DE2709854A1 - Hydroxamsaeure-derivate zur beeinflussung des pflanzenwachstums - Google Patents

Hydroxamsaeure-derivate zur beeinflussung des pflanzenwachstums

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DE2709854A1
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Ur. ■=. Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-l-g. F. Klingssisen - br. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE „ TELEFON: SAMMEL-NR. 22S34t
TELEX 529979 TELEGRAMME: ZUMPAT
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β MÜNCHEN 2.
BRAUHAUSSTRASSE 4
Case 5-10378/1+2/-
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel/Schweiz
Hydroxamsäure-Derivate zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Hydroxamsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie das Pflanzenwachstum verzögernde Mittel und ein Verfahren zur Verzögerung und Hemmung des Pflanzenwuchses mit Hilfe dieser neuen Verbindungen.
Diese enge Formel I
Gruppe von Verbindungen besitzt die allgemeine
CH2-CO-N-OR2
CO-CH2Cl
(D
worin Rl
und R,
Methyl oder Aethyl darstellt und
für Wasserstoff, Methyl oder Aethyl steht, während
unabhängig voneinander je Methyl oder Aethyl
bedeuten.
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75.11.330
Es hat sich überraschend gezeigt, dass solche Hydroxamsäure-Derivate eine für die Praxis ausserordentlich vorteilhafte Pflanzenwuchsverzögerung hervorrufen, ohne irgenwelche nachteiligen Folgen für die so behandelten Pflanzen. Im Gegenteil erwerben diese mit der Behandlung eine bessere Standfestigkeit und eine kräftigere Grünfärbung. Unmittelbar strukturell angrenzende Vertreter ausserhalb des Verbindungsumfangs der Formel I besitzen zwar zum Teil auch diese im folgenden näher erläuterten Eigenschaften, jedoch häufig nicht in einem für den praktischen Gebrauch genügend wirksamen oder für die Pflanzen ungefährlichen Ausmass.
Anders als bei einer herbiziden Wirkung soll von einer den Pflanzenwuchs verzögernden Substanz keine schädigende Wirkung auf die Pflanzen ausgehen. Bei Applikation an aufgelaufenen Pflanzen erfüllen die Verbindungen der Formel I diese Forderung in hohem Masse. Insbesondere werden wild wachsende Gräser und Rasenkulturen wie auch Getreide im Wachstum verzögert. In der Praxis kann damit sowohl eine Verunkrautung von Eisenbahndämmen, Strassenrandstreifen, Uferböschungen, Fabrikanlagen etc. verhindert werden, wie auch die zur Erdbodenbefestigung notwendige Grasnarbe intakt bleiben. Es tritt dabei anders als nach der Applikation eines Herbizids keine Pflanzenvernichtung und damit keine Bodenerosion auf. Mit dem Kurzhalten der Pflanzendecke entfallen auch die sonst regelmässig erforderlichen Grasschnittarbeiten, die an schlecht zugänglichen Stellen wie Böschungen problematisch sind oder die im Verkehrsbereich von Autostrassen die Unfallgefahr erhöhen.
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. y.
Verbindungen der Formel I hemmen aber auch Strauch-Wuchs wie Liguster und das Wachstum verholzerder Pf lanzen wie Brombeeren; beides Pflanzenarten, deren Wucherung häufig zur Unteroinierung des Unterbaus von Gleisanlagen beiträgt. Bei Getreidearten wie vor allem Roggen und Gerste, aber auch Weizen stellt die Längenreduktion (Verkürzung der Internodien-Abstände) eine erwünschte Erhöhung der Knickfestigkeit des Halms dar. Ernteausfälle, wie sie häufig durch Lagern des Getreides infolge Dauerregen oder Hagelschlag entstehen, können weitgehend vermieden werden.
Allgemein bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, bei denen R1 und R2 unabhängig Methyl oder Aethyl darstellen, und R3 und R, Methyl bedeuten.
Als Wuchshemmer an Gräsern zeichnen sich besonders diejenigen Verbindungen der Formel I aus, bei denen R3 und R, die angegebene Bedeutung haben, während die Summe der Kohlenstoffatome der beiden Substituenten R und R^ den Wert drei besitzt. Neben anderen sind vor allem die veiter unten genannten Verbindungen
CH-1 3
.CH0-CO-N-OC0Hc
Nr·3 <nv-<"
CO-CH2Cl
und
Nr. 5 /-A ^CH2-CO-N-OCH3
?2H5
CO-CH2Cl
zu nennen,sowie die weiter unten genannten Verbindungen Nr. 9 und Nr. 11.
