DE3009307A1 - Isonicotinoylderivate von aminosaeuren - Google Patents

Isonicotinoylderivate von aminosaeuren

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DE3009307A1
DE3009307A1 DE19803009307 DE3009307A DE3009307A1 DE 3009307 A1 DE3009307 A1 DE 3009307A1 DE 19803009307 DE19803009307 DE 19803009307 DE 3009307 A DE3009307 A DE 3009307A DE 3009307 A1 DE3009307 A1 DE 3009307A1
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isonicotinoyl
herbicidal agent
derivatives
agent according
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DE19803009307
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Donald Sykes Kenney
Robert George Stein
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Abbott Laboratories
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Abbott Laboratories
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

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Description

3628 ~~ *5~-
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel:
-X-COR
\ ι
Z''
in der Z für Br oder Cl steht, R für OH, NH2, NH-Niedrigalkyl, NH-Phenyl oder N-Diniedrigalkyl steht, R1 für H oder CH^ steht, X für Fhenylen, > C(CH-J2, > CHCH2CONH2/
~^CH2^h' >CH-@ oder -O~SCH2 steht und η eine
ganze Zahl von 2 bis 5 ist, oder wobei die als Y umklammerte Gruppierung den Acylteil einer natürlich vorkommenden Aminosäure darstellt, und ihre landwirtschaftlich annehmbaren Säureadditionssalze.
Diese Verbindungen sind als Vorlauf- und Nachlaufherbizide, Regulierungsmittel für das Pflanzenwachstum, Herbizide und Abschneidemittel geeignet. Viele, dieser Verbindungen sind sogar dazu geeignet, die Produktion von extrahierbarem Zucker in Zuckerrohr zu erhöhen.
Gemäß einer allgemeinen Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel I dadurch hergestellt, daß man das ausgewählte 2,6-disubstituierte Isonicotinoylhalogenid mit einer wäßrigen Lösung der Aminosäure R1NH-X-COOH oder YOH in Gegenwart eines Säureakzeptors kombiniert und das Gemisch bis zur Homogenität rührt. Die Aminosäure und das Isonicotinoylhalogenid werden am besten in einem äquimolaren Verhältnis oder einem 10%igen Überschuß jeder Komponente verwendet. Der Säureakzeptor sollte in einem Molver-
030040/0660
3628 - 6_
hältnis von mindestens 2 : 1 über die Isonicotinoylkomponente vorhanden sein. Die Reaktion schreitet bei Raumtemperatur zufriedenstellend voran, obgleich gute Ergebnisse bei Temperaturen von O bis 5O0C oder höher erhalten werden, wenn die Stabilität der Reaktionsteilnehmer Temperaturen oberhalb 500C gestattet. Wenn eine klare Lösung erhalten worden ist, dann wird eine Mineralsäure zu dem Reaktionsgemisch gegeben und die gewünschte Verbindung (i) wird ausgefällt. Wenn die Aminosäurekomponente R1NH-X-CONR11R" ist und R" für Alkyl oder Phenyl steht und R" für H oder Alkyl steht, dann ist nur ein molares Äquivalent eines Säureakzeptors notwendig und die Verbindung (I) fällt aus dem Reaktionsgemisch ohne die Zugabe von Mineralsäure aus.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Beispiel 1
a) Zu einer im Eisbad gekühlten Lösung von 11,2 g Kaliumhydroxid und 7,5 g Glycin in 200 ml Wasser wurden unter Rühren 21 g 2,6-Dichlorisonicotinoylchlorid gegeben. Unter fortgesetztem Kühlen wurde weitergerührt, bis die Lösung homogen war. Genügend 6n-Salzsäure wurde zugesetzt, damit ein pH-Wert von 4 erhalten wurde. Der Niederschlag wurde abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und aus Äthanol/Wasser umkristallisiert, wodurch 20 g von festem weißen N-(2,6-Dichlorisonicotinoyl)-glycin, Fp 157 bis 158°C, erhalten wurden.
b) Bei Verwendung von 2,6-Dibromisonicotinoylchlorid in äquimolarer Menge zu dem obengenannten Dichlorderivat wird N-(2,6-Dibromisonicotinoyl)-glycin, Fp 151 bis 1520C, erhalten.
