DE2546251B2 - - Google Patents

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DE2546251B2
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Shiga Kusatsu
Nobuyuki Sakashita
Ryohei Kusatsu Shiga Takahashi
Yashuhiro Tsujii
Isao Yokomichi
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Description

X ein Halogenatom Y ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom R eine (C1 - C3) Alkylgruppe und
R1 eine Hydroxygruppe, eine (Ci-CsJ-Alkoxygruppe, eine - OC2H4 - O - (Ci - C4J-AIlCyI-gruppe, eine (Ci-QJ-Alkylthiogruppe, eine (C2- C4)-Alkenyloxygnippe, eine Cydohexyloxygruppe, in welcher der Cyclohexylteil durch eine Methylgruppe substituiert sein kann, eine Benzyloxygruppe, eine Pyridyl-2-aminogruppe oder eine -OM-Gruppe, worin M ein Kation bedeutet
2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man einen substituierten Pyridyl-p-hydroxyphenyläther der allgemeinen Formel
(VI)
15
20
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen, die als Herbizide für die Landwirtschaft und die Gärtnerei geeignet sind. Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, welche diese Verbindungen enthalten und ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen.
Phenoxyalkancarbonsäuren, z. B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, haben eine überlegene herbizide Wirkung auf breitblättrige Unkräuter. Da Phenoxyalkancarbonsäuren jedoch gegenüber grasartigen Unkräutern, die die üblicherweise vorkommenden schädlichen Unkräuter sind, nur eine geringe Aktivität haben und da sie gegenüber breitblättrigen Pflanzen, die viele Nutzpflanzen umfassen, und gegenüber kultivierten Bäumen phytotoxisch sind, haben diese Substanzen nur eine begrenzte Anwendung.
Diphenylether, zum Beispiel 2,4-DichIor-4'-nitrodiphenyläther, haben in neuerer Zeit weite Verwendung gefunden, doch ist ihre Selektivität hinsidviich schädlicher Unkräuter nicht ausreichend.
Die in der DE-OS 22 23 894 beschriebenen 4-Phenoxy-phenoxyalkancarbonsäuren zeigen zwar einen gewissen Grad einer verbesserten Selektivität, haben jedoch den Nachteil, daß ihre herbizide Aktivität nicht ausreichend ist
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel
worin bedeuten:
X ein Halogenatom
worin X und Y die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben, mit einer «-Halogencarbonsäure oder einem Derivat davon der allgemeinen Formel
R O
X —CHCK1
(VM)
worin X und R die vorher angegebene Bedeutung haben und R3 eine Hydroxygruppe, eine (Ci-C5)-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe bedeutet in Gegenwart eines alkalischen Materials bei einer Temperatur von 40 bis 120° C unter Ausbildung einer Verbindung der allgemeinen Formel
\=N
R O
ι H ,
OCHCR'
worin X, Y, R und R1 die vorher angegebene Bedeutung haben, kondensiert und gegebenenfalls die R3-Gruppe in an sich bekannter Weise in eine R'-Gruppe, worin R1 die vorher angegebene Bedeutung hat, überführt.
3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 neben üblichen Verdünnungsmitteln.
Y ein Wasserstoff atom oder ein Halogenatom R eine (Ci - C3)-Alkylgruppe und
R1 eine Hydro; gruppe, eine (Ci - C5)-Alkoxygruppe, eine - OC2H4 - O - (C, - Q)-Alkylgruppe, eine (C-C^-Alkylthiogruppe, eine (C2-C4)-Alkenyloxygruppe, eine Cyclohexyloxygruppe, in welcher der Cyclohexylteil durch eine Methylgruppe substituiert sein kann, eine Benzyloxygruppe, eine Pyridyl-2-aminogruppe oder eine -OM-Gruppe, worin M ein Kation bedeutet
Die herbiziden Verbindungen gemäß der Erfindung haben die folgenden zwei wichtigen charakteristischen Eigenschaften:
1) Die Verbindungen der Formel (I) haben gegenüber grasartigen Pflanzen eine selektive herbizide Aktivität Da sie andererseits breitblättrige Pflanzen nur geringfügig beeinflussen, und zwar insbesondere solche, die bereits bis zu einem gewisssen Ausmaß gewaschen sind, können sie mit hoher Sicherheit bei breitblättrigen (V) w Nutzpflanzen oder kultivierten Bäumen verwendet werden. Anders ausgedrückt besitzen die Verbindungen der Erfindung eine umgekehrte Selektivität und eine erheblich höhere Selektivität als die bekannten Phenoxyalkancarbonsäuren.
