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3-(2-Phenylisopropyl)-harnstoff-Derivate Gegenstand der vorliegenden
Erfindung sind neue 3-(2-Phenylisoptopyl)-harnstoff-Derivate der allgemeinen Formel
worin Z für ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe steht, R1 Wasserstoff
oder eine Alkylgruppe bedeutet und R2 für eine niedere Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe
steht, die
eine oder mehrere niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Nitro-, Phenyl- oder Trifluor--methyl-Gruppen
oder eines oder mehrere Halogenatome als Benzol-Substituenten tragen kann.
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.Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin herbicide Mittel,
die die genannten 3-(2-Phenylisopropyl)-harnstoff-Derivate als aktive Bestandteile
enthalten.
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Seit der Entdeckung der herbiciden Verwendung von 1-tryl-3,3-dialkylharnstoffen,
z.B. Fenuron, Monuron und Diuron in den vereinigten Staaten im Jahr 1951 sind von
vielen Porschern eine grof.e Anzahl von Harnstoff-Derivaten hergestellt und unter
sucht
worden in der Hoffnung, verbesserte Herbicide zu finden.
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Im allgemeinen sind die Herbicide mit Harnstoff-Struktur phytotoxische
Mittel, die im wesentlichen keine Selektivität besitzen und den Hauptteil der Nutzpflanzen
schädlich beeinflussen. Aus diem Grunde werden Harnstoff-Herbicide nur zur unterschiedslosen
Kontrolle von Unkräutern in nicht kultivierten Landstücken oder Obstbaumkulturen
eingesetzt.
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Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die 3-(2-Phenyiisopropyl)-harnstoff-Derivate
der obigen allgemeinen Formel I keine Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen besitzen,
beispielsweise Reis, Weizen, Mais, Sojabohnen, Tomaten usw., jedoch eine extrem
starke Phytotoxizität gegenüber Unkräuter zeigen, die zu Barnyardgras von Gramineae.
und zu dem Umblera-Schilfgras ("umblera sedge") oder "nutsedge" von Cyperaceae gehören.
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Die konventionellen Herbicide vom Harnstoff-Typ, z.B. Fenuron, Monuron,
Diuron und Neburon, schädigen im allgemeinen die Paddy Reispflanzen, wenn die Herbicide
in solchen Konzentrationen verwendet werden, daß sie befähigt sind das Barnyardgras
abzutöten. Im Gegensatz hierzu sind die herbiciden Mittel gemäß der vorliegenden
Erfindung perfekt spezifisch in einer im wesentlichen dahingehenden Selektivität,
daß sie einen großen Umfang von Unkräutern kontrollieren, die zu Barnyardgras oder
Cyperus ohne daß sie eine Phytotoxizität gegen Nutzpflanzen haben.
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*gehören Unkräuter, die zu Cyperus gehören, sowie solche, die zu Barnyar
~ gras gehören, sind für den Farmer außerordentlich störend, da sie die Nutzpflanzenfelder
verunreinigen. Die neuen herbiciden Mittel gemäß der vorliegenden Erfindung können
jedoch diese Unkräuter zerstören und deren Keimung über einen langen Zeitraum verhindern.
Außerdem haben die herbiciden Mittel gemäß der vorliegenden Erfindung eine hervorragende
herbicide Wirkung auf andere Paddy-Feld-Unkräuter wie Monochoria, Waterwort, Wate
-starwort, Toothcup, und solche Hochlandsunkräuter wie Crabgras und Schilfgras,
insbesondere Nutsedge.
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Die meisten der 3-(2-phenylisoproyl)- harnstoff-Derivate selbst die
die aktiven Bestandteile der herbiciden Mittel gemäß der vorliegenden Erfindung
sind, sind neue Verbindungen, und sie können nach den in den nachfolgenden Reaktionsschemen
angegebenen Verfahren hergestellt werden:
worin Z, R1 und R2 die obige Bedeutung haben.
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Typische Beispiele für aktive Bestandteile der herbiciden Mittel gemäß
der vorliegenden Erfindung sind nachfolgend angegeben.
