DE2640730A1 - Heterocyclische phenylaether und diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

Heterocyclische phenylaether und diese enthaltende herbizide mittel

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Description

Heterocyclische Phenyläther und diese enthaltende herbizide Mittel '
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue heterocyclisch substituierte -i-Oxiphenoxialkancarbonsäurederivate der allgemeinen Formel . .
k>-x
(R»n——t 21 , >-KU>-°-?-Z
R: Halogen, CF3, NO9, CN, NH3, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxi, (C1-C4)-Alkylthiö oder Phenoxi, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen, CF3, (C1-C4)-Alkyl, NO2 oder die Gruppe ^NH^-C (O)-R2 substituiert sein kann;
A: O, S, NH oder N-(C1-C4)-Alkyl,
X: O oder S
R.,: H oder (C1 ^C4)-Alkyl, ■
R^: (C1-C4)-Alkyl oder gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl, N0„ oder CF3 substituiertes Phenyl,,
Z: eine Gruppe der Formel
OO 0 .R1- 0 R7 yRß S ·
11 H 11 yr ·* ir ι ' / O1,
-C-O-R-, -C-S-R4, -C-N^ , -C-N-N. , -C-NH9, CN, -CH9OH
R6 ^9
-CH2-O-C-R10, -CH2-O-C-N. oder -CH2-O-SO2-R1 y
809811/0263
R3: H, (C^-C^J-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 - 6 Halogen, vorzugsweise F, Cl, Br und/oder durch OH, (C1-Cg)-AIkOXi, (Cj-C^-Alkylthio, (C,,-Cg)-AIkOXi-(C3-C6)-alkoxi; Halogen—(C.-C-)-alkoxL Methoxi.-äthoxL -
äthoxL ; (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Phenyl, Oxiranyl und Phenoxi substituiert ist, wobei letzteres ebenfalls ein- bis zweifach durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann;
(C5-C6)-Cycloalkyl oder Halogen-(C5-C6) alkyl; (C3-C6)-Alkenyl, Halogen-(C -Cg) alkenyl oder (C5-Cg)-Cycloalkenyl;
(C3-C4)-Alkinyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (C1-Cg)-AIkYl, Phenyl, Halogen bzw. (C1-C3J-AIkOXi substituiert;
Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4J-AIkOXi, Halogen, NO3 oder CF3 substituiert ist; Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder
ein Kationäquivalent einer organischen oder anorganischen Base ist;
R4: (C1-Cg)-AIkYl, das gegebenenfalls durch (C1-C4J-AIkOXi, Halogen oder Phenyl substituiert ist, wobei letzteres ebenfalls einbis dreifach durch (C1-C4J-AIkYl und Halogen substituiert sein kann; (C3-Cg)Alkenyl oder Phenyl, das gegebenenfalls einbis dreifach durch (C1-C4)-Alkyl und/oder Halogen substituiert ist, bedeutet
Rc und R^: gleich oder verschieden sind und H, (C1-C,)-Alkyl, Do Ib
Hydroxy-(C1-CgJ Alkyl, (C5-Cg)-Cycloalkyl oder Phenyl das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxi, Halogen oder CF3 substituiert ist, mit der Maßgabe, daß R5 und R6 nicht gemeinsam Phenyl sind, bedeuten oder gemeinsam eine Methylenkette mit 2, 4 oder 5 Gliedern bilden, in der eine CH3-Gruppe gegebenenfalls durch 0, NH oder N(CH1.) ersetzt sein kann,
R7: H oder CH3,
R8: H, CH3 oder C3H5,
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Rq: H, CH3, C2H5- oder Phenyl,
R10: (C1-Cg)-Alkyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen substituiert ist C3-, C5- oder C^-Cycloalkyl·, (C3-C6)-Alkenyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkylphenyl, (C1-C4)-Alkoxiphenyl, Halogenphenyl, Tr i fluorine thy lphenyl oder Nitrophenyl sowie
R11: (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen, CF3, NO2 oder (Cj-C4)-Alkyl substituiert ist, bedeutet.
Die in den Resten R^ - Rg; R1„ und R11 aufgeführten Alkyl, AIkenyl-Alkinylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein. Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind solche, in denen η = 0, 1 oder 2 ist. "Halogen" steht bevorzugt für Fluor, Chlor oder Brom.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich aus an sich bekannten bzw. nach bekannten Verfahren hergestellten Ausgangs-'materialien herstellen.
Diese Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß man a) Verbindungen der Formel II
II
mit Verbindungen der Formel III
umsetzt, b) Verbindungen der Formel IV
^c-S-Ci iv
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mit Verbindungen der Formel V
?1
O-CH-Z
umsetzt,
c) Verbindungen der Formel I, in der Z die -COOR--Gruppe darstellt, hydriert und die erhaltenen Alkohole (Z = CH3OH) gewünschtenfalls durch Umsetzung mit Carbonsäuren, Carbonsäurehalogeniden oder Anhydriden in die entsprechenden Carbonsäure-
0
ester (Z = -CH2-O-C-R10), durch Umsetzung mit Sulfosäurehaloge-
niden in Sulfosäureester (Z = -CH2-O-SO2-R11) bzw. durch Umsetzung mit Carbamidsäurehalogeniden oder Isocyanaten in Carb-
/R5 aminsäureester (Z = -CH0-O-CO-N ) überführt,
R6
d) Verbindungen der Formel I, in der Z die -C00R3~Gruppe darstellt (worin R3 nicht Wasserstoff bedeutet) in bekannter Weise in Salze (Z = -COOKat) bzw. freie Säuren (Z = COOH) überführt;
e) Verbindungen der Formel I, in der Z die -COOR3-Gruppe darstellt, mit AmmoniakjAminen oder Hydrazinen zu Säureamiden (Z = CON-^5)
bzw. Säurehydraziden ,„ _^ „,_ . ../ 8
2 (Z = -CO-N(R-)-Nvn^ ) umsetzt;
Rg
f) Verbindungen der Formel I, in der Z die -COOH-Gruppe darstellt, durch Umsetzung zu Säurehalogeniden und anschließende Reaktion mit Aminen, Hydrazinen oder Alkoholen in Säureamide/I7 _ Ο/ΛΜ ^»
[Δ — — C(JJM·ν^ ι ι
Säurehydrazide (Z = -CO-N(R7)-N ) bzw. Ester (Z = -COOR3) überführt; R9
g) Verbindungen der Formel I, in der Z eine niedermolekulare Estergruppe bedeutet, mit Alkoholen der Formel R3OH umestert;
h) Verbindungen der Formel I, in der Z die -CO-NH2~Gruppe darstellt, entwässert und die erhaltenen Nitrile (Z = CN) gewünschtenfalls durch Anlagerung von H3S in die entsprechenden Thioamide (Z = CS-NH9) überführt.
