CH618682A5 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft das Pflanzenwachstum beeinflussende, insbesondere hemmende Mittel, die 1-Phenyl-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäuren bzw. Derivate davon als aktive Komponente enthalten, sowie die Verwendung dieser Mittel.
In der Literatur sind für obigen Zweck schon verschiedene mehr oder weniger nah verwandte Wirkstoffklassen in Vorschlag gebracht worden, die beispielsweise in folgenden Patentpublikationen beschrieben sind: USP 3 136 620, DOS 2 339 239, DOS 2 207 823 und französ. Patentschrift 1 363 615.
Diese vorbekannten Wirkstoffe konnten als Wuchshemmer nicht voll befriedigen.
Die in den Mitteln vorliegender Anmeldung enthaltenen aktiven Komponenten (Wirkstoffe) besitzen die Formel I
-CH-CO-A
A
CH,
X
In dieser Formel bedeuten:
A eine Gruppe -OH, -ORi, -SR2, -CN, -0-C0-R3 oder -0-Si(CH3)3,
Ri das Äquivalent eines 1- bis 3 wertigen Metallkations oder eines anorganischen oder organischen Amin- bzw. qua-ternären Ammonium-Kations, ferner unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1—18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl mit je 3-8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3—12 Ringkohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder Phenyläthyl,
R2 Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder Phenyl,
R3 gegebenenfalls mit 1—3 Halogenatomen substituiertes Alkyl mit 1—4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl,
X unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit 1—4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1—4 Kohlenstoff5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
618 682
atomen, gegebenenfalls halogeniertes Phenoxy oder eine der Gruppen
/Ql
-S02Nv oder -N-S02-Q3
Q2 %
wobei Qt und Q2 unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Qj und Q2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 8gliedrigen heterocyclischen Ring ohne Doppelbindungen, Q3 unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, insbesondere Halogenalkyl wie CF3, oder Alkenyl mit 3—5 Kohlenstoffatomen und Q4 Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeuten.
Y Wasserstoff, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen oder CF3 und
Z Wasserstoff, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Folgende Wirkstoffe der engeren Formel iH-CO-A
CH
0=i
X
worin für A, X und Z das unter der Formel I Angegebene gilt und
Yt Alkyl oder Alkylthio mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Halogen oder CF3 bedeutet, sind neue Verbindungen.
Stellen Ra, X, Qt, Q2 und/oder Q3 substituierte Alkyl-gruppen dar, so können diese als Substituenten beispielsweise 1-3 Halogenatome, insbesondere Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Hydroxyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Amino-, mono- oder di-alkyl-substituierte Aminogruppen oder eine Cyan-, Alkoxy-carbonyl-, Carbamoyl-, Tetrahydrofuryl- oder Tetrahydro-pyranylgruppe aufweisen, wobei die Alkylteile in diesen Substituenten 1-4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome aufweisen.
Bedeutet X eine substituierte Alkoxygruppe, so kann es sich z. B. bevorzugt um den Rest -OCF2CHF2 handeln.
Als Substituenten von durch Rt oder R2 dargestellten Phenyl-, Benzyl- oder Phenyläthylgruppen kommen z. B. Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, N-Alkylamino- oder N,N-Di-alkylaminogruppen mit je 1-4 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- oder Alkoxyteilen, Halogenatome, besonders Chlor oder Fluor, Trifluormethyl-, Amino- und Nitrogruppen in Betracht.
Halogensubstituenten an Alkenyl- oder Alkinylgruppen Ri und an Alkylgruppen R3 sind z. B. Brom, vor allem jedoch Fluor oder Chlor.
Der Substituent in 4-Stellung des Pyrrolidinrings ist bevorzugt eine der folgenden Gruppen:
-COOH;
-COORi, worin Ra Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, besonders Methyl, oder Benzyl bedeutet;
-COSR2 mit R2 = Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen. Gemäss einer weiteren Bevorzugung stellt Rt das Natrium- oder Kaliumkation oder das Kation eines organischen Amins dar. Als Metallkationen Ri kommen auch die von Erdalkalimetallen, von Zink, Kupfer oder Eisen, in Betracht. Ist das vorhandene Kation 2- oder 3wertig, so ist es selbstverständlich mit der seiner Wertigkeit entsprechenden Anzahl Anionen der Basis-Carbonsäure der Formel I (-COO ® )
liiert. Auf den Grundkörper I entfällt dann — Kation der Wertigkeit n.