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- fr -
Durch Behandlung mit Wirkstoffen der Formel I wird bei Sojapflanzen das vegetative Wachstum der Pflanzen zu Gunsten des generativen Wachstums (Fruchtansatz) zurückgedrängt. Dies ist besonders überraschend, weil in der Regel eine Wachstumsverzögerung automatisch auch eine Verminderung des Fruchtansatzes zur Folge hat. Engerer Reihenabstand der mit vorliegenden Wirkstoffen behandelten und in der Wuchsbreite verminderten Pflanzen führt zu deutlich höheren Hektar-Erträgen,
Ein Teil der Verbindungen vorliegender Erfindung zeigt auch eine für die Praxis gut wirksame Geiztriebhemmung an Tabakpflanzen.
Die Wirkstoffe der Formel I sind stabile Verbindungen und besitzen eine mindestens zweimonatige Wirkungsdauer, sind jedoch beim Anbau von Pflanzenkulturen wie Soja, Getreide oder Tabak noch vor dem Ende der Anbausaison zerfallen. Die Aufwandmengen liegen zwischen 0,1 und 10 kg, vorzugsweise bei 1,5 - 5 kg Wirkstoff pro Hektar.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Pflanzenwuchshemmung, insbesondere zur Hemmung des Graswuchses.
Von der Formel I werden folgende Wirkstoffe umfasst: Wirkstoff-Tabelle
1. N-Chloracetyl^.ö-diraethylanilino-essigsäure-CN1-methyl-N1-hydroxy)-amid, Smp. 136-139° C;
2. N-Chloracetyl^.e-dimethylanilino-eseigsäure-CN' -methyl-Nf-methoxy)-amid, Smp. 104-106° C;
3. N-Chloracetyl^.o-dimethylanilino-essigsäure-CN1 -methyl-N'-Äthoxy)-amid, Smp. 80-82° C;
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4. N-Chloracetyl-2,ö-dimethylanilino-essigsäure-CN'-äthyl-N1-hydroxy)-amid, Smp. 154-156° C;
