AT284544B - Fungizides Mittel - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Fungizides Mittel Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, die als Wirkstoffe N-Benzyliden-alkylamine enthalten. Die Benützung von Benzyliden-hydroxylaminen als fungizide Wirkstoffe ist aus der Schweizer Patentschrift Nr. 432117 bekannt. Es wurde gefunden, dass fungizide Mittel, die N-Benzyliden-alkylamin-Verbindungen der allgemeinen Formel EMI1.1 in der R 1 Wasserstoff, ein Halogenatom, die Nitro- oder Hydroxylgruppe oder einen Alkylrest mit 1 EMI1.2 Hydroxyl-,aminoalkoxy- oder Alkylthiorest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, die Carboxylgruppe oder einen Carbalkoxyrest, R 3 einen gegebenenfalls durch Halogen oder Aminogruppen substituierten Al- kylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder einen Alkenylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, x eine ganze Zahl von 1 bis3, yeineganze Zahl von 1 bis2, zdie Zahl 1 oder 2 bedeuten und die Summe vonx. y und z nicht grösser als 6 ist, als Wirkstoffe enthalten, sich vorzüglich zur Bekämpfung von Pilzen, insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und zum Schützen von organischen Materialien undGegenständen vor Befall durch schädliche Pilze eignen. Ein Teil der unter die Formel I fallende N- Benzyliden- alkylamine sind an sich bekannte Stoffe, doch ist über deren fungizide Wirkung nichts bekannt. Die fungiziden Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung eines entsprechend substituierten Benzaldehyds mit einem entsprechenden Amin erhalten werden. Als Wirkstoffe für die fungiziden Mittel gemäss der Erfindung kommen z. B. folgende Verbindungen in Betracht : EMI1.3 <tb> <tb> N-Benzyliden-octylamin <SEP> Kp <SEP> 950C <tb> N-Benzyliden-decylamin <SEP> Kp <SEP> 0,01 <SEP> 115 C <tb> N-Benzyliden-dodecylamin <SEP> Kp <SEP> 0,01 <SEP> 136 C <tb> N- <SEP> (4-Methylbenzyliden)-decylamin <SEP> Kp <SEP> 0,05 <SEP> 120 C <tb> N- <SEP> (4-Methylbenzyliden)-dodecylamin <SEP> Kp <SEP> 0,05 <SEP> 145 C <tb> N- <SEP> (4-Chlorbenzyliden)-octylamin <SEP> Kp <SEP> 0,01 <SEP> 125 C <tb> <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 <tb> <tb> N- <SEP> (4-Chlorbenzyliden)-decylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 114 C <tb> N- <SEP> (4-Chlorbenzyliden)-dodecylamin <SEP> Kp0,005 <SEP> 140 C <tb> N- <SEP> (4-Chlorbenzyliden)-tetradecylamin <SEP> Fp. <SEP> 31 C <tb> N- <SEP> (2, <SEP> 4-Dichlorbenzyliden)-octylamin <SEP> Fp. <SEP> 50C <tb> N-(2,4-Dichlorbenzyliden)-decylamin <SEP> Fp. <SEP> 100C <tb> N- <SEP> (2, <SEP> 4- <SEP> D <SEP> ichlorbenzyliden) <SEP> -dodecylamin <SEP> Fp. <SEP> 250C <tb> N- <SEP> (2, <SEP> 4- <SEP> Dichlorbenzyliden) <SEP> -tetradecylamin <SEP> Fp. <SEP> 400C <tb> N- <SEP> (2, <SEP> 4- <SEP> Dichlorbenzyliden) <SEP> -octadecylamin <SEP> Fp. <SEP> 620C <tb> N- <SEP> (3,4-Dichlorbenzyliden)-octylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 118 C <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-Dichlorbenzyliden)-decylamin <SEP> Kpo'ol <SEP> 140 <SEP> C <SEP> <tb> N- <SEP> (3,4-Dichlorbenzyliden)-dodecylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 155 C <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-Dichlorbenzyliden)-tetradecylamin <SEP> Fp.'25 C <SEP> <tb> N- <SEP> (2-Hydroxybenzyliden)-octylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 177 C <tb> N- <SEP> (2-Hydroxybenzyliden)-decylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 