DE1545548A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Amino-azacycloheptanone und ihre Verwendung zur Bekaempfung phytopathogener Pilze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Amino-azacycloheptanone und ihre Verwendung zur Bekaempfung phytopathogener PilzeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Amino-azacycloheptanone und
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Amino-azacycloheptanone und ihre Salze, sowie
fungizide Mittel, die diese neuen Substanzen und/oder ihre Salze als Wirkstoffe enthalten, ferner Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener
Pilze unter Verwendung der neuen Wirkstoffe und/oder deren Salze oder von Mitteln, die solche Substanzen als Wirkstoffe
enthalten, sowie Verfahren zur Herstellung dieser fungiziden Mittel»
Es wurde gefunden, dass Amino™azacycloheptanone der
allgemeinen Formel I
in der R-, einen Alkylrest mit 4 bis 16 Kohlenat off atomen, einen
Äfcenylrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyalky!
rest mit insgesamt 6 Kohlenstoffatomen, einen Mono- oder Dialkylamino-alkylrest mit insgesamt höchstens 18 Kohlenstoffatomen,
einen gegebenenfalls halogenierten Phenylrest 909835/U7A
BAD ORIGINAL
einen Aralkylrest oder den Cyclopentyl-, Cyclohexyl-
oder Cycloheptylrest,
R2 Wasserstoff oder einen AlkyIrest mit 1 bis 4 Kohlen-. stoffatomen, und
R2 Wasserstoff oder einen AlkyIrest mit 1 bis 4 Kohlen-. stoffatomen, und
Rn Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 Ms 6 Kohlenstoffatomen
bedeuten, und ihre Salze anorganischer und organischer Säuren sich aufgrund ihrer ausgezeichneten Wirksamkeit zur Bekämpfung
von Pilzen, insbesondere zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, eignen«
Die neuen Amino-azacycloheptanone der allgemeinen Formel
werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man ein Halogen-azacycloheptanon
der allgemeinen Formel II:
Jäal
II
in der R3 die unter Formel I angegebene Bedeutung hat und Hai
ein Halogen der Atomnummern 17 bis 53 bedeutet, 'mit einem Amin
der allgemeinen Formel III:
HN .
R2 ' I ΓΙ
in der R-, und Rg die unter formel. I angegebenen Bedeutungen
haben, in Gegenwart eines Protonenacceptors umsetzt.
909 835/147 4
Diese Umsetzung wird gegebenenfalls in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionspartnern inerten Lösungsmittels, wie
eines aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffes, deren hal'ogenierten Derivaten? eines Aethers, Ketons oder Amids durch-
-I
geführt. Als Protonenacceptor kommen insbesondere organische Basen, wie tertiäre Amine, z.B. Pyridin, Trialkylamine und
Dialkylaniline oder anorganische-Basen, wie Alkali- und Erdalkalihydroxide
und .^oxide in Frage.
Die nach dem oben beschriebenen Verfahren hergestellten Aminoazacycloheptanone der allgemeinen Formel I können gewünschtenfalls
durch Umsetzung mit organischen oder anorganischen Säuren in ihre Salze übergeführt werden.
Die neuen Amino-azacycloheptanone der allgemeinen Formel I
sind in Wasser stabile und in den üblichen organischen Lösungsmitteln
gut lösliche Verbindungen«,
Die neuen Amino-azacycloheptanone sind gegen zahlreiche
phytopathogene Pilze wirksam. Sie werden gegebenenfalls in Form ihrer Salze zu fungiziden Mitteln verarbeitet, die sich zum
Schützen von Pflanzen und von Pflanzenteilen, wie Blüten, Samen,
Früchten, Wurzeln, Stengeln und Laubwerk, vor Pilzbefall eignen.
Die neuen Wirkstoffe sind auch Systemfungizide. Dank dieser Eigenschaft wird den mit den erfindungsgemässen Wirkstoffen behandelten
Pflanzen ein breiter und lang andauernder Schutz vor
dem Befall durch Pilze verliehen» In den gebräuchlichen Anwendungskonzentrationen
von 0,01 bis 2% Wirkstoff sind die neuen Amino-azacycloheptanone nicht phytotoxisch.
