DE2714662C3 - Phenoxymalonsäuren und deren Derivate sowie herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten - Google Patents

Phenoxymalonsäuren und deren Derivate sowie herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten

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DE2714662C3
DE2714662C3 DE2714662A DE2714662A DE2714662C3 DE 2714662 C3 DE2714662 C3 DE 2714662C3 DE 2714662 A DE2714662 A DE 2714662A DE 2714662 A DE2714662 A DE 2714662A DE 2714662 C3 DE2714662 C3 DE 2714662C3
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Description

worin X eine 4-Trifluormethylphenoxygruppe oder eine 3i-Dichlorpyridyl-2-oxy-Gruppe bedeutet, R eine Hydroxygruppe, eine -O-kationische Gruppe oder eine Ci—CU-Aikoxygruppe bedeutet.
2. Herbizide Zusammensetzungen, enthaltend wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I als aktiven Bestandteil neben geeigneten Träger- oder Verdünnungsmitteln.
Es sind zahlreiche Herbizide in der Vergangenheit entwickelt worden, um Arbeitskraft zu sparen und um die Ausbeuten an landwirtschaftlichen Produkten zu steigern, aber es besteht weiterhin ein Bedürfnis, solche Herbizide zu verbessern und neue und brauchbare Herbizide aufzuzeigen. So ist es selbstverständlich wünschenswert. Herbizide zu entwickeln, die vom Gesichtspunkt der Umweltverschmutzung sicher sind und die einen möglichst geringen Effekt auf Nutzpflanzen haben und die dennoch eine starke herbizide Aktivität aufweisen. Aufgrund der Tatsache, daß die Beständigkeit der Unkräuter gegenüber den bestehenden Herbiziden sich erhöht hat, besteht ein verstärktes Bedürfnis für Herbizide mit einer größeren Aktivität und unterschiedlicher Aufbau gegenüber bekannten Herbiziden.
Die Erfindung betrifft Phenoxymalonsäuren und deren Derivate der allgemeinen Formel I
COR
COR
CH3
Die Erfindung betrifft Phenoxymalonsäuren und deren Derivate, die als Herbicide geeignet sind, sowie herbizide Zusammensetzungen, welche diese Verbindungen enthalten.
worin X eine 4-Trifluormethylphenoxy-Gruppe oder einen 3,5-DichIorpyridyI-2-oxy-Gruppe bedeutet und R eine Hydroxy-Gruppe, eine -O-kationische Gruppe oder eine Ci—CYAIkoxy-Gruppe darstellt.
Die Erfindung betrifft weiterhin herbizide Zusam-
n mensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I als aktiven Bestandteil neben geeigneten Träger- oder Verdünnungsmitteln enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in folgender Weise hergestellt werden:
Methode Λ
-OH (II)
Y-C
COR'
COR'
CH,
Rückfiuülempernluf I bis 5 Stunden
alkalische Verbindung. Lösungsmittel
COR'
COR'
CH,
In obigem Reaktionsschema hat X die vorgenannte Bedeutung. R' ist eine Ci -CYAIkoxy-Gruppc und Y ist ein Chlor- oder Bromatom.
Geeignete Beispiele für alkalische Verbindungen, die bei der oben gezeigten Umsetzung vci wendet werden können, sind Natrium, Kalium, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und geeignete Beispiele für Lösungsmittel für die obige Reaktion sind Alkohole, Ketone, Dioxane.
Methode B
-OH (Π) + Y-C
COR'
COR'
ROckflußtemperatur 1 bis S Stunden
alkalische Verbindung, Lösungsmittel
-0—C
COR'
(VD
COR'
COR'
Rückflußtemperatur 1 bis 5 Stunden
alkalische Verbindung, Lösungsmittel
COR'
CH3
(IV)
COR'
Bei dem obigen Reaktionsschema haben X, Y und R' die vorher genannte Bedeutung und Z ist ein Bromoder Jodatom.
Geeignete Beispiele fOr alkalische Verbindungen und Lösungsmittel bei der Herstellung der Verbindung VI find die gleichen wie die in der Methode A verwendeten. Geeignete Enthalogenierungsmittel, die verwendet werden können, sind Natriumamid, Natriumäthylat und geeignete Beispiele für Lösungsmittel, die verwendet werden können, sind Alkohole oder Dioxane.
Die entstehende Verbindung der allgemeinen Formel IV wird hydrolysiert unter Bildung einer Phenoxymabnsäure der allgemeinen Formel VIII:
COOH
COOH
(VIII)
CH,
Die Phenoxymalonsäure mit der allgemeinen Formel VIII wird dann unter Ausbildung des Salzes neutralisiert.
