DE2548231A1 - 1-(bis-trifluormethylphenyl)-2-oxo- pyrrolidin-4-carbonsaeurederivate, deren herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und herbizide - Google Patents
1-(bis-trifluormethylphenyl)-2-oxo- pyrrolidin-4-carbonsaeurederivate, deren herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und herbizideInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
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8 W Li π r r? y r · V- -.!;.
Gase 5-9639/+ Deutschland
1-(Bis-Trifluormethylphenyl)~2roxo-pyrrolidin-A-carbonsMurederivate,
deren Herstellung und Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
und Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue lr(Bis-Trif luormethylphenyl) -2-oxo-pyrrolidin~4-carbonsä'urederivate,
Verfahren zu deren Herstellung, diese Wirkstoffe enthaltende Mittel sowie die Verwendung dieser Wirkstoffe
und Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums und als
Herbizide.
Aus der französischen Patentschrift 1.363.615 und der
US Patentschrift 3.136.620 ist die Verwendung von l-Phenyl-2~oxo-pyrrolidin-4-carbonsa'uren und Derivaten
609819/1266'
2b4823 I
davon, die am Phenylkern unsubstituiert oder durch Halogenatome und/oder eine Trifluormethylgruppe substituiert
sind, als Aktivsubstanzen zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums bekannt. Die Wirkung dieser vorbekannten
Verbindungen, wie l-(3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure
und l-(3,4-Dichlorphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure ist jedoch
ungenügend. Ausserdem sind diese vorbekannten Verbindungen
in den üblichen Aufwandmengen zum Teil phytotoxisch.
Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der Formel I
- A
(D
worin A eine Gruppe -COO H^ ,-COOR,, 2
-COF, -CO-O-CO-R3, -COO-Si(CH3)3,-CO-N^R4 oder
-CO-NH -N^4 darstellt, . R5
das Aequivalent eines 1 bis 3-wertigen Metallkations
oder eines anorganischen oder organischen Amin- bezw.
quaternären Ammonio-Kations, ferner einen·, unsubstituierten
oder substituierten C,-C18 Alkylrest,
einen Alkenyl-, Halogenalkenyl-, Alkinyl- oder Halogenalkinylrest mit 3 bis 8 C-Atomen, einen
Cycloalkylrest mit 3 bis 12 Ringkohlenstoffatomen,
609819/1266
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl
oder Phenäthyl,
R9 einen AlkyIrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen
gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Benzylrest,
r„ einen gegebenenfalls durch höchstens 3 Halogenatome
substituierten C,-C, Alkylrest oder Phenyl
R, und R1. unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls
substituiertes Alkyl mit 1-6 C-Atomen in der Kette, C3-C8 Alkenyl, Cycloalkyl mit
3 bis 8 Ringkohlenstoffatomen, gegebenenfalls
substituiertes Phenyl, oder
R, und Rc zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom
auch einen gegebenenfalls substituierten gesättigten 3- bis 8-gliedrigen heterocyclischen
Ring, der noch ein weiteres Heteroatom enthalten kann, ein wesentlich besseres und vielseitigeres
WirkungsSpektrum als die vorbekannten Verbindungen
aufweisen.
Durch die verschiedenen Symbole R-. bis R1- dargestellte
Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt^? sein.
Alkylgruppen R. , R, und R1- können als Substituenten
beispielsweise 1-3 Halogenatome, insbesondere Fluor-, Chlor-
oder Bromatome, Hydroxyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Amino-, mono- oder dialkyl-substituierte Aminogruppen oder eine
Cyan-, Alkoxycarbonyl-, Carbamoyl-, Tetrahydrofuryl-,
Tetrahydropyranyl- oder eine Oxacyclopropylgruppe aufweisen, wobei die Alkylteile in diesen Substituenten
1-4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome aufweisen.
609819/12ββ
Als Substituenten von durch R, , RoiR4 oc*er Rs dargestellten
Phenyl-, Benzyl- bezw. Phenyläthylgruppen kommen z.B. Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, N-Alkylamino-
oder N,N-Dialky!aminogruppen mit je 1-4 Kohlenstoffatomen
in den Alkyl- oder Alkoxyteilen, Halogenatome, besonders
Chlor oder Fluor, Trifluormethyl-, Amino- und Nitrogruppen
in Betracht.
Halogensubstituenten an Alkenyl- oder Alkinylgruppen
R, und an Alkylgruppen R~ sind z.B. Brom, vor allem jedoch Fluor oder Chlor.
Bilden R, und R1- zusammen mit dem Stickstoffatom,
an das sie gebunden sind, einen substituierten heterocyclischen Ring, wie Piperidin, Piperazin oder Morpholin, so kommen
als Substituenten insbesondere Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen
in Betracht.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin sich die beiden Trifluormethylgruppen in 3- und 5-Stellung
der Phenylgruppe befinden.
A stellt bevorzugt eine der folgenden Gruppen dar:
-COOH;
-COOR,, worin R, unsubstituiertes Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen,
besonders Methyl, oder Benzyl bedeutet;
-COSR2 mit R2 = Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen.
Gemäss einer weiteren Bevorzugung stellt R, ein Alkalimetallkation, insbesondere das Natrium- oder Kaliumkation
oder das Kation eines organischen Amins dar.
609819/126B
5 2b4B231
Als Metallkationen R, kommen auch die von Erdalkalimetallen, von Zink, Kupfer oder Eisen in Betracht. Ist
das vorhandene Kation 2-oder 3-wertig, so ist es selbstverständlich
mit der seiner Wertigkeit entsprechenden Anzahl Anionen der Basis-Carbonsäure der Formel I (A =
liiert. Auf den Grundkörper I enfällt also —Kation der
Wertigkeit n. Die erfindungsgemessen Verbindungen der
Formel I können auf in an sich bekannter Weise hergestellt werden, indem man ein Anilin der Formel II
mit Itaconsäure zu einer Verbindung der Formel I umsetzt, worin A die Carboxylgruppe darstellt, und die erhaltene
l-(Bis-Trifluormethy!phenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure
gegebenenfalls in ein anderes definitionsgemässes Derivat überführt.
Die Aniline der Formel II sind an sich bekannt oder können auf konventionelle Weise hergestellt werden.
Die Umsetzung der Aniline der Formel II mit der ItaconsMure kann in der Schmelze, in wässerigem,
wässerigorganischen oder organischem Medium vorgenommen werden.
Als organische Lösungsmittel können z.B. aliphatische Alkohole, wie Methanol und Aethanol, cyclische Aether
wie Dioxan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol, oder SuIfolan, Pyridin und Pyridinbasen
809819/1266
£ 2 b 4 8 2
verwendet werden.
Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen
zwischen 100 und 25O°C.
Die Ueberführung der l-(Bis-Trifluormethy!phenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsä"uren
in andere definitionsgemässe Derivate der Formel I erfolgt ebenfalls auf an
sich bekannte Weise, z.B.;
Ester (A = COOR1)
durch Umsetzung der freien Carbonsäuren mit Alkylhalogeniden R,-Hai in Gegenwart einer Base, durch Umsetzung
der freien Carbonsäuren oder der entsprechenden Säurechloride oder -fluoride mit Alkoholen R,OH oder durch
Umesterung;
609819/ 1 266
J .
2 b 4 8 2
Säurechloride und -fluoride (A = -COCl, -COF)
durch Umsetzung der freien Carbonsäuren mit geeigneten Chlorierungs- bzw. Fluorierungsmitteln, wie Thionylchlorid,
Oxalylchlorid, Phosgen, PCl5 oder Schwefeltetrafluorid
(SF,);
Amide und Hydrazide (A= -CO-N^4 oder -CO-NH-Ns1, )
VR5 R5
durch Umsetzung der freien Säuren, Säureester,Säurechloride
oder -fluoride mit Aminen HN(" 4 oder Hydrazinen HON-N\4;
K5 Z K5
Nitrile (A= -CN)
durch Dehydratisierung der Säureamide in Gegenwart von geeigneten Dehydratisierungsmitteln, wie Po^S'
Thioester (A = -2
durch Umsetzung der Säurechloride oder -fluoride mit Mercaptanen HSR^i
Remischte Anhydride (A = -CO-O-CO-R3)
durch Umsetzung der freien Carbonsäuren, deren Salzen, der Säurechloride oder -fluoride'mit Anhydriden
Siloxane [A = -COO-Si(CH3)3]
durch Umsetzung der freien Carbonsäuren mit geeigneten Silylierungsmitteln, wie Bis-(trimethylsilyl)acetamid,
Trimethylchlorsilan und Bis-(trimethyl)-silazan;
6098 19/ 1266 *
CIBA-GEIGY AG . ί _
durch Umsetzung der freien Carbonsäuren mit Alkalimetalloder Erdalkal!metallhydroxiden, -alkoholaten oder -carbonaten,
wie Na-, K-, Li-, Ca- und Mg-hydroxid, Natrium- und Kaliummethylat und -äthylat,
und Umsetzung dieser Alkalimetallsalze, besonders der Natriumsalze, mit anorganischen wasserlöslichen Zink-,
Kupfer- und Eisensalzen;
durch Umsetzung der freien Carbonsäure mit. Ammoniak, NH2-NH2,
Aminen mit 1 oder 2 Stickstoffatomen, die durch gerade oder cyclische Alkylenbrücken getrennt sind oder mit entsprechenden
quaternären Ammoniumbasen des Typs N (R),-OH
bezw. (R) ON®-R-N (R )o (OH) ~ in einem Molverhältnis
' 3 j 2.
von 1:1 bzw. 2:1.
Ester der Formel I (A = -COOR,) können gemäss einem ' abgeänderten Verfahren auch durch Umsetzung eines Anilines
der Formel II mit einem Itaconsäurediester der Formel III
R1OOC-GH0-C-COOR1 (III)
1 £ Ii -L
CH2
worin R, die oben angegebene Bedeutung hat, erhalten werden.
worin R, die oben angegebene Bedeutung hat, erhalten werden.
Die Umsetzung der Aniline der Formel II mit den Itaconsäurediestern
wird zweckmässig in der Schmelze oder in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. aliphatischen
Alkoholen, bei Temperaturen zwischen 100 und 25O°C durchgeführt.
6.0 9 8 1 9 / 1 2 8 6
2b4ö231
Nach beendeter Umsetzung werden die Verbindungen der Formel I auf übliche Weise isoliert und gereinigt, z.B.
durch Umfallen oder durch Abfiltrieren und Umkristallisieren aus geeigneten Lösungsmitteln, wie Diäthylather,
η-Hexan oder aliphatischen Alkoholen mit 1-4 Kohlenstoffatomen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die
Herstellung einiger erfindungsgemässer Verbindungen.
Herstellung einiger erfindungsgemässer Verbindungen.
809819/1266
2S48231
COOH
229 g (1 Mol) 3,5-Bis-(Trifluormethyl)-anilin und 136,5 g
(1,05 Mol) Itaconsäure werden in 55 ml Wasser während 24 Stunden bei 2000C in einem Autoklaven gerührt. Anschliessend
wird das Reaktionsgemisch auf 200C abgekühlt und mit 2 Liter kaltem Wasser versetzt. Anschliessend
werden 2 Liter Wasser verdampft, und das Reaktionsgemisch wird erneut auf 200C abgekühlt. Die dabei ausgefallenen
Kristalle werden abfiltriert, getrocknet, in 400 ml Diäthyläther gelöst und mit 600 ml η-Hexan ausgefällt.
Man erhält 242 g (71% d.Th.) 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure;
Smp. 1O8-9°C.
Analyse für C13H9F5NO3 (Molgewicht 341,22):
berechnet
gefunden
gefunden
C 45,79% H 2,67% F 33,42% .N 4,11% C 45,77% H 2,79% F 32,91% N 4,09%
60981.9/1 286
8,8 g (0,025 Mol) der gemäss Beispiel 1 hergestellten
1- (3 j 5-Bis-Trif 1 uo rme thy I phenyl) -2~oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure
\tferden zusammen.mit 0,3 g p-Toluolsulfonsäure
in 130 ml absolutem Methanol zum Rückfluss erhitzt und während 17 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Anschliessend
wird das Reaktionsgemisch auf 200C abgekühlt
und mit 0,1 g Natriumcarbonat versetzt. Ueberschüssiges
Methanol wird verdampft. Der Rückstand wird in Diethylether gelöst, dreimal mit Wasser extrahiert, getrocknet
und eingeengt. Durch Umkristallisieren aus η-Hexan erhält man 8,4 g (91% d.-Th.) des 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäuremethylesters,·
Smp. 68-7O°C.
Analyse für ci4HiiF6NO3 (Molgewicht 355,17):
berechnet C 47,30% H 3,12% F 32,10% N 3,97% gefunden C 47,42% H 3,17% F 31,97% N 4,08%.
609819/1?es
Eine Lösung von 10,24 g (0,03 Mol) der gemäss Beispiel 1
hergestellten 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxopyrrolidin-4-carbonsäure
in 50 ml absolutem'Methanol wird mit 1,62 g (0,03 Mol) Natriummethylat bei 2O-25°C
versetzt. Die Umsetzung ist nach 10 Minuten beendet. Nach dem Abdampfen des Methanols erhält man 10,9 g
(100% d.Th.) des Natriumsalzes der 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure
in Form eines weissen Pulvers; Smp. ."