Die Verbindungen der Formeln I und Ia können auf an sich bekannte Weise hergestellt werden, indem man ein Anilin der Formel II oder IIa
X X
z
Y
Z
(II) (IIa)
worin für X, Y, Yt und Z das oben Angegebene gilt, mit Ita-consäure zu einer Verbindung der Formel I oder Ia umsetzt, worin A die OH-Gruppe darstellt, und die erhaltene 1-Phe-nyl-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure gegebenenfalls in ein anderes definitionsgemässes Derivat der Formel I oder Ia überführt.
Die Aniline der Formeln II und IIa sind an sich bekannt oder können auf konventionelle Weise hergestellt werden.
Die Umsetzung der Aniline der Formel II bzw. IIa mit der Itaconsäure kann in der Schmelze, in wässerigem, wässerigorganischem oder organischem Medium vorgenommen werden.
Als organische Lösungsmittel können z. B. aliphatische Alkohole, wie Methanol oder Äthanol, cyclische Äther, wie Dioxan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol, oder Sulfolan, Pyridin und Pyridinbasen verwendet werden.
Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen etwa 100 und 250° C.
Die Überführung der l-Phenyl-2-oxo-pyrrolidin-4-carbon-säuren in definitionsgemässe Derivate erfolgt ebenfalls auf an sich bekannte Weise, z. B.:
Ester (A = -ORi)
durch Umsetzung der freien Carbonsäuren mit Alkylhalogeni-den Rj-Hal in Gegenwart einer Base, durch Umsetzung der freien Carbonsäuren oder der entsprechenden Säurechloride oder -fluoride mit Alkohohlen RiOH oder durch Umeste-rung;
Nitrile (A = -CN) Aus Säurehalogeniden und NaCN oder KCN.
Thioester (A = SR2)
durch Umsetzung der Säurechloride oder -fluoride mit Mer-captanen HSR2;
gemischte Anhydride (A = -0-C0-R3)
durch Umsetzung der freien Carbonsäuren, deren Salzen, der Säurechloride oder -fluoride mit Anhydriden (R3-CO)2—O;
5
10
15
20
2S
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60
65
618 682
4
Siloxane [A=—0-Si(CH3)3]
durch Umsetzung der freien Carbonsäuren mit geeigneten Silylierungsmitteln, wie Bis-(trimethylsilyl)-acetamid, Tri-methylchlorsilan und Bis-(trimethyl)-silazan;
Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Zn-, Cu und Fe-Salze durch Umsetzung der freien Carbonsäuren mit Alkalimetalloder Erdalkalimetallhydroxiden, -alkoholaten oder -carbo-naten, wie Na-, K-, Li-, Ca- und Mg-hydroxid, Natrium- und Kaliummethylat und -äthylat, und Umsetzung dieser Alkalimetallsalze, besonders der Natriumsalze, mit anorganischen wasserlöslichen Zink-, Kupfer- und Eisensalzen;
Ammonium- und Aminsalze durch Umsetzung der freien Carbonsäure mit Ammoniak, Aminen mit 1 oder 2 Stickstoffatomen oder Ammoniumbasen mit 1 bis 2 Stickstoffatomen in einem Molverhältnis von 1:1 bzw. 2:1.
Ester der Formel 1 bzw. Ia (A = ORi) können gemäss einem abgeänderten Verfahren auch durch Umsetzung eines Anilins der Formel II oder IIa mit einem Itaconsäurediester der Formel
RiOOC-CH2-C—COORt (ffl)
II
CH2
worin Ri die oben angegebene Bedeutung hat, erhalten werden.
Die Umsetzung der Aniline mit den Itaconsäurediestern wird zweckmässig in der Schmelze oder in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. aliphatischen Alkoholen, bei Temperaturen zwischen 100 und 250° C durchgeführt.