In den folgenden Herstellungsbeispielen wird die Herstellung einiger typischer Verbindungen der Erfindung beschrieben. Wenn nicht anders angegeben, sind alle Teile, Prozente und Verhältnisse auf das Gewicht bezogen.
Herstellungsbeispiel 1
Herstellung von «-[4-(4-Trifluonnethylphenoxy)-phenoxy]-« methylmalonsyiire
3,6 g (x-f4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy]-«- methylmalonsäureäthylester wurden in 20 ml Methanol gelöst und eine alkalische wäßrige Lösung aus 2 ml Wasser und 0,7 g Natriumhydroxid wurde zu der erhaltenen Mischung tropfenweise zugegeben und anschließend wurde die Mischung I Stunde auf Rückfluß erhitzt Das Reaktionsprodukt wurde zu einer geeigneten Menge Wasser gegeben, wobei man beim Ansäuern mit Chlorwasserstoffsäure Kristalle erhielt. Die so erhaltenen Kristalle wurden filtriert und aus Essigsäure umkristallisiert, wobei man 3 g des gewünschten Produktes mit einem Schmelzpunkt von 72 bis 75°C erhielt.
Herstellungsbeispiel 2
Herstellung von «-[4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-&-methylmalonsäuremethylester
5 g 4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenol wurden in
w) 20 ml Methyläthylketon gelöst und zu der erhaltenen
Mischung wurden dann 63 g Kaliumcarbonat gegeben. Zu der Mischung wurden weiterhin tropfenweise 5,2 g Brommethylmalonsäuremethylester unter Wärme- RiickfluBbedingungen gegeben, wobei man die Mi-
h'i schung unter Rühren 2 Stunden unter Rückfluß hielt.
Nach dem Abfiltrieren der gebildeten anorganischen Salze wurde das verwendete Lösungsmittel vom Reaktionsprodukt abgedampft. Das so erhaltene ölige
Material wurde in einer geeigneten Menge Benzol gelöst und mit 5%iger wäßriger Natriumhydroxidlösung gewaschen. Die Benzolschicht wurde Ober wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Benzol wurde abgedampft, wobei man die Rohkristalle erhielt Die Rohkristalle wurden umkristallisiert aus Methanol, wobei man 6,5 g des gewünschten Produktes mit einem Zersetzungspunkt von 111 bis 112° C in weißer kristalliner Form erhielt
Nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren können weitere typische Verbindungen hergestellt werden. Dazu gehören:
Verbindung 1
«-[4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy]-
«-methylmalonsäure
Fp:72-75°C
Verbindung 2
a-[4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy]-a-methylmalonsäure-Na-Salz
Verbindung 3
«-[4-{4-Trifluormethylphenoxy)phenox·.·]-
a-methylmalonsäure-äthylester
Kp:188-194°C/4mmHg
Verbindung 4
<x-[4-(3,5-DichIorpyridyl-2-oxy)phenoxy]-
Λ-methylmalonsäure
169 -170° C (Zersetzung)
Verbindung 5
a-[4-(3.5-DichlorpyridyI-2-oxy)phenoxy]-a-methylmalonsäure-Na-Salz
Verbindung 6
«-[4-(3,5-DichIorpyridyI-2-oxy)phenoxy]-
«-met hy Imalonsäure-me thy !ester
111-112° C (Zersetzung)
Verbindung 7
<x-[4-(3,5- Dichlorpyridyl- 2-oxy)phenoxy]
a-methylmalonsäure-äthylester
105 -108° C (Zersetzung)
Verbindung 8
«-[4-(3.5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy]-
*-methylmalonsäure-n-propyIester
Herbizid-Zusammensetzungen, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I als aktive Bestandteile enthalten, zeigen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität wie aus den nachfolgenden Versuchsergebnissen hervorgeht Insbesondere zeigen diese Verbindungen eine besondere selektive herbizide Aktivität gegenüber grasartigen Unkräutern, ohne daß tie irgendeine phytotoxische Aktivität auf Nutzpflanzen, wie Baumwolle, Sojabohnen, Gerste oder Weizen ausüben. Indem man die Vorteile dieser selektiven herbiziden Aktivität der Verbindungen ausnutzt, is*, es möglich, mit den herbiziden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung nur schädliche, grasartige Unkräuter zu vernichten, die zusammen mit Kulturpflanzen wachsen, indem man die Zusammensetzungen m geeigneter Weise anwendet. Selbstverständlich können die herbiziden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung allgemein eingesetzt