DE2619861A1 - 1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel zur wachstumsverzoegerung und zur entblaetterung von pflanzen - Google Patents

1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel zur wachstumsverzoegerung und zur entblaetterung von pflanzen

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DE2619861A1 DE19762619861 DE2619861A DE2619861A1 DE 2619861 A1 DE2619861 A1 DE 2619861A1 DE 19762619861 DE19762619861 DE 19762619861 DE 2619861 A DE2619861 A DE 2619861A DE 2619861 A1 DE2619861 A1 DE 2619861A1
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Description

SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Berlin, den 28. ^RriL 1326
i^^-THIADIAZOL-^-YL-HARNSTOFFE, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHALTENDE MITTEL ZUR WACHSTUMSVERZÖGERUNG UND ZUR ENTBLÄTTERUNG VON PFLANZEN
Die Erfindung betrifft neue 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffe, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel zur Wachstumsverzögerung und zur Entblätterung von Pflanzen.
Als Wachstumshemmstoff ist insbesondere Maleinsäurehydrazid (DT-PS 815.192) in die Praxis eingeführt worden, dessen Wirkung bei niedrigen Aufwandmengen jedoch ungenügend ist. Für den genannten Zweck sind ferner auch schon substituierte Carbamoylamino-1,2,3-thiadiazole vorgeschlagen worden (DT-OS 2.214.632).
Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Mittel Schäden (Verbrennungen) an Gräsern bewirken können.
Weiterhin sind bereits Pflanzenentblätterungsmittel bekannt geworden, zu denen insbesondere Tri-n-butyl-trithiophosphat gehört (US-PS 2.965.467). Dieser Wirkstoff weist jedoch eine nicht immer befriedigende Wirkung auf und belästigt außerdem durch seinen unangenehmen Geruch die damit hantierenden Personen.
709847/Ο12Π "2"
ssr Hamann ==
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschalt: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HHB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurier Bank -, Berlin,
Konto-Nr. 14-352, Bankleitzahl 100 202 00
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels, welches eine bessere Wachstumsverzögerung und Entblätterung von Pflanzen als Mittel der in Rede stehenden Art bewirkt und problemloser als diese zu handhaben ist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
N C-H
Nv -C-N-CO-N·
S R
in der
R1 Wasserstoff oder einen C -C,--Alkylrest,
R? Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen C^-C--Alkylrest und
R, einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen mindestens ein N-Atom enthaltenden Kohlenwasserstoffrest
bedeuten.
Das Mittel verzögert insbesondere das vegetative Wachstum, was bei Nutzpflanzen oft wünschenswert ist. Darüber hinaus lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen weitere vorteilhafte
703847/012 Π
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr.Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHETlING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr.Holnz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Sdiwartzkoppen Berliner CommerzbanK AG. Berlin, Konto-Nr. 108 700600, Bankleitzahl 100 40000 Sitz der Gasellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700 Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HR3283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin. Konto-Nr. 14-362. Bankiaitzahl 10020200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Wirkungen erzielen, wie zum Beispiel die Entblätterung von Pflanzen, die vermehrte Bildung von Bestockungstrieben und eine Verkürzung der Achsenglieder.
Die Aufwandmengen für die gewünschte Regulierung des Pflanzenwachstums betragen bei Flächenbehandlung in der Regel 0,05 bis 5 kg Wirkstoff/ha. In bestimmten Fällen können diese Grenzen nach unten und nach oben überschritten werden. Die Art und Weise der wuchsregulierenden Wirkung ist indessen abhängig vom Behandlungszeitpunkt, von der Pflanzenart und von der Konzentration.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedener Weise auf die verschiedenen Pflanzenteile wie das Saatgut, die Wurzeln, den Stamm, die Blätter, die Blüten und die Früchte aufgebracht werden. Es können auch Spritzungen vor dem Auflauf bzw. Austrieb der Pflanzen oder nach Auflauf bzw. Austrieb derselben vorgenommen werden. Gegen eine Reihe von Unkräutern können die Hemmeffekte in solcher Weise auftreten, daß sie einer totalen Entwicklungshemmung einschließlich Buschwerk gleichkommen.