Nach beendeter Umsetzung werden die Reaktionsprodukte zweckmässig auf übliche Weise isoliert und gereinigt, z. B. durch Umfällen oder durch Abfiltrieren und Umkristallisieren aus geeigneten Lösungsmitteln, wie Diäthyläther, n-Hexan oder aliphatischen Alkoholen mit 1—4 Kohlenstoffatomen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung einiger als Wirkstoffe des Mittels dienender Verbindungen.
Beispiel 1
C00H
Ein Gemisch aus 28,3 g (0,2 Mol) 2-Methyl-6-chloranilin und 27,3 g (0,21 Mol) Itaconsäure wird bei 160° C geschmolzen und während 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wird auf 20° C abgekühlt und unter Rühren mit 300 ml eines Gemisches aus Diäthyläther und n-Hexan (Volumverhältnis 3:1) versetzt. Man erhält 39,4 g (78% d. Th.) reine l-(2-Methyl-6-chlorphenyl)-2-oxo-pyrro-lidin-4-carbonsäure in Form von Kristallen; Smp. 168—70° C.
Analyse für C12H12C1N03 (Molgewicht 253,68): 10 c 5571 H 477 q u o
C 55,60 H 4,80 Cl 13,85
35
berechnet: gefunden:
N 5,53% N 5,60%
15
20
25
30
Beispiel 2
C00H
Eine Lösung von 6,25 g (0,05 Mol) 4-Methyl-3-fluorani-lin und 6,5 g (0,05 Mol) Itaconsäure in 70 ml Wasser wird während 18 Stunden am Rückfluss gehalten. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches auf 20° C filtriert man das ausgefallene kristalline Produkt ab und löst es in 50 ml 2n-Natriumhydroxidlösung. Diese Lösung wird zweimal mit Diäthyläther extrahiert. Die wässerige Phase wird mit HCl sauer gestellt (pH ca. 1). Die ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 9,3 g (79% d. Th.) reine l-(4-Methyl-3-fluorphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure; Smp. 155-6° C.
Analyse für C12H12FN03 (Molgewicht 237,24): 45 berechnet: C 60,80 H 5,10 F 8,02 N 5,91% gefunden: C 60,81 H 5,30 F 7,81 N 5,77%
40
50
Beispiele 3-61 Die in der nachfolgenden Tabelle angeführten Verbindungen wurden auf analoge Weise wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben hergestellt.
Tabelle
Beispiel Nr.
Anilin
Reaktionsbedingungen
Endprodukt
Smp.
°C
3
3-Methylanilin
Schmelze/1600 C/5Std.
1 - (3 -Methylphenyl) -2-oxo-py rrolidin-4-carbonsäure
129-
-131
4
2,4,5-Trimethyl-anilin
Schmelze/160°C/5 Std.
l-(2,4,5-Trimethylphenyl)-2-oxo-pyrroli-din-4-carbonsäure
117-
-119
5
6
2-Methyl-4-chlor-anilin-monohydrat
3-Jod-4-methyl-anilin
Schmelze/160 °C/5 Std. Schmelze/170 ° C/4 Std.
l-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-2-oxo-pyrroli-din-4-carbonsäure-monohydrat 1 -(3 -J od-4-methylphenyl)-2-oxo-pyrroJi-din-4-carbonsäure
' 79 149-
-152
spii
Nr.