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Verbindung Strukturfor-Nr. Name mel
| CH O |
| i3 3-(2-PhenylisoFrop:irl)- Q |
| 1 3-(2-Phenylisopropyl)- t C-NHCMrH e |
| l-phenylnarnstoff l |
| CH3 |
| ( F. l83A860O) |
| CH3 o C1 |
| 1-(2 -chl or - phenyl ) harn- 7U-C-NHChTH |
| stoff | |
| stoff ClI3 |
| ( F. 171-176°C.) -4- |
| - - CH3 0 |
| 3 3-(2-Pheyliopropl [C |
| l-(3-chlor,phenyl)-hare- 1 \== |
| stoff CH |
| (: F. 170-173°C-) |
| CH3 O Cl |
| 1 3 1 |
| 9-(-PhenyLisoproPK'a'r;; -\-C-TYCBI |
| stoff CH3 |
| ( F.. 220-222°C.) |
| CH3 O |
| ii |
| 5 3-(2-Phenylisopropyl)- p -NHCNIlOH3 |
| l-methyl harnstoff |
| CH3 |
| ( . 14-5-149°C.) |
| 011 0 |
| 1 /CH3 |
| 6 3-(2-Phenylisopropi)- g -NH0N |
| l,l-dimethyl harnstoff -I |
| OH3 0113 |
| F. F. l24-l97°C) |
| OH3 O OH |
| II |
| 7 3-(2-1ieny1isopropy1)- -lllICNH |
| l-o-tolylharnstoff -I |
| GH3 |
| (:F. 17300.) |
| CH3 O CE |
| 8 3-(2-Phenylisopropyl)- O / 1! |
| l-m-tolylharnstoff |
| OH3 |
| ( F 165.=} C.) |
| - - CH O |
| 9 5--(2-2henylisopropyl)- R ff |
| l-p-tolylharnstoff \ J r 9 |
| CH |
| 3 |
| F. 201-20S"C.) |
| .0113 O CII |
| -I1 |
| 10 3-2-Phenylisopropyl)- O -C-RHCNE W CEI |
| 2,4-xylytharnstoff 3 |
| CH3 |
| ( . 163°C.) |
| CH3 O OCH3 |
| 11 3-(2-Phenylisopropy1)- H &-SrtICNH t |
| 1- ( 2-methoxyphenylhar~~ í |
| stoff CH3 |
| (: F. 183.5°C) |
| 011 O OCIS |
| 3 if / 3 |
| 12 3-(2-Fhenylisopropyl)- ?\O-NH0NH#\ |
| 1-(3-methoxyphenYl) harnes |
| stoff CH3 |
| ( y. 164-165°C.) |
| O |
| II |
| 13 3-t2-phenylisoprop 1)- O C-D'HGNX e OCHD |
| f-(4-methoxyphenyl) harr- 3 |
| stoff CII, |
| ( F, 175-176°G-) |
| CH3 O CH |
| 14 3(2-Thenylisopropyl)- -FHCNH-jt |
| l-(4-isopropylphenyl)- - 1 |
| harnstoff ClI3 0113 |
| ( 175-177 C.) |
| CH3 O |
| 15 3-(2-Phenylisopropyl)- 5 C-RIHCNH- |
| 1-(4-äthylphenyl ) narn- 4rnONH-O2H5 |
| stoff CH3 |
| ( F. 177.5- |
| 178"C,) |
| 0113 O |
| NO2 |
| 16 3-(2-phenylisopropyl)- o C-NHCNH 3 |
| l-m-nitro-ph |
| cH3 |
| ( F. 176.5°C.) |
| t |
| OH3 0 |
| 17 3-(2-Phenylisopropyl)- e C-NHGNE < |
| 1-( 3-trifluor methyl- -I l |
| phenyl) harnstoff CH3 |
| ( F. 149.5- |
| 150°C.) |
| CH3 O |
| 18 3-(2-phenylisopropyl)- /\0I C-NHCNHJ/ II |
| l-p-diphen-l harns t o: |
| CH3 |
| ( p. 153- |
| 153.5°C.) |
| CH3 O OH C1 |
| 1 3-(2-Phenylisopropyl II |
| 19 3-(2-Phenylisopropyl )- 5C-NHCS |
| 1-(3-chlor--o-tolyl) - \=/ l |
| harnstoff CH3 |
| ( F. 186.5- |
| 187"C.) |
| CH3 O C1 |
| 1 / ii |
| 20 3-(2-Phenylisopropyl)- t C-NHCNH 4 C1 |
| 1-(3 ,4-dichloyphenyl) - I |
| harnstoff CH3 |
| ( I-, , 180-182°C.) |
| CH3 O |
| l IIiui/ |
| 21 3-(2-p-Tolyliso- CE3 o C-NH-C-IqTH |
| propyl )-1- ' 1 - |
| phenyiharnstoff CH3 |
| ( F. 193.5-194-"C) |
| CH3 O OH |
| I 1 !I |
| 22 3-(2-p-Tolyliso- CE OH/\O-I-0 -NH/\ |
| propyl ) -1-in- - l |
| tolyl harnstoff CH3 |
| 164. 164.5- |
| 165. 5° C, ) |
| CH3 O |
| II |
| 23 5-(2-p-Tolyliso- 3 o C-IiH-2-NH b E3 |
| propyl)-l-p- I- |
| tolyl harnstoff CH3 |
| ( F. 206-207.5"C.) |
| CH3 0 CH b CH3 |
| 1 3-(2-p-olyliso- CE?; Ii |
| 24 3-(2-p-Tolyliso- CEx C-NH-C-NH t |