werden in Obstgärten, Wäldern, in zahlreichen nicht landwirtschaftlichen Böden, auf Reisfeldern und auf gewöhnlichen Feldern, indem man eine geeignete Anwendungsweise auswählt, z. B. durch Kontrolle der Menge der verwendeten Verbindung. Solche herbiziden Zusammensetzungen können in verschiedener Weise eingesetzt werden, z. B. durch Behandlung der Böden oder der Blätter, in gleicher Weise, wie die üblichen herbiziden Zusammensetzungen nach dem Stand der Technik eingesetzt werden. Eine geeignete Menge für die Anwendung hängt von zahlreichen Faktoren, wie den Klimabedingungen, den Bodenverhältnissen, der chemischen Form und der Zeit der Anwendung sowie der Anwendungsmethode und auch von der Art der Kulturpflanzen, auf
ίο welche die Herbizide gemäß der Erfindung aufgetragen werden, zur Kontrolle der Unkräuter, ab. Im allgemeinen liegt die Menge an aktivem Bestandteil bei etwa 0,1 bis etwa 1000 g pro 100 m2, vorzugsweise bei 1 bis 500 g und insbesondere bei 5 bis 100 g pro 100 m2. Die Menge an aktiven Bestandteilen, die insbesondere bei Ackerland, auf dem Gerste oder Weizen angebaut wird, eingesetzt wird, liegt vorzugsweise bei 3 bis 10 g pro 100 m2.
Die erfindung;sgemäßen Verbindungen können in Wasser dispergiert werden unter Ausbildung von wäßrigen Dispersionen. Die erfiwjngsgemäßen Verbindungen können auch in zahlreicher. Formen formuliert werden, z. B. als emulgierbare Konzentrate, als benetzbare Pulver, als wassermischbare Lösungen oder als Staube oder Granulate, indem man gewünschtenfalls in d;:v Landwirtschaft übliche Zusatzstoffe zugibt beispielsweise als Trägermaterial Diatomeenerde, Calciumhydroxid, Kaliumcarbonat Talkum, Kaolin, Benthonit oder Zeolith. Als Lösungsmittel können verwendet werden η-Hexan, Toluol, XyIoL Lösungsnaphtha, Äthanol, Dioxan, Aceton, Isophoron, Methylisobutylketon. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Wasser und es können anionische oder nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie Natriumalkylsulfat Natriumalkylbenzolsulfonat Natriumligninsulfonat, Polyoxyäthy-Ienlauryläther, Polyoxyäthylenalkylaryläther, Polyoxyäthylenfettsäureester oder Polyoxyälhylensorbitan-Fettsäureester verwendet werden. Ein geeignetes Verhältnis der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber dem Adjuvants liegt im Bereich von 1 bis 90 :99 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise bei 1 bis 70 :99 bis 3i/Gew.-%.
Die herbiziden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können auch mit anderen geeigneten landwirtschaftlichen Chemikalien oder anderen Herbiziden, Insektiziden oder Fungiziden vermischt werden oder mit landwirtschaftlichen Stoffen, wie Düngemitteln oder Bodenkonditioniermitte'n oder mit Erde oder Sand zum Zeitpunkt ihrer Formulierung oder bei ihrer Anwendung vermischt werden. Manchmal wird durch eine solche kombinierte Verwendung eine verbesserte Wirkung erzielt
Typische Beispiele für herbizide Zusammensetzunger, enthaltend eine Verbindung gemäß der Erfindung, werden nachfolgend gezeigt.
Formulierungs-Beispie! I
(1) ft-[4-(3.5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy]-«-methyl-
malonsäure 20 Gew. Teile
(2) Xyloi 60Gew,Teile
(3) Mischung aus einem Polyoxyäthylen-Phenylphenol-
Derivat, einem Potyoxyäthy-
lenalkylaryläther, einem
Polyoxyäthylensorbitanalkylat und einem Alkylarylsulfonat 20Gew.-Teile
Die Komponenten (1) bis (3) werden gleichförmig vermischt unter Ausbildung eines emulgierbaren Konzentrates.
Formulierungs-Beispiel 2
(1) Zeolith 78Gew.-Teile
(2) Weißruß 15Gew.-Teile
(3) Natriumnaphthalinsulfonat-Formaldehyd-Kondensal 2 Gew.-Teile
(4) Sulfat eines Polyoxy-
äthylenalkylaryläthers 5 Gew. Teile
Die Komponenten (I) bis (4) werden vermischt und zu der erhaltenen Mischung wird dann «-[4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy-«-methylmalonsäure in einem Verhältnis von 4 :1 Gew.-% hinzugemischt, wobei man ein benetzbares Pulver erhält.
