DE2619861C2 - 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff sowie diesen enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entlbätterung von Pflanzen - Google Patents

1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff sowie diesen enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entlbätterung von Pflanzen

Info

Publication number
DE2619861C2
DE2619861C2 DE2619861A DE2619861A DE2619861C2 DE 2619861 C2 DE2619861 C2 DE 2619861C2 DE 2619861 A DE2619861 A DE 2619861A DE 2619861 A DE2619861 A DE 2619861A DE 2619861 C2 DE2619861 C2 DE 2619861C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
plants
growth
plant
compound according
defoliation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2619861A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2619861A1 (de
Inventor
Friedrich Dipl.-Landw. Dr. Arndt
Hans R. Dipl.-Chem. Dr. Krüger
Reinhart Dr. 1000 Berlin Rusch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE2619861A priority Critical patent/DE2619861C2/de
Priority to NL7701873A priority patent/NL7701873A/xx
Priority to YU666/77A priority patent/YU39587B/xx
Priority to ES456991A priority patent/ES456991A1/es
Priority to PT66339A priority patent/PT66339B/de
Priority to RO7779859A priority patent/RO70757A/ro
Priority to FI771017A priority patent/FI64158C/fi
Priority to IN492/CAL/77A priority patent/IN155905B/en
Priority to CS772194A priority patent/CS193090B2/cs
Priority to BR7702182A priority patent/BR7702182A/pt
Priority to BG7735984A priority patent/BG27710A3/xx
Priority to MX775627U priority patent/MX4697E/es
Priority to AU24364/77A priority patent/AU510662B2/en
Priority to AR267322A priority patent/AR217828A1/es
Priority to GB17084/77A priority patent/GB1582182A/en
Priority to IT22848/77A priority patent/IT1075506B/it
Priority to CA277,161A priority patent/CA1078841A/en
Priority to US05/792,016 priority patent/US4130414A/en
Priority to DD7700198672A priority patent/DD129729A5/de
Priority to PH19722A priority patent/PH14105A/en
Priority to AT306077A priority patent/AT347979B/de
Priority to CH538477A priority patent/CH630509A5/de
Priority to IL51972A priority patent/IL51972A/xx
Priority to EG253/77A priority patent/EG12573A/xx
Priority to PL1977197824A priority patent/PL102601B1/pl
Priority to FR7713170A priority patent/FR2350350A1/fr
Priority to HU77SCHE603A priority patent/HU179783B/hu
Priority to SE7705059A priority patent/SE422682B/xx
Priority to SU772477053A priority patent/SU725557A3/ru
Priority to ZA00772656A priority patent/ZA772656B/xx
Priority to GR53347A priority patent/GR70323B/el
Priority to BE177251A priority patent/BE854237A/xx
Priority to SU772475654A priority patent/SU694045A3/ru
Priority to JP52051687A priority patent/JPS6010037B2/ja
Publication of DE2619861A1 publication Critical patent/DE2619861A1/de
Priority to US05/934,191 priority patent/US4163658A/en
Priority to TR19705A priority patent/TR19705A/xx
Application granted granted Critical
Publication of DE2619861C2 publication Critical patent/DE2619861C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles

Description

Eine Förderung der Wirkung und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigerndf; Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden. Das läßt eine Minderung der Aufwandmenge des eigentlichen Wirkstoffes zu.
Zweckmäßig wird der gekennzeichnete Wirkstoff in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatisch und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Bleicherde, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther. Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze. Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen vuä etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten »Low Volume-« und »Lütrs-loiv-Voiürr.e-Verfahren« ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten mikrogranulaten.
Die bisher nicht bekannte erfindungsgemäße Verbindung läßt sich zum Beispiel herstellen, indem man 5-Amino-(1^3-thiadiazol mit Chlorameisensäurephenylester in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie z. B. Triäthylamin, Ν,Ν-Dimethylanilin, Hexamethylphosphorsäuretriamid oder Pyridinbasen, in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Tetrahydrofuran, Methylenchlorid und Dimethylformamid, bei Temperaturen von 0°C bis 6O0C, vorzugsweise bei Raumtemperatur, reagieren läßt und darauf mit 2-Aminopyridin gelöst in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran und Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 50° und 150° C, vorzugsweise aber bei Siedetemperatur des Lösungsmittels, zur Reaktion bringt Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung.
l-(2-Pyridyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
163 g (0,075 Mol) 5-Phenoxycarbonylamino-l,2,3-thiadiazoI werden in 150 ml Aceton suspendiert und mit 9,4 g (0,1 Mol) 2-Aminopyridin vernetzt Dann wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden die hellbraunen Kristalle abgesaugt und getrocknet Es wird aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute: 93 g = 563% der Theorie; farblose Kristalle vom Fp.: 227° C Zersetzung.
Analyse: C 43,41 % H 3.19% N 31,67% S 1430%
Berechnet C 43.86% H 3,24% N 31,89% S 14,20%
Gefunden
Ausgangsprodukt zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung
5-Phenoxycarbonylamino-1^3-thiadiazol
Eine Lösung von 10,1 g(0,1 Mol)5-Amino-l,2,3-thiadiazol in 75 ml Tetrahydrofuran wird mit 17,4 ml (0,1 Mol) Hexamethylphosphorsäuretriamid versetzt; dann werden 15,7 g (0,1 Mol) Chlorameisensäurephenylester bis zu einem Temperaturanstieg von maximal 60°C zugetropft Es wird 5 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, anschließend mit 400 ml Wasser verdünnt. Die Kristalle werden abgesaugt, getrocknet und ans Äthanol umkristallisiert
Ausbeute: 19,5 g = 88,1% der Theorie; Fp.: 218-220°C Zersetzung.
Die erfindungsgemäße Verbindung stellt einen färb- und geruchlosen kristallinen Körper dar, der sich nicht in Wasser sowie aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen löst In polaren organischen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Aceton, Isophoron, Cyclohexanon, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid zeigt sie besseres Lösungsverhalten.
Die folgenden Versuchsberichte dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäßen Verbindung.
Beispiel 1 w
In einem Gewächshausversuch wurden getopfte Buschbohnen (Phaseolus vulgaris) nach Bildung der Primärblätter und Sojabohnen (Glycine maxima) mit Entwicklungsbeginn des ersten Dreiblatts mit unterschiedlichen Aufwandmengen (0,1/0,3/1 und 3 kg Wirkstoff/ha) mit der erfindungsgemäßen Verbindung l-(2-Pyridyl)-3-(1^3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff behandelt. Dazu wurde der Wirkstoff als 20%iges Spritzpulver formuliert und in wäßriger Suspension mit einem Flüssigkeitsaufwand von 500 Litern Spritzbrühe per Hektar ausgebracht Die wachstumsregulierende Wirkung wurde zwei Wochen nach der Behandlung durch Längenmessung des 1. Internodiums bestimmt Die Meßergebnisse wurden zu denen der unbehandelten Kontrolipflanzen in Relation
47 40
60 55
65 60
0 0
gesetzt und als prozentuale Wuchsverzögerung berechnet
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, vrarde über einen weiten Konzentrationsbereich ein wuchsregulatorischer Effekt mit der erfindungsgemäßen Verbindung erzielt, ohne daß irgendwelche Brennschäden an den Blättern auftraten.
Erfindungsgemäß« Verbindung Aufwandmenge Wuchsverzögerung in %
kg/ha Buschbohne Sojabohne
ίο l-(2-Pyridyl)-3-(U3- 0,1 33 30
thiadiazol-5-yl)-harnstoff
03
1,0
3,0 15 Unbehandelt —
Beispiel 2
Heranwachsende Baumwollpflanzen im Stadium von 8 bis 10 entwickelten Laubblättern wurden mit 03 kg Wirkstoff je ha der erfindungsgemäßen Verbindung bzw. des Vergleichsmittels behandelt Die verwendete V/assermenge betrug 500 Liter/ha.
Aufwandmenge % Entblätterung
„ kg/ha nach 6 Tagen
Erfindungsgemäße Verbindung
l-(2-Pyridyl)-3-{U3- 0,5 50,0
thiadiazol-5-yl)-hamstoff 30 Vergleichsmittel
Tri-n-butyl-trithiophosphat 0,5 25,8
Unbehandelt — 0
Aus der Tabelle ist die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung zu entnehmen hinsichtlich Wirkungsintensität beziehungsweise Wirkungsgeschwindigkeit
Beispiel 3
Heranwachsende Baumwollpflanzen im Stadium von 8 bis 10 entwickelten Laubblättern wurden mit 03 kg Wirkstoff je ha der erfindungsgemäßen Verbindung beziehungsweise des Vergleichsmittels behandelt. Die verwendete Wassermenge betrug 500 Liter/ha.
Die Befunde zeigen die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung hinsichtlich ihrer Wirkungsintensitat beziehungsweise Wirkungsgeschwindigkeit gegenüber dem bekannten Wirkstoff.
Aufwandmenge % Entblätterung
kg/ha nach 6 Tagen
Erfindungsgemäße Verbindung
l-(2-Pyridyl)-3-(l,23- 0,5 50,0
thiadiazol-5-yI)-harnstoff
Vergleichsmittel
(gemäß DE-OS 22 14 632)
5-(N-Piienylcarbamoylamino)- 0,5 38,9
1,2,3-thiadiazol
Unbehandelt 0

