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Die Erfindung bezieht sich auf neue herbizide Zusammensetzungen mit erhöhter Wirksamkeit und auf ein verbessertes Verfahren zur Vernichtung von Unkraut. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf Mischungen herbizider Verbindungen, die wirksamer sind als die einzelnen Bestandteile. Gegenstand der Erfindung ist somit eine herbizide Zusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie a) 5 bis 95 Gew.-Teile zumindest einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R Äthyl oder Propyl bedeutet, R Äthyl oder Allyl darstellt, X gleich oder verschieden ist und Methyl, Isopropyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Äthoxycarbonyl bedeutet und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder eines Hydrats oder Metallsalzes hievon und b) 95 bis 5 Gew. -Teile 3-Isopropyl-2, 1, 3-benzothiadiazin-4-on-2, 2-dioxyd enthält.
Besonders bevorzugt wegen ihrer herbiziden Wirksamkeit werden Mischungen, die als Verbindungen der Gruppe
EMI1.2
und/oder
2- [1- (Allyloxyamino)-butyliden]-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1, 3-dion enthalten.
Die herbizide Zusammensetzung wird im Hinblick auf die Nutzpflanze und das auf dem betreffendenFeld auftretende Unkraut gewählt. Häufig wird durch das Mischen von Herbiziden, die zur Bekämpfung bestimmter Unkrautkombinationen erforderlich sind, eine Zusammensetzung erhalten, die nicht nur für das betreffende Unkraut, sondern auch für die Nutzpflanzen giftig ist.
Der Zweck der Erfindung besteht darin, Mischungen von Herbiziden zu schaffen, die Komplementärwirkungen aufweisen und daher eine Vielzahl von Unkraut bekämpfen, jedoch in einer geringen Menge angewendet werden können.
Die erfindungsgemässen Mischungen sind selektive Herbizide für Grasunkraut und für breitblättriges (dicotyles) Unkraut.
Die Verbindung der allgemeinen Formel (I) ist insbesondere wirksam bei der Bekämpfung von Grasunkraut.
Es ist anzunehmen, dass die durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung wegen Tautomerismus die folgenden drei aufweist :
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
EMI2.3
Ausgangsverbindung gemäss folgendem Schema hergestellt werden :
EMI2.4
worin R die oben angegebene Bedeutung hat.
Es ist auch zu erwarten, dass die durch die Formel (VII) dargestellte Ausgangsverbindung wegen Tautomerismus die gleichen drei Formeln aufweist wie die Formel (I)..
Die Natrium-und Kaliumsalze werden dadurch hergestellt, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit einem Natrium- oder Kaliumhydroxyd in wässeriger Lösung oder einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Methanol, Äthanol oder Dimethylformamid, behandelt wird. Die Salze werden durch Filtrieren oder durch Eindampfen der erhaltenen Lösung isoliert.
EMI2.5
<Desc/Clms Page number 3>
Einige der erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen können Hydrate bilden :
EMI3.1
worin R1, R2, X und n die oben angegebene Bedeutung haben.
Einige typische Verbindungen der Formel (I), die in den erfindungsgemässen Zusammensetzungen verwendet werden können, sind in Tabelle I fortlaufend numeriert angegeben.
Tabelle I :
EMI3.2
<tb>
<tb> 20
<tb> l <SEP> 2-[1-(Äthoxyamino)-propyliden]-5-methylcyclohexan-1,3-dion <SEP> n@ <SEP> 1,5045
<tb> 24
<tb> 2 <SEP> 2-[1-(Äthoxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3- <SEP> n@ <SEP> 1,5027
<tb> dion
<tb> is
<tb> 3 <SEP> 2-[1-(Äthoxyamino)-propyliden]-5-isopropylcyclohexan-1,3- <SEP> n@ <SEP> 1,5111
<tb> dion
<tb> 4 <SEP> 2-[1-(Äthoxyamino)-propyliden]-4-methyl-5,5-dimethylcyclo- <SEP> nD <SEP> 1,5081
<tb> hexan-1,3-dion <SEP> D
<tb> 5 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-propyliden]-4,4-dimethylcyclohexan-1,3- <SEP> nD18 <SEP> 1,4946
<tb> dion
<tb> 6 <SEP> 2-[1-(Äthoxyamino)-propyliden]-4-cyano-5,5-dimethylcyclo- <SEP> Fp.