909835/U74 ■
BAD ORlOINAL
Die neuen Fungizide der allgemeinen Formel I, in Form sogenannter Saatgutbeizmittel, verleihen dem behandelten Saatgut
einen guten Schutz, insbesondere vor Befall durch Tilletia tritici
and Fusarlmn culmorum» Eine Keimungshemmung trat bei dem behandelten
Saatgut nicht auf.
Neben der ausgezeichneten fungiziden Wirksamkeit besitzen die neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I auch ausgeprägte
fungistatische Eigenschaften5 weshalb sie zur Bekämpfung von
Pilzen auf Materialien aller Art allein oder in Kombination mit anderen für den Materialschutz geeigneten Stoffen verwendbar
sind.
Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfindung« Falls nichts anderes angegeben ist,, sind darin die
"Teile" als Gewichtsteile zu verstehen} die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
640 4 _ 909835/U74
3eispiel 1 '" - .
L4,7 Teile 3-CHLorsazacycloheptan-2-on und 2o,2 Teile n-Hexylamin
v/erden 14 Stunden auf 12o° erhitzt. Die Reaktionsmischung wird unter Kühlung mit 2-n. Natronlauge bis zur alkalischen Reaktion
versetzt und anschliessend mit Aether mehrmals extrahiert. Die vereinigten Aetherauszüge werden mit Wasser gewaschen. Der
Aether xri.rd abdestilliert und der Rückstand fraktioniert destilliert.
Das 3-n-Hexylamino-azacycloheptan-2-on hat den Siedepunkt
von 128 - 132° /o,ol Torr. Der neue Stoff zeigt im weiter unten beschriebenen Sporenkeimungstest eine gute fungizide
Wirkung und lässt sich nach den daran anschliessenden Anleitungen
zu fungiziden Stäube-, Beiz-.und Spritzmitteln verarbeiten.
90-98 3 5/14 7 4 8AD
19,2 Teile 3-Brom-azacycloheptan-2-on und 25,8 Teile Oktylamin
werden in 2oo Volumenteilen Dioxan 14 Stunden am Rückfluss erhitzt.
Man destilliert das Lösungsmittel im Vacuum ab und versetzt den Rückstand unter gutem Rühren mit 15o Volumenteilen
Io $iger Salzsäure. Nach kurzem Stehen bei 0° kristallisiert
das Chlorhydrat des 3-0ktylamino-azacycloheptan-2-on aus. Es wird aus Methanol/Aceton (1:2) umkristallisiert und schmilzt
bei 241 -243°. Das Chlorhydrat wird in wenig Wasser suspendiert und mit 2-n,Natronlauge bis zur alkalischen Reaktion versetzt.
Das Reaktionsgemi-seh. wird mit Aether mehrmals extrahiert, die
vereinigten Aetherextrakte werden mit Wasser gewaschen und anschliessend getrocknet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert
und der Rückstand im Vacuum fraktioniert. Das 3-0ktylaminoazacycloheptan-2-on
siedet bei 13o .-132° und o,ol Torr. Es zeigt im weiter unten beschriebenen Sporenkeimungstest eine gute
fungizide Wirkung und lässt sich nach den unten angegebenen Rezepten auf fungizide Mittel verarbeiten.
909835/1474
1 ■ - 7 - ■
14.8 Teile S-Chlor-azacycloheptan^rQn» 18,5 Teile Bodecylamin
und 14,6 Teile Dimethylanilin werden 14 Stunden auf 13o - 14o°
erhitzt. Die Beaktionsmiselmng wird mit Wasser und2-ώ. Natronlauge
bis zur alkalischen Reaktion versetzt. Die alkalische Reaktionslösung wird mit Aether extrahiert, die AeÜKrlösung
wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Biickstand im Vacuum fraktioniert.
