DE2714662A1 - Herbicid, herbicide zusammensetzung und verfahren zu deren anwendung - Google Patents

Herbicid, herbicide zusammensetzung und verfahren zu deren anwendung

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DE2714662A1 DE19772714662 DE2714662A DE2714662A1 DE 2714662 A1 DE2714662 A1 DE 2714662A1 DE 19772714662 DE19772714662 DE 19772714662 DE 2714662 A DE2714662 A DE 2714662A DE 2714662 A1 DE2714662 A1 DE 2714662A1
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Description

HOFFMANN · ΕΙΤΙ,Ε & PARTNER
PATENTANWÄLTE
DR. ING. E. HOFFMANN (1930-1976) . Dl PL.-I N G. W. E ITlE · D R. R E R. N AT. K. H O F FMAN N . D 1 PL.-1 N G. W. LE H N
DIPL.-ING. K. FOCHSLE ■ DR. RER. NAT. B. HANSEN ARABELLASTRASSE 4 (STERNHAUS) · D-8000 MD N C H E N 81 · TE LE FO N (089) 9Π087 · TE LE X 05-29619 (PATH E)
29 165 o/wa
ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD., OSAKA/JAPAN
Herbicid, herbicide Zusammensetzung und Verfahren zu deren Anwendung
Die Erfindung betrifft Phenoxymalonsauren und deren Derivate der allgemeinen Formel (I)
(D
709842/0812 - 2 -
worin X eine 4-Trifluormethylphenoxy-Gruppe oder eine 3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy-Gruppe und R eine Hydroxy-Gruppe, eine -O-kationische Gruppe oder eine C1-C -Alkoxy-Gruppe bedeutet. Diese Verbindungen sind als Herbicide geeignet. Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen, welche diese Verbindungen enthalten, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern mittels der Herbicide gemäss der Erfindung.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind als Herbicide in der Landwirtschaft und für Gärtnereibetriebe geeignet.
Es sind zahlreiche Herbicide in der Vergangenheit entwickelt worden, um Arbeitskraft zu sparen und um die Ausbeuten an landwirtschaftlichen Produkten zu steigern, aber es besteht weiterhin ein Bedürfnis, solche Herbicide zu verbessern und neue und brauchbare Herbicide aufzuzeigen. So ist es selbstverständlich wünschenswert, Herbicide zu entwickeln, die vom Gesichtspunkt der Umweltverschmutzung sicher sind und die einen möglichst geringen Effekt auf Nutzpflanzen haben und die dennoch eine starke herbicide Aktivität aufweisen. Aufgrund der Tatsache, dass die Beständigkeit der Unkräuter gegenüber den bestehenden Herbiciden sich erhöht hat, besteht ein verstärktes Bedürfnis für Herbicide mit einer grösseren Aktivität und die von den bekannten Herbiciden sich in ihrem Aufbau unterscheiden.
Eine Aufgabe der Erfindung ist es, Phenoxymalonsäuren und deren Derivate, die als Herbicide geeignet sind, zu zeigen.
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27ΊΑ662
Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht darin, wirksame herbicide Zusammensetzungen zur Verfügung zu stellen.
Schliesslich besteht eine weitere Aufgabe darin, ein Verfahren aufzuzeigen, zur Bekämpfung von Unkräutern.
Die Erfindung betrifft somit in einer Ausführungsform Phenoxymalonsäuren und deren Derivate der allgemeinen Formel (D
(D
worin X eine 4-Trifluormethylphenoxy-Gruppe oder eine 3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy-Gruppe bedeutet und R eine Hydroxy-Gruppe, eine -O-kationische Gruppe oder eine C.-C.-Alkoxy-Gruppe darstellt.
Die Erfindung betrifft in einer weiteren Ausführungsform eine herbicide Zusammensetzung, die in einer als Herbicid wirksamen Menge wenigstens eine Verbindung der oben genannten Formel (I) enthält, neben einem oder mehreren in der Landwirtschaft akzeptablenTräger- und Verdünnungsmitteln.