030040/0660
3628 w ψ-
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 14,05 g 2,6-Dibromisonicotinsäure und. 11,9g Thionylchlorid wurde 4 h lang in 200 ml Benzol am Rückfluß gekocht. Die klare Lösung wurde sodann im Vakuum konzentriert, wodurch ein braunes öl erhalten wurde. Dieses rohe Säurechlorid wurde in 50 ml Benzol aufgelöst und zu einem gerührten Gemisch von 5,5 g Glycinamidhydrochlorid und 10,1 g Triethylamin in 300 ml Benzol gegeben. Das Gemisch wurde 2 h lang am Rückfluß gekocht und sodann abgekühlt. Nach aufeinanderfolgenden Waschungen mit lj%lgev wäßriger HCl, Wasser, 1Obiger wäßriger NaHCO^-Lösung und Wasser wurde die Lösung im Vakuum konzentriert, wodurch ein lohfarbener Feststoff erhalten wurde. Eine Umkristallisation aus Äthanol lieferte 4,8 g farblose Nadeln \ron N-(2,6-Dibromisonicotinoyl)-glycinamid, Pp 236 bis 237°C.
Beispiel 3
a) Zu 200 ml Wasser, das 15 g 1-Asparginhydrat und 11,2 g KOH enthielt, wurden 21 g 2,6-Dichlorisonicotinoylchlorid gegeben. Das Gemisch wurde 6 h lang gerührt, in einem Eisbad abgekühlt, angesäuert und wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Die Umkristallisation aus Äthanol/Wasser lieferte 12,5 g weißes kristallines N-(2,6-Dichlornicotlnoyl)-1-aspargin, Fp 187 bis 188°C.
b) Bei Verwendung von 2,6-Dibromisonicotinoylchlorid in äquimolarer Menge zu dem obengenannten Dichlorderivat wird N-(2,6-Dibromisonicotinoyl)-1-aspargin in vergleichbarer Ausbeute erhalten.
Beispiel 4
Zu 60 ml einer im Eisbad gekühlten wäßrigen Lösung, die
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3628 — 2"
4,14 g Glycin-N·,N'-dimethylamidhydrochlorid und 2,4 g NaOH enthielt, wurden 6,3 g 2,6-Dichlorisonicotinoylchlorid gegeben. Durch Anwendung der im Beispiel 3 beschriebenen Verfahrensweise wurden 3,2 g reines N-(2,6-Dichlorisonicotinoyl)-N·,N'-dimethylglycinamid, Fp I63 bis 164°C, erhalten.
Beispiele 5 bis 34
Die folgenden Beispiele wurden entsprechend der obigen detaillierten Beschreibung durchgeführt. Die hergestellten Verbindungen, ihre Schmelzpunkte (Fp) in 0C und die Umkristallisationslösungsmittel (X-Lösungsmittel) sind in Tabelle I zusammengestellt. In allen Fällen bestätigten die Mikroanalysen die erwartete empirische Formel. Die Verbindungen wurden entsprechend der Formel I identifiziert. In einigen Fällen ist die optische Bezeichnung der Aminosäure in üblicher Weise angegeben. In anderen Fällen liegen keine optischen Isomeren vor oder das Beispiel bezieht sich auf das d^L-Gemisch.