| propyl)-1-(2,3- ~ l |
| dImethylphenyl) harnstoff CE3 |
| ( F. 209-209,50c |
| CII O CH3 |
| propyl)-1-(2 4- 1 3 ii CH3 |
| propyl)-1-(2,4- 3 ksJ I 4ii |
| dimethylphenyl) - CH3 |
| harnstoff |
| ( F. 219-220°C.) |
| CK O CH3 |
| 26 3-(2--p-Tolyliso- 1 ii |
| propyl)-1-(2,5- 3 ; > - |
| dimethylphenyl) ~ CH3 CH3 |
| harnstoff |
| 209.5- |
| 210.5"C,) |
| CH3 O |
| II |
| 27 3-(2-p-Toly iso- -C-NH-C-NH-(/ CH3 |
| propyl)-1-(3,4- 1 |
| dimethylphenyl) - CH |
| harnstoff |
| ( . 187-188.5°C.) |
| CH3 CH3 o |
| 28 3-(2-m-Tolyliso- 5 b-NH-C-NH e |
| propyl)-l-phenyl- | |
| harnstoff CH3 |
| ( Fe 8-198.5°C.) |
| CH3 0111301 |
| 29 3-(2-m-Tolyliso- 5 C-EH-C-NH 4 CH |
| propyl ) -l-p- |
| tolylharnstoff 0113 |
| ( F. 204-205°C.) |
| OH OH O {I Z2U1 |
| 3 3 II |
| 30 3-(2-m-o1yliso- O C-S1H-C-t |
| proyl) mw |
| tòRylWarnctoff- CH3 - |
| (:F. 152-155°C.) |
| - - OH OH |
| 31 3-(2-m-Tolyliso- 3 |
| propyi)-1-2'3-. 1 \=/ |
| imetiylphenyl) - CH3- |
| harnstoff |
| - ( F. l70.5l7l.500.) |
| OH CH3 CIT3 OiioH |
| 32 (2-m-olyliso- VI I |
| 32 3-(2-m-Tolyliso- \//0N11 3 |
| - propyl)-1-(2,4- l IGH |
| ditethylphenyl)~ CH7 |
| hirngtoff- - ) |
| - ( 1?. l81l82o0.) |
| CH3 0113 O 0113 |
| 33 3-(2-m-Tolyliso- R /\01-N11 |
| - propyl)-1-(2,5- - - l OlINH1 |
| dimethglphenyl)- C,, |
| harnstoff - 3 3 |
| ( F. 193.5 194.5°C.) |
| OH 0113 0 0113 |
| - 1 |
| 34 3-(2-m-Tolyliso- S C-H-C- 4 |
| propyl)-l-(3,4- l 3 |
| dimethylphenyl)- CII3 |
| harnstoff |
| ~~ ( F. 199-200°C) |
| B 011 O |
| 35 3-(2-o-Tolyliso- oI -N3H-11 |
| propy)-l- l 0-NH- |
| phenyl harnstoff 0113 |
| -- - - (:p. 198.5199oC.) |
| CH 0113 (? |
| 36 3-(2~o-Tolyliso- 8 -t-N C-MiI o CH |
| propyl )-l-p- |
| tolyl harns oI 1' 113 |
| { . 185.5186.5oO.) |
| H5 GH3 0 CHA |
| 37 3-(2-o-Tolyliso- 5)-C-NH-C-NH a |
| pr opyl ) -1 -m- |
| tolyl harnstoff CH3 |
| (iF. 151.5-ly?.50C.) |
| 0H ROH 3 O CII 0113 |
| Ii |
| 38 3-(2-o-Tolyliso- Oi' |
| propyl)-1-(2,3- 1 \z, |
| dimethylphenyl)- CH |
| harnE 3 |
| (,b'. 187188oO.) |
| CH7, OH3 Q Cx3 |
| 39 3-(2-o-Tolyliso- 4 C-tZJ-C-DE o CH |
| propyl)-1-(2 4- -I - |
| harns Yoft Y ) ClI3 |
| ( F. 197.5-198,5°C) |
| CIlp CIH3 O 0113 |
| 40 3-(2-o-Tolyliso 5 C-NH-C-I 9 |
| propyl)-l-(2,5- 1 |
| dimethylShenyl) ~ CH3 CH3 |
| harntoff |
| ( F.- 220-221"C, |
| ClIp CH3 ° O 3 |
| II / 3 |
| 41 3-(2-o-Tolyliso- t> /IiC-TH-S-NII |
| propyl)-1-\3,4- \z I |
| dimethylphenyl)~ CH3 |
| harnstoff |
| ( F. 194-195.5vC.) |
| ICH3 O CH3 |
| 1 ii / 3 |
| 42 N-methyl-N-phenyl- FWo-Im-o- |
| N -phenylisopropyl)- |
| harnstoff 0113 - |
| (P. 60-61°C.) |
| CH3 OH |
| 3 / II 3 |
| 43 N-methyl-N-m-tolylæ H-C-N / CH |
| N'-(2-phenylisopropyl) ; + 3 |
| harntoff CH, |
| ( 1?.57.500.) |
| OH ° |
| 1 II O?11S |
| 44 N-thyl-N-phenyl- (/ % C-NRI-C-IX |
| N'(2-t>heny1isopropy) - |
| harnstoff CH3 - |
(Viskose Flüssigkeit) Die aktiven Verbindungen der obigen allgemeinen Formel können
praktisch dadurch angewandt werden, daß sie zu den üblichen Anwendungsformen formuliert
werden Die Verbindungen können als zu den bekannten Anwendungsformen wie Staub,