Analyse für C13HgF5NNaO3 (Molgewicht 363,20):
berechnet C 42,98% H 2,22% F 31,38% N 3,86% Na 6,33% gefunden C 42,38% H 2,28% F 30,90% N 3,44% Na 6,60%
609819/1266
| Beispiel | 4 | O Il |
| Il C-Cl |
||
| O | CF3 | |
| / CF |
3 · | |
C-N
43 g (0,126 Mol) 1- (3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxo~
pyrrolidin-4-carbonsäure, hergestellt gemäss Beispiel 1,
und 22,5 g (0,19 Mol) Thionylchlorid werden in 135 ml Benzol suspendiert und das Reaktionsgemisch wird während
18 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Dabei entsteht eine klare Lösung. Diese Lösung wird eingeengt. Durch
Destillation des Rückstands bei 160°C/0,004 Torr erhält man das 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2~oxopyrrolidin-4-carbonsäurechlorid
in 907oiger Ausbeute.
40,6 g (0,113 Mol) des auf diese Weise hergestellten Säurechlorids werden in 400 ml Benzol gelöst. Die erhaltene
Reaktionslösung wird bei 00C mit gasförmigem
Ν,Ν-Dimethylamin behandelt. ·
Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, mehrmals mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus einem Gemisch
von Diäthyläther und η-Hexan (Volumenverhältnis 40:60)
umkristallisiert. Man erhält 26,4 g (63,5% d.Th.) 1-(3,5-Bis-TrifluormethyIphenyl)-2-oxo~pyrrolidin-4-carbonsäure-N,N-dimethylamid;
Smp. 84,5 - 86°C.
6098 1-9/1266
-TA-
2B48231
Analyse für ci5H 14F 6 N 2°2 (Molgewicht 368,30):
berechnet C 48,91% H 3,83% F 30,95% N 7,61%
gefunden C 48,82% H 3,82% F 30,82% N 7,78%.
CH3
0 N
CF _ v CF _
3 3
3,59 g (O5Ol Mol) des gemäss Beispiel 4, Absatz 1
hergestellten 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxopyrrolidin-4-carbonsäurechlorids
werden in 400 ml Benzol gelöst und mit 1,2 g (0,02 Mol) N-n-Propylamin versetzt.
Naqh der Aufarbeitung wie in Beispiel 4 beschrieben, erhält man 3,1 g (81% d.Th.) 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure-N-n-propylamid;
Smp. 152,5-154°C.
Analyse für ci6H L6F6N2°2 (MoIgewicht 382,32):
berechnet C 50,26% H 4,22% F 29,81% N 7,32% gefunden C 49,85% H 4,29% F 28,85% N 7,15%.
609819/1266 '
C-Oeffif( CH2CH OH)
Zu einer Lösung von 34,1 g (0,1 Mol) der gemäss Beispiel 1
hergestellten 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxopyrrolidin-4-carbonsäure
in 300 ml Diäthyläther werden unter kräftigem Rühren während 15 Minuten 143 9 g
(0,1 Mol) Triäthanolamin zugetropft. Anschliessend wird
das Lösungsmittel verdampft. Man erhält 49 g (100% d.Th.) des entsprechenden Triäthanolamin-Salzes in Form eines
weissen kristallinen Rückstands j Smp. 98-101°C.
Analyse für C 19 H24F6N2°6 (Molgewicht 490,41):
berechnet C 46,49% H 4,93% F 23,20% N 5,72%
gefunden C 46,20% H 5,10% F 21,90% N 5., 80%.
609819/1266
| CiBA-GEIGY AG | 7 | J | 16 | -Ms 2548231 |
| Beispiel | • | N Λ |
||
| 0 Il C-O-CH^ |
||||
CF,
CF.
22,9 g (0,1 Mol) 3,5-Bis-(Trifluormethyl)-anilin und
16,5 g (0,105 Mol) Itaconsäuredimethylester werden während 48 Stunden bei 2000C in einem Autoklaven gerührt,
Anschliessend wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und chromatographisch an einer Kieselgelsäule mit einem
Benzol/Aethylacetat-Gemisch (Volumenverhältnis 85:15)
als Fliessmittel getrennt. Die Fraktionen mit dem 1- (3,5-Bis-Trifluomethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäuremethylester
werden eingeengt und aus n-Hexan umkristallisiert. Man erhält 4,3 g (12% d.Th.) des
obigen Methylesters; Smp. 68-7O°C.
609819/12 66
-VT-
2 b 4 8 2 3
Beispiele 8-70
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren wurden ferner die
folgenden Verbindungen der Formel I -hergestellt:
- A
■ ch— cn
O=C CH9
CF3.
(D
609819/1266
:—Tabelle I: Verbindungen der Formel I
| Bei spiel No. |
A | 2 17 3 | Smp (0C) |
| 8 | -COO-CH-CH=CH2 | OeI | |
| 9 | CHQ Ü * 3 -COO-CH-CHMi-CH-CH0-CH= C-CHo 2 α j 2 2 ο |
49-50° | |
| 10 | CH3 | OeI | |
| 11 | -COO-CH2-C^CH | OeI | |
| -COO-CH2—CH2-C^C-CH2CH„ | |||
| 12 | /^ /^ f\ / I ν/ UU \^ I |
72-74° | |
| 13 | —COO—cyclododecyl | 64-66° | |
| 14 | -COO-CH2CH2Cl | OeI | |
| 15 | -COO-CH2CH2CH2CH CH2CH2Cl | 83-85° | |
| 16 | -COO-CH2CH OCH | OeI | |
| 17 | -COO-CH2CH2OC H | OeI | |
| 18 | -COO-Ch2CH2SCH2CH | OeI | |
| 19 | OeI | ||
| 20 | OeI |
819/1286-
CIBA-GEIGY AG
| Bei spiel No. |
A | Smp (0C) |
| 21 | -COO-CIi0CH0CH0N 2 2 2 ■ \ |
|
| 22 | -COO-CH2CH2CN | 85-86° |
| 23 | COOC2H5 -COO-CH-CH3 |
OeI |
| 24 | -COO-CH2CCl3 | OeI |
| 25 26 |
-COOCH2CF Cl -COOCH2-CII-C-CH3 |
OeI |
| 27 | -coo-<cC> | 120-122° |
| 28 | Cl | 125-127° |
| 29 | -coo-<cr> | 79-80° |
| 30 | -coo-<o5 | 111-112° |
| 31 | -C00-CHo-<O> C. |
OeI |
S09819/ 1 266-
CfBA-GEIGY AG
ZO
Beispiel No.