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Zu a) Die Umsetzung der Verbindungen II und III erfolgt vorzugsweise in inerten aprotischen Lösungsmitteln wie aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen (wie z.B. Benzol, Toluol), Acetonitril, Aceton, DMSO, DMF bei Temperaturen zwischen 50° und der Siedetemperatur des Lösungsmittels.
Zu b) Bei der Umsetzung der Verbindungen IV und V arbeitet man unter den Bedingungen einer Friedel-Crafts-Synthese in Gegenwart von Lewis-Säuren in inerten Lösungsmitteln wie aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, Halogenkohlenwasserstoffen (CHCl3, CCl4) oder cyclischen Äthern (Dioxan, THF) bei Rückflußtemperatur.
Zu c) Die Reduktion von Säuren oder Estern zu Alkoholen wird vorzugsweise mit komplexen Metallhydriden wie LiAlH4 in ätherischen, wasserfreien Lösungsmitteln durchgeführt. Da die Reaktion gewöhnlich exotherm verläuft, erübrigt sich im allgemeinen eine Temperatürzufuhr von außen. Die anschließende Veresterung mit Säureanhydriden oder Säurehalogeniden erfolgt in inerten Lösungsmitteln (wie bei a) ) bei Temperaturen zwischen 0° und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, unter Zusatz einer organischen oder anorganischen BasejZ.B, Na2CO3, K2CO3, Pyridin oder Triäthylamin, Die Veresterung mit Carbonsäuren erfolgt entweder durch Zusatz wasserbindender Mittel wie P-O,- oder durch azeotrope extraktive Destillation der angesäuerten Komponenten/ Carbaminsäurehalogenide und Isocyanate lassen sich mit den Alkoholen in Gegenwart von Basen unter ähnlichen Bedingungen wie Carbonsäurehalogenide umsetzen, wobei im allgemeinen etwas erhöhte Temperaturen angewendet werden, vorzugsweise zwischen 40° und der Siedetemperatur des Lösungsmittels.
Zu e) Zur Umsetzung von Estern der Formel I mit Aminen, Ammoniak oder Hydrazinen verwendet man vorzugsweise die gleichen Lösungsmittel wie bei a) und arbeitet bei Temperaturen zwischen 40° und Rückflußtemperatur.
Zu f) Die überführung von Säuren der Formel I in Säurehalogenide erfolgt in an sich bekannter Weise. Gleiches gilt für die anschließende Umsetzung mit Ammoniak, Aminen oder Hydrazinen. Zur Bindung des freiwerdenden Halogenwasserstoffs ist ein mindestens einmolarer Überschuß der eingesetzten Base erforderlich.
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g) Die Umesterung geschieht durch saure oder basische Katalyse. Man setzt den Alkohol, der in den Ester eingeführt werden soll, zweckmäßigerweise im Überschuß zu und destilliert den freiwerdenden, niedriger siedenden Alkohol laufend in dem Maße ab, in dem er bei der Umesterung gebildet wird.
Bei der Entwässerung von Amiden zu Nitrilen arbeitet man vorzugsweise in aromatischen lCcihienwciäserslc^fen. bei Temperaturen von 50° bis zur Siedetemperatur. Die anschließende Anlagerung von H7S erfolgt zweckmäßigerweise im Autoklaven in Gegenwart katalytischer Mengen einer Base (vorzugsweise Sthanolamin) bei Temperaturen zwischen 50 und 150°.
Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I benötigten Heterocyclen der Formel II stehen gemäß der Definition von A für entsprechend substituierte 2-Halogenbenzoxazole, 2-Halogenbenzthiazole, 2-Halogen-1-alkylbenzimidazole bzw. 2-Halogenbenzimidazole, die nach bekannten Verfahren z.B. aus den entsprechenden 2-Merkaptoverbindungen bzw. 2-Oxoverbindungen durch Halogenierung hergestellt werden /~C.A. 5_9, 396fr Am.Chem.J. 2J[, 111 (1899)_7-
Die entsprechenden Phenole der Formel III (X = O) lassen sich z.'B. durch Monoalkylierung von Hydrochinon (J. Org. Chem. 39, S. 214 (1974)) herstellen. Die Sulfenylchloride der Formel IV lassen sich z. B. aus den Disulfiden oder Merkaptanen durch Umsetzung mit Chlor darstellen (Houben-Weyl IX, S..269). Die Äther der Formel V werden vorteilhaft dargestellt
durch Umsetzung von Phenol mit Verbindungen der
allgemeinen Formel
B-C-Z VI
1 H
worin B Halogen oder eine Sulfoestergruppe bedeutet.
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26Λ0730
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind im Vor- und Nachäuflaufverfahren gegen ein breites Spektrum von Schadgräsern sehr gut wirksam, gleichzeitig werden sie jedoch von zweikeimblättrigen Kulturpflanzen sowie einigen Getreidearten vorzüglich toleriert. Die Verbindungen sind daher zur selektiven Bekämpfung von Schadgräsern in Kulturpflanzen geeignet. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch herbizide Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I neben üblichen Zusatz- und Formulierungshilfsmitteln enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der FormelI im allgemeinen zu 2 - 95 Gew.-%. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungsoder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl-, Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxäthylierten Alkylphenols oder eines polyoxäthylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
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Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z.B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium, oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.
den
Bei/herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10 i<> und 95 %f der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 fo bis 80 #. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 - 20 $> an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 - 20 fo. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur,
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Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,05
und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,1 und 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden, Insektiziden und Jfungiziden kombiniert werden.