<SEP> 47-48 C
<tb> hexan-1,3-dion
<tb> 7 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-propyliden]-4-methoxycarbonyl-5,5-dime- <SEP> nD24 <SEP> 1,5070
<tb> thylcyclohexan-1,3-dion
<tb> 8 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-propyliden]-4-äthoxycarbonyl-5,5-dime- <SEP> nD18 <SEP> 1,5040
<tb> thylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion
<tb> 20,5
<tb> 9 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-5-methylcyclohexan-1,3- <SEP> nD <SEP> 1,5200
<tb> dion
<tb> 24
<tb> 10 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan- <SEP> nD <SEP> 1,5119
<tb> 1, <SEP> 3-dion
<tb> 23,5
<tb> 11 <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-propyliden]-5-isopropylcyclohexan-1,3- <SEP> nD <SEP> 1,5140
<tb> dion
<tb> 12 <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-propyliden]-4-cyano-5,5-dimethylcyclo- <SEP> Fp.
<SEP> 62 <SEP> - <SEP> 63 C
<tb> texan-1, <SEP> 3-don <SEP>
<tb> 24,5
<tb> 13 <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-propyliden]-4-methoxycarbonyl-5,5-di- <SEP> nD <SEP> 1,5088
<tb> methylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP>
<tb>
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Tab e 11 e I (Fortsetzung) :
EMI4.1
<tb>
<tb> 20
<tb> 14 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (allyloxyamino)-propyliden]-4-äthoxycarbonyl-5-methyl- <SEP> nD <SEP> 1,5146
<tb> cyclohexan-1,3-dion <SEP> D
<tb> 15 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-propyliden]-4-äthoxycarbonyl-5,5-di- <SEP> nD18 <SEP> 1,5079
<tb> methylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion
<tb> 21
<tb> 16 <SEP> 2- <SEP> [l- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-4-methyl-5, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> n <SEP> 1, <SEP> 5138 <SEP>
<tb> cyclohexan-1, <SEP> 3-dion
<tb> 18
<tb> 17 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-4,
<SEP> 4-dimethyleyclohexan- <SEP> n <SEP> 1, <SEP> 5138 <SEP>
<tb> -19 <SEP> 3-don <SEP>
<tb> 20
<tb> 18 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-4-isopropylcyclohexan-n <SEP> 1, <SEP> 5152 <SEP>
<tb> - <SEP> 1, <SEP> 3-dion <SEP>
<tb> 21
<tb> 19 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan- <SEP> nD <SEP> 1,5089
<tb> -1, <SEP> 3-dion <SEP>
<tb> 18
<tb> 20 <SEP> 2- <SEP> [1-Allyloxyamino)-butyliden]-5-isopropylcyclohexan-1,3- <SEP> nD <SEP> 1,5135
<tb> dion
<tb> 21 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-butyliden]-4-cyano-5,5-dimethylcyclo- <SEP> Fp.
<SEP> 105-108 <SEP> C <SEP>
<tb> hexan-1,3-dion
<tb> 22 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-butyliden]-4-methoxycarbonyl-5,5-di- <SEP> nD24,5 <SEP> 1,5063
<tb> methylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP>
<tb> 23 <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-butyliden]-4-äthoxycarbonyl-5,5- <SEP> nD21 <SEP> 1,5066
<tb> dimethylcyclohexan-1,3-dion
<tb> 24 <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-butyliden]-4,4-dimethylcyclohexan- <SEP> nD20 <SEP> 1,4753
<tb> 1,3-dion <SEP> D
<tb> 25 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-butyliden]-4-isopropylcyclohexan-1,3- <SEP> nD23,51,5058
<tb> dion
<tb> 26 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Äthoxyamino)-propyliden]-4-cyano- <SEP> Fp. <SEP> 81 <SEP> - <SEP> 83 C
<tb> -5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 27 <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Äthoxyamino)-propyliden]-4-äthoxy- <SEP> Fp.
<SEP> 188 <SEP> - <SEP> 190 C
<tb> carbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 28 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden)-5-methyl- <SEP> Fp. <SEP> 129 <SEP> - <SEP> 130 C
<tb> cyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> (Zers.) <SEP>
<tb> 29 <SEP> Nickelsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-di- <SEP> Fp. <SEP> 169 <SEP> - <SEP> 170 C
<tb> methylcyclohexan-1,3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 30 <SEP> Kalziumsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-di- <SEP> Fp. <SEP> 107 <SEP> - <SEP> 108 C
<tb> methylcyclohexan-1,3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 31 <SEP> Kobaltsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dime- <SEP> Fp.