Granulat, emulgierbares Konzentrat, benetzbares Pulver, Pasten usw. dadurch formuliert
werden, daß inerte feste Trägerstoffe wie Ton, Kaoli Diatomeenerde, Calciumsilikat
und Talk, flüssige Medien wie Wasser, Methanol, Benzol und Toluol, oder Netzmittel,
Dispergiermittel, Emulgiermittel usw. verwendet werden. Außerdem können die herbiciden
Mittel gemäß der vorliegenden Erfindung zusammen mit oder in Mischung mit Düngemitteln,
den Boden verbessernden Mitteln, Insecticiden, Fungiciden, anderen Herbiciden oder
Pflanzen-Wachstums-Regulatoren verwendet werden.
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Verfahren zur Herstellung von herbiciden Mitteln gemäß der vorliegenden
Erfindung sind nachfolgend anhand von Beispielen erläutert.
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Beispiel 1 Ein Genisch aus 50 Gewichsteilen 3-(2-Phenylisopropyl)-1-phenylharnstoff,
45
Gewichtsteilen Bentonit und 5 Gewichtsteilen Polyoxyäthylenalkylaryläther wird gründlich
pulverisiert, wobei ein benetzbares Pulver enthaltend 50 % der genannten aktiven
Substanz erhalten wird.
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Beispiel 2 Bin Gemisoh aus 10 Gewichtsteilen 3-(2-Phenylisopropyl)-1-(3-chlorphenyl)harnstoff,
50 Gewichtsteilen Bentonit, 40 Gewichtsteilen Talk und einer geringen Menge Natriumalklbenzolsulfonat
wird gründlich mit Wasser verknetet, granuliert und dann e- -trockocknet, wobei
ein Granulat von 20 bis 100 mesli hergestellt wird .
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Beispiel 3 Ein Gemisch aus 50 Gewichtsteilen 3-(2-Phenylisopropyl)-1-m
tolylharnstoff, 45 Gewichtsteilen Bentonit und 5 Gewichtsteilen polyoxyäthylenalkylaryläther
wird gründlich pulverisiert, obei ein benetzbares Pulver enthaltend 50 % der genannten
aktive Verbijidung erhalten wird.
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Beispiel 4 Lin Gemisch aus 10 Gewichtsteilen 3-(2-Phenylisopropyl)-1-(mtolyl-fluormethylphenyl)harnstoff,
15 Gewichtsteilen Bentoit, 73 Gewichtsteilen Ton und 2 Gewichtsteilen Natriumdodecyl.benzolsulfonat
wird gründlich mit etwa 25 Gewichtsteilen Wasser geknetet, granuliert und dann getrocknet,
wobei ein Granulat erhalten wird, das 10 der genannten aktiven Verbindung enthält.
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Beispiel 6 Ein Gemisch aus 50 Gewichtsteilen 3-(2-m-Tolylisopropyl)-1-ptolylharnstoff,
45 C-ewichtsteilen Bentonit und 5 Gewichtsteilen Polyoxyäthylenalklaryläther wird
gründlich pulverisiert, wobei ein benetzbares Pulver erhalten wird, das 50 % des
genannten aktiven Bestandteils enthält.
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Beispiel 7 Ein Gemisch aus 10 G-ewichtsteilen 3-(2-m-Tolylisopropyl)-1-(2,4-dimethylphenyl)harnstoff,
15 Gewichtsteilen Bentonit, 73 Ge- 1-;
wichtsteilen Ton und 2 Gewichtsteilen
Natriumalkylbenzolsulfonat wird gründlich mit etwa 25 Gewichtsteilen Wassergeknetet,
granuliert und dann getrocknet, wobei ein Granulat erhalten wird das 10 % der genannten
aktiven Verbind enthält.