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Tabelle I
9-
Bsp. Nr. Z X CH2 R Y=Asparaginsäure OH R· (D Fp X-Lösungs-
(CH2)2 C(Me)2 mittel
5 Cl Y-Alanin NH2 Y=Alanin H 219-20 EtOH/H2O
6 Cl Y-Glycin OH Y=VaIIn H 152-4 EtOH/H2O
7 Cl Y-Fhenylalanin Y=Methionin H (D 195-7 EtOH/H2O
8 Cl Y=Prolin • Y=Glutamin Me 196-8 Et0H/H20
9 Cl -o- Y=Serin NHiPr H (D 159-60 iPr/H2O
10 Cl CH2 NHC6H5 H (D 154-5 Benzol
11 Cl OH CH2 H (D 274-5 EtOH/Η,,Ο
12 Cl Y=VaIIn NHMe Glas H2O
13 Cl CH2 NHEt H 172-3 CHCl,
14 Cl CH2 NEt2 H (D 172-3 Et0H/H20
15 Cl CH2 NHBu H 167-8 CIICl3
16 Cl CH2 OH H 111-2 CHCl3
17 Cl (CH2)5 OH H 171-2 H2O
18 Cl >-cb-Q OH H 176-7 Et0H/H20
19 Cl I H 176-8 EtOH/H2O
20 Cl Y=Tryptophan H 227-8 EtOH
21 Cl Y=PhenylalanIn H 85-7 Benzol
22 Cl Y=Methionin H (D 175-6 EtOH
23 Cl H (D 173-4 EtOH
24 Cl H 132-3 EtOH
25 Cl H 116-7 EtOH
26 Cl H 118-20 EtOH
27 Cl H 187-8 EtOH
28 Cl: H 258-60 EtOH
29 Cl H 254-5 EtOH
30 Cl H 185-7 EtOH
31 Cl H 155-6 EtOH
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3628 — </{>*-
Fortsetzung Tabelle I
32 Br YaAlanin
33 Br Y=Methionin
34 Br Y=Phenylalanin
H (1) 183-4 EtOH/H2C H (1) 139-40 EtOH/H2( H (1) 166-7 EtOH/H2(
Beispiel 35
Bei einem herbiziden Vorlauftest mit üblichen Unkräutern und Nutzpflanzen wurde eine Sprühzubereitung hergestellt, indem zuerst eine 50000-ppm-Vorratssuspension im Verhältnis von 200 mg I, 1 ml DMP und 3 ml Isopropanol, enthaltend h% Polyäthylensorbitmonooleat, hergestellt wurde. Vor dem Gebrauch wurde diese Suspension mit 50% KUO/Aceton (auf das Volumen bezogen) verdünnt, wodurch eine Lösung oder sprühbare Dispersion erhalten wurde, die 10 mg I/ml enthielt. Dieses Mittel wurde durch eine Sprüheinrichtung mit einer Flügeldüse versprüht, welche so eingestellt war, daß sie 4,54 kg/0,4 ha abgab. Die flachen>Behälter wurden mit den Testsamen bepflanzt," kurz bevor I in pasteurisierter Erde, die mit einem Fungizid behandelt worden war, zugegeben wurde. Die flachen Behälter wurden sodann 24 h lang leicht bewässert, während sie in einem Gewächshaus gehalten wurden. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt, wobei die folgenden Codeangaben verwendet werden:
A. Wachstumsbeschleunigung
B. Verbrennungen oder Kontaktbeschädigungen
C. Chlorose (1 bis 3) bis Nekrose (4 bis 8) zum Absterben (9 bis 10)
- 10 -
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3628 -Η- Entlaubung
D. Hemmung des Auftretens
E. frühzeitige Blütenbildung
F. Wachstumsverzögerung
G. Hormoneffekt
H. Achsenstioulierung
K. Blattmißbildung
L. selektive Verbrennung von wachsendem Gewebe
T.
Der Grad der Beantwortung wird durch O für keine Antwort, 10 für eine maximale Antwort und für verschiedene dazwischenliegende Grade, die durch 1 bis 9 angegeben sind, angezeigt.