Obgleich lethal wirkende Mengen der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden können, ist es nach der Erfindung vorgesehen, nur solche Mengen der erfindungsgemäßen Verbin-
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHEHING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid. Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10O100IO
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108700600. Bankleitzahl 10040000 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 10070000 Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRB0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin, Konto-Nr. 14-362. BanMeitzahl 100 202 00
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Gewerblicher Rechtsschutz
düngen zu verwenden, daß sie im oben beschriebenen Sinne wirksam werden. Dabei führt die natürliche Wachstumsregulierung der erfindungsgemäßen Verbindungen zu einer morphologischen Änderung in der Pflanze, die leicht durch visuelle Beobachtung festzustellen ist. Derartige Änderungen können in der Größe, der Formgebung, der Farbe der behandelten Pflanze oder irgendeiner ihrer Teile festgestellt werden.
Allgemein kann der erzielte Effekt als Retardation bezeichnet werden. Es wird angenommen, daß eine Änderung des Hormonhaushaltes der Pflanze verursacht wird.
Bei bestimmten Pflanzen führt diese Entwicklungshemmung zu einer Verringerung oder Aufhebung des Spitzenwuchses, wodurch man einen kürzeren Hauptstengel bzw. Stamm und eine vergrößerte Seitenverästelung erreicht. Diese Änderung des natürlichen Wuchses führt zu kleineren, buschigeren Pflanzen.
Aus einer solchen Verhaltensweise lassen sich viele nützliche Ziele ableiten.
Bei vielen Pflanzenarten wie zum Beispiel Kartoffeln, Zuckerrohr, Zuckerrübe, Weintrauben, Melonen, Obstbäumen und Silagepflanzen kann bei Unterdrückung des apikalen Wachstums eine Erhöhung des Kohlehydratgehaltes der Pflanzen bei der Ernte
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Vorsitzender des Aufsichtsrais: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen - Berliner Commerzbank AG. Berlin'. Kont'o-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Sergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr.241/5008 Bankleitzahl 100700
Handelsregister: AG Charlottenburg S3 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin.
Konto-Nr. 14-362. Bankieitzahl 100 202 00
SCHERINGAG
Gewerblicher Rechtsschutz
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festgestellt werden. Bei Obst- und Plantagekulturen führt die Hemmung des Pflanzenwuchses zu kürzeren, fülligeren Zweigen, so daß die Äste leichter zugänglich sind und das Ernteverfahren damit erleichtert wird. Bei Gräsern ist eine Hemmung des vertikalen Wachstums unter Umständen erwünscht, weil dadurch die Zeitabstände für das Mähen vergrößert werden können.
Zu den besonderen durch die erfindungsgemäßen Verbindungen hervorgerufenen Verhaltensfolgen gehört die Entblätterung. Es ist dem Fachmann bekannt, daß die Entblätterung keine herbizide Wirkung ist und daß sogar das Abtöten der behandelten Pflanze unerwünscht ist, weil die Blätter an der abgetöteten Pflanze haften bleiben und die produktiven Pflanzenteile geschädigt werden können. Der Sinn der Entblätterung, zu einer Ernteerleichterung und zu einem reineren Erntegut zu kommen, kann dadurch verloren gehen. Es ist deshalb notwendig, daß die Pflanze am Leben bleibt, während die Blätter sich abtrennen und abfallen. Dies ermöglicht die weitere Entwicklung der produktiven Pflanzenteile, wobei neuer Blattnachwuchs verhindert werden soll. Alle diese Aufgaben lösen die erfindungsgeraäßen Verbindungen in vorzüglicher Weise, so daß davon ausgegangen werden kann, daß der Stand der Technik weit übertroffen wird.
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Vorsitzender des Auls.chtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzback AG. Berlin, KontoH,·. IM 7MCIwι Bankleitzahl 100 4M
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconlo-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008. BankleiUahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
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SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Die erfindungsgeraäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblatterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Eine Förderung der Wirkung und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und öle erzielt werden. Das läßt eine Minderung der Aufwandmenge des eigentlichen Wirkstoffes zu.