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264073Ü
25 Gew. -Teile
64 Gew. -Teile
IO Gew. -Teile
und 1 Gew. -Teil
FORMULIERUNGSBEISPIELE Beispiel A:
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus
15 Gew.-Teilen Wirkstoff
75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxäthyliertes Nony!phenol (10 AeO) als Emulgator.
Beispiel B;
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man
Wirkstoff
kaolinhaltiges Quarz als Inertstoff ligninsulfonsaures Kalium oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel
mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Beispiel C ι
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man
10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff
mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Beispiel D:
Ein Granulat besteht z.B. aus etwa
2-15 Gew.-Teilen Wirkstoff
98-85 Gew.-Teilen inerten Granulatmaterialien, wie z.B.
Attapulgit, Bimsstein und Quarzsand.
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26A073Q -15-
HERSTELLUNGSBEISPIELE
Beispiel 1; 2-J/4"'"(Benzthiazol-2"-yl-oxi)-phenoxi7--propionsäureäthylester
42 g (0,2 MpI) 2-(4'-Hydroxiphenoxi)-propionsäureäthylester werden mit 33,1 g (0,24MoI) Kaliumcarbonat in 300 ml Acetonitril zur Salzbildung 1 1/2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nachdem 33,9 g (0,2 Mol) 2-Chlorbenzthiazöl zugegeben sind, wird die Siedetemperatur so lange beibehalten, bis im Dünnschichtchromatogramm keine Ausgangsmaterialien mehr nachweisbar sind (30 Stunden).
Man filtriert 'heiß vom Salzanteil ab und destilliert Acetonitril ab. Der verbleibende Rückstand wird destilliert. Nach der Destillation erhält man 60,7 g (88,5 $ d. Th. an 2-/41-(Benzthiazol-2"-yl-oxiJ-phenoxiJ-propionsäureäthylester vom
: 202° -204
or·
Beispiel 2:
2-/4-1 -(Benzthiazol-2 "°yl-oxi )-phenoxi7-propanol
94 g (0,274 Mol) des in Beispiel 1 erhaltenen Esters werden in 400 ml absolutem Diäthyläther vorgelegt, dazu wird eine Suspension von 7,2 g (0,19 Mol) Lithiumaluminiumhydrid in 300 ml absolutem Aether so zugetropft, daß das Reaktionsgemisch siedet. Nach der Zugabe wird 1 Stunde am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 350 ml Wasser und 400 ml 2n-Schwefelsäure zugegeben. Die Phasen werden getrennt und die wäßrige Phase
8 0981Ϊ/0263
264073Q
dreimal mit je 150 ml Diäthyläther ausgeschüttelt. Die vereinigten Aetherextrakte werden mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter Vakuum zur Trockne eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird aus Cyclohexan/Toluol umkristallisiert. Nach Umkristallisieren erhält man 75,8 g (92 % d. Th.) an 2-/J'-(Benzthiazol-2"-yl-oxi)-phenoxi7-propanol vom Fp. 102°- 1040C.
CH3
.. .. .. -C-CH5-OH
Beispiel 3t
l-Propylcarbonyloxi-2-^4'~benzthiazol-2"-yl-oxi)-phenoxi7-propan
20 g (0,07 Mol) des in Beispiel 2 erhaltenen Alkohols und 8,5 g (0,084 Mol) Triäthylamin werden in 50 ml trockenem Toluol gelöst und innerhalb von 15 Minuten zu einer vorgelegten Lösung von 7,3 g (0,08 Mol) Buttersäurechlorid in 100 ml trockenem Toluol zügetropft. Nach der Zugabe wird 3 Stunden bei 600C nachgerührt, gebildetes Triäthylaminhydrochlorid abgetrennt und das Filtrat mit gesättigter Bicarbonatlösung und Wasser mehrmals gewaschen, getrocknet und am Rotationsverdampfer zur Trockne eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird unter Vakuum destilliert. Nach der Destillation erhält man 23 g (88,7 $> d. Th.) an l-Propylcarbonyloxi-2-/4l-(benzthiazol-2"-yl-oxi)-phenoxi7-propan vom Kp0,05: 2070C
CH3 0
-0-C-CH2 -0-C-CH2 -CH2 -CH3 H
809811/0263
264073Q
Beispiel 4":
l-Methylaminocarbonyloxi--2-J/T'-(benzthiazol-2"-yl-oxi)-ph6noxi7-propan
25 g (0,083 MoI) des in Beispiel 2 erhaltenen Alkohols werden mit 9»5 g (0,166 Mol) Methylisccyanat und 1 ml Triethylamin in 150 ml trockenem Toluol 4 Stunden bei 1000C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt, dreimal mit je 150 ml Wasser gewaschen, getrocknet und am Rotationsverdampfer zur Trockne eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird aus einem Wasser/ Aethanol-Gemisch umkristallisiert. Nach Umkristallisation erhält man 25,2 g (84,8 % d. Th.) an 1-Methylaminocarbonyloxi-2-/,4l-(benzthiazol-2"~yl-oxi)-phenoxi7-propan vom Fp. 99° -10O0C.
CH3 0
-0-C-CH2-0-C-NH-CH3 H
809811/0263
OO
O
CD
CD
In analoger Weise erhält mans
Verbindung
Beispiel
Nr.
10
11
12
CK3 O
n3
-0-C C-O-CH3
0 ti
-C-O-C3H7Cn)
O- CH3 θ' -0-C C-O-CH3
-C-O-C4H9 (η)
-0-
CH3 0 _0-C C-O-C4H9Ci)
H 0
ti
-C-O-C3H17 (η)
It
—C—
O -C-O-/ H
gemäß Beispiel
1 1
Kp./Fp.
