 8,36%.

Die Erfindung liefert somit das Pflanzenwachstum regulierende Mittel, die eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I als Wirksubstanz in einer für den jeweiligen Zweck wirksamen Menge normalerweise mit inerten Trägern und gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln enthalten.

Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I auch zur Abtötung von Pflanzen, z. B. zur Vernichtung von Unkraut, verwendet werden, indem man eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel 1 in üblicher Weise anwendet.

Claims

Patentansprüche: 1. Thionophosphorsäureesteramide der allgemei

Bedeutungen besitzen, in an sich bekannter Weise

nen Formel

R₁NH S

~\ '? NC)₁ Y