Formulierungs-Beispiel 3
>o
(1) «-[4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy-«-methylmalonsäureester
(2) Bentonit
(3) Zeolith
(4) Natriumligninsulfonat
7 Gew.-Teile 58 Gew.-Teile 30 Gew.-Teile
5 Gew.-Teile
Die Komponenten (1) bis (4) werden vermischt. Eine kleine Menge Wasser wird zu der erhaltenen Mischung gegeben. Anschließend werden dann Granulate hergestellt.
Die herbizide Aktivität der erfindungsgemäBen Verbindungen wurde, wie nachfolgend gezeigt wird, geprüft und die Ergebnisse werden nachfolgend gezeigt.
Prüf-Beispiel I
Jeweils 1/30 m} Bodenfläche wurde mit Erde versehen, um Bodenverhältnisse für ein übliches Feld zu simulieren. Vorbestimmte Mengen von Samen von eßbarem Barnyardgras, Rettich und Sojabohnen wurden gesät und darauf wurde eine Erde gegeben, welche Samen von Digitaria adscendens HENR, Setaria viridis BEAUV. und Echinochloa crus-galli BEAUV. als grasförmige Samen enthielten, wobei diese Schicht I cm betrug. 3 Tage nach dem Säen wurde eine wäßrige
IVf J|^\>f JIVII Wl III I αΐ/bll«· I g^&^lgtvii · νι i/liiuuiigvri
darübergesprüht und das Wachstum der Unkräuter und der Nutzpflanzen wurden visuell 20 Tage nach dem Sprühen bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 1 angegeben. Der Grad der Wachstumsinhibierung wird in Tabelle I gezeigt und wurde in einer Skala von 10 Graden aufgezeigt, in welcher die Zahl 10 angibt, daß das Wachstum vollkommen inhibiert worden war und die Zahl 1 angibt, daß keine Inhibierung vorlag.
Tabelle 1
Verbindung Menge an Grad der Wachslumsinhibierung Rettich Sojabohnen grasartige
Nr. aktivem Bestand-
IaIl		 eßbares Unkräuter
teil Barnyard-Gras
(g/100 m2) I 10
1 100 10 1 10
50 10 I 10
2 100 10 I in
tn O I 10
3 100 10 1 10
50 9 1 10
4 100 10 1 10
50 10 1 10
5 100 10 1 10
50 10 1 10
6 100 10 1 10
50 10 1 10
7 100 10 1 10
50 10 1 10
8 100 10 1 10
50 10
Prüf-Beispiol 2
Jeweils 1/100 m* wurden mit Erde versehen, um normale Ackerlandbedingungen zu simulieren. Vorbestimmte Mengen an Samen von eßbarem Barnyardgras, Rettich und Sojabohnen wurden gesät und mit einer Erdschicht einer Dicke von ί cm bedeckt. Wenn das eßbare Barndyardgras soweit herausgekommen war, daß es zwei Blätter zeigte, wurde eine wäßrige Dispersion jeder der in Tabelle 2 gezeigten Verbindungen auf die Blätter in einer vorbestimmten Menge aufgegeben. 20 Tage nach der Behandlung mit der Dispersion wurde das Wachstum der Nutzpflanzen und der Unkräuter visuell bewertet und der Grad der Wachslumsinhibierung wurde nach der gleichen Bewertung wie im Prüf-Beispiel 1 durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
2 Menge an 27 1 9 4 662 10 Wachstums j Bestandteil
aktivem wurde berechnet und der Grad des ΙΠΠΟ/η Irpinp
Tabelle Bestandteil in Tabelle 3 20 ;
(mg/kg) (irad der Wachstumsinhibierung
Verbin 2.000 eßbares Rettich Soja- Inhibierung bedeuten). Die Ergebnisse sind
dung Nr. 1.000 Bamyard· bohnen gezeigt. 0 ■■:
0
2.000 gras Grad des Wachstums (%) ü ?