Nach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird ein Verfahren zur Unkrautbekämpfung gezeigt, bei dem man eine als Herbicid wirksame Menge der vorgenannten herbiciden Zusammensetzung auf die Unkräuter aufträgt.
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27U662
Bei der Definition der Verbindungen der Formel (I) , welche die erfindungsgemässen Verbindungen darstellt, kann das Kation ein salzbildendes Atom sein, wie Natrium, Kalium, Magnesium, Kalzium und dergleichen, oder ein salzbildender Rest, wie eine Ammonium-Gruppe, ein organisches Amin und dergleichen, und die Alkylgruppe in der Cj-C4-Alkoxy-Gruppe kann eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butyl-Gruppe sein.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) können in folgender Weise hergestellt werden:
Methode A
COR1
OH (II)
Y-C
COR1
(III)
CH.
Rückflusstemperatur 1 bis 5 Stunden alkalische Verbindung, Lösungsmittel
COR'
j TOR1
(IV)
CH.
In obigem Reaktionsschema hat X die vorgenannte Bedeutung, R' ist eine C1-C4~Alkoxy-Gruppe und Y ist ein Chlor- oder Bromatom.
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27U662
Geeignete Beispiele für alkalische Verbindungen, die bei der oben gezeigten Umsetzung verwendet werden können, sind Natrium, Kalium, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und dergleichen, und geeignete Beispiele für Lösungsmittel für die obige Reaktion sind Alkohole, Ketone, Dioxane und dergleichen.
Methode B
, COR1 Y-C (V)
COR' H
RückfIusstemperatür 1 bis 5 Stunden alkalische Verbindung, Lösungsmittel
COR1
COR1
COR1
(VI) 4 CH3-Z (VII)
Rückflusstemperatur 1 bis 5 Stunden Enthalogenierungsmittel,Lösungsmittel
/ Vo-(
.COR'
'COR1
CH.
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27H662
Bei dem obigen Reaktionsschema haben X, Y und R1 die vorher genannte Bedeutung und Z ist ein Brom- oder Jodatom.
Geeignete Beispiele für alkalische Verbindungen und Lösungsmittel bei der Herstellung der Verbindung (VI) sind die gleichen wie die in der Methode A verwendeten. Geeignete Enthalogenierungsmittel, die verwendet werden können, sind Natriumamid, Natriumäthylat und dergleichen,und geeignete Beispiele für Lösungsmittel, die verwendet werden können, sind Alkohole, Dioxane und dergleichen.
Die entstehende Verbindung der Formel (IV) wird hydrolysiert unter Bildung einer Phenoxymalonsaure der Formel (VIII)
(VIII)
Die Phenoxymalonsaure mit der Formel (VIII) wird dann unter Ausbildung des Salzes neutralisiert.
In den folgenden Herstellungsbeispielen wird die Herstellung einiger typischer Verbindungen der Erfindung beschrieben aber diese Beispiele sind nicht limitierend auszulegen. Wenn nicht anders angegeben, sind alle Teile, Prozente und Verhältnisse und dergleichen auf das Gewicht bezogen.
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27U662
Herstellungsbeispiel 1
3,6 g <>'-/4- (4-Trif luormethylphenoxy) phenoxy/- <A/-methylmalonsäureäthylester wurden in 20 ml Methanol gelöst und eine alkalische wässrige Lösung aus 2 ml Wasser und 0,7 g Natriumhydroxid wurde zu der erhaltenen Mischung tropfenweise zugegeben und anschliessend wurde die Mischung 1 Stunde auf Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsprodukt wurde zu einer geeigneten Menge Wasser gegeben, wobei man beim Ansäuern mit Chlorwasserstoffsäure Kristalle erhielt. Die so erhaltenen Kristalle wurden filtriert und aus Essigsäure umkristallisiert, wobei man 3 g des gewünschten Produktes mit einem Schmelzpunkt von 7 2 bis 7 5°C erhielt.