Die Pflanzen werden wie folgt identifiziert:
I Grieswurz
II Sudangras
III Riesenfuchsschwanz
IV Ackerquecke
V Gänsefuß
VI gelbes Nußgras
VII Mais
VIII krauser Ampfer
IX Dachtrespe
X Sojabohnen
- 11 -
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3628 -Yg
Tabelle II
Verb.d. I II III IV V VI 5G VII VIII IX X
Bsp.Nr. 10E
Ka) 0 0 4G O O 3G 10E 0 0 4G 3H4G
Kb) 0 0 0 O 5G 0 0 0 4G 0 O
2 0 0 0 p O 10E 0 0 5E 6G 0
3(a) 0 10E 5G 10E 1OE 10E 3G 0 10E 10E 10E
4 0 5E- 0 O O 3G 0 0 0 0 10E
5 0 5G O 5E5G 3C5G 5G 0 4G 1OC 5G 3L5G
6 0 5G 3G O 3G 0 4G 5G 3G 6G
7 0 0 0 1OE 9C 0 4G 0 0 4G
8 0 0 5G 10E 10E 4G 0 5E5G 0 0
9 0 0 0 7E O 6G 0 5G O O
10 0 0 0 0 4G 5G 4G 0 0 10E
11 0 0 0 8E5G 0 10E 0 0 0 4G
12 0 0 4G 8E 3H NT 3H4G 5G 0 3C5G
13 0 0 4G 5E 10E 0 0 0 0 3H
14 0 0 4G 8E 0 10E 0 0 0 3C
15 0 0 8E 1OE 1OE 0 0 0 0 0
16 0 0 0 O O 1OE 4G 0 0 3L3G
17 5E 0 0 5E 0 5G 0 5G 0 4G
18 0 4G 0 8E5G O 0 0 > 4G 0 10E
19 5E 0 0 O O 0 0 0 0 5G
20 NT NT NT NT NT 0 NT NT NT NT
21 0 0 0 O 7C 4G 0 5E 0 0
22 5E 0 0 O 0 0 0 0 0 0
23 0 0 0 O O NT 0 0 0 10E
24 0 0 0 O O 0 0 0 0 7E
25 0 0 0 0 0 NT 0 0 0 10E
26 0 0 4G O 0 NT 3G 0 0 NT
27 0 0 0 0 1OE 0 0 0 NT
28 0 0 0 O 0 3A 5G 0 3G
29 0 5E 7E5G O 0 0 0 0 NT
30 0 0 0 4G O 0 10E 0 0
31 0 0 0 5E O 0 0 0 0
32 0 0 0 O 0 O 0 5E 7E
33 0 0 0 O O 0 0 0 10E
34 0 0 0 O 0 0 0 0 3L
0300 4 0/-0 S£G
3628
Beispiel 36
Es wurden Vorratslösungen, wie im Beispiel 35 beschrieben, hergestellt und in der gleichen Weise verdünnt. Die Endmittel wurden topisch als verdünnte wäßrige Suspension mit einer Rate von 4,54 kg 1/0,4 ha auf Erde für eine herbizide Nachlaufaktivität aufgebracht. Die Pflanzen wurden in ein Gewächshaus, jedoch ohne Kopfbewässerung über die ersten 24 h gebracht.
Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt, wobei die oben beschriebenen Codebezeichnungen verwendet werden. Bei diesem Test wurden die folgenden Pflanzer, verwendet :
XI Tomaten
XII Nußgras
XIII Brechbohnen
XIV Winde
XV Weizen
XVI Sudangras
- 13 -
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Tabelle III
Verb.d. XI XII XIII XIV XV XVI
Bsp.Nr.