Das 3-Dodecylamino-azacycloheptan,-2-on siedet bei 17p -18ο0
und o,öl Torr und kristallisiert anschliessend. Nach dem Umkristallisieren
aus Aceton schmilzt es bei 54 - 56°. Der Stoff
besitzt die aus der Sporenkeimungstest-Tabelle ersichtliche
fungizide Wirkung. ·
Auf die in den Beispielen 1-3 beschriebene Weise werden unter. Verwendung aequivalenter Mengen der entsprechenden Ausgangsmaterialien
die in der folgenden Tabelle zusammengefassten Verbindungen erhalten:
S8982S/U74
| Reaktionsprodukt | Siedepunkt (Kp) oder S chme1ζpunkt (Fp) der Base |
Schmelzpunkt (Fp) des Salzes |
| 3-n-Butylamino-azacyclo- heptan-2-on |
HCl Fp: 234-236° | |
| 3-n-Decylamino-azacyclo- heptan-2-on |
Fp: 151-153° | |
| 3-Tetradecylamino-azacyclo- heptan-2-on |
Kp: 180°/0«0001 Torr | HCl Fp:250-253° ( 7ar»a 1 |
| 3-Benzylamino-azacycloheptan- 2«on |
Fp: 76-77° | V /jtii to V |
| 3-Methyl-octylamino-aza- cyclo-heptan-2~on |
Kp: 140°/0.0001 Torr Fp: 62-64° |
|
| 3-Methyl-dode cylamino-aza- cycloheptan-2-on |
Fp: 71-73° | |
| 3-Di(n-butyl)-amino-azacyclo- heptan-2-on |
Kp: 147-150°/0o01 Torr | |
| 3-[ß-(N'-methyl-N'-n-hexyl- amino )-äthylamino ]--azacyclo- heptan-2-on |
Kp: 175-180°/0o01 Torr | |
| 3-Phenylamino-azacycloheptan- 2-on |
Fp: 156-157° | |
| 3-(p-chlorphenylamino)-aza- cycloheptan-2-on |
Fp: 165-166° | |
| 3-Phenäthylamino-azacyclo- heptan-2-on |
Fp: 125-126° | |
| 3-Cyclohexylamino-azacyclo- heptan-2-on |
Fp: 103-105° | |
| 3-0etylamino-5-tert°butyl- azacycloheptan-2-on |
Fp: 83- 85° | |
| 3-n-Dodecyiamino-5-tert.butyl- azacycloheptan-2-on |
Fp: 77- 78° |
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Sporenkeimungstest ·
Die fungizide Aktivität der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I
wurde durch einen Sporenkeimungstest an Sporen der folgenden Pilzanten
Alternaria tenuis Botrytis cinerea Clasterosporium c. Coniothyrium dipl.
Fusarium culmorum ■
Mucor spec. Penicillium spec. Stemphylium cons. ■
ermittelt.
1 cm einer 1 folg en, und ο,Ι^-igen acetonis-chen
Wirkstofflösung wird auf je 2 Glasplatten (Objektträger
26 χ 76 mm) unter gleichen Bedingungen aufgetragen« Das Lösungsmittel
wird abgedampft und man erhält auf den Glasplatten einen gleichmässigen Wirkstoffbelag. Diese Platten werden mit
Pilzsporen beimpft und/in Schalen in einer mit Viasserdampf
nahezu gesättigten Atmosphäre bei Raumtemperatur gelagert. Nach 2 bis 3 und 4 bis 6 Tagen werden die gekeimten Sporen ausgezählt.
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in der folgenden Tabelle sind die Wirkstoffkonzentrationen angegeben, "bei denen mindestens eine 90#ige Keimungshemmung
auftritt»
+ bedeutet in der folgenden Tabelle eine mindestens
90$ige Keimungshemmung, bewirkt durch den Rückstand
von 1 cm einer IJjSigen acetonischen Wirkstoff lösung:
++ bezeichnen den gleichen Effekt, bewirkt durch den Rück-
stand von 1 cm einer 0,l$igen acetonischen Wirkstofflösung
ο bedeutet keine Keimungshemmung einer l$igen acetonischen
Wirkstofflösung.