Herstellungsbeispiel 2
5 g 4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenol wurden in 20 ml Methyläthylketon gelöst und zu der erhaltenen Mischung wurden dann 6,8 g Kaliumcarbonat gegeben. Zu der Mischung wurden weiterhin tropfenweise 5,2 g Brommethylmalonsäuremethylester unter Wärme-Rückflussbedingungen gegeben, wobei man die Mischung unter Rühren 2 Stunden unter Rückfluss
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-♦-
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hielt. Nach dem Abfiltrieren der gebildeten anorganischen Salze wurde das verwendete Lösungsmittel vom Reaktionsprodukt abgedampft. Das so erhaltene ölige Material wurde in einer geeigneten Menge Benzol gelöst und mit 5 %-iger wässriger Natriumhydroxidlösung gewaschen. Die Benzolschicht wurde über wasserfreiein Natriumsulfat getrocknet. Das Benzol wurde abgedampft, wobei man die Rohkristalle erhielt. Die Rohkristalle wurden umkristallisiert aus Methanol, wobei man 6,5g des gewünschten Produktes mit einem Zersetzungspunkt 7
stalliner Form erhielt.
einem Zersetzungspunkt von 111 bis 112°C in weisser kri-
Nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren können weitere typische Verbindungen hergestellt werden. Dazu gehören:
Verbindung 1
oC -{\- (4-Trif luormethylphenoxy) phenoxy/- flj-methy !malonsäureester
Fp: 72 - 75°C
Verbindung 2
X-/4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy/"o^-methylmalonsäure-Na-SaIz
709842/0812
-*- 27U662
Verbindung 3
Λ-/4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy/- ^--methylmalonsäureäthylester
Kp: 188 - 194°C/4 mmHg
Verbindung 4
<Λ.-/4- (4-Dichlorpyridyl-2-oxy) phenoxy/- .*- -methylmalonsäure-169 - 170°C (Zersetzung)
Verbindung 5
,% -j\- (3 , 5-Dichlorpyridyl-2-oxy) phenoxY7~<7c -methylmalonsäure-Na-SaIz
Verbindung 6
.Λ,-^4- (3 , 5-Dichlorpyridyl-2-oxy) ρ1ΐθηοχγ7-·λ. -methylmalonsäuremethylester
111 - 112°C (Zersetzung)
Verbindung 7
•^-/4- (3 , 5-Dichlorpyridyl-2-oxy) phenoxY7~ •A'-methylmalonsäureäthylester 105 - 1080C (Zersetzung)
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*e - 27U662
Verbindung 8
rv -[\- (3 , 5-Dichlorpyridyl-2-oxy) phenoxy/-<**-methylmalonsäuren-propylester
Herbicid-Zusainmensetzungen, welche die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I als aktive Bestandteile enthalten, zeigen eine ausgezeichnete herbicide Aktivität, wie aus den nachfolgenden Versuchsergebnissen hervorgeht. Insbesondere zeigen diese Verbindungen eine besondere selektive herbicide Aktivität gegenüber grasartigen Unkräutern, ohne dass sie irgendeine phytotoxische Aktivität auf Nutzpflanzen, wie Baumwolle, Sojabohnen, Gerste, Weisen und dergleichen, ausüben. Indem man die Vorteile dieser selektiven herbiciden Aktivität der Verbindingen ausnutzt, ist es möglich, mit den herbiciden Zusammensetzungen gemäss der Erfindung nur schädliche, grasartige Unkräuter zu vernichten, die zusammen mit Kulturpflanzen wachsen, indem man die Zusammensetzungen in geeigneter Weise anwendet. Selbstverständlich können die herbiciden Zusammensetzungen gemäss der Erfindung allgemein eingesetzt werden in Obstgärten, Wäldern, in zahlreichen nicht landwirtschaftlichen Böden, auf Reisfeldern und auf gewöhnlichen Feldern, indem man eine geeignete Anwendungsweise auswählt, z.B. durch Kontrolle der Menge der verwendeten Verbindung. Solche herbiciden Zusammensetzungen können in verschiedener Weise eingesetzt werden, z.B. durch Behandlung der Böden, der Blätter und dergleichen, in gleicher Weise,wie die üblichen herbiciden Zusammensetzungen nach dem Stand der Technik eingesetzt werden. Eine geeignete