<SEP> 151 <SEP> - <SEP> 152 C
<tb> thylcyclohexan-1,3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 32 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-iso- <SEP> Fp. <SEP> 145 <SEP> - <SEP> 146 C
<tb> propylcyclohexan-1,3-dion <SEP> (Zers.)
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
EMI5.2
<tb>
<tb> 33 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-4-cyano- <SEP> Fp. <SEP> 78 <SEP> - <SEP> 80 C
<tb> - <SEP> 5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 34 <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-4-me- <SEP> Fp. <SEP> 175 <SEP> - <SEP> 178 C
<tb> thoxycarbonyl-5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 35 <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-4-äth- <SEP> Fp.
<SEP> 110 <SEP> - <SEP> 120 C
<tb> oxycarbonyl-5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 36 <SEP> Kalziumsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Äthoxyamino)-botylinden]-5,5-di- <SEP> Fp. <SEP> 180 C
<tb> methylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 37 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Äthoxyamino)-butyliden]-4-eyano-5, <SEP> 5- <SEP> Fp. <SEP> 98-101 C
<tb> dimethylcyclohexan-1, <SEP> 3- <SEP> dion <SEP> (Zers.) <SEP>
<tb> 38 <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1-Äthoxyamino)-butyliden]-4-methoxy- <SEP> Fp. <SEP> 183 <SEP> - <SEP> 185 C
<tb> carbonyl-5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 39 <SEP> Nickelsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dime- <SEP> Fp.
<SEP> 250 C
<tb> thylcyclohexan-1,3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 40 <SEP> Kobaltsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dime- <SEP> Fp. <SEP> 153 <SEP> - <SEP> 154 C
<tb> thylcyclohexan-1,3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 41 <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-di- <SEP> Fp. <SEP> 80 <SEP> - <SEP> 82 C
<tb> methylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion
<tb> 42 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-butyliden]-5-isopro- <SEP> Fp. <SEP> 145 <SEP> - <SEP> 146 C
<tb> pylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 43 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-butyliden]-4-cyano-Fp. <SEP> 92-95 <SEP> C <SEP>
<tb> 5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 44 <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-butyliden]-4-me-Fp.
<SEP> 192 <SEP> C <SEP>
<tb> thoxycarbonyl-5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 45 <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-butyliden]-4-äthoxy- <SEP> Fp. <SEP> 110 <SEP> - <SEP> 120 C
<tb> carbonyl-5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> (Zers.)
<tb> 46 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyoxyamino)-butyliden]-5, <SEP> 5-dimethylcyelohexan- <SEP> Fp. <SEP> 47-49 <SEP> C <SEP>
<tb> 1, <SEP> 3-dionhydrat
<tb> 47 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-5, <SEP> 5-dimethylcyelohexan- <SEP> Fp. <SEP> 52-54 <SEP> C <SEP>
<tb> 1, <SEP> 3-dionhydrat
<tb> 48 <SEP> 2- <SEP> [l- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-5-methylcyclohexan-Fp.
<SEP> 46-48 <SEP> C <SEP>
<tb> 1, <SEP> 3-dionhydrat
<tb>
n = Brechungsindex
3-Ixopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxyd mit der Kurzbezeichnung Bentazon wird zur Bekämpfung von breitblättrigem Unkraut in Reis, Sojabohnen und Getreide verwendet ; dessen herbizide Wirkung auf Grasunkraut ist merklich geringer. Durch Mischen einer Verbindung der Formel (I) mit Bentazon wird eine gemischte herbizide Zusammensetzung erhalten, die nicht nur sowohl Gras-als auch breitblättriges Unkraut in geringerer Anwendungsrate im Vergleich mit den einzelnen Bestandteilen vollständig vernichten kann, sondern auch für die Früchte nur eine sehr schwache Phytotoxizität aufweist.
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Bei Durchführung der Erfindung werden Mischungen verwendet, die 5 bis 95 Gew.-% jedes Bestandteiles enthalten, wobei mit 30 bis 70% jedes der Bestandteile optimale Ergebnisse erzielt werden.