Fp. 75,5-76,5
ι
Beispiel
. Nr.
14 15 16
17 18 19 20 21
Br
Verbindung
S:.
CH3
C -C-O-CH2 -CH=CH2
ti
-C-O-CH2-CH=CH-CH3
It
I!
-C-O O
Il
-C-O-CH2-CS
""°"\C >/ °""C C-O-CH-C=ICH
S/
■. ■ .' P ■■ ■■■ ■. ·, ■■.
-C-O-CH2-CH2-Cl
CH3 -0-C-—C-O-CH2 -CH2 -CH2 Cl
■ ' H , 0 , ■ ■ ■ ■ „ '; ■' -C-O-CH(CH2Cl)2
-C-0-CH2-CH2-0H; gemäß, Beispiel
Kp./Fp.(°C)/nD
I ·
Beispiel
Verbindung
-O
_0-C C-O-CH2 -CH2 -OCH3
CH3 _0-C C-O-CH2 -CH2 -0-C2 H5
ά 2 A
-C-O-CH2-CH-CH2
CH3
C-O-CH2-CH2-N(CH3 )
-C-O-CH2-CH2-O
-C-O-CH2 -CH2 -SCH3
1!
-σ
-C-O-O
-Cl
-C-S-CH2 -CH3 gemäß
Beispiel
Kp./Fp.(°C)/nD
ι ι
Beispiel
Nr..
ο co oo
ro σ> co
31
32
33 34 35 36 37 38
Br
Verbindung
Vo-
CH.
0-C- »
Il
Il
C-S-
-Cl
0 -C-S-CH2
-C-NH2
It
-C-NH-C4H9Cn)
J-NHo
-C-NH-
CH3 0-C C-NH-
H Cl
gemäß Beispiel
Kp./Fp.(°C)/nD
OD
O
CO
OO
Beispiel
Nr.
41 42
43 44 45 46
Verbindimg
—Ο—
xc-o
CH3
■o-c-
t H
-C-NH-NHp
CH3
-0-C-CH2 -0-C-CH3 H
0 -0-C-CH2Cl
0 Cl
Il t
0—C—C— Ci
It
-o-c
Il
-O-C
-0-SO2 -CH3
-0-SO0
gemäß
Beispiel
Kp./Fp.(°C)/nD
Kp0,0B: 242°C
rs:1 er·
Beispiel
Nr.
co
ο
co
48 49 50
51 52
53
Cl
Verbindung
-O-
CH3, , '
-0-C-CH2 -0-SO2 -
-CH2-0-C-NH-C3H7 (n)
Il
-CH2 -.0-C-NH-
C-O-
CH3
-0-C-COOH t
xc-o-
N)-o
•0-C-COONa
CHg
-0-C-COOH t
CH-, ~ „
-0-C-COONa j
gemäß Beispiel
4 4
Kp./Fp.(0C)/nD
Beispiel
Nr.
55
,8608 56
57
0 2 6 3 58
59
60
•
• 		61
.19 62
Verbindung
Cl
S/
Cl
Cl
H)H
CH,
-0-C-COOHN(C2H5 )3 H
0 -C-O-CH3
-C-O-C2H5
CH3 ο
C C-O-CH3
-C-O-C3H7(I)
0 -C-O-C4H9 (η)
CH3 0 -0-C C-O-C4H9(I)
έ0 -C-O-C5H11 (η)
-C-O-C10H21 (η)
gemäß BeisOiel
Kp./Fp.(°C)/nD
: 228°C
Kp0,oois 204-2060C | ,
Fp.: 104,5- 106
•fr-CD -<1 CO
Beispiel
Nr.
63
64
8098 65
66
Ό263 67
68
69
•
• 		70
PO
O
Cl
Verbindung
gemäß Beispiel
xc-o-
CH3 0
-Q-C t
It
-C-O
Ii
-C-O
0 -C-O-CH2 -CH=CH2
0 -C-O-CH2 -CH=CH-CH3
-C-O-CK2
CH3 0
_0-C C-O-CH2 -C=CH
Kp./Fp.(°C)/nD
I S
Beispiel
Nr.
71
72
80981 73
1/0263 74
75
76
• 77
•
ro
H 		78
Verbindung
Cl
-0
CH3 0
I Il
-0-C-
C-O-CH-C=CH ι
C2H5
-C-O-CH2 -CH2 -Cl
-C-O-CH2 -CH2 -CH2 Cl
H
ι
C-O-C-CHo -Cl
CH,
-C-O-CH(CH2Cl)2
0 Br
-C-O-CH2-CH-CH3
CH3 0
Cl t
C-O-CH2 -CH-CH3
Br
-C-O-CH2-CH-CH2-Br
gemäß Beispiel
Kp./Fp.(°C)/nD
/ ι
Beispiel
79
80
81
CO • 82
OJ .22
83
84
85
86
Verbindung
gemäß
Beispiel
3
_0-C—C-0-GH2 -CF3
-C-Q-(CH2 )β -CH2 -Cl
Cl
O -C-O-(H
Cl
0 -C-O-CH2 -CH2 -OH
-C-O-CH2-CH2-OGH3
OCH3 0 t ■ ti -0-C- C-O-CH2 -CH2-OCH3
Il
Cl
-C-O-CH2 -CH2 -OC4
>0-/j>-0-C--^-C-0--(CH2 -CH2 -0 )a -
CH3 0
Kp./Fp.(°C)/nD
( ι
mV
Beispiel
Nr.
87
88
80981 89
i/o; 90
■ >■*
CD
co		 91
92
95
94
95
Cl
Verbindung
C-O-
CH3 0 .0-C C-O- ( CH2 CH2 0 )3 -CH3
-C-O-CH2 CH2 OCH2 CH2 Cl 1
gemäß
Beispiel
0
-C-O-CH2 -CH-CH2
fl
-C-O-CH2 -J
0 -C-O-CH2 CH2 -0
H3C
-C-O-CH2 CH2 -0-(Q)-C]
-C-O-CH2
0 it
-C-O-CH2 -CH2 -
-C-O-CH2-CH2-N(CH3); Kp./Fp.(°C)/nD
Beispiel
Nr.