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27U662
Menge für die Anwendung hängt von zahlreichen Faktoren, wie den Klimabedingungen, den Bodenverhältnissen, der chemischen Form und der Zeit der Anwendung sowie der Anwendungsmethode und auch von der Art der Kulturpflanzen, auf welche die Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss der Erfindung aufgetragen werden, zur Kontrolle der Unkräuter, ab. Im allgemeinen liegt die Menge an aktivem Bestandteil bei etwa
2
0,1 bis etwa 1000 g pro 100 m , vorzugsweise bei 1 bis 5OO g
2 und insbesondere bei 5 bis 100 g pro 100 m . Die Menge an aktiven Bestandteilen, die insbesondere bei Ackerland, auf dem Gerste oder Weizen angebaut wird, eingesetzt wird, liegt vorzugsweise bei 3 bis 1Og pro 1OO m .
Die erfindungsgemässen Verbindungen können in Wasser dispergiert werden unter Ausbildung von wässrigen Dispersionen. Die erfindungsgemässen Verbindungen können auch in zahlreichen Formen formuliert werden, z.B. als emulgierbare Konzentrate, als benetzbare Pulver, als wassermischbare Lösungen oder als Staube oder Granulate, indem man gewünschtenfalls in der Landwirtschaft übliche Zusatzstoffe zugibt, beispielsweise als Trägermaterial Diatomeenerde, Kalziumhydroxid, Kaliumcarbonat, Talkum, Kaolin, Benthonit oder Kaolinprodukte mit der Bezeichnung Jeeklite (hergestellt von der Jeeklite Company). Als Lösungsmittel können verwendet werden η-Hexan, Toluol, Xylol, Lösungsnaphtha, Äthanol, Dioxan, Aceton, Isophoron, Methylisobutylketon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Wasser und es können anionische oder nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie Natrlumalkylsulfat, Natriumalkylbenzolsulfonat, Natriumligninsulfonat, Polyoxyäthylenlauryläther,
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27H662
Polyoxyäthylenalkylarylather,Polyoxyäthylenfettsäureester oder Polyoxyäthylensorbitan-Fettsäureester, verwendet werden. Ein geeignetes Verhältnis der erfindungsgemässen Verbindungen gegenüber dem Adjuvants liegt im Bereich von 1 bis 90:99 bis 10 Gew.%, vorzugsweise bei 1 bis 70:99 bis 30 Gew.%.
Die herbiciden Zusammensetzungen gemäss der Erfindung können auch mit anderen geeigneten landwirtschaftlichen Chemikalien oder anderen Herbiciden, Insekticiden oder Fungiciden vermischt werden oder mit landwirtschaftlichen Stoffen, wie Düngemitteln oder Bodenkonditioniermitteln oder mit Erde oder Sand zum Zeitpunkt ihrer Formulierung oder bei ihrer Anwendung vermischt werden. Manchmal wird durch eine solche kombinierte Verwendung eine verbesserte Wirkung erzielt.
Typische Beispiele für herbicide Zusammensetzung, enthaltend eine Verbindung gemäss der Erfindung, werden nachfolgend gezeigt.
Formulierungs-Beispiel 1
(1) *--/4- (3 , 5-Dichlorpyridyl-2-oxy) phenoxy/-/i-methylmalonsäure 20 Gew.-Teile
(2) Xylol 60 Gew.-Teile
(3) Sorpol 28O6B 20 Gew.-Teile
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(Handelsname für eine Mischung aus einem Polyoxyäthylen-Phenylphenol-Derivat, einem Polyoxyäthylenalkylaryläther, einem Polyoxyäthylensorbitanalkylat und einem Alkylarylsulfonat, hergestellt von der Toho Chemical Co., Ltd.)