Die erfingungsgemäßen Verbindungen können in ihren Eigenschaften insbesondere durch gemeinsame Anwendung mit solchen Verbindungen ergänzt werden, die wuchsregulatorische Wirkungen aufweisen, wie zum Beispiel Auxine, οί—(2-Chlorphenoxy)-propionsäure, 4-Chlorphenoxyessigsäure, 2,^-Dichlorphenoxyessigsäure, Indolyl-3-essigsäure, Indolyl-3-buttersäure, 06-Naphthylessigsäure, ß-Naphthoxy essigsaure, Naphthylacetamide, ß-N-m-Tolylphthalamsäure, Gibberelline, Abscisinsäure, Tri-n-buty-trithiophosphat, Cytokinine, 2-Chloräthylphosphonsäure, 2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäurederivate, 2-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid, N,N-Dimethylaminobernsteinsäure, 2-Isopropyl-1f-dimethylamino-5-methylphenyl-1-piperidin, Phenyl-isopropylcarbamat, 3-Chlorphenyl-isopropylcarbamat, Äthyl-2-(3-chlorphenylcarbamoyloxy)-
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-1 Berlin 65. Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzel Postscheck-Konlo: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 100 10010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commeubank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 7008 00. Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-BankAG, Berlin. Konto-Nr.241/5008. BanHeitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesi-Ilschaft — Frankfurter Bank —, Berlin,
Konio-Nr. 14-262. Bankleitzahl 100 2U2 00
Ü3 Et IV MOS
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
propionat, Maleinhydrazid, 2,3-Dichlorisobuttersäure, 0,0-Dimethyldithio-thioformat, 1,1·-Dimethyl -Λ,^-bipyridiliura-dichlorid, Fettsäuren, Chlorate, Nonanol und andere.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haftr, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
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un Bergkamen Berliner Disconto-DankAG, Berlin, Konlo-Nr.241/5008. Bankleitzahl 10070000
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB0051 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin
Konto-Nr. 14-3S2, Bankleitzahl 10020200
SCHERINGAG
Gewerblicher Rechtsschutz
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 8o Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low Volume-" und "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich in den beschriebenen Wirkungen insbesondere diejenigen aus, bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel R. Wasserstoff oder einen C^-Cj.-Alkylrest, B_ Wasserstoff oder einen C.-C^-Alkylrest, IL, einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch C -Ci-Alkylreste, C -C.-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest bedeuten.
Als Alkylreste sind zum Beispiel zu nennen Methyl, Äthyl, Propyl, η-Butyl und n-Pentyl.
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-I Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Heinz Hanns^ Karl Otto Mittastenscfceid -Dr. Horst Witze! Postscheck-Konto: Ber.in-West 1175-101. BanJitzahM» 10010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr.241/5008, Bankleitzahl 100 700 Handelsregister: AG Charlottenburg S3 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin.
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Als Substituenten für den heterocyclischen mindestens ein N-Atom enthaltenden Kohlenwasserstoffrest, insbesondere für den Pyridyl- und den Pyrimidylrest, kommen in Betracht zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, η-Butyl, Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Chlor, Brom, die Nitro- und die Trifluormethylgruppe.