bo 2) Die Verbindungen der Formel (I) haben in der Pflanzenstruktur eine hohe Verlagerungsfähigkeit Die Verbindungen werden durch das Laubwerk und die Wurzeln der Pflanze absorbiert und sie bewirken in erster Linie einen Zerfall der meristematischen Zellen in den Knoten, was zu einem Verwelken, Zusammenfallen und Absterben der Pflanzen führt Selbst dann, wenn sie nur auf einen sehr begrenzten Teil der Pflanzenstruktur aufgebracht werden, zeigen sie eine starke herbizide
25 46 251 4 12 X Y R R1 Eigenschaften Siedepunkt
CQ
I 13 Schmelzpunkt
(°Q 		—
3 Aktivität und Unkriuter, die gewachsen sind, verwelken genannten Alkylgruppen, die geradkettig oder ver
erheblich und sterben ab, was auf die Aktivität der zweigt sein können, enthalten, wobei Methoxygruppen
erfindungsgemlßen Verbindungen zurückzuführen ist und Äthoxygruppen bevorzugt werden.
X in der Formel (I) schließt Brom-, Chlor-, Fluor- und Nachstehend werden typische Beispiele für Verbin-
Jodatome ein, wobei Chloratome bevorzugt werden, 5 düngen der Formel (I) gegeben;
Geeignete geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen v
mit 1 bis 3 C-Atomen sind zum Beispiel Methyl-, Äthyl-, / RO
n-Propyl-und Isopropylgruppen, wobei Methylgruppen κ—ζ *—χ | ||
oder Äthylgruppen bevorzugt werden. Geeignete Ci bis x~\ P~O—Z 7—OCHCR1
C5-Alkoxygruppen sind zum Beispiel solche, die die 10 ^=N S=/ 		'■■ 14 Cl H CH3 OH 103—104 —
Verbindung-
Nr. 		15 Br H CH3 OH 135—139 —
16 Cl CI CH3 OH 100—103 —
1 17 Br Br CH3 OH 68—70 —
2 18 Cl Cl CH3 ONa 104—110 —
3 19 Br Br CH3 ONa 45—50 —
S 4 20 Cl H CH3 OCH3 88—90 165—166/3 mm Hg
ίί 5 21 Cl H CH3 OQH, — 175—178/3 mm Hg
I 6 22 Cl H CH3 Ο—n-C3H7 — 205—207/5 mm Hg
1 7 23 Cl H CH3 OCH2CH=CH2 — 205—210/4 mm Hg
S 8 24 Cl H CH3 —
I 9 25 /
CH3 		217—220/3 mm Fig
I 10 26 Cl H CH, OCH2 -^y — 185—187/3 mm Hg
I "
';' 		ii 27 Cl H CH3 SQH, — 165—170/3 mm Hg
>;
S 		\ 28
I 		Cl H C2H, OCH3 — 189—190/3 mm Hg
j 29 Cl H QH, OC2H, — 198—200/2 mm Hg
"i Br H CH3 OCH3 — 202—205/1 mm Hg
Br H QH5 OQH, — 221—224/1 mm Hg
I H CH3 OCH3 - 199—203/1.5 mm Hg
I H CH3 OC2H, — 189—193/3 mm Hg
Cl Cl CH3 OCH, 82-84 191—193/3 mm Hg
Cl Cl CH3 OC2H, 201—203/2 mm Hg
Cl Cl CH3 O —n-C.,H7 — 198—200/2 mm Hg
Cl Cl CH3 O -1-C3H7 215—217/2 mm Hg
Cl Cl ^h O — n-QH, - 220—221/2 mm Hg
Cl Cl CH, C)-SCc-C4H9 212—214/2 mm Hg
Cl Cl CH3 O-1-C4H, 205—208/2 mm Hg
Cl Cl CH3 OCH2CH=CH2 222—225/2 mm Hg
Cl Cl CH3 On-C5H1, — 222—223/2 mm Hg
Cl Cl CH3 -
/
CH,
Fortsetzung
Verbindung-
R1
Eigen »chaften
Schmelzpunkt
("C)
Siedepunkt (»Q
Cl
CI
Cl
Cl
CH.