Die erfindungsgemässen gemischten Zusammensetzungen können zur Vorauflaufbehandlung direkt auf den
Erdboden oder zur Nachauflaufbehandlung auf die Pflanzenblätter aufgebracht werden ; sie können aber auch mit dem Boden innig gemischt werden. Sie werden auf den Boden oder auf die Blätter in einer Menge von mehr als 1 g der aktiven Bestandteile pro a, vorzugsweise mehr als 2,5 g/a, aufgebracht.
Der aktive Bestandteil kann durch Mischen mit geeigneten Trägern in eine Form gebracht werden, die im allgemeinen bei landwirtschaftlichen Chemikalien verwendet wird, wie beispielsweise netzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, Staubformulierungen, Granulatformulierungen, wasserlösliche Pulver und Aerosole. Als feste Träger werden Bentonit, Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talk, Pyrophyllit, Vermiculit, Ton u. dgl., verwendet. Als flüssige Träger kommen Wasser, Kerosin, Mineralöl, Petroleum, Solventnaphtha,
Benzol, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Alkohol, Aceton, u. dgl. in Frage. Manch- mal wird ein oberflächenaktives Mittel zugesetzt, um eine homogene und stabile Formulierung zu erhalten.
Die erfindungsgemässe Zusammensetzung kann auch mit andern Chemikalien gemischt werden, die inder Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet werden. Derartige Chemikalien können Pflanzennährstoffe, Dün- gemittel, Insektizide, Akarizide, Fungizide, Herbizide und N ematozide u. dgl. sein.
Die Konzentration der aktiven Bestandteile in den erfindungsgemässen herbiziden Zusammensetzungen variiert je nach Art der Formulierung ; sie beträgt beispielsweise 5 bis 80 Gew.-%, vorzugswelse 10 bis
60 Gew.-% in netzbaren Pulvern, 5 bis 70 Grew.-%, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.-% in emulgierbaren Konzentraten und 0,5 bis 30 Grew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-%, in Staubformulierungen.
Ein netzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat wird mit Wasser auf eine bestimmte Konzen- tration verdünnt und als flüssige Suspension oder flüssige Emulsion zur Behandlung des Bodens oder der
Blätter verwendet. Eine Staubformulierung wird direkt zur Boden- oder Blattbehandlung verwendet.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt sein soll.
Beispiel l : Emulgierbares Konzentrat
EMI6.1
<tb>
<tb> Gew.-Teile
<tb> Verbindung <SEP> 19 <SEP> 25
<tb> Bentazon <SEP> 15
<tb> Xylol <SEP> 35
<tb> Dimethylformamid <SEP> 15
<tb> Polyoxyäthylenphenyläther <SEP> 10
<tb>
Diese Bestandteile werden gemischt und gelöst. Demgemäss wird ein emulgierbares Konzentrat erhalten, das 40% aktiven Bestandteil enthält. Bei der praktischen Verwendung wird es mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und dann als Emulsion versprüht.
Beispiel 2 : Emulgierbares Konzentrat
EMI6.2
<tb>
<tb> Gew.-Teile
<tb> Verbindung <SEP> 22 <SEP> 20
<tb> Bentazon <SEP> 20
<tb> Dimethylsulfoxyd <SEP> 50
<tb> Polyoxyäthylenalkyläther <SEP> 10
<tb>
Beispiel 3 : Netzbares Pulver
EMI6.3
<tb>
<tb> Gew.-Teile
<tb> Verbindung <SEP> 44 <SEP> 30
<tb> Bentazon <SEP> 30
<tb> kolloidale <SEP> Kieselerde <SEP> 10
<tb> Diatomeenerde <SEP> 20
<tb> Polyoxyäthylenalkylester <SEP> 10
<tb>
EMI6.4
<Desc/Clms Page number 7>
Versuchemischten Zusammensetzungen mit jener der einzelnen aktiven Bestandteile zu vergleichen.
Versuch l : Blattbehandlung (Nachauflauf)
Samen von grossem Fingergras und weissem Gänsefuss wurden in einen Topf gepflanzt und leicht mit Erde bedeckt. Die Töpfe wurden in einem Treibhaus gehalten. Als die Pflanzen das Vierblattstadium erreichten, wurde eine wässerige Emulsion auf die Blätter der Pflanzen in den Töpfen gesprüht, die durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrates mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration erhalten worden war.