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Die Wirkung der herbiciden Mittel gemäß der Erfindung wird anhand
der nachfolgenden Versuche erläutert.
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Versuch 1 Tontöpfe mit einer Pläche von 10/20000 Ar wurden mit Di~luvium-Vulkanascheerde
gefüllt und gewässert, um Paddy-Bedingungen zu erzeugen. In jeden Topf wurden vier
Bündel Reissämlinge und Slender Spiderush gepflanzt, und dann wurde Wasser bis zu
einer Höhe von 3 cm zugegeben. Anschließend wurden 3arnyardgras-Samen in die Paddy-Erde
gesät. Nach zwei Tagen wurde eine gegebene Menge der Versuchschemikalieri angewandt,
und 30 Tage danach wurde die herbicide Wirkung der Chemikalien und der tinfluß auf
den Paddy-Reis festgestellt. Die dabei erhaltenen Brgebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
Darin werden die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung mit den Nummern a--.gegGben,
mit denen die oben beispielsweise genannten Verbindungen bezeichnet worden sind.
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Tabelle 1 Test Henge He@bicider Effect (%) Phytotoxiverbinaung (g/10
Barnyard- Slender zitat gegen Nr. Ar) gras Spiderush Paddy-Reis (1) 4ö0 100 100
keine 200 100 100 keine 100 87 82 keine (2) 400 100 100 keine 200 98 95 keine 100
75 84 keine (3) 400 85 81 keine 200 37 72 keine 100 14 34 keine (5) 400 82 20 keire
200 34 11 keine 100 18 0 keine (6) 400 98 65 keine 200 81 46 keine 100 58 15 keine
3-(3,4- 400 100 21 100 Dichlor -phenyl)- 200 87 9 83 1,1-dimethyl- 100 64 0 57 harnstoff
(kontroffe) -15-
In Tabelle 1 sind die herbicide Aktivität und
die Phytotoxizität gegen Paddyreispflanzen jeweils angegeben als Gewichtsprozent
der Rohpflanzen im Vergleich mit nicht behandelten Pflanzen. Dabei wurde jeweils
mit 100 angenommen die herbicide Aktivität der Chemikalien9 die alles Unkraut töten
konnte 9 bzw.
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das Ausmaß der Phytotoxizität in den Bezirken9 in denen die Reispflanzen
vollständig abgetötet wurden.
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Versuch 2 Samen von Crabgras, Umbrella Sedge, Uplandreis und Sojabohne
wurden in Diluvium-Vulkanasche-Felder gesät, die in Beirke von 1.5 m2 Pläche aufgeteilt
worden waren Anschließend wurden jeweils wässrige Suspensionen von benetzbaren Pulvern
enthaltend die in Tabelle 2 angegebenen Verbindungen in einer Menge von jeweils
50 % als aktive Substanz in einer Dosis von 1,000 g pro 10 Ar angewandt. Nach 24
Tagen wurde das Verhältnis (%) der die Keimung verhindernden und abtötenden Wirkung
der Chemikalien festgestellt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2
zusammengestellt.
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Tabelle 2 20 Test Umbrella Upland Soja-Verbindung Crabgras Sedge
reis bonn (1) 87 91 0 11 (2) 79 76 0 5 (3) 51 42 0 0 25 (4) 21 17 0 0 (p) 80 75
0 0 (6) 82 63 0 0 Versuch 3 Bestimmte Mengen der in Tabelle 3 genannten Test-Verbindungen
wurden~auf Erde angewandt, und dann wurde während 24 Stunden ein künstlicher Regen
von 20 mm aufgebracht. Anschließend wurde die Erde in einzelnen Portionen mit einer
Tiefe von jeweils 1 cm von der Oberfläche aus gerechnet entnommen. Darin.-1@
wurde
die enge der eingedrungenen Chemikalien dadurch bestinjmt daß gemäß der nachfolgenden
Gleichung das Verhälthis der Inhibierung der Wurzelverlängerung von Barnyardgras
gemesseu wurde.
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Verhälthis der Inhibierung der Wurzelverlängerung = 100 -
| Wurzellänge im be- |
| handelten Bereich |
| # x 10 |
| Wurzellange im |
| Kontrollbereich |
Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusarümengestellt.