Die bisher nicht bekannten Verbindungen der oben angeführten allgemeinen Formel lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
N C-H
« 1
N^ C-NH-R1
a) mit Chloramexsensäureestern der allgemeinen Formel Cl-CO-X-R^
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie z. B. Triäthylamin, Ν,Ν-Dimethylanilin, Hexamethylphosphorsäuretriamid oder Pyridinbasen, in organische» Lösungsmitteln, wie z.B. Tetrahydrofuran, Methylenchlorid und Dimethylformamid, bei Temperaturen von 0° C bis 60 C, vorzugsweise bei Raumtemperatur, reagieren läßt und darauf mit Aminen der allgemeinen Formel
,R2
H-N<
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHEHNG AG · D-I Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse- Karl Otto Mittels.enscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: EMin-West 1175-101. Bankleitzahl !0010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzhaitc AG, Berlin, Konto-Nr. 108 700600. Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen ßerlinor Disconto-Baik AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-GeEillschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
Konto-Nr. 14-362, Baritaitzahl 100 202 OO
Ü3 El IV 35WS
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Gewerblicher Rechtsschutz
1U
gelöst in einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. Aceton, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran und Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 50 und I50 C, vorzugsweise aber bei Siedetemperatur des Lösungsmittels, zur Reaktion bringt oder
b) zunächst mit Phosgen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie zum Beispiel Ν,Ν-Dimethylanilin, unter Bildung des entsprechenden Isocyanats oder CarbamoylChlorids umsetzt und anschließend mit einem Amin der allgemeinen Formel
■ Λ
H-N/
R3
zur Reaktion bringt und die Reaktionsprodukte in an sich bekannter Weise isoliert, wobei R-, R_ und R die oben angeführte Bedeutung haben, X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und R. einen C..-Ct.-Alkylrest oder einen Arylrest, zum Beispiel den Phenylrest, darstellen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst WiUeI Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft- Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
Handolsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 5erl.ine.r, Har.dels-Gesellschafi -Frankfurter Bank -. Berlin,
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-yr-
/16
Beispiel 1
1-(2-Pyridyl)-3-(i,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff (Verbindung Hr. 1) 16,5 g (0,075 Mol) 5-Phenoxycarbonylamino-i,2,3-thiadiazol werden in 150 ml Aceton suspendiert und mit 9,4 g (0,1 Mol) 2-Aminopyridin versetzt. Dann wird 3 Stunden unter ,Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden die hellbraunen Kristalle- abgesaugt und getrocknet. Es wird aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute: 9,3 g = 56,3 % der Theorie; farblose Kristalle vom Fp.: 227° C Zersetzung.
Analyse: Berechnet C 43,41 % H 3,19 % N. 31,67 % S 14,50 % Gefunden 43,86 % 3,24 % 31,89 % 14,20 %
Ausgangsprodukt zur Herstellung der Verbindung Nr. 1 5-Phenoxycarbonylamino-i,2,3-thiadiazol
Eine Lösung von 10,1 g (0,1 Mol) 5-Amino-1,2,3-thiadiazol in 75 ml Tetrahydrofuran wird mit 17,4 ml (0,1 Mol) Hexamethylphosphorsäuretriamid versetzt; dann werden 15,7 g (0,1 Mol) Chlorameisensäurephenylester bis zu einem Temperaturanstieg von maximal 60 C zugetropft. Es wird 5 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, anschließend mit 400 ml Wasser verdünnt. Die Kristalle werden abgesaugt, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert.
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n?rä£in nt:i?,1nilerbei?1 ^r»iS u?» ?1rlStiin Piuhn ' Hans;J?r9e,n Hamann Postanschrift: SCHEHING AG ■ D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Snr^LBr H α ΐ£ , I ^ η '^ T ^ Postscheck-Konto:Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
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Ausbeute: 19,5 E = 88,1 % der Theorie Fp.: 218-220° C Zersetzung.
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgeraaßen Verbindungen herstellen.
Verbin
dung
Nr.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
1-(5-Chlor-2-pyridyl)-3-(i,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
1- Cf-Methyl-2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
h 1-Ct-Methyl-2-pyrimidyl)-3-
(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
1-Cf-Pyridyl)-3-(i,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
1-(3-Pyridyl)-3-(i,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
1 - (2-Pyriinidyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
1-(3-Methyl-2-pyridyl)-3-(i,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
1-(5-Methyl-2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
1-(6-Methyl-2-pyridyl)-3-(i,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff Fp.: 255 C (Zersetzung)
Fp.: 233° C (Zersetzung)
Fp.: 235° C (Zersetzung)
Fp.: 215° C (Zersetzung)
Fp.: 218° C (Zersetzung)
Fp. : >270° C (Zersetzung)
Fp.: 23^° C (Zersetzung)
Fp.: 230° C (Zersetzung)
Fp. : 23*f° C (Zersetzung)
709847/0120
Voraland: Or. Herbert Asmis · Dr. Christfan Brunn · Hans-Jürgen Hamann Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mlttelstenscheid · Dr. Horst Witzel Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschalt: Berlin und Bergkamen Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0051
-13-
Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100400 Berliner Disconto-BankAG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank —, Berlin, Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 10020200
R3 El IV 36705
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen färb- und geruchlose kristalline Körper dar, die sich nicht in Wasser sowie aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen lösen. In polaren organischen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Aceton, Isophoron, Cyclohexanon, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid zeigen sie besseres Lösungsverhalten.