Die Komponenten (1) bis (3) werden gleichförmig vermischt unter Ausbildung eines emulgierbaren Konzentrates.
Formulierungs-Beispiel 2
(1) Jeeklite
(2) White Carbon
(3) Lavelin S
(Handelsname für ein Natriumnaphthalinsulf onat-Formaldehyd-Kondensat, hergestellt von der Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
(4) Sorpol 503 9
(Handelsname für ein Sulfat eines Polyoxyäthylenalkylarylathers, hergestellt von der Toho Chemical Co. Ltd.)
78 Gew.-Teile 15 Gew.-Teile 2 Gew.-Teile
5 Gew.-Teile
Die Komponenten (1) bis (4) werden vermischt und zu der erhaltenen Mischung wird dann λ,-/4-(4-Trif luormethylphenoxy)-phenoxy-.·*,-methy!malonsäure in einem Verhältnis von 4:1 Gew.%
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hinzugemischt, wobei man ein benetzbares Pulver erhält.
Formulierungs-Beispiel 3
(1 ) iP-14- (3 , 5-Dichlorpyridyl-2-oxy) phenoxy-
«k-methylmalonsaureester 7 Gew.-Teile
(2) Bentonit 58 Gew.-Teile
(3) Jeeklite 30 Gew.-Teile
(4) Natriumligninsulfonat 5 Gew.-Teile
Die Komponenten (1) bis (4) werden vermischt. Eine kleine Menge Wasser wird zu der erhaltenen Mischung gegeben, Anscgliessend werden dann Granulate hergestellt.
Die herbicide Aktivität der erfindungsgemässen Verbindungen wurde, wie nachfolgend gezeigt wird, geprüft und die Ergebnisse werden nachfolgend gezeigt.
Prüf-Beispiel 1
Jeweils 1/30 m Bodenfläche wurde mit Erde versehen, um Bodenverhältnisse für ein übliches Feld zu simulieren. Vorbestimmte Mengen von Samen von essbarem Barnyardgras, Rettich und Sojabohnen wurden gesäät und darauf wurde eine Erde gegeben, welche Samen von Digitaria adscendens HENR.,
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-»-- 27U662
Setaria viridis BEAUV. und Echinochloa crus-galli BEAUV. als grasförmige Samen enthielten, wobei diese Schicht 1 cm betrug. 3 Tage nach dem Säen wurde eine wässrige Dispersion der in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen darübergesprüht und das Wachstum der Unkräuter und der Nutzpflanzen wurde visuell 20 Tage nach dem Sprühen bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 angegeben. Der Grad der Wachstumsinhibierung wird in Tabelle 1 gezeigt und wurde in einer Skala von 10 Graden aufgezeigt, in welcher die Zahl 10 angibt, dass das Wachstum vollkommen inhibiert worden war und die Zahl 1 angibt, dass keine Inhibierung vorlag.