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Tabelle 3 Verindung Henge Tiefe der Erde Verhältnis der In-Nr. (g/10
Ar) (cm) hibierung der Wurzelverlängerung (1) 500 0 - 1 91.2 1 - 2 12.0 2-3 ° (2)
500 0 - 1 87.5 1 - 2 8.0 2-3 ° PCP 1,000 0 - 1 90.5 (Kontrollchemikalien) 1 - 2
17.1 2 - 3 7.0 3 - 4 0 Versuch 4 In Tontöpfe mit einer Fläche von 1/2000 Ar wurde
Diluvium-Vulkanascheerde gefüllt, und es wurde gewässert, un Paddy-Bedingungen zu
erzeugen. Drei Bündel Reissämlinge und zwei Bündel Slender Spiderush wurden in jeden
Topf gepflanzt. Anschließend wurden Samen von Barnyardgras in die Paddy-Erde 1 cm
unter die Oberfläche eingesat, und die Töfe wurden bis zu einer Hohe von 3 cm bewässert.
Mach 2 Tagen wurden pro Ar
50 g der Test-Chemikalien auf das Bewässerungswasser
in Form von benetzbaren Pulvern gestreut. Die herbicide Wirksamkeit der Chemikalien
und der Einfluß auf den Paddy-Reis wurden nach 3 Wochen untersucht.
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Die Auswertung der herbiciden Wirkung wurde dadurch ausgeführt, daß
das Gewicht des überlebenden Unkrauts in den behandelten Plächen bestimmt und die
ermittelten Gewichte in Form von Wachstums-Inhibierungs-Verhälthissen mit den folgenden
Index-Zahlen beurteilt wurden: Herbicider Effekt Index vollständiges Absterben 5
80-99% Inhibierung 4 60-79 II 3 40-59 " 2 20-39 " 1 keine Inhibierung O Die erhaltenen
Ergebnisse sind in der Tabelle 4 zusammengestelt@.
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Zum Vergleich wurde als Kontrollmittel 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimthylharnstoff
verwendet.
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Tabelle 4 Phytotoxizi-Herbicider Effekt tät gegen Paddy-Reis-Barnyardgrass
Slender Spiderusg pflanzen Verbindung250 g/ 500 g/ 250 g/ 500 g/ Nr. 10 Ar 10 Ar
10 Ar 10 Ar (7) 4-5 5 4-5 4-5 keine 8) 4-5 5 4-5 5 5' (9) 5 5 5 5 II (10) 5 5 5
5" (11) 3 4 3 4 " (12) 4 5 4 5 " (13) 4 5 4 5 " (14) 4 5 4 4-5 II (15) 4 5 3 4-5"
(16) 3 4-5 3 4 (17) 4 5 4 5 (18) 2 3-4 3 4-5 " (19) 4 5 4 5 " (20) 3. 4 3 4" (21)
5 5 4-5 . 5 " (22) 2 4 3 3" (23) 4 4-5 3 4-5" (29) 4 5 4 4 " (3°) 4 5 5 5 (32) 5
5 4 4 " (35) 1 4 4 4 " (36) 4 5 4 5 " (38) 5 5 2 2 (39) 5 5 4 5 " Kontrollmittel
4-5 5 1 3-4 ausgeprägt @@rch 5 Tontöpfe mit einer Fläche von 1/5000 Ar wurden mit
Diluvium-Vulkanascheerde gefüllt. Die Test-Chemikalien wurden in Form von benetzbaren
Pulvern mit der Erde bis zu einer Tiefe von 5 cm von der Oberfläche aus gerechnet
vermischt.
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Zwei Knollen Nutsedge wurden in einer Tiefe von 3 cm eingepflanzt.
39 £age nach der Behandlung wurde die Beurteilung vorgenommen.
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Die Beurteilung des herbiciden Effekts erfolgt dadurch, daß das Gewicht
des überlebenden Unkrauts in den behandelten Bezirken ermittelt und das gemessene
Gewicht ausgedrückt als Wachstums-Inhibierungs-Verhältnis mit den folgenden Indexzahlen
beurteilt wurde: Rerbipider- Effekt Index vollständiges Absterben 5 80-99% Inhibierung
4 60-79 " 3 40-59 " 2 20-39 " 1 keine Inhibierung O Die dabei erhaltenen Ergebnisse
sind in Tabelle 5 zusammengestellt.
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Tabelle 5 - - Herbicider Effekt gegen Nutsedge Testverbindung 250
g/ 500 / 1000 g/ Nr. 10 Ar 10 Ar 10 Ar-(1) 2 3 4 (7) 2 3 4 (8) 2 3 3-4 (9) 3 3 4-5
(10) 3 4 4-5 (29) 3 4 4-5 (32) 2 4 4-5 (42) 3 4 4-5 (43) 2 3 4-5 (44) 2 3 4 @
Versuch
6 Tontöpfe mit einem Durchmesser von 21 cm wurden mit Diluvium-Vulkanasche-Farmererde
gefüllt. Die Test-Chemikalien wurden in Form von benetzbaren Pulvern mit der Erde
bis zu einer Tiefe von 3-15 cm von der Oberfläche aus gerechnet vermischt, und 5
Knollen Nutsedge wurden in einer Tiefe von 3 cm eingepflanzt.