128 C <tb> N- <SEP> (2-Hydroxybenzyliden)-dodecylamin <SEP> Fp. <SEP> 10 C <tb> N- <SEP> (2-Hydroxybenzyliden)-tetradecylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 175 C <tb> N- <SEP> (2-Hydroxy-3,5-dichlorbenzyliden)-octylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 172 C <tb> N- <SEP> (2-Hydroxy-3,5-dichlorbenzyliden)-decylamin <SEP> Fp. <SEP> 24 C <tb> N-(2-Hydroxy-3,5-dichlorbenzyliden)-dodecylamin <SEP> Fp. <SEP> 30 <SEP> C <SEP> <tb> N- <SEP> (4- <SEP> Hydroxybenzyliden) <SEP> -decylamin <SEP> Fp. <SEP> 720C <tb> N- <SEP> (4-Hydroxybenzyliden)-dodecylamin <SEP> Fp. <SEP> 810C <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 5-Diisopropyl-4-hydroxybenzyliden)-octylamin <tb> N- <SEP> (3,5-Diisopropyl-4-hydroxybenzyliden)-decylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 175-180 C <tb> N- <SEP> (3,5-Diisopropyl-4-hydroxybenzyliden)-dodecylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 192-195 C <tb> N- <SEP> (4-Dimethylamino-benzyliden)-octylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 130 C <tb> N- <SEP> (4-Dimethylamino-benzyliden)-decylamin <SEP> Fp. <SEP> 27 C <SEP> <tb> N- <SEP> (4-Dimethylamino-benzyliden)-dodecylamin <SEP> Kp0.005 <SEP> 181 C <tb> N- <SEP> (4-Dimethylamino-benzyliden)-tetradecylamin <SEP> Fp. <SEP> 51 C <SEP> <tb> N- <SEP> (4-Dimethylamino-benzyliden)-octadecylamin <SEP> Fp. <SEP> 580C <tb> n- <SEP> (2-Chlor-4-dimethylamino-benzyliden)-octylamin <SEP> Kp0.01 <SEP> 154 C <tb> N- <SEP> (2-Chlor-4-dimethylamino-benzyliden)-dedecylamin <SEP> Fp. <SEP> 37 C <tb> N- <SEP> (4-Methoxybenzyliden)-octylamin <SEP> Kp0,005 <SEP> 105 C <tb> N- <SEP> (4-Methoxybenzyliden)-decylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 130 C <tb> N- <SEP> (4-Methoxybenzyliden)-dodecylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 160 C <tb> N- <SEP> (4-Methoxybenzyliden)-tetradecylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 170 C <tb> N- <SEP> [4-(ss-Dimethylamino-äthoxy)-benzyliden]-decylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 157 C <tb> N- <SEP> [4-(ss-Dimethylamino-äthoxy)-benzyliden]-dodecylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 176 C <tb> N- <SEP> [4- <SEP> (ss-Diäthylamino-äthoxy)-benzyliden]-decylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 163 C <tb> N- <SEP> (3,5-tert.-butyl-4-hydroxybenzliden)-octylamin <SEP> Fp. <SEP> 105-108 C <tb> N- <SEP> (3,5-tert.-butyl-4-hydroxybenzyliden)-decylamin <SEP> Kp0 <SEP> 05 <SEP> 163 C <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 5-tert.-butyl-4-hydroxybenzyliden)-dodecylamin <SEP> Fp.'810C <SEP> <tb> N- <SEP> [4-(ss-Diäthylamino-äthoxy)-benzyliden]-dodecylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 195 C <tb> N- <SEP> (4-Nitrobenzyliden)-octylamin <SEP> Kp0,001 <SEP> 140 C <tb> N- <SEP> (4-Nitrobenzyliden)-decylamin <SEP> Kp0,01 <SEP> 160 C <tb> N- <SEP> (4-Nitrobenzyliden)-dodecylamin <SEP> Fp. <SEP> 36 C <tb> N- <SEP> (4- <SEP> Nitrobenzyliden) <SEP> -tetradecylamin <SEP> Fp. <SEP> 44 C <tb> N- <SEP> (2- <SEP> Chlor- <SEP> 5-nitrobenzyliden) <SEP> - <SEP> octylamin <SEP> Fp. <SEP> 430C <tb> N- <SEP> (2-Chlor-5-nitrobenzyliden)-decylamin <SEP> Fp. <SEP> 550C <tb> N- <SEP> (2-Chlor-5-nitrobenzyliden)-dodecylamin <SEP> Fp. <SEP> 640C <tb> N- <SEP> (2-Chlor- <SEP> 5- <SEP> nitrobenzyliden) <SEP> -tetradecylamin <SEP> Fp. <SEP> 660C <tb> N- <SEP> (2-Chlor-5-nitrobenzyliden)-octadecylamin <SEP> Fp. <SEP> 800C <tb> N- <SEP> (4-Cyanobenzyliden)-octylamin <SEP> <tb> N- <SEP> (4-Cyanobenzyliden)-decylamin <tb> N- <SEP> (4-Cyanobenzyliden)-dodecylamin <tb> N- <SEP> (4- <SEP> Dodecylthio- <SEP> benzyliden) <SEP> -octylamin <SEP> <tb> N- <SEP> (4-Dodecylthio-benzyliden)-decylamin <tb> <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 <tb> <tb> N- <SEP> (4-Dodecylthio-benzyliden)-dodecylamin <tb> p-Terephthalyliden-octylamin <SEP> Kp <SEP> 189 C <tb> p- <SEP> Terephthalyliden-decylamin <SEP> Fp... <SEP> 370C <SEP> <tb> p-Terephthalyliden-dodecylamin <SEP> Fp. <SEP> 49 C <tb> Die in den neuen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I sind gegen zahlreiche phytopathogene Pilze wirksam. Daher werden diese Mittel zum Schützen von Pflanzen und von Pflanzenteilen, wie Blüten, Samen, Früchten, Wurzeln, Stengeln und Laubwerk, vor Pilzbefall und zur Bekämpfung von Pilzen auf diesen Pflanzenteilen verwendet. Die Wirkstoffe sind auch Systemfungizide. Dank dieser Eigenschaft wird den mit den erfindungsgemässen Mitteln behandelten Pflanzen ein breiter und lang andauernder Schutz vor dem Befall durch Pilze verliehen. Werdendieneuen Mittel im Pflanzenschutz so angewendet, dass die Wirkstoffkonzentration im üblichen Bereich zwischen 0, 01 und 20/0 liegt, zeigen sich keine phytotoxischen Effekte. Die neuen fungiziden Mittel verleihen als Saatgutbeizmittel dem behandelten Saatgut einen guten Schutz, insbesondere vor Befall durch Tilletia tritici und Fusarium culmorum. Eine Keimungshemmung trat dabei nicht auf. Neben der vorzüglichen fungiziden Wirksamkeit besitzen die N-Benzyliden-alkylamine der allgemeinen Formel I auch ausgeprägte fungistatische Eigenschaften, so dass die neuen Mittel zur Bekämpfung von Pilzen auf Materialien aller Art allein oder in Kombination mit andern für den Materialschutz geeigneten Stoffen verwendbar sind. Die Herstellung erfindungsgemässer fungizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die fungiziden N-Benzylidenalkylamine der allgemeinen Formel I können in folgenden Aufarbeitungsformen im Pflanzenschutz angewendet werden : feste Aufarbeitungsformen : Stäubemittel, Streumittel, Granulate, wie Umhüllungsgranulate. Im- prägnierungsgranulate und Homogengranulate ; in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate : Spritzpulver, Pasten, Emulsionen ; flüssige Aufarbeitungsformen : Lösungen. Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittl, Streumittel, Granulate) werdendie Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe können z. B. Kaolin, Talkum. Bolus. Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrit, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calzium-und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxyd, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphate, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Zellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Ah- tivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander verwendet werden. Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis zirka 100p. für Streumittel zirka 75 J. L bis 0, 2 mm und für Granulate 0, 2 mm oder mehr. Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen in der Regel 0, 5 bis 80%. Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder handelsübliche nichtionogene, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft-und Klebemittel) und/ oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten. In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzen- trate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5 bis 800/0. Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als trägerstoffe kommen beispielsweise die im Abschnitt über die festen Aufarbeitungsfor- men erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, MischungenverschiedenerTrägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können handelsübliche oberflächenaktive Substanzen verwendet werden. Als Antischaumittel kommen z. B. Silicone, usw. in Frage. <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 weise die folgenden in Frage : Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid und im Bereich von 120 bis 3500C siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert sein. Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hiezu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel kön- EMI4.2 Konzentrationsbereich von 1 bis zo enthalten. Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I z. B. Insektizide, andere Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten. Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfindung ; soweit nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten "Teile" Gewichtsteile. Beispiel 1: Zur Herstellung a) eines 10%igen und b) eines Zeigen Stäubemittels werden folgende Bestandteile verwendet : EMI4.3 <tb> <tb> a) <SEP> 10 <SEP> Teile <SEP> N-Benzyliden-octylamin <tb> 5 <SEP> Teile <SEP> hochdisperse <SEP> Kieselsäure <tb> 85 <SEP> Teile <SEP> Talkum <tb> b) <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> N- <SEP> (4-Dimethylaminobenzyliden)-octylamin <tb> 1 <SEP> Teil <SEP> hochdisperse <SEP> Kieselsäure <tb> 97 <SEP> Teile <SEP> Talkum <tb> Die oben genannten Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen innig vermischt und vermahlen. Die so erhaltenen fungiziden Stäubemittel dienen zur Behandlung von Saatbeeterde oder zum Bestäuben von Pflanzen. Beispiel 2 : Zur Herstellung eines a) 10% igen und b) eines 60% i n Beizmittels werden verwendet : EMI4.4 <tb> <tb> a) <SEP> 10 <SEP> Teile <SEP> N- <SEP> (4-Chlorbenzyliden)-dodecylamin <SEP> <tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Kieselgur <tb> 1 <SEP> Teil <SEP> flüssiges <SEP> Paraffin <tb> 84 <SEP> Teile <SEP> Talkum <tb> b) <SEP> 60 <SEP> Teile <SEP> N- <SEP> (4-Methoxybenzyliden)-dodecylamin <SEP> <tb> 15 <SEP> Teile <SEP> Kieselgur <tb> 1 <SEP> Teil <SEP> flüssiges <SEP> Paraffin <tb> 24 <SEP> Teile <SEP> Talkum <tb> Die genannten Wirkstoffe werden mit den aufgeführten Trägerstoffen und dem Paraffin als Verteilungsmittel in einem Mischer innig vermischt und anschliessend vermahlen. Die erhaltenen pulverförmigen Beizmittel dienen zur Behandlung von Saatgut aller Art. Beispiel 3 : Zur Herstellung eines a) 2% eigen und b) Saigon Granulates werden die folgenden Bestandteile verwendet : EMI4.5 <tb> <tb> a) <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> N- <SEP> (4-Methoxybenzyliden)-dodecylamin <tb> 3 <SEP> Teile <SEP> Calciumsilikat <tb> 92 <SEP> Teile <SEP> Kalkgrits <SEP> (0, <SEP> 4 <SEP> bis <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> mm <SEP> Durchmesser) <tb> 3 <SEP> Teile <SEP> Spindelöl <tb> b) <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> N- <SEP> (4-Dimethylaminobenzyliden)-dodecylamin <SEP> <tb> 6 <SEP> Teile <SEP> Calciumsilikat <tb> 88 <SEP> Teile <SEP> Kalkgrits <SEP> (0, <SEP> 4 <SEP> bis <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> mm <SEP> Durchmesser) <tb> 1 <SEP> Teil <SEP> Cetylpolyglykoläther <tb> <Desc/Clms Page number 5> Die Kalkgrits werden mit dem Spindelöl bzw. dem Cetylpolyglykoläther imprägniert und dann mit einer Mischung aus dem angeführten Wirkstoff und dem Calciumsilikat vermischt. EMI5.1 <tb> <tb> c) <SEP> 10%iges <SEP> Granulat <SEP> : <SEP> <tb> 10 <SEP> Teile <SEP> N- <SEP> [4- <SEP> (6-Diäthylamino-äthoxy)-benzyliden]-dodecylamin <SEP> <tb> 8 <SEP> Teile <SEP> Calciumsilikat <tb> 82 <SEP> Teile <SEP> Kalkgrits <tb> Der obige Wirkstoff wird zusammen mit den Trägerstoffen mehrmals vermahlen und vermischt. Diese Granulate eignen sich besonders zur Desinfektion von Saatbeeterde. Beispiel 4: Zur Herstellung von a) und b) 25% igen und c) 40% igen Spritzpulvern werden die folgenden Bestandteile verwendet : EMI5.2 <tb> <tb> a) <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> N- <SEP> Benzyliden-dodecylamin <SEP> <tb> 10 <SEP> Teile <SEP> Kaolin <tb> 54 <SEP> Teile <SEP> Kieselsäure <tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Calcium- <SEP> Ligninsulfonat <SEP> <tb> 1 <SEP> Teil <SEP> Polyvinylalkohol <SEP> (500/0) <tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Dibutylnaphthalinsulfonsäure <SEP> (Na-Salz) <tb> b) <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> N- <SEP> (3, <SEP> 4-Dichlorbenzyliden)-tetradecylamin <SEP> <tb> 55 <SEP> Teile <SEP> Kaolin <tb> 10 <SEP> Teile <SEP> hochdisperse <SEP> Kieselsäure <tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Dibutylnaphthalinsulfonsäure <SEP> (Na-Salz) <tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Calcium-Ligninsulfonat <tb> c) <SEP> 40 <SEP> Teile <SEP> N- <SEP> (2, <SEP> 4-Dichlorbenzyliden) -tetradecylamin <SEP> <tb> 40 <SEP> Teile <SEP> Calciumsilikat <tb> 8 <SEP> Teile <SEP> Kaolin <tb> 3 <SEP> Teile <SEP> Dibutylnaphthalinsulfonsäure <SEP> (Na-Salz) <tb> 4 <SEP> Teile <SEP> Cetylpolyglykoläther <tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Calcium-Ligninsulfonat <tb> Die obigen Wirkstoffe werden mit den angegebenen Trägerstoffen und Verteilungsmitteln vermischt und fein vermahlen. Man erhält Spritzpulver mit vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser, unter Bildung von Suspensionen, auf jede gewünschte Konzentration verdünnen lassen. Solche Suspensionen eignen sich zur Behandlung von Kulturpflanzeh. Beispiel 5: Zur Herstellung eines a) zuigen und b) zuigen Emulsionskonzentrates werden die folgenden Bestandteile verwendet : EMI5.3 <tb> <tb> a) <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> N- <SEP> (4-Methoxybenzyliden)-tetradecylamin <SEP> <tb> 45 <SEP> Teile <SEP> Xylol <tb> 20 <SEP> Teile <SEP> Diacetonylalkohol <tb> 10 <SEP> Kombinationsemulgator, <SEP> bestehend <SEP> aus <SEP> Alkylarylpolyäthylenglykol <SEP> und <SEP> dem <SEP> Ca-Salz <SEP> eines <tb> Alkylarylsulfonates <SEP> (z. <SEP> B. <SEP> Emullat <SEP> P <SEP> 140 <SEP> HFP, <SEP> Hersteller <SEP> : <SEP> Union <SEP> Chimique <SEP> Belge, <SEP> S. <SEP> A., <tb> Brüssel). <tb> b) <SEP> 50 <SEP> Teile <SEP> N- <SEP> (3, <SEP> 5-Diisopropyl-4-hydroxy-benzyliden)-decylamin <tb> 30 <SEP> Teile <SEP> Xylol <tb> 10 <SEP> Teile <SEP> Diacetonylalkohol <tb> 10 <SEP> Teile <SEP> Kombinationsemulgator, <SEP> bestehend <SEP> aus <SEP> Alkylarylpolyäthylenglykol <SEP> und <SEP> dem <SEP> Ca-Salz <tb> eines <SEP> Alkylarylsulfonates <SEP> (Emullat <SEP> P <SEP> 140 <SEP> HFP, <SEP> Hersteller <SEP> : <SEP> Union <SEP> Chimique <SEP> Belge <tb> S. <SEP> A., <SEP> Brüssel). <tb> Der betreffende Wirkstoff wird in einer Mischung der angegebenen Gewichtsteile Xylol und Diacetonylalkohol gelöst. Dieser Lösung wird dann der Kombinationsemulgator zugesetzt. Man erhält 25 bzw. 50% ige Emulsionskonzentrate, die mit Wasser zu Emulsionen jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden können. Solche Emulsionen eignen sich zur Behandlung von Kulturpflanzen. Beispiel 6 : Die fungizide Aktivität der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I wurde durch einen Sporenkeimungstest an Sporen der folgenden Pilzarten : <Desc/Clms Page number 6> Alternaria tenuis Botrytis cinerea Clasterosporium c. Coniothyrium dipl. Fusarium culmorum Mucor spec. Penicillium spec. Stemphylium cons. ermittelt. EMI6.1 Glasplatten (Objektträger 26 x 76 mm) unter gleichen Bedingungen aufgetragen. Das Lösungsmittel wird abgedampft, und man erhält auf den Glasplatten einen gleichmässigen Wirkstoffbelag. Diese Platten werden mit Pilzsporen beiinpft und in Schalen in einer mit Wasserdampf nahezu gesättigten Atmosphäre bei Raumtemperatur gelagert. Nach 2 bis 3 und 4 bis 6 Tagen werden die gekeimten Sporen ausgezählt. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse zusammengefasst. Es bedeutet : + eine mindestens 90%ige Keimungshemmung, bewirkt durch den Rückstand von 1 cm3 einer 1%igen acetonischen Wirkstofflösung ; ++ bezeichnen den gleichen Effekt, bewirkt durch den Rückstand von 1 ems einer 0, l%igen ace- tonischen Wirkstofflösung ; +1+ eine mindestens 90%ige Keimungshemmung, bewirkt durch den Rückstand von 1 cm3 einer 0, einigen acetonischen Wirkstofflösung ; - keine Keimungshemmung bei den oben aufgeführten Wirkstoffkonzentrationen. EMI6.2 <tb> <tb> Alt. <SEP> Botr. <SEP> Clast. <SEP> Coni. <SEP> Fus. <SEP> Mue. <SEP> Penic. <SEP> Stemph. <tb> Wirkstoff <SEP> ten. <SEP> ein. <SEP> e. <SEP> dipl. <SEP> culm. <SEP> spec. <SEP> spec. <SEP> cons. <tb> N-Benzyliden-octylamin <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <tb> N-Benzyliden-dodecylamin <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> <tb> N- <SEP> (4-Chlorbenzyliden)- <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> + <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> dodecylamin <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-Dichlorbenzyliden)- <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> + <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> tetradecylamin <tb> N- <SEP> (2, <SEP> 4-Dichlorbenzyliden)- <SEP> ++ <SEP> + <SEP> +++++++ <SEP> + <SEP> + <tb> tetradecylamin <tb> N- <SEP> (4-Methoxybenzyliden)- <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <tb> dodecylamin <tb> N- <SEP> (4-Methoxybenzyliden) - <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> tetradecylamin <tb> N- <SEP> (4-Dimethylaminobenzyl- <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++++++++++ <SEP> + <SEP> <tb> iden)-dodecylamin <tb> N- <SEP> (4-Dimethylaminobenzyl- <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> iden)-tetradecylamin <tb> N- <SEP> [4 <SEP> (ss-Diäthylamino-ätho- <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> + <SEP> + <tb> xy-benzyliden]-dodecylamin <tb> N- <SEP> (4-Dimethylaminobenzyl- <SEP> ++ <SEP> ++++++ <SEP> <tb> iden)-octylamin <tb> N- <SEP> (2, <SEP> 4-Dichlorbenzyliden)--------butylamin <SEP> (bekannt <SEP> aus <tb> USA-Patent <SEP> Nr. <SEP> 2, <SEP> 920, <SEP> 101) <SEP> <tb> <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 <tb> <tb> Alt. <SEP> Botr. <SEP> Glast. <SEP> Coni. <SEP> Fus. <SEP> Muc. <SEP> Penic. <SEP> Stemph. <SEP> <tb> Wirkstoff <SEP> ten. <SEP> ein. <SEP> c. <SEP> dipl. <SEP> culm. <SEP> spec. <SEP> spec. <SEP> cons. <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-Dichlorbenzyliden)butylamin <SEP> (bekannt <SEP> aus <tb> USA-Patent <SEP> Nr. <SEP> 2, <SEP> 920, <SEP> 101).