1.000 10 I Tabelle 3 Menge an aktiven- 0
1 2.000 10 Verbindung Nr. (g/100 m2) 0
1.000 10 10 40 υ
3 2.000 9 0
1.000 10
4 2.000 10 0
o
1.000 10 0
5 2.000 10 I') 1
3		 0
1.000 10 4 0
6 7 5 U
10 6 0
7 2» 7 Prüf-Beispiel4
8
10 1
PrüF-Beispiel 3
Ein Topf mit 1/100 m1 Oberfläche wurde mit Erde gefüllt und vollständig mit Wasser gesättigt. Eine vorbestimmte Menge an luftgetrocknetem Samen von Barnyardgras wurden gesät und dünn mit Erde beschichtet. Wenn das Barnyardgras an die Oberfläche kam, wurde Wasser in den Topf gegeben bis zu einer Tiefe von 3 cm, so daB Bedingungen einer Überflutung vorlagen und eine wäßrige Dispersion von den in Tabelle 3 gezeigten Verbindungen wurde auf den Topf gegossen. 14 Tage nach Behandlung mit der Dispersion wurde das unbeschädigte Barnyardgras aus dem Topf herausgezogen, an Luft getrocknet und gewogen. Der Prozentsatz der Menge an übriggebliebenem Unkraut, bezogen auf den nicht behandelten Teil des Topfes, In einen Topf mit einer Oberfläche von 1/50 m2 wurde Erde gegeben, um Ackerlandbedingungen zu simulieren. Eine vorbestimmte Menge an Samen von Weizen, Gerste und wildem Hafer wurden gesät und mit einer
to Erde einer Dicke von etwa 1 cm bedeckt. Wenn der wilde Hafer und die Nutzpflanzen drei Blätter zeigten, wurde eine wäßrige Dispersion der in Tabelle 4 gezeigten Verbindungen auf die Blätter in einer vorbestimmten Menge gegeben. 40 Tage nach der
r> Behandlung mit der Dispersion wurde das Wachstum der Nutzpflanzen und des Unkrauts visuell bewertet und der Grad der Wachstumsinhibierung wurde nach der gleichen Skala wie in Prüf-Beispiel 1 bewertet. Die erzielten Ergebnisse werden in Tabelle 4 gezeigt.
Verbindung
Nr.
Menge an Grad der Wachstumsinhibierung aktivem
Bestand- Nutzpflanze Unkraut
teil
(g/100 m2)
Weizen
Gerste
wilder Hafer
4 6 7 9
7 10 10 10
Fortsetzung
Verbindung Menge an Grad der Wachstumsinhibierung Gerste Unkraul
Nr. aktivem wilder
Bestand Nutzpflanze 1 Hafer
teil Weizen 2 7
(g/100 m2) 2 10
6 2 1 4 IO
4 1 9 10
6 2 10 9
8 4 10 10
ÄthyI-e-{4-(4-TrifluonTiethylphenoxy)- 2 8 10 10
phenoxy]-propionat*) 4 10 10 10
6 10 10 10
8 10 10 10
Natrium-ff-{4-{3,5-Dichlorpyridyl- 2 10 10 10
2-oxy)-phenoxyj-propionat*) 4 10 10
6 10
8 10
*) Vergleichsverbindungen.
Prüf-Beispiel 5
In einen Topf von 1/50 m2 Oberfläche wurde Erde gegeben, um Ackerlandbedingungen zu simulieren. Eine vorbestimmte Menge an Samen von Nutzpflanzen (Sojabohnen und Baumwolle) wurde gesät und mit einer I cm dicken Erdschicht bedeckt Wenn die Nutzpflanzen zwei Blätter zeigten, wurde eine wäßrige Dispersion der
Tabelle 5
in Tabelle 5 gezeigten Verbindungen auf die Blätter in einer vorbestimmten Menge aufgetragen. 25 Tage nach der Behandlung mit der Dispersion wurde das Wachstum der Nutzpflanzen visuell bewertet und der Grad der Wachstumsinhibierung (Grad der Phytotoxizitat) nach der gleichen Skala wie in Prüf-Beispiel 1 bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
Verbindung-Nr. Menge an < 7.5 Baum
aktivem t 15 wolle
Bestandteil ( 20 1
(g/100 nr) 5 7.5 1
t 15 2
I 20 1
7,5 1
15 2
3 20 1
7,5 1
15 1
4 20 1
7,5 < 1
15 i 1
6 20 ( 4
6
3rad der Wachs- 8
Methyl-ff-[4-<2,4-dichlor- umsinhibierung
phenoxy)-phenoxy]- Phytotoxizität)
propionat ioja-
(Vergleichsverbindung) johnen
I
I
i
\

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Phenoxymalonsäuren und deren Derivate der allgemeinen Formel I
)—C
COR
COR
CH3
15
DE2714662A 1976-04-08 1977-04-01 Phenoxymalonsäuren und deren Derivate sowie herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten Expired DE2714662C3 (de)

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DE2714662B2 DE2714662B2 (de) 1980-05-29
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