| I ' Kirkstoff | Alt. im. |
Bot. ein.' |
' Cl«. C. |
Coirio. dipl. |
Fuc. cule. |
Muc. spec. |
Ptnic. spec. |
Steiph. cons. |
| I 3-Ai1ncMUicyc1oht&ttn-2-on I (tnr .Patent 3'052«67Ö) |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | a | 0 | 0 |
| I 3-(rv-Hexy1ii1no)-azacyc1o- I heptan-2-on |
+ | + | + | + | 4- | + | + | + |
| I 3-(n-Oktylu1no)-azacyclohepo I tan-2-on |
+ | + | + | + | + | + | + | + |
| I 3-(0ecylaBinc)~azicyclohtptsn- I 2-on |
+ | + | + | + | + | + | 0 | 0 |
| I 3-(0odicyln1no)-izacyclo- I heptin-2-on |
+ | -H- | + | + | + | 0 | 0 |
909835/1474
- li -
Die Herstellung der erfindungsgemässen fungiziden Mitteln erfolgt in ansLch bekannter Weise durch inniges Vermischen
und Vermählen der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von
gegenüber den Wirkstoffen inerten Haft-,- Dispersions- oder
Lösungsmitteln. Diese Mittel können in den folgenden Aufarbeitungsformen angewendet werden.
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate,
(Umhüllungsgranulate, Imprägnierurigsgranulate,
Homogengranulate), in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver
(wettable powder), Pasten, Emulsionen, flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen, sowie Aufarbeitungs-
formen zur Herstellung von Aerosol, Nebel- und Räuchermitteln.
Zur Herstellung der festen Aufarbeitungsformen (Stäube- und
Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe auf feste Trägerstoffe, wie Talk , Kaolin, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein,
Kalkgrit, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure,
Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfat, gemahlene
Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammonsulfat, Ammoniumphosphate,
9Q9835/U74
BAD ORIGINAL
Ammoniumnitrate, Harnstoff usw., sowie gemahlene pflanzliche Produkte,
wie Baumrindenmehl, Holzmehl, Nusschalenmehl, Celluiosepulver,
Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle usw. aufgebracht. Diese Trägerstoffe können einzeln oder als Mischungen
untereinander verwendet werden«
Die Korngrösse der Trägerstoffe liegt für Stäubemittel bis ca. 100ju, für Streumittel von ca. 75 μ - 0,2 mm und für Granulate
von 0,2 mm - 1 mm und gröber.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe in den festen Aufarbeitungsformen
betragen in der Regel 0,5 bis 80$.
Diesen Mitteln können ferner den Wirkstoff stabilisieren-
nicht-ionische de Zusätze und/oder handelsübliche ,/,anionische und kationische
oberflächenaktive Substanzen zugesetzt werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzenteilen verbessern
(Haftmittel, Klebemittel) und/oder die Benetzbarkeit (Netzmittel) und Dispergierbarkeit der Wirkstoffe erhöhen.
In manchen Fällen ist es notwendig, diesen Aufarbeitungsformen pflanzliche, tierische oder mineralische OeIe als Penetrationsmittel,
d.h. Mittel, die das Eindringen der Wirksubstanz in die Pflanzen oder Pflanzenteile unterstützen und verbessern, zuzusetzen,
Die in Wasser dispergierbaren Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die zur Applikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen
mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden könnenο Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, den Wirkstofi
stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen, Schutz-
90983 5/U7 A bad ~~~~~~'
kolloiden und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5 - 80$.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit oberflächenaktiven Stoffen und
pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt= Als Trägerstoffe kommen beispielsweise
die im Abschnitt über die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage» In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Trägermischungen
zu verwenden= Unter oberflächenaktiven Substanzen sind Haft- respο Klebemittel, Netz- und Dispergiermittel und Schutzkolloide zu verstehen» Von den bereits aufgeführten Haft- resp.
Klebemitteln lassen sich eine Anzahl aufgrund ihrer Eigenschaften als sogenannte Hilfsdispergatoren verwenden. Als Dispergatoren und
Netzmittel können handelsübliche oberflächenaktive Substanzen ver- - wendet werden.
Als Antischaummittel kommen Z=Bo in Frage: Silicone,
Antifoam A usw.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen
so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern
der feste Anteil eine Korngrösse von 20-40 μ und bei den Pasten
von 3 μ nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten
und Pasten werden flüssige Dispergiermittel,-organische Lösungsmittel und Wasser verwendet= Als Lösungsmittel kommen
beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Toluol, Xylole, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid
und im Bereich von 120- 350° siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos ■ , nicht
909835/1474
phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und schwer brennbar sein.
Die in Wasser dispergierbaren Applikationsformen können ferner Zusätze zur Erhöhung der Lichtbeständigkeit, Penetrationsmittel,
Antischaummittel sowie Synergisten enthalten.