Claims (2)

Patentansprüche:
1.1 -{2-Pyridyl)-3-{ l,23-thiadiazoI-5-y I)-harnstoff.
2. Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entblätterung von Pflanzen enthaltend die Verbindung gemäß Anspruch 1.
ίο Die Erfindung betrifft den neuen l-(2-Pyridyl)-3-(l,23-thiadiazo!-5-yI)-harnstoff sowie diesen enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entblätterung von Pflanzen, wie in den vorstehenden Patentansprüchen bezeichnet
Als Wachstumshemmstoff ist insbesondere Maleinsäurehydrazid (DE-PS 8 15 192) in die Praxis eingeführt worden, dessen Wirkung bei niedrigen Aufwandmengen jedoch ungenügend ist Für den genannten Zweck sind ferner auch schon substituierte Carbamoylamino-1.2,3-thiadiazole vorgeschlagen worden (DE-OS 22 14 632). Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Mittel Schaden (Verbrennungen) an Gräsern bewirken können und nicht immer eine befriedigende Wirkungsgeschwindigkeit beziehungsweise Wirkungsintensität zeigen.
Weiterhin sind bereits Pflanzenentblätterungsmittel bekanntgeworden, zu denen insbesondere Tri-ii-öutyltrithiophosphat gehört (US-PS 29 65 467). Dieser Wirkstoff weist jedoch eine nicht immer befriedigende Wirkung auf und belästigt außerdem durch seinen unangenehmen Geruch die damit hantierenden Personen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Mittel zu schaffen, welches eine bessere Wachstiimsreguüerung und Entblätterung von Pflanzen als Mittel der in Rede stehenden Art bewirkt und problemloser als diese zu handhaben ist
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch l-(2-Pyridyl)-3-(l,23-thiadiazol-5-yl)-harnstoif gelöst sowie durch ein Mittel, welches diese Verbindung als Wirkstoff enthält
Das Mittel verzögert insbesondere das vegetative Wachstum, was bei Nutzpflanzen oft wünschenswert ist. Darüber hinaus lassen sich mit der erfindungsgemäßen Verbindung weitere vorteilhafte Wirkungen erzielen, wie zum Beispiel die Entblätterung von Pflanzen, die vermehrte Bildung von Bestockungstrieben und eine Verkürzung der Achsenglieder.
Die Aufwandmengen für die gewünschte Regulierung des Pflanzenwachstums betragen bei Flächenbehandlung in der Regel 0.05 bis 5 kg Wirkstoff/ha. In bestimmten Fällen können diese Grenzen nach unten und nach oben überschritten werden. Die Art und Weise der wuchsregulierenden Wirkung ist indessen abhängig vom Behandlungszeitpunkt, von der Pflanzenart und von der Konzentration,
^ie erfindungsgemäße Verbindung kann in verschiedener Weise auf die verschiedenen Pflanzenteile wie das Saatgut, die Wurzeln, den Stamm, die Blätter, die Blüten und die Früchte aufgebracht werden. Es können auch Spritzungen vor dem Auflauf bzw. Austrieb der Pflanzen oder nach Auflauf bzw. Austrieb derselben vorgenommen werden. Gegen eine Reihe von Unkräutern können die Hemmeffekte in solcher Weise auftreten, daß sie einer totalen Entwicklungshemmung einschließlich Buschwerk gleichkommen.