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72 Tage nach der Behandlung, d.h. gerechnet vom Zeitpunkt des Einpflanzens
der Knollen, wurden die in Tabelle 6 zusammengestellten Ergebnisse erhalten. Die
Untersuchungsmethode war die gleiche wie im Versuch 5.
-
Tabelle 6 Testverbindung. Herbicider Effekt gegen Nutsedge bindung.
Tiefe der Nr. Erde 250 g/Ar 500 g/Ar 500 g/Ar 750 g/Ar 1000 g/Ar
| 3 3 cm 3 3 4-5 4-5 |
| @@5 " 4 4 4 4-5 |
| (9) |
| 10 " 3 4 4 4 |
| 15 " 4 4 4 4 |
| 3cm 2 4-5 3 4-5 |
| 5" 2 3 4 4-5 |
| (10) # |
| l 10 @ 3 4 4 4 |
| #15 3 3 4 4-5 |
Anmerkung: Es wurden die gleichen Index-Zahlen verwandt wie in Versuch 5, und zwar
von 0 (keine Inhibierung) bis 5 (volletändigss Absterben).
-
Versuch 7 Tontöpfe mit einem Durchmesser von 15 cm wurden mit sandiger
Borde (vom Flußufer des Kinu-gawa, Japan erhaltene Sanderde) gefüllt. Die Test-Chemikalien
wurden in Form von benetzbaren Pulvern bis zu einer Tiefe von 5 cm von der Oberfläche
aus gerechnet mit der Erde vermischt, und Nutsedges verschiedener
Wachstumsalter
wurden in einer Tiefe von 3 cm gepflanzt. 48 Tage nach der chemischen Behandlung
wurde der erzielte Effekt durch visuelle Begutachtung beurteilt. Die verwendeten
Nutsedges waren solche verschiedener Arten, d.h. in Knospen stehen ae Knollen nach
der Überwinterung, im frühen Wachstum stehende Knollen mit Blättern von 5 cm Lange
und gut ausgewachsene Knollen mit Blättern von 15 bis 20 cm Länge. Zum Vergleich
wurde als Kontrollmittel Äthyl-N,N-di-n-propylthiocarbamat (EPTC) verwendet. Die
erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 7 zusammen gestellt. Die Beurteilungsmethode
war die gleiche wie in Versuch 5.
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Tabelle 7 Herbicider Effekt gegen Nutsedge Test- Knosoen- Knolle
im gut ausgeverbindung Menge Knolle frühen- wachsene Nr. (g.10 Ar) Nachs- Knolle
tum
| (1) @ 500 5 - 3 4 |
| 1000 5 5 4 |
| () @ 500 3 4 4-5 |
| @ 1000 4 4 4-5 |
| (10) r 500 4-5 3 4-5 |
| 1000 4-5 4-5 - 4-5 |
| ETTC 500 5 5 2 |
| kontrolle # |
| 1000 5 5 3 |
Anmerkung: Es wurden die gleichen Index-Zahlcn verwandt wie in Versuch 5, und zwar
von 0 (keine linbibierung) bis 5 (vollständiges Absterben).
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Versuch 8 Tontöpfe mit einem Durchmesser von 21 cm wurden mit Diluvium-Vulkanasche-Farmerde
gefüllt. Die Test-Chemikalien wurden in Form von benetzbaren Pulvern mit der Erde
bis zu einer Tiefe vor 5 cm von der Oberfläche aus gerechnet vermischt. 5 Knollen
-Nutsedge wurden in einer Tiefe von 3 cm eingepflanzt. Die Untersuchung erfolgte
48, 91 bzw. 153 Tage nach der Behandlung (d.h. nach dem Zeitpunkt des Einpflanzens
der Knollen). Die Beurteilung der herbiciden Effekte erfolgte dadurch, daß das Gewicht
des überlebenden Unkrauts in den behandelten Bezirken ermittelt, und die gemessenen
Gewichte als Waehstums-Inhibierungs Verhältnisse mit den in Versuch 5 angegebenen
Index-Zahlen beurteilt wurden. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 8
zuammengestel1t.
-
Als Kontrollchemikalie wurde zum Vergleich EPTC verwendet.
-
Tabelle 8 Herbicider Effekt genen Mutsedge Testverbindung Menge 49.
92. 154.