OCH,
31 Cl Cl CH3 OC2H4O-H-C4H9
32 Cl Cl CH3 SQH5
33 Cl Cl QH5 OQH5
34 Br Br CH3 OCH3
35 Br Br CH3 OQH5
36 Br Br CH3 Ο—n-QH,
37 Br Br CH3 Ο—n-QHu
38 Br Br CU3 OC2H4O-H-C4H9
39 Br Br QH5 OCH3
40 Br Br n-QH7 OCH3
41 Br Br J-QH7 OCH3
42 I I CH3 OCH3
43 I I CH3 OQH5
44 Cl Br CH3 OCH3
45 Br Cl CH, OQH5
85—87
CH3 215—216/2 mm Hg
168—170/4 208—210/2 205—208/3 215—220/1 225—226/2 228—230/2 242—245/2 24*—250/2 223—225/2 220—221/2 198—200/2
mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg
201—204/2 mm Hg 205—208/2 mm Hg
255—260/2 mm Hg
Br
Br
CH3
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde wie folgt geprüft:
Testbeispiel 1
Jeweils 1/3000 Ar (1/30 m2) Flachlandstellen wurden mit Erde beschickt, um Horhlandbedingungen zu ergeben. Vorgewählte Mengen von Samen von eßbarem Scheunenhofgras, Rettich und Sojabohnen wurden ausgesät und mit Erde bedeckt, die Samen von großem Fingergras und Scheunenhofgras als grasartige Unkräuter und Knöteriche, Sandkräuter und Sumpf-Tabelle 1
245—250/2 mm Hg
Sternmieren als breitblättrige Unkräuter enthielt Es wurde bis zu einer Dicke von etwa 1 cm überdeckt. Drei Tage nach dem Aussäen wurde eine wäßrige Dispersion der einzelnen herbiziden Verbindungen der Tabelle 1 aufgesprüht und das Wachstum der Unkräuter wurde 20 Tage nach dem Aufsprühen visuell bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt Der Grad der Wachstumsinhibierung, der in Tabelle 1 gezeigt wird, wurde anhand einer Skala von 10
so Graden ermittelt, wobei 10 eine vollständige Inhibierung des Wachs*ums und 1 keine Inhibierung andeutet
Verbin Menge des Grad der Wachstumsinhibierung 1
1		 Sojabohnen Grasartige
Unkräuter 		Breitblättrige
Unkräuter
dung Nr. Wirkstoffs
(g/Ar) 		Eßbares Scheu- Rettich ί
nenhofgras		 1
1 		10
10 		1
1
1 100
50 		10
10 		1
1 		10
10 		1
1
2 100
50 		10
10 		1
1 		10
10 		1
1
3 100
50 		10
10 		10
10 		1
1
4 100
50 		10
10
Menge des 7 25 46 251 Rettich Sojabohnen 1 i 1 8
Wirkstoffs
(g/Ar) 1
100 Grad der Wachstumsinhibierung 1 Grasartige
50 Eßbares Scheu 1 Unkräuter
100 nenhofgras I 10
50 10 I 10
100 10 1 10
50 10 1 10
100 10 1 10
50 10 1 10
100 10 I 10
f. p, 10 1 10
100 10 1 10
50 10 1 in
100 1/1
I W		 j IO
50 10 1 10
100 K) 1 10
50 10 I 10
!00 10 1 10
50 K) 1 10
KK) 10 1 10
50 10 I 9
KK) <; I 9
50 8 1 7
100 6 1 10
M) 10 I 10
100 10 1 10
50 10 1 10
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10 1 10
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10 1 10
10 1 1 10
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100 10 iO
50 10 10
100 iO
50 10
100 10 iO
50 10 10
10 IO
10 10
10
Fortsetzung
Verbin
dung Nr.