Smp (0C)
32 33
35a
38 39 40 41 42
43
-COO-CH2-CH-CjI2
H
-C0S-CH2-<p_>-Cl
-CN
-CO-O-CO-CH.
-CO-O-CO-CHCl2,
-COO-Si(CH„)
,CH2CH
-CO-NH-CH
CH2CH3
88-90° 90-91°
OeI
OeI
20 nD
= 1,4930
58-62°
91-93° 143-146°
135-137*
609819/1266-
CiBA-GEIGY AG
| Bei spiel No. |
A | CN | J-CH | CH, | -CO-NH-CH2CH2CH N | CH3 | -CO-NH-CH2-CH=CH2 | -CO-NH2 | Smp (°C) | • | • | 223° |
| - -CC-NH-( |
CH3 | -CO-NH-4 | -CO-NH-NH2 | 280-283° | ||||||||
| 44 | -CO-NH-CH2Ch2CH2OCH | -CO-N > w |
-CO-NH-CH2-ClI2OH | . 158-160° | 154-156° | |||||||
| CH2CH2OH -CO-N CH2CH2OH |
I CH3 |
|||||||||||
| 45 | Ci1 -CC-NH-<^5 |
130-132° | ||||||||||
| 46 | CF3 | 88-90° | ||||||||||
| 47 | 141-142° | |||||||||||
| 48 | 152-154° | |||||||||||
| 49 | 165-169° | |||||||||||
| 50 | n^0 = 1,5020 | |||||||||||
| 51 | ||||||||||||
| 52 | ||||||||||||
| 53 | ||||||||||||
| 53a |
609819/ 1266 "
CIBA-GEIGY AG
-M-
| Bei spiel No. |
A | Smp (°C) |
| 54 | -CO-NH-N(CH ) | 188° |
| 55 | -CO-IIH-N- \ | 139 |
| 56 | -CO-NH-N N-CH3 | 184° |
| 56a | -CO-NC^ | 82° |
lidin-4-carbonsäure
Tabelle II: Verbindungen mit Kationen R,
(η = Wertigkeit)
| Bei spiel No. |
η | Kation R, | Smp (°C) |
| 58- | 2 | 260-264° | |
| 5S . | 2 | 134-136° | |
| 60 | 1 |
θ/ Ν
■ντ/γ. rt tr ) ι |
-OeI ; |
| 61 | i | Harz | |
| 62 | 1 | CH0CH0OH ©κ 2 2 |
102° |
| CH2CH2OH |
609819/1266
ClBA-GElGY AG
| Bei | η | ■ | 2 | Ά . | Smp (0C) | }2 |
| spiel No. |
θ | |||||
| 1 | H3N-ZX-C12H25 | 89° | 2 119° | |||
| 63 | 1 | © NH4 |
.123-125° | |||
| 64 | ©/ 3 | ■ | ||||
| 1 | HN-CH, | |||||
| 65 | CH2CH2Cl | |||||
| Θ · © | ||||||
| 2 | H,N-CHOCH -NH, 3 2 2 3 |
164° | ||||
| 66 | 2 | Θ θ | 203-205° | |||
| 67 | θ Θ | |||||
| 2 | H5IMCEH2-^5HH3 | 184-186° | ||||
| 68 | θ Θ | |||||
| 2 | ||||||
| 69 | Θ O | |||||
| ( /**<TJ ^ ΈΓΚΤ ( C^XJ -^ ΛΤΧΤ ( Γ^ΤΤ N 5 2 2 ü j5 |
||||||
| 70 | ||||||
609819/1266"
CIBA-GElGY AG -
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe
beeinflussen das Pflanzenwachstum in verschiedener
Weise. So hemmen, verzögern oder unterbinden sie in erster Linie das Wachstum und die Keimung. Die Verbindungen
der Formel I. -'sind in den üblichen Aufwandmengen praktisch nicht phytotoxisch gegenüber den aufgelaufenen
Pflanzen, hemmen aber das Längenwachstum bei verschiedenen Pflanzenarten.
Erfindungsgemässe Mittel, die als aktive Komponente mindestens
eine Verbindung der Formel I .. enthalten,eignen sich insbesondere zur Hemmung und Kontrolle des Pflanzenwachstums
an monocotylen und dicotylen Pflanzen,
wie Gräsern, Sträuchern, Bäumen, Getreide- und Leguminosenkultüren,
Zuckerrohr, Tabak, Soja, Zwiebel- und Kartoffelknollen, Zierpflanzen, Obstbäumen und Reben.
Unter einem Verfahren zur Hemmung des Pflanzenwachsturns
ist eine Steuerung der natürlichen Pflanzenentwicklung zu verstellen, ohne den von genetischen Eigenschaften
determinierten Lebenszyklus der Pflanze im Sinne einer Mutation zu verändern. In der Pflanzenentwicklung
(Längenwachstum, Seitentriebbildung, Neuaustrieb, Blüte, Fruchtansatz, etc.) können dabei künstlich retardierende
Phasen erzeugt werden. Das Verfahren der Wuchsregulierung wird zu einem im Einzelfall zu bestimmenden EntwickLungszeitpunkt
der Pflanze angewendet. Die Applikation der Wirkstoffe der Formel I " -kann vor oder nach
dem Auflaufen der Pflanzen erfolgen, beispielsweise bereits auf die Samen oder die Sämlinge, auf Wurzeln,
Knollen, Stengel, Blätter, Blüten oder andere Pflanzenteile. Dies kann z.B. durch Aufbringen des Wirkstoffes
selbst oder in Form eines Mittels auf die Pflanzen
60981 9/1266
ClBA-GEIGY AG
und/oder durch Behandlung des Nährmediums der Pflanze
(Erdboden) geschehen.
Die von den Verbindungen der Formel I " in erster Linie
erzielte Wirkung besteht in der gewünschten Reduktion der Pflanzengrösse, insbesondere der Wuchshöhe:. Im allgemeinen
ist damit eine gewisse Aenderung der Pflanzenform verbunden. In unmittelbarem Zusammenhang zur Verminderung
der Wuchshöhe erfährt die Pflanze eine Festigung. Blätter und Stengel sind kräftiger ausgebildet. Durch Verkürzung
der Internodienabstände an monocotylen Pflanzen wird die Knickfestigkeit erhöht. Auf diese Weise können
Ernteausfälle durch Gewittersturm, Dauerregen, usw., die normalerweise zu einem Umliegeti von Getreide- und Leguminosenkulturen
führen, weitgehend verhindert und damit die Erntearbeit erleichtert werden. Als Nebeneffekt
führt verminderte Wuchshöhe bei Nutzpflanzen zu einer Einsparung an Düngemitteln. In gleichem Masse gilt
dies auch für Zierpflanzen, Zierrasen, Sportrasen oder sonstige Grünanpflanzungen.