5. N-Chloracetyl-2,o-dimethylanilino-essigsäure-CN1-äthyl-N'-methoxy)-amid, Stnp. 88-90° C;
6. N-Chloracetyl-2,ö-dimethylanilino-essigsäure-CN'-äthyl-N1 äthoxy)-amid, Stnp. 95-98° C;
7. N-Chloracetyl-2-methyl-o-äthylanilino-essigsäure-CN1-methyl-N1-hydroxy)-amid, Smp. 88-90° C;
8. N-Chloracetyl-2-methyl-6-äthylanilino-essigsäure-(N'-methyl-Nt-methoxy)-amid, Smp. 82-84° C;
9. N-Chloracetyl-2-methyl-e-äthylanilino-essigsäure-CN1-methyl-N1-äthoxy)-amid, Smp. 61-63° C;
10. N-Chloracetyl-2-methyl-o-äthylanilino-essigsäure-(N1-äthyl-N'hydroxy)-amid, Smp. 128-130 C;
11. N-Chloracetyl-2-methyl-o-äthylanilino-essigsäure-(N1-äthyl-N'-methoxy)-amid, Smp. 64-67° C;
12. N-Chloracetyl-2-methyl-o-äthylanilino-essigsäure-CN1-äthyl-N1-äthoxy)-amid , Smp. 80-82° C;
13. N-Chloracetyl-2,6-diäthylanilino-essigsäure-(N·-methyl-N'-hydroxy)-amid , Smp. 145-147° C;
14. N-Chloracetyl-2,6-diäthylanilino-essigsäure-(N'-methyl-N1 methoxy) -amid , Smp. 97 ° C;
15. N-Chloracetyl-2,6-diäthylanilino-essigsäure-(N1-methyl-N1-Äthoxy)-amid , Smp. 86-88° C;
16. N-Chloracetyl-2,o-diäthylanilino-essigsäure-CN1-äthyl-N'-hydroxy)-amid , Smp. 164-167° C;
17. N-Chloracetyl-2,6-diäthylanilino-essigöäure-(N·-äthyl-N' methoxy)-amid , Smp. 98-100° C;
18. N-Chloracetyl-2,6-diäthylanilino-essigsäure-(N'äthyl-N1 äthoxy)-amid , Smp. 128-130° C.
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Aus der DT-OS Nr. 2'212'268 (der die US-PS. No. 3f78O'O9O entspricht) sind 2,6-Dialkylphenylaminoessigsäureester als Herbizide bekanntgeworden. Jedoch ist die Wirkung sogar der als bevorzugt hervorgehobenen Vertreter wie N-(2,6-Diäthylphenyl)-N-chloracetyl-aminoessigsäureäthylester in vieler Hinsicht (Pflanzenselektivität, Wirkungsdauer, Aufwandmenge) unbefriedigend. Ueber eine den Pflanzenwuchs regulierende Wirkung werden keine Angaben gemacht, insbesondere nicht über induzierte Wuchshemmung, die ohne nachteilige Folgen für die Pflanze bleibt.
In der DT-OS Nr. 2'311'897 (US-Serial Nos. 233*817 und 233'818) werden gleichfalls einige dieser Vertreter, darunter auch der N-(2,6-Diäthylphenyl)-N-chloracetylaminoessigsäureäthylester, umfasst und als Herbizide bezeichnet. Daneben wird aber eine Vielzahl N-substituierter Phenylamine mit ausserordentlich stark variierenden Strukturen aufgeführt, die die herbizide Wirkung des obengenannten Verbindungstyps nicht nur nicht erreichen, sondern teilweise völlig unwirksam sind oder sogar Nutzpflanzen vernichten und Unkräuter tolerieren. Die Lektüre der DT-OS Nr. 2'311'897 vermittelt dem Fachmann die Erkenntnis, dass innerhalb der sehr grossen Gruppe von N-(subst)Phenyl-N-haloacetyl-alkancarbonsäuren oder -alkancarbonsäurederivaten prinzipiell für praktische Zwecke nur die auch in der DT-OS Nr. 2'212'268 genannte Gruppe von N-haloacylierten N-Phenylessigsäureestern als Selektivherbizide in Frage kommen.
Weiterhin sind in der US-PS 3'830'841 herbizide N-acylierte N-Amidoalkyl-halogenacetanilide beschrieben und die DT-OS Nr. 2·416'213 («BE-PS Nr. 813*469) schliesslich offenbart kernsubstituierte N-Chloracetyl-Phenylamino-acetamide als pflanzenwuchsregulierende Stoffe mit gleichzeitig deutlicher herbizider Wirksamkeit.
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Es ist daher sehr überraschend, dass die Hydroxamsäurederivate der Formel I bei vielen etablierten Pflanzen eine Wuchsverzögerung ohne nachteiligen Herbizid-Effekt hervorrufen.
Die neuen Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man ein Phenylamino-acetamid der Formel II
?1
NH-CH2-CO-N-O-R2 (II)
worin R,, R2, R3 und R, die für Formel I gegebenen Bedeutungen haben, mit einem Chloracetylierungsmittel, vorzugsweise einem Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure umsetzt.
Eine weitere Herstellungsmethode gemäss vorliegender Erfindung besteht darin, dass man eine N-Chloracetyl-anilino-essigsäure der Formel III
CH2-COOH CO-CH2Cl
(III)
R4
nach der in Helvetica Chimica Acta 34_, S. 874 (1951) angegebenen Methode der "gemischten Anhydride" mit Hydroxylamin des Typs HN(R1)(OR2) direkt in Verbindungen der Formel I überführt.
Die Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel II erfolgt nach üblichen, vorteilhaft nach einer der folgenden Methoden:
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a) Man setzt das der Formel I zugrundeliegende, durch
R- und R, substituierte Anilin mit einem Haloacetamid der Formel HaI-CH2-CO-N(R1)(OR2)WOrIn Hai für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart einer schwachen bis mittelstarken Base um;
b) Man setzt das der Formel I zugrundeliegende, durch
R- und R, substituierte Anilin mit einem Halogenessigsäureester der Formel HaI-CH2-COO-AIk, worin Alk einen Alkylrest bedeutet, in Gegenwart einer schwachen bis mittelstarken anorganischen Base zu dem Zwischenprodukt IV um,
/TjS-NH-CH2-COO-AIk (IV)
R4
das man mit überschüssigem Hydroxylamin-Derivat HN(R,)(OR2) in das Hydroxamsäure-Derivat der Formel II verwandelt;
c) Man setzt das der Formel I zugrundeliegende, durch R3 und R, substituierte Anilin mit z.B einem Cyanomethylester der Formel V um
und R, substituierte Anilin mit z.B. Chloracetonitril zu
NH-CH2-COO-CH2-CN (V)
der sich mit überschüssigem Hydroxylamin-Derivat HN(R,)(OR2) leicht in Verbindungen der Formel II überführen lässt.