Obgleich letal wirkende Mengen der erfindungsgemäßen Verbindung verwendet werden können, ist es nach der Erfindung vorgesehen, nur solche Mengen der erfindungsgemäßen Verbindung zu verwenden, daß sie im oben beschriebenen Sinne wirksam wird. Dabei führt die natürliche Wachstumsregulierung der erfindungsgemäßen Verbindung zu einer morphologischen Änderung in der Pflanze, die leicht durch visuelle Beobachtung festzustellen ist. Derartige Änderungen können in der Größe, der Formgebung, der Farbe der behandelten Pflanze oder irgendeiner ihrer Teile festgestellt werden.
Allgemein kann der erzielte Effekt als Retardation bezeichnet werden. Es wird angenommen, daß eine Änderung des Hormonhaushaltes der Pflanze verursacht wird.
Bei bestimmten Pflanzen führt diese Entwicklungshemmung zu einer Verringerung oder Aufhebung des Spitzenwuchses, wodurch man einen kürzeren Hauptstengel bzw. Stamm und eine vergrößerte Seitenverästelung erreicht. Diese Änderung des natürlichen Wuchses führt zu kleineren, buschigeren Pflanzen.
Aus einer solchen Verhaltensweise lassen sich viele nützliche Ziele ableiten.
Bei vielen Pflanzenarten wie zum Beispiel Kartoffeln, Zuckerrohr, Zuckerrübe, Weintrauben, Melonen, Obstbäumen und Silagepflanzen kann bei Unterdrückung des apika'ien Wachstums eine Erhöhung des Kohlehydratgehaltes der Pflanzen bei der Ernte festgestellt werden. Bei Obst- und Plantagekulturen führt die Hemmung des Pflanienwuchses zu kürzeren, fülligeren Zweigen, so daß die Äste leichter zugänglich sind und das Ernteverfahren damit erleichtert wird. Bei Gräsern isi eine Hemmung des vertikalen Wachstums unter Umständen erwünscht, weil dadurch die Zeitabstände für das Mähen vergrößert werden können.
Zu den besonderen durch die erfindungsgemäße Verbindung hervorgerufenen Verhaltensfolgen gehört die Entblätterung. Es ist dem Fachmann bekannt, daß die Entblätterung keine herbizide Wirkung ist und daß sogar das Abtöten der behandelten Pflanze unerwünscht ist, weil die Blätter an der abgetöteten Pflanze haften bleiben und die produktiven Pflanzenteile geschädigt werden können. Der Sinn der Entblätterung, zu einer Ernteerleichterung und zu einem reineren Erntegut zu kommen, kann dadurch verlorengehen. Es ist deshalb notwendig, daß die Pflanze am Leben bleibt, während die Blätter sich abtrennen und abfallen. Dies ermöglicht die weitere Entwicklung der produktiven Pflanzenteile, wobei neuer Blattnachwuchs verhindert werden soll. Alle diese Aufgaben löst die erfindungsgemäße Verbindung in vorzüglicher Weise, so daß davon ausgegangen werden
<>5 kann, daß der Stand der Technik weit übertroffen wird.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann entweder allein oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
DE2619861A 1976-05-03 1976-05-03 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff sowie diesen enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entlbätterung von Pflanzen Expired DE2619861C2 (de)