5
(,
7
8
9
IO
i 1
12
ι ;
; ν
-
;ii
Ί
--·
- ^
26
;-
~-q
19
30
31
32
Breitbliitlrige Unkriiulcr
ίο
l-'ortsct/ung Menge des Grad der Wachstumsinhibierung Sojabohnen Grasartige
Unkräuter 		Breitbliittrigc
Unkräuter
Verbin Wirkstoffs
(g/Ar)		 KUbares Scheu- Retlich
nenhofgras		 10
10
dung Nr. 100
50		 10
10		 10
10
"3 100
50		 10
10		 10
IO
34 100
50		 10
10		 10
10
35 100
50		 10
10		 10
10
36 100
50		 10
10		 !0
10
37 1ΛΠ
I \J\J
50		 in
ι y/
10		 10
10
to
JO 		100
50		 10
10		 10
10
39 100
50		 10
10		 10
10
42 100
50		 9
8		 10
10
43 100
50		 10
10		 10
10
44 100
50		 10
10		 10
10
45 100
50		 10
10		 10
10
46 100
50		 10
10		 Formulierungsbeispie
int tirtA ictAa KA'tt-r^itttnr
47 Testbeispiel 2
Konzentrats gemäß
tu mit ζ I U/iccor xiowAi't
I 2 wurde
ν ti/11 mA ϊ ι/-*
In einem Feld für Baumwolle und Erdnüsse wurde als Testfläche eine Fläche von etwa 50 m2 verwendet und der Test wurde in der Weise durchgeführt, daß variierende Mengen der einzelnen herbiziden Verbindungen gemäß Tabelle 2 verwendet wurden. In jeder Testfiäche wurden die Nutzpflanzen 60 Tage nach dem Säen wachsen gelassen. Grasartige Unkräuter, zum Beispiel großes Fingergras, Scheunenhofgras und grüner Fuchsschwanz, als primäre Unkräuter waren bis zu einer Höhe von 20 bis 30 cm gewachsen. Breitblättrige Unkräuter wie fahler Wasserpfeffer und Kletten wuchsen ebenfalls.
50 g, 100 g bzw. 150 g eines 10%igen emulgierbaren oben auf die Pflanzen aufgesprüht. In der Fläche, ai.'die eine Mischung aufgebracht worden war, welche eine erfindungsgemäße Verbindung enthielt, wurde etwa 7 Tage nach dem Besprühen ein Zerfall der Unkräuter in der Nähe des Bodens und der Knötchenteile davon beobachtet und die Unkräuter begannen umzufallen und vollständig gelb zu werden. Am 15. Tag waren alle Unkräuter verwelkt und abgestorben. Es wurde jedoch keine Phytotoxizität gegenüber den Baumwoll- und Erdnußpflanzen beobachtet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt. Die Bewertungsgrade in Tabelle 2 sind auf die gleiche Skala wie im Testbeispiel 1 bezogen.
Tabelle 2 Verbindung Nr. Na Chemische Formel
Menge des Wirkstoffs
(g/Ar)
Grad der Wachstumsinhibierung
Baumwolle
Erdnüsse
Großes Scheunen-Fingergras hofgras
Grüner Fuchsschwanz
Fahler
Wasser-
pfeffer
Klet-I en
Cl
Cl
-N
o-<o
CH3 O
I S
OCHCOCH3
20
!0
IO 10 10
IO !0 10
10
in
10
Fortsetzung
Verbindung Nr.