80981' 98
!/0263 99
100
101
102
103
Verbindung
1Vo
CH*
► -0-C-
t I!
-C-O-CH2 -CH2 -SCH3
-Cl
Il
—C—S-CHg -CHg
Il
-C-S
-C-S-CH2 -<Tj>
-C-NH2 gemäß
Beispiel
1
1
Kp./Fp.(°C)/nD
Beispiel
Nr.
104
105
«> 106 co
107
<*> 108
109
110
111
Verbindung
Cl
Cl
Cl
Cl
C-O S/
CH3 -0-C C-NH-C3 H7(i)
0 -C-NH,
-C-NH-NH5
0 π
-C-NH-NH-
N^ NC-0-
CH5 -0-C-CH2-OH
gemäß
Beispiel
Kp./Fp.(°C)/nD
U)V
ro •cn
Beispiel
112
113 co
co 114
115 116 117 118 119 120
Verbindung
Cl
/-ITT
ΌΧΙ**
C-O-
CH3 -0-C-CH2-OH
: .H
-CH2 -0-C-CH2 CH2 -CH3
-CH2-O-C
-CH*
-CH2-O-SO2-CH3
-CH2-O-SO2-
-CH2 -0-SO2 -(( J)-Cl
0 -CH2 -0-C-NH-CH3 gemäß Beispiel
Fp./Fp.(°C)/nD
I I
r I
Beispiel
Nr.
121
122
co
ο
co 123
124
125 126 127
Verbindung
Cl
C-0-<)>-0-C-CH2 -0-C-
-CH2 -O-C-NH-<( J)-CH;
C-O-
CH3 0-C-COOCH3
-C-O-C2H5
-C-O-C3H7Cn)
-CH2 -OH gemäß
Beispiel
Kp./Fp.(°C)/nD
Fp. 68-69,5
ι ι
Beispiel
Nr,
128
129
o 130
- 131
132 133 134
135
Cl
Cl
Verbindung
Cl
-0
CH3 »-O-C-COOCH,
It
-C-O-C2 H5
-C-O-C3H7Cn)
CH3
t I!
o-c-α )vo-c—c-o-CH.
-C-O-CH2-CH3
0
-C-O-CH2 -CH2 -OCH3
CH
CH,
-OH
-0-/^j)-O-C-C 00CH3
gemäß
Beispiel
Kp./Fp.(°C)/nD
Fp. 92
uo
Beispiel
Nr.		 F3C Cl Verbindung - It CH3 0 0 -CH2 -OH CH3 -COOC2H5 gemäß
Beispiel		 Kp./Fp.(°C)/nD
) 1 I ft
)\_0-C C-O-C2H5 		-C-C3H7Cn) J)-O-C-COOCH3
CX ■ H 0 H
136 -C-O-CH2 -CH2 -OCH3 1
S/ N^=^ Il
0
137 I! Il -C-O-CH2 -CH2 -Cl 1
OO N s
O
co		 138 Il 0 CH3 1
OO Il I
ti -C-O-CH2-C-Cl
^** 139 f
H		 1
O
ΙΌ
co
140 1
141 2
QC
142 1
143 1 Fp.: 66 - 68,
Beispiel
Ö3 O CO OO
144
145 146
ο 147
148
149 150
E, C
H3C
Verbindiing
CH3 -0^C-COOCH3
■H" ■■'..■ ■
0-C-COOC2H6 Ή
O-C-COOCH3
■. h:. ■ ■"■ ' ■!
-COOC2H5
-O-C-COOC2H5
gemäß
Beispiel
Kp./Fp.(°C)/nD
nD 30: 1,5860
nD 30: 1,5795
nD 30: 1,5814
Fp.: 63,5 -
1 ι
co CD CO CD
ro CT) CO
Beispiel
Nr.		 Verbindung O2Ii OD-H Il CH3 -COOC2H5 gemäß
Beispiel		 Kp./Fp.(°C)/nD 106,5
Y)-O-C-COOC2H5
H
151 Il CH5
I)-O-C-COOCH3
H		 1 Fp. :
152 0 1 : 1,5425
ti -C-O-C2H5
153 Il 0 1
W J -C-O-CH2 -CH2 -CH2 -Cl
154 0 1
It -C-O-CH2 -CH2 -OCH3
155 Cl -CH2 -OH 1 76
156 ^-oJ-COOCH, 2
157 H 1 Fp. : 49 - 51
158 1 Fp. :
! ι
' I
ro
cn
-J
OJ
CD
Beispiel
Nr.		 Verbindung Cl t! CH3 0 gemäß
Beispiel		 Kp./Fp.(°C)/nD
-0-C C-O-C3H7 (n)
159 I! 0 1
t!
tt 		-C-O-C4H9(I)
160 0 1
co It -C-O-CH2-CH2-OCH3
0
3981 161 -C-O-CH2 -CH2 -OC4 H9
0
-C-O-CH2 -CH2 -CH2 -c:		 1
1/0263 162
163		 H 0 1
JL
1
!1 -C-NHg
164 0 , k 1
-C-NH-<f J)
165 -CH2-OH 1
166 2
Beispiel
Nr.
167
168
80981 169
i/o: 170
co
co		 171
172
173
174
175
Br
Verbindung
o/
C-O-
CH3
-0-C-COOCH3 ι
-COOC2H5
H3 >_0-C C-O-CB,
-C-O-C4H9(X) CH3
C-O-C10H21 (η)
-C-O-CH2-CH2-OCH3
Il
-C-O-CH2 -CH2 -OH
-C-O-CH2-CH2-0-C4H0 (η)
-C-O- (CHo -CH2 -O)2 -CH3 gemäß
Beispiel
Kp./Fp.(°C)/nD
Fp.: 97
Fp.: 82,5-83,5
ι I
CJO C* ^
CTs CD
Beispiel
Nr*,
176
177
co 178 co
C 179
co 180
181 182 183 184
Verbindung
C-O-0/
CH3 r ir
-0-C—C-ι
0 /0V
C-O-CH5-CH-CH5
-C-O-CH2 -CH2 -CH2Cl
CH,
-C-O-CH-CH2 Cl
-C-O-CH2-CH=CH2
0 .