Eines.der wichtigsten Probleme an reinen Grasbepflanzungen
ist jedoch der Grasschnitt Selbst, sei es an Grünanlagen in Wohngegenden, auf Industriegeländen, auf Sportplätzen,
an Autostrassen, Flugpisten, Eisenbahndämmen oder Uferböschungen
von Gewässern. In all diesen Fällen ist ein periodisches Schneiden des Rasens bzw. des Graswuchses
notwendig. Dies ist nicht nur im Hinblick auf Arbeitskräfte und Maschinen sehr aufwendig, sondern bringt im
Verkehrsbereich auch erhebliche Gefahren für das betroffene Personal und die Verkehrsteilnehmer mit sich.
609819/ 1266
CIBA-GEIGYAG
Es besteht daher gerade in Gebieten mit grossen Verkehrsnetzen ein dringendes Bedürfnis, die im Hinblick auf
die Verfestigung von Seitenstreifen und Böschungen an
Verkehrswegen notwendige Grasnarbe einerseits zu erhalten und zu pflegen, andererseits aber mit einfachen Massnahmen
während der gesamten Vegetationsperiode auf einer mittleren Wuchshöhe zu halten. Dies wird durch Applikation
erfindungsgemässer Wirkstoffe der Formel I
auf sehr günstige Weise erreicht.
In analoger Weise kann durch Behandlung von Bäumen, Sträuchern und Hecken, vor allem in Wohn- und Industriegebieten,
mit erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I
_._iz- die arbeitsaufwendige Schnittbarkeit reduziert
werden.
Durch den Einsatz erfindungsgemässer Wirkstoffe der Formel I
können auch das Triebwachstum und/oder die Fruchtbarkeit von Obstbäumen und Reben vorteilhaft beeinflusst
werden.
Zierpflanzen mit starkem Längenwachstum können durch Behandlung mit erfindungsgemässen Wirkstoffen als kompakte
Topfpflanzen gezogen werden.
Die Wirkstoffe der Formel I '. finden auch Anwendung zur
Hemmung des Wachstums unerwünschter Geiztriebe, z.B. bei Tabak und Zierpflanzen, wodurch das arbeitsintensive
Ausbrechen dieser Triebe von Hand vermieden wird, ferner zur Austriebhemmung bei lagernden Knollen, beispielsweise
bei Zierpflanzenknollen, bei Zwiebeln und Kartoffeln, und schliesslich zur Ertragssteigerung bei
6098 19/1266
stark vegetativ wachsenden Kulturpflanzen, wie Soja und Zuckerrohr, indem durch Applikation erfindungsgemässer
Wirkstoffe der Uebergang von der vegetativen zur generativen Wachsturnsphase beschleunigt wird, indem
durch Reduktion des vegetativen Wachstums das generative Wachstums begünstigt wird.
Bevorzugt setzt man die erfindungsgemMssen Verbindungen
der Formel I zur Wachstumshemmung an Gräsern und Getreidekulturen sowie zur positiven Wachstumsregulierung
bei Tabak, Soja und Zierpflanzen ein. Einige der neuen Wirkstoffe zeigen auch Fruchtabszissionswirkung.
Die neuen Mittel können aber auch zur Bekämpfung von Unkräutern im Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren
in verschiedenen Kulturpflanzungen, wie Mais, Reis,
Baumwolle, Sorghum und Luzerne, etc., eingesetzt werden, insbesondere zur Bekämpfung der Unkräuter Avena fatua
und Cyperus esculentus.
Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applikationszeitpunkt abhängig. Sie liegen im allgemeinen
zwischen 0,1 und 5 kg Wirkstoff pro Hektar, bei Applikation vor dem Auflaufen der Pflanzen und für die Behandlung
von- bestehenden Kulturen vorzugsweise bis zu 4 kg pro Hektar.
Einige der erfindungsgemässen Wirkstoffe zeigen
ferner noch mehr oder weniger ausgeprägt, die für die Unkrautbekämpfung interessante Eigenschaft der Translokation:
In einem Test an jungen Sojapflanzen auf obere Blätter appliziert, wandern diese Wirkstoffe im Saftstrom
der Pflanze (Phloem) abwärts und bringen nicht nur die
609819/1266
CIBA-GEIGYAG „-.
- Zo -
oberen Teile durch Kontaktwirkung zum Absterben, sondern verhindern auch das Austreiben neuer bezw. bewirken
das Absterben vorhandener Achselknospen an den Verästelungen der unteren Stengelpartien. Diese Eigenschaft eröffnet
interessante Aspekte für die Bekämpfung perennierender Unkräuter, besonders wenn durch die Translokation ein
Wirkstoff^transport von den Blättern bis zu den Wurzeln erreicht werden kann.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt
in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit geeigneten
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate,
609819/1266
Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;
in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver, (wettable
powder), Pasten, Emulsionen;
flüssige Aufarbeitungs-
formen: Lösungen.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen
Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein,
Kalkgrits, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate
(Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe,
Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte,
wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen,
Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich herstellen, indem man die Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel löst und die
so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiO?, Granicalcium oder Bentonit, aufbringt
und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
609819/1266
CIBA-GEIGYAG _ 30 -
Polymerengranulate können hergestellt werden, indem man z.B. ein fertiges, poröses Polymerengranulat, wie Harnstoff/Formaldehyd-Polymerisate,
Polyacrylnitril und Polyester,mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmtem
Absorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen, z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig
siedenden Lösungsmittel), imprägniert und das Lösungsmittel entfernt. Derartige Polymerengranulate können
in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe
von Zerstäubern aufgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Behandlungsflächen mit Hilfe von
Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendes Zerkleinern
erhältlich.
Diesen Mitteln können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive
Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen
verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit
(Dispergatoren) gewährleisten. Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung,
Cellulosederivate· (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von
Mono- und Dialkylphenolen mit 5 bis 15 Aethylenoxidresten
pro Molekül und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkalimetall- und
Erdalkalimetallsalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis 20 Aethylenoxid-
609819/1266
CiBA-GEIGY AG
resten pro Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im
Fettalkoholteil, Kondensatipnsprodukte von Aethylenoxid,
Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie
Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede
gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls
den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls
Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln
und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt.
Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend
für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener
Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten
Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. von Naphthalinsulfonsäuren
mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkalimetall-, Ammonium- und Erdalkalimetallsalze von Ligninsulfonsäure, weiter
Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfates
wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholpolyäthylenglykol-
609819/12B6 '
ciBA-GEiGYAG - 32 - ' ""*"
äther, das Natriumsalz von Oieylmethyltaurid, ditertiäre
Acetylenglykole, Dialkyldiläurylammoniumchlorid und
fettsaure Alkali- und Erdalkalimetallsalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei
den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet.
Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden
Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel
kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid, Ν,Ν-dialkylierte
Amide und Trialkylamine. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen
gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von
Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der Formel I " -. in geeigneten
organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen, Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln
mit Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren
chlorierte Derivate, Alky!naphthaline allein
oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen
sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen.
609819/12 66 -
So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen
der Formel I "- zum Beispiel Insektizide, Fungizide,
Herbizide", andere Wuchsregulatoren, Bakterizides Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung
des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindüngs gemässen
Mittel können ferner noch PflanzendUnger, Spurenelemente, usw., enthalten.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln
liegt zwischen 0,1 bis 95%>, bevorzugt zwischen 1 bis 80%.
Anwendungsformen können bis hinab zu 0,001% verdünnt
werden. Die Aufwandmengen betragen in der Regel 0,1 bis 10 kg AS/ha, vorzugsweise 0,25 bis 5 kg AS/ha, Die Wirkstoffe
der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile): ;
Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 57>igen und b) 2Tagen Stäubemittels
werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxo-
pyrrolidin-4-carbonsäure,
95 Teile Talkum
b) 2 Teile Na-SaIz der 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)
2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum;
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
609819/1286 .
Granulat
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxo-P3Trolidin-4-carbonsäuremethylester,
0,25 Teile Epichlorhydrin
0,25 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxid, ■
3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 bis 0,8 mm)
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf werden Polyäthylenglykol
und Cetylpolyäthylenglykoläther zugesetzt. Die
so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.
609819/12 66
ciBA-GEiGYAG - 35 - ■ - "
| 5 | Teile |
| 3 | Teile |
| 20 | Teile |
| 22 | Teile |
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25%igen und c)
107oigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 50 Teile Na-SaIz der 1-(3,5-Bis-Trifluormethyl-
phenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure,
Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
Naphthaiinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat
3:2:1,
Kaolin,
Champagne-Kreide;
Champagne-Kreide;
b) 25 Teile 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxo-
pyrrölidin-4-carbonsäure-N,N-dimethylamid,
Teile Oleylmethyltaurid-Natrium-Salz,
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,
Teile Kaolin,-
c) 10 Teile .. . . -1- (3,5-Bis-Trif luor-
methylphenyi)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure -ß-butyloxyäthylester,
Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten FettalkoholSulfaten,
Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat3
Teile Kaolin.
609819/ 1 266
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend
vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit.
Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration
erhalten werden. Derartige'Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in
KuItürpflanzungen im Vorauflaufverfahren und zur Behandlung
von Rasenanlagen verwendet.
609819/1 266 '
ClBA-GEIGY AG
Paste
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile l-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxo-
pyrrolidin-4-carbonsäure-N-n-propylamid,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol
Aethylenoxid,
1 Teil Oleylpolyäthylenglykoläther mit 5 Mol
Aethylenoxid,
2 Teile Spindelöl,
23 Teile Wasser,
23 Teile Wasser,
10 Teile Polyäthylenglykol.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten
Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnung mit Wasser
Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen. Die Suspensionen eignen sich zur Behandlung von
Rasenanlagen.
609819/1266 '
ClBA-GEIGY AG _ yp _·
Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates
werden
25 Teile 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxo-
pyr ro lidin-4-carbonsäure'allylester,
5 Teile Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calcium-dodecylbenzol-sulfonat,
35 Teile 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-l-on,
35 Teile Dimethylformamid
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt
werden.
Anstatt des jeweiligen in den vorhergehenden Formulierungsbsispielen
angegebenen Wirkstoffs kann auch eine andere der von der Formel I ' umfassten Verbindungen
verwendet werden.
Die Wirksamkeit erfindungsgemässer Verbindungen der
Formel I. mirde wie folgt geprüft:
I. Wachstumshemmung an Gräsern im Gewächshaus
In einem Gewächshaus werden die Gräser
Lolium perenne,
Poa pratensis,
Festuca ovina und ι
Dactylis glomerata
in Kunststoffschalen mit einem Erde/Torf/Sand-Gemisch
ausgesät. 3 Wochen nach dem Auflaufen werden die
609819/12 6 6·
33 2648231
Gräser auf eine Höhe von 4 cm über der Erde zurückgeschnitten
und 2 Tage danach mit wässerigen Zubereitungen der unten angeführten Wirkstoffe bespritzt. Die Wirkstoffmenge
beträgt umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. Eine unbehandelte Schale dient als Kontrolle.
3 Wochen nach der Applikation der Aktivsubstanzen wird die Zuwachsrate der Gräser geprüft.
Verwendete Wirkstoffe;
1-(3,5-Bis-Trifluormethy!phenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäurerne
thyIe s ter,
1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure,
Na-SaIz der 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxopyrrolidin-4-carbonsäure,
sowie die Verbindungen der Beispiele 4,6, 10, 19,26,49 und 63. Im obigen Versuch zeigten die genannten erfindungsgemässen Verbindungen
bei allen Gräsern eine starke bis sehr ausgeprägte Wachstumshemmung. Die mit vergleichbaren,
vorbekannten Verbindungen gemäss US Patentschrift No.
3.136.620 behandelten Gräser zeigten keine oder nur eine geringfügige Wachstumshemmung.
II. Wachstumshemmung an Getreide
In einem Gewächshaus wird Sommerweizen "Svenno" (Triticum aestivum) und Sommergerste "Herta" (Hordeum
vulgäre) in Kunststofftopfe mit sterilisierter Standarderde
ausgesät. Eine Woche nach dem Auflaufen werden die Pflanzen mit wässerigen Zubereitungen der
im Versuch I angegebenen Wirkstoffe bespritzt. Die Wirkstoffmengen betragen umgerechnet 6 kg Aktivsubstanz
pro Hektar bzw. 2 kg Aktivsubstnaz pro Hektar. Unbehandelte Pflanzen dienen als Kontrolle. 3 Wochen
609819/1266
nach der Applikation der Wirkstoffe wird die Zuwachsrate der Getreidepflanzen geprüft.
Die mit den erfindungsgemässen Wirkstoffen behandelten
Getreidepflanzen wiesen in diesem Versuch gegenüber den unbehandelten Kontrollpflanzen eine intensivere
Grünfärbung auf. Die erfindungsgemässen Verbindungen, wie
z.B. die Verbindungen der Beispiele 1,2,3,4,6,19,49, 63 u.a. bewirkten zudem die gewünschte Hemmung des Internodienwachstums.