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27U662
Tabelle 1
Grad der Wachstumsinhibierung
Verbindung Menge an essbares Rettich Soja- Grasarti-
Nr. aktivem Be- Barnyard- bohnen ge Un-
standteil Gras kräuter
(g/100 m2)
1 100 10 1 1 10
50 10 1 1 10
2 100 10 1 1 10
50 9 1 1 10
3 100 10 1 1 10
50 9 1 1 10
4 100 10 1 1 10
50 10 1 1 1O
5 100 10 1 1 10
50 10 1 1 10
6 100 10 1 1 10
50 10 1 1 10
7 100 10 1 1 10
50 10 1 1 10
8 100 10 1 1 10
50 10 1 1 10
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Prüf-Beispiel 2
2
Jeweils 1/100 m wurden mit Erde versehen, um normale Ackerlandbedingungen zu simulieren. Vorbestimmte Mengen an Samen von essbarem Barnyardgras, Rettich und Sojabohnen wurden gesäät und mit einer Erdschicht einer Dicke von 1 cm bedeckt. Wenn das essbare Barndyardgras soweit herausgekommen war, dass es zwei Blätter zeigte, wurde eine wässrige Dispersion jeder der in Tabelle 2 gezeigten Verbindungen auf die Blätter in einer vorbestimmten Menge aufgegeben. 20 Tage nach der Behandlung mit der Dispersion wurde das Wachstum der Nutzpflanzen und der Unkräuter visuell bewertet und der Grad der Wachstumsinhibierung wurde nach der gleichen Bewertung wie im Prüf-Beispiel 1 durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
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Tabelle 2
Grad der Wachstumsinhibierung
Verbindung Menge an essbares Rettich Soja-
Nr. aktivem Be- Barnyard- bohnen
standteil gras
(ppm)
1 2.000 10 1 1
1 .000 10 1 1
3 2.000 10 1 1
1 .000 9 1 1
4 2.000 10 1 1
1 .000 10 1 1
5 2.000 10 1 1
1 .000 10 1 1
6 2.000 10 1 1
1 .000 7 1 1
7 2.000 10 1 1
1 .000 10 1 1
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«Η
Prüf-Beispiel 3
Ein Topf mit 1/100 m Oberfläche wurde mit Erde gefüllt und vollständig mit Wasser gesättigt. Eine vorbestimmte Menge an luftgetrocknetem Samen von Barnyardgras wurden gesäät und dünn mit Erde beschichtet. Wenn das Barnyardgras an die Oberfläche kam, wurde Wasser in den Topf gegeben bis zu einer Tiefe von 3 cm, so dass Bedingungen einer Überflutung vorlagen und eine wässrige Dispersion von den in Tabelle gezeigten Verbindungen wurde auf den Topf gegossen. 14 Tage nach Behandlung mit der Dispersion wurde das unbeschädigte Barnyardgras aus dem Topf herausgezogen, an Luft getrocknet und gewogen. Der Prozentsatz der Menge an übriggebliebenem Unkraut, bezogen auf den nicht behandelten Teil des Topfes, wurde berechnet und der Grad des Wachstums bestimmt (wobei 0 % kein Wachstum und 1OO % keine Inhibierung bedeuten).Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3
Verbindung Grad des Wachstums (%)
Nr. Menge an aktivem Bestandteil (g/100 m2)
4O
1 0 0
3 0 0
4 0 0
5 0 0
6 0 0
7 OO
8 0 0
709842/0Ö12
- 20-
92.
Prüf-Beispiel 4
In einen Topf mit einer Oberfläche von 1/50 m wurde Erde gegeben, um Ackerlandbedingungen zu simulieren. Eine vorbestimmte Menge an Samen von Weizen, Gerste und wildem Hafer wurden gesäät und mit einer Erde einer Dicke von etwa 1 cm bedeckt. Wenn der wilde Hafer und die Nutzpflanzen drei Blätter zeigten, wurde eine wässrige Dispersion der in Tabelle 4 gezeigten Verbindungen auf die Blätter in einer vorbestimmten Menge gegeben. 40 Tage nach der Behandlung mit der Dispersion wurde das Wachstum der Nutzpflanzen und des Unkrauts visuell bewertet und der Grad der Wachstumsinhibierung wurde nach der gleichen Skala wie in Prüf-Beispiel 1 bewertet. Die erzielten Ergebnisse werden in Tabelle 4 gezeigt.