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Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther, Chlorbenzcl, Methylenchlorid, Aethylenchlorid, Chloroform; ferner Aether wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Acetonitril; Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander in Frage.
Als geeignete Chloracetylierungsmittel werden vorzugsweise Chloressigsäureanhydrid und Chloressigsäurehalogenide wie Chloracetylchlorid oder Chloracetylbromid verwendet. Die Reaktion kann jedoch auch mit Chloressigsäure, in Einzelfällen auch mit ihren Estern durchgeführt werden. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0° und 200° C, vorzugsweise zwischen 20° und 100° C. Bei der Verwendung von Chloracetylhalogeniden, wird die Chloracetylierung vorteilhaft in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt, z.B. eines tertiären Amins (wie Triäthylamin oder Pyridin) oder einer anorganischen Base wie des Oxids, Hydroxids, Hydrogencarbonats oder Carbonate eines Alkali- oder Erdalkalimetalls. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem ein Ueberschuss des Anilins der Formel II dienen. Man arbeitet gewöhnlich bei Normaldruck, nötigenfalls bei Drucken bis zu 50 Bar.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung der Ausgangsstoffe und die erfindungsgemässen Verfahren. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsius-Grade.
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Herstellungsbeispiel 1
a) N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-esslgsäure
36 g (0,2 Mol) 2,6-Dimethylanilinoessigsaure, 400 ml Methylenchlorid und 200 ml 1 η NaOH (0,2 Mol) werden in einem Rührkolben vorgelegt und dazu wird unter Rühren 17,5 ml (0,22 Mol) Chloressigsäurechlorid langsam zutropfen gelassen, wobei die Temperatur durch Kühlen mit Eiswasser bei 20-25° gehalten wird. Während des Zutropfens beginnt ein weisser Niederschlag auszufallen. Man lässt 30 Minuten ausrühren und saugt dann ab. Der Niederschlag wird mit kaltem Wasser gewaschen, gut abgepresst und im Exsiccator über P2^c getrocknet. Zwecks Gewinnung weiterer Anteile Endprodukt wird in einem Scheidetrichter die Methylenchloridphase abgetrennt, über Na2S0, getrocknet, im Vakuum eingedampft und der kristalline Rückstand aus Essigsäureäthylester umkristallisiert. Man erhält insgesamt 44 g (86% d.Th.) N-Chloracetyl^.ö-dimethylanilinoessigsäure vom Fp. 160° (Zersetzung).
b) N-Chloracetyl^.ö-dimethylanilino-essigsäure-iN1 -methyl-N1 hydroxy)-amid («Verb. 1)
25,6 g N-Chloracetyl^.ö-dimethylanilino-essigsäure werden in 200 ml Benzol (abs.) suspendiert, mit 0,3 ml Pyridin und 10 ml Oxalylchlorid versetzt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Zur Vervollständigung der Reaktion lässt man dann 15 Min. bei 50° C weiterrühren. Die fast klare Lösung wird filtriert und rasch am Rotationsverdampfer eingedampft. Der feste Rückstand wird in 100 ml Methylenchlorid gelöst (■Lösung A).
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Daneben stellt man eine zweite Lösung aus 9,2 g N-Methylhydroxylarain-Oxalat in 50 ml Wasser her, zu der man ein Gemisch aus 150 ml Aethanol und 42 ml Triethylamin tropft. Zu dieser Lösung tropft man unmittelbar danach die Lösung A, rührt noch eine Std. bei Raumtemperatur weiter und dampft am Rotationsverdampfer zur Trockne ein. Der Rückstand wird in Aethylacetat aufgenommen, über Na2SO^ getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Das kristalline Endprodukt wird aus Benzol umkristallisiert. Man erhält 13,6 g vom Smp. 136-139° C.