Μι. Chemische Formel
12
Menge des Grad der Wachstumsinhibierung Wirkstoffs
Baum- Erd- Großes Scheunenwolle nüsse Fingergras hofgras
(g/Ar) Grüner Fuchsschwanz
Fahler
Wasser-
pfefier
Kletten
/' CH3 O
Π <O> -O <Γ O > OCHCOtH1
\ N V/
CH, O
O V-O-C O V OCHCOC2H,
N v/
Br
CH1 O Br < O >-O-< O > OCHCONa
Cl C2H5 O
Cl- < O Υ O- (^V-OCHCOC2H,
Cl CH3 O
I fi
Cl (O)-O -< O ^OCHCOH
-N
CH3 O Cl -( O y- O (O >- OCHCOC2H,
Cl CH3 O
I /
Cl --< O >—O—C O V-OCHCOCH,
20 10
20 IO
20
IO
20
IO
20 IO
20 IO
20 IO
20 IO
FX CH3 O
Cl <^oV-O-<^oV-OCHCOH
Vergleichsproben: Verbindungen 7. 86 bzw. 50 aus DE-OS 22 23 894
IO IO IO
IO IO
IO
ίο
IO 9 6
IO IO 9
IO IO IO
IO IO IO
IO 10 IO
IO IO
IO IO IO
7 4 2
IO
8 5
IO IO IO
IO IO 9
IO
IO
IO IO
IO
IO
Testbeispiel 3
I. Phytotoxizität gegenüber Sojabohnen
(im Treibhaus)
In I /50 m2-Töpfen wurden Sojabohnen gepflanzt. Nachdem die Bohnen ein 2,5-BlaUstadium erreicht hatten, wurde eine Dispersion der zu prüfenden Verbindungen gemäß der Tabelle 3, in den dort angegebenen Mengen auf die Blätter aufgesprüht. Die Lösung enthielt 0,2 Vol.-% eines Benetzungsmittels. Tage nach dem Besprühen wurde die Phytotoxizität gegenüber den Sojabohnen visuell bewertet. Die erzielten Ergebnisse werden in der Tabelle 3 gezeigt. Die Phytotoxizität wurde mit einer Skala bewertet, die von 1 bis 10 reicht und in welcher 1 keine Phytotoxizität bedeutet, 4 bedeutet, daß die Sojabohnen um etwa 10% geschädigt waren und 10 bedeutet, daß die Sojabohnen vollständig (100%ig) geschädigt waren.
H. Wachstumsinhibierung gegenüber Unkräutern (im Treibhaus)
IM. In l/30m2-Töpfen wurde die Digitaria adscendens HENR. und Lolium temulentum L angepflanzt. Wenn die Unkräuter das 4-Blattstadium erreicht hatten, wurde eine wäßrige Dispersion der in der Tabelle gezeigten Verbindungen aufgesprüht, wobei diese Dispersion jeweils 0,2 VoL-% eines Benetzungsmittels enthielt und das Aufsprühen auf die Blätter erfolgte. Tage nach dem Aufsprühen wurde der Grad der Wachstumsinhibierung visuell bewertet. Die erzielten Ergebnisse werden in der Tabelle 3 gezeigt Die Wachstumsinhibierung wird mit einer Skala von 1 bis bewertet in welcher 10 eine vollständige Inhibierung des Wachstums angibt und 1 keine Inhibierung bedeutet Π-2. In l/50m2-Töpfen wurden Wurzeln von Johnsongras (4 bis 5 Verzweigungen, 10 bis 20 cm lang) eingepflanzt und wachsengelassen. Wenn das johnsongras ein 4- bis 5-Blattstadium erreichte, wurden die in der Tabelle 3 angegebenen Mengen von wäßrigen
Dispersionen, denen 0,2 Voi.-% eines BenetzungsmiUels zugegeben worden waren, auf die Blätter aufgesprüht. Die Wachstumsinhibierung wurde 25 Tage nach dem Besprühen bewertet und der Grad der Wiederwachs-14
tumsinhibierung wurde 60 Tage nach dem Aufsprühen bewertet. Die Tabelle 3 zeigt die erzielten Ergebnisse, dabei erfolgt die Bewertung von Wachstum und Wiederwachstum nach der gleichen Skala wie II-1.
Tabelle 3
Ver- geprüfte Verbindung
bindung
Menge d. NuIz-Wirksloffs pflanze
Sojabohnen
(S Ar)
einjähriges Unkraul perennierendes Unkraut
großes Lolium Johnsongras Fingergras temulen-
tum L Wachs- Wieder-(um wachstum
Br-
Cl
ei—.
Cl-
CH, O
OCHCOH CH3 O
I ·/
-OCHCONa CH3 O
I ■/
-OCHCOCH3 CH3 0
-OCHCOC2H,
CH3 O
I /
OCHCOC2H5
CH3 O
I /
OCHCOC,H,,'n)
CH3 O
ί / -OCHCOC2H1 OC4H1In)
CH3 O -OCHCSC2H5
CH3 O -OCHCOCH2=CH;
CH3 O OCHCO
CH3
Cl
OCHCOCH2
CH, O OCHCNH
10 IO 10 10
10 IO 10 7
10 IO 10 'f
IO 10 10 10
IO 10 IO 9
10 10 10 7
10 10 10 10
10 10 10
IO 10 10 9
10 10 10 10
10 10 IO 9
IO 10 10 S
10 10 10 10
10 10 IO 10
10 10 10 10
IO 10 10 IO
10 10 10 10
IO 10 10 9
10 10 10 10
10 10 10 10
10 10 10 8
in !0 10 10
!0 !0 10 10
10 10 10 IO
10 10 10 !()
10 10 10 10
10 10 10 9
10 10 10 10
10 10 ίο 10
10 10 10 g
10 10 10 10
10 10 10 10
10 10 10 g
10 10 10 10
10 :c Ί0 10
10 10 10 10
Fortsetzune
Vcr- geprüfte Verbindung
bindung
Nr.
