DE2223894C3 - Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten - Google Patents
Herbizide Mittel auf Basis von PhenoxycarbonsäurederivatenInfo
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Description
der Gruppe bestehend aus: Halogen, Alkyl mit 1—4 C-Atomen, Alkoxy mit 1—4
C-Atomen, Cyclohexyl oder Cyclopentyl, R1 gleiche oder verschiedene Substituenten
der Gruppe bestehend aus: H, Halogen oder Alkyl mit 1 —4 C-Atomen,
π und Ri ganze Zahlen von 1 bis 3,
R2 Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen,
-0-CH2CCl3, -S-Alkyl mit 1 bis 6
C-Atomen, -O-Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen, -O-Cyclohecyl, O-Methylcyclohexyl, — O-Cyclopentyl, ein gegebenenfalls mit Halogen ein oder zweimal
substituierter Phenylthio-Rest, -NH2,
-NH-Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, -N,N-Dialkyloder
Alkyl
— N
bedeuten.
Aus der Deutschen Offenlegungsschrift 16 68 896 sind
— gegebenenfalls substituierte — 4-Phenoxy-phenoxyalkancarbonsäuren und Derivate dieser Säuren sowie
ihre Einwirkung auf den Lipid- und Cholesterin-Stoffwechsel bekannt. Verbindungen dieser Klasse sind auch
Gegenstand von Patent 21 36 828.
Es wurde nun gefunden, daß derartige 4-Phenoxyphenoxyalkancarbonsäuren und ihre Derivate überra-
Ο —Alkyl
mit 1 bis 4 C-Atomen in jeder Alkylgruppe, ein mit — CF3 oder Halogen substituierter
-NH-Phenyl-Rest, -O-Benzyl oder — O-Kau wobei Kat. das Kation einer
anorganischen oder organischen Base ist,
enthalten, worin
1 —4 C-Atomen, Alkoxy mit I —4 C-Atomen, Cyclohexyl oder Cyclopentyl,
Gruppe bestehend aus: H, Halogen oder Alkyl mit 1 —4 C-Atomen,
π und πι ganze Zahlen von 1 bis 3,
Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen,
H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
-OH, -O-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, -0-CH2CCl3, -S-Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, —O-Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen,
- O-Cyclohexyl, O-Methylcyclohexyl,
—O-Cyclopentyl, ein gegebenenfalls mit Halogen ein oder zweimal substituierter Phenylthio-Rest, -NH2, -NH-Alkyl mit 1 bis 4
C-Atomen, - N,N-Dialkyl oder
— N
Alkyl
O — Alkyl
mit 1 bis 4 C-Atomen in jeder Alkylgruppe,
ein mit -CF3 oder Halogen substituierter -NH-Phenyl-Rest, -O-Benzyl oder
—O-Kat, wobei Kat. das Kation einer anorganischen oder organischen Base ist,
bedeuten.
Bevorzugt sind bei den Resten R1 bis R4 für Halogen:
Chlor, für die verschiedenen Alkylgruppen: Methyl, Äthyl, für Alkenyl: Allyl.
Sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren werden von den erfindungsgemäßen Mitteln,
selbst bei hohen Aufwandmengen, nur grasartige Unkräuter vernichtet, während breitblättrige Unkrautarten nur wenig angegriffen werden. Diese spezielle
Gräserwirkung steht im Gegensatz zur Wirkung der chemisch verwandten Wuchsstoffpräparate der Phenoxyalkancarbonsäurereihe (z. B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und 2,4-DichlorphenoxypropioPSäure, auch
kurz 2,4-D und 2,4-DP genannt), deren Schwerpunkt auf der Vernichtung von breitblättrigen Unkräutern liegt.
Gleichzeitig werden zweikeimblättrige Kulturarten von den neuen Mitteln völlig ungeschädigt gelassen.
Erstaunlicherweise werden auch einzelne Kulturen aus der botanischen Familie der Gräser (z. B. Reis,
Gerste, Hafer und Weizen) durch die erfindungsgemäßen Substanzen nicht angegriffen. Man kann diese
Mittel somit zur Bekämpfung von Ungräsern in Getreide, also Kulturgräsern, die bisher sehr schwierig
wer, verwenden. Zugleich können auch Ungräser in
zweikeimblättrigen Kulturarten (z. B. Zuckerrübe, Leguminosen) wirksam bekämpft werden.
Andere Kulturarten wie z. B. Sellerie, Klee, Luzerne,
Melone, Gurke und Tabak lassen ebenfalls eine gute Bekämpfung von grasartigen Unkräutern zu, ohne daß
durch die Anwendung der erfindungsgemäßen Substanzen die Kulturpflanzen Schaden nehmen.
Durch diese spezielle Wirkung gegen Ungräser, vor allem Ackerfuchsschwanz, Windhalm u. a, sind die
neuen Mittel der Formel I einer Anzahl von bewährten herbiziden Mitteln, wie z. B.
2',6'-Diäthyl-N-{methoxymethyI)-2-chlor-
-acetanilid,
3-(3,4-Dichlorphenyl)-l-methoxy-l-methyl-
harnstoff,
3-(4-Chlorphenyl)-l -methoxy-1 -methyl-
harnstoff,
l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6),
R2
3-Methoxycarbonylamino-phenyl-N-(3'-methyl-
pheny l)-carbamat, und
N-Butin-1 -ylO-ot-chloracetanilid,
bei der Anwendung in stark von Ungräsern befallenen Feldern in ihrer Wirkung Oberlegen. Außerdem sind die
notwendigen Aufwandmengen zur vollständigen Vernichtung der Ungräser bei weitem geringer als bei den
oben erwähnten bekannten Herbiziden. Sie können
ίο dabei in weiten Grenzen schwanken, z. B. zwischen
0,1 —10 kg Wirkstoff pro Hektar, vorzugsweise jedoch von 0,2—5 kg Wirkstoff pro Hektar. Die Kulturpflanzen
werden weitgehend geschont, was bei den Vergleichsmitteln nicht immer der Fall ist
zitäten der Verbindungen gemäß der allgemeinen
enthalten.
4-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäuren der nachfol
genden Formel IV und ihre Derivate der Formel VI
werden nach an sich bekannten Methoden, wie in der Deutschen Offenlegungsschrift 16 68 896 beschrieben,
hergestellt, beispielsweise ausgehend von 4-Phenoxyphenolen der Formel II durch Umsetzung mit einer
«-Halogencarbonsäure der Formel III oder deren Estern oder Salzen.
R1
OH + Cl-C-COOH
R3
(HI)
R2
O — C — COR4
HR4
R2
O —C-COCl
R3
Weitere 4-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate werden durch Umsetzung der Säurechloride (V),
hergestellt aus der Säure (IV) und Thionylchlorid, mit Phenolen, Merkaptanen, Thiophenolen, aliphatischen
Aminen oder Anilinen erhalten, in obigem Formalbild kurz als HR4 bezeichnet
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2—95 Gew.-%.
Sie können als benetzbare Pulver emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel
oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff
außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxyäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder
Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium
enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel,
z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten.
Um in Wasser gute Suspensionen oder Emulsionen zu erreichen, werden weiterhin Netzmittel aus der
obengenannten Reihe zugesetzt
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B.
Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem
organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z. B. Als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertia material hergestellt werden oder durch Aufbringen von
Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. PoIyv ylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch
Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie
Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial.
Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise
— gewünschtenfails in Mischung mit Düngemitteln — hergestellt werden.
Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen
verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z. B. zwischen etwa 10% und
95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formuliertngszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 80%.
Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5—20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa
2—20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z. T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest
vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher We^se verdünnt,
z. B. bei netzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte
Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten
Stoffen verdünnt Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche
Aufwandmenge. Sie beträgt im allgemeinen etwa 0,015—O^5 g/m2, vorzugsweise etwa 0,03 bis 0,12 g
Wirkstoff pro m2. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann mit anderen Herbiziden und Bodeninsektiziden
kombiniert werden.
Eine andere Anwendungsform des vorliegenden Wirkstoffes besteht in seiner Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel
erhalten werden.
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man
25 Gewichtsteile
64 Gewichtsteile
10 Gewichtsteile
1 Gewichtsteil
1) 4-{4-Chlorphenoxy)-i%-phenoxy-capronsäureäthylester
Eine Lösung von 64 g 4-{4-ChIorphenoxy)-phenol und
80 g Λ-Bromcapronsäureäthylester in 100 ml Butanon
werden mit 100 g Kaliumcarbonat 10 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Abfiltrieren von
ίο anorganischen Salzen wird das Filtrat zur Trockne
eingedampft, der gebildete Ester in Methylenchlorid aufgenommen und nach mehrfachem Ausschütteln mix
Wasser durch Abdampfen des organischen Lösungsmittels isoliert Er wird durch Destillation im Vakuum
gereinigt Man erhält 52 g 4-(4-Ch!orphenoxy)-a-phenoxy-capronsäure-äthylester, der unter 3 mm Hg bei
223°-225° C siedet
mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Beispiel B
Ein Stäubemittel, das sich zur Anwendung als Unkrautvertilgungsmittel gut .eignet, wird erhalten,
indem man
10 Gewichtsteile 4-(4-Chlorphenoxy)-«-pheioxypropionsäure als Wirkstoff und
90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff
mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Beispiel C
Ein emulgierbares Konzentrat besteht aus
15 Gewichtsteilen 4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxy-
propionsäure,
75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel
und b5
10 Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO)
als Emulgator.
O Vo-(T O Vo-CH-COOC2H5
(CH2)j
CH3
2) 4-(Φ Chlorphenoxy)-«-phenoxycapronsäure
52 g des erhaltenen Esters aus Beispiel 1 werden mit 300 ml Methanol und 30 ml 45%iger Natronlauge auf
dem Dampfbad 2 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt Das überschüssige Lösungsmittel wird im
Vakuum entfernt und das zurückgebliebene Natriumsalz in Wasser gelöst Nach Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure scheidet sich die Säure zuerst ölig aus und
kristallisiert danach. Sie kann aus 80%iger Essigsäure
umkristallisiert werden. Man erhält 35 g 4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxycapronsäure vom Schmelzpunkt
94° C (korn).
40
4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxypropionsäure als Wirkstoff,
kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff,
ligninsulfonsaures Kalium und
oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel
O VO-C O VO-CH — COOH
(CH2)j CH3
(CH2)j CH3
50
55
bO
3)4-{4-Chlorphenoxy)-«-phenoxypropionsäuremethylamid
32 g 4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenoxypropionsäurechlorid hergestellt aus der 4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxypropionsäure und Thionylchlorid, werden in 150 ml
Benzol gelöst und in diese Lösung bei 15° C 7 g Methylamin eingeleitet Zur Nachreaktion wird 1
Stunde bei 30° C gerührt, danach der Niederschlag abgesaugt und die benzolische Lösung nach Waschen
mit Wasser und Trocknen über NaiSO« eingeengt. Es
werden Kristalle isoliert und aus Petroläther umkristallisiert Man erhält 28 g 4-(4- Chlorphenoxy)-«-phenoxypropionsäuremethylamid vom Schmelzpunkt
117°-118OC.
O VOY O VO-CH —C-NH-CH,
I Il
CH3 O
4)4-(4-Chlorphenoxy)-*-phenoxypropionsäurethioäthylester
g Äthylmercaptan und 11 g Pyridin werden in
ml Toluol gelöst. Bei -5° C werden nun 32 g -,
4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxypropionsäurechlorid zugetropft. Danach wirr 1 Stunde bei Raumtemperatur
nachgerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt und die
Toluollösung nach Waschen mit Wasser und Trocknen
über Na2SO4 eingeengt. Es werden Kristalle isoliert und ι ο
aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält 29 g
ml Toluol gelöst. Bei -5° C werden nun 32 g -,
4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxypropionsäurechlorid zugetropft. Danach wirr 1 Stunde bei Raumtemperatur
nachgerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt und die
Toluollösung nach Waschen mit Wasser und Trocknen
über Na2SO4 eingeengt. Es werden Kristalle isoliert und ι ο
aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält 29 g
4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxypropionsäurethioäthylester
vom Schmelzpunkt 87° -890C
CK O
O >O-CH—C-SC2H5
CH3 O
In analoger Weise werden folgende Verbindungen dargestellt:
Verbindungen, der allgemeinen Forme!
R2
-O —C —C —R4
R „, R O
R „, R O
WirkstofT- beispiel Nr. |
R |
5 | 4-Cl |
6 | 4-Cl |
7 | 4-Cl |
8 | 4-Cl |
9 | 4-Cl |
10 | 4-Cl |
11 | 4-Cl |
12 | 4-Cl |
13 | 4-Cl |
14 | 4-Cl |
15 | 4-Cl |
R1 R2
R3
Kp/Fp/wjj1
4-Cl
4-Cl
H | -CH3 |
H | -CH3 |
H | -CH3 |
H | -CH3 |
H | -CH3 |
H | -CH3 |
H | -CH3 |
H | -CH3 |
H | -CH3 |
H | -CH3 |
H | -CH3 |
H -CH3
H -CH3
H —
H —
H —
H —
H —
H —
H —
H —
H —
H —
H —
H —
H —
OH | Fp: 120 C | C |
OCH3 | KP,,,,: 154 | C |
OC2H5 | Kp,,, j: 163 | C |
O—C3H7(n) | Kp„4: 182 | C |
OCH(CHj)2 | Kp,,,,: 170 | |
O(CH2)3 —CH3 | Kp4: 217 C | C |
0-CH2-CH(CHj)2 | Kp015: 184 | |
O—(CH2)5 — CH3 | Kp4: 230 C | |
0-CH2-CH = CH2 | ιηΐ': 1.5527 | |
0-CH2-CCl3 | ιηΐ': 1.5601 | |
S — C3H7(n) | η}',': 1.5702 | 232 C |
ο—/ίο | Kp1: 226- | C |
Ο—<Η> | Kp,,,: 210 | |
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
H
H
H
H
H
H
H
H
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
H —
H —
H —S
H —S
H
H
H
-N(CH5I2
-N(C2Hs)2
-N(C2Hs)2
Kp(ul5: 176 C
O > Kp005: 158-161°
Fp: 66-68 C
Fp: 64-66 C
Fp: 61-64 C Fp: 61-62 C
Cl
Fortsetzung | R | R1 | 22 | R2 | 23 894 | 10 | R4 | CH3 | — N | \ | C4H9 | — N | \ | OCH3 | -NH^oN | CF3 | — OeNa® | Kp/Fp////!' J | |
Wirkstoff | CH3 | — NH—\O\—Cl | — OSKS | ||||||||||||||||
beispiel | — NH-/θ >—Cl | -OC2H6 | |||||||||||||||||
9 | Nr. | R3 | Cl | -0(CHz)3-CH3 | |||||||||||||||
4-CI | H | -CH3 | — OH | nji': 1.5585 \ | |||||||||||||||
25 | -OC2H5 | ||||||||||||||||||
— OH | |||||||||||||||||||
H | -OC2H5 | I | |||||||||||||||||
4-CI | H | -CH3 | -OH | Fp: 87-88 C ' | |||||||||||||||
26 | -OC2H5 | ||||||||||||||||||
— OH | |||||||||||||||||||
4-CI | H | -CH3 | H | -OC2H5 | Fp: 136-137 C : | ||||||||||||||
27 | 4-CI | H | -CH3 | — O — CH2-CH(CH3J2 | Fp: 121-123 C f | ||||||||||||||
28 | -OCH(CH3J2 | j | |||||||||||||||||
4-CI | H | -CH3 | H | — OH | Fp: 101-103 C i. | ||||||||||||||
29 | H | — OH | |||||||||||||||||
4-CI | H | -CH3 | — OH | - | |||||||||||||||
32 | 4-CI | H | -CH3 | H | — OeNa® | ||||||||||||||
33 | 4-CI | H | -CH3 | —OH | Kp3: 202-205 C ; | ||||||||||||||
34 | 4-CI | H | -CH3 | H | — OH | Kp3: 204-212 C ί | |||||||||||||
35 | 4-CI | H | -CHz)5-CH3 | H | — OC2H5 | Fp: 70 C ( | |||||||||||||
36 | 4-CI | H | -(CHz)5-CH3 | -CH3 | -CKCH2)J-CH3 | Kp3: 244 C : | |||||||||||||
37 | 4-CI | H | -(CHi)7-CH3 | -CH3 | — OH | Fp: 66 C | |||||||||||||
38 | 4-CI | H | -(CHz)7-CH3 | H | — OH | Kp3: 249-250 C I | |||||||||||||
39 | 4-CI | H | -(CHz)9-CH3 | H | —OH | Fp: 64 C ] | |||||||||||||
40 | 4-CI | H | -(CHz)9-CH3 | H | — OH | Kp005: 220-230 C } | |||||||||||||
41 | 2,4-Cl | H | -CH3 | H | -OC2H5 | Fp: 112 C ί | |||||||||||||
50 | 2,4-Cl | H | -CH3 | H | Kp2: 217-219 C | ||||||||||||||
51 | 2,4-Cl | H | -CH3 | H | Kp012: 180-185 C | ||||||||||||||
52 | 3,4-Cl | H | -CH3 | H | Kp004: 182-185 C | ||||||||||||||
59 | 3.5-Cl | H | -CH3 | H | Fp: 131 C | ||||||||||||||
60 | 4-F | H | -CH3 | H | Fp: 129 C | ||||||||||||||
62 | 4-F | H | -C2H5 | H | Fp: 77 C s | ||||||||||||||
63 | 4-Br | H | -CH3 | H | I | ||||||||||||||
65 | 4-J | H | H | H | Fp: 148 C ■? | ||||||||||||||
66 | 4-J | H | -CH3 | H | Fp: 170 C ί | ||||||||||||||
67 | 4-J | H | -CH3 | H | Kp3: 224-226 C % | ||||||||||||||
68 | 4-J | H | -CH3 | Kp01: 196 C J | |||||||||||||||
69 | 4-J | H | -C2H5 | H | Fp: 101 C s | ||||||||||||||
70 | 4-CH3 | H | -CH3 | H | Fp: 91 C ί | ||||||||||||||
72 | 4-C(CHj)3 | H | -CH3 | H | Fp: 144 C ; | ||||||||||||||
73 | 3,5-CHj; 4-CI | H | -CH3 | H | Fp: 131 C ; | ||||||||||||||
77 | 3,5-CHj; 4-CI | H | -CH3 | H | Kp2: 205-218 C \ | ||||||||||||||
78 | H | ||||||||||||||||||
H | |||||||||||||||||||
H |
Fortsetzung
WirkslolT- R beispiel
Nr.
R1 R-R4
Kp/fp/ιήϊ
79 80 81
82 86 87 88
2-Cyclopentyl;
4-Cl
2-Cyclohexyl;
4-Cl
2-Cyclohexyl;
4-Cl
4-OCH3
2,4-Cl
2,4-CI
2,4-Cl
H H H
H H H H
-CH3 -CH3
-CH3
-CH3 -CH3
-CH3 -CH3
H — Οθ HjN^-Benzyl
H -OC2H6
H — Οθ H3N®-Benzyl
H —OH
H -OCH3
H -OCjH«
H -OC4H9(W)
Fp: 138 C
Kp3: 243 C
Fp: 145 C
Kp3: 243 C
Fp: 145 C
Fp: 92 C
Kp0,: 162-163 C
Kp0.., : 191-192 C
Kp01: 188-190 C
Kp0,: 162-163 C
Kp0.., : 191-192 C
Kp01: 188-190 C
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Wirkstoff- (R),, beispiel
Nr.
(R,),M R4
Kp( O/Torr
(Fp.)
89
90
4-Cl
4-Cl
4-Cl
2'-Cl -CH3
2'-Cl -CH3
-CH3
OCH(CH3)C2H5
C2H5
C2H5
-OCH2CH
NH2
207-208/0.3
178-182/0.3
(150.5)
Anwendungsbeispiele Beispiel
Samen von Unkräutern verschiedener botanischer Familien wurden in Topfen ausgesät und etwa
Wochen im Gewächshaus zur Anzucht aufgestellt Dann wurden sie mit in Wasser suspendierten Spritzpulver-Formulierungen
der Wirkstoffe laut Beispiel Nr. 5 und Nr. 50 in verschiedenen Dosierungen besprüht Als
Vergleichsmittel wurden in der gleichen Weise verwendet 2,4-D (2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure) und 2,4-DP
^-^'^'-DichlorphenoxyJ-propionsäure).
Dieselben Substanzen wurden auf andere Töpfe versprüht in die unmittelbar vorher Samen der gleichen
lung).
Die Resultate (und ebenso die Ergebnisse aller folgenden Beispiele) wurden nach folgendem Bonitieningsschema
festgehalten:
Wert- % Schadwirkung an zahl
1
2 97^ bis <100
3 95 bis <974
4 90 bis <
0 bis
> 24 bis
> 5 bis
40 Wert | % Schadwirkung an | bis < 90 | Kulturpflanzen | bis | 15 |
zahl | bis < 85 | >10 | bis | 25 | |
bis < 75 | >15 | bis | 35 | ||
5 | Unkräutern | bis < 65 | >25 | bis | 67,5 |
45 6 | 85 | bis < 324 | >35 | bis | 100 |
7 | 75 | >67,5 | |||
8 | 65 | ||||
9 | 32,5 | ||||
O | |||||
Die Wertzahl 4 gilt allgemein noch als annehmbare Unkrautwirkung bzw. Kulturpflanzenschonung (vgl.
Beile, Nachrichtenblatt des Deutscher. Pflanzenschutz
dienstes 16,1964,92—94).
Die Resultate aus den folgenden Tabellen 2a und 2b zeigen, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe im
Gegensatz zu den bekannten Verbindungen 2,4-D und 2,4-DP nicht oder fast nicht gegen breitblättrige
Unkräuter wirken, auch nicht in hohen Dosierungen.
ω Ihre spezielle Wirkung ist vielmehr beschränkt auf
Arten aus der Familie der Gramineen (Gräser), hier demonstriert an den Beispielen Lolium, Alopecurus und
Echinochloa. Gegen diese genannten Arten und andere Gräser wirken Präparate wie 2,4-D und 2,4-DP dagegen
b5 nicht Das zeigte, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
z. B. Nr. 5 und Nr. 50, ein völlig anderes Wirkungsspektrum besitzen als die bekannten Wuchsstoff-Herbizide.
13 | (kg AS/ha) | LO · | gegen | 22 | 23 894 | 0.62 | Nr. 50 | 0.62 | 1 | Nr. 50 | Dosierungen in | 2,4 D | Dosis | 14 | 2.4-DP | 0,62 | AL | . = Alopecurus. | |
A. | 2,5 | 2 | 2,5 | 2,5 | 2,5 | ||||||||||||||
Tabelle 2 a | Wirkung | 4 2,5 | Nr. | 9 | 9 | 1 | (kg AS/ha) | 5 | |||||||||||
Gewächshausversuche; | 0,6 | 2,5 | Unkräuter und Ungräser, | 9 | 9 | 9 | 3 | 9 | 0.62 | 8 | 2 | 8 | |||||||
14 2,5 | 3 | ^achauflauf-Behandlung | 9 | 8 | 9 | 1 | 9 | 4 | 2.5 | 5 | 6 | 1 | |||||||
0,6 | 6 | 9 | 5 | 9 | 9 | 9 | 3 | 9 | 9 | 1 | 0.6 | kg/ha Wirkstoff | 3 | 1 | 2 | ||||
15 2,5 | - | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | 8 | 9 | 1 | 2.5 | 1 | 3 | 1 | ||||||
Unkräuter: | 0,6 | - | 8 | 9 | 3 | 8 | 9 | 1 | 0,6 | 1 | 3 | ||||||||
Galium | 21 2,5 | 1 | 8 | 7 | 1 | 1 | 9 | 2.5 | C,62 | 9 | _ | ||||||||
Anthemis | 0,6 | 1 | 8 | 3 | 3 | 1 | 1 | 2 | 9 | 9 | 0,6 | 9 | 9 | - | |||||
Ipomoea | 22 2,5 | 1 | 3 | 6 | 1 | 2 | 5 | 9 | 2,5 | 9 | 9 | 9 | _ | ||||||
Sinapis | 23 2,5 | 4 | 4 | 1 | 1 | 8 | 9 | 0.6 | 7 | 9 | - | ||||||||
Amaranthus | 0.6 | 2 | 1 | 9 | 2,5 | 3 | 1 | ||||||||||||
Ungräser: | 2 | 1 | Vorauflauf-Behandlung | 50 | 2 | 0.6 | 1 | 1 | |||||||||||
Lolium | 6 | 5 | EC AL | 2,4-D | 2 | 2,4-DP | 0,62 | ||||||||||||
Alopecurus | B. | 2,5 | 2.5 | ||||||||||||||||
Echinochloa | Tabelle 2a (Fortsetzung) | Nr | 9 | 6 | |||||||||||||||
2.5 | 0.62 | 8 | 9 | 2 | 9 | ||||||||||||||
1 | 8 | 9 | 5 | 4 | |||||||||||||||
9 | 1 | 9 | 1 | 2 | 3 | ||||||||||||||
Unkräuter: | 8 | 1 | 9 | 1 | 1 | 5 | |||||||||||||
Galium | 9 | 2 | 9 | 2 | 1 | ||||||||||||||
Anthemis | 8 | 1 | 9 | 0.62 | 9 | ||||||||||||||
Ipomoea | 8 | 2 | 9 | 8 | 9 | 9 | |||||||||||||
Sinapis | 1 | 8 | 9 | 9 | 9 | ||||||||||||||
Amaranthus | 1 | 3 | 3 | 9 | 8 | 9 | |||||||||||||
Ungräser: | 1 | 1 | 7 | 3 | |||||||||||||||
Lolium | 1 | 1 | 1 | 5 | |||||||||||||||
Alopecurus | 1 | 6 | EC | ||||||||||||||||
Echinochloa | |||||||||||||||||||
Tabelle 2 b | Wirkstoff | 9 | |||||||||||||||||
Nr. | 9 | ||||||||||||||||||
9 | 1 | ||||||||||||||||||
1 | |||||||||||||||||||
" 26 | 2 | ||||||||||||||||||
LO | 7 | ||||||||||||||||||
29 | 1 | ||||||||||||||||||
2 | |||||||||||||||||||
bo 89 | 2 | ||||||||||||||||||
1 | 5 | ||||||||||||||||||
90 | 4 | 1 | |||||||||||||||||
1 | ~s | ||||||||||||||||||
h5 91 | 2 | ||||||||||||||||||
1 | |||||||||||||||||||
3 | |||||||||||||||||||
A. Nachauflaufbehandlung | 1 | ||||||||||||||||||
2 | |||||||||||||||||||
Wirkstoff Dosis | 1 | ||||||||||||||||||
Nr. | 2 | ||||||||||||||||||
EC = Echinochloa: AL | |||||||||||||||||||
LO = Lolium | |||||||||||||||||||
Beispiel 11
Dieselben Wirkstoffe, die in Beispiel 1 erwähnt wurden, wurden sowohl im Vor- als auch im
Nachauflaufverfahren auf verschiedene breitblättrige Kulturpflanzen versprüht. Es ist bekannt, daß Wuchsstoffmittel
des bekannten Typs, wie z. B. 2,4-D oder 2,4-DP, nicht in dikotylen Kulturen eingesetzt werden
können, weil sie sie stark schädigen oder völlig vernichten. Die Ergebnisse der folgenden Tabelle 3
zeigen dagegen, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, wie ζ. B. Nr. 5 und Nr. 50, auch in der hohen Dosierung
von 2,5 kg/ha Wirkstoff die angeführten 2-keimblättrigen Kulturarten völlig ungeschadigt lassen, während sie
Gewächshausversuche
Wirkung auf zweikeimblättrige Kulturpflanzen
Dosierung: 2,5 kg/ha
PRE = Vorauflaufbehandlung
POST = Nachauflaufbehandlung
POST = Nachauflaufbehandlung
bei der gleichen Dosierung herkömmlicher Phenoxyfettsäure-Derivate
bei Blattbchandlung (Nachauflaufbehandlung) völlig vernichtet und bei Bodenbehandlung
(Vorauflaufbehandlung) z. T. sehr stark geschädigt werden. Gleiche Resultate wurden mit den genannten
Präparaten erzielt an anderen Kulturarten: Ackerbohne, Buschbohne. Wicke, Klee, Luzerne, Carthamus,
Sonnenblume, Gurke, Kürbis, L ein. Tomate, Zuckermelone, Wassermelone, Salat, Tabak, Sellerie und verschiedene
Kohlarten.
Erstaunlicherweise wurden auch einzelne Kulturen aus der botanischen Familie der Gräser, nämlich Gerste,
Hafer und Weizen durch die erfindungsgemäßen Mittel bei gleicher Behandlung nicht geschädigt.
Nr. 5
PRE
PRE
POST
Nr. 50
PRE
PRE
POST
2,4-D
PRE
PRE
POST
2,4-DP
PRE
PRE
POST
Zuckerrübe
Gurke
Karotte
Baumwolle
Sojabohne
Erbse
1 | 1 | 6 | 9 | 7 | 9 |
1 | 1 | 7 | 9 | 9 | 9 |
1 | 1 | 8 | 9 | 7 | 9 |
1 | 1 | 4 | 9 | 6 | 9 |
1 | 1 | 7 | 9 | 8 | 9 |
1 | 1 | 7 | 9 | 9 | Q |
1 | 1 | 7 | 9 | 8 | 9 |
Samen von einigen Ungräsern und Kulturpflanzen wurden in Topfen ausgesät und 3 Wochen später nacl
Entwicklung von 2 bis 3 Blättern mit Suspensionen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe besprüht. Die Tabelle <
gibt die Resultate 4 Wochen nach der Behandlung an.
Gewächshausversuch
Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen
Nachauflauf-Behandlung
Dosierung in kg/ha A.S.
Präparat | Dosierung | Ungräser | Echino- | Digitaria | Kulturpflanzen | Zucker | Sonnen | Soja- |
gemäß | chloa | rübe | blume | bohni | ||||
Beisp. Nr. | Alope- | 1 | 1 | Erbse | 1 | 1 | 1 | |
curus | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||
5 | 0,6 | 2 | 5 | 4 | 1 | 1 | 1 | 1 |
0,3 | 5 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | 1 | |
0,15 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
17 | 0,6 | 1 | 3 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 |
0,3 | 3 | 1 | 1 | 1 | 4 | 1 | 2 | |
0,15 | 4 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
10 | 0,6 | 1 | 3 | 2 | 3 | 1 | I | 1 |
0,3 | 3 | 1 | ||||||
0.15 | 4 | 1 | ||||||
130 230/91
Fortsetzung
18
Präparat
gemäß
Beisp. Nr.
gemäß
Beisp. Nr.
Dosierung
Ungraser Kulturpflanzen
0,6
0,3
0,15
0,3
0,15
0,6
0,3
0,15
0,3
0,15
0,15
0,075
0,037
0,15
0,075
0,037
0,15
0,075
0,037
0,6
0,3
0,15
0,3
0,15
Alope- | Echino- |
curus | chloa |
1 | 1 |
3 | 1 |
5 | 3 |
8 | 1 |
8 | 3 |
9 | 7 |
7 | 1 |
9 | 5 |
9 | 8 |
1 | 1 |
4 | 1 |
5 | 1 |
2 | 1 |
3 | 1 |
4 | 3 |
6 | 1 |
8 | 1 |
8 | 1 |
Digitaria
Erbse
Zuckerrübe
1 1
1 4 8
2 6 8
1 2 6
1 3 5
1 5 4 1
1 1
1 1 1
2 1 1
1 1
2 1 1
Sonnenblume
Sojabohne
Ähnliche Resultate wie mit Nr. 10 wurden mit den Wirkstoffen Nr. 6, Nr. 7, Nr. 8, Nr. 9, Nr. 11, Nr. 16, Nr. 65,
Nr. 77 und Nr. 78 erzielt. Die angeführten Ergebnisse zeigen, daß erfindungsgemäße Wirkstoffe im Nachauflaufverfahren
auch in niedrigeren Dosierungen eine gute, z.T. ausgezeichnete Wirkung gegen bestimmte 40
Ungraser besitzen und daß sie gleichzeitig zweikeimblättrige Kulturpflanzen wie z. B. Erbse, Zuckerrübe,
Sonnenblume oder Sojabohne schonen. Auffallend war, daß Ester der einfachen Carbonsäuren deutlich besser
wirkten als die Carbonsäuren selbst.
Beispiel IV
Samen einiger Ungraser und Kulturpflanzen wurden waren als die entsprechenden Säuren hier nur ähnlich
in Topfen ausgesät, und am gleichen Tage wurde die 4r, wirkten wie die analogen Säuren (vgl. Nr. 17, Nr. 5 sowie
i i f N 51 i N 50) Di E N d N i
p g
Oberfläche mit wäßrigen Suspensionen erfindungsgemäßer Wirkstoffe besprüht. Das Resultat 4 Wochen
nach der Behandlung (Tabelle 5) zeigt, daß bei Bodenbehandlung (Vorauflaufverfahren) Ester, die bei
Blaubehandlung (vgl. Beispiel III) deutlich wirksamer
g (g
Nr. 51 mit Nr. 50). Die Ester Nr. 18 und Nr. 19, die praktisch keine Wirkung bei Blattbehandlung zeigten,
waren hier noch deutlich wirksam, scheinen aber schwächer zu sein als die analoge Säure Nr.
Gewächshausversuch
Wirkung auf Ungraser und Kulturpflanzen Vorauflauf-Behandlung
Dosierungen in kg/ha A.S.
Nr. 5 | 0,6 | 0,3 | Nr. | 17 | 0,6 | 0,3 | Nr. | 18 | 0,6 | 0,3 | Nr. | 19 | 0,3 | Nr. | 50 | 0,3 | Nr. | 51 | 0,6 | 0,3 | |
1,2 | 1,2 | 1,2 | 1.2 | 0,6 | 1,2 | 0,6 | 1,2 | ||||||||||||||
Ungraser: | 1 | 6 | 2 | 4 | 5 | 8 | 6 | 8 | 8 | 8 | |||||||||||
Alopecurus | 1 | 1 | 2 | 1 | I | 4 | 1 | 5 | 7 | 1 | 5 | 6 | 5 | 7 | 4 | 6 | 3 | 4 | |||
Echinochloa | 1 | 4 | 7 | 1 | 4 | 5 | 2 | 7 | 8 | 1 | 8 | 1 | 1 | 4 | 1 | 2 | 4 | ||||
Lolium | 2 | I | 5 | 4 | 6 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||||
20
Fortsetzuna
Nr. 5 | 0,6 | 0,3 | Nr. | 17 | 0,6 | 0,3 | Nr. | 18 | 0,6 | 0,3 | Nr. | 19 | 0,6 | 0,3 | Nr. | 50 | 0,3 | Nr. | 51 | 0,6 | 0,3 | |
1,2 | 1,2 | 1,2 | 1,2 | 1,2 | 0,6 | 1,2 | ||||||||||||||||
Kulturpflanzen: | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||
Weizen | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | ||||
Sojabohne | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | i | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||
Raps | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | 2 | |||||||||||||||
Gewächshausversuch, Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen Nachauflauf-Behandlung, Dosierung in kg/ha A.S.
N = zusätzlich Netzmittel 0,5% in der Spritzbrühe
N = zusätzlich Netzmittel 0,5% in der Spritzbrühe
Wirkstoff Dosierung N
Ungräser
Alope- Echino-
curus
chloa Kulturpflanzen
Digilaria Erbse Zucker- Sonnen- Soja
rübe blume bohne
0,6 | 2 |
0,3 | 5 |
0,15 | 8 |
0,6 + | 1 |
0,3 + | 3 |
0,15 + | 4 |
0,15 | 7 |
0,075 | 9 |
0,037 | 9 |
0,15 + | 1 |
0,075 + | 4 |
0,037 + | 5 |
0,6 | 8 |
0,3 | 8 |
0,15 | 9 |
0,6 + | 4 |
0,3 + | 7 |
0,15 + | 8 |
Beispiel V |
Im gleichen Versuch, der in Beispiel III beschrieben
wurde, wurden in einigen weiteren Varianten den Spritzpulverformulierungen der Carbonsäuren Nr. 5,
Nr. 67 und Nr. 50 jeweils weitere 0,5% Netzmittel zur Spritzbrühe zugesetzt. Der Vergleich der Behandlungen
mit und ohne zusätzliche Netzmittel (vgl. Tabelle 6) zeigt, daß bei erhöhtem Netzmittel-Zusatz die Wirkung
der jeweiligen Wirkstoffe drastisch verbessert werden konnte. Offenbar wird die Aufnahme des Wirkstoffes
durch das Blatt erheblich gesteigert. Es ist also möglich, durch geeignete Zusätze zur Spritzbrühe die erwünschte
Wirkung auf Ungräser erheblich zu steigern, ohne daß in den verwendeten Dosierungen die Schädigung
der Kulturpflanzen ernstlich verstärkt wurde.
Weitere erfindungsgemäße Wirkstoffe, z. B. die in der folgenden Tabelle 7 genannten, zeigten im Vor-, z.T.
1 1
2 1 1
1 1 1
3 1 1
so auch im Nachauflauf-Verfahren Wirkung gegen Ungräser.
55
Gewächshausversuch, Wirkung auf Ungräser, Vor- und Nachauflaufbehandlung (PRE bzw. POST),
Dosierung: 2,5 kg/ha A.S.
b0
Nr. 5 | Nr. 62 | Nr. 82 | Nr. 72 | Nr. 70 | POST | |
PRE | PRE | PRE | PRE | PRE | 8 | |
Echino- | 1 | 4 | 2 | 1 | 4 | |
chloa | 8 | |||||
1 ..lium | 1 | 4 | 2 | 3 | 1 | I |
Alopecurus | 1 | 4 | 1 | 2 | 1 | |
Beispiel VII
In einem Zuckerrübenfeld wurde etwa 4 Wochen nach dem Auflaufen der Kulturpflanze ein logarithmischer
Spritzversuch angelegt, in dem zwei erfindungsgemäße Substanzen ausgebracht waren. Das Resultat
dieses Versuches ist aus der folgenden Tabelle 8 ersichtlich (5 Wochen nach Applikation):
Feldversuch; Wirkung auf Ackerfuchsschwanz in Zuckerrübe
Nachauflaufbehandlung., Dosierung in kg/ha A.S.
Nr. | 5 | 1 | 0,5 | Nr. 67 | 2 | 1 | 0,5 | |
4 | 2 | 4 | ||||||
Ungras: | 3 | 4-5 | 1 | 2 | 4 | |||
Alopecurus | 1 | 2 | 1 | |||||
Kulturpflanze: | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||
Zuckerrübe | 1 | 1 | 1 | |||||
Die beiden erfindungsgemäßen Substanzen schädigten das Ungras Alopecurus (Ackerfuchsschwanz)
erheblich, während die Kulturpflanze Zuckerrübe keine Schaden davontrug. In höheren Dosierungen (ab 1—2
kg/ha A. S.) wurde das Ungras vernichtet. Durch derartige Behandlungen wird es möglich, eine Verunkrautung
durch Ackerfuchsschwanz nach dem Auflaufen der Kulturpflanze zu beseitigen. Für dieses
Einsatzgebiet sind bisher keine Präparate bekannt.
Beispiel VIII
In einem Modellversuch wurden die Einsatzmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Wirkstoffe für die
Applikation überprüft. In 20 cm t;efen Gefäßen wurden
Samen von Ackerfuchsschwanz und Zuckerrübe zusammen ausgesät. Ein Teil der Gefäße wurde am gleichen
Tag mit verschiedenen Dosierungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe Nr. 5 und Nr. 67 sowie der
Vergleichsmittel Pyrazon und TCA-Natrium behandelt, während die übrigen Gefäße 3 Wochen nach der
Behandlung besprüht wurden. Hier dienten als Vergleichsmittel das erwähnte Pyrazon und außerdem
Phenmedipham.
Pyrazon = 1 -Phenyl^-amino-S-chlorpyridazon-iö);
es dient normalerweise zur Bekämpfung zweikeim-
blättriger Unkräuter im Vor- und Nachauflauf-Ver-1=>
fahren.
Phenmedipham = 3-Methoxy-carbonylaminophenyl-N-(3'-methylphenyl)-carbamat;
es dient zur Bekämpfung zweikeimblättriger Unkräuter im Nachauflauf-Verfahren.
TCA-Natrium = Natriumsalz der Trichloressigsäure;
TCA-Natrium = Natriumsalz der Trichloressigsäure;
es dient zur Bekämpfung von Ungräsern im Vorauflauf-Verfahren.
Die in Tabelle 9 angeführten Resultate, die etwa 4 Wochen nach der letzten Behandlung aufgenommen
wurden, zeigen, daß die erfindungsgemäßen Substanzen vor allem im Vorauflauf- aber auch im Nachauflauf-Verfahren
eine gute Wirkung auf Ackerfuchschwanz besitzen und die Zuckerrübe dabei völlig ungeschädigt
lassen. Die Vergleichsmittel Pyrazon und Phenmedipham wirken auf Ackerfuchsschwanz völlig unzureichend,
das Vergleichsmittel TCA-Natrium wirkt nur in sehr hohen Dosierungen (15 kg/ha), schädigt aber dabei
die Zuckerrübe nicht unerheblich. Es ist selbstverständ-Hch möglich, zur Erweiterung des Unkrautspektrums
erfindungsgemäße Wirkstoffe wie Nr. 5 und Nr. 67 zum Einsatz in Zuckerrüben mit anderen Wirkstoffen wie
Pyrazon und Phenmedipham zu mischen.
Vegetationshallen-Versuch (natürliche Witterungsbedingungen) Behandlung gegen Ackerfuchsschwanz in Zuckerrüben
Dosierungen in kg/ha A.S.
Nr. 5 | 1,25 | 0,62 | Nr. 67 | 1,25 | 0,62 | Vergleichsmillel | 111 |
I II | 15,0 | ||||||
2,5 | 2,5 | 2,5 2,5 | |||||
Vorauflauf-Behandlung
Alopecurus 1 1
Zuckerrübe 1 1
Nachauflauf-Behandlursg
Alopecurus 1 3
Zuckerrübe 1 I
VcrglcichsmiUcl:
I = Pyrazon.
Il = Phenmedipham.
III = TCA-Nulriuni.
Il = Phenmedipham.
III = TCA-Nulriuni.
4 | 7 | - | 2 |
1 | 1 | - | 5 |
6 | 8 | 8 | |
1 | 2 | 1 |
In einem sehr stark mit Ungräsern verseuchten Feld wurden Mais und Sojabohne ausgelegt. Nach der
Aussaat wurden 20 m2 große Teilstücke mit verschiedenen Dosierungen des erfindungsgemäßen Wirkstoffs
Nr. 5 behandelt. Als Vergleichsmittel wurde in der gleichen Weise Alachlor eingesetzt (Alachlor = 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(metK>xymethyl)-acetanilid).
6 Wochen nach der Behandlung zeigte sich (vgl. Tabelle 10), daß der erfindungsgemäße Wirkstoff Nr. 5
gegen Ungräser deutlich besser wirkt als Alachlor in gleichen Dosierungen. Die Kulturen werden einwandfrei
geschont.
Feldversuch, Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen, Vorauflaufbehandlung, Dosierung in kg/ha AS,
Nr. 5
2 1
2 1
0,5
Alachlor
2 1 0,5
2 1 0,5
Ungräser:
Echinochloa
Setaria
Digitaria
Echinochloa
Setaria
Digitaria
Kulturen:
Mais
Sojabohne
Sojabohne
6 9
7 8
4 8 9
1 1
1 1
1 1
Samen von Ackerfuchsschwanz, Buschbohnen und Erbsen wurden in 20 cm tiefen Gefäßen ausgesät; am
gleichen Tage wurden in Wasser gelöste Suspensionen erfindungsgemäßer Substanzen auf die Bodenoberfläche
versprüht. Als Vergleichsmittel dienten die bekannten Präparate Monolinuron und Linuron.
Monolinuron =
N^-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff
Linuron =
N-S^-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxy-
harnstoff
4 Wochen nach der Behandlung zeigte sich, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe Nr. 5 und Nr. 67 in einer
Dosierung von 0,62 kg/ha Buschbohne und Erbse einwandfrei schonten. Das in Buschbohnen häufig
■> eingesetzte Präparat Monolinuron konnte in einer Dosierung von 0,62 kg/ha A. S. den Ackerfuchsschwanz
befriedigend kontrollieren, vernichtete ihn aber nicht. Die gleiche Dosierung schädigte Buschbohnen aber
erheblich. Das in Erbsen häufig eingesetzte Vergleichs-H) mittel Linuron konnte auch in der doppelten Dosierung
(1,25 kg/ha A. S.) den Ackerfuchsschwanz nicht oder fast nicht schädigen (vgl. Tabelle 11).
Vegetationshallen-Versuch (natürliche Witterungsbedingungen)
Vorauflauf-Behandlung gegen Ackerfuchsschwanz in Buschbohnen und Erbsen
Dosierungen in kg/ha A.S.
Nr. 5 Nr. 67 Monolinuron Linuron
0.62 0.62 0.62 0.31 1.25 0,62
0.62 0.62 0.62 0.31 1.25 0,62
Alopecurus 1 1
Buschbohne 1 1
Erbse 1 1
Erbse 1 1
In einem sehr stark mit Ungräsern verseuchten Feld wurden Baumwolle und Sojabohne eingesät. 4 Wochen
nach der Aussaat wurden 20 m2 große Teilstücke mit verschiedenen Dosierungen erfindungsgemäßer Wirkstoffe
behandelt Wie das in Tabelle 12 aufgeführte Resultat zeigt, wurden die Ungräser mit z.T. sehr
niedrigen Dosierungen (0,25 kg/ha A. S.) fast völlig vernichtet Die Kulturpflanzen Baumwolle und Sojabohne
blieben auch bei mehrfacher Überdosierung ungeschädigt
Tabelle 12 | auf Ungräser | Nr. 5 | 1 | Dosierung | und Kulturpflanzen | Nr. 67 | 1 | 0.5 | 0.25 |
Feldversuch: | Nachaufiauf-Behandlung; | 2 | in kg/ha A.S | 2 | |||||
1 | 0.5 | 1 | 1 | 2 | |||||
; Wirkung | 1 | 3 | 0.25 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
Ungräser: | 1 | 3 | 1 | ||||||
Echino chloa |
1 | 4 | 4 | 1 | 1 | 1 | |||
Digitaria | 1 | 1 | 6 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
Kulturen: | 1 | 1 | 1 | ||||||
Baum wolle |
1 | 1 | |||||||
Soja bohne |
1 | ||||||||
der Unkrautwirkung überlegen ist. Die Kulturpflanzen Baumwolle, Sojabohne und Erdnuß wurden geschont,
während Baumwolle durch Alachlor geschädigt wurde. Im Nachauflaufverfahren war der erfindungsgemäße
Wirkstoff ebenfalls deutlich wirksam und schonte die genannten Kulturpflanzen, während Alachlor nur in der
höheren Dosierung (0,62) eine gewisse Wirkung hatte, die aber vollkommen unzureichend war. Ähnlich wie Nr.
10 wirkten z. B. Nr.6, Nr. 7, Nr. 8, Nr. 9, Nr. 11 und Nr. 12.
Beispiel XII
In einem Gewächshausversuch wurden erfindungsgemäße Wirkstoffe im Vor- und Nachauflaufverfahren in
Unkrautwirkung und Kulturpflanzenverträglichkeit geprüft. Als Vergleichsmittel diente der bekannte Wirkstoff
Alachlor (vgl. Beispiel IX). Die in Tabelle 13 angeführten Resultate zeigen, daß der erfindungsgemäße
Wirkstoff Nr. 10 im Vorauflaufverfahren bei wirkstoffgleicher Dosierung dem Alachlor deutlich in to
Gewächshausversuch; Wirkung gegen Ungräser in Baumwolle, Sojabohne und Erdnuß
Dosierungen in kg/ha A.S.
PRE = Vorauflauf-Behandlung
POST = Nachlauf-Behandlung
POST = Nachlauf-Behandlung
Nr. 10 | 0,31 | POST | 0,31 | Alachlor | 0,31 | POST | 0,31 | |
PRE | 0,62 | PRE | 0,62 | |||||
0,62 | 3 | 4 | 0,62 | 5 | 8 | |||
Ungräser: | 1 | 2 | 3 | 3 | 4 | 9 | ||
Digitaria sanguinalis | 1 | 4 | 2 | 3 | 3 | 2 | 7 | 9 |
Echinochloa crus-galli | 1 | 1 | 1 | 4 | 2 | 1 | 6 | 8 |
Echinochloa colonum | 1 | 3 | 3 | 4 | 1 | 4 | 5 | 8 |
Eleusine indica | 1 | 1 | 2 | 5 | 1 | S | L/l | 8 |
Leptochloa dubia | 1 | 4 | 2 | 5 | 2 | 5 | 4 | 9 |
Panicum dichotomiflorum | 1 | 4 | I | 4 | 2 | 4 | 6 | 9 |
Sctaria faberii | 1 | 1 | 2 | 7 | 1 | 6 | 6 | 9 |
Setaria viridis | 1 | 3 | 1 | 8 | ||||
Phalaris paradox a | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | ||
Kulturen: | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | ||
Baumwolle | 1 | 1 | 1 | 1 | 5 | 1 | 1 | 1 |
Sojabohne | 1 | 1 | 1 | 2 | ||||
Erdnuß | 1 | 2 | ||||||
Beispiel XIII
In einem mit Gräsern verseuchten Feld wurden nebeneinander Gerste, Weizen, Hafer und Raps im
Frühjahr ausgesät; nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen wurden 20 t.2 große Teilstücke mit verschiedenen
Dosierungen erfindungsgemäßer Wirkstoffe besprüht Die in der folgenden Tabelle 14 aufgeführten Resultate
zeigen, daß erfindungsgemäße Wirkstoffe wie Nr. 5 und Nr. 67 gegen die Ungräser Ackerfuchsschwanz (Alopecurus)
und Windhalm (Apera) eine ausgezeichnete Wirkung besitzen und daß sie die genannten Kulturpflanzen
selbst in mehrfacher Überdosierung einwandfrei schonen.
Tabelle 14 | Nr. 5 4 |
2 1 | und Kulturpflanzen; in kg/ha A.S. |
Nr. 67 4 |
2 | 1 | 0,5 |
1 1 |
1 2 1 1 |
0,5 | 1 1 |
1 1 |
3 1 |
4 2 |
|
3 1 |
|||||||
Feldversuch, Wirkung auf Ungräser Nachauflauf-Behandlung, Dosierung |
|||||||
Ungräser: Alope- curus Apera |
27 | 2 | 22 | 1 | Bei | 23 894 | Nr. 67 | 2 | 28 | 0,5 | |
Fortsetzung | 0,5 4 | |||||||||
Nr. 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||
4 | 1 | 1 | 1 1 | 1 | 1 | 1 | ||||
Kultur pflanzen: |
1 | 1 | 1 1 | 1 | 1 | |||||
Gerste | 1 | 1 | 1 | I 1 | 1 | 1 | 1 | |||
Weizen | 1 | 1 1 | 1 | |||||||
Hafer | 1 | spie! X!V | 1 | |||||||
Raps | 1 | 1 | ||||||||
In einem weiteren Feldversuch wurden Mais, Sonnenblume, Erbse, Buschbohne, Raps und Karotte
ausgesät; unmittelbar nach der Aussaat wurden 20 m2 große Teilstücke mit verschiedenen Dosierungen
erfindungsgemäßer Wirkstoffe besprüht. Als Vergleichsmittel diente der bekannte Wirkstoff Prynachlor
(N-Butin-(1 )-yl-(3)-a-chloracetanilid). 5 Wochen nach der Applikation zeigte sich, daß erfindungsgemäße
Wirkstoffe wie Nr. 5 und Nr. 67 gegen auflaufende Ungräser wie Echinochloa und Digitaria eine gute bis
sehr gute Wirkung hatten und die genannten Kulturpflanzen gleichzeitig schonten. Der zum Vergleich
eingesetzte Wirkstoff Prynachlor war in seiner Unkrautwirkung deutlich schwächer.
Feldversuch, Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen Vorauflauf-Behandlung, Dosierung in kg/ha A.S.
Nr. 5 | 1 | 0,5 | Nr. 67 | 1 | 0,5 | Prynachlor | 1 | 0.5 | |
2 | 2 | 2 | |||||||
Ungräser: | 2 | 4 | 1 | 2 | 5 | 9 | |||
Echino | 1 | 1 | 3 | ||||||
chloa | 3 | 5 | I | 4 | 7 | 9 | |||
Digitaria | 1 | 1 | 4 | ||||||
Kulturen: | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||
Mais | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
Sonnen | 1 | 1 | 1 | ||||||
blume | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||
Erbse | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
Busch | 1 | 1 | 1 | ||||||
bohne | I | i | 1 | i | I | i | |||
Raps | 1 | 1 | 1 | Ϊ | 1 | 1 | i | 1 | 1 |
Karotte | 1 | 1 | 1 | ||||||
4 Wochen alte Reis-Pflanzen wurden in Töpfe mit 15 cm Durchmesser eingepflanzt, nachdem vorher in
denselben Topfen Samen von Echinochloa crus-galli
ausgesät worden waren.
Eine Woche nach dem Verpflanzen wurden die Töpfe so mit Wasser gefüllt, daß die Bodenoberfläche mit
einer 1 cm hohen Wassersäule bedeckt war. Die
Echinochloa-Pflanzen waren zu diesem Zeitpunkt bereits aufgelaufen.
Suspensionen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wurden dem stehenden Wasser zugesetzt und leicht
verrührt 4 Wochen nach der Behandlung war folgendes Resultat festzustellen.
29
Wirkung auf Echinochloa und verpflanzten Reis. Behandlung nach dem Auflaufen bzw. nach dem
Verpflanzen; Dosierungen in kg/ha A.S.
Wirkstoff
Dosierung
0,6 0,3 0,15
0,6 0,3 0,15
Echinochloa | Reis |
1 | 2 |
2 | 1 |
7 | 1 |
1 | 2 |
1 | 1 |
2 | 1 |
Wirkstoff
30
Dosierung
lichinochloa
Reis
0,6 0,3 0,15
0,6 0,3 0,15
Ähnliche Resultate zeigten die Wirkstoffe Nr. 6,7,8,9,
12, 13,16, 17, 50,67, 68, 69. Die Resultate demonstrieren
die Selektivität der beanspruchten Verbindungen in verpflanztem Reis und ihre ausgezeichnete Wirkung auf
das verbreitete und schwierig bekämpfbare Ungras Echinochloa.
Claims (1)
- Patentanspruch:Herbizide Mittel, die als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen F;;rmelschenderweise eine ausgezeichnete selektiv-herbizide Wirkung gegen Ungräse.· in Kulturpflanzen besitzen.Gegenstand der Erfindung sind daher herbizide Mittel, die als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I
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