DE2525855C3 - Substituierte Benzoesäureanilide sowie ein diese Verbindungen enthaltendes Mittel - Google Patents

Substituierte Benzoesäureanilide sowie ein diese Verbindungen enthaltendes Mittel

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DE2525855C3
DE2525855C3 DE2525855A DE2525855A DE2525855C3 DE 2525855 C3 DE2525855 C3 DE 2525855C3 DE 2525855 A DE2525855 A DE 2525855A DE 2525855 A DE2525855 A DE 2525855A DE 2525855 C3 DE2525855 C3 DE 2525855C3
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Kazuo Shimizu Shizuoka Nishio
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Description

Man kann die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß einer der nachstehenden Reaktionen herstellen:
Die Erfindung bezieht sich auf substituierte Benzoesäureanilide der allgemeinen Formel
Λ-
CONH
40.
(I)
in der entweder X ein Halogenatom und R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen ^s oder
X die Methylgruppe und R eine Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ein in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendbares, keimtötende* Mittel, welches die genannte Verbindung als Wirkstoff so enthält.
Die pflanzenschützende und keimtötende Wirkung von Benzanilidderivaten ist bereits in der DT-OS 1907 436 und der GB-PS 12 17868 angegeben. Die GB-PS offenbart ein keimtötendes Mittel, das als s.s Wirkstoff ein Benzanilidderivat enthält, das die allgemeine Formel
R,
C R,
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Verbindung der genannten Gattung zu schaffen, die eine Reaktion (A)
+ NH
COY
(H)
(Ul)
Dehydrohalogeniermittel
CONII- -^ ^
(D
Reaktion (B)
C)NH
OH
(IV)
RY
(V)
DehydrohalogeniermiUel
OR'
ferner Thionylchlorid, Sulfurylchlorid, Sulfonsäuren, Schwefelsäure, Halogenwasserstoffsäuren, Carbodiimide, Oxide, beispielsweise Aluminiumoxyd, oder Kieselgel.
Außerdem für die Reaktion (A) verwendbaren Lösungsmittel kann man als Reaktionsmedium Wasser oder einen Alkohol verwenden. Die Reaktion kann man bei guter Ausbeute bei einer Reaktionstemperatur im Bereich von -20 bis 100° C durchführen.
Nachstehend werden Ausführungsbeispiele für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben.
Reaktion (C)
COOH
(VI)
(III)
Entwässerungsmittel
CONH
(I)
Dabei haben X und R die vorstehend angegebenen Bedeutungen und Y bedeutet ein Halogeriatom.
Bei der Durchführung der vorstehend angegebenen Reaktionen kann man zum Herstellen der gewünschten Verbindungen die Reaktionspartner in einem Molverhältnis von etwa 0,95 bis 1,20 verwenden und unter gewöhnlichen Reaktionsbedingungen arbeiten, wie dies aus den nachstehenden Ausführungsbeispielen hervorgeht.
Als Dehydrohalogenierungsmitlel wird in der Reaktion (A) vorzugsweise ein tertiäres Amin verwendet, beispielsweise Triäthylamin, Dimethylamin oder Pyridin, oder ein Carbonat, wie Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, oder es wird das einen Reaktionspartner darstellende Anilinderivat in mindestens dem Doppelten der äquimolaren Menge verwendet.
Als Reaktionsmittel kann man ein Lösungsmittel verwenden, das gegenüber Benzoylhalogenid- oder Aniliriderivaten inert ist, beispielsweise Benzol, Toluol, Aceton, Äther, Dioxan oder Acetonitril.
Die Reaktion kann bei einer Temperatur im Bereich von -20 bis 1000C durchgeführt-verden.
In der Reaktion (B) kann man als Dehydrohalogeniermittel ein Alkalihydroxyd verwenden, beispielsweise Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, ein tertiäres Amin oder ein Carbonat.