Die folgenden Versuchsberichte dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 2
In einem Gewächshausversuch wurden getopfte Buschbohnen (Phaseolus vulgaris) nach Bildung der Primärblätter und Sojabohnen (Glycine maxima) mit Entwicklungsbeginn des ersten Dreiblatts mit unterschiedlichen Aufwandmengen (O,1/O,3/1 und 3 kg Wirkstoff/ha) mit der erfindungsgemäßen Verbindung 1-(2-Pyridyl)-3-(i,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff behandelt. Dazu wurde der Wirkstoff als 20 #-iges Spritzpulver formuliert und in wäßriger Suspension mit einem Flüssigkeitsaufwand von 5°0 Litern Spritzbrühe per Hektar ausgebracht. Die wachstumsregulierende Wirkung wurde zwei Wochen nach der Behandlung durch Längenmessung des 1. Internodiums bestimmt. Die Meßergebnisse wurden zu denen der unbehandelten Kontrollpflanzen in Relation gesetzt und als prozentuale Wuchsverzögerung berechnet.
709847/0120 "^"
Vorsitzender des Aufsichtsrals: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbar.tc AG, Berlin. Konto-Nr. 10B 7003 00. Bankle"zaH 'OG iao OO
Site der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-3anfi AG, Berlin, iionto-s'i·. 241/5000 Eünklgl· -Ί ;~37·>ΐ(Β
Handalsregister: AG Charloiienbiirg 93 HRB 233 u. AG Kamen HRB C061 Berliner Handeis-Geselisciiaft - Frankfurter Bank -, Berlin/
Konto-Nr. 14-352, BankSaitzahl 100 £C2 03
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde über einen weiten Konzentrationsbereich ein wuchsregulatorischer Effekt mit der erfindungsgemäßen Verbindung erzielt, ohne daß irgendwelche Brennschäden an den Blättern auftraten.
Erfindungsgemäße Verbindung Aufwandmenge Wuchsverzögerung in % kg/ha Buschbohne Sojabohne
1-(2-Pyridyl)-3-(i,2,3- 0,1 33 30
thiadiazol-5-yl)-harnstoff 0,3 ^7 kO
1,0 60 55
3,0 65 60
Unbehandelt - 0 0
Beispiel 3
Heranwachsende Baumwollpflanzen im Stadium von 8 bis 10 entwickelten Laubblättern wurden mit 0,5 kg Wirkstoff je ha der erfindungsgemäßen Verbindung bzw. des Vergleichsmittels behandelt. Die verwendete Wassermenge betrug 500 Liter/ha.
Erfindungsgemäße Verbindung Aufwandinenge % Entblätterung
kg/ha nach 6 Tagen
1-(2-Pyridyl)-3-(i,2,3-
thiadiazol-5-yl )-hamstof f 0,5 50,0
Vergleichsmittel
Tri-n-butyl-trithiophosphat 0,5 25,8
Unbehandelt - 0
709847/0120
-15-
j Mi.sichisrats: Dr. Eduard ν. Schwartzkcpp£n Berühr Commer?:i>5!-k A3, Berlin, Konto-i\r. 103 700G 00. Bankleitzahl 100 400
i'Iz der Gaseüschaif: Beriin und Bergkamen Esi.'ina,- Diäcontc-Barifc AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5003 Sankleiizaii! 100 700
:«ndc:sregister: AQ CharloStenburg93KRBSC3 a. AS Karrrr· HRBC"1 Eorri.ns- KarideSs-GssaiicÄeß - Frankfurter Bank -, Esriin,
•.t2nt3-r.'r. V. ;22,3ac^Isüzätl 1002S2C3
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Aus der Tabelle ist die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung zu entnehmen hinsichtlich Wirkungsintensität beziehungsweise Wirkungsgeschwindigkeit.