Die mit vorbekannten Verbindungen gemäss US Patentschrift 3.136.620 behandelten Getreidepflanzen
zeigten keine oder nur eine geringe Wachstumshemmung.
III. Vegetative Wachstumshemmung und Ertragssteigerung an Soja
In einem Gewächshaus werden Sojabohnen der Sorte "Grosskern" in Kunststofftopfe mit einem Erde/Torf/
Sand-Gemisch ausgesät. 2 Wochen nach dem Auflaufen werden die Pflanzen mit wässerigen Zubereitungen
der im Versuch I angegebenen Wirkstoffe bis zum Beginn des Abtropfens bespritzt. Die Wirkstoffkonzentration
der SpritzbrUhe beträgt 500 ppm bzw. 100 ppm. Unbehandelte Pflanzen dienen als Kontrolle.
3 Wochen nach der Applikation der Wirkstoffe wird die Zuwachsrate der Sojapflanzen geprüft.
Die mit den erfindungsgemässen Wirkstoffen behandelten
Pflanzen zeigten in diesem Versuch gegenüber den Kontrollpflanzen eine intensivere Grünfärbung.
Ausserdem war eine mittlere bis starke Wachstumshemmung festzustellen, z.B. mit der Verbindung des
Beispiel 1.
609819/1 266 .
CfBA-GElGYAG - -fet -
Vorbekannte Wirkstoffe gemäss US Patentschrift No.
3.136.620 verursachten zum Teil grosse Blattschäden und/oder bewirkten keine oder nur eine geringe
Wachstumshemmung
IV. Wachstumshemmung an einem Freiland-Rasen
Als Versuchsfläche dient ein etablierter Rasen im Freiland, bestehend aus 20% LoIium perenne, 25%
Poa pratensis, 45% Festuca rubra und 10% Agrostis tenuis. Bei einer Wuchshöhe von 9 cm, nach dem
ersten Schnitt im Frühjahr, werden Parzellen von 3 m Fläche mit wässerigen Zubereitungen der unten
angegebenen Wirkstoffe gleichmässig bespritzt. Die Aufwandmenge beträgt 5 kg bzw. 2,5 kg Aktivsubstanz
pro Hektar (AS/ha). Als Kontrollen dienen unbehandelte Parzellen gleicher Grosse
sowie Kontrollstreifen zwischen den. einzelnen Parzellen.
1, 4 und 12 Wochen nach der Applikation der Wirkstoffe wird die mittlere Wuchshöhe der Obergräser
in den behandelten und unbehandelten Parzellen gemessen. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle
zusammengefasst.
609819/1266
2 b 4 8 2
| Behandlung/Wirkstoff | Mittlere Wuchshb'he • der Obergräser |
4 Wochen nach Appli kation |
12 Wochen nach Appli kation |
| l-(3,5-Bis-chloro- phenyl)-2-oxo-pyrroli- din-4-carbonsäure 5 kg-AS/ha ..2,5 kg AS/ha |
1 Woche nach Appli kation |
21 cm 24 cm |
58 cm 61 cm |
| 1- (3,5-Bis-Trifluor- rae thy 1 pheny 1 )-2 - oxo - pyrrο1 id in- 4-carbon- säuremethylester 5 kg AS/ha 2,5 kg AS/ha |
12 cm 12 cm |
12 cm 14 cm |
17 cm 26 cm |
| unbehandelt | 10 cm 12 cm |
23 cm | 59 cm |
| 12 cm |
8 Wochen nach der Ansaat werden Tabakpflänzchen Nicotiana
tabacum (Sorte Xanthi) in Töpfe im Gewächshaus gepflanzt, normal bewässert und wöchentlich mit Nährlösung behandelt.
2 Wochen nach dem Eintopfen werden pro Behandlung drei Pflanzen gewählt, wovon eine ungeköpft bleibt und
zweien 5 Tage vor Behandlung die Wachstumsspitze entfernt wird.
Pro Pflanze werden dann 10 ml Brühe mit Wirkstoff (Konzentrationen: 2,6; 1,3 und 0,6% entsprechend 6,3 und
6098 19/1286
25A8231
1,5 kg pro Hektar im Freiland) von oben seitlich auf den
Haupttrieb und die oberen Blattachseln gesprüht. Dadurch läuft ein Teil der Brühe am Stengel herab und in die
restlichen unteren Blattachseln (Kontakt mit Geiztriebknospen ) .
- Nach Aufstellen der Versuche im Gewächshaus und Bewässerung werden die Versuche 4 und 14 Tage nach
Applikation ausgewertet.
Kontakt - und systemische Wirkung werden getrennt bonitiert:
Kontaktnote: Auswertung der 6 obersten Geiztriebe
Kontaktnote: Auswertung der 6 obersten Geiztriebe
9 = Geiztriebe wie bei unbehandelter
Kontrollpflanze
5 = ca. 507o Schäden an Geiz trieben
1 = Geiztriebe vollständig abgetötet.
Systemische Wirkung: Auswertung an obersten Geiztrieben
Gleiche Notengabe (5 = 50% Wachstumshemmung ohne
Kontaktwirkung) 1 = völlige Wachstumshemmung
Kontaktnote 1 schliesst systemische Wirkung aus.
Mit den erfindungsgemässen Wirkstoffen, wie
insbesondere denjenigen der Beispiele 1,2,3,6,10,19,25,26 u.a. wurden dabei hervorragende Resultate erzielt.
609819/1268
Vi. Breitenwirkung; gep.en monocotyle und dicotyle Unkräuter in ausgewählten Nutzpflanzenkultüren
Unmittelbar nach der Einsaat der Testpflanzen in Saatschalen werden die Wirkstoffe als wässerige
Suspension, erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver, in zwei verschiedenen Konzentrationen ( 4 und 2 kg/ha)
auf die Erdoberfläche appliziert. Dann werden die Saatschalen bei 22° - 23°C und 50 bis 70% relativer
Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 28 Tagen wird der Versuch ausgewertet. Als Testpflanzen werden verwendet:
609819/1266
Unkräuter
Avena fatua
Alopecurus myosuorides
Cyperus esculentus
Setaria italica
Echinochloa crus galli
Sesbania exaltata
Amarantus retroflexus
Chrysanthemum leuc.
Sinapis alba
Ipomoea purpurea
Pastinaca sativa
Alopecurus myosuorides
Cyperus esculentus
Setaria italica
Echinochloa crus galli
Sesbania exaltata
Amarantus retroflexus
Chrysanthemum leuc.