Drei Wochen nach dem Besprühen wurde das Fischgewicht des gewachsenen Unkrauts gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle II gezeigt.
Tabelle II :
EMI7.1
<tb>
<tb> einzeln <SEP> Testverbindung <SEP> Anwendungsmenge <SEP> Frischgewicht <SEP> des <SEP> Unkrautes <SEP> (g)
<tb> g/a
<tb> grosses <SEP> Fingergras <SEP> weisser <SEP> Gänsefuss <SEP> Gesamt
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 10 <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 15, <SEP> 4 <SEP> 15, <SEP> 4 <SEP>
<tb> 10, <SEP> 0 <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 15, <SEP> 1 <SEP> 19, <SEP> 1 <SEP>
<tb> 5, <SEP> 0 <SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> 12, <SEP> 3 <SEP> 19, <SEP> 4 <SEP>
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 12, <SEP> 4 <SEP> 13, <SEP> 5 <SEP> 25,9
<tb> 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxyd <SEP> 10,0 <SEP> 25,0 <SEP> 0,0 <SEP> 25,0
<tb> Mischung <SEP> 3-Isopropyl-2, <SEP> 1, <SEP> 3-benzothiadi- <SEP>
<tb> azin-4-on-2, <SEP> 2-dioxyd <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 4, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 4, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Verbindung <SEP> Nr.
<SEP> 10 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP>
<tb> einzeln <SEP> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 19 <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 15, <SEP> 2 <SEP> 15, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 10, <SEP> 0 <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 12, <SEP> 7 <SEP> 16, <SEP> 7 <SEP>
<tb> 5, <SEP> 0 <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> 12, <SEP> 9 <SEP> 19, <SEP> 7 <SEP>
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 11, <SEP> 7 <SEP> 15, <SEP> 3 <SEP> 29, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Mischung <SEP> 3-Isopropyl-2, <SEP> 1, <SEP> 3-benzothiadi- <SEP>
<tb> azin-4-on-2, <SEP> 2-dioxyd <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 4, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 4, <SEP> 1 <SEP>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 19 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP>
<tb> unbehandelt-25, <SEP> 1 <SEP> 16, <SEP> 5 <SEP> 41,6
<tb>
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Versuch 2 : Nachauflaufbehandlung im Feldversuch
Mitten im Sommer wurde in Oiso-machi, Bezirk Kanagawa, Japan, ein Feldversuch durchgeführt.
Zwei Wochen nach dem Pflügen wurde das Versuchsfeld in Parzellen mit einer Grösse von 1x 2 m geteilt und wässerige Emulsionen von Verbindungen, hergestellt durch Verdünnen ähnlicher Formulierungen, wie sie oben beschrieben wurden, auf das Unkraut in einer Menge von 10 l/a aufgebracht.
Das Unkraut im Feld waren sowohl einjähriges Gras als auch dicotyles (breitblättriges) Unkraut. Das hauptsächliche Grasunkraut war grosses Fingergras (Digitaria adscendend Henr.) und grüner Fuchsschwanz (Setaria viridis Beauv.). Das hauptsächliche dicotyle Unkraut war weisser Gänsefuss (Chenopodium album L.), Kohlportulak (Portulaca oleracea L.) und Galinsoga parviflora Cav.
Der Wachstumszustand des Unkrauts zur Behandlungszeit war wie folgt :
EMI8.1
<tb>
<tb> grosses <SEP> Fingergras <SEP> und <SEP> grüner <SEP> Fuchsschwanz <SEP> : <SEP> 4-Blattstadium <SEP>
<tb> Kohlportulak <SEP> und <SEP> Galinsoga <SEP> : <SEP> 2-Blattstadium <SEP>
<tb> Gänsefuss <SEP> : <SEP> 3-Blattstadium. <SEP>
<tb>
3 Wochen nach der Behandlung wurde die Wirkung der Verbindungen auf das Unkrautwachstum festgestellt und an Hand einer Skala von 0 bis 10 bewertet, die folgende Bedeutung hat :
EMI8.2
<tb>
<tb> 0 <SEP> : <SEP> keine <SEP> Wirkung
<tb> 1-3 <SEP> : <SEP> Pflanzen <SEP> leicht <SEP> beschädigt
<tb> 4- <SEP> 6 <SEP> : <SEP> Pflanzen <SEP> mittel <SEP> beschädigt <SEP>
<tb> 7-9 <SEP> : <SEP> Pflanzen <SEP> schwer <SEP> beschädigt
<tb> 10 <SEP> : <SEP> alle <SEP> Pflanzen <SEP> tot.