-16-
■/
7098A7/O120
Vorstand: Dr. Herber! Asmis · Dr.Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschritt: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Miltelstenscheirf. Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 700600, Bankleitzahl 10040000 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconio-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 10070000 Handelsregister: AG Charlottenburg93 HRB283 U. AG Kamen HRB0061 Konto-IÜt^li-M^BaifweHzahl Üo 20200 ' Ber"n<

Claims (1)

  1. SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz
    PATENTANSPRÜCHE
    1. 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffe der allgemeinen Formel N C-H
    Il Il Λ
    N C-N-CO-n/
    in der
    R Wasserstoff oder einen C^-C^-Alkylrest,
    Rp Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten ein oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unter brochenen C -Cj.-Alkylrest und
    R, einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen min destens ein N-Atom enthaltenden Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
    2. 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffe der allgemeinen Formel nach Anspruch 1, worin R,. Wasserstoff oder einen C..-C(.-Alkylrest, R_ Wasserstoff oder einen C.-C -Alkylrest, R, einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch C.-C,-Alkylreste, C -C.-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trxfluorraethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest bedeuten.
    -17-
    709847/0120
    Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr.Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-I Berlin 65 · Postfadi 65 0311
    Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
    Vorsitzender des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppon Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 103 700G 00, Bankleitzahl 100 400
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamon Berliner Disconlo-Üank AG. Berlin, Konto-ilr.241/5003. Bankleitzaiil 100 70000
    Handelsregister: AG Charlotlenburg93HRB283 u. AG Kamen HRB00S1 5erl.!n1r,H?"^f's"ie!:,c,"?.ch?',t ~ F'?"iEuriar BanK -· Barlin·
    Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 100 20200
    ORIGINAL INSPECTED
    SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz
    Lt. i_(5_Chlor-2-pyridyl)-3-(i,2,3,-thiadiazol-5-yl)-harnstoff.
    5. 1- (4-Methyl-2-pyridyl)-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl )-harnstof f.
    6. 1-(if-Methyl-2-pyrimidyl )-3-di2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstof f.
    7. 1-(Jf-Pyridyl)-3-(i,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff.
    8. i-(3-Pyridyl)-3-(i,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff.
    9. 1-(2-Pyrimidyl)-3-(i,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff.
    10. 1-(3-Methyl-2-pyridyl)-3-(i,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff.
    11. i-C^-
    12. 1-(6-Methyl-2-pyridyl)-3-(i,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff.
    13. Verfahren zur Herstellung von 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffen nach den Ansprüchen 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man
    709847/0120 -18-
    Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Chrisüan Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse - Karl OtSo Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl ioo 10010
    Vorsitzender des Aufsichtsrals: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbanfc. AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400
    Sitz der Gesellschalt: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100700
    Handelsregister: AG Chariottenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
    Konto-Nr. 14-362. Banlileitzahl 10020200
    SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz
    Verbindungen der allgemeinen Formel
    a) mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel Cl-CO-X-R^
    in Gegenwart eines säurebindenden Mittels reagieren läßt und darauf mit Aminen der allgemeinen Formel
    H-N'
    gelöst in einem organischen Lösungsmittel zur Reaktion bringt oder
    b) zunächst mit Phosgen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels unter Bildung des entsprechenden Isocyanate oder Carbamoylchlorids umsetzt und anschließend mit einem Amin der allgemeinen Formel
    -19-709847/0120
    Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Hfnz Hanns«. Karl Otto Mittelstenstfeid · Dr. Horst Wi.zel Poststfeck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
    Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard V. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 700600, Bankleitzahl 100 400
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
    Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurier Bank -, Berlin,
    Konto-Nr. 14-362. Bankieitzahl 100 202 00
    SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz
    zur Reaktion bringt, wobei IL, R_ und S, die oben angeführte Bedeutung haben, X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und R. einen C -C^-Alkylrest oder einen Arylrest darstellen.
    Mittel zur Wachstumsverzögerung und zur Entblätterung von Pflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 12.
    709847/0120
    Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 6S · Postfach 65 0311
    Dr. Heinz Hanns«. · Karl Otto Mitteistenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
    Vorsitzender des Aulsidilsrals: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400
    Sitz dor Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-BankAG, Berlin. Konto-Nr.241/5008. Bankleitzahl 100 70000
    Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin.
    a Konto-Nr. 14-362. Baiikleitzahl 10020200
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