Priority Applications (36)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2619861A DE2619861C2 (de) 1976-05-03 1976-05-03 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff sowie diesen enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entlbätterung von Pflanzen
NL7701873A NL7701873A (nl) 1976-05-03 1977-02-22 1,2,3-thiadiazool-5-yl-ureumderivaten, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede werk- wijze voor het bereiden van daarop gebaseerde middelen voor het vertragen van de groei en voor het ontbladeren van planten.
YU666/77A YU39587B (en) 1976-05-03 1977-03-14 Process for obtaining new 1,2,3-thiadiazole-5-yl-carbamides
ES456991A ES456991A1 (es) 1976-05-03 1977-03-18 Procedimiento para la preparacion de 1,2,3-tiadiazol-5-il- ureas.
PT66339A PT66339B (de) 1976-05-03 1977-03-22 1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoffe verfahren zur herstellungdieser verbindungen sowie diese enthaltende wittel zur wachstumsverzogerung und zur entblatterung von pflanzen
RO7779859A RO70757A (ro) 1976-05-03 1977-03-30 Procedeu de preparare a unor derivati de 1,2,3-tiadiazol-5-il-uree
FI771017A FI64158C (fi) 1976-05-03 1977-04-01 Foer minskning av vaexternas tillvaext och foer loefvaellning anvaendbara 1,2,3-tiadiazol-5-yl-karbamider
IN492/CAL/77A IN155905B (de) 1976-05-03 1977-04-01
CS772194A CS193090B2 (en) 1976-05-03 1977-04-01 Preparation for the growth decelaration and defoliation of the plants and production of the active substance
BR7702182A BR7702182A (pt) 1976-05-03 1977-04-06 1,2,3-tiadiazol-5-il-ureias,processo para a preparacao destes compostos bem como composicoes contendo os mesmos para retardar o crescimento e para desfolhamento de plantas
BG7735984A BG27710A3 (en) 1976-05-03 1977-04-12 Herbicide means
MX775627U MX4697E (es) 1976-05-03 1977-04-12 Procedimiento para preparar 1,2,3-tiadiazol-5-il-ureas
AU24364/77A AU510662B2 (en) 1976-05-03 1977-04-18 1, 2, 3-Thiadiazol-5-yl Ureas
AR267322A AR217828A1 (es) 1976-05-03 1977-04-22 Nuevas 1-(piridil o pirimidil-2-)-3-(1,2,3-tiadiazol-5-il)ureas,procedimiento para obtenerlas y composiciones retardadoras del crecimiento y defoliadoras de las plantas a base de las mismas
GB17084/77A GB1582182A (en) 1976-05-03 1977-04-25 1,2,3-thiadiazol-5-yl-ureas a process for their manufacture and their use in retarding the growth of and defoliating plants
IT22848/77A IT1075506B (it) 1976-05-03 1977-04-27 1, 2, 3-tiadiazol-5-il-ree,procedimento per la preparazione di questi composti nonche' mezzi che li contengono,per il ritardo della crescita e per la defogliazione di piante
CA277,161A CA1078841A (en) 1976-05-03 1977-04-27 1,2,3-thiadiazol-5-yl-ureas useful in retarding the growth of and defoliating plants
US05/792,016 US4130414A (en) 1976-05-03 1977-04-28 1,2,3-Thiadiazole-5-yl-urea derivatives, process for making the same and plant retardation and defoliation composition containing same
DD7700198672A DD129729A5 (de) 1976-05-03 1977-04-29 Mittel zur wachstumsverzoegerung und zur entblaetterung von pflanzen
PH19722A PH14105A (en) 1976-05-03 1977-04-29 1,2,3-thiadiazol-5-yl-ureas
AT306077A AT347979B (de) 1976-05-03 1977-04-29 Mittel zur wachstumsverzoegerung und zur entblaetterung von pflanzen und verwendung des mittels
CH538477A CH630509A5 (de) 1976-05-03 1977-04-29 Mittel zur wachstumsverzoegerung und zur entblaetterung von pflanzen.
IL51972A IL51972A (en) 1976-05-03 1977-04-29 1-pyridyl(or 1-pyrimidin-2-yl)-3-(1,2,3-thiadiazo-5-yl)-ureas,a process for their manufacture and their use in retarding the growth of and defoliating plants
PL1977197824A PL102601B1 (pl) 1976-05-03 1977-05-02 Srodek do opozniania wzrostu i do pozbawiania lisci roslin
FR7713170A FR2350350A1 (fr) 1976-05-03 1977-05-02 Thiadiazolyl-urees utilisables comme substances de croissance en phytiatrie
HU77SCHE603A HU179783B (en) 1976-05-03 1977-05-02 Plant-growth determining and defoliating composition containing 1,2,3-thiadiasol-5-yl-ureas and process for producing the active agents
SE7705059A SE422682B (sv) 1976-05-03 1977-05-02 1,2,3-tiadiazol-5-yl-karbamider till anvendning som herbicider
EG253/77A EG12573A (en) 1976-05-03 1977-05-02 Process for preparing of 1,2,3-thiadiazol-5-yl-urea,and their use in retarding the growth of and defoliating plants
SU772477053A SU725557A3 (en) 1976-05-03 1977-05-03 Method of preparing 1,2,3-thiadiazol-5-yl-ureas
ZA00772656A ZA772656B (en) 1976-05-03 1977-05-03 1,2,3-thiadiazol-5-yl-ureas,a process for their manufacture and their use in retarding the growth of and defoliating plants
GR53347A GR70323B (de) 1976-05-03 1977-05-03
BE177251A BE854237A (fr) 1976-05-03 1977-05-03 1,2,3-thiadiazol-5-yl-urees, leur procede de preparation et leur utilisation
SU772475654A SU694045A3 (ru) 1976-05-03 1977-05-03 Средство регулировани роста растений
JP52051687A JPS6010037B2 (ja) 1976-05-03 1977-05-04 １−（２−ピリジル）−３−（１，２，３−チアジアゾ−ル−５−イル）−尿素及び該化合物を含有する植物の成長調節及び落葉剤
US05/934,191 US4163658A (en) 1976-05-03 1978-08-16 1,2,3-Thiadiazole-5-yl-urea derivatives, process for making the same and plant retardation and defoliation composition containing same
TR19705A TR19705A (tr) 1976-05-03 1979-04-21 1,2,3,tiyadiyazol-5-yl-uereler,bunlarin imaline mahsus bir usul ve bunlarin bitkinin bueyuemesini geciktirmede ve yapraklarini doktuermede kullanilmalari