Menge d. Nutz-WirkstorTs pflanze
Sojabohnen
(g/Ar)
einjähriges Unkraul perennierendes Unkraut
großes Lolium Johnsongras Fingergras temulen-
tum L Wachs-
tum wachstum
10 9
*) entspricht Verbindung SO gemäß DE-OS 22 23 894 ··) entspricht Verbindung 86 gemäß DE-OS 22 23 894 *··) entspricht Verbindung 7 gemäß DE-OS 22 23 894
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden hergestellt, indem man einen substituierten Pyridyl-p-hydroxyphenyläther der allgemeinen Formel
OH
(Vl)
worin X und Y die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben, mit einer «-Halogencarbonsäure oder einem Derivat davon der allgemeinen Formel
R O
I Il
X-CHCR'
(VII)
worin X und R die vorher angegebene Bedeutung haben und R3 eine Hydroxygruppe, eine (Ci - C5)-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe bedeutet, in Gegenwart eines alkalischen Materials bei einer Temperatur von 40 bis 120° C unter Ausbildung einer Verbindung der allgemeinen Formel
(V)
worin X, Y, R und R3 die vorher angegebene Bedeutung haben, kondensiert und gegebenenfalls die R3-Gruppe in an sich bekannter Weise in eine R'-Gruppe, worin R1 die vorher angegebene Bedeutung hat, Überfahrt.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert Wenn nichts anderes angegeben ist, sind alle Angaben bezüglich der Teile, Prozentmengen und Verhältnisse auf das Gewicht bezogen.
Herstellungsbeispiel 1
Herstellung von Methyl-«-{4-(5-chlorpyridyl-2-oxy)phenoxy]-propionat
In 100 ml Methyläthylketon wurden 33,2 g 4-(5-Chlorpyridyl-2-oxy)phenol, 30,1 g Methyl-«-brompropionai und 50,0 g Kaliumcarbonat suspendiert. Die Umsetzung wurde unter Rühren 1 Stunde lang bei Rückflußtemperatur vorgenommen (80 bis 85° C). Das Reaktionsprodukt wurde in Wasser gegossen und sodann mil Chloroform extrahiert Nach dem Waschen des Extrakt: mit einer wäßrigen 2- bis 3%igen Natriunihydroxidlösung und Wasser wurde das Chloroform untei Verwendung eines Aspirators abgedampft, wodurch 43,5 g (Ausbeute 95%) des Endprodukts mit einem Schmelzpunkt von 88 bis 90° C erhalten wurden.
Herstellungsbeispiel 2
Herstellung von «-[4-(5-Chlorpyridyl-2-oxy)-phenoxyjpropionsäure
394 g Methyl-«-[4-(5-chIorpyridyl-2-oxy)phen
oxy]propionat, erhalten im Herstellungsbeispiel 1,30 m
einer wäßrigen 45%igen Natriumhydroxidlösung und 300 ml Methanol wurden vermischt und 1 Stunde bei Rückflußtemperatur (d.h. 50 bis 2500C) umgesetzt Nach Abkühlen des Reaktionsprodukts wurde überschüssiges Methanol unter Verwendung eines Aspira
η tors abgedampft und der resultierende Rückstand wurde mit Wasser versetzt Sodann wurde mit 5%igei wäßriger Schwefelsäure angesäuert. Der auf diese Weise gebildete Niederschlag wurde filtriert unc getrocknet wodurch 34 g (Ausbeute 87%) des Endpro
bo dukts mit einem Schmelzpunkt von 103 bis 104"C erhalten wurden.