In der Reaktion (C) kann man als l-ntwässerungsmiticl Phosphorverbindungen verwenden, beispielsweise Phosphor! richlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpen tachlorid, Phosphortribromid oder Phosphorpentoxyd.
is B e is ρi e I 1
3'-Methyl-2-chlorbenzanilid
17,5 g (0,1 Mol) o-Chlorbenzoylchlorid wurden tropfenweise unter Rühren und Kühlen einer Lösung zugesetzt, die 10,7 g(0,1 Mol) m-Methylanilin und 10,1 g (0,1 Mol) Triäthylamin in 250 ml Benzol enthielt.
Nach dieser Zugabe wurde das Gemisch vier Stunden lang bei Raumtemperatur in Bewegung gehalten und dann zum Entfernen von Triäthylaminhydrochlorid mit Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Benzols erhielt man 20,2 g (Ausbeute 82%) nadelige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 124° C.
Beispiel 2
3'-Äthoxy-2-chlorbenzanilid
21,0g(0,l Mol) o-Chlorbenzoylbromid wurden unter Rühren und Kühlen tropfenweise einem Gemisch zugesetzt, das aus 13.7 g (0,1 Mol) m-Äthoxyanilin und 8,4 g (0,1 Mol) Natriumbicarbonat und 200 ml Aceton bestand.
Nach dem Zusatz wurde das Reaktionsgemisch auf 40 bis 50°C erwärmt und bei dieser Temperatur 8 Stunden lang gerührt.
Nach dem Filtrieren wurde Aceton von dem Reaktionsgemisch abdestilliert. Der Rückstand wurde
4s wieder in Äther gelöst und mit Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann zur Trocknung eingedampft. Das so erhaltene Produkt wurde aus einem Äthanol-Wasser-Gemisch (70 : 30) auskristallisiert. Es wurden
.so 24,3 g (Ausbeute 88,4%) farblose nadelige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 105- 106°C erhalten.
Beispiel 3
3'-lsopropoxy-2-chlorbenzanilid
Zu einer Lösung von 24,8 g (0,1 Mol) 3'-Hydroxy-2-chlorbenzanilid in 100 ml 1 n-Kaliumhydroxydlösung wurden 160 ml Äthanol zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wurde eine Stunde lang gerührt. Danach wurden ihr 12,3 g (0,1 Mol) Isopropylbromid zugesetzt. Danach wurde das Reaktionsgemisch während 3 Stunden unter Rückflußbedingungen gesiedet und dabei in Bewegung gehalten. Der größte Teil des Äthanols wurde dann von dem Gemisch abdestilliert, wobei ein öliger Rückstand erhalten wurde, aus dem 24.3 g (Ausbeute 83,8%) eines blaßgelben Öls mit einem Siedepunkt von 172- 175 C/ 0.02 mm Hg erhalten wurde.
Beispiel 4
3'-lsopropoxy-2-brombenzanilid
21,0 g (0,1 Mol) o-Brombenzoylchiorid wurden tropfenweise einem Gemisch zugesetzt, das aus 15,1 g (0,1 Mol) m-Isopropoxyanilin, 8.4 ρ (0,1 Mol) Natriumbicarbonat und 200 ml Aceton bestand und während der Zugabe bewegt und gekühlt wurde.
Nach der Zugabe wurde das Reakiionsgemisch auf 40 —500C erwärmt und 5 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten.
Danach wurde das Reaktionsgemisch in 500 ml Eiswasser gegossen. Es bildete sich eine ölige Substanz, die mit Benzol extrahiert wurde. Die Benzolschichi wurde mit Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das nach dem Entfernen des Benzols erhaltene Produkt wurde aus einem Gemisch von Benzol und n-Hexan (1 :3) auskristallisiert. Es wurden 26,4 g (Ausbeute 79,1%) farblose prismatische Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 89-9PCerrialten.