Herstellungsbeispiel 2
N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essigsäure-(Nl-methyl-N'-äthoxy)-amid («Verb. 3)
8,6 der Verbindung Nr. 1 werden in 30 ml InNaOH gelöst. Unter Kühlen und Rühren tropft man 4,3 ml Diäthylsulfat zu und rührt noch eine Std. bei Raumtemperatur weiter. Das abgeschiedene OeI wird mit Aethylacetat extrahiert, mit Wasser gewaschen, über Na2SO, getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Man erhält Verb. 3 als hellgelbes OeI, das in heissem Diisopropyläther gelöst wird und beim Abkühlen kristallisiert; Smp. 80-820C.
Herstellungsbeispiel 3
N-Chloracetyl^.ö-dimethylanilino-essigsäure-CN1-äthyl-N1-methoxy)-amid (»Verb. 5)
25,6 g N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essigsäure werden in 200 ml Benzol (abs.) suspendiert, mit 0,3 ml Pyridin und 10 ml Oxalylchlorid versetzt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Zur Vervollständigung der Reaktion lässt
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man dann 15 Min. bei 50° C weiterrühren. Die fast klare Lösung wird filtriert und rasch am Rotationsverdampfer eingedampft. Der feste Rückstand wird in 100 ml Methylenchlorid gelöst.
Die so erhaltene Lösung wird bei 5 - 10° C zu einer zweiten, bestehend aus 7,5 g N-Aethyl-O-methyl-hydroxylamin, 100 ml Methylenchlorid und 14 ml Triäthylamin getropft. Nach einer Std. Rühren bei Raumtemperatur wird mit 300 ml Methylenchlorid verdünnt, die Lösung mit kleinen Portionen Wasser ausgeschüttelt, über Na2SO^ getrocknet und eingeengt. Das ölige Endprodukt (18,5 g) kristallisiert aus Diisopropylather, Smp. 88-90° C.
Herstellungsbeispiel 4
a) 2,6-Dimethylanilinoessigsäure-cyanomethylester
17,9 g 2,6-Dimethylanilinoessigsäure werden in 150 ml Essigsäureäthylester mit 14 ml Triäthylamin und 7,6 ml Chloracetonitril 3 Stunden unter Rühren am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird vom ausgefallenen Triäthylamin-hydrochlorid filtriert. Die Essigester-Lösung wird nacheinander mit Wasser, 10%-iger NaHCO3-Lösung und mit gesättigter Kochsalzlösung extrahiert. Man trocknet die Essigesterlösung über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel am Vakuum ab. Man erhält ein braunes OeI, das aus Diisopropylather kristallisiert wird. Man erhält so 11,2 g Cyanomethylester vom Fp. 65-67°.
b) 2,6-Dimethylanilinoessigsäure-N-methyl-N-methoxy-amid
11 g 2,6-Dimethylanilinoessigsäure-cyanomethylester werden mit 6,1 g N.O-Dimethyl-hydroxylamin 16 Stunden bei 100° im Bombenrohr erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das
schwarz gefärbte Reaktionsgemisch in Aether aufgenommen, mit Aktivkohle behandelt, filtriert und eingedampft. Der Rückstand
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wird am Hochvakuum fraktioniert destilliert. Man erhält so 6,5 g 2,6-Dimethylanilinoessigsäure-N-methyI-N-methoxy-amid vom Kp. 126°/0,01 Torr.
c) N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-(N'-methyl-N1-methoxy)-amid (=Verb. 2)
25,6 g (0,1 Mol) N-Chloracetyl-2,6-diinethylanilinoessigsäure gemäss Beispiel la werden in einem Rohrkolben, gelöst in 150 ml trockenem Tetrahydrofuran, auf 15° vorgekühlt. Dann werden unter Rühren 26,18 ml (0,11 Mol) Tri-n-butylamin zugegeben, die klare Lösung auf 0° abgekühlt und langsam 10,8 ml (0,11 Mol) 977»iger Chloraraeisensäureäthylester zutropfen gelassen, wobei die Temperatur während des Zutropfens zwischen 5 und 7° gehalten wird. Dann lässt man bei gleicher Temperatur während 20 Minuten langsam weiter rühren. Nun tropft man 6,7 ml (0,11 Mol) Methoxy-methy1-amin bei 5-7° zu, wobei schwache CO2-Entwicklung auftritt. Nach dem Zutropfen wird das Kältebad entfernt. Von 10° an wird die C0„-Entwicklung stärker. Man lässt zuerst 30 Minuten bei Zimmertemperatur, dann 15 Minuten bei 35-40° Innentemperatur weiterrühren. Nach dem Filtrieren wird das Reaktionsgemisch im Vakuum eingedampft. Zurück bleibt ein gelbes OeI, das in Essigsäureäthylester aufgenommen und dann nacheinander mit Wasser, 2-n-Salzsäure, Wasser, 10%iger NaHCO--Lösung, Wasser und gesättigter Kochsalzlösung extrahiert wird. Die so gereinigte Essigesterlösung wird über Na2S0/ getrocknet und im Vakuum eingedampft. Das erhaltene gelbe OeI wird aus Di-isopropylather kristallisiert Man erhält 13,6 g (45,5 % d.Th.) N-Chloracety1-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N1-methyl-N1-methoxy-amid vom Fp. 104-106°.