Menge an Tabelle 4 der Wachstumsinhibierung 1 Unkraut
aktivem Be Grad Nutzpflanze 1
Verbindung standteil
(g/10Öm )		 2 wilder
Hafer
Nr. 2 3 4
4 Weizen Gerste 1 6
1 6 1 1 7
8 1 3 9
2 1 3 4
4 2 7
3 6 1 7
8 1 9
2
2
709842/0312
27H662
Fortsetzung Tabelle 4
Menge an 2
4
6
8 		Grad der Wachstumsinhibierung 1 Unkraut
Verbindung aktivem Be
standteil
(g/100m2) 		Nutzpflanze 1 wilder
Hafer
Nr. 2 Weizen Gerste 2 7
4 4 1 4 10
6 1 1 10
8 2 2 10
2 4 2 7
6 4 1 4 10
6 1 9
10
10
10		 10
8 2 O O O O 10
Äthyl-«* - 2
/4-(4-Tri-
fluormethyl-
phenoxy)- 6
phenoxy^- 8
propionat 		4 9
10
10
10
Natrium-'*- -
/4-(3,5-Di-
chlorpyri-
dyl-2-oxy)-
phenoxy^-
propionat 		8
10
10
10 		O O O O
O O O O
709842/0812
27H662
Prüf-Beispiel 5
2
In einen Topf von 1/50 m Oberfläche wurde Erde gegeben, um Ackerlandbedingungen zu simulieren. Eine vorbestimmte Menge an Samen von Nutzpflanzen (Sojabohnen und Baumwolle) wurde gesäät und mit einer 1 cm dicken Erdschicht bedeckt. Wenn die Nutzpflanzen zwei Blätter zeigten, wurde eine wässrige Dispersion der in Tabelle 5 gezeigten Verbindungen auf die Blätter in einer vorbestimmten Menge aufgetragen. 25 Tage nach der Behandlung mit der Dispersion wurde das Wachstum der Nutzpflanzen visuell bewertet und der Grad der Wachstumsinhibierung (Grad der Phytotoxizität) nach der gleichen Skala wie in Prüf-Beispiel 1 bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt
709842/08 12
-W-
27U662
Tabelle 5 Grad der Wachstumsinhibierung
(Phytotoxizität)		 Baumwolle
Sojabohnen 1
Verbindung-
Nr.		 Menge an
aktivem Be
standteil
(g/100 m2)		 1 1
1 7,5 1 2
15 1 1
20 1 1
3 7,5 1 2
15 1 1
20 1 1
4 7,5 1 1
15 1 1
20 1 1
6 7,5 1 1
15 1 4
6
8
20 4
4
6
Methyl-00-^4-(2,A-
dichlorphenoxy)-
phenoxy/-propionat		 7,5
15
20
Die Erfindung wurde ausführlich beschrieben und auch deren Ausführungsformen, aber es ist für den Fachmann ersichtlich, dass man zahlreiche Änderungen vornehmen kann, ohne vom erfindungsgemässen Gedanken und vom Umfang der Erfindung abzuweichen.
709842/0812
- 24 -
OWGfNAL INSPECTED

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    worin X eine 4-Trifluormethylphenoxygruppe oder eine 3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy-Gruppe bedeutet, R eine Hydroxygruppe, eine -O-kationische Gruppe oder eine C1-C4-Alkoxygruppe bedeutet.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass X eine 3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy-Gruppe ist.
  3. 3. Herbicide Zu sanunense tzung, enthaltend eine h-arbicid wirksame Menge wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
    COR X —V 7- 0 - C (I)
    ^ COR CH.,
    worin X eine 4-Trifluormethylphenoxygruppe oder eine 3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy-Gruppe bedeutet und R eine
    709842/081 2 ORIGINAL INSPECTED
    27U662
    - as- -
    Hydroxygruppe bedeutet oder eine -O-kationische Gruppe oder einer C1 -C.-Alkoxygruppe, als aktiven Bestandteil neben einem geeigneten Träger oder Verdünnungsmittel.
  4. 4. Herbicide Zusammensetzung gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , dass X eine 3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy-Gruppe ist.
  5. 5. Verfahren zur Bekämpfung von schädlichen Unkräutern in Gegenwart von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeich net, dass man eine herbicid wirksame Menge einer herbiciden Zusammensetzung gemäss Anspruch 3 aufträgt.
DE2714662A 1976-04-08 1977-04-01 Phenoxymalonsäuren und deren Derivate sowie herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten Expired DE2714662C3 (de)

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