Beispiel 5
3'-Methyl-2-jodbenzanilid
12,4 g Jodb» '!/ocsiiure, 5,35 g 3-Mcihylanilin und 3,95g Pyridin wurden in 200ml Chloroform gelöst. Dann wurden 2,3 g Phosphortrichlorid tro| enweisc der Lösung zugeset/t. die dabei gekühlt wurde. Nach der Zugabe wurde die Reaktion während 5 Stunden bei 60 —70"C fortgesetzt. Nach dem Abkühlen werde das Reaktionsgemisch nacheinander mit Natriumbicarbonatlösung, Wasser, Salzsäure und Wasser gewaschen. Danach wurde die organische Schicht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel von dem Gemisch abdestillicit. Der Rückstand wurde aus einem Methanol-Wasser-Gemisch unkristallisier;. Es wurden 7,5 g (Ausbeute 44,5%) farblose nudclige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 164-165,5'C erhalten.
Beispiel 6
3'-Methoxy-2-jodbcnzanilid
12.4 g 2-|odbenzoesäure, 6,15 g 3-Methoxyanilin und 3.95 g Pyridin wurden in 200 mi Chloroform gelöst. Zu der so erhaltenen Lösung wurden 2,3 g Phosphortrichlorid tropfenweise zugesetzt. Dabei wurde die Lösung gekühlt. Nach der Zugabe wurde die Reaktion während 5 Stunden bei 60-70'C fortgesetzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch nacheinander mit Nairiumbicarbonatlösung, Wasser, Salzsäure und Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel von dem Gemisch abdestilliert. Der Rückstand wurde aus einem Melhanol-Wasser-Gcmisch umkristallisiert. Es wurden 5,8 g (Ausbeute 32,9%) farblose nadelige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 154-155,5"C erhalten.
Beispiel 7
3'-Äthyl-2-|odben/anilid
Zu einer Losung von 3 g 3-Athylanilin in Aceton wurden zuerst 2.3 g Nalriunibicarbonat und dann tropfenweise und unter Kühlung 6.7 g 2-|odoben/oylchlond zugesetzt. Nach der Zugabe wurde die Reaktion für 2 Stunden bei Raumtemperatur fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 200 ml Wasser gegossen, das mit Salzsäure angesäuert worden war. Der Niederschlag wurde abfiltriert, dann mit Wasser gewaschen und aus einem Methanol-Wasser-Gemisch auskristallisiert. Es wurden 6,9 g (Ausbeute 78,9%) farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 153-155"C erhalten.
Beispiel 8
3'-Äthoxy-2-lodbenzanilid
Zu einer Lösung von 3,4 g 3-Äthoxyanilin in Aceton wurden 2,3 g Natriumbicarbonat und dann tropfenweise und unter Kühlung 6.7 g 2-|odbenzoylchlorid zugesetzt. N;ich der Zugabe wurde die Reaktion während 1.5 Stunden bei Zimmertemperatur fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 200 ml Wasser gegossen, das mit Salzsäure angesäuert worden war. Der Niederschlag wurde abfiltriert, dann mit Wasser gewaschen und aus einem Methanol-Wasser-Gemisch auskristallisiert. Es wurden 7,6 g (Ausbeuic 83.1%) farblose nadelige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 126—128 C erhalten.
Beispiel 9
3'-Isopropoxy-2-jodbcn/unilid
1.5 g Kaliumhydroxul und danach 7.5 g 3'-Hydro\\-2-jodbenzanilid wurden in Äthanol gelöst. Zu der so erhaltenen Lösung wurden 3,2 g Isopropylbromid zugesetzt. Das so erhaltene Gemisch wurde während 5 Stunden auf einer Temperatur von 50- 70C gehalten.
Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt und in 200 ml Wasser gegossen, das mit Natriumhydroxyd alkalisiert worden war. Die dabei gebildeten Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus einem Benzol-n-Hexan-Gemisch umkristallisiert. Ls wurden 7.1 g (Ausbeute 62,3%i) farblose prismatische Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 94 - 96' C erhalten.
Beispiel 10
3'-lsopropvl-2-Methylbcnzanilid
13,6 g (0,1 Mol) o-Toluylsäure und 13,6 g (G.I MoI) m-lsopropylanilin wurden in 100 ml Chlorben/ol gelost. Zu der so erhaltenen Lösung wurden bei einer Reaktionstemperatur von 40 — 500C tropfenweise 11,9 g (0,1 Mol) ThionylchloriH zugesetzt. Nach der Zugabe wurde das Gemisch für vier Stunden auf 90-95 C gehalten und dabei bewegt. Dabei entwickelten sich .Schwefeldioxyd- und Chlorwasserstoffgas.