Herstellungsbeispiel 3
Herstellung von 2-Methylcyclohexyl-«-[4-(5-chlorpyridyi-2-oxy)phenoxy]propionat
Zu 3,1 g «-[4-(5-Chlorpyridyl*2-oxy)phenoxy]propio nylchlorid wurden 1,4 g 2-Methylcyclohexanol, 1,0 g
909 585/26
Pyridin und 2OmI Benzol gegeben und das System wurde 1 Stunde unter Rühren auf einem Wasserbad von 50° C umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wurde in Wasser gegossen. Das Benzol wurde sodann von dem Wasser abgetrennt und unter Verwendung eines Aspirators verdampft Die nachfolgende Destillation bei vermindertem Druck lieferte das Endprodukt mit einem Siedepunkt von 205 bis 210°C/4 mm Hg.
Herstellungsbeispiel 4
Herstellung von Methyl-Ä-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy]propionat
A) In 20OmI Methyläthylketon wurden 51,2 g 4-(3,5-DichIorpyridyl-2-oxy)phenol, 41 g Methyl-«- brompropionat und 66 g Kaliumcarbonat suspendiert Die resultierende Suspension wurde unter Rühren 2 Stunden bei Rückflußtemperaturen (80 bis 85° C) umgesetzt Das Reaktionsprodukt wurde in Wasser gegossen und mit Chloroform extrahiert Nach dem Waschen des Extraktes mit einer wäßrigen 2- bis 3%igen Natriumhydroxidlösung und Wasser wurde das Chloroform unter Verwendung eines Aspirators abgedampft, wodurch 55 g (Ausbeute 81%) des Endprodukts mit einem Siedepunkt von 189 bis 193°C/3 mm Hg und einem Schmelzpunkt von 82 bis 84° C erhalten wurden.
B) Zu einem Gemisch von 4,6 g 3^-DichIor-2-brompyridin, 4,7 g Methyl-«-(4-hydroxyphenoxy)propionat and 33 g Kaliumcarbonat wurden 10 ml Methyläthylketon gegeben und das System wurde unter Rühren 6 Stunden bei Rückflußtemperatur (80 bis 85° C) umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wurde in eine geeignete Menge Wasser gegossen und mit Chloroform extrahiert.
Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Nach dem Trocknen wurde das Chloroform unter Verwendung eines Aspirators abgedampft Die nachfolgende Destillation bei vermindertem Druck ergab 5,4 g des Endprodukts.
Herstellungsbeispiel 5
Herstellung von Natrium-<x-[4-(3,5-dichIorpyridyl-2-oxy)phenoxy]propionat
In 10 ml wurden 6,6 g «-[4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy]propionsäure und 0,8 g Natriumhydroxid suspendiert und das System wurde unter Erhitzen auf 90 bis 100° C über einen Zeitraum von 2 Stunden umgesetzt. Das Wasser wurde aus dem Reaktionsprodukt bei vermindertem Druck entfernt, worauf in einem Vakuumexsikkator getrocknet wurde. Es wurden 6,8 g (Ausbeute 97%) des pulverförmigen Endprodukts mit einem Schmelzpunkt von 104 bis 110°C erhalten.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Verbindungen können in Wasser unter Bildung einer wäßrigen Dispersion dispergiert werden. Die herbiziden Verbindungen können auch zu verschiedenen Formen emulgiert werden, /. B. emulgierbaren Konzentraten, bcfcuchlbarcn Pulvern, wassermischbaren Lösungen, Stäuben oder Granulaten, wobei gegebenenfalls herkömmliche landwirtschaftliche annehmbare Hilfsmittel umgearbeitet werden, zum Beispiel Träger wie Diatotnccncrdc, Calciumhydroxid, Calciumcarbonat, Talk, Kieselsaure. Kaolin, Bentonit, Lösungsmittel wie n-Hex;tn. l'iliiril, Xylol, Lösungsmittelnaphtha, Äthanol, lJi<>x;ifi, Aceton, Isophoron, Methylisobutylketon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Wasser oder anionische oder nichtionogene oberflächenaktive Mittel wie
Natriumalkylsulfat, Natriumalkylbenzolsulfonat,
Natriumligninsulfonat, Polyoxyäthylenlauryläther, Polyoxyäthylenalkylaryläther,
Polyoxyäthylenfettsäureester oder ι ο Polyoxyäthylensorbitfettsäureester.