7
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9
10
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34
35
36
37
5
Tabelle (Fortsetzung)
618 682
Anilin
Reaktionsbedingungen
Endprodukt
Smp. °C
2-Methyl-5-fluor-anilin
3-Chlor-4-nethyl-anilin
2 -Methyl-5-chlor-anilin
2-Chlor-4-methyl-anilin
2-Methoxy-5-chlor-anilin
2.3-Dimethylanilin 2,5-Dimethylanilin
3.4-Dimethylanilin
3.5-Dimethylanilin
2 -Methyl-3 -chlor-anilin
2-Brom-5-methyl-anilin
3-Äthylanilin
3,5 -Dimethoxy anilin
3 -Methyl-4-fluor-anilin
2-Methoxy-3-chIor-anilin
2.6-Diäthylanilin
2-Methyl-6-äthyl-anilin
2-Äthylanilin 2-Methylanilin
4-Methylanilin 2-iso-Propylanilin 4-n-Butylanilin 4-sec.Butylanilin
2-Methoxy anilin
3-Methoxy anilin
4-Methoxyanilin 4-Äthoxy anilin 4-n-Butoxy anilin 3 -Methyltioanilin 4-Methylthioanilin 3-Sulfamoylanilin
H20/100°C/36 Std. H20/100°C/36 Std. H20/100°C/48 Std. H20/100°C/36 Std. Schmelze/170°C/4 Std. H20/100°C/16 Std. H20/100°C/48 Std. Toluol/110°C/24 Std. H20/100°C/16 Std. H20/100°C/24 Std. H20/100°C/24 Std. Dioxan/100°C/24 Std. H20/100°C/36 Std. H20/100°C/36 Std. H20/100°C/16 Std. Schmelze/1700 C/20 Std. H20/100°C/24 Std. H20/100°C/24 Std. H20/100°C/16 Std.
H20/100°C/2 Std. H20/100°C/16 Std. H20/100°C/16 Std. H20/100°C/5 Std. H20/100°C/5 Std.
ÌCh:
H20/100°C/5 Std. H20/100°C/16 Std. H20/100°C/20 Std. H20/100°C/20 Std. Schmelze/140 °C/4 Std.
l-(2-Methyl-5-fluorphenyl)-2-oxo-pyr-rolidin-4-carbonsäure 156-159
l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-oxo-pyr-rolidin-4-carbonsäure 144-145
l-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-2-oxo-pyr-rolidin-4-carbonsäure 136—137
l-(2-Chlor-4-methylphenyl)-2-oxo-pyr-rolidin-4-carbonsäure 151—156
l-(2-Methoxy-5-chlorphenyl)-2-oxo-pyr-rolidin-4-carbonsäure 192—194
l-(2,3-Dimethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 215-222
l-(2,5-Dimethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 138-141
l-(3,4-Dimethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-Carbonsäure 169—171
1 - (3,5 -Dimethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 170-173
l-(2-Methyl-3-chlorphenyl)-2-oxo-pyrro-lidin-4-carbonsäure 175
l-(2-Brom-5-methylphenyl)-2-oxo-pyrro-lidin-4-carbonsäure 165—168
l-(3-Äthylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 114—116
1 - (3,5-Dimethoxyphenyl) -2-oxo-pyrro-lidin-4-carbonsäure 122—124
1 -(3 -Methyl-4 -fluorphenyl) -2 -oxo-py rro-lidin-4-carbonsäure 133—134
1 - (2-Methoxy-3 -chlorphenyl) -2-oxo-pyrro-lidin-4-carbonsäure 153-157
l-(2,6-Diäthylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 103—108
l-(2-Methyl-6-äthylphenyl)-2-oxo-pyrro-lidin-4-carbonsäure 149-53
l-(2-Äthylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 105-108
l-(2-Methylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 151—156
l-(4-Methylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure l-(2-iso-PropylphenyI)-2-oxo-pyrroIidin-4-carbonsäure 75-78
l-(4-n-Butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 130—133
l-(4-sec.Butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 117-118
l-(2-Methoxyphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 132—134
1 - (3 -Methoxyphenyl) -2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure _ • 150—152
l-(4-Methoxyphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 157—160
l-(4-Äthoxyphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 133—135
l-(4-n-Butoxyphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 121-125
1 - (3 -Methylthiophenyl) -2 -oxo-py rrolidin-4-carbonsäure 133—135
l-(4-Methylthiophenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 173—175
l-(3-Sulfamoylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 141—142
618 682
6
Tabelle (Fortsetzung)
Bei- Anilin spiel
Nr.
Reaktionsbedingungen Endprodukt
Smp. °C
38 2,6-Dimethylanilin H20/100°C/36 Std.