Nach der Reaktion wurde Chlorbenzol von dem Reaktionsgernisch abdestilliert und der Rückstand aus η-Hexan umkristallisiert. Es wurden 24,1 g farblose nadelige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 70-7I°Cerhalten.
Nachstehend werden crfindungsgcmiilk- Verbindungen angegeben, die in der nachstehenden Beschreibung mit den angegebenen Nummern bezeichnet werden.
1. 3'Methyl-2-chlorbenzanilid
farblose Nadeln. Schmelzpunkt 124 (
2. 3'-Methoxy-2-chlorbenzanilid
farblose Nadeln, Schmelzpunkt 14 J 144 (
S. 3'-\thoxy-2-chlnrbeiizanilid
farblose Nadeln. Schmelzpunkt ΚΓ) IOb (
4. 3'-n-Propoxy-2-chlorben/anilid
blaßgelbes Öl. Siedepunkt 172-175'1CV
0.02 mm Hg
5. 3'-lsopropoxy-2-Chlorben/anilid
blaßgelbes Öl, Siedepunkt 173— 17 "> CV
0.007 mm Hg
6. 3'-Methoxy-2-brombcnzanilid
farblose Nadeln, Schmelzpunkt 162—1b4 C
7. 3'-Äthoxy-2-brombenzanilid
farblose Nadeln, Schmelzpunkt 114 - 11 5' C
8. 3'-lsopropoxy-2-brombcnzanilid
farblose Prismen, Schmelzpunkt 89-91 C"
9. 3'-Isopropyl-2-brombenz:>nilid
weiße Nadeln, Schmelzpunkt 79 - RO"C
10. 3'-Methyl-2-jodbenzanilid
farblose Nadeln, Schmelzpunkt 164 — 165.5 C
11. 3'-Äthyl-2-jodbenzanilid
farblose Kristalle, Schmelzpunkt 153- 155' C
12. 3'-lsopropyl-2-jodbenzanilid
blaßbraune Nadeln, Schmelzpunkt 112 - 113' C"
13. 3'-Methoxy-2-jodbenzanilid
farblose Nadeln, Schmelzpunkt 154 — 155,5' C
14. 3'-Äthoxy-2-jodbenzanilid
farblose Nadeln,Schmelzpunkt 126- 128 C
5. 3'-n-Propoxy-2-jodbenzanilid
farblose Nadeln, Schmelzpunkt 114- 115 C
16. S'lsopropoxy^-jodbcnzanilid
farblose Prismen, Schmelzpunkt 94 -96' C
17. 3'-n-Butoxy-2-jodbcnzanilid
farblose Nadeln, Schmelzpunkt 102-105 C
18. 3'-lsobutoxy-2-jodbenzanilid
farblose Nadeln. Schmelzpunkt 139.5-141.5 C
19. 3'-sek.-Butoxy-2-jodbenzanilid
farblose Nadeln. Schmelzpunkt 86 —87 C
20. S'-n-Pcntyloxyd^-jodbcnzanilid
farblose Kristalle, Schmelzpunkt 115 - 118' C
21. 3'-n-Hexyloxy-2-jodbcnzanilid
farblose Kristalle, Schmelzpunkt 112,5 - 113,5 1C
22. 3'-lsopropyi-2-methylbenzanilid
farblose Nadeln. Schmelzpunkt 70 — 71 "C
23. 3'-tert.-Butyl-2-methylbcnzanilid
gelbes öl. Siedepunkt 181-186°C/
0,0-4-0.06 mm Hg
24. 3'-tert.-Pcntyl-2-methylbenzanilid
farblose Kristalle, Schmelzpunkt 68 — 71 "C
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in Präparaten der üblichen Formen verwendet werden, z. B. in Form einer Lösung, einer Emulsion, eines benetzbaren Pulvers, eines feinkörnigen oder anderen Granulats oder in Form eines staubfeinen Pulvers. Man kann den erfindungsgemäßen Wirkstoff aber auch allein verwenden.