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Die Herstellung erfindungsgetnässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Träger-Stoffen und/oder Verteilungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Antischaum-, Netz-, Dispersions- und/oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägniergranulate und Homogengranulate;
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powder),
Pasten, Emulsionen, Emulsionskonzentrate
Flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen
Die Wirkstoffkonzentrationen betragen in den erfindungsgemässen Mitteln 1 bis 80 Gewichtsprozent und können gegebenenfalls bei der Anwendung auch in geringen Konzentrationen wie etwa 0,01 bis 1 % vorliegen.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere für die.Agrarchemie vorteilhafte Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I z.B. Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide oder Herbizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten.
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Granulat
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile eines der Wirkstoffe der Formel I, 0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykolather,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse: 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vacuum verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 70%igen und b) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 70 Teile eines der Wirkstoffe der Formel I,
5 Teile Natriumdibutylnaphtylsulfonat, 3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
10 Teile Kaolin,
12 Teile Champagne-Kreide;
b) 10 Teile N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essigsäure·
N'-methy1-N'-aethoxyamid 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
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Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen von 0,1 - 8 % Wirkstoff erhalten werden, die sich z.B. zum Besprühen von Pflanzenkulturen, Rasen oder Pflanzenwuchs an Böschungen eignen.
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile N-Chloracety1-2,6-dimethylanilino-
essigsäure N1-äthyl-N*-methoxyamid oder eines anderen der genannten Wirkstoffe der Formel I,
5 Teile Natriumaluminiutnsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxid,
1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol
Aethylenoxid,
2 Teile Spindeloel,
10 Teile Polyäthylenglykol,
23 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
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ao
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile eines Wirkstoffs der Formel I, 5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpoiyoxy· äthyleri oder Calciumdodecylbenzolsulfcnat,
35 Teile 3,3,5-Triraethyl-2-cyclohexen-l-on, 35 Teile Dimethylformamid
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen von z.B. 0,1 bis 10 % verdünnt werden.
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Biologische Beispiele Wuchshemmung bei Gräsern
In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch (6:3:1) wurden Samen der Gräser Loliutn perenne, Poa pratensis, Festuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät und normal bewässert. Die aufgelaufenen Gräser wurden wöchentlich bis auf 4 cm Höhe zurückgeschnitten und 40 Tage nach der Aussaat und 1 Tag nach dem letzten Schnitt mit wässerigen Spritzbriihen der Wirkstoffe der Formel I bespritzt. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg Akf.ivsubstanz pro Hektar. 10 und Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräser nach folgender linearer Notenskala ausgewertet:
Note 1 = starke Hemmung (kein Weiterwachsen ab
Applikationszeitpunkt, 0 %) Note 9 = keine Hemmung (100 % Wachstum, wie
unbehandelte Kontrolle).
Die Wirkstoffe der Formel I bewirkten eine starke Wuchshemmung auf 70 % der normalen Wuchshöhe oder weniger. Die Verbindungen Nr. 6, 8, 9, 11, 15, 17 erzielten Wuchsreduktionea auf ca. 50 % der normalen Wuchshöhe. Eine noch deutlichere Wuchsreduktion auf weniger als 50 % erzielten die Verbindungen Nr. 3 und 5.
Wuchshemmung bei Getreide
In Kunststoffbechern wurde Sommerweizen (Triticum aestivum), Sommergerste (Hordeum vulgäre) und Reis (Oryza sativa) in sterilisierter Erde angesät und im Gewächshaus gezogen. Weizen und Gerste wurden 5 Tage nach Aussaat, Reis 12 Tage nach Aussaat mit Spritzbrühen der Wirkstoffe behandelt. Die Blattapplikation entsprach 6 und 2 kg Wirkstoff pro Hektar
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αχ
(Bodenapplikation 500 und 100 ml Brühe pro Topf). Die Reisbecher wurden nach Applikation bis 3 cm über Erde mit Wasser beschichtet.