-C-O-CH2-C=CH
-C-NHCB
-C-N(C2H5)
21X5 '2
-C-S-CH2 -CH3
gemäß
Beispiel
Kp./Fp.(oC)/nD
I
O -J CO
CD O CO OO
Beispiel
Nr.		 Verbindung Cl ( Y C-0-/))-0-C-CHo OH 0 gemäß
Beispiel		 Kp./Fp.(°C)/nD
185 ^AvO/ X==/ '
π		 " -CH2 -0-C-CHg Cl 2
0 , ,
" -CHjj-O-C-vf J)
186 0 3
" -CHg -0-C-NH-CH3
187 ULo/^O^T0000^ ■ 3
H3C " -COOC2Hj5
188 ^QQ-O-Q-O-C-COOC2H5 4
189 H3C " -COOCH3 1
ISO 1 Fp.; 42 - 43
191 1
192 1
CD -J CO O
Beispiel
Nr.
co
ο
co
193
194 195
196
197
198
199
H3C
Verbindung
C-O-O^
CH3
-0-C-COOC2H5
-COOCH3
xc-o
CH,
CH3
-0-C-COOC2H15
CH3
-0-C-COOCH3
-CQOC2H6
-0-C-COOCH3 H
-COOC2H5
gemäß
Beispiel
Kp./Fp.(°C)/nD
Fp.: 54
Beispiel
Nr.
CD O CO CD
200 201 202
203 204
Cl
Cl C
Cl
Verbindung
"C-O-fl J)-O-CH2-COOC2H5
C-O-
C-O-
-0-CH2 -COOCH3
-0-CH2-COOC2H5
-0-CH2-COOC2H5
-0-CH2-COOC2H5 gemäß
Beispiel
Kp./Fp.(°C)/nD
Fp.: 58 -
Fp.: 96
Kp0,oi:
Fp.s 95
Weitere die Erfindung erläuternde Verbindungen sind:
Verbindung
Beispiel
Nr.
205
206
OO 207
O
co
cx> 208
""·>■'
CD
K>
P>
co
209
210
-O-C-CN
H ;'■
CH3
0-C-CN t
,.1H
CH3
^-0-(ToN-O-C-CN
-0-C-CN
t ;
CH3
-0-C-CN f
CH3 •0-C-CN
Kp./Fp.(oC)/nD
Beispiel Nr.
α> ο co
211
212
213
05 co
215
216
C Cl
Cl
Br
Verbindung
ο/
C-O-
CH3
■0-C-CN f
CH3
-0-C-CN ι
CH* S
CH3 S -0-(Tj)-O-C C-NH2
C-O-
CH3 S -0-C C-NH2
^C-O-Z)S-O-C C-NH2
Kp./Fp.(°C)/nD
CD -J CO
Beispiel
Nr.
co σ co
217
218
219
Verbindung
:-0-<f~ J)-O-C C-NH2
H
CH3 S
t I!
-0-C C-NH2
Kp./Fp.(°0)/nD
CD -J OO
ANWENDUNGSBEISPIELE
Beispiel I; Vorauflaufbehandlung
Samen von Gräsern wurden in Topfen ausgesät und die als Spritzpulver formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Erdoberfläche gesprüht. Anschließend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt und das Resultat der Behandlung (ebenso wie bei den folgenden Beispielen) durch eine Bonitierung nach dem Schema von Bolle (s. Tabelle) festgehalten.
Die in Tabelle I aufgeführten erfindungsgemäßen Präparate zeigten eine gute Wirkung gegen einjährige Schadgräser, die bei den Präparaten gemäß Beispiel 168 und 2 auch bei der sehr niedrigen Dosierung von 0,15 kg/ha AS noch zu verzeichnen war. Ferner waren die Präparate gemäß Beispiel 168 und 158 außer gegen einjährige Gräser zusätzlich gegen das wirtschaftlich bedeutende mehrjährige Schadgras Cynodon dactylon wirksam. Außer den in Tabelle II aufgeführten waren noch die Präparate gemäß Beispiel 153, 149 und 190 gegen einjährige Schadgräser wirksam.
Beispiel II; Nachauflaufbehandlung
Samen von Gräsern wurden in Topfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen. 3 Wochen nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen gesprüht und nach 4 Wochen Standzeit im Gewächshaus die Wirkung der Präparate bonitiert.
Die Verbindungen gemäß Beispiel 168 und 56 waren sehr gut gegen ein breites Spektrum von einjährigen Schadgräsern herbizid wirksam. Die Verbindung gemäß Beispiel 168 bekämpfte ferner auch
809811/0263
26A0730
das mehrjährige Schadgras Cynodon dactylon (Tabelle II ). Ferner waren die Verbindungen gemäß den Beispielen 158, 153, 1, 149, 190 und 2 gegen einjährige Schadgräser, teilweise auch gegen Cynodon, wirksam.
Beispiel -III; Kulturpflanzenverträgliehkeit
In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen in Topfen ausgelegt. Ein Teil der Töpfe -wurde sofort behandelt (vgl. Tabelle III, A. Vorauflauf), die übrigen wurden im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen 2 bis 3 echte Blätter entwickelt hatten und dann mit erfindungsgemäßen Substanzen besprüht (vgl. Tabelle III, B. Nachauflauf).
Die Ergebnisse, die 4 bis 5 Wochen nach Applikation festgestellt wurden, zeigen, daß die erfindungsgemäßen Substanzen zweikeimblättrige Kulturen im Vor- und Nachauflauf-Verfahren selbst mit 2»5 kg/ha völlig oder fast völlig ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schönen darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie Gerste, Sorghum, Mais, Weizen oder Reis. Die Substanzen sind somit bezüglich der in den vorigen Beispielen beschriebenen Unkrautwirkung hoch selektiv.