Ein derartiges Präparat kann man herstellen, indem man in einer üblichen Weise den Wirkstoff mit einem Streckmittel, beispielsweise einer Flüssigkeit oder einem Feststoff, und gegebenenfalls mit einem Emulgator oder einem Dispersionsmittel mischt.
Als flüssiges Streckmittel kann man Wasser oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol. Benzol oder Methylnaphthalin, oder chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, oder Erdölfraktionen, wie Paraffin, oder Alkohole, wie Methanol oder Propanol, oder polare Lösungsmittel. wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd verwenden.
Als festes Streckmittel kann man Talkum, Ton. Kaolin, wasserhaltige Kieselsäure, Holzmehl, Sand usw. verwenden und als Emulgator einen Polyoxyäthylenester einer aliphatischen Carbonsäure, oder einer Polyoxyäthylenäther eines aliphatischen Alkohols.
Als Dispersionsmittel kann man ein Alkalimetallsalz ein Erdalkalimetallsalz oder ein Ammoniumsalz einet ■< Alkylsulfonsäure, einer Alkylarylsulfonsäurc oder einei l.igninsulfonsäure.oder Methylcelkilose verwenden.
Ferner kann man den Wirkstoff zusammen mit einem Dünger, einem Bodemneliorationsniitlel usw. verwenden.
κι Die erfindungsgcmäßc Verbindung wird vorzugsweise in folgenden Mengen eingesetzt:
Lösung
50-300 leiner Lösung von 10 bis 2000 ppm pro 10 a. Pulver
1 - 5 kg eines Pulvers mit einer Konzentration von 0.5 bis 10% pro 10 a.
Bodcnbehandhing
100 bis 5000 g des Wirkstoffs pro 10 a.
Samenbehandlung
Samen werden mit dem Wirkstoff in einer Menge von ^s 0.01 bis 5 Gew.-% überzogen.
Nachstehend werden zum besseren Verständnis mehrere Beispiele für die Zusammensetzung von Präparaten angegeben, welche den erfindungsgemäßen Wirkstoff enthalten.
Präparat 1
Pulver
Zum Herstellen eines pulverförmigen Präparats wurden 4% der Verbindung Nr. 1, 5% Kieselgur und vs 91 "/ο Ton gemahlen und gründlich vermischt.
Präparat 2
benetzbares Pulver
Zum Herstellen eines Präparats in Form eines benetzbaren Pulvers wurden 50% der Verbindung Nr. 2. 45% Kieselgur, 2% Natriumdinaphthylmethan und 3% Natriumlignin gemahlen und gründlich vermischt.
Präparat 3
Emulsion
Zum Herstellen eines emulgierbaren Konzentrats
wurden 30% der Verbindung Nr. 3, 20% Cyclohexan, 11% Polyoxyäthylenaikylaryläther. 4% Calciumalkylbcnzolsulfonat und 35% Methylnaphthalin gründlich
51) vermischt.
Präparat 4
feinkörniges Granulat
Seesand mit einer Korngröße entsprechend einer
5s lichten Siebmaschenweite von ca. 0,058 bis 0,25 mm (Tyler-Sieben von 60 — 250 mesh) wurde mit 4% Polyäthylenglykol gründlich vermischt, bis dieses einen einheitlichen Überzug auf dem Sand gebildet hatte. Zum Herstellen eines feinkörnigen Granulats wurden 94%
<><> des so erhaltenen Gemisches und 6% eines Gemisches aus 70% der Verbindung Nr. 5 und 30% Ton gründlich miteinander verrührt.