Ka) 3H4G 4G 3H5G TN O O
Kb) 1OB 0 3B 2B 3C O
2 O O O O O O
3(a) 2L 0 3L 5B O O
4 3B5G 0 O 3C O O
5 5G 0 4G O O O
6 9B 3C 9B 4B 4C O
7 5H4G O 4H5G NT O O
8 3B4G O 3B4G NT O O
9 4G 0 O NT 0 O
10 ■ 3H5G O 7D NT 4G O
11 3H5G 0 3H3G NT O O
12 O 0 1OE . NT O 3C
13 3H 0 3H4G NT O 0
14 9C O 4G NT O O
15 4B O 3B NT 3B O
16 4B 0 3B/F 4B 2B O
17 4H3G 2B 2B/F 3B O O
18 4B5G O 2B/F 2B O O
19 8B O 3L/F 2B O O
20 NT NT NT NT NT NT
21 2B4H 0 4D 3B O O
22 2T 0 3B3G 5B O O
23 3B5G 0 3H 2B O O
24 2B3H O O O O O
25 1OB 2B 3B/F 3B O 2B
26 O 0 4H O O O
27 3H 0 5T4G 3B O O
28 3H O 3B3H 4C O O
29 O 0 3H O O O
30 1OB O 8B 2B O O
31 2B5G 2B 2B3H NT 2B 2B
32 O O 5T O O O
33 0 NT 3K O O O
34 3A NT 3T3L O 3C O
030 040/0*660
3628 —7-ίΓ-
Zusätzlich zu den obigen Aktivitäten zeigen alle Verbindungen auch eine Aktivität als Regulierungsmittel für das Pflanzenwachstum und viele Verbindungen sind als Abschneideverbindungen geeignet, wie durch den in der US-PS 3 932 453 beschriebenen Test gezeigt wird. Bei diesem Test sind die Verbindungen der Beispiele 5, 10, 12, 13 und 21 bei 250 ppm überragend. Eine 50%ige oder größere Verminderung der Zugkraft ist für die Verbindungen der Beispiele 1(b), 7, 14, 17, 18 und 20 erforderlich.
Es wurden auch viele der oben beschriebenen Verbindungen unter Anwendung des in der US-PS 3 487 961 beschriebenen Tests für die Kohlenhydratverstärkung getestet. Die Verbindungen 1(a), 6, 9 und 12 zeigten prozentuale Zuckerrohrwerte von 8,16, 8,26, 7,01 und 7,02 in der vierten Woche bei Saftreinheitswerten von 71,16, 72,26, 63,77 und 68,01. Die Reinheit der Kontrollprobe war 64,18 und der prozentuale Zuckerrohranteil betrug 6,81.
Das oben beschriebene Verfahren zur Herstellung einer landwirtschaftlichen Vorratslösung oder eines Konzentrats ist naturgemäß nur eine der vielen Möglichkeiten zur Herstellung eines solchen Produkts. Für den Fachmann liegen viele andere Wege auf der Hand, ein flüssiges oder festes Konzentrat herzustellen, das zwischen 10000 und 100000 ppm I enthält. Feste Träger für I sind z.B. feinverteiltes Bentonit, Kieselgur, Fuller's Erde, Kieselsäure etc. Homogene Gemische von I mit einem festen Träger oder Lösungen oder Dispersionen von I können an der Gebrauchs stelle zur Verabreichung als Sprühnebel oder Flüssigkeitsspray zu einer Konzentration verdünnt werden, die bei der betreffenden Anwendungsmethode eine Zuführung der gewünschten 2,3 bis 9f1 kg pro 0,4 ha zu der Nutzpflanze gewährleistet. Bei beiden Zubereitungsformen, nämlich dem FlUs-
- 15 -
030040/0860
slgkeits- und dem Staubspray, können herkömmlicherweise verwendete Additive für solche Materialien, die mit I verträglich sind, z.B. Suspendierungsmittel, Befeuchtungsmittel, Stabilisatoren, Puffer oder dergleichen, verwendet werden. In vielen Fällen kann es von Vorteil sein, I in Form eines Säureadditionssalzes zu verwenden. Besonders gut geeignete Salze sind die Hydrochloride, Hydrobromide, Phosphate, Sulfate und/oder Nitrate. Es können auch organische Salze verwendet werden, doch sind die meisten der organischen Säuren aufgrund ihrer höheren Kosten und ihrer möglicherweise niedrigeren Stabilität als Mineralsäuresalze weniger gut geeignet. Diese Salze verleihen eine Wasserlöslichkeit, die die Herstellung von flüssigen Konzentraten von I besonders einfach macht. So können z.B. Lösungen, die übliche Additive enthalten, als Konzentrate mit 1OOOO bis •100000 ppm I (1 bis 10% Gewicht/Volumen) verwendet werden. Diese Zubereitungen können naturgemäß leicht an der Stelle des Gebrauchs zu der gewünschten Sprühkonzentration verdünnt werden.