Sinapis alba
Ipomoea purpurea
Pastinaca sativa
Kulturpflanzen
Mais (Zea Mais)
Baumwolle (Gossypium herbaccara).
In diesem Versuch zeigten die erfindungsgemässen Wirkstoffe eine ausgezeichnete Wirkung auf die
angegebenen Testunkräuter.
Vir. Unkrautwirkung bei Applikation der Wirkstoffe nach
dem Auflaufen der Pflanzen (post-ernergence-Applikation)
Die Versuchspflanzen werden ca. 10 Tage nach der Aus.saat im 2-4 Blattstadium mit wässerigen Suspensionen
der Wirkstoffe, erhalten aus 25%igen Spritzpulvern, behandelt. Nach der Behandlung werden
die Pflanzen bei 22-25°C und 50 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus gehalten.
609819/ 1266 ·
CIBA-GElGY AG
Als VersuchspfLanzen werden die folgenden verwendet:
Unkräuter
Avena fatua
Alopecurus myosuorides Cyperus esculentus Echinochloa crus galli Sesbania exaltata Sinapis alba
Alopecurus myosuorides Cyperus esculentus Echinochloa crus galli Sesbania exaltata Sinapis alba
Mais (Zea Mais) Sorghum hybridum Trockenreis (Oryza) Baumwolle (Gossypiuni herbaccara)
Luzerne (Medicago sativa)
Der Versuch wird nach 15 Tagen ausgewertet. Er ergab,
dass die erfindungsgemässen Verbindungen, insbesondere
der 1- (3, 5-Bis-Trif luorrne thy !phenyl) -2-oxopyrrolidin-4~carbonsäuremethylester,
bei den üblichen Aufwandtengeη von 2 bis 4 kg Wirkstoff pro
Hektar eine sehr gute Unkrau tv; ir kung besassen, während die Kulturpflanzen keine nennenswerten
Schädigungen aufwiesen.
609819/1266 '
Claims (16)
- PatentansprücheNeue l-(Bis-trif luoromethylphenyl) -2-oxo-pyrrolidin-4-carbons'äurederivate der Formel I(i)worin A eine Gruppe -COO H,— COOK., -COSR9, -CN1 COCl, -COF, -CO-O-CO-R3, -COO-Si(CHo)3, -CO-N^ 4 oder -CO-NH-N^ 4 darstellt,R5 R5.. das Aequivalent eines 1 bis 3-wertigen Metallkations oder eines organischen oder an-organiscnenAmin-; °/TBezw. quaternären Ammonio-Kations,,ferner einen unsubstituierten oder substituierten C,-C,ο Alkylrest, einen Alkenyl-, Halogenalkenyl-, Alkinyl- oder Halogenalkinylrest mit 3 bis 8 C-Atomen, einen Cycloalkylrest mit 3 bis 12 Ringkohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl oder PhenäthylR2 einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Benzylrest,Ro einen gegebenenfalls durch höchstens 3 Halogenatome substituierten C,-C, Alkylrest oder Phenyl609819/ 1 266CIBA-GEIGYAG "R und Rj- unabhängig voneinander Wasserstoff,gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1-6 C-Atomen in der Kette Co-Cq Alkenyl, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Ringkohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, oderR, und R1- zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom auch einen gegebenenfalls substituierten gesättigten 3-bis 8-gliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein weiteres Heteroatom enthalten kann, bedeuten.
- 2.) l-(Bis-trifluormethy!phenyl)-2-oxo-pyrrolidin-A-carbonsäurederivate gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sich die beiden CF~-Gruppen in der Formel I in der 3- und 5-Stellung des Phenylrestes befinden.
- 3.) Carbonsäurederivate gemäss Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass A die -COOH Gruppe oder eine Gruppe - COOR, oder -COSR2 darstellt, worin R, und R2 wie unter Anspruch 1 definiert sind.
- 4.) Die Verbindung l-(3,5-Bis-trifluoromethylphenyl)-2-oxopyrrolidin-4-carbonsäure und deren Natriumsalz.
- 5.) Die niederen Alkylester der Carbonsäure gemäss Anspruch 4.
- 6.) Der Allylester der Carbonsäure gemäss Anspruch 4.
- 7.) Der Propargylester der Carbonsäure gemäss Anspruch 4.
- 8.) Der Benzylester der Carbonsäure gemäss Anspruch 4.609819/1266
- 9.) Der 2-n-Butyloxyäthy!ester der Carbonsäure gemäss Anspruch 4.
- 10.) Der Tetrahydrofurfurylester der Carbonsäure gemäss Anspruch 4.
- 11.) Verfahren zur Herstellung von l-(Bis-trifluoromethylphenyl) -2 -oxo -pyirolidin-4 -carbonsäurederivaten der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Bis-trifluoromethyl-anilin der Formel II(IDmit Itaconsäure umsetzt und die erhaltene l-(Bistrifluoromethyl-phenyl)-2-oxo-4-carbonsäure gewünschtenfalls in ein Salz oder in ein anderes der unter A definierten Derivate dieser Säure überführt.
- 12.) Variante des Verfahrens gemäss Anspruch 11, zur Herstellung von Estern der genannten Säure, dadurch ' gekennzeichnet, dass man das substituierte Anilin der Formel II mit einem Itaconsäureester der- FormelR1-OOC-CH -C-COOR1
1 2 π 1CH2umsetzt, worin R, mit Ausnahme eines Kations die gleiche Bedeutung hat, wie im Anspruch 1 definiert.609819/1266CiBA-GEIGYAG -HfT- - 13.) Verfahren gem'äss Ansprüchen 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung mit Itaconsäure oder einem ihrer Ester 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin verwendet.
- 14.) Das Pflanzenwachstum regulierendes und. herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens ein Pyrrolidincarbonsäurederivat der Formel I des Anspruchs 1 neben üblichen Trägerstoffen, Verteilungsmitteln und/oder anderen Zuschlagstoffen enthält.
- 15.) Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, wie Wachstumshemmung von Gräsern und Getreide, Geiztriebhemmung bei Tabak, Ertragsteigerung bei Soja, Fruchtabszission usw., gekennzeichnet durch die Verwendung eines Pyrrolidincarbonsäurederivates der Formel I des Anspruchs 1 oder eines Mittels gemäss Anspruch 14.
- 16.)Verfahren zur totalen oder selektiven Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man als herbiziden Wirkstoff ein Pyrrolidincarbonsäurederivat der Formel I des Anspruchs 1 oder ein dieses enthaltendes Mittel vor oder nach dem Auflaufen der Unkräuter und/oder Kulturpflanzen verwendet.609 819/1266
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