Die Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate werden mit Wasser auf die praktischen Anwendungskonzentrationen verdünnt,
die zwischen o,ol und 2% bezogen auf den Wirkstoff liegen. Diese Aufarbeitungsformen besitzen in der beschriebenen Zusammensetzung
und den Anwendungskonzentrationen eine gute
Schwebefähigkeit, die z.B. durch Zusatz von synthetischer, voluminöser Kieselsäure noch verbessert werden kann. Die
Emulgierbarkeit der Emulsionskonzentrate ist ebenfalls sehr gut.
Ferner können die erfindungsgemäss zu verwendenden· Wirkstoffe
in Form von Lösungen, bzw. Sprays vorliegen. Hierzu wird ein Wirkstoff der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen
Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel werden höhere aliphatisch^ und aromatische
Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline,
allein oder als Mischung untereinander oder mit Wasser, verwendet. Die Lösungen enthalten den Wirkstoff in
einem Konzentrationsbereich von 1 -2o %. Sie werden als Spray
und Nebel mit dazu geeigneten Geräten verspritzt oder vernebelt.
90983S/U74
Aus Lösungen der Wirkstoffe werden durch Zusatz von Treibgasen Aerosole hergestellt, die sich insbesondere für die Verwendung
in Haus und Garten eignen. Sowohl die gewöhnlichen Lösungen als auch die Aerosole können als Zusätze zur Erhöhung der Haftfestigkeit
und des Penetrationsvermögens vegetabilische, tierische und mineralische OeIe enthalten, ferner Zusätze zur
Verbesserung der Regen- und Lichtbeständigkeit.
Ferner können die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I mit einem
Abbrandmittel, z.B. Holzmehl oder Papier und einem Sauerstofflieferanten,
wie z.B. Kaliumchlorat und Kaliumnitrat, zu einem Räuchermittel resp. Räucherpapier aufgearbeitet werden.
Die beschriebenen Applikationsformen weisen eine ausgezeichnete Mischbarkeit mit anderen biocid wirksamen Verbindungen oder
Mitteln, die solche Verbindungen enthalten, auf. Zur Verbreiterung
des Wirkungspektrums können zusammen mit den Wirkstoffen der allgemeinen Formel I noch andere Fungizide, ferner Insektizide,
Bacterizide, Fungistatica, Bacteriostatica oder Nematizide zu den erfindungsgemässen Mitteln verarbeitet werden. Die
Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können ferner noch zusammen mit Pflanzendüngern, Pflanzenhormonen usw; angewendet
werden.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung von, die Wirkstoffe der allgemeinen Forme.! I„ enthaltenden, gebrauchsfertigen
Anwendungsformen. Teile bede.uten darin Gewichtsteile,.
909835/1
BAD
Beispiel 4
Stäubemittel
10 Teile S-Dodecylamino-azacycloheptan^-on, 5 Teile
hochdisperse Kieselsäure und 35 Teile Talkum oder
; 2 Teile S-Tetradecylamino-azacycloheptan^-on-chlorhydrat,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure und, 9 7 Teile Talkum werden innig vermischt und vermählen* Man erhält ein 10- bzw. 2-
foiges Stäubemittel, das zur Behandlung von Saatbeeterde oder zum
Bestäuben von Pflanzen verwendet werden kann.
Beispiel 5
Beizmittel
10 Teile S-n-Butylamino-azacycloheptan-^-on-chlorhydrat,
5 Teile Kieselgur, 1 Teil flüssiges Paraffin und 84 Teile Talkum oder
60 Teile 3-Dodecylamino-azacycloheptan-2-on, 15 Teile
Kieselgur, 1 Teil flussiges Paraffin und 24 Teile Talkum
werden in einem Mischer innig vermischt und anschliessend gemahlen.
