DE2537290A1 - Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in rueben - Google Patents

Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in rueben

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DE2537290A1 DE19752537290 DE2537290A DE2537290A1 DE 2537290 A1 DE2537290 A1 DE 2537290A1 DE 19752537290 DE19752537290 DE 19752537290 DE 2537290 A DE2537290 A DE 2537290A DE 2537290 A1 DE2537290 A1 DE 2537290A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbizide synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus einem bekannten 3-Alkyl-1,2,4-triazin-5-on einerseits und aus einem bekannten 4-Phenoxyphenoxy-alkancarbonsäure-Derivat andererseits bestehen, und eine besonders gute herbizide Wirksamkeit zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben aufweisen.
Es ist bereits bekannt geworden, daß man 3-Alkyl-1,2,4-triazin-5-one, z.B. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, als selektive Herbizide in Rüben verwenden kann (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 224 161).
Weiterhin ist bekannt, daß man 4-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäure-Derivate als Herbizide verwenden kann (vgl. Deutsehe Offenlegungsschrift 2 223 894).
Bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen ist die selektive herbizide Wirksamkeit der vorgenannten Stoffe bei der Unkrautbekämpfung in Rüben jedoch nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus (1) 3-Methyl-4-amino-1,2,4-triazin-5-on der Formel
Le A 16 645.
709809/1100 original inspected
C N- NH„
H I 2 (D
N C-CH-
\ si- 3
(2) einem 4-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäure-Derivat der Formel
(ID
R
η 		R1
in welcher η1
R und
η und
R2
_3
unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen,
unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 bis 3 stehen,
für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
RJ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
ein Alkalimetall-Kation oder ein Dimethylammoniumkation steht,
eine besonders breite und selektive herbizide Wirksamkeit in Rübenkulturen aufweisen.
überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Rübenherbizide dar.
Le A 16 645 - 2 -
709809/1 100
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe sind durch die Formeln (I) und (II) eindeutig definiert.
In der Formel (II) stehen R und R unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Chlor, während η und η unabhängig voneinander vorzugsweise für 1 oder 2 stehen. Der Rest
2 3
R steht vorzugsweise für Methyl. R steht vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder für ein Natrium- bzw. Kalium-Kation.
Als Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen der Formel (II) seien im einzelnen genannt:
4- (2, 4-Dichlorphenoxy) -<L- phenoxy-propionsäure
4- (2, 4-Dichlorphenoxy) -<L- phenoxy-propionsäure-methylester 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-<k- phenoxy-propionsäure-äthylester A- (2,4-Dichlorphenoxy) -d.~ phenoxy-propionsäure-Natriumsalz 4- (2,4-Dichlorphenoxy) -°t- phenoxy-propionsäure-Kaliumsalz
4- (4-Chlorphenoxy) -(K- phenoxy-propionsäure 4- (4-Chlorphenoxy) -Qs- phenoxy-propionsäure-methylester 4-(4-Chlorphenoxy)-^- phenoxy-propionsäure-äthylester 4-(4-Chlorphenoxy)-d- phenoxy-propionsäure-Natriumsalz 4- (4-Chlorphenoxy) -£.- phenoxy-propionsäure-Kaliumsalz
Die in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe sind bereits bekannt (vgl, Deutsche Offenlegungsschriften 2 224 161 und 2 223 894).
Der synergistische Effekt zeigt sich besonders stark bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen
Le A 16 645 - 3 -
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auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I) 0,1 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (II).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser, ohne die Rüben zu schädigen. Sie können daher zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen verwendet werden.
Als Unkräuter kommen insbesondere in Frage: Dikotyle wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium),Labkraut (Galium),Sternmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria),Hundskamille (Anthemis),Knopfkraut Galinsoga),Gänsefuß (Chenopodium),Brennessel (Urtica),Kreuzkraut (Senecio), Fuchsschwanz (Amaranthus), Portulak (Portulaca), Spitzklette (Xanthium), Winde (Convolvulus), Prunkwinde (Ipomoea), Knöterich (Polygonum), Sesbanie (Sesbania), Ambrosie (Ambrosia), Kratzdistel (Cirsium), Distel (Carduus), Gänsedistel (Sonchus), Nachtschatten (Solanum), Sumpfkresse (Rorippa), Rotala, Büchsenkraut (Lindernia), Taubnessel (Lamium), Ehrenpreis (Veronica), Schönmalve (Abutilon), Emex, Stechapfel (Datura), Veilchen (Viola), Hanfnessel, Hohlzahn (Galeopsis), Mohn (Papaver), Flockenblume (Centaurea). Monokotyle wie Hühnerhirse, (Echinochloa),Borstenhirse (Setaria),Hirse (Panicum),Fingerhirse (Digitaria),Lieschgras (Phleum),Rispengras (Poa),Schwingel (Festuca) Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (Bromus), Hafer (Avena), Zypergras (Cyperus), Mohrenhirse (Sorghum), Quecke (Agropyron), Hundszahngras (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, Pfeilkraut (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis), Simse (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Straußgras (Agrostis), Fuchsschwanzgras (Alopecurus)t Windhalm (Apera).
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Besonders hervorzuheben ist die gute Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen gegen schwer bekämpfbare Ungräser, z.B. Hirsearten wie Digitaria, sowie gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, z.B. Klettenlabkraut (Galium aparine). Von besonderem Vorteil ist es, daß solche üblicherweise schwer bekämpfbaren Ungräser und Unkräuter mit den erfindungsgemäßen Wirkstoff kombinationen gleichzeitig bekämpft werden können.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie
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Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, odsr Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fett säure -Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,5 und 20 kg/ha, vorzugsweise zwischen 2 und 15 kg/ha.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen kann vor und/oder nach dem Auflaufen der Pflanzen erfolgen. Sie wird vorzugsweise nach dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen .
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Die gute herbizide Wirkung der wirkstoffkombinationen geht aus dem nachfolgenden Beispiel hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe • in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigt die Kombination eine sehr breite Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungs summierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann (vgl. Colby, S. R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20 - 22, 1967) wie folgt berechnet werden:
Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A bei ρ kg/ha Aufwandmenge und Y = % Schädigung durch Herbizid B bei q kg/ha Aufwandmenge und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei ρ und q. kg/ha Aufwandmenge,
dann ist E = X + Y. - X - Y .
100
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt es liegt ein svnergistischer Effekt vor.
Aus der Tabelle des Beispiels A geht eindeutig hervor, daß die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination bei den Unkräutern größer ist als die berechnete, das heißt es liegt ein echter svnergistischer Effekt vor.
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709809/1 100
Beispiel A
Po st-emergenc e-Te st Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 2000 1 Wasser/ha die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 16 645 - 8 -
7 0 9 809 /11
Wirkstoff bzw. Wirkstoffkombination
Wirkstoffaufwand kg/ha
TABELLE A Post-emergence-Test
Rüben gefx berx
gef
Digitaria spec. berx
gef
Poa annua
, χ
ber
Galium
aparine gef* ber*
CO OO O CO
N C-CH,
Nr'
(bekannt)
(D
C1-<T\\-O-
Cl (bekannt)
(I ) + (II - D (erfindungsgemäß)
-O-CH-COOCH, ι ->
1,5
1,5
1,5 + 1,5 3,0 + 1,5
0 0
20
0 0
82 86
80 50
90 95
65 86
x gef. = gefundene Schädigung
x ber. = nach der auf Seite 7 angegebenen Formel berechnete Schädigung
100 80
100 80
100 100
2531