Präparat 5
(l_ Granulat
10% der Verbindung Nr. 5. 2% Natriumlaurylsulfat. 5% Natriumligninsulfonat. 2% Carboxymethylcellulose und 81% Ton wurden gemahlen und gründlich
vermischt. Nach dem Zusatz von 20% Wasser zu dem so erhaltenen Gemisch wurde dieses geknetet und danach in einer geeigneten Maschine stranggranuliert. Das Granulat wurde getrocknet und mit einem Sieb mit einer lichten Maschenweite von 0,50- 1,17 mm (Tyler-Sieb von 14-32 mesh) gesiebt.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen in der Landwirtschaft geht aus den nachstehenden Versuchsergebnissen hervor.
Versuch Nr. I
Prüfung auf Schutzwirkung gegen eine Krankheit der Blattsc heide des Reises
Porzellantöpfe mit 9 cm Durchmesser wurden mit Erde von einem Reisfeld gefüllt. Durch Wasserzusatz wurden die im Reisfeld herrschenden Bedingungen simuliert. F.s wurden neun Halme von Reissamiingen (Oryza saliva L. var Kinma/e) in Gruppen von je drei Halmen in jeden Topf eingepflanzt und in ihm gezüchtet. Als die Sämlinge mit der Blattbildung begannen, wurde das vorstehend beschriebene Präparat 2, das aus einem benetzbaren Pulver bestand, auf eine gegebene Konzentration mit Wasser verdünnt und dann in eine Menge von 15 ml pro Topf versprüht. Die Blaltscheide wurde mit Pellicuralia Sasaki geimpft, die auf einem Kartoffel-Sukrosc-Agar-Nährbodcn gezüchtet worden war.
Die geimpften Reispflanzen wurden in einen Raum von hoher Luftfeuchtigkeit (25-30"C) gestellt. Nach 10 Tagen wurde die Länge der krankhaft veränderten Stellen der Blattscheide gemessen. In der nachstehenden Tabelle sind für jede Prüfung die Ergebnisse von drei Topfen angegeben.
Schutzfaktor(%) = 1 - 7
Gesamtlänge der krankhaft veränderten teilen in den behandelten Pflanzen
* 100.
Gesamtlänge der krankhaft veränderten Stellen in den unbehandelten Pflanzen
Ver Konzen Gesamt Schut/- l'hvlo-
bindung tration länge der wert toxi-
Nr. krankli. /■it-il
veriind.
Stellen
(ppm) (cm) (1V..)
24
101
102
103
104
105
106
107
Neo-Asozine
Lösung
Unbehandelt-
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
ICO
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
32,5
127,9
138.1
72,5
17,5
76,2
45,7
62,3
26.3
86,8
40,6
0
0
0
0
0
0
0
0
0
400,3
463,6
463,8
369,4
352,4
410,0
422,0
38,8
461,7
72,3
70,1
84,3
96,2
100
83,5
90,1
100
100
86,5
94,3
100
81,2
91,2
100
100
100
100
100
100
100
100
100
13,3
0
0
20,0
23,7
11,2
8,6
91,6
keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine kerne keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine
keine Die Neo-Asozine-Lösung ist eine Lösung des Eisen(lll)-Ammoniumsalzes der Methanarsinsäure mit einer effektiven Konzentration von 6,5%.
Die Vergleichsverbindungen sind in der GB-PS ,o 12 17 868 angegeben.
Vcrgleichsverbindung
Nr.