Ein geeignetes Verhältnis der erfindungsgemäßen Verbindungen zu dem oder den Hilfsmittel(n) erstreckt sich von etwa 1 — 90 :99 — 10, bezogen auf das Gewicht vorzugsweise 1 - 70 :99—30, auf das Gewicht bezogen.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können
auch mit geeigneten landwirtschaftlichen Gr ;:mikalien wie anderen Herbiziden, Insektiziden oder Fungiziden verwendet werden oder sie können mit landwirtschaftli chen Mitteln wie Düngemitteln oder Bodenkonditionie- rungsmitteln oder Erde oder Sand zum Zeitpunkt der Formulierung oder Anwendung verwendet werden. Eine solche gemeinsame Verwendung bringt manchmal verbesserte Effekte mit sich.
Nachfolgend werden typische Beispiele für herbizide Mittel angegeben, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
Formulierungsbeispiel 1
jo 40 Gew.-Teile Methyl-«-[4-(5-chlorpyridyI-2-oxy)phenoxy]propionat, 47 Gew.-Teile Zeolith, 8 Gew.-Teile Kieselsäure, 2 Gew.-Teile Natriumnaphthalinsulfonat-Formaldehydkondensat als oberflächenaktives Mittel und 3 Gew.-Teile Sulfat eines Polyoxyäthylen-
n alkylaryläthers als oberflächenaktives Mittel wurden gleichförmig gern! cht wodurch ein befeuchtbares Pulver erhalten wurde.
Formulierungsbeispiel 2
20 Gew.-Teile 2-Methylcyclohexyl-«-[4-(5-chlorpyridyl-2-oxy)phenoxy]propionat, 79 Gew.-Teile Bentonit und 1 Gew.-Teil Natrium-höherer-Alkohol-Sulfat in Form eines Pulvers wurden vermischt und pulverisiert, wodurch ein Staub gebildet wurde.
Formulierungsbeispiel 3
44,2 Gew.-Teile Methyl-«-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy]propionat, 42,8 Gew.-Teile Zeolith, 8 Gew.-Teile Kieselsäure, 3 Gew.-Teile Pialkylsulfosucci-■-,o nat als oberflächenaktives Mittel und 2 Gew.-Teile Ngtriumnaphthalinsulfonat-Formaldehydkondensat als oberflächenaktives Mittel wurden gleichförmig vermischt wodurch ein befeuchtbares Pulver erhalten wurde.
Formulierungsbeispiel 4
85 Gew.-Teile Natrium-a-[4-(5-dichlorpyridyl-2-
oxy)phenoxy]propionat, 5 Gew.-Teile Kieselsäure und 10 Gew.-Teile Natriumalkylbenzolsulfonat als oberflä-
ho chenaktives Mittel wurden gleichförmig gemischt, wodurch ein befeuchtbares Pulver erhalten wurde.
Formulierungsbeispiel 5
10 Gew.-Teile n-Butyl-Ä-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-m oxy)phenoxy]propionat, 80 Gew.-Teile Methyläthylketon, 7 Gew.-Teile Polyoxyäthylenglykolalkylphenyläther als oberflächenaktives Mittel und 3 Gew.-Teile Ammoniumäthersulfat als oberflächenaktives Mittel
19 20
wurden gleichförmig gemischt, wodurch ein emulgier- Calciumalkyibenzolsulfonat als oberflächenaktives Mitbares Konzentrat gebildet wurde. te! und 7 Gew.-Teile eines Polyoxyäthylensorbitfettsäu-„ .. u-ic reesters als oberflächenaktives Mittel wurden gleichför-Formulierungsbeispiel 6 mig vermischtt wodurch ein emulgierbares Konzentrat
10 Gew.-Teile Methyl-4-(3,5-dichIorpyridyl-2- i erhalten wurde, oxy)phenoxyacetat, 80 Gew.-Teile Xylol, 3 Gew.-Teile

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Verbindungen der allgemeinen Formel
    // V
    R O OCHCR1 (I)
    worin bedeuten:
DE19752546251 1974-10-17 1975-10-15 Alpha- eckige klammer auf 4-(5- mono-substituiert- oder 3,5-disubstituiert-pyridyl-2-oxy)phenoxy eckige klammer zu alkancarbonsaeuren und ihre derivate Granted DE2546251A1 (de)

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