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2619861A DE2619861C2 (de) 1976-05-03 1976-05-03 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff sowie diesen enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entlbätterung von Pflanzen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2619861A1 DE2619861A1 (de) 1977-11-24
DE2619861C2 true DE2619861C2 (de) 1985-05-09

Family

ID=5977144

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2619861A Expired DE2619861C2 (de) 1976-05-03 1976-05-03 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff sowie diesen enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entlbätterung von Pflanzen

Country Status (34)

Country Link
US (1) US4130414A (de)
JP (1) JPS6010037B2 (de)
AR (1) AR217828A1 (de)
AT (1) AT347979B (de)
AU (1) AU510662B2 (de)
BE (1) BE854237A (de)
BG (1) BG27710A3 (de)
BR (1) BR7702182A (de)
CA (1) CA1078841A (de)
CH (1) CH630509A5 (de)
CS (1) CS193090B2 (de)
DD (1) DD129729A5 (de)
DE (1) DE2619861C2 (de)
EG (1) EG12573A (de)
ES (1) ES456991A1 (de)
FI (1) FI64158C (de)
FR (1) FR2350350A1 (de)
GB (1) GB1582182A (de)
GR (1) GR70323B (de)
HU (1) HU179783B (de)
IL (1) IL51972A (de)
IN (1) IN155905B (de)
IT (1) IT1075506B (de)
MX (1) MX4697E (de)
NL (1) NL7701873A (de)
PH (1) PH14105A (de)
PL (1) PL102601B1 (de)
PT (1) PT66339B (de)
RO (1) RO70757A (de)
SE (1) SE422682B (de)
SU (2) SU694045A3 (de)
TR (1) TR19705A (de)
YU (1) YU39587B (de)
ZA (1) ZA772656B (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5679607A (en) * 1979-12-03 1981-06-30 Schering Ag Herbicidal composition
DE3222622A1 (de) 1982-06-11 1983-12-15 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Mittel zur entblaetterung von pflanzen mit synergistischer wirkung
DE3643246A1 (de) * 1986-12-18 1988-06-30 Basf Ag Mittel zur abszission von pflanzenteilen
US4987233A (en) * 1988-06-15 1991-01-22 Eli Lilly And Company Process for preparing herbicidal ureas and insecticidal carbamates and carbamate derivatives
CZ305649B6 (cs) * 2014-09-09 2016-01-20 Ústav experimentální botaniky AV ČR, v. v. i. Deriváty 1,2,3-thiadiazol-5-yl močoviny, jejich použití pro regulaci senescence rostlin a přípravky obsahující tyto deriváty
JP1691122S (ja) * 2020-12-23 2021-07-26 哺乳瓶用乳首