101 2-Chlorbenzanilid
102 4'-Methyl-2-chlorbenzanilid
103 4'-Methoxy-2-chlorbenzanilid
^o 104 2-Brombenzanilid
105 2-Jodbenzanilid
106 2'-MethyI-2-jodbenzanilid
107 4'-Methyl-2-jodbenzanilid
Versuch Nr. 2
Prüfung auf Schutzwirkung gegen Kronenrost
bei Hafer
So In Porzellantöpfe von 9 cm Durchmesser wurden je 20 Hafersamen eingesetzt. Das vorstehend beschriebene Präparat 2 in Form eines benetzbaren Pulvers wurde mit Wasser auf eine gegebene Konzentration verdünnt und in einer Menge von 20 ml pro Topf versprüht, als sich das erste Blatt vollständig gebildet hatte. Die von krankhaft veränderten Stellen von kranken Blättern gewonnenen Sporen des Kronenrosts des Hafers (Puccinia coronata Corda f. avenae Prikes) wurden mit einer solchen Konzentration suspendiert, daß in dem Gesichtsfeld eines Mikroskops von 150facher Vergrößerung fünf Sporen sichtbar waren. Diese Suspension wurde an dem Besprühen mit dem verdünnten Präparat folgenden Tag in einer Menge von 1 ml pro Topf versprüht. Nach dem Impfen wurden die Pflanzen acht
6s Tage lang in einem Raum mit hoher Luftfeuchtigkeit (100% relative Luftfeuchtigkeit, 22° C) gehalten. Danach wurde die Anzahl der krankhaft veränderten Stellen gezählt Der Schutzw;rt wurde aufgrund der Anzahl der
11
krankhaft veränderten Stellen wie lolgi berechne!:
Schut/werl
Λη/ahl der krankhaft veränderten Stellen _ Anzahl der krankiiaft veränderten Stellen
im unbehandelien Bereich im behandelten Bereich
Anzahl der krankhaft veränderten Stellen im unbehandeiten Bereich
Tabelle
Verbindung Schul/wert bei einer
Nr. WirksiofTkon/.eniration von
Λ1.25 p:im 125 ppm 5üüppni
9 Il 12 15 16 17 19 20 22 24
Vergleichsvcrbmdung*) (50% benetzbares Pulver)
*) Vergleichsverbindung: (Planlvax) = 5.6-Dihy<Jro-2-methyl-1, 4-oxatin-.?-carboxyanilid 4,4-dioxid.
95,4 100 100
82,4 100 100
96,2 100 100
78,1 100 100
95,6 100 100
97.7 100 100
'J8,5 100 100
95,1 100 100
97,4 100 100
90,7 100 100
93,9 100 100
92,1 100 100
93,9 100 100
Versuch Nr.
Prüfung auf Schutzwirküng gegen Rhizoctonia solani bei Gurken
Porzellantöpfe von 12 cm Durchmesser wurden mit infizierter Erde gefüllt, die erhalten wurde, indem Gurken befallende Rhizoctania solani, die in einem Kleie-Nährboden gezüchtet worden waren, mit der 40fachen Menge gewöhnlicher Erde gestreckt worden waren. Gurkensamen wurde mit dem vorstehend
beschriebenen Präparat 2, das aus einem benetzbaren Pulver besteht, derart überzogen, daß die auf das Gewicht der Samen bezogene Konzentration des
.is Wirkstoffs 0,05 bzw. 0,1 bzw. 0,2% betrug. Danach wurden 20 Samen in jeden Topf eingesetzt und die Töpfe wurden in einem Gewächshaus gehalten. Nachdem die Pflanzen je zwei Blätter gebildet hatten, wurde der Prozentsatz der nicht infizierten Sämlinge bestimmt:
,, , , „.. .. Anzahl der normal gewachsenen Sämlinge
Prozentsatz der normal gewachsenen Sämlinge = — ;-=——-— — · 100.
Gesamtzahl der Sämlinge
Tabelle
Verbindung Prozentsatz der normal von 0,2 %
Nr. gewachsenen Sämlinge 0,1 % 100
bei einer Wirkstoffkonzen 89,2 100
tration 100 100
0.05 % 100 100
5 80,0 98,2 100
8 97,7 100 100
12 98,7 100 100
14 82,4 95,2 66,1
16 97,0 24,9
19 95,2
22 90,0 10.0
Vergleichsverbindung*) 8,9
(50% benetzbares Pulver)
Unbehandelt
*) Vergleichsvcrbindung: (Captan) = N-(Trichlormethyllhio)-4-cyclohexen-1.2-dicarboximid.
13
Versuch Nr.4
Prüfung auf chemische Schädigung von Chrysanthemenblättern
In Porzellantöpfe von 15 cm Durchmesser wurden je .hei Sämlinge von Chrysanthemen (Fuji) eingepflanzt
)as aus einem benetzbaren Pulver bestehende F
räparal Nr. 2 wurde mit Wasser auf eine gegebene Konzentration verdünnt und in der verdünnten Form in einer Menge von 50 ml pro Topf versprüht, nachdem die Sämlinge je sechs Blätter gebildet hatten. Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus gehalten. Nach drei Wochen wurde die Häufigkeit von chemischen Schädigungen bestimmt.