Die Auswertung erfolgte 7 und 21 Tage nach Applikation. Sämtliche Verbindungen der Formel I bewirkten eine deutliche Verkürzung und gleichzeitige Verstärkung des Halms.
Wachstumsregulierung an Sojabohnen
(Wachstumshemmung, Verzweigung, Schotenansatz). Sojabohnen der Sorten "Hark", "Grosskorn" oder "Lee 68" wurden in einem Erde-Torf-Sandgsmisch (6:3:1) in 11 cm-Töpfen mit 4-5 Samen pro Topf im Gewächshaus bei ca. 25° C ausgesät. Nach dem Auflaufen wurde auf die kräftigsten 2 Pflanzen pro Topf ausgedünnt. Diese wurden hochgebunden. Sobald die Pflanze 3 entfaltete trifol. Blätter entwickelt hatte, wurde die Wirkstoffzubereitung bis zur gleichniässigen Oberflächenbenetzung der Blätter gespritzt. Die Wirkstoffkonzentrationen betrugen 1000, 500 und 100 ppm. Nach Aufstellen in einem Klimaraum wurden die Pflanzen mit einem Giessrohr bewässert und erhielten einmal wöchentlich eine Nährlösung verabreicht.
Die Auswertung erfolgte 14 und 28 Tage nach Applikation. Die Verbindungen der Formel I erzielten Hemmung des vegetativen Wachstums. Dagegen wurde eine normale Verzweigung und normaler Schotenansatz bei den behandelten Pflanzen beobachtet.
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Claims (18)

  1. Patentansprüche
    .) Hydroxamsäure-Derivate der Formel I
    CO-CH2Cl
    (D
    worin
    R, Methyl oder Aethyl darstellt und
    R„ für Wassei-stoff, Methyl oder Aethyl steht, während R- und R, unabhängig voneinander je Methyl oder Aethyl bedeuten.
  2. 2. Verbindungen getnäss Anspruch 1, wobei die Summe, dar Kohlenstoffatome in den Substituenten R, und R2 den Wert drei besitzt während R- und R, Methyl oder Aethyl bedeuten.
  3. 3. Verbindungen gernäss Anspruch 1, wobei R, und R2 Methyl oder Aethyl darstellen, und R- und R, Methyl bedeuten.
  4. 4. N-Chloracetyl^.ö-dimethylanilinoessigsäure-N' -methyl-N1 äthoxy-amid.
  5. 5. N-Chloracetyl-Z.o-dimethylanilinoessigsäure-N1-äthyl-N1-methoxy-amid.
  6. 6. N-Chloracetyl^-methyl-G-äthylanilinoessigsäure-N' -methyl-N1-äthoxy-amid.
  7. 7. N-Chloracetyl-Z-methyl-e-äthylanilinoessigsäure-N'-äthyl-N1-methoxy-amid.
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    ORIGINAL INSPECTED
  8. 8. Verfahren zur Herstellung eines Hydroxamsäure-Derivats der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine N-Chloracetyl-2,6-dialkyl-anilinoessigsäure der Formel
    CH2-COOH
    CO-CH2Cl
    mit Chlorformylchlorid oder Oxalylchlorid und dann mit einem Hydroxylamin-Derivat der Formel HN(R,)(OR2) reagieren lasst, wobei R, bis R, die für Formel I gegebene Bedeutung haben.
  9. 9. Mittel zur Verzögerung und Hemmung des Pf lansenv/achsturns, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente ein Hydroxamsäure-Derivat der Formel I enthält,
    R.
    CH2-CO-N-OR2
    fl
    -OR2
    (D
    CO-CH2Cl
    R- Methyl oder Aethyl darstellt und R- für Wasserstoff, Methyl oder Aethyl steht, während R» und R, unabhängig voneinander je Methyl oder Aethyl bedeuten, zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Zusatzmitteln.
  10. 10. Mittel gemäss Anspruch 9 enthaltend Verbindungen der Formel I, wobei die Summe der Kohlenstoffatome in den Substituenten R, und R2 den Wert drei besitzt, während R^ und R, Methyl oder Aethyl bedeuten.