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030040/0660

Claims (1)

  1. DR.-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER F. MORF DIPL.-PHYS. M. GRITSCHNEDER Patentanwälte
    11. März 1980
    I'ontaiiHChrift / Postal AddrcnN I
    I'oslfach eeoio«. HOOO Miiixl.i.ii up J
    Fitmzeriaut*rbtraße 28
    Telefon 08 32 23
    Tolegramme: Chcmifndue München
    Telex: (OJ C23992
    3628
    ABBOTT LABORATORIES North Chicago, 111., USA
    Isonicotinoylderivate von Aminosäuren
    Patentansprüche
    (/f ]Isonicotinoylderivate von Aminosäuren der allgemeinen Formel:
    7-CO-NR'-X-COR
    L_ )
    / Y
    in der Z für Br oder Cl steht, R für OH, NH2, NH-Niedrigalkyl, NH-Fhenyl oder N-Diniedrigalkyl steht, R' für H
    030040/0660
    3628 W9
    oder CH3 steht, X für Phenylen, >C(CH3>2, >CHCH2CONH2,
    oder —^__/)-SCH2 steht und η eine
    ganze Zahl von 2 bis 5 ist, oder v/obei die als Y umklammerte Gruppierung den Acylteil einer natürlich vorkommenden Aminosäure darstellt, und ihre landwirtschaftlich annehmbaren Säureadditionssalze.
    2. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z für Chlor steht.
    j5. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß Y für eine natürliche Aminosäure steht.
    4. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R1 für H steht und daß R für NHMe steht.
    5. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R1 für H steht und R für OH steht.
    6. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R« für CH, steht und daß R für OH steht.
    7. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2COOH steht, R' für H steht und R für OH steht.
    8. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R1 für H steht und R für NH£ steht.
    030040/0660
    3628 ? _
    9. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 2, dadxirch gekennzeichnet, daß X für -CH2CH2- steht, R! für H steht und daß R für OH steht.
    10. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel:
    N \
    - CO-NR '-X-COR ι ι
    ζ7
    in der Z für Br oder Cl steht, R für OH, NH2, NH-Niedrlgalkyl, NH-Phenyl oder N-Diniedrigalkyl steht, R1 für H oder CH, steht, X für Ehenylen, >C(CH3) 2, >CHCH2CONH2,
    -(CH2Vp1, CH-O oder ~w~SCH2 steht und η eine
    ganze Zahl von 2 bis 5 ist, oder wobei die als Y umklammerte Gruppierung den Acylteil einer natürlich vorkommenden Aminosäure darstellt, oder ein landwirtschaftlich annehmbares Säureadditionssalz davon zusammen mit einem landwirtschaftlich annehmbaren Verdünnungsmittel enthält.
    11. -Herbizides Mittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Verdünnungsmittel Wasser
    12. Herbizides Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß Z für Chlor steht.
    13. Herbizides Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß Y für eine natürliche Aminosäure steht.
    030040/0660
    3628 _ L·
    14. Herbizides Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R1 für
    H steht und R für NHMe steht.
    15. Herbizides Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R1 für H steht und R für OH steht.
    16. Herbizides Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R1 für Me steht und R für OH steht.
    17. Herbizides Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2COOH steht, R1
    für H steht und R für OH steht.
    18. Herbizides Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R1 für H steht und R für NH2 steht.
    030040/0660
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