Tabelle
Verbindung
Nr. lläuHgkcil von chemischen
Schädigungen hei eiiKr
Wi rkstoffkun/.ent ration von
10Ί0ppm 2000ppm 4000ppm
8 ■|2 16 17 20 22 24
Vcrgleichsverbindung I*) (50% benetzbares I'ulvu) Vcrgleichsverbindung II**) (50% benetzbares Pulver)
*■) Vergleichsvcrbindung 1: (Siearol) 2-Methyl-5.d-di-
hydroxy4 H-pvran-.Vcarhonsäurcaniliil.
**) Vcrglcichsvcrbindung M: (l'lantvaxl -- 5.6-[)ihydro-2-methyl-l,4-oxatin-3-airboxanilid-4,4-dioxiil.
In der Tabelle 4 ist durch »-« angegeben. dalJ keine chemische Schiidigung festgestellt wurde, durch »+«, »++« und »+ + +«, daß chemische Schädigungen in zunehmender Häufigkeit festgestellt wurden.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Substituierte Benzoesäureanilide der allgemeinen Formel
    CONH-/'
    (I)
    in der entweder λ ein Halogenatom und R eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen
    oder X die Methylgruppe und R eine Alkylgruppe mit drei bis sechs Kohlenstoffatomen bedeutet.
    2.3'-lsopropyl-2-methylbenzanilid.
    3. S'-tert.-Butyl^-methylbenzanilid.
    4. S'-Isopropyl^-jodbenzanilid.
    5.3'-n-Propoxy-2-jodbenzanilid.
    6.3'- lsopropoxy-2-jodbenzanilid.
    7.3'-n-Butyloxy-2-jodbenzanilid.
    8.3'-lsobutoxy-2-jodbenzanilid.
    9.3'-sek.-Butyloxy-2-jodbenzanilid.
    10. In der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendbares, keimtötendes Mittel, enthaltend ein Benzoesäureanilid gemäß Anspruch 1.
    stärkere und länger andauernde keimtötende Wirkung aufweist und Nutzpflanzen nicht schädigt.
    Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch ein substituiertes Benzoesäureanilid der allgemeinen For- > me! (!) gelöst.
    Überraschend zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bessere Schutz- und Heilwirkung als die bekannten Verbindungen gegen Krankheiten der Blattscheibe beim Reis, bakteriellen Krankheiten des Reisblattes, Krankheiten des Tomatenblattes, der Anthraenose bei Gurken, der Stengelfäule bei Bohnen, der Schwarztrockenfäule und der pulverigen Fäule bei Alternnaria, den Rost bei Obstarten, Gemüsear<en. Getreidearten, Rasen, Blumen, Kaffee usw., den Brand bei Getreideaiten und Gräsern, den Befall des Bodens mit Rhizoctonia und der Fusariose und äst ferner als Desinfektionsmittel für Samen geeignet. Eine Verhinderung dieser Krankheiten ist leicht möglich durch verschiedene Behandlungsarten, beispielsweise Besprühen. Überziehen, Tauchen, Bodenbehandlung, Bestäuben von Samen usw. Die genannten Verbindungen haben ferner den Vorteil, daß sie in den Organismus der Pflanze eindringen und daher lange Zeit hindurch wirksam bleiben, und daß sie für Warmblüter nur sehr wenig giftig sind. Ihre orale Verabreichung an Mäuse in einer Menge von 10 000 mg/kg hat zu keinen Abnormitäten geführt. Zudem tragen die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelten Nutzpflanzen keinen Schaden davon.
DE2525855A 1974-06-12 1975-06-10 Substituierte Benzoesäureanilide sowie ein diese Verbindungen enthaltendes Mittel Expired DE2525855C3 (de)

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