---+--- <SEP> <tb> Wirkstoff <SEP> Fus. <SEP> culm. <SEP> Clast. <SEP> c. <tb> 3, <SEP> 5-Dichlor-2-hydroxybenzyliden-tetra- <SEP> ++ <SEP> +++ <SEP> <tb> decylamin <tb> 4-Dimethylaminobenzyliden-dodecylamin <SEP> ++ <SEP> +++ <SEP> <tb> 4-Chlorbenzyliden-decylamin <SEP> ++ <SEP> +++ <SEP> <tb> 4-Methoxybenzyliden-octylamin <SEP> ++ <tb> 4-Methoxybenzyliden-decylamin <SEP> ++ <tb> 4-Methoxybenzyliden-tetradecylamin <SEP> +++ <tb> 4-Chlorbenzyliden-dodecylamin <SEP> +++ <SEP> <tb> 4-Dimethylamino-decylamin <SEP> +++ <tb> 3, <SEP> 5-Dichlor-2-hydroxybenzyliden-ss-äthanolamin <SEP> (bekannt <SEP> aus <SEP> der <SEP> Schweizer <SEP> Patentschrift. <tb> Nr. <SEP> 432117) <tb> 3, <SEP> 5-Dichlor-2-hydroxybenzyliden- <SEP> y-propanol- <SEP> <tb> amin <SEP> (bekannt <SEP> aus <SEP> der <SEP> Schweizer <SEP> Patentschrift <tb> Nr. <SEP> 432117) <tb> 3, <SEP> 5-Dibrom-2-hydroxybenzyliden-ss-äthanolamin <SEP> (bekannt <SEP> aus <SEP> der <SEP> Schweizer <SEP> Patentschrift <tb> Nr. <SEP> 432117) <tb> 3, <SEP> 5-Dibrom-2-hydroxybenzyliden- <SEP> y-propanol- <SEP> <tb> amin <SEP> (bekannt <SEP> aus <SEP> der <SEP> Schweizer <SEP> Patentschrift <tb> Nr. <SEP> 432117) <tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als fungiziden Wirkstoff mindestens eine N-Benzyliden-alkylamin-Verbindung der allgemeinen Formel EMI7.2 enthält, in der R, Wasserstoff ein Halogenatom, die Nitro-oder Hydroxylgruppe oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R9 Wasserstoff, ein Halogenatom, die Nitro-, Amino-, Hydroxyl-, Cyan- oder Thiocyangruppe, einen Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkylamino-, Dialkylamino-,Alkoxy-, Dialkylaminoalkoxy- oder Alkylthiorest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, die Carb- oxylgruppe oder einen Carbalkoxyrest, - R s einen gegebenenfalls durch Halogen oder Aminogruppen substituierten Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 8 bis 18 Koh- <Desc/Clms Page number 8> lenstoffatomen, x eine ganze Zahl von 1 bis 3,y eine ganze Zahl von 1 bis 2, zdie Zahll oder 2 bedeuten und die Summe von x, y und z nicht grösser als 6 ist, in Mischung mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln.Druckschriften, die das Patentamt zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik in Betracht gezogen hat : CH-PS 432 117
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT242868A AT284544B (de) | 1968-03-12 | 1968-03-12 | Fungizides Mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT242868A AT284544B (de) | 1968-03-12 | 1968-03-12 | Fungizides Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT284544B true AT284544B (de) | 1970-09-25 |
Family
ID=3534167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT242868A AT284544B (de) | 1968-03-12 | 1968-03-12 | Fungizides Mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT284544B (de) |
-
1968
- 1968-03-12 AT AT242868A patent/AT284544B/de not_active IP Right Cessation
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