39 4-Äthylanilin
40 4-iso-Propylanilin
41 4-(l,2-Difluoro-äthoxy)-anilin
42 4-(4-Chlorophen-oxy)-anilin
43 4-SuIfamoylanilin
44 4-(N-Äthylsulfa-moyl)-anilin
45 4-(N-iso-Propyl-sulfamoyl)-aniIin
46 4-(N-3-Methoxypro-pylsulfamoyl)-anilin
47 4-(N,N-Diäthylsul-famoyl)-anilin
48 4-(N,N-Dibutyl-sulfamoyl)-anilin
49 4-(N-Piperidyl-sulfamoyl) -anilin
50 4-(N-Carboxymethyl-sulfamoyl)-anilin
51 4-(N-Isopentyl-sulfamoyl)-anilin
52 3-(2-Hydroxyäthyl)-anilin
53 4-CarboxymethyI-anilin
54 3-Methoxy-4-methyl-anilin
55 2,5-Dimethoxy-anilin
56 3-Chlor-4-äthyl-anilin
57 3-Chlor-4-iso-propylanilin
58 3-Chlor-4-äthoxy-anilin
59 3-Chlor-4-methoxy-anilin
60 3-Trifluoromethyl-sulfonylamino-4-methylanilin
61 2,4,6-Trimethylanilin
Schmelze/140°C/ 472 Std.
Schmelze/140 ° C/l 6 Std. H20/100°C/5 Std. H20/100°C/5 Std.
Schmelze/140 ° C/ 2V2 Std.
Schmelze/140°C
l-(2,6-Dimethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 149-151
1 -(4-Äthylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure l-(4-iso-Propylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin
4-carbonsäure 144—145
l-[4-(l,2-Difluoroäthoxy)-phenyl]-2-oxo-
pyrrolidin-4-carbonsäure l-[4-(4-Chlorophenoxy)-phenyl]-2-oxo-
pyrroIidin-4-carbonsäure 72
l-(4-Sulfamoylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-
4-carbonsäure 187-191
l-[4-(N-Äthylsulfamoyl)-phenyl]-2-oxo-
pyrrolidin-4-carbonsäure 196-199
l-[4-(N-iso-Propylsulfamoyl)-phenyl]-2-
oxo -pyrrolidin-4-carbonsäure 185—188
1-[4-(N-3-Methoxypropylsulfamoyl)-phenyl]-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 105—107 1 -[4- (N,N-Diäthylsulfamoyl) -phenyl] -
2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 140—142
1-[4-(N,N-Dibutylsulfamoyl)-phenyl]-
2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 68—7 0
1-[4-(N-Piperidylsulfamoyl)-phenyl]
2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 13 5—13 8 l-[4-(N-Carboxymethylsulfamoyl)-phenyl]-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure l-[4-(N-Isopentylsulfamoyl)-phenyl]-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 140—142 l-[3-(Hydroxyäthyl)-phenyl]-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure l-(4-Carboxymethylphenyl)-2-oxo-pyrro-lidin-4-carbonsäure l-(3-Methoxy-4-methylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 147—149 l-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-oxo-pyrro-lidin-4-carbonsäure l-(3-Chlor-4-äthylphenyl)-2-oxö-pyrroli-din-4-carbonsäure 97—100
1 -(3 -Chlor-4-iso-propylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 75—78
l-(3-Chlor-4-äthoxyphenyl)-2-oxo-pyrroli-din-4-carbonsäure 128—130
1 -(3 -Chlor-4-methoxyphenyl) -2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 146—147
1-(3-S-trifluoromethyl-4-methyl-phenyl)-
2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 117—120
l-(2,4,6-Trimethylphenyl)-2-oxo-pyrroli-din-4-carbonsäure 147—150
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum in verschiedener Weise. So hemmen, verzögern oder unterbinden sie in erster Linie das Wachstum und die Keimung. Die Verbindungen der Formel I oder Ia sind in den üblichen Aufwandmengen praktisch nicht phytotoxisch gegenüber den aufgelaufenen Pflanzen, hemmen aber das Längenwachstum bei verschiedenen Pflanzenarten.