<tb>
Die Ergebnisse sind in Tabelle III gezeigt.
Tabelle III :
EMI8.3
<tb>
<tb> Testverbindung <SEP> Aufbringungs-Grasunkraut <SEP> dicotyles
<tb> menge <SEP> g/a <SEP> Unkraut
<tb> einzeln <SEP> Verbindung <SEP> 22 <SEP> 10,0 <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> 5,0 <SEP> 8 <SEP> 0
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Verbindung <SEP> 44 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> 5,0 <SEP> 8 <SEP> 0
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> Bentazon <SEP> 10,0 <SEP> 3 <SEP> 9
<tb> 5, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 7
<tb> Mischung <SEP> Verbindung <SEP> 22 <SEP> + <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP>
<tb> Bentazon <SEP> 5,0
<tb> Verbindung <SEP> 44 <SEP> + <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP>
<tb> Bentazon <SEP> 5,0
<tb>
Versuch 3 :
Blattbehandlung (Nachauflauf)
Samen von grossem Fingergras als grasartiges Unkraut und weissem Gänsefuss als breitblättriges Unkraut wurden in Töpfe (400 cm2 Oberfläche) gepflanzt und leicht mit Erde bedeckt. Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus aufbewahrt.
Als die Pflanzen das 4- bis 5- Blattstadium erreicht hatten, wurde eine wässerige Emulsion, die durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration erhalten worden war, auf die Blätter der Pflanzen in den Töpfen gesprüht.
3 Wochen nach dem Besprühen wurde das Fischgewicht festgestellt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
EMI9.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Aufgebrachte <SEP> Fischgewicht <SEP> der <SEP> Unkräuter <SEP> (g)
<tb> Menge <SEP> g/a
<tb> grosses <SEP> Fingergras <SEP> Gänsefuss <SEP> Gesamt
<tb> Nr. <SEP> 22 <SEP> 15, <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 38 <SEP> 38
<tb> 10, <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 34 <SEP> 34
<tb> 7, <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 35 <SEP> 37
<tb> 5,0 <SEP> 10 <SEP> 31 <SEP> 41
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 23 <SEP> 29 <SEP> 52
<tb> Nr.
<SEP> 44 <SEP> 15,0 <SEP> 0 <SEP> 37 <SEP> 37
<tb> 10,0 <SEP> 0 <SEP> 35 <SEP> 35
<tb> 7,5 <SEP> 0 <SEP> 36 <SEP> 36
<tb> 5,0 <SEP> 8 <SEP> 33 <SEP> 41
<tb> 2,5 <SEP> 20 <SEP> 31 <SEP> 51
<tb> Bentazon <SEP> 15,0 <SEP> 31 <SEP> 0 <SEP> 31
<tb> 10,0 <SEP> 35 <SEP> 1 <SEP> 36
<tb> 7, <SEP> 5 <SEP> 39 <SEP> 3 <SEP> 42
<tb> 5,0 <SEP> 43 <SEP> 8 <SEP> 51
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 52 <SEP> 22 <SEP> 74
<tb> Nr. <SEP> 22 <SEP> + <SEP> 2, <SEP> 5+ <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 8
<tb> Bentazon <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> + <SEP> 5,0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 4
<tb> 7, <SEP> 5 <SEP> + <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Nr.
<SEP> 44 <SEP> + <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> + <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 5
<tb> Bentazon <SEP> 5, <SEP> 0+ <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 7, <SEP> 5 <SEP> + <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> unbehandelt <SEP> 0 <SEP> 53 <SEP> 32 <SEP> 85
<tb>
PATENTANSPRÜCHE : 1. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie a) 5 bis 95 Gew.-Teile zumindest einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI9.3
worin R Äthyl oder Propyl bedeutet, R Äthyl oder Allyl darstellt, X gleich oder verschieden ist und Methyl, Isopropyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Äthoxycarbonyl bedeutet und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder eines Hydrats oder Metallsalzes hievon und b) 95 bis 5 Gew. -Teile 3-Isopropyl-2, 1, 3-benzothiadiazin-4-on-2, 2-dioxyd enthält.