80981170263
264073Q
Tabelle
Bonitierungsschema nach Bolle (Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdiesntes 16, 1964, 92 - 94)
Wertzahl 97, Schadwirkung
Unkräutern		 <100 I in io an
Kulturpflanzen		 5 0 2,5
1 95 100 <97,5 bis 5
2 90 5 bis <95 bis 10
3 85 bis <90 >2, bis 15
4 75 bis <85 ^5 bis 25
VJl 65 bis <75 >10 bis 35
6 32, bis <65 >15 5 bis 67,5
7 0 bis <32,5 >25 bis 100
8 5 bis >35 bis
9 bis >67S
Die in den folgenden Tabellen auf
geführten Vergleichsmittel entsprechen folgenden chemischen Verbindungen:
A: Methabenzthiazuron = 1-(2T-Benzthiazolyl)-1,3-dimethyl-
harnstoff
B: Nitrofen = 4-(2l,4'-Dichlorphenoxi)-l-nitrobenzol
C: Mecoprop = 2-(4-Chlor-2-methylphenoxi)-propionsäure
D: 2-/T' - (2 ", 4 "-Dibromphenoxi )-phenoxJ.7-propionsäureme thylester
809811/0263
'J*
Tabelle I
Präparat
gemäß		 kg/ha AS Herbizide Wirkung bei 1 PO Vorauflaufbehandlung EC CD
Beispiel AL SA 1 1 LO 1 4
2,5 1 1 2 1 1
168 0,6 2 1 3 2 1 - - -
0,15 3 1 3 5 1 2
2,5 2 3 5 4 · 1 —
158 0,6 3 2 6 5 4 -
0,15 6 3 8 1
2,5 1 6 — 1 2 —
1 0,6 1 1 - 3 5 -
0,15 4 3 1 6 1
2,5 2 5 5 3 2 —
129 0,6 5 1 9 7 4 —
0,15 8 1 1 9 1
2,5 1 2 1 1 1
2 0,6 2 1 2 1 2 -
0,15 3 1 1 2 1
2,5 1 3 3 1 1 _
56 0,6 1 1 6 1 2 -
0,15 3 8 _ 6 1 9
2,5 1 9 _ 2
A 0,6 3 2 — 5 —
0,15 9 3 1 - 1 9
2,5 4 7 2 3 8
B 0,6 7 4 8 6 9 -
0,15 9 6 5 9 4 9
2,5 5 8 8 5 7 —
C 0,6 8 2 8 8 9 -
0,15 9 8 6 9 1 9
2,5 3 8 7 1 2
D 0,6 8 9 5 5 —
0,15 9 8
AL = Alopecurus, SA = Setaria, PO = Poa, LO = Lolium EC = Echinochloa, CD = Cynodon
809811/0263
Tabelle II
Präparat
gemäß		 kg/ha AS Herbizide Wirkung bei Nachauflaufbehandlung AL SA PO LO EC CD
Beispiel AV 1 1 1 1 1 4
1 £& 2,5 1 1 1 2 4 1
XQO 0,6 1 4 1 4 8 1 -
0,15 9 1 6 5 1 1
2,5 1 1 8 5 1 1
56 0,6 1 1 9 6 1 1 —
0,15 1 1 1 1 4 1 9
2,5 1 6 1 2 8 1
A 0,6 6 8 1 4 9 1 —
0,15 8 5 2 3 6 2 8
2,5 5 7 6 6 8 5 _
B 0,6 8 9 8 ■ 8 9 8 —
0,15 9 8 8 8 9 8 9
2,5 8 9 8 9 9 9
C 0,6 9 9 9 9 9 9 ·»
0,15 9 3 1 8 4 1 9
2,5 5 6 1 9 5 3
JJ 0,6 6 8 5 9 7 4
0,15 8
AV = Avena AL = Alopecurus SA = Setaria PO = Poa LO = Lolium EC = Echinochloa CD = Cynodon
809811/0263
Tabelle III; Kulturpflanzen-Verträglichkeit
kg/ha
AS ■		 Zucker
rübe		 Raps Kohl Soja Busch
bohne		 Erbse Baum
wolle		 Tomate Tabak Karotte Weizen Gerste 1 — Reis I —
A. Vor
auflauf		 2,5
0,6		 KNCVI
1 2,5
0,6		 2
1		 2
1		 1
1		 1
1		 3
2		 CVlH 1
1		 1
1		 1
1		 ' : 3 '■
1 		■- ' -, *** '— ■■■" I ho
' 158 2,5
0,6		 1
1		 1
1		 CVJH 1
1		 1
1		 1
1		 1
1		 3
2		 1 1
1		 3
2		 3
2		 - ' ■
ο 168
co		 2
1		 1
1		 1
1		 1
1		 2
1		 1
1		 1
1		 1
1		 1 1
1		 CVIH 2
1
^ B. Nach-
^, auf lauf		 2,5
0,6
O
CT>		 2,5
0,6		 CVlH 2
1		 CVlH CVlH CVlH 3
1		 3
1		 1
1		 1
1		 - -
CO
158		 2,5
0,6		 CVIH 1
1		 1
1		 4
3		 4
1		 3
2		 CVIH 1
1		 1
1		 1
1		 3
2
149 2,5
0,6		 CVlH 1
1		 1
1		 5
4		 4
2		 4
2		 4
2		 3
1		 1
1		 1
1		 4
3
168 CVIH 1
1		 1
1		 1
1		 1
2		 1
1		 1
1		 1
1		 1
1		 1
1		 -

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    R: Halogen, CF3, NO3, CN, NH3, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4J-AIkOXi, (C1-C4)-Alkylthio oder Phenoxi, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen, CF3, (C1-C4)-Alkyl, NO3 oder die Gruppe -NH-C(O)-R2 substituiert sein kann;
    A: 0, S, NH oder N-(C1-C4)-Alkyl,
    X: O oder S
    R1: H oder (C1-C4)-Alkyl,
    R-: (C1-C4)-Alkyl oder gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl, NO2 oder CF3 substituiertes Phenyl
    Z: eine Gruppe der Formel
    O 0 JEU.