Die erhaltenen 10- bzw. 60-^igen pulverförmigen Beizmittel dienen zur Behandlung von Saatgut aller Art·
909835/U7A
50 Teile S-Octylamino-azacycloheptan-^-on, 15 Teile
Kieselgur, 2 Teile Cetylpolyglykoläther, 5 Teile Tetramethyldecin-(5)-diol-(4,7)
(Surfynol 104), 1,5 Teile eines Kondensationsproduktes von Propylenoxyd und Aethylenoxyd ("Pluronic F 68"), 1,5
Teile eines Kondensationsproduktes von Propylenoxyd und Aethylenoxyd ("Pluronic L 61"), 2 Teile Silicon und 23 Teile Kaolin
50 Teile S-Methyl-dodecylamino-azacycloheptan^-on,
10 Teile Kieselgur, 5 Teile Cetylpolyglykoläther und 35 Teile Kaolin
werden vermischt und fein vermählen.. Man erhält 50-^ige Spritzpulver,
deren Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit ausgezeichnet
Aus diesen Spritzpulvern lassen sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen herstellen, die zur Behandlung von Obstbäumen
geeignet sind. . . .
BAD
9 0 9 8 3 S I U
Beispiel 7 . . . . :
92 Teile Kalkgrit werden mit.. 33 5 Teilen Carbowax gleichmassig
imprägniert.und dann mit einer Mischung bestehend aus 4 Teilen
eines der oben aufgeführten. 50-$igen ,Spritzpulver und 0,5 Teilen
hochdisperse Kieselsäure vermischt» Ein ähnliches Granulat erhält man, wenn. 95,5 Teile Kalkgrit, 2 Teile Carbowax, 2 Teile
3-Decylamino-azacyclo-heptan-2-on und O35 Teile hochdisperse
Kieselsäure statt den oben angegebenen Mengen verwendet werden»
Diese Granulate eignen sich vorzüglich zur Desinfektion
von Saatbeeterde ο
Beispiel 8
Pasten
50 Teile 3-ß-Phenylaethylamino-azacycloheptan-2-on
werden mit 14 Teilen Nonylphenol-Aethylenoxyd-Kondensationsprodukt
init 3-10 Aethylenoxydgruppen pro Molekül)s 3,5 Teilen Spindeöl,
O35 Teilen Seifenpulver und 32 Teilen Wasser in einem Mischer innig
vermischt und vermählen* Man erhält eine 50-^ige Paste, die mit
Wasser vor der Verwendung als Fungizid auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden kann.
9 0 9 8 3 5 / U ? % -'
Beispiel 9
Emulsionskonzentrat
10 Teile 3-Dodecyl-azacycloheptan-2-on werden in
55 Teilen Xylol und 32 Teilen Dimethylformamid gelöst. Dieser Lösung werden dann 3 Teile Emulgatorengemisch (Alkylarylpolyaethylenglyko1-Alkyl-arylsulfonat-Kaliumsalz)
zugesetzt. Man erhält eine 10-^ige emulgierbare Lösung, die mit Wasser zu Emulsionen
jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden kann.
909835/U
Claims (1)
- Patentansprüche( 1·) Verfahren zur Herstellung von Amino-azacycloheptanonen der allgemeinen Formel Iin der R-^ einen Alkylrest mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyalkylrest mit insgesamt 6 Kohlenstoffatomen, einen Mono- oder Dialkylamino-alkylrest mit insgesamt höchstens IS Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogenierten Phenylrest, einen Aralkylrest oder den Cyclopentyl-, Cyclohexyl- oder Cycloheptylrest,R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, undR3 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomenbedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogen-azacycloheptanon der allgemeinen Formel IIC - 0in der R3 die oben angegebene Bedeutung hat und Hai ein Halogen der Atomnummern 17 bis 53 bedeutet, mit einem Amin der allgemeinen Formel III 909835/1474BAD-HNR2 IIIin der R-, und Rp die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Protonenacceptors umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt gewünschtenfalls durch Umsetzung mit anorganischen oder organischen Säuren in seine Salze überführt.2ο Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens ein Amino-azacycloheptanon der im Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel I und/oder mindestens ein Salz einer solchen Verbindung in Kombination mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln enthält.3ο Verfahren zur Bekämpfungphytopathogener Pilze, gekennzeichnet durch die Verwendung von Amino-azacycloheptanonen der im Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel I und/oder von deren Salzen mit anorganischen und organischen Säuren, oder durch die Verwendung von Mitteln, die diese Wirkstoffe und/oder deren Salze enthalten-Pr/j η
29,6.19659 0 9 8 3 5/14 7 4 bad
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