Erfindungsgemässe Mittel, die als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I oder Ia enthalten, eignen sich insbesondere zur Hemmung und Kontrolle des Pflanzenwachstums an monocotylen und dicotylen Pflanzen, wie Gräsern, Sträuchern, Bäumen, Getreide- und Leguminosen-60 kulturen, Zuckerrohr, Tabak, Soja, Zwiebel- und Kartoffelknollen, Zierpflanzen, Obstbäumen und Reben.
Unter einem Verfahren zur Hemmung des Pflanzenwachstums ist eine Hemmung der natürlichen Pflanzenentwicklung zu verstehen, ohne den von genetischen Eigenschaften deter-65 minierten Lebenszyklus der Pflanze im Sinne einer Mutation zu verändern. In der Pflanzenentwicklung (Längenwachstum, Seitentriebbildung, Neuaustrieb, Blüte, Fruchtansatz usw.) können dabei künstlich retardierende Phasen erzeugt werden.
7
618 682
Das Verfahren der Wuchsregulierung wird zu einem im Einzelfall zu bestimmenden Entwicklungszeitpunkt der Pflanze angewendet. Die Applikation von Mitteln mit einem Gehalt an einem Wirkstoff der Formel I oder Ia kann vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen erfolgen, beispielsweise bereits auf die Samen oder die Sämlinge, auf Wurzeln, Knollen, Stengel, Blätter, Blüten oder andere Pflanzenteile. Dies kann z. B. durch Aufbringen des Wirkstoffes in Form eines Mittels auf die Pflanzen und/oder durch Behandlung des Nährmediums der Pflanze (Erdboden) geschehen.
Die von den Verbindungen der Formeln I und Ia in erster Linie erzielte Wirkung besteht in der gewünschten Reduktion der Pflanzengrösse, insbesondere der Wuchshöhe. Im allgemeinen ist damit eine gewisse Änderung der Pflanzenform verbunden. In unmittelbarem Zusammenhang zur Verminderung der Wuchshöhe erfährt die Pflanze eine Festigung. Blätter und Stengel sind kräftiger ausgebildet. Durch Verkürzung der Internodienabstände an monocotylen Pflanzen wird die Knickfestigkeit erhöht. Auf diese Weise können Ernteausfälle durch Gewittersturm, Dauerregen usw., die normalerweise zu einem Lagern von Getreide- und Leguminosenkulturen führen, weitgehend verhindert und damit die Erntearbeit erleichtert werden. Als Nebeneffekt führt verminderte Wuchshöhe bei Nutzpflanzen zu einer Einsparung an Düngemitteln. In gleichem Masse gilt dies auch für Zierpflanzen, Zierrasen, Sportrasen oder sonstige Grünanpflanzungen.
Eines der wichtigsten Probleme an reinen Grasbepflan-zungen ist jedoch der Grasschnitt selbst, sei es an Grünanlagen in Wohngegenden, auf Industriegeländen, auf Sportplätzen, an Autostrassen, Flugpisten, Eisenbahndämmen oder Uferböschungen von Gewässern. In all diesen Fällen ist ein periodisches Schneiden des Rasens bzw. des Graswuchses notwendig. Dies ist nicht nur im Hinblick auf Arbeitskräfte und Maschinen sehr aufwendig, sondern bringt im Verkehrsbereich auch erhebliche Gefahren für das betroffene Personal und die Verkehrsteilnehmer mit sich.
Es besteht daher gerade in Gebieten mit grossen Verkehrsnetzen ein dringendes Bedürfnis, die im Hinblick auf die Verfestigung von Seitenstreifen und Böschungen an Verkehrswegen notwendige Grasnarbe einerseits zu erhalten und zu pflegen, anderseits aber mit einfachen Massnahmen während der gesamten Vegetationsperiode auf einer mittleren Wuchshöhe zu halten. Dies wird durch Applikation erfindungsgemässer Mittel mit einem Gehalt an Wirkstoffen der Formel I oder II auf sehr günstige Weise erreicht.
In analoger Weise kann durch Behandlung von Bäumen, Sträuchern und Hecken, vor allem in Wohn- und Industriegebieten, mit erfindungsgemässen Mitteln die arbeitsaufwendige Schnittarbeit reduziert werden.