    Il " . _ It
    —C-O-R-, , ~C—S—RA,
    Il
    O R " R ' - S
    η ι ' / O H
    -C-N-N. , -C-NH-, CN, -CH9OH, R« *■■■*.
    n:
    R-,
    0 11
    -CH9-O-C-N
    -Ti,
    oder -
    H, (C1-C12)-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 - 6 Halogen, vorzugsweise F, Cl, Br und/oder durch OH, (C1-Cg)-AIkOXi, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-Cg)-AIkOXi-(C9-Cg)-alkoxi; Halogen-(C1-C2)-alkoxi, Methoxi-äthoxi-äthoxi ; (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Phenyl, Oxiranyl und Phenoxi substituiert ist, wobei letzteres ebenfalls ein- bis zweifach durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann;
    (C5-Cg)-Cycloalkyl oder Halogen-(C5-Cg) alkyl; (C3-Cg)-Alkenyl, Halogen-(C3-Cg) alkenyl oder (C5-Cg)-CyCIo alkenyl! ■:.,·■ 809811/0263
    - HOE 76/F 224
    (C3-C4)-Alkinyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (C.j-C6) -Alkyl, Phenyl, Halogen bzw. (C--C3)-Alkoxi substituiert;
    Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxi, Halogen, NO2 oder CF-, substituiert ist; Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder
    ein Kationäquivalent einer organischen oder anorganischen Base ist;
    R.: (C1-Cg)-Alkyl, das gegebenenfalls durch (C. -C.)-Alkoxi, Halogen oder Phenyl substituiert ist, wobei letzteres ebenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4)-Alkyl und Halogen substituiert sein kann; (C3-Cg) Alkenyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4)-Alkyl und/oder Halogen substituiert ist, bedeutet
    R5 und R,: gleich oder verschieden sind und H, (C1-C6)-Alkylr Hydroxy-(C1-Cg)Alkyl, (C5-Cg)-Cycloalkyl oder Phenyl das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxi, Halogen oder CF., substituiert ist, mit der Maßgabe, daß R1. und R,- nicht gemeinsam Phenyl sind, bedeuten oder gemeinsam eine Methylenkette mit 2, 4 oder 5 Gliedern bilden, in der eine CH^-Gruppe gegebenenfalls durch O, NH oder N(CH.,) ersetzt sein kann,
    R7: H oder CH3, Rß: H, CH3 oder C3H5, Rg: H, CH3, C3H5- oder Phenyl,
    R1Q: (C1-Cg)-Alkyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen substituiert ist C3-, C5- oder Cfi-Cycloalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkylphenyl, (C1-C4)-Alkoxiphenyl, Halogenphenyl, Trifluormethylphenyl oder Nitrophenyl sowie
    R11: (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen, CF3, NO3 oder (C1-C4)-Alkyl substituiert ist, bedeutet.
    80981 1/0263
    HOE 76/F 224
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) Verbindungen der Formel II
    II
    mit Verbindungen der Formel III
    III
    umsetzt,
    b) Verbindungen der Formel IV
    IV
    mit Verbindungen der Formel V
    -O-CH-Z V
    umsetzt,
    c) Verbindungen der Formel I, in der Z die -COOR-*-Gruppe darstellt, hydriert und die erhaltenen Alkohole (Z = CH2OH) gewünschtenfalls durch Umsetzung mit Carbonsäuren, Carbonsäurehalogeniden oder Anhydriden in die entsprechenden Carbonsäureester (Z=-CH2-O-C-R.j0) , durch Umsetzung mit Sulfosäurehalogeniden in Sulfosäureester (Z = -CH2-O-SO2-R11) bzw. durch Umsetzung mit Carbamidsäurehalogeniden oder Isocyanaten in Carbaminsäureester /^ς"
    (Z = -CH9-O-CO-Nx ) überführt,
    d) Verbindungen der Formel I, in der Z die -COOR.,-Gruppe dar-
    iicht Wasserstoff
    80981 1/0263
    stellt (worin R_ nicht Wasserstoff bedeutet) in bekannter
    Weise in Salze (Z = -COOKat) bzw. freie Säuren (Z = COOH) überführt;
    e) Verbindungen der Formel I, in der Z die -COOR-^-Gruppe darstellt, mit Ammoniak, Aminen oder Hydrazinen zu Säureamiden
    /R5 /R8
    (Z = CON. ) bzw. Säurehydraziden (Z = -CO-N(R7J-N )
    umsetzt;
    f) Verbindungen der Formel I, in der Z die -COOH-Gruppe darstellt, durch Umsetzung zu Saurehalogeniden und anschließende Reaktion mit Aminen, Hydrazinen oder Alkoholen in Säureamide
    /R5 /R8
    (Z = -CON ), Säurehydrazide (Z = -CO-N(R-)-N. ) bzw.
    R6 R9
    Ester (Z = -COOR3) überführt;
    g) Verbindungen der Formel I, in der Z eine niedermolekulare Estergruppe bedeutet, mit Alkoholen der Formel R3OH umestert;
    h) Verbindungen der Formel I, in der Z die -CO-NH2-Gruppe darstellt, entwässert und die erhaltenen Nitrile (Z = CN) gewünschtenfalls durch Anlagerung von H-S in die entsprechenden Thioamide (Z - CS-NH0) überführt.
  3. 3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I.
    809811/0263
DE2640730A 1976-09-10 1976-09-10 Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel Expired DE2640730C2 (de)

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DE2640730A DE2640730C2 (de) 1976-09-10 1976-09-10 Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel
ES462095A ES462095A1 (es) 1976-09-10 1977-09-02 Procedimiento de obtencion de fenileteres heterociclicos.
NL7709744A NL191209C (nl) 1976-09-10 1977-09-05 Werkwijze voor het bereiden van een gesubstitueerde heterocyclische 4-oxyfenoxyalkaanderivaat met herbicide werking, alsmede herbicidepreparaat bevattende deze verbinding.
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