-
Nr. (g/10 Ar) Tag Tag Tag
| 250 4 4 7 |
| 500 4 4 4 |
| (9)# |
| 1000 4 4 4 |
| 2000 4-5 4-5 4-5 |
| - #. 250 4 4 2 |
| (10) 500 4-5 4 3-4 |
| 1000 4-5 4-5 4-5 |
| #2000 4-5 4-5 4-5 |
| 250 4-5 4-5 0 |
| EPTC # |
| 500 405 4-5 0 |
| 1000 4-5 4-5 4 |
Anmerkung: Es wurden die gleichen Index-Zahlen verwandt wie in Versuch 5, und zwar
von 0 (keine Inhibierung bis 5 (vollständiges Absterben).
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Versuch 9: Tontöpfe mit einem Durchmesser von 21 cm wurden mit Diluvium-Vulkanasche-Farmererde
gefüllt. Die Test-Chemikalien wurden in Porm von benetzbaren Pulvern mit der Erde
bis zu einer Tief von 5 cm von der Oberfläche Vermischt, und in der Tiefe von 2
cm von der Oberfläche aus gerechnet wurden Samen von Nutzpflanzen eingesät. Die
Untersuchung der Phytotoxizität der geprüften Verbindungen erfolgte 41 Tage nach
der Behandlung.
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Die dabei ermittelten Ergebnisse sind in Tabelle 9 zusammengestellt.
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Tabelle 9 Testverbindung Menge Soja- Mer- Wasser-Nr. (g/10 Ar)
Reis Weizen Mais bohnen rettich melone Tomate Karote Zwiebel
| 400 - - - - - - - - - |
| (9)# 800 - - - - - - - - - |
| 1600 - - - - - - - # - |
| 400 - - - - - - - - - |
| (10)# 800 - + # # - - - - - |
| 1600 - + + + - - - + - |
| 400 + # - - + # # + # |
| EPTC 800 + + # # ++ + + ++ + |
| (kontrolle) |
| 1600 ++ + + + ++ ++ ++ ++ ++ |
Anmerkung: Die in der Tabelle verweneeten Sym@ole stehen für die nachfolgenden Beurteilungen:
- keine Phytotoxicität # sehr schwache Phytotoxicität + schwache Phytotoxicität
++ mittlere Phytotoxicität +++ starke Phytotoxicität
Tabelle 9
(Fortsetzung) Testverbindung. Menge süße Kar - Baum-Orangen-Japanische Kiefer Nr.
(g/10 Ar) toffel wolle baum Cypresse
| 400 - - - - - |
| (9) # 800 - - - - - |
| 1600 - - - - - |
| 400 - - - - - |
| (10) # 800 - + - - - |
| 1600 - ++ - - - |
| 400 - + - - - |
| EPTC |
| (Kortrolle) # 800 # + - - - |
| 1600 + ++ - - - |
Die Herstellung, Formulierung und Teilchengröße der benetzbaren
Pulver, wässrigen Suspensionen, Stäube, Granulate, emulgierbare Konzentrate und
Lösungen in Lösungsmitteln erfolgen in auf diesem Gebiet an sich bekannter Weise.
Die aktiven Bestandteile liegen in den herbiciden Zubereitungen in der Regel in
einer Menge von etwa 5 bis etwa 50 Gewichtsteilen pro 100 Gewich-tsteite des benetzbaren
Pulvers oder der emulgierbaren Zubereitung, in einer Menge von 5 bis 20 Gewichtsteilen
pro 100 Gewichtsteile von Zubereitungen in Form von Granulat oder Öl und in einer
Menge von 1 bis 10 Gewichtsteilen in Zubereitungen in Form von Staub vor. Zubereitungen,
die andere Mengen an aktivem Bestandteil wie oben angegeben enthalten, können natürlich
auch hergestellt werden. Die Anwendung der herbiciden Zubereitungen gemäß der Erfindung
auf der Erde und/oder an Pflanzen erfolgt in an sich bekannter Weise beispielsweise
dadurch, daß auf die Oberfläche der Erde mit oder ohne einem festen Trägerstoff
aufgetragen wird. Es kann ein flüssiger Trä.-gerstoff angewandt werden, um das Eindringen
und Imprägnieren zu erleichtern. Die Anwendung der herbiciden Mittel auf die Oberfläche
der Erde oder auf die über der Erde befindlichen Pflanzenteile kann nach konventionellen
Methoden durchgefiihrt werden, z.B. mittels Zerstäubungsapparaten, Tank- od er Hand
-sprühaparaten, Staubzerstäubern und Kultivatoren. Geeignete Nengen für die Anwendung
können im Bereich von 10 bis 200 g aktivem Bestandteil pro Ar liegen.
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Die Erfindung wurde anhand der obigen Beispiele erlautert. Es ist
offensichtlich, daß für den Fachmann Modifikationen möglich sind, ohne vom Schutzumfang
der Erfindung abzuweichen.
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Patentansprüche: