DE2531643A1 - Herbizide verbindungen, unkrautvertilgungsmittel, worin diese enthalten sind, und verfahren zu ihrer anwendung - Google Patents
Herbizide verbindungen, unkrautvertilgungsmittel, worin diese enthalten sind, und verfahren zu ihrer anwendungInfo
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Description
Herbizide Verbindungen, Unkrautvertilgungsmittel, worin diese enthalten sind, und Verfahren zu ihrer Anwendung
Die Erfindung betrifft cc-[ 4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy ]-alkancarbonsäuren
(deren "4-Trifluormethylphenoxygruppe" ein
Chloratom als Substituenten enthalten kann) und die Derivate davon, die als Herbizide nützlich sind, Unkrautvertilgungsmittel,
die die Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Kontrolle der Unkräuter und und ein Verfahren zur Herstellung
der Verbindungen.
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen, die als Herbizide in der Landwirtschaft und im Gartenbau nützlich sind, Un krautvertilgungsmittel,
in denen sie enthalten sind, Verfahren, um die Unkräuter zu regulieren, und ein Verfahren zur
Herstellung der Verbindungen.
509885/ 1 304
In den vergangenen Jahren wurde eine Anzahl von Herbiziden entwickelt und praktisch angewendet. Diese Herbizide (oder
Unkrautvertilgungsmittel) haben dazu beigetragen, Arbeit zu sparen und in der Landwirtschaft erhöhte Produktionen zu
ergeben. Es besteht jedoch immer noch ein Bedarf an Verbesserungen und neuen Chemikalien, die eine verminderte Einwirkung
auf nützliche Kulturpflanzen besitzen und eine starke herbizide Wirkung auf unerwünschte Pflanzen ausüben und die im
Hinblick auf die Umgebungsverunreinigung sicher sind. Beispielsweise besitzen Phenoxyalkancarbonsäuren, ein Beispiel
dafür ist die 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, die seit langem bekannt sind, überlegene Wirkungen bei der Kontrolle von
breitblättrigen Unkräutern und finden weit verbreitete Verwendung. Da jedoch die Phenoxyalkancarbonsäuren gegenüber
grasartigen Unkräutern, die die schädlichen Unkräuter sind, nur eine geringe Aktivität aufweisen, und da sie gegenüber
breitblättrigen Pflanzen, die viele Nutzpflanzen mitumfassen, und kultivierten Bäumen phytotoxisch sind, finden diese Chemikalien
nur eine begrenzte Anwendung. Diphenylather, z.B. 2,4-Dichlor-4'-nitro-diphenyläther, haben kürzlich große Anwendung
gefunden, aber ihre Eigenschaft, die schädlichen Unkräuter selektiv zu beseitigen, reicht nicht aus. In der
deutschen Patentanmeldung P 22 23 894/1972 wurden kürzlich 4-Phenoxy-phenoxyalkancarbonsäuren vorgeschlagen, die eine gewisse
verbesserte Selektivität besitzen, aber die den Nachteil aufweisen, daß ihre herbizide Aktivität nicht ausreicht.
Gegenstand der Erfindung sind oc-[4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-alkancarbonsäuren
oder die Derivate davon der allgemeinen Formel (I)
R 0
ι ii
0-</ \V-OCHCR1 (D
0-</ \V-OCHCR1 (D
509885/ 13OA
worin
R eine geradkettige oder verzweigtkettige (C,._g)-Alkylgruppe
bedeutet, wobei eine Methylgruppe bevorzugt ist,
R eine Hydroxygruppe, eine unsubstituierte oder
substituierte (C1_o)-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil
davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann, und worin die Substituenten ein oder mehrere Halogenatome, Hydroxygruppen,
Trifluormethylgruppen, geradkettige oder verz^eigtkettige
(CjA)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen mit geradke'iigen oder
verzweigtkettigen (C^_^)-Alkylteilen sein können, ^obei
eine (C1_/f)-Alkoxygruppe bevorzugt ist; eine substituierte oder
unsubstituierte ( Cj _^)-Alkoxy-( Cj _^)-alkoxygruppe, worin jede
der Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann
und worin die Substituenten ein oder mehrere Halogenatome, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettige oder verzweigtkettige
(C1 ^)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen sein können,
die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C._^)-Alkylteil
enthalten, wobei eine C2H5OC2H^OC^H^O-G-ruppe bevorzugt
ist; eine (Cj_^)-Alkylthiogruppe, wobei der Alkylteil
davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann, vobei eine (Cj_,)-Alkylthiogruppe bevorzugt ist; eine (C2_^)-Alkenyloxy-r
gruppe, wobei eine Allyloxygruppe bevorzugt ist; eine (C2_^)-Alkinyloxygruppe,
wobei eine Propargylox\gruppe bevorzugt ist; eine (C, /-)-Cycloalkoxygruppe, wobei der Cycloalkylteil davon
substituiert sein kann mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen
(Cj_^)-Alkylgruppen oder einer Alkoxygruppe,
die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylteil
entfalten, wobei eine Cyclohexyloxygruppe, die mit einer
Methylgiwppe substituiert ist, bevorzugt ist; eine Phenoxygruppe,
„jrin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen,
Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylgruppen oder einer Alkoxygruppe,
die geradkettig oder verzweigtkettige (C1-^)-Alkylteile
enthalten, substituiert sein kann; eine Phenylthio-
609S3S/13LU
gruppe, wobei der Arylteil davon durch ein oder mehrere Halogenatome,
Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettige oder verzweigtkettige (C<J_Zt)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die
geradkettige oder verzweigtkettige (C. ^)-Alkylteile enthalten,
substituiert sein kann, eine Benzyloxygruppe, worin der Arylteil
davon durch ein oder mehrere Halogenatome, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettige oder verzweigtkettige (C1-^)-Alkylgruppen
oder Alkoxygruppen, die geradkettige oder verzweigtkettigte (C, .)-Alkylteile enthalten, substituiert sein kann;
eine Aminogruppe; eine Mono-(C^_^)-alkylaminogruppe, worin der
Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann, durch eine oder mehrere Hydroxygruppen oder Carboxygruppen substituiert
sein kann, wobei eine Mono-(C1_,)-alkylaminogruppe
bevorzugt ist; eine Di-(C1 ^)-alkylaminogruppe, worin jeder
der Alkyüteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann,
wobei ei ^ Di-iC^^-alkylaminogruppe bevorzugt ist; eine
Hydrazir- gruppe; eine N',N'-Di-(C1_>^)-alkylhydrazinogruppe,
worin dl.. Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig
sein können; eine Anilinogruppe, wobei der Arylteil davon durch ein oder mehrere Halogenatome, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen,
geradkettige oder verzweigtkettige (C^^J-Alkylgruppen
oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 _^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine
N-(C,,.)-alkyl-N-(phenyl)-aminogruppe, wobei der Alkylteil davon
geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und wobei der Arylteil davon durch ein oder mehrere Halogenatome, Hydroxygruppen,
Trifluormethylgruppen, -geradkettige oder verzweigtkettige (C1_^)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen
oder verzweigtkettigen (C^^-Alkylteil enthalten, substituiert
sein kann; eine Benzylaminogruppe, worin der Arylteil davon mit ein oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppens
Trifluormethylgruppen und geradkettigen oder verzweigtkettigen (Cj^J-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen
oder verzweigtkettigen (Cj_^)-Alkylteil enthalten, substituiert
sein kann; eine Carbamoylaminogruppe, worin die N1-
5 0 9 8 8 ί j / 1 3 G U
Stellung davon durch eine oder mehrere geradkettige oder verzweigtkettige
(C1_Zf)-Alkylgruppen substituiert sein kann;
eine N-(Halogenphenyl)-carbamoylaminogruppe, worir. die N'-Stellung
davon durch eine oder mehrere geradkettige oder verzweigtkettige (C1 , )-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die geradkettige
oder verzweigtkettige (C1_Zf)-Alkylteile enthalten, substituiert
sein kann, wobei eine
Gruppe bevorzugt ist;
CON(CH3)Z
eine (Cj_g)-Acylaminogruppe, wobei eine -NHCOCH^-Cruppe bevorzugt
ist; eine N-(Halogenphenyl)-N-(Cj_g)-acylamiiiOgruppe, wobei
eine
j >->- - oder eine /Vrn/ -Gruppe bev rzugt ist;
COC2II5
eine Aminogruppe, die mit einer heterocyclischen Gruppe substituiert
sein kann, wobei der heterocyclische Molekülteil davon durch ein oder mehrere Halogenatome oder eine geradkettige
verzweigtkettige (C1_^)-Alkylgruppe substituiert sein kann,
wobei eine
, -NH-N
oder
N N H
-Gruppe bevorzugt ist;
eine cyclische Aminogruppe; eine -OM-Gruppe, worin M ein Kation wie ein Alkalimetallatom, ein Erdalkalimetallatom oder
eine Ammoniumgruppe bedeutet, die gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe substituiert
sein kann; oder ein Halogenatom bedeutet; und η 0 oder 1 bedeutet;
diese Verbindungen sind nützliche herbizide Verbindungen. . ;
Gegenstand der Erfindung sind weiter herbizide MIttel oder
Unkrautvertilgungsmittel, die eine herbizid wirksame Menge
von mindestens einer der Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (i) und landwirtschaftlich annehmbare AdJ vantien (bzw.
Verdünnungsmittel oder Trägerstoffe) enthalten.
Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren, um Unkräuter,
d. h. unerwünschtes Pflanzenwachstum, zu regulieren und zu kontrollieren, das dadurch gekennzeichnet ist, da3 man eine
herbizid wirksame Menge der obigen Unkrautvertilöjngsmittel
auf das unerwünschte Pflanzenwachstum aufträgt.
Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung
der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die nützliche Herbizide sind (im folgenden werden sie als
"herbizide Verbindungen" bezeichnet), enthalten eine Phenoxyalkancai'jonsäure-Struktur
und eine Diphenyläther-Struktur im Molekül, und vom chemischen strukturellen Standpunkt aus
scheinen sie ähnlich zu sein wie bekannte herbizide Verbindungen, die bereits oben erwähnt wurden, d. 'h. die Phenoxyalkancarbonsäuren
(wie sie z. B. in der publizierten japanischen Patentanmeldung 5548/54 beschrieben sind) und die Diphenylether
(wie sie z. B. in der US-PS 3 231 358 beschrieben sind) Die erfindungsgemäßen herbiziden Verbindungen der Formel (I)
sind jedoch neue Verbindungen, und sie besitzen einzigartige herbizide Aktivitäten, die sich von den herbiziden Aktivitäten
50988b/1304
2 5 3 1 B 4 3
der bekannten Arten herbizider Verbindungen unterscheiden.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Verbindungen besitzen die folgenden zwei wesentlichen Eigenschaften:
(1) Die Verbindungen der Formel (I) besitzen eine starke selektive herbizide Aktivität gegenüber grasartigen
Pflanzen, die wesentlich stärker ist als die der bekannten Diphenyläther. Andererseits können sie mit hoher Sicherheit
bei breitblättrigen Nutzpflanzen oder kultivierten Bäumen verwendet werden, da die Verbindungen breitblättrige Pflanzen
nur in geringem Ausmaß beeinflussen, insbesondere solche, die in gewissem Ausmaß bereits gewachsen sind. Anders ausgedrückt,
besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine umgekehrte Selektivität und eine wesentlich höhere Selektivität als die
bekannten Phenoxyalkancarbonsäuren,
(2) Die Verbindungen der Formel (I) besitzen eine sehr große Verlagerungsfähigkeit bzw. Austausch- bzw. Stoffableitungsfähigkeit
in der Pflanzenstruktur. Die Verbindung wird von dem Blattwerk und den Wurzeln einer Pflanze absorbiert
bzw. aufgenommen und verursacht hauptsächlich einen Zerfall der meristematischen Zellen in den Knoten, was zu
einem Welkwerden bzw. Verdorren, Abfallen und schließlich zum Tod der Pflanze führt. Selbst wenn sie nur auf einen
sehr begrenzten Teil der Pflanzenstruktur angewendet werden, zeigen die Verbindungen eine starke herbizide Aktivität,
und Unkräuter, die beachtlich gewachsen sind, verwelken bzw. gehen ein und werden abgetötet, bedingt durch die Aktivität
dtr erfindungsgemäßen Verbindungen. Eine solche Aktivität
w?i-j bei den bekannten Diphenyläthern nicht beobachtet.
In den Definitionen bei der Formel (I), die die erfindungsgemäßi-Ί
herbiziden Verbindungen darstellen, sind geeignete Haioffenatome Brom-, Chlor-, Fluor- und Jodatome, wobei das
Chlora+om bevorzugt ist. Geeignete geradkettige oder verzweigtkettige
(C1_^)-Alkylgruppen sind Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-,
n-Butyl-, sec.-Butyl- und tert.-Butylgruppen, wobei
d1)
dargestellt werden, bevorzugt, und solche, die durch die folgende Formel (ln) dargestellt werden, besonders bevorzugt.
In den obigen Formeln (I1) und (IM) bedeutet X ein Wasserstoff-
2
atom oder ein Chloratom und R eine Hydroxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte (C1 o)-Alkoxygruppe, wie sie für R beschrieben wurden, eine (C1-^)-AIkOXy-(C^^-alkoxygruppe, wie sie für R beschrieben wurde, eine (C1_^)-Alkylthiogruppe, eine (CpA^Alkenyloxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte (C, A-Cycloalkoxygruppe, wie sie für R beschrieben wurde, eine unsubstituierte oder substituierte Phenoxygruppe, wie sie für R beschrieben wurde, eine unsubstituierte oder substituierte Benzyloxygruppe, wie sie für R beschrieben wurde, eine Aminogruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Mono-(C.. λ)-alkylaminogruppe, wie sie für R beschrieben wurde, eine Di(C1_^)-alkylaminogruppe, eine Hydrazinogruppe, eine N1,N'-Di-(C1_^)-alkylhydrazinogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können, eine unsubstituierte oder substituierte Anilinogruppe, wie sie für R o. hrieben wurde, eine unsubstituierte oder N'-substituierte Ca*bamoylaminogruppe, wie sie für R beschrieben wurde, eine (C.,_g)-Acylaminogruppe, eine Aminogruppe, substituiert mit einer unsubstituierten oder substituierten heterocyclischen Gruppe, wie sie für R beschrieben wurde, oder eine -OM-Gruppe, worin M die oben gegebene Definition besitzt.
atom oder ein Chloratom und R eine Hydroxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte (C1 o)-Alkoxygruppe, wie sie für R beschrieben wurden, eine (C1-^)-AIkOXy-(C^^-alkoxygruppe, wie sie für R beschrieben wurde, eine (C1_^)-Alkylthiogruppe, eine (CpA^Alkenyloxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte (C, A-Cycloalkoxygruppe, wie sie für R beschrieben wurde, eine unsubstituierte oder substituierte Phenoxygruppe, wie sie für R beschrieben wurde, eine unsubstituierte oder substituierte Benzyloxygruppe, wie sie für R beschrieben wurde, eine Aminogruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Mono-(C.. λ)-alkylaminogruppe, wie sie für R beschrieben wurde, eine Di(C1_^)-alkylaminogruppe, eine Hydrazinogruppe, eine N1,N'-Di-(C1_^)-alkylhydrazinogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können, eine unsubstituierte oder substituierte Anilinogruppe, wie sie für R o. hrieben wurde, eine unsubstituierte oder N'-substituierte Ca*bamoylaminogruppe, wie sie für R beschrieben wurde, eine (C.,_g)-Acylaminogruppe, eine Aminogruppe, substituiert mit einer unsubstituierten oder substituierten heterocyclischen Gruppe, wie sie für R beschrieben wurde, oder eine -OM-Gruppe, worin M die oben gegebene Definition besitzt.
5Q9885/13IK
Besonders bevorzugt der erfindungsgemäßen Verbindungen sind solche der allgemeinen Formeln (I1) und (I"), worin R eine
Hydroxygruppe; eine (C1_g)-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil
davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine (C^^)-Alkoxy-(C1_Zt)-alkoxygruppe;
eine (C1-^)-Alkoxy- (C^^-alkoxy-(C1
,)-alkoxygruppe; eine Alkylthiogruppe, die einen geradkettigen
oder verzweigtkettigen (C^_^)-Alkylteil enthält; eine
(Cp λ)-Alkenylöxygruppe; eine Cyclohexyioxygruppe, worin der
Cyclohexylteil davon durch eine Methylgruppe substituiert sein kann; eine Phenoxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem
oder mehreren Halogenatomen, Methylgruppen oder Methoxygruppen substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe; eine Aminogruppe;
eine M^nO-(C,. . )-alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon
geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einer Carboxygruppe substituiert sein kann; eine Di-(C,j_^)-Alkylaminogruppe,
worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine Hydrazinogruppe; eine N1,N'-Di-(C, ^)-alkylhydrazinogruppe,
worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine unsubstituierte oder
substituierte Anilinogruppe wie für R beschrieben; eine Carbamoylaminogruppe,
worin die N'-Stellung davon substituiert sein kann durch eine oder mehrere geradkettige oder verzweigtkettige
(C1-Zf)-Alkylgruppen; eine (C^^-Acylaminogruppe;
eine N-Pyridylaminogruppe, worin der Pyridylteil davon mit
einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine N-Triazolylaminogruppe;
eine Morpholinogruppe; oder eine -OM-Gruppe, worin M die oben gegebene Definition besitzt, bedeuten.
Typische Beispiele von Verbindungen der Formel (I) werden im folgenden angegeben: . ,;
509885/13UA
00
CXJ
Verbindung ηΊ
Nr. rr
Nr. rr
1
1'
1'
2
3
4
5
6
7
δ
9
10
3
4
5
6
7
δ
9
10
-CH3 -CH3
-CH3
-CH3
-CH3
- CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH,
-OH -OH
-ONa
-0NH2(CH3)2.
-OCH3
-OC2H5
-0-C3H7-Cn)
-0-C3H7-Ci) -0-C14H9-Cn)
-0-CH9-Ci) -0-C,H1 rCn)
Schmelzpunkt Siedepunkt
(0C) (0C)
(0C) (0C)
138-140 -
117.5-118.5 ■ _ .
Cd-isomer)
Cd-isomer)
1.6 5-167/31TImHg.
176-185/3mmHg
160-167/2mmHg
163-167/2mmHg
165-168/lmmHg
168-172/lmmHg
190-196/3mmHg
O
UD
OO
OO
Verbindung
Nr
Nr
R1
11
12
12
13
14
15
16
17
18
19
20
15
16
17
18
19
20
-OCHCH5CH(CH,),
j 2 3 2
CH3
-OCCH2),; CH3
-OCCH2),; CH3
CH3
-OCH,CCH,CHCCHJ
CH,
| OCH2 | CH | (CH | 2)3CH |
| OCCH | a> | aCH | 3 |
| SC2H | 5 | ||
| OCH2 | CH=CH | 2 | |
| OCH | C '- | ||
| ι CH |
Schmelzpunkt Siedepunkt . C°C) C0C)
168-171/lmmHg
193-196/2mmHg
200-203/2mmHg
-OC2H^OC2H14OC2H5
193-196/2mmHg 205-208/2mmHg
170-173/2mmHg 170-175/2mmHg 172-175/3mmHg
205-208/2mmHg 207-209/2mmHg
Brechungsindex
to
O3
Verbindimg
-.. -Nr.
-.. -Nr.
21
22
| cn | .23 |
| ο | |
| CD | |
| 00 | 24 |
| co | 25 |
| cn | |
.Cl1
R:
. Schmelzpunkt Siedepunkt
C0C) C0C)
C0C) C0C)
203-209/2mmHg
Brechungsindex
84-87
59-61
59-61
225-23r/3mmHg
26
27
28
-0
-0
CH3O
-o-
41-44
66-68
200-207/0.2mmHg
Verbindungen
Cl,
29 30
31 32 33 34 35
36 37
38 39
-CH
-CH,
-CH;
-CH,
-CH
-CH
-CH
-CH3
-CH
-CH
-NH2
-NHC2H5
-N(C2H5),
-NHNH2
-NHN(CH3)2
-NH-/'
Cl
F' -NH-// W
Br
Schmelzpunkt Siedepunkt Brechungsindex
C°C)
157-158 97-98
110-112
129-131
87-89
117-119
92-93
(0C)
218-22 6/2mmHg
183-185/3mmHg
172-176/2mmHg
CJ CJ)
CD
CO
OO
CO
OO
Verbindungen
Nr.
40
41
42
43
44
45
46
- Cln
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
-NH
-NH
CH.
-NH-i
CH
Cl
CH
CH
-NH
C2H5
CH3O -NH-
Schmelzpunkt Siedepunkt Brechungsindex
C0C)
126-129 102-104 101-104
148-149
98-103
126-128
C°C)
195-205/0.2mmHg
CF.
Verbindungen
Nr. Cl,
R1
Schmelzpunkt Siedepunkt Brechungsindex
C0C)
C0C)
CD CD OC 00 cn
-CH
-CH,
-CH
-CH
co—0 220-225/2mmHg
-CH3 -NHCH2
-CH3 -NHCONH2
105-106
■P-» CO
Verbindungen
... Nr.
' Cln
R1
Eigenschaften
Schmelzpunkt Siedepunkt Brechungsindex (0C)
C0C)
| 53 | |
| 54 | |
| cn | 55 |
| CD | |
| ID | |
| CO | |
| co | 56 |
| cn | |
| ω | 57 |
-CH.
-CH. -CH,
-CH,
-CH
-CH
-NHCONCCH3)
3) 2
-NHCOCH.
NH-N ■ \=N
184-186
195-197
| 59 | — |
| 60 | 2-Cl* |
| 61 | 2-Cl |
-CH
-CH
-CH.
-Cl -OH
-ONHCC2H4OH)3
90-92
2-Cl -CH3 -O0CCH3) 3N®C2H.0H 109-115
135-140/2mmHg
Verbindung'
63
64
65
64
65
| cn ο IC OC 00 |
66 67 |
| 68 | |
| co O f- |
69 |
| 70 | |
| 71 | |
| 72 |
73
Cln
2-Cl
2-Cl
2-Cl
3-Cl
2-Cl
2-Cl
3-Cl
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-OCH3
-OC2H5
-OCH2CH=CH2
-OC2H5
-OH
•OH
■OH
-C4H9-Cn) -OH
-(CH2) s CH, -OH
Eigenschaften
Schmelzpunkt Siedepunkt Brechungsindex
-CH
-N
,.CH2-CH2n
-CHC
C0C)
80-81
68-69
0 116-117
-CH3 -NHCH2COOC2H5 68-69
C0C)
186-189/3mmHg
186-189/3mmHg
195-216/3mmHg
196-218/3nunHg
183-186/2mmHg
183-186/2mmHg
n20 1.505 '
1.511
1.497
κ die Zahl gibt die substituierten Ringstellungen an
253Ί643
Bemerkungen: mit Ausnahme der Verbindung Nr. 1 ' sind alle
oben angegebenen Verbindungen racemische Mischungen.
Außer den oben angegebenen Verbindungen ist anzunehmen, daß der Aldehyd, das Thioamid oder das Amidin von a-[4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy!-propionsäure
ebenfalls eine ausreichende herbizide Wirkung aufweist.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Verbindungen der Formel (I) können nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden.
Ein p-Halogen~oc,a,a-trifluortoluol der Formel (II)
CA
ι
ι
-Ha*
Hai ein Halogenatom wie ein Brom-, Chlor-, Fluoroder
Jodatom bedeutet, wobei ein Chlor- oder Bromatom bevorzugt ist, und
η die oben gegebene Definition besitzt, und ein p-substituiertes Phenol der Formel (III)
HO
WOI-XXl
Y eine Hydroxygruppe, eine (C^eJ-Alkoxygruppe, worin
der ÄT-»lteil geradkettig oder verzweigtkettig sein kann, oder
R O
eine -C-HCR-^ bedeutet, worin R die oben gegebene Definition besitzt
und R eine Hydroxygruppe, eine (C,n)-Alkoxygruppe oder
eine Aminogruppe darstellt,
// \\_Y (HD
S09885/ 1 304
werden zuerst unter Verwendung einer äquimolaren Mengen
der Verbindung der Formel (II) und der Verbindung der Formel (III) in Anwesenheit einer alkalischen Verbindung kondensiert,
wobei ein 4-Trifluormethyl-4'-subst.diphenylether
der Formel (IV)
?£n
-nJ/ Vy ' (IV)
CF3^/ ' N>-o
erhalten wird, worin Y und η die zuvor gegebenen Definitionen
besitzen.
R 0
I Il X
Yfenn Y :':.ie -OCHCR -Gruppe bedeutet, wird eine Verbindung
der Formel (V)
(V)
erhalten, worin R, R und η die oben gegeben λ Definitionen
besitzen.
Gewünschtenfalls kann das entstehende Produkt der Formel (V)
■χ a nach bekannten Verfahren behandelt werden, um R^ in R zu
überführen, wobei eine herbizide Verbindung der Formel (I) wird.
Wenn ί eine Alkoxygruppe oder eine Hydroxygruppe bedeutet,
v.'crricn -der entstehende 4-Trifluormethyl-4'-hydroxydiphenylä
i->i-r und eine a-Halogenalkancarbonsäure oder ein Derivat
davon der Formel (VI) ο q
Hai - CHCR3 (Vl)
worin R, R^ und Hai die oben gegebenen Definitionen besitzen,
in Anwesenheit eines alkalischen Materials mit oder ohne vorherige Entalkylierung (d.h. die Entfernung des Alkylteils
b 0 9 8 8 b / 1 3 U 4
der Alkoxygruppe) unter Verwendung äquimolarer Mengen der
Verbindung der Formel (IV) und der Verbindung der Formel (Vl) kondensiert, wobei eine Verbindung der Formel (V) wie oben
beschrieben erhalten wird.
Beispiele geeigneter alkalischer Materialien, die bei den ersten und zweiten Kondensationsreaktionen verwendet werden
können, sind Alkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und Alkalimetallcarbonate wie Natriumcarbonat
oder Kaliumcarbonat. Bei der ersten Kondensation beträgt eine geeignete Reaktionstemperatur mindestens ungefähr 100°C, bevorzugt
100 bis 2000C,und die Reaktionszeit beträgt im allgemeinen
ungefähr 1 bis 20 Stunden, bevorzugt 1 bis 10 Stunden. Ein aprotisch-polares Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Hexamethylphosphoramid
oder Sulfolan kann bei dieser Reaktion verwendet v/erden. Bei der zweiten Kondensation beträgt eine
geeignete Reaktionstemperatur ungefähr 40 bis 120 C und die Reaktionszeit beträgt im allgemeinen ungefähr 0,5 bis 10 Stunden.
Bei dieser zweiten Kondensation kann ein Keton wie Methyläthylketon oder Methylisobutylketon als Lösungsmittel verwendet
werden.
Wird Pyridinhydrochlorid als Entalkylierungsmittel bei der
Entalkylierung verwendet, so beträgt die Reaktionstemperatur wünschenswerterweise ungefähr 150 bis 2000C und die Reaktionszeit
beträgt im allgemeinen ungefähr 5 bis 10 Stunden. Wenn eine Hydrohalogensäure wie Bromwasserstoffsäure oder Jodwasserstoff
säure als Entalkylierungsmittel verwendet wird, so wird die Entalkylierungsreaktion wünschenswerterweise in
Anwesenheit eines Lösungsmittels des niedrigen Fettsäuretyps
wie Essigsäure oder Essigsäureanhydrid während ungefähr 5 bis 10 Stunden bei einer Temperatur im Bereich vom Siedepunkt
des Lösungsmittels durchgeführt.
509885/13 04
X4
Das obige Verfahren für die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) oder deren Zwischenprodukte, das hierin
verwendet wird, wird im folgenden in Einzelheiten beschrieben.
(1) Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindung de*' Formel (V)
R 0
(V)
worin R, R und η die oben gegebenen Definitionen besitzen,
besteht darin, daß man ein p-Halogen-a,oc,cc-trifluortoluol
der Formel (II)
HaJt
(II)
worin Hai und η die zuvor gegebenen Definitionen besitzen,
mit einer p-Hydroxyphenoxy-alkancarbonsäure oder einem Derivat davon der Formel (VII)
worin R und R^ die oben angegebenen Definitionen besitzen,
in Anwesenheit eines alkalischen Materials bei einer Temperatur von mindestens ungefähr 100°C, bevorzugt 100 bis 200°C,
mehr bevorzugt 130 bis 180°C, während ungefähr 1 bis 20 Stunden, bevorzugt 1 bis 10 Stunden, kondensiert.
(2) Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (V)
509885/1304
0-// XV-OCHCR3
(V)
worin R, R und η die vorstehend gegebenen Definitionen besitzen,
besteht darin, daß man das p-Halogen-a,a,a-trifluortoluol
der Formel (II)
CF3
Hai,
(II)
worin Hai und η die zuvor gegebenen Definitionen besitzen,
mit Hydrochinon in Anwesenheit einer alkalischen Verbindung bei einer Temperatur von mindestens ungefähr 1000C, bevorzugt
100 bis 2000C, während ungefähr 1 bis 20 Stunden kondensiert,
wobei 4-Trifluormethyl-4f-hydroxy-diphenyläther der folgenden
Formel (VIII)
CF3-V
(VIII)
worin η die zuvor gegebene Definition besitzt, gebildet wird
und dann die Verbindung der Formel (VIII) mit einer oc-Halogenalkancarbonsäure
oder einem Derivat davon der Formel (VI)
R 0 HaI-CHCR3
(VI)
worin R, R^ und Hai die zuvor gegebenen Definitionen besitzen,
in Anwesenheit einer alkalischen Verbindung bei einer Temperatur von ungefähr 40 bis 120°C während ungefähr 0,5 bis 10 Stunden
kondensiert.
509835/ 1304
(3) Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (V)
worin R, R und η die zuvor gegebenen Definitionen besitzen,
besteht darin, daß man ein p-Halogen-oc,a,a-trifluortoluol
der Formel (II)
(II)
7 ' \\-Ha*
worin Hai und η die zuvor gegebenen Definitionen besitzen,
mit einem Hydrochinon-monoalkyläther der Formel (IX)
'/ \\-0- alkyl
(IX)
v/orin "alkyl" eine Alkylgruppe bedeutet, in Anwesenheit einer alkalischen Verbindung bei einer Temperatur von mindestens
ungefähr 1000C, bevorzugt 100 bis 2000C, mehr bevorzugt 100
bis 150°C, während ungefähr 1 bis 20 Stunden, bevorzugt 1 bis 10 Stunden, kondensiert, wobei man einen 4-Trifluormethyl-4'-alkoxy-diphenyläther
der Formel (X)
_0-// \\-0- alkyl
(X)
erhalt, worin "alkyl" und η die zuvor gegebenen Definitionen
besii-x^n, den 4-Trifluormethyl-4'-alkoxy-diphenyläther entalkyliert,
wobei 4-Trifluormethyl-4I-hydroxydiphenyl der Formel
(VIII)
509885/1304
(VIII)
gebildet wird, worin η die zuvor gegebene Definition besitzt,
und dann die Verbindung der Formel (VIII) mit einer α-Halogenalkancarbonsäure
oder einem Derivat davon der Formel (Vl)
R 0
I Il
HaI-CHCR3 (VI)
■χ
worin R, R und Hal die zuvor gegebenen Definitionen besitzen,
in Anwesenheit einer alkalischen Verbindung bei einer Temperatur von ungefähr 40 bis 120°C während ungefähr 0,5 bis 10 Stunden
kondensiert.
(4) Eine α-[4-(4-Trifluormethy!phenoxy)-phenoxy]-alkanearbonsäure
der Formel (Va)
0-// VV-OCHCOH
CF3_y/ ■ \v-rw/ w-ochuuh (Va)
worin R und η die zuvor gegebenen Definitionen besitzen, (die
Verbindung der Formel (V), worin R-* eine Hydroxy gruppe
bedeutet), wird umgesetzt mit
(a)-einer-alkalischen—Verbindung _(z.B.. JiatriWy_i,Kaliumhydroxid,
Calciumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak usw.)» wobei ein Salz gebildet wird,
(b) einem Alkohol (z.B. einem (C1 o)-Alkohol wie
Methylalkohol, Äthylalkohol, Isopropylalkohol, tert.-Butylalkohol usw.), wobei ein Ester gebildet wird,
(c) einem Amin (z.B. einem Mono- oder Di-(C, #)-alkylamin
wie Methylamin, Diäthylamin usw.), wobei ein Amid gebildet wird,
509885/ 1304
(d) einem Halogenierungsmittel (z.B. SOCl2, PCI,,
, POCl, usw.), wobei ein Halogenid gebildet wird.
(5) Ein a-[4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-alkancarbonsäureester
der Formel (Vb)
R 0
0-// \\-OCHCO-(Ci-C9)alkyl (Vb)
0-// \\-OCHCO-(Ci-C9)alkyl (Vb)
worin R und η die oben gegebenen Definitionen besitzen (die Verbindung der Formel (V), worin R eine(C, g)-Alkoxygruppe
bedeutet) oder ein Ester, der nach dem Verfahren (4)-(b) oben erhalten wird, wird
(a) einer Umesterungsreaktion (z.B. unter Verwendung
eines (C,_q)-Alkohols wie oben beschrieben) in Anwesenheit
eines Lewissäure-Katalysators (wie BF, usw.) unterworfen, wobei andere Ester gebildet werden,
(b) mit Aminen (z.B. den oben beschriebenen Aminen) umgesetzt, wobei Amide gebildet werden,
(c) hydrolysiert (z.B. mit Säuren oder Alkalien), um -äuren zu bilden.
(6) Das Halogenid der Formel (Vc) CJl
R 0
CF3_// ' \\_o-// \\-OCHCHaJl
worin ^; Hai und η die zuvor gegebenen Definitionen besitzen,
das r.-.ch dem Verfahren (4)-(d) oben erhalten wird, wird umgesetzt mi+.
(a) Alkoholen (z.B. einem (Cj _n)-Alkohol wie oben beschrieben),
wobei Ester gebildet werden,
(b) Aminen (z.B. einem Mono- oder Dialkylamin wie oben beschrieben), wobei Amide gebildet werden.
509885/1304
Die Verfahren (4) bis (6) sind übliche Verfahren und werden beispielsweise von Romeo B. Wagner und Harry D. Zook in
Synthetic Organic Chemistry, John Wiley & Sons Inc., New York, London, beschrieben.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Verbindungen umfassen optische Isomere. Die herbiziden Verbindungen, die bei den obigen
Verfahren erhalten werden, sind somit racemische Verbindungen, d.h. Mischungen von gleichen Teilen der rechtsdrehenden und
der linksdrehenden Verbindungen. Gewünschtenfp.lls können die
racemischen Verbindungen unter Verwendung beV^nnter Verfahren
in rechtsdrehende und linksdrehende Verbindungen getrennt
werden. Racemische Trennverfahren werden bei ~-fiolsweise in
Industrial and Engineering Chemistry, 60 (8), 12-28, beschrieben. Die Isomeren und die racemische Misch ing besitzen
alle herbizide Aktivität. Im allgemeinen ist die herbizide Aktivität die folgende: d - Isomer >
racemische Mischung Λ 1 - Isomer.
Die folgenden spezifischen Beispiele erläutt.
>> die Herstellung der erfindungsgemäßen herbiziden Verbindungen, ; ofern nicht
anders angegeben, sind alle Teile, Prozentgehalte, Verhältnisse u.a. durch das Gewicht ausgedrückt.
Herstellung von a-[4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure
5,1 g 4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenol und 2,1 g oc-Chlorprupionsäure
werden unter Rühren bei 80°C erwärmt und 6,2 g fnr?:/-o wäßrige Natriumhydroxidlösung wird zugegeben. Die Umsetzung
wird während 0,5 Stunden bei 90 bis 95°C weitergeführt. Man läßt die Reaktionsmischung abkühlen, und dann wird der entstehende,
feste Niederschlag entnommen und mit einer geringen Menge Methanol gewaschen. Der Niederschlag wird über Nacht bei
vermindertem Druck getrocknet, man erhält 5,3 g (Ausbeute 81,5%) des Endprodukts, Fp. 138 bis 14O°C.
509885/ 13OA
Herstellungsbeispiel 2
Herstellung von a-[4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy
J-propionsäure
28,9 g 4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenol werden zu
50 ml Dioxan gegeben und unter Rühren bei 30 bis 40°C werden 13,8 g Kaliumcarbonat zugefügt. Die Mischung wird auf
40 bis 60°C erwärmt und 10,8 g a-Chlorpropionsäure werden zugegeben.
Die Umsetzung wird 4 Stunden weitergeführt. Gaschromatographisch wird das Verschwinden des als Ausgangsmaterial
verwendeten Phenols bestätigt. Das Reaktionsprodukt wird in eine geeignete Wassermenge gegossen. Natriumcarbonat wird zugegeben,
um das Endprodukt in die wäßrige Phase zu übertragen. Die ölige Phase wird abgetrennt und entfernt, und dann wir
Chlorwasserstoffsäure zugegeben, man erhält 20 g festen Niederschlag.
Das erhaltene Endprodukt besitzt einen Fp. von 90 bis 920C.
Herstellung von Natrium-α-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy
]-propionat
32,6 g α-[4-(4-Trifluormethy!phenoxy)-phenoxy]-propionsäure
werden in 30 ml Äthanol gelöst und eine wäßrige Lösung aus 4,0g Natriumhydroxid in 40 ml Wasser wird zugegeben. Die
Mischung wird 1 Stunde bei 70 bis 75°C gehalten. Dann werden Äthanol und Wasser bei vermindertem Druck aus dem Reaktionsprodukt entfernt. Der Rückstand wird 4 Stunden bei 90°C erwärmtman
erhält 34,1 g (Ausbeute 98%) Endprodukt als farblosen Feststoff.
Herstellung von Methyl-α-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]·
propionat
10 g α-[4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure
Sü988b/ 1 3Ü4
Xt -
werden 3 Stunden mit 80 g Methanol in Anwesenheit von 5 g Bortrifluorid bei 55 bis 600C umgesetzt. Das Reaktionsprodukt
wird in Wasser gegossen und mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wird mit verdünnter Alkalilösung (d.h. 2- bis 3%iger
wäßriger NaOH-Lösung) und Wasser gewaschen und getrocknet. Dann wird das Chloroform abgedampft. Der Rückstand wird bei
vermindertem Druck destilliert, man erhält 7,5 g des Endprodukts mit einem Kp. von 165 bis i67°C/3 mmHg. Die Ausbeute
beträgt 74%.
Herstellung von Äthyl-α-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionat
(A) Eine Lösung aus 73»5 g 4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenol
und 49,2 g Äthyl-cc-chlorpropionat und 100 g Kaliumcarbonat
wird in 100 ml Methyläthylketoa gegeben und die Mischung wird erwärmt. Unter Rühren wird die Umsetzung 10 Stunden
bei Rückflußtemperatur (80 bis 85°C) weitergeführt. Die anorganischen Salze werden aus dem Reaktionsprodukt durch
Filtration abgetrennt. Das Filtrat wird eingedampft und getrocknet. Der entstehende Ester wird mit Chloroform extrahiert
und mit Wasser gewaschen. Das Chloroform wird abdestilliert, man erhält 55 g des Endproduktes (Ausbeute 54%). Das Endprodukt
besitzt einen Kp. von 176 bis 185°C/3 mmHg.
(B) 3,6 g p-Chlor-aja.a-trifluortoluol, 4,7 g Äthyl-4-hydroxyphenoxy-oc-propionat
und 3,3 g Kaliumcarbonat werden vermischt .und 10 ml Dimethylsulfoxid werden zu der Mischung
gegeben. Unter Rühren wird die Umsetzung ungefähr 6 Stunden bei 120 bis 1300C durchgeführt. Das Reaktionsprodukt wird in
eine geeignete Menge Wasser gegeben, mit Chloroform extrahiert,
mit V/asser gewaschen und dann mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wird das Chloroform abgedampft.
Anschließende Destillation bei vermindertem Druck ergibt 4,1 g des Endproduktes.
509885/ 1 3OA
Herstellung von Äthyl-a-[4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxyj-propionat
28,9 g 4-(2-Chlor-4-trifluormethy!phenoxy)-phenol werden zu
60 ml einer Mischung aus Dioxan und Dimethylsulfoxid (1:1 Volumenverhältnis) gegeben und unter Rühren bei 30 bis 50°C
werden 7,3 g Kaliumhydroxid zugefügt, um das Kaliumsalz des obigen Phenols zu bilden. Dann werden 13,7 g Äthyl-a-chlorpropionat
bei 40 bis 50 C zugegeben und die Umsetzung wird 1 Stunde weitergeführt. Die Beendigung der Ur^e+zung wird
gaschromatographisch bestätigt. Das Reaktion^.·· -^dukt wird
in eine geeignete Wassermenge gegeben. Das entstehende Öl, das sich absetzt, wird mit Diäthylather extrahiert. Der Extrakt
wird mit verdünnter Alkalilösung (d.h. einer 2- bis 3%igen wäßrigen NaOH-Lösung) und Wasser gewaschen und mit
wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Äther· wird abgedampft und der Rückstand wird bei vermindertem Druck destilliert,
man erhält das Endprodukt mit einem Kp /on 195 bis 2i6°C/3 mmHg.
Herstellung von cc-[ 4-(4-Trif luo rmethylphenoxy)-phenoxy ]-propionamid
1Sg p-Chlor-oCjOCjCc-trifluortoluol und 18 g α-(p-Hydroxyphenoxy)-propionamid
werden in 50 ml Dimethylsulfoxid gelöst und 5»6 g Kaliumhydroxid werden zugefügt. Die Umsetzung
wird ungefähr 5 Stunden bei 130 bis 1500C weitergeführt. Nach
der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt auf übliche Weise gereinigt, man erhält das Endprodukt mit einem Fp. von 157
bis 158°C. Die Ausbeute beträgt 50%.
B09885/13 04
Herstellung von oc-[4-(4-Trif luormethy lphenoxy)-phenoxy ]-propionanilid
34,5 g cc-[4-(4-Trif luormethy lphenoxy)-phenoxy ]-propionylchlorid,
synthetisiert auf bekannte Weise (wie es z.B. in Synthetic Organic Chemistry, supra, beschrieben wird) aus
cc-[4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure und
Thionylchlorid werden in 200 ml Benzol gelöst, und während man die Lösung bei 20 bis 25°C hält, werden 19,5 g Anilin
zugegeben. Die Umsetzung wird 1 Stunde bei 300C durchgeführt.
Das Reaktionsprodukt wird in 300 ml V/asser gegossen, mit Wasser gewaschen und dann mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Nach dem Trocknen wird das Benzol abgedampft und der Rückstand wird aus einer Mischung aus Äthanol und Petroläther
(2:1, ausgedrückt durch das Volumen) umkristallisiert; man erhält 36 g des Endproduktes mit einem Fp. von 129 bis
131°C. Die Ausbeute beträgt 90%.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Verbindungen können in Wasser dispergiert werden, um eine wäßrige Dispersion herzustellen.
Die herbiziden Verbindungen können ebenfalls in verschiedenen Formen formuliert werden wie als emulgierbare
Konzentrate, benetzbare Pulver, wassermischbare Lösungen, Bestäubungsmittel oder Körnchen, in die man alle gegebenenfalls
üblichen, landwirtschaftlich annehmbaren Adjuvantien einarbeiten kann, z.B. Träger wie Kieselgur, Calciumhydroxid,
Calciumcarbonat, Talk, weißen Kohlenstoff, Kaolin oder Je^klite (Warenzeichen für einen Zeolith, hergestellt
von Jcc::lite Co.), Lösungsmittel wie η-Hexan, Toluol, Xylol,
Solvenluaphtha, Äthanol, Dioxan, Aceton, Isophoron, Methylisobutylketon,
Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Wasser oder anionische oder nichtionische oberflächenaktive Mittel
wie Natriumalkylsulfat, Natriumalkylbenzolsulfonat, Natriumligninsulfonat,
Polyoxyäthylen-lauryläther, Polyoxyäthylenalkylarylather,
Polyoxyäthylem-fettsäureester oder Polyoxy-
509885/1304
äthylensorbitan-fettsäureester. Ein geeignetes Verhältnis der erfindungsgemäßen Verbindung zu Adjuvans (Adjuvantien)
liegt im Bereich von 1 bis 90:99 bis 10 , bevorzugt 1 bis 70:99 bis 30, ausgedrückt durch das Gewicht.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können ebenfalls zusammen mit geeigneten landwirtschaftlichen Chemikalien vermischt
oder zusammen verwendet v/erden wie mit anderen Herbiziden, Insektiziden oder Fungiziden, oder sie können mit
landwirtschaftlichen Mitteln v/ie Düngemitteln oder Bodenkonditioniermitteln
oder Boden oder Sand zum Zeitpunkt ihrer Formulierung oder Anwendung vermischt werden. Manchmal bringt
eine gleichzeitige Verwendung bessere Wirkungen.
Typische Beispiele für herbizide Rezepturen, die die erfindungsgemäßen
Verbindungen enthalten, werden im folgenden aufgeführt.
20 Gew.Teile Äthyl-a-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxyjpropionat,
60 Gew.Teile Xylol und 20 Gew.Teile Sorpol 2806B (Warenzeichen für eine Mischung aus einem Polyoxyäthylenphenylphenolderivat,
einem Polyoxyäthylen-alkylaryläther, einem Polyoxyäthylen-sorbitanalkylat und einem Alkylarylsulfonat,
hergestellt von Toho Chemical Co., Ltd.) als oberflächenaktives Mittel werden einheitlich vermischt, wobei
ein emulgierbares Konzentrat erhalten wird.
\i> Gew.Teile Isopropyl-a-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-
65 Gew.Teile Xylol und 20 Gew.Teile Polyoxyäthylenstearat
v/erden einheitlich vermischt, wobei ein emulgierbares Konzentrat erhalten wird.
5Q988 5/130A
7 Gew.Teile α-[4(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure,
58 Gew.Teile Bentonit, 30 Gew.Teile Jeeklite und
5 Gew.Teile Natriumligninsulfonat werden vermischt. Die
Mischung wird nach der Zugabe von \fasser in der erforderlichen Menge granuliert, wobei Körnchen erhalten werden.
40 Gew.Teile Allyl-a-[4-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxyj-propionat,
55 Gew.Teile Jeeklitej 2 Gew.Teile Natrium-alkylbenzolsulfonat
und 3 Gew.Teile °iner Mischung aus gleichen Teilen weißem Kohlenstoff und Polyoxyäthylenalkylaryläther
v/erden einheitlich vermischt und pulverisiert, wobei ein benetzbares Pulver erhalten wird.
Formulierungsbeispiel 5,
3 Gew.Teile N-Äthyl-a-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionamid,
50 Gew.Teile Kaolinpulver, I'C Gew.Teile Talk
und 1 Gew.Teil Lavelin S (Warenzeichen für ein Natriumnaphthalinsulf
onat-Formaldehyd-Kondensat, hergestellt von Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) als oberflächenaktives Mittel
werden vermischt und pulverisiert, wobei ein Bestäubungsmittel erhalten wird.'
20 Gew.Teile Natrium-α-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionat,
15 Gew.Teile N-Methyl-2-pyrrolidon, 5 Gew.Teile
Polyoxyäthylen-alkylaryläther und 60 Gew.Teile Äthylalkohol werden einheitlich vermischt, wobei eine wassermischbare
Lösung erhalten wird.
Die einzigartige herbizide Aktivität der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel wurde bereits erwähnt, sie soll aber im
folgenden näher erläutert werden.
50983 5 /13 IU
(1) Die erfindungsgemäßen Verbindungen können verwendet werden, um grasartige Unkräuter abzutöten durch Prä-Emergenz-Bodenbehandlung
oder Blattbehandlung während des Wachstums der Unkräuter. Insbesondere können die erfindungsgemäßen
Verbindungen verwendet werden, um grasartige Unkräuter abzutöten, die auf eine Höhe von ungefähr 1 ml angewachsen
sind, indem man das Blattwerk behandelt. Da die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber breitblättrigen landwirtschaftlichen
Nutzpflanzen wie Sojabohnen, Erdnüssen und Baumwollpflanzen extrem sicher sind, können die Verbindungen
für die selektive Unkrautkontrolle in Hochlandfarmen verwendet werden.
(2) Das Anwendungsverfahren, die Dosierung und die
Zeit der Anwendung werden auf geeignete Weise ausgewählt, z.B. wenn eine geringe Menge an aktivem erfindungsgemäßem Bestandteil
auf ein Feld, auf dem Unkräuter und Pflanzen wie Mais usw. wachsen, aufgebracht wird und die Unkräuter einer Blattbehandlung
unterworfen werden, nachdem die Pflanze etwas größer geworden ist, kann die erfindungsgemäße Verbindung kann bei
Farmen verwendet werden, v/o grasartige Nutzpflanzen kultiviert werden. Wird die Dosis der Verbindung erhöht oder wird
die Verbindung zusammen mit anderen Herbiziden verwendet, so können die Mittel verwendet v/erden, um andere Unkräuter
außer grasartigen Unkräutern abzutöten.
(3) Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen gegenüüur
Fischen eine niedrige Toxizität und beeinflussen Fisciiei-eigebiete nicht.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Verbindungen können auf Hochlandfarvnfin,
insbesondere auf Hochlandfarmen verwendet v/erden, so breitblättrige Nutzpflanzen kultiviert werden, und sie
können ebenfalls in Obstgärten, Wäldern und verschiedenen, nichtlandwirtschaftlichen Ländern eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zur Behandlung des
50988Ü/13UA
Bodens oder zur Behandlung des Blätterwerks bei Bedingungen, wie sie im Hochland herrschen, verwendet werden oder sie
können bei überfluteten Bedingungen eingesetzt werden. Die geeignete Anwendungsmenge variiert entsprechend den verschiedenen
Faktoren wie den Klimabedingungen, den Bodenbedingungen, der Art der Chemikalie, der Zeit der Anwendung, dem Verfahren
der Anwendung oder der Arten von kultivierten Nutzpflanzen, auf die sie angewendet werden, und den Hauptunkräutern, die
kontrolliert werden sollen. Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen in Form von festen Präparationen, z.B. als Bestäubungsmittel
oder Körnchen, verwendet v/erden, so beträgt die Menge an aktivem Bestandteil 0,1 bis 1000 g/ar (100 m ),
bevorzugt 1 bis 700 g und mehr bevorzugt 5 bis 300 g/ar.
Die Untersuchung der herbiziden Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen und die erhaltenen Ergebnisse sind im
folgenden aufgeführt.
Jeweils 1/3000 ar (1/30 m )-Flächen werden mil; Boden versehen,
um Hochlandbedingungen zu schaffen. Vorbestimmte Mengen an Samen von genießbarem Scheunenhofgras (barnyard grass) bzw.
Hühnerkresse, Rettich und Sojabohnen werden genät und mit Boden bedeckt, der Samen von Großem Fingergras (crab-grass)
und Scheunenhofgras als grasartige Unkräuter und Knöterich, (polygonums), Sandkraut bzw. Mieren (chickweeds) und Sternmiere
(bog Stichworts) als breitblättrige Unkräuter in einer Dicke von ungefähr 1 cm enthält. Drei Tage nach dem Säen wird
eine v;-ißrige Dispersion der jeweils in der folgenden Tabelle
I angegebenen herbiziden Verbindungen aufgesprüht und das V~~hstum der Unkräuter wurde visuell 20 Tage nach dem
Aufsprühen bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind ebenfalls in der folgenden Tabelle I angegeben. Der Grad der Wachsturasinhibierung,
der in Tabelle I angegeben ist, wird auf einer Skala mit zehn Einteilungen bewertet, wobei 10 angibt, daß
5 09885/1304 «ad ORJGIMAL
2531B43
\iachstum vollständig inhibiert ist, und 1 angibt, daß keine
Inhibierung stattfindet.
| Menge an aktiv.Be standteil (g/ar) |
Tabelle I | Wachstumsinhibierung | 1 1 |
Allgemeine Unkräuter |
|
| 100 50 |
Grad der | ■Rettich Soja bohnen |
1 1 |
9 '9 |
|
| Verbin dung Nr. |
100 50 |
Genießba res Scheu nenhof gras |
1 1 |
1 1 |
VO VO |
| 1 | 100 50 |
10 10 |
1 1 |
1 1 |
9 8 |
| 1' | 100 50 |
10 10 |
1 1 |
pH pH | 9 8 |
| 2 | 100 50 |
10 10 |
pH pH | 1 1 |
9 6 |
| 3 | 100 50 |
10 10 |
1 1 |
1 | 10 8 |
| 4 | 100 | 10 10 |
1 1 |
1 | 9 |
| 5 | 50 | 10 " 10 |
1 | 1 1 |
. 9 |
| 100 50 |
10 | 1 | 9 6 |
||
| 10 | 1 1 |
||||
| 7 | 10 10 |
||||
f> Ο 9 8 8 5 / 1 3 U U
| Menge an aktiv.Be standteil (g/ar) |
Tabelle I | 2531s | 64 3 | 1 1 |
Allgemeine Unkräuter |
|
| 100 50 |
Grad der | (Fortsetzung) | 1 1 |
7 7 |
||
| 100 .50 |
Genießb. Scheunen- hofgras |
Y/achstumsinhibierung | 1 1 |
9 6 |
||
| Verbin dung Nr. |
100 50 |
10 10 |
Rettich Soja bohnen |
1 1 |
6 3 |
|
| 8 | 100 50 |
10 10 |
1 1 |
1 - 1 |
10 8 |
|
| 9 | 100 50 |
10 10 |
. 1 1 |
1 1 |
10 10 |
|
| 10 | 100 50 |
10 10 |
1 1 |
1 1 |
10 8 |
|
| 11 | 100 50 |
10 10 |
1 1 |
1 1 |
6 •6 |
|
| 12 | 100 50 |
10 10 |
1 1 |
10 · 8 |
||
| 13 | 10 10 |
1 1 |
||||
| 14 | 10 10 |
1 1 |
||||
| 15 | 1 1 |
|||||
S 0 9 8 8 B / 1 3 U U
| Menge an aktiv.Be standteil (s/ar) |
Tabelle I | 25316 | 4 3 | 1 . 1 |
Allgemeine Unkräuter |
|
| 100 50 |
Grad der | (Fortsetzung) | 1 1 |
10 8 |
||
| 100 50 |
Genießb. Seheunen- hofgras |
Y/achstimsinhibierung | 1 1 |
10 7 |
||
| Verbin dung Nr, |
100 50 |
10 10 |
Rettich Soja bohnen |
1 1 |
9 7 |
|
| 16 | 100 50 |
10 10 |
1 1 |
1 1 |
7 6 |
|
| 17 | 100 50 |
10 10 |
2 1 |
1 1 |
10 10 |
|
| 18 | 100 50 |
10 10 |
1 1 |
1 1 |
10 10 |
|
| 19 | 100 50 |
10 10 |
(H (H | . 1 1 |
4 4 |
|
| 20 | 100 50 |
10 -. 10 |
1 1 |
10 10 |
||
| 21 | 6 5 |
1 1 |
||||
| 22 | 10 10 |
1 1 |
||||
| 23 | 1 1 |
|||||
S 0 9 8 8 5 / 1 2 U U
Tabelle I (Fortsetzung)
Grad der Wachstumsinhibierung
Verbin- Menge an akt. Genießb. Rettich Soja- Allgemeine
dung Nr. Bestandteil Scheunen- bohnen Unkräuter (g/ar) hofgras
| 100 | 8 | 1 | 1 | 3 |
| 50 | 8 | 1 | 1 | 3 |
| 100 | 10 | 1 | 1 | 5 |
| 50 | 9 | 1 | 1 | 5 |
| 100 | 10 |
iH
J |
1 | 6 |
| 50 | 9 | 1 | 1 | 6 |
| 100 | 10 | 1 | 1 | 6 |
| 50 | 10 | 1 | r-l | 6 |
| 100 | 9 | 1 | 1 | 5 |
| 50 | 4 | 1 | 1 | 5 |
| 100 | ίο. | 1 | 1 | 10 |
| 50 | 10 | 1 | 1 | 9 |
| 100 | 10 | 1 | 1 | 10 |
| 50 | 10 | 1 | 1 | 10 |
| 100 | 10 | 1 | 1 | 10 |
| 50 | 10 | 1 | 1 | 9 |
50988S/13C4
(Fortsetzung)
_ _grad__der Vfachstumsinhibierun/y
Verbin- Menge an akt. Genießb. Rettich Soja- Allgemeine dung Nr. Bestandteil Scheunen- bohnen Unkräuter
(g/ar) hofgras
| 100 | 10 | 1 | 1 | 7 |
| 50 | 10 | 1 | 1 | 5 |
| 100 | 10 | 1 | 1 | 4 |
| 50 | 10 | 1 | 1 | 4 |
| 100 | 10 | 1 | 1 | 5 |
| 50 | 10 | 1 | 1 | 5 |
| 100 | 10 | 1 | • ι | 5 |
| 50 | 10 | 1 | 1 | 5 |
| 100 | * 10 |
1 | 1 | 5 |
| 50 | 10 | 1 | Ί | 5 |
| 100 | 5 | 1 | 1 | 3 |
| 50 | 4 | 1 | 1 | 3 |
| 100 | 10 | 1 | 1 | 5 |
| 50 | 10 | 1 | 1 | 5 |
| 100 | 7 | 1 | 1 | 4 |
| 50 | 7 | 1 | 1 | 3 |
509885/13 IK
| Menge an akt· Bestandteil (g/ar) |
MO" **- | •253 | 1643 | Soja bohnen |
Allgemeine Unkräuter |
|
| 100 50 |
Tabelle I | (Fortsetzung) | 1 1 |
4 4 |
||
| 100 50 |
Grad der | Wachstumsinhibieruns | 1 1 |
cn cn | ||
| Verbin dung Nr. |
100 50 |
Genießb. Scheunen hof gras |
Rettich | 1 1 |
cn Cn | |
| 44 | 100 5& |
5 4 |
1 1 |
1 1 |
cn Cn | |
| 45 | 100 50 |
oo oo | 1 1 |
1 1 |
6 5 |
|
| 46 | 100 50 |
10 10 |
1 1 |
1 1 |
cn . cn | |
| 47 | 100 50 |
10 7 |
1 1 |
1 1 |
7 6 ' |
|
| 48 | 100 50 |
10 10 |
1 1 |
1 1 |
5 4 |
|
| 50 | 10- 10 |
1 1 |
||||
| 52 | 10 10 |
1 1 |
||||
| * 53 |
10 10 |
1 1 |
||||
5CS885/ 1304
Verbin- Menge an akt.
dung Nr. Bestandteil
(g/ar)
dung Nr. Bestandteil
(g/ar)
Tabelle I (Fortsetzung)
Grad der Wachstumsinhibierung
Genießb. Rettich Soja- Allgemeine Scheunen- bohnen Unkräuter hofgras
54
100 50
1 1
1 1
55
100 50
1 1
1 1
56
100 50
1 1
1 1
57
100 50
1 1
1 1
58
100 50
1 1
1 1
66
100 50
1 1
1 1
»Testbeispiel 2
Je 1/10 000 ar (1/100 m2) Töpfe v/erden mit Boden beschickt,
um Hochlandbedingungen herzustellen, und dann, v/erden vorbestimmte
Mengen an Samen von Genießbarem Scheunenhofgras und Sojabohnen gesät und mit Boden bis zu einer Dicke von ungefähr
1 cm bedeckt. Wenn das Genießbare Scheunenhofgras den Zwei-Blatt-Zustand
erreicht, wird eine wäßrige Dispersion (Konzentration 1000 ppm) der jeweiligen, in Tabelle II angegebenen
herbiziden Verbindungen auf das Blattwerk in vorbestimmter Menge aufgetragen. 20 Tage nach der Behandlung mit der Chemikalie
wird das Wachstum des Scheunenhofgrases und der Sojabohnen visuell bewertet, und das Ausmaß der Wachstumsinhibie-
rung wird auf der gleichen Skala wie bei Testbeispiel 1 bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle
II angegeben.
Verbindung Nr. Genießbares Scheunenhofgras Sojabohnen
1 10 1 1» 10 1
2 10 1
3 10 1
4 10 1
5 10 1
6 10 ' 1
7 10 2
8 10 1
9 10 2 10 1 10 1
10 1
10 1
10 2
10 1
10 2
10 1
.6 1
10 1
SQ988b/13(K
Tabelle II (Fortsetzung) Verbindung Nr.
24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 44 45
| Grad der Wachstumsinhibierung | Sojabohnen |
| Genießbares Scheunenhofgras |
1 |
| 10 | 1 |
| 7 | 1 |
| 10 | 1 |
| ' 10 | 1 |
| 10 | 1 |
| 10 | 1 |
| 10 | 1 |
| 10 | 1 · |
| 10 | 1 |
| 10 | 1 |
| 6 | 1 |
| 10 | 1 |
| 10 | 1 |
| 10 | 1 |
| 5 | 1 |
| 9 | 1 |
| 10 | 1 |
| 10 | 1 |
| '. 10 | 1 |
| 10 |
509885/1304
| MM - i* | 2531643 | der Wachstumsinhibierung | Vergleich | 10 | Sojabohnen |
| 7 - | Tabelle II (Fortsetzung) | Verbindung Nr. Genießbares Scheunenhofgras |
2,4-Dichlorphenoxyessig- säure-dimethylaminsalz |
10 | 1 |
| Grad | 46 | 2,4-Dichlor-4'-nitrodiphenyl ather |
7 | 1 | |
| 47 | 2,4-Dichlor-3f-carbomethoxy-4f nitrodiphenylather· |
10 | 1 | ||
| 51 | 10 | 1 | |||
| 52 | 10 | 1 | |||
| 53 | 10 | 1 | |||
| 54 | 10 | 1 | |||
| 55 | 10 | 1 | |||
| 56 | 10 | 1 | |||
| 57 | 10 | 1 | |||
| 58 | 6 | 2 | |||
| 60 | 6 | 2 | |||
| 63 | 2 | ||||
| 64 | 2 | ||||
| 6 | 10 | ||||
| 7 | 5 | ||||
| VJl |
509885/1304
S- 2 5 3 1 P A 3
Je 1/10 000 Ar (1/100 ra )-Töpfe werden mit Boden beschickt und vollständig mit V/asser gesättigt. Eine vorbestimmte Menge
an luftgetrockneten Samen von Scheunenhofgras wird gesät und etwas mit Boden bedeckt. Nachdem das Scheunenhofgras über dem
Grund gekeimt hat, wird Wasser in den Topf bis zu einer Tiefe von 3 cm gegeben, um überflutete Bedingungen zu schaffen und
dann wird eine wäßrige Dispersion jeder der in Tabelle III angegebenen Verbindungen in den Topf gegossen. 20 Tage nach
der Behandlung mit der Dispersion werden die überlebenden Scheunenhofgräser aus dem Topf herausgezogen, in Luft getrocknet
und gewogen. Der Prozentgehalt an der Menge an überlebenden Unkräutern, bezogen auf den nichtbehandelten Topf, wurde berechnet
und das Ausmaß des Wachstums wird bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle III angegeben.
Grad des Wachsturns (%)
Menge an aktivem Bestandteil (g/ar)
Verbindung Nr. 40 20
4 ■
5 0 9 8 8 5 / 1 3 U 4
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
Tabelle III (Fortsetzung)
Grad des Wachstums
(%)
Menge an aktivem Bestandteil (fi/ar)
Verbindung Nr. 40 20
19 21 23 29 30 31 32 33
36 37 46 60 63 64 65 66
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 8 | 6 |
| 8 | 15 |
| 0 | 11 |
| 0 | 0 |
509885/13U
Je 1/900 Ar (1/9 m)-Töpfe werden mit Boden beschickt, um Hochlandfarmbedingungen zu schaffen. Eine vorbestimmte Menge
an Samen jeder der in der folgenden Tabelle IV gezeigten Nutzpflanzen wird in den Topf gesät und mit Boden bis zu einer
Dicke von ungefähr 2 cm bedeckt, wobei der Boden Samen von verschiedenen Unkräutern, wie in der folgenden Tabelle IV
angegeben wird, enthält. 3 Tage nach dem Säen wird eine wäßrige Dispersion der jeweils in Tabelle IV angegebenen herbiziden
Verbindungen in einer Menge an aktivem Bestandteil von 20 g/Ar aufgesprüht. 20 Tage nach dem Sprühen wird das Wachstum der
Nutzpflanzen und der Unkräuter visuell bewertet und das Ausmaß der Wachstumsinhibierung wird auf der gleichen Skala wie
in Testbeispiel 1 bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV angegeben.
&Ü3885/ 13IU
CD
H
H
H
H
co Xi ο
S co 3
-P
CO
D P
«Η
Q)
cd
•η ·
'S ti U α>
3
0*300000000000
0C30OC30OOOC3C3OC3
ρ /ο σ> ρ ρ
ο ο cn
ο ο ο ο ο
.-ι .-H ι-)
rH t-l 1-1 ιΗ ι-Η
ca CJ ca σ% ' ο ο ca ο οο
1-ItHi-I 1-Ir-Ir-Ir-Ir-Ii-I
ο ο
r-It-I
οοοοοοοοοοοοο
1-IrHi-It-Ii-Ii-IrHi-IrHi-I
γΗ 1-1
t— οο τί ο \ο
οο ο η· ο
\D VD ·* VD Κ)
r-l t-l t-l ΐ-Ι ι-Ι
1-1 !-Η rH i-l
509885/ 13OA
| -""' 2531643 | |
| Bemerkungen zu Tabelle IV: | |
| a = Sojabohnen | m = Grüne Zwiebeln |
| b = Rote Bohnen | η = Spinat |
| c = zweireihige Gerste | ο = Kohl |
| d = Weizen | ρ = Rettich |
| e = Erdnüsse | q = Tomaten |
| f = Mais | r = Karotten |
| g = Baumwolle | s = Große Klette (burdock) |
| h = Sonnenblumen | t = Gurken |
| i = Flachs | u = Genießbares Scheunenhofgras |
| j = Beete bzw.Runkelrübe | ν = Großes Fingergras |
| (beet) | w = Scheunenhofgras |
| k = Salat | |
| 1 = Auberginen | |
| Testbeispiel 5 |
Der gleiche Versuch wie in Testbeispiel 4 wird durchgeführt, mit der Ausnahme, daß eine wäßrige Dispersion der jeweiligen,
in der folgenden Tabelle V angegebenen herbiziden Verbindungen auf die Nutzpflanzen im Emergenzzustand in einer aktiven Bestandteilsmenge
von 20 g/Ar aufgesprüht wird. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V angegeben.
509885/1 3CU
| Verbin dung Nr. |
Die | a | b | C | d | Grad | e | Tabelle " | f | g | h | i | 3 | r | S | 3 | t | IV. | U | V | W | |
| 1 | 1 | 1 | 10 | 10 | 1 | V | 10 | 1 | 1 ' | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 10 | 10 | 10 | |||||
| 2 | 1 | 2 | 10 | 10 | 1 | 10 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | ■ ι | 2 | 10 | 10 | 10 | ||||||
| 3 | 1 | 2 | 10 | 10 | 1 | 10 | 1 | 1 | 2 | tH | 1 | 1 | 1 | 10 | 10 | 10 | ||||||
|
on
O |
4 . | 3 | 2 | 10 | 10 | f | der Wachsturnsinhibierung | 10 | 1 | 5 | 3 | 1 | 1 | 2 | 3 | 10 | 10 | 10 | ||||
|
(O
co |
5 · | 1 | 1 | 10 | 10 | 1 | 10 | 2 | 2 | 3 | 1 | 1 | 2 . | 1 | 10 | 10 | 10 cn | |||||
|
Cu
Cn |
19 | 3 | 3 | ■ io | 10 | 1 | 10 | 1 | 1 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 | 10 | 10 | 10 O | |||||
| t | 31 | 1 | 1 | 10 | 10 | 1 | 10 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 10 | 10 | 10 | |||||
|
U)
O |
32 | 1 | 1 | 10 | 10 | 1 | 10 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 10 | 10 | 10 | |||||
| 60 | 1 | 1 | 9 | 10 | 1 | • ic , | . ;1 | ,, .2 | 1 | > i, | 1 | 1 | 10 | 10 | 10 | |||||||
| 63 | 4 | 1 | 10 | 10 | 1 | 10 | 1 | 3 | 2 | 1 | 1 | in Tabelle | t-l | 10 | 10 | 10 ■ | ||||||
| Buchstabensymbole haben die | gleiche | Bedeutung | wie | K) cn co |
||||||||||||||||||
| CD | ||||||||||||||||||||||
| co * | ||||||||||||||||||||||
S4
Testbeispiel 6
In einem Feld für Baumwolle und Erdnüsse wird eine Fläche
von 50 ra als Testfläche verwendet und die Versuchsdurchführung
wird unter Verwendung verschiedener Mengen der in der folgenden Tabelle VI angegebenen herbiziden Verbindungen
gemacht. In jeder Testfläche werden die Nutzpflanzen 60 Tage nach dem Säen gezüchtet, und grasartige Unkräuter wie Großes
Fingergras, Scheunenhofgras und Hühnergras (pigeon grass) als Hauptunkräuter waren bis zu einer Höhe von 20 bis 30 cm
gewaschen. Breitblättrige Unkräuter wie Heller Wasserpfeffer und Kletten bzw. Labkraut bzw. Igelsamen (bepgar-ticks)
wuchsen ebenfalls.
25 g, 50 g oder 75 g eines 20%igen emulgierbaren Konzentrats
entsprechend der Formulierung von Formulierungsbeispiel 1 oben werden mit 5 1 V/asser verdünnt und die jeweiligen Mittel werden
auf die Pflanzen von oben aufgesprüht. Auf die Flächen, auf die die Mittel, die die erfindungsgemäßen Verbindungen
enthielten, aufgewendet wurden, wurde ein Zeνfall der Unkräuter
nahe am Boden und der Knotenteile ungefähr 7 Tage
nach dem Besprühen beobachtet und die Unkräuter begannen abzufallen und und vollständig gelb zu werden. Am 15. Tag
waren alle Unkräuter vertrocknet und abgestorben. Es wurden keine phytotoxischen Wirkungen auf die Baumwoll- und Erdnußpflanzen
beobachtet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle
VI aufgeführt. Die Bewertungsgrade in Tabelle VI erfclgcn auf der gleichen Skala wie bei Testbeispiel 1.
509885/13OA
| Menge an aktivem Bestandt. (g/ar) |
Baumwolle | Erdnüsse | Tabelle VI | Wachs turns inhibie rune; | Hühner gras |
Heller Wasser pfeffer |
Kletten | |
| 30 ) 20 |
1 1 |
1 1 |
Grad der | Scheunen- hofgras |
10 10 |
2 1 |
2 1 |
|
| Verbindung Nr. |
10 | 1 | 1 | Großes Fingergras |
10 10 |
10 | 1 | . 1 |
| 5 (erfindungsgem. |
Äthyl-α-[4-(4- 30 chlorphenoxy)- ^n phenoxy]-propionat (Vergleich) 10 |
1 1 1 |
1 1 1 |
10 10 |
10 | 8 7 4 |
1 1 1 |
1 1 1 |
| 10 | 7 7 4 |
|||||||
| 8 6 3 |
||||||||
Claims (1)
- Patentansprüche1. } Verbindung der allgemeinen Formel (I)ROOCHCRR eine geradkettige oder verzweigtkettige (C1-^)-Alkylgruppe bedeutet,R eine Hydroxygruppe; eine (C1 ^)-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trilluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-giuppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine (C. ^)-Alkoxy-(C1-^)-alkoxygruppe, worin jeder der AJkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-i!f)-Alky !gruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Alkylthiogruppe mit einem geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 -Zf) -Alkylteilj eine (C2-^4.)-Alkenyloxygruppe; eine (C2-1^)-Alkinyloxygruppe; eine (C3_6)-Cycloalkoxygruppe, worin der Cycloalkylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Phenoxy gruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydro?cygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C-^-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen509885/130ASM(C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Phenylthiogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1__^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C^^-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann;eine Aminogruppe; eine Mono-(C1_^)-alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einem /Oder
/mehreren Hydroxygruppen oder Carboxygruppen substituiert sein kann, wobei die Carboxygruppen in Form einer freien Carboxygruppe der Formel -COOH, eines Salzes einer Carboxygruppe der Formel -COOM oder eines Esters einer Carboxygruppe der Formel -COO-(C1 a)-Alkyl vorliegen können, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine Di-(C1_Zf)-alkylaminogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Benzylaminogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C,^)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Hydrazinogruppe; eine N1 ,N^Di-(C1 λ)-alkylhydrazinogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Anilinogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_Zf)-Alkylgruppen oder AIkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine N (C1_Zf)-Alkyl-N-(phenyl)-aminogruppe, worin der Alkylteil davon' geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxy-509885/13 04gruppen , Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (Cj_^)-Alkylgruppen oder Alkoxy gruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (Cj_^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Carbamoylaminogruppe, woii'i die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (C^-_Zf)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine N-(Halogenphenyl)-carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 ^J-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C, A)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine (C, g)-acylaminogruppe; eine N-tHalogenphenylJ-N-iC^gJ-acylaminogruppe; eine Aminogruppe, substituiert mit einer heterocyclischen Gruppe, worin die heterocyclischen Teile davon mit einem oder mehreren Halogenatomen oder geradkettigen oder verzweigtkettigen (C. J-Alkylgruppen substituiert sein können; eine cyclische Aminogruppe; eine -O-M-Gruppe, worin M für ein Kation oder ein Halogenatom steht, bedeutet und
η 0 oder 1 bedeutet.2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die allgemeine Formel (I1)CH3besitzt, worinX ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom bedeutet und R eine Hydroxygruppe; eine (C1_g)-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (c1-4)""Alky]LSruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiertft fi 9 8 8 5 / 1 3 U Usein kann; eine (C1-^)-Alkoxy-(C-,_^)-alkoxygruppe, worin jeder Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_,)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Alkylthiogruppe mit einem geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil; eine (C2_^)-Alkenyloxygruppe; eine (C5_g)-Cycloalkoxygruppe, worin der Cycloalkylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_λ)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Phenoxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen,· Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alkylteil enthalten substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten substituiert sein kann; /eine Mono-(C1 ^)-alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder Carboxygruppen substituiert sein kann, wobei die Carboxygruppen in Form einer freien Carboxygruppe der Formel -COOH, eines Salze?, einer Carboxygruppe der Formel -COOM oder eines Esters einer Carboxygruppe der Formel -COO -(C1-^)-Alkyl vorliegen können, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine Di-iC^J-Alkylaminogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Hydrazinogruppe; eine N!,N'-Di-(C1_^)-alkylhydrazinogrupp'e, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Anilinogruppe, worin der Arylteileine Aminogruppe;09885/1304davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluorraethylgruppen, geradkettigen oder verz'-jigtkettigen (C^^-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-Zf)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren gerr-"-ettigen oder verzwei Ikettigen (C1_Zf)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine (C_ g)-Acylaminogruppe; eine Aminogruppe, substituiert mit ejr"-r heterocyclischen Gruppe, worin der heterocyclische Teil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen oder geradkettig^ oder verzweigtkettigen (Cj_^)-Alkylgruppen substituiert ε-in kann; oder eine -O-M-Gruppe, worin M die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung besitzt, bedeutet.3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X ein VTasserstoffatom bedeutet.4. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch g e k e η η -2 zeichnet, daß X ein Wasserstoffatom bedeutet und R eine Hydroxygruppe; eine (C1-Q)-AIkOXygruppe, worin der Alkylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethy!gruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C^^-Alkylgruppen oder Alkoxy gruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_Zf)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; oder eine-O-M-Gruppe bedeutet, worin M die in Anspruch 2 gegebene Definition besitzt.5. Verbindung nach Anspruch 1 ,-.dadurch ge k.e..n-n zeichnet, daß R eine Hydroxygruppe; eine (C1-^) oxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine (C1 ^-Alkoxy-(C1 _^)-alkoxygruppe; eine (C1-_£t)-Alkoxy-(C1_^)-alkoxy-(C1_Zf)-alkoxygruppe; eine Alkylthiοgruppe mit einem geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil; eine (C2_4)-Alkenyloxygruppe; eine (C2-^)-Alkinyloxygruppe; eine Cyclohexyloxygruppe, worin der Cyclo-509885/1304hexylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine Phenoxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Methylgruppen oder Mebhoxygruppen substituiert sein kann; eine Phenylthiogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe} eine Aminogruppe; eine Mono-(C1 A)-alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig ^eIn:"kann und mit einer -COO-(C,.,)-Alkylgruppe substituiert sein kann; eine Di-(C1-^)-alkylaminogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Hydrazinogruppe; eine N' ,N'-Di-(C>j_^)-alkylhydrazinogruppe, worin die Alkylteile davon verzweigtkettig oder geradkettig sein können; eine Anilinogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ) Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine N-(C1 A)-Alkyl-N-(phenyl)-aminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkcttig sein kann und worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Benzylaminogruppe; eine Carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1^)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine N-(Halogenphenyl)-carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-.)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine (C1-^)-ACyI-aminogruppe; eine N-(Halogenphenyl)-N-(C1_g)-acylaminogruppe; eine N-Pyridylaminogruppe, worin der Pyridylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine N-Triazolylaminogruppe; eine Morpholinogruppe; eine -O-M-Gruppe, worin M die in Anspruch 1 gegebene Definition besitzt; oder ein Halogenatom bedeutet und η 0 oder 1 bedeutet.S09885/ 1 3ÜA6. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch g e-k e η η zeichnet, daß R eine Hydroxygruppe; eine (Cj _g)-AIkoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzwe5gtkettig sein kann; eine (C1 _^)-Alkoxy-(C1- /,)-alkoxy gruppe; eine (Cj1-^)-Alkoxy-(C1-Zt)-alkoxy-(C1 __^)-alkoxygruppe; eine ΑΓ /lthiogruppe mit einem ^eradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil; eine v'C2_^)-Alkenyloxygru.jri.-; eine Cyclohexyloxygruppe, worin der Cyclohexylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine Phenoxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Methyigruppen oder Methoxygruppen substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe; eine Aminogruppe; eine Mono-(C1_^)-alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine Di-iC^^-alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine Hydrazinogruppe; eine N1,Nf-Di-(C1_^)-alkylhydrazinogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Anilinogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine (C1-^)-Acylaminogruppe; eine N-Pyridylaminogruppe, worin der Pyridylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine N-Tr i azo lylamino gruppe; eine Mo rpho lino gruppe oder eine -O-M-Gruppe bedeutet, worin M die in Anspruch 2 gegebene Bedeutung besitzt.7. Verbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Wasserstoffatom bedeutet.509885/13U4Verbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnetdaß X ein Wasserstoffatom bedeutet undR eine Hydroxygruppe; eine (C1_g)-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; oder eine -O-M-Gruppe bedeutet, worin M die in Anspruch 6 gegebene Definition besitzt.9. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch g e k e η η ζ e ic h η e t , daß die Verbindung Methyl-α-(4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionat ist.10. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung Äthyl-α-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionat ist.11. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung Natrium-a-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionat ist.12. Unkrautvertilgungsmittel, dadurch gekennzeichnet , daß es eine herbizid wirksame Menge von mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 als aktiven Bestandteil und ein landwirtschaftlich annehmbares Adjuvans enthält.13. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) 03.O Formel (I1)-OCH3(IO509885/1304besitzt, worinX ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom bedeutet undR eine Hydroxygruppe; eine (C^gJ-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_Zf)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 ^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine (C^_^)-Alkoxy-(C1 _^)-alkoxygruppe, worin jeder Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_Zf)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Alkylthiogruppe mit einem geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil; eine (C2..4.)-A lkenyl oxy gruppe; eine (C-, g)-Cycloalkoxygruppe, worin der Cycloalkylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1#_^)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C. λ)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Phenoxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alky!gruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe, worin der Δΐ-ylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-Zf)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Aminogruppe; eine Mono-(C1_^)-alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einer oder meh-$09885/ 1304reren Hydroxygruppen oder Carboxygruppen substituiert sein kann, wobei die Carboxygruppen in Form einer freien Carboxygruppe der Formel -COOH, eines Salzes einer Carboxygruppe der Formel -COOM oder eines Esters einer Carboxygruppe der Formel -COO-(C1 a)-Alkyl vorliegen können, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine Di-(C1 ,)-Alkylaminogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig-sein können; eine Hydrazinogruppe; eine N1^'-Di-(C1 A)-alkylhydrazinogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Anilinogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C^^O-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_a)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (C^^-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine (C1_g)-Acylaminogruppe; eine Aminogruppe, substituiert mit einer heterocyclischen Gruppe, worin der heterocyclische Teil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen oder geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylgruppen substituiert sein kann; oder eine -O-M-Gruppe bedeutet, worin M die in Anspruch 12 gegebene Definition besitzt.14. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet , daß X ein Wasserstoffatom bedeutet.15· Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet , daß X ein Wasserstoffatom bedeutet und R eine Hydroxy gruppe; eine (C1_g)-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_Zf)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen,609885/1304die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alky1-teil enthalten, substituiert sein kann; oder eine -O-M-Gruppe bedeutet, worin M die in Anspruch 13 gegebene Definition besitzt.16. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Hydroxygruppe; eine (C^gi-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine (C1 ^)-AIkOXy-(C1-^)-alkoxygruppe; eine (C1_^)-Alkoxy-(C1-^)-alkoxy-(C1_,)-alkoxygruppe; eine Alkylthiogruppe mit einem geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil; eine (C2_^)-Alkenyloxygruppe; eine (C2_^)-Alkinyloxygruppe; eine Cyclohexyloxygruppe, worin der Cyclohexylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine Phenoxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Methylgruppen oder Methoxygruppen substituiert sein kann; eine Phenylthiogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe; eine Aminogruppe; eine Mono-(C1_^)-alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einer -COO-(C1_Zf)-Alkylgruppe substituiert sein kann; eine Di-(C1 λ)-alkylaminogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Hydrazinogruppe; eine N1,N1-Di-(C1-^)-alkylhydrazinogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Anilinogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine N-(C1_^)-Alkyl-N-(phenyl)-aminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen , Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alky!gruppen oder509885/13OAAlkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Benzylaminogruppe; eine Carbamoylaminogruppe, worin die N1-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine N-(Halogenphenyl)-carbamoylaminogruppe, worin die N1-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (C_^)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine (Cj^J-Acylaminogruppe; eine N- (Halogenphenyl) -N- (C1^g)-acylaminogruppe; eine N-Pyridylaminogruppe, worin der Pyridylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine N-Triazolylaminogruppe; eine Morpholinogruppe; eine -O-M-Gruppe, worin M die in Anspruch 12 gegebene Definition besitzt; oder ein Halogenatom bedeutet und η 0 oder 1 bedeutet.17. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 13, dadurchρ
gekennzeichnet , daß R eine Hydroxygruppe; eine (C, g)-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine (C. _^)-Alkoxy-(C1-^)-alkoxygruppe; eine (C1 _^)-Alkoxy-(C1-^)-alkoxy-(C1 __Zf)-alkoxygruppe; eine Alkylthiogruppe mit einem geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alkylteil; eine (C2_A)-Alkenyloxygruppe; eine Cyclohexyloxygruppe, worin der Cyclohexylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine Phenoxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Methylgruppen oder Methoxygruppen substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe; eine Aminogruppe; eine Mono-(C1-^)-alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine Di-(Cj_^)-alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine Hydrazinogruppe; eine Nf,N'-Di-iC_r)-alkylhydrazinogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Anilinogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Trifluorn··: thy !gruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (CL ^)-509888/1304Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C,j_^)~Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 ,)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine (C1 ^)-Acylaminogruppe; eine N-Pyridylaminogruppe, worin der Pyridylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine N-Triazolylaminogruppe; eine Morpholinogruppe; oder eine -O-M-Gruppe bedeutet, worin M die in Anspruch 13 gegebene Definition besitzt.18. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet , daß X ein Wassers,offatom bedeutet.19. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet , daß X ein Wasserstoffatom be-deutet und R eine Hydroxygruppe; eine (C1 )-/'^oxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder er -veigtkettig sein kann; oder eine -O-M-Gruppe bedeutet, vor.' ■/ M die in Anspruch 17 gegebene Bedeutung besitzt.20. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 13* dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung Methyl-cc-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionat ist.21. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung Äthyl-α-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionat ist.22. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung Natrium-α-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionat ist,509885/1304^53164323. Verfahren zur Kontrolle von schädlichen Unkräutern in Anwesenheit von kultivierten Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet , daß man eine herbizid wirksame Menge des Unkrautvertilgungsmittels von Anspruch 12 auf eine Hochlandfläche anwendet, wo die kultivierten Nutzpflanzen wachsen.Zh. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung der Formel (I) die For-.mel (I1)CH3 I(ITbesitzt, worin X ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom und R eine Hydroxygruppe; eine (C1_g)-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 r)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C. λ)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine (C1-^)-Alkoxy-(C1_^)-alkoxygruppe, worin jeder Alkylteil geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 A)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, subsxituiert sein kann; eine Alkylthiοgruppe mit einem geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 ^)-Alkylteil; eine (C2-Zf)-Alkenyloxygruppe; eine (C,__^)-Cycloalkoxygruppe, worin der Cyclcaikylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 -Zf)-Alky !gruppen oder Alkoxy gruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Phenoxygruppe, worin50988b/1304der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettdgen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylgruppen oder Aiko :-:y gruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C^^-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_/^)-Alkylgruppen oder Alkoxy gruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_/.)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Aminogr'^pe; eine Mono-(C1-Zf)-Alkylaminogruppe, worin der AlkylteJl davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder Carboxygruppen substituiert sein kann, worin die Carboxygruppen in Form einer freien Carboxygruppe der Formel -COOH, eines Salzes einer Carloxygruppe der Formel -COOM oder eines Esters einer Carboxygruppe der Formel -COO-(C.,^)-Alkyl vorliegen können, worin der AHkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine Di-(C1-J-alkylaminogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Hydrazinogrupoe; eine Ν',Ν1-Di-(C1-^)-alkylhydrazinogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; erne Anilinogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppeio, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_j^)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 _/,)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren gere^^+tigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylgruppen subptj+uiert sein kann; eine (C1_g)-Acylaminogruppe; eine Aminogrupp^, substituiert mit einer heterocyclischen Gruppe, worin der heterocyclische Teil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alkylgruppe substituiert sein kann; oder eine -O-M-Gruppe bedeutet, worin M die in Anspruch 23 gegebene Definition besitzt.509885/130425. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Wasserstoffatom26. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch g e k e η η -zeichnet, daß X ein Wasserstoffatom bedeutet und R eine Hyriroxygruppe; eine (C1_g)-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 A)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, tubstituiert sein kann; oder eine -O-M-Gruppe bedeutet, worin M die in Anspruch 24 gegebene Definition besitzt.27. Verfahren nach Anspruch 23» dadurch g e k e η η zeichnet, daß R eine Hydroxygruppe; eine (CLg)-AIkoxygru;pe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine (CL_^)-Alkoxy-(CL ^)-alkoxygruppe; eine (C1-^)-Alkoxy-(C1-^)-alkoxy-(C1_^)-alkoxygruppe; eine Alkylthiogruppe mit einem geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil; eine (C2-^)-Alkenyloxygruppe; eine (C2-^)-Alkinyloxygruppe; eine Cyclohexyloxygruppe, worin der Cyclohexylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine Phenoxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Methylgruppen oder MethoxygrUjjpen substituiert sein kann; eine Phenylthiogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe; eine Aminogruppe; eine Mono-(C^ A)~alkylamin°gruPPe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einer - COO-(C1 _>Zf)-Alkylgruppe substituiert sein kann; eine DI-(C1-^)-alkylaminogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Hydrazinogruppe; eine Ν',Ν1-Di-(C1 ^)-alkyIhydrazinogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Anilinogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren HaIo-B09885/ 1 3(H- 66 -genatomen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C^^-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine N-(C,_^)-Alkyl-N-(phenyl)-aminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 /)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Benzylaminogruppe; eine Carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 A)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine N-(Halogenphenyl)-carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (Cj_^)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine (C1-^)-Acylaminogruppe; eine N-(Halogenphenyl)-N-(C. /)-acylaminogruppe; eine N-Pyridylaminogruppe, worin der Pyridylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine N-Triazolylaminogruppe; eine Morpholinogruppe; eine -0-M-Gruppe, worin M die in Anspruch 2;5 gegebene Definition besitzt; oder ein Halogenatom bedeutet und η 0 oder 1 bedeutet.28. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch g e k e η η -zeichnet, daß R eine Hydroxygruppe; eine (C, g)-AIkoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine (C1-^)-Alkoxy-(C1_^)-alkoxygruppe; eine (C1-^)-Alkoxy-(C,^)-alkoxy-(C1_^)-alkoxygruppe; eine Alkylthiogruppe mit einem geradkettigen oder verzweigtkettigen (c-]_4)~Alkvlteil; eine (C2-/,.)-Alkenyloxygruppe; eine Cyclohexyloxygruppe, worin der Cyclohexylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine Phenoxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Methylgruppen oder Methoxygruppen substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe; eine Aminogruppe; eine Mono-(C1-^)-alkylamino-509885/13CUgruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oderverzwe. ^l kettig sein kann; eine Di-CC^^-alkylaminogruppe, worin dc^ Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine Hydrazinogruppe; eine N1 ,NI-Di-(C1_Zt)-alkylhydrazinogruppe, worin die Alkylteile geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Anilinogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C^^-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (C. ^)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine (C,, ^)-Acylaminogruppe; eine N-Pyridylaminogruppe, worin der Pyridiylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine N-Triazolylaminogruppe; eine Morpholinogruppe; oder eine -O-M-Gruppe bedeutet, worin M die in Anspruch 24 gegebene Definition besitzt.29. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet , daß X ein Wasserstoffatom bedeutet.30. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch g e k e η η -ρ zeichnet, daß X ein Wasserstoffatom bedeutet und Reine Hydroxygruppe, eine (C1_g)-Aikoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann, oder eine -O-M-Gruppe bedeutet, worin M die in Anspruch 28 gegebene Bedeutung besitzt.31. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung Methyl-α-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionat ist.32. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung Äthyl-α-[4-(4-trifluo rmethy!phenoxy)-phenoxy]-propionat ist.5098 85/130433. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch g e'k e η η zeichnet, daß die Verbindung Natrium- σ--['ΐ— (4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionat ist.34. Verfahren zur selektiven Kontrolle von grasartigen Unkräutern in Anwesenheit von breitblättrigen Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet , daß man eine herbizid wirksame Menge des Unkrautvertilgungsmittels von Anspruch 12 auf eine Hochlandfläche aufbringt, wo die breitblättrigen Nutzpflanzen wachsen, um die grasartigen Unkräuter selektiv durch Verwelken abzutöten.35. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) die Formel (I1)(IMbesitzt, worin X ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom bedeutet und R eine Hydroxygruppe; eine (C1 ^)-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_>Zf)-Alkylgruppen oder Alkoxy gruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine (C1-^)-Alkoxy-(C1_^)-alkoxygruppe, worin jeder Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alky!gruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C,,^)-Alkylteil enthal-509885/13OA-erteil, substituiert sein kann; eine Alkylthiogruppe mit einem geradkettigen oder verzweigtkettigen (Cj _^)-Alkylteil; eine (C2_^)-Alkenyloxygruppe; eine (C-^g)-Cycloalkoxygruppe, worin der Cycloalkylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (Cj_^)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C^^-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Phenoxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C^_^r)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (Cj _^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C,^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Aminogruppe; eine MOnO-(C1-/)-alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder Carboxygruppen substituiert sein kann, wobei die Carboxygruppen in Form einer freien Carboxygruppe der Formel -COOH, eines Salzes einer Carboxygruppe der Formel -COOM oder eines Esters einer Carboxygruppe der Formel -COO-(C. a)-Alkyl vorliegen können, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine Di-(C, A)-alkylaminogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Hydrazinogruppe; eine N1 ,N'-Di-(Cj__^)-alkylhydrazinogruppe, worin die Alkyl-, teiiv^ aavon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Anilinogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkcILi0CXi oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 _/)■ Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Carbamoyl-509885/13(Uarninogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ )-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine (C1-g)-Acylaminogruppe; eine Aminogruppe, substituiert mit einer heterocyclischen Gruppe, worin der heterocyclische Teil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen oder geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alkylgruppen substituiert sein kann; oder eine -O-M-Gruppe bedeuten, worin M die in Anspruch 34 gegebene Definition besitzt.36. Verfahren nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Wasserstoffatom bedeutet,37. Verfahren nach Anspruch 35, dadurch g e k e η η -ρ zeichnet, daß X ein Wasserstoffatom bedeutet und R eine Hydroxygruppe; eine (C1_g)-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen,Hydroxygruppen, Trifluormethy!gruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alkylgruppen und Alkoxygruppe die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; oder eine -O-M-Gruppe bedeutet, worin M die in Anspruch 35 gegebene Bedeutung besitzt.38. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch g e k e η η -■Λzeichnet, daß R eine Hydroxygruppe; eine (C, _q)-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine (C^_^)-Alkoxy-(C1_#)-alkoxygnrppe; eine (C1_^)-Alkoxy-(C1 _^)-alkoxy-(C1_^)-alkoxygruppe; ei"p Alkylthiogruppe mit einem geradkettigen oder verzweigt-50988 5/ 1kettigen (C1-^)-Alkylteil; eine (C2_4)-AlkenyloxygruPPef eine (C2-. )-Alkinyloxygruppe; eine Cyclohexyloxygruppe, worin der Cyclohexylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine Phenoxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Methylgruppen oder Methoxygruppen substituiert sein kann; eine Phenylthiogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe; eine Amino gruppe; eine Mono-(C1_r)-alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einer -COO-(C1_^)-Alkylgruppe substituiert sein kann; eine Di-(C1 λ)-alkylaminogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Hydrazinogruppe; eine N',N'-Di-(C1_^)-alkylhydrazinogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Ani lino gruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 A)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine N-(C1_^)-Alkyl-N-(phenyl)-aminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylgruppen oder Alkoxy gruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Benzyl aminogruppe; eine Carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine N-(Hal~29nphenyl)-carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettir.'.i (C1__^)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine (Cj_/f) "Acylaminogruppe; eine N-(Halogenphenyl)-N-(C1-^)-acylamino^ruppe; eine N-Pyridylaminogruppe, worin der Pyridylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine N-Triazolylaminogruppe; eine Mo rpho lino gruppe; eine50988b/13Ü4-0-M-Gruppe, worin M die in Anspruch 34 gegebene Definition besitzt; oder ein Halogenatom bedeutet und η 0 oder 1 bedeutet.39. Verfahren nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Hydroxygruppe; eine (Cj _Q)-AIkoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine (Cj^)-Alkoxy-(Cj _^)-alkoxygruppe; eine (C1_Zf)-Alkoxy-(C1_Zf)-alkoxy-(C1_it)-alkoxygruppe; eine Alkylthiogruppe mit einem geradkettigen oder verzweigtkettigen (C,._4_)-Alkylteil; eine (C2-^)-Alkenyloxygruppe; eine Cyclohexyloxygruppe, worin der Cyclohexylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine Phenoxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Methylgruppen oder Methoxygruppen substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe; eine Aminogruppe, eine Mono-(C, a)-Alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine Di-(Cj_^)-alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine Hydrazinogruppe; eine N! ,N'-Di-(C1_^)-alkylhydrazinogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Anilinogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 _^)-Alky!gruppen oder Alkoxygruppen, die ei^en geradkettigen oder verzweigtkettigen (Cj _^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (Cj_^)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine (Cj_^)-Acylaminogruppe; eine N-Pyridylaminogruppe, worin der Pyridylteil davon mit einer Methylgruppe substituiert sein kann; eine N-Triazolylaminogruppe; eine Morpholinogruppe; oder eine -O-M-Gruppe bedeutet, worin M die in Anspruch 35 gegebene Definition besitzt.5Q988b/1'iGU40. Verfahren nach Anspruch 39, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Wasserstoffatom bedeutet.41. Verfahren nach Anspruch 39, dadurch g e k e η η zeichnet , daß X ein Wasserstoffatom bedeutet und R eine Hydroxygruppe, eine (C1_g)-Aikoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann, oder eine -O-M-Gruppe bedeutet, worin M die in Anspruch 39 gegebene Bedeutung besitzt.42. Verfahren nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet , daß als Verbindung Methyl-α-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionat verwendet wird.43. Verfahren nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet , daß als Verbindung Äthyl-α-[4-(4-trifluorme thy !phenoxy)-phenoxy]-propionat verwendet wird. ;44. Verfahren nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet , daß als Verbindung Natrium-ct-[4-(4-trifluorme thy lphenoxy)-phenoxy]-propionat verwendet wird.45· Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)(χ)wori.iiR eine geradkettige oder verzweigtkettige (C1-^)-Allcylgruppe bedeutet,R eine Hydroxygruppe; eine (Cj_g)-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein50988b/ 1kann und mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C-j_Zt)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C^^-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine (C1-^)-Alkoxy-(C1_^)-alkoxygruppe, worin jeder der Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C, -)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C^_^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Alkylthiogruppe mit einem geradkettigen oder verzweigtkettigen (Cj_^)-Alkylteil; eine (C~ A)-Alkenyloxygruppe; eine (C2_^)-Alkinyloxygruppe; eine (C, g)-Cycloalkoxygruppe, worin der Cycloalkyl·- teil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 A)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C, ^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Phenoxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 A)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Phenylthiogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-Zj.)~Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C^^-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Benzyloxygruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C. λ)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen N-der verzweigtkettigen (C^^-Alkylteil enthalten, substitui rt sein kann; eine Aminogruppe; eine Mono-(C1_Zf)-alkylaminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettjg sein kann und mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder Carboxygruppen substituiert sein kann, wobei die Carboxygruppen In Form einer50988b/ 1 2 ü 4freien Carboxygruppe der Formel -COOH, eines Salzes einer Carboxygruppe der Formel -COOM oder eines Esters einer Carboxygruppe der Formel -COO-(C1 «)-Alkyl vorliegen können,worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann; eine Di-(C1_^)-alkylaminogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Benzylaminogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, geradkettigen'oder verzweigtkettigen (C ^^-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 /)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Hydrazinogruppe; eine N1,Nl-Di-(C1_Zf)-alkylhydrazinogruppe, worin die Alkylteile davon geradkettig oder verzweigtkettig sein können; eine Anilinogruppe, worin der Arylteil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen, .geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1_^)-Alkylgruppen oder Alkoxy gruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 λ)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine N-(C1 ^)-Alkyl-N-(phenyl)-aminogruppe, worin der Alkylteil davon geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und mit einem oder mehreren Halogenatomen, Hydroxygruppen, Trifluorme thy lgrupp en, geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 _/,.)-Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 ^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine Carbamoylamino gruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (Cλ_Δ.)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine N-(Halogenphenyl)-carbamoylaminogruppe, worin die N'-Stellung davon mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1-^)-Alkylgruppen oder Alkoxy gruppen, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 ^)-Alkylteil enthalten, substituiert sein kann; eine (C^^-Acylaminogruppe; eine N-(Halogenphenyl)-N-(C1 c)-acylr;ninogruppe; eine Aminogruppe, substituiert mit einer heterocyclischen Gruppe, worin der heterocyclische Teil davon mit einem oder mehreren Halogenatomen oder geradkettigen oder verzweigtkettigen (C1 ^)-Alkylgruppen substituiert sein kann; eine cyclische Aminogruppe; eine -O-M-Gruppe, worin M ein5 0 9 8 8 b / 1 3 0 4Kation darstelltj oder ein Halogenatom bedeutet und η 0 oder 1 bedeutet,dadurch gekennzeichnet , daß mar. zuerst ein p-Halogen-a,a, cc-trifluortoluol der Formel (II)C1nCF3-/ V- HaiHai ein Halogenatom bedeutet und η die zuvor gegebene Bedeutung besitzt,und ein p-substituiertes Phenol der Formel (III)(Ill)Y eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe oder eine R 0t H -z-OCHCR -Gruppe bedeutet, worin R die zuvor gegebene Definition besitzt und R eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 biö 9 Kohlenstoffatomen oder eine Aminogruppe darstellt,in Anwesenheit eines alkalischen Materials kondensiert, wobei ein 4-Trifluormethyl-4'-subst.-diphenyläther der Formel (IV)gebildet wird, worinY und η die zuvor gegebenen Definitionen besitzen,■' , ROι η 7 und wenn Y eine andere Bedeutung als eine -OCHCR -Gruppe5 Π 9 8 8 b / ι 3 ü 4SO 25316^3besitzt, den 4-Trifluormethyl-"4'-subst.-diphenyläther der Formel (IV) und eine cc-Halogenalkancarbonsäure oder ein Derivat davon der Formel (VI)R 0 HaI-CHCR3 (Vl)R, R·^ und Hai die oben gegebenen Defini tionen besitzen,in Anwesenheit eines alkalischen Materials kondensiert, wobei eine Verbindung der Formel (V)R O / ^- OCHCR3gebildet wird,worin R, R^ und η die zuvor gegebenen Bedeutungen besitzen,und gegebenenfalls den R -Molekülteil der Verbindung der Formel (V) in R1 überführt, wobei R1 die gleiche Bedeutung wie oben gegeben besitzt.46. Verfahren nach Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet, daß man ein p-Halogen-a,a,oc-trifluortoluol der Formel (II)Hai und η die oben gegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer p-Hydroxyphenoxy-alkancarbonsäure oder einem Derivatdavon der Formel (VII)503885/13CU- SCT-(VII)R und R die zuvor gegebenen Definitionen besitzen,in Anwesenheit eines alkalischen Materials kondensiert, wobei man eine Verbindung der Formel (V)OCHCRerhält, worinR, R-^ und η die zuvor gegebenen Bedeuti-ngen besitzen,und man gegebenenfalls den R -Molekülteil der 7 "bindung der Formel (V) in R überführt, wobei R die zuvo> gegebene Bedeutung besitzt.47. Verfahren nach Anspruch 45, dadurch f e k e η η zeichnet, daß man ein p-Halogen-cc,a,oc-t. Lfluortoluol der Formel (II)Hai und η die zuvor gegebenen Definitionen besitzen,mit Hydrochinon in Anwesenheit eines alkalischen Materials kondensiert, um einen 4-Trifluormethyl-4!-hydroxydiphenyläther der formel (VIII)509885/13042531S43(VIII)zu bilden, worinη die zuvor gegebene Definition besitzt, und weiterhin die Verbindung der Formel (VIII) mit einer cc-Halogenalkancarbonsäure oder einem Derivat davon der Formel (VI)R OHai - CHCR3 (Vl)Hai und R die zuvor gegebenen Bedeutungen besitzen,in Anwesenheit eines alkalischen Materials kondensiert, um eine Verbindung der Formel (V)OCHCR3 (V)zu bilden, worinR, R^ und η die zuvor gegebenen Definitionen besitzen,und gegebenenfalls den R -Molekülteil der Verbindung der Formel (V) in R überführt, worin R die oben gegebene Bedeutung besitzt.48. Verfahren nach Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet, daß man ein p-Halogen-cc,a,oc-trifluortoluol der Formel (II)Hai509885/13 0worm jHal und η die zuvor gegebenen Bedeutungen besitzen,ro Lt einem Hydrochinon-monoalkyläther der Formel (IX) HO-f V-O alkyl (IX)alkyl eine Alkylgruppe bedeutet,in Anwesenheit eines alkalischen Materials kondensiert, um einen 4-Trifluormethyl-4'-alkoxydiphenyläther der Formel (X)O-/ V-O alkyl(X)zu bilden, worinalkyl und η die oben gegebenen Bedeutungen besitzen, daß man den 4-Trifluormethyl-4 · -alkoxydiphenyläther der Formel (X) entalkyliert, um einen 4-Trifluormethyl-4l-hydroxydiphenyläther der Formel (VIII)(VIII)zu bilden, worinη die zuvor gegebene Bedeutung besitzt,die Verbindung der Formel (VIII) mit einer a-Halogenalkancarbonsäure oder einem Derivat davon der Formel (VI)R OHai - CHCR3 (Vl)R und R die zuvor gegebenen Definitionen besitzen, in Anwesenheit eines alkalischen Materials kondensiert, um eine Verbindung der Formel (V)5 O 9 8 8 b / 1 3 O ΛR ΟΙ Il OCHCR3 (V)zu bilden, worinR, R^ und η die zuvor gegebenen Definitionen besitzen,und gegebenenfalls den R -Molekülteil der Verbindung der For-1 1mel (V) in R überführt, wobei R die zuvor gegebene Bedeutung besitzt.49. Verfahren nach Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet , daß man bei der ersten und zweiten Kondensation als alkalisches Material ein Alkalimetallhydroxid
oder ein Alkalimetallearbonat verwendet.50. Verfahren nach Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet , daß die erste Kondensation bei einer Temperatur von mindestens ungefähr 100°C während ungefähr 1 bis 20 Stunden durchgeführt wird.51. Verfahren nach Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet, daß die zweite Kondensation bei -einer Temperatur von ungefähr 40 bis '10 Stunden durchgeführt wird.peratur von ungefähr 40 bis 120°C während ungefähr 0,5 bis52. Verfahren nach Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet, daß die erste Kondensation in Anwesenheit
eine- xprotischen polaren Lösungsmittels durchgeführt wird.53. Verfahren nach Anspruch 45, dadurch g e k e η η ze: ~ h η e t , daß die zweite Kondensation in Anwesenheit eines Ketonlösungsmittels durchgeführt wird.50 9 8 BS / 1 :iüU k.S.54. Verfahren nach Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet, daß Y eine Alkoxygruppe bedeutet und daß bei dem Verfahren der Alkylteil der Alkoxygruppe bei einer Temperatur von ungefähr 150 bis 200°C während ungefähr 5 bis 10 Stunden unter Verwendung von Pyridinhydrochl^id als Ent-. alkylierungsmittel vor dem Kondensieren mit der u~;ialogenalkancarbonsäure oder einem Derivat davon der Formel (Vl) entalkyliert wird.55. Verfahren nach Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet, daß Y eine Alkoxygruppe bedeutet ur-d daß bei dem Verfahren der Alkylteil der Alkoxygruppe in Anwesenheit eines niedrigen Fettsäure-Lösungsmittels bei einer Temperatur nahe am Siedepunkt des Lösungsmittels während ungefähr 5 bis 10 Stunden unter Verwendung einer Halogenwasserstoffsäure als Er· Lalkylierungsmittel vor dem Kondensieren mit der α-Halogenalkancarbonsäure oder einem Derivat davon der Formel (VI) entalkyliert wird.
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