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  11. 11. Mittel gemass Anspruch 9 enthaltend Verbindungen der
    Formel I, wobei R^ und R„ Methyl oder Aethyl darstellen, und
    R3 und R, Methyl bedeuten.
  12. 12. Mittel gemäss Anspruch 9 enthaltend N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N1-methyl-N1-äthoxy-amid.
  13. 13. Mittel gemäss Anspruch 9 enthaltend N-Chloracety1-2,6-dimethylanilinoessig3äure-N'-äthyl-N1-methoxy-amid.
  14. 14. Mittel gemäss Anspruch 9 enthaltend N-Chloracety1-2-methyl-6-äthylanilinoessigsäure-N1-methyl-N1-äthoxy-amid.
  15. 15. Mittel gemäss Anspruch 9 enthaltend N-Chloracetyl-2-methyl-6-äthylanilinoessigsäure-N'-äthyl-N'-methoxy-amid.
  16. 16. Verfahren zur Pflanzenwuchs-Verzögerung und Pflanzenwuchs-Hemmung, dadurch gekennzeichnet, dass man etablierte Pflanzenbestände mit einer Verbindung gemäss einem der Ansprüche
    1 bis 7 behandelt.
  17. 17. Verfahren gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass Gräser und grasartige Pflanzen behandelt werden.
  18. 18. Verfahren gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass Sojakulturen behandelt werden.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0046931A2 (de) * 1980-09-03 1982-03-10 Bayer Ag N-Oxiamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
EP0051792A1 (de) * 1980-11-08 1982-05-19 Bayer Ag Hydroxamsäureester-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4494978A (en) * 1976-12-30 1985-01-22 Chevron Research Company Herbicidal N-(N'-hydrocarbyloxycarbamylalkyl)-2,6-dialkyl-alpha-haloacetanilides
US4260410A (en) * 1978-03-31 1981-04-07 Chevron Research Company Herbicidal and plant-growth-regulating N-haloacetylphenylamino carbonyl oximes
US4536210A (en) * 1982-02-08 1985-08-20 Velsicol Chemical Corporation Method of increasing the recoverable sugar from sugar beets

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2416213A1 (de) * 1974-04-03 1975-10-16 Ciba Geigy Ag Phenylaminoacetamide zur beeinflussung des pflanzenwachstums
DE2515113A1 (de) * 1974-04-09 1975-10-23 Ciba Geigy Ag Mikrobizide und wachstumsregulierende mittel

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2676188A (en) * 1950-12-16 1954-04-20 American Home Prod Acylated glycinamides
US3634509A (en) * 1966-06-08 1972-01-11 Shell Oil Co 2 6-dinitroanilinoacetamides
US3442945A (en) * 1967-05-22 1969-05-06 Monsanto Co Phytotoxic alpha-halo-acetanilides
FR2044053A5 (de) * 1969-05-07 1971-02-19 Rigoine De Fougerolle A
US3718805A (en) * 1971-01-13 1973-02-27 E Posey Heated fluid gun
US3907544A (en) * 1971-06-01 1975-09-23 Monsanto Co Herbicidal 2-halo-N-(cyclicimidoalkylene)-substituted acetanilides
IT949982B (it) * 1972-03-08 1973-06-11 Cesare Uboldi E Figlie Spa Dispositivo di sicurezza per evita re cadute dell operatore da una scala a pioli laterali
US4008066A (en) * 1974-04-08 1977-02-15 Ciba-Geigy Corporation Phenylaminoacetamides for regulating plant growth

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2416213A1 (de) * 1974-04-03 1975-10-16 Ciba Geigy Ag Phenylaminoacetamide zur beeinflussung des pflanzenwachstums
DE2515113A1 (de) * 1974-04-09 1975-10-23 Ciba Geigy Ag Mikrobizide und wachstumsregulierende mittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Büchel, K.H.: Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung, Stuttgart 1977, S. 190-94 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0046931A2 (de) * 1980-09-03 1982-03-10 Bayer Ag N-Oxiamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
EP0046931A3 (de) * 1980-09-03 1982-03-17 Bayer Ag N-Oxiamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
EP0051792A1 (de) * 1980-11-08 1982-05-19 Bayer Ag Hydroxamsäureester-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide

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BR7701405A (pt) 1977-11-08
IL51610A0 (en) 1977-05-31

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