Durch den Einsatz erfindungsgemässer Mittel mit Wirkstoffen der Formel I oder Ia können auch das Triebwachstum und/oder die Fruchtbarkeit von Obstbäumen und Reben vorteilhaft beeinflusst werden.
Zierpflanzen mit starkem Längenwachstum können durch Behandlung mit erfindungsgemässen Mitteln als kompakte Topfpflanzen gezogen werden.
Wirkstoffe der Formel I oder Ia enthaltende Mittel finden auch Anwendung zur Hemmung des Wachstums unerwünschter Geiztriebe, z. B. bei Tabak und Zierpflanzen, wodurch das arbeitsintensive Ausbrechen dieser Triebe von Hand vermieden wird, ferner zur Austriebhemmung bei lagernden Knollen, beispielsweise bei Zierpflanzenknollen, bei Zwiebeln und Kartoffeln, und schliesslich zur Ertragssteigerung bei stark vegetativ wachsenden Kulturpflanzen, wie Soja und Zuckerrohr, indem durch Applikation dieser Wirkstoffe der Übergang von der vegetativen zur generativen Wachstumsphase beschleunigt wird.
Bevorzugt setzt man die erfindungsgemässen Mittel zur
Wachstumshemmung an Gräsern, Getreidekulturen, Tabak, Soja und Zierpflanzen ein.
Die neuen Mittel können aber auch zur Bekämpfung von Unkräutern im Vorauflauf- oder Nachauflauf-Verfahren in S verschiedenen Kulturpflanzungen, wie Mais, Reis, Baumwolle, Sorghum und Luzerne usw., eingesetzt werden, insbesondere zur Bekämpfung der Unkräuter Avena fatua und Cyperus es-culentus.
Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applika-io tionszeitpunkt abhängig. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 5 kg Wirkstoff pro Hektar, bei Applikation vor dem Auflaufen der Pflanzen und für die Behandlung von bestehenden Kulturen vorzugsweise bis zu 4 kg pro Hektar.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt zwçck-15 mässig in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der Formel I oder Ia mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbei-20 tungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitunsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate,
Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;
25
in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen;
flüssige Aufarbeitungsformen:
30 Lösungen.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalk-35 grits, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, 40 Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich herstellen, indem man die Wirkstoffe ■»5 in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit, Si02, Granicalcium oder Bentonit, aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Polymerengranulate können hergestellt werden, indem so man z. B. ein fertiges, poröses Polymerengranulat, wie Harn-stoff/Formaldehyd-Polymerisate, Polyacrylnitril und Polyester, mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmtem Absorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen, z. B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig sie-55 denden Lösungsmittel), imprägniert und das Lösungsmittel entfernt. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300-600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern aufgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Behand-60 lungsflächen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendes Zerkleinern erhältlich.
Diesen Mitteln können ferner den Wirkstoff stabilisierende 65 Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Be
618 682
netzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Disperga-toren) gewährleisten. Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederi-vate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxy-äthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5 bis 15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkalimetall-und Erdalkalimetallsalze, Polyäthylenglykoläther (Carbo-waxe), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5—20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylen-oxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Anti-schaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden z. B. erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. von Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkalimetall-, Ammonium- und Erdalkalimetallsalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadeca-nole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholpolyäthylenglykol-äther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalimetallsalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.
Die Wirkstoffe werden im allgemeinen mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korn-grösse von 0,02—0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden mit Vorteil Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid, N,N-dialkylierte Amide und Trialkylamine. Die Lösungsmittel sollten praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der Formel I oder Ia in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen, Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen.
So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der Formel I oder Ia zum Beispiel Insektizide, Fungizide, Herbizide, andere Wuchsregulatoren, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw., enthalten.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1—95%, bevorzugt zwischen 1-80%. Anwendungsformen können bis hinab zu 0,001 % verdünnt werden. Die Aufwandmengen betragen in der Regel 0,1—10 kg AS/ha, vorzugsweise 0,25—5 kg AS/ha. Die Wirkstoffe der Formel I oder Ia können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile) :
Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile l-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-
4-carbonsäure,
95 Teile Talkum b) 2 Teile l-(2,3-Dimethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-
4-carbonsäure,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat:
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile l-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-
4-carbonsäure,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol
Äthylenoxid,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf werden Polyäthylenglykol und Cetylpolyäthylenglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.
Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25%igen und c) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 50 Teile l-(2,3-Dimethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-
4-carbonsäure,
5 T eile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfönsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide;
b) 25 Teile l-(2-Brom-5-methylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-
4-carbonsäure,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Natrium-Salz,
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat, 0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,
62 Teile Kaolin;
c) 10 Teile l-[3-(S-Trifluormethyl-sulfonylamino)-phenyl]-
2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschlies-
8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
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65
9
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send vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Kulturpflanzungen im Vorauf-laufverfahren und zur Behandlung von Rasenanlagen verwendet.
Paste:
Zur Herstellung einer 45 %igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile l-[4-(N-Isopropylsulfamoyl)-phenyl]-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid,
1 Teil Oleylpolyäthylenglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxid,
2 Teile Spindelöl,
23 Teile Wasser,
10 Teile Polyäthylenglykol.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnung mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen, s Die Suspensionen eignen sich zur Behandlung von Rasenanlagen.
Emulsionskonzentrat :
Zur Herstellung eines 25 %igen Emulsionskonzentrates io werden
25 Teile l-(2-Methoxy-3-chlorphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure,
5 Teile Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calcium-dodecylbenzol-sulfonat,
15 35 Teile 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-l-on,
35 Teile Dimethylformamid miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden.
20 Anstatt des jeweiligen in den vorhergehenden Formulierungsbeispielen angegebenen Wirkstoffs kann auch eine andere der von der Formel I umfassten Verbindungen verwendet werden.
s
Claims (8)
- 618 6822PATENTANSPRÜCHE 1. Das Pflanzenwachstum beeinflussende Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel ICH-—CH-CO-ACH0=CYenthalten, in welcherA eine Gruppe —OH, —ORi, -SR2, -CN, —O-CO—R3 oder -0-Si(CH3)3 darstellt, worinRj das Äquivalent eines 1- bis 3wertigen Metallkations oder eines anorganischen oder organischen Amin- bzw. qua-ternären Ammonium-Kations, ferner unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1-18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl mit je 3-8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3-12 Ringkohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder Phenyläthyl,R2 Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder Phenyl,R3 gegebenenfalls mit 1-3 Halogenatomen substituiertes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl,X unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1—4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls halogeniertes Phenoxy oder eine der Gruppen^1 74-S02îr oder -N-S02-Q3darstellt,2wobei Qi und Q2 unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, oder Qi und O2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis Sgliedrigen heterocyclischen Ring ohne Doppelbindungen, Q3 unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 3-5 Kohlenstoffatomen und Q4 Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeuten,Y Wasserstoff, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen oder CF3, undZ Wasserstoff, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- 2. Mittel gemäss Anspruch 1, die als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten, worin A die Gruppe -OH oder -ORi bedeutet und Ri unsubstituiertes Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen darstellt.
- 3. Mittel gemäss Anspruch 1, die als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten, worin A eine Gruppe -SR2 bedeutet und R2 Alkyl mit 1—4 Kohlenstoffatomen darstellt.
- 4. Mittel gemäss Anspruch 1, die als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I mit einer Gruppe-ORi für A enthalten, worin R! das Natrium- oder Kalium-Ion darstellt.
- 5. Mittel gemäss Anspruch 1, die als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I mit einer Gruppe -ORi für A enthalten, worin Rt das Äquivalent einer 1- bis 3wertigen anorganischen oder organischen Base bzw. Amins oder einer 1- bis 3wertigen organischen Ammoniumbase darstellt.
- 6. Verwendung des Mittels nach Anspruch 1 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums von monocotylen und dico-tylen Pflanzen.
- 7. Verwendung nach Anspruch 6 zur Hemmung des Wachstums von Gräsern einschliesslich Getreide, von Tabak, Soja und Zierpflanzen.
- 8. Verwendung nach Anspruch 6 zur Bekämpfung von Unkräutern.
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