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3293257A (en) * 1964-09-14 1966-12-20 United States Borax Chem Pyridyl urea compounds
US3929816A (en) * 1968-07-17 1975-12-30 Ciba Geigy Corp Herbicidal thiadiazolyl-ureas
DD103124A5 (de) * 1972-03-23 1974-01-12
US3956315A (en) * 1974-03-21 1976-05-11 Chevron Research Company Herbicidal N-(3-cyano-4-alkylthien-2-yl) ureas
DE2506690A1 (de) * 1975-02-14 1976-09-02 Schering Ag Mittel zur entblaetterung von pflanzen

Also Published As

Publication number Publication date
SU725557A1 (ru) 1980-03-30
BG27710A3 (en) 1979-12-12
DD129729A5 (de) 1978-02-08
EG12573A (en) 1979-06-30
AR217828A1 (es) 1980-04-30
JPS52133985A (en) 1977-11-09
IT1075506B (it) 1985-04-22
RO70757A (ro) 1980-07-15
AT347979B (de) 1979-01-25
IL51972A0 (en) 1977-06-30
PL197824A1 (pl) 1978-01-30
FI64158B (fi) 1983-06-30
FR2350350B1 (de) 1982-02-19
SE422682B (sv) 1982-03-22
PT66339B (de) 1978-08-16
ZA772656B (en) 1978-04-26
SU725557A3 (en) 1980-03-30
AU510662B2 (en) 1980-07-10
PL102601B1 (pl) 1979-04-30
IN155905B (de) 1985-03-23
CA1078841A (en) 1980-06-03
HU179783B (en) 1982-12-28
YU39587B (en) 1985-03-20
NL7701873A (nl) 1977-11-07
SE7705059L (sv) 1977-11-04
GR70323B (de) 1982-09-14
MX4697E (es) 1982-08-04
IL51972A (en) 1980-05-30
AU2436477A (en) 1978-10-26
BR7702182A (pt) 1978-10-31
FI771017A (de) 1977-11-04
SU694045A3 (ru) 1979-10-25
CS193090B2 (en) 1979-09-17
PH14105A (en) 1981-02-24
ATA306077A (de) 1978-06-15
CH630509A5 (de) 1982-06-30
DE2619861A1 (de) 1977-11-24
ES456991A1 (es) 1978-02-16
TR19705A (tr) 1979-10-11
YU66677A (en) 1982-10-31
PT66339A (de) 1977-04-01
US4130414A (en) 1978-12-19
FR2350350A1 (fr) 1977-12-02
FI64158C (fi) 1983-10-10
BE854237A (fr) 1977-11-03
GB1582182A (en) 1980-12-31
JPS6010037B2 (ja) 1985-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2728523C2 (de) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung
EP0007990A1 (de) Pyrazolätherderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide, die diese Verbindungen enthalten
DE2157048A1 (de)
EP0039811A2 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, deren Herstellung und deren Verwendung
DE2619861C2 (de) 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff sowie diesen enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entlbätterung von Pflanzen
DE2646406C2 (de) Verwendung von Alkalisalzen zur Pflanzenwuchsregelung
CH635579A5 (de) 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-harnstoffe sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen.
DE2657380B2 (de) Halogenäthyl-sulfone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums
EP0009740B1 (de) Beta-Triazolyloxime, diese enthaltende Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und ihre Anwendung
DE2706839A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3226009A1 (de) Als unkrautvernichtungs- und pflanzenwachstumsregulierungsmittel geeignete 2,4-hexadiensaeurederivate
DE2706838A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3144526C2 (de)
EP0002013B1 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, deren Herstellung sowie die Verwendung von alpha-Isocyanocarbonsäurederivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums
EP0002455B1 (de) Acyloxyamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
DE2362333C3 (de) Thionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben
DE3321529A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2751783A1 (de) Alpha-isocyanocarbonsaeure-salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren
DE2448060A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2719810A1 (de) 1,2,3-thiadiazolin-2-id-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen
DE2149680C3 (de) 2-Halogenäthyl-organooxy-sllane, deren Herstelung und Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums CIBA-GEIGY AG, Basel (Schweiz)
DD145991A5 (de) Landwirtschaftlich verwendbare zusammensetzung
EP0224077B1 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE2510940A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
EP0005204A2 (de) 2-Thiazolon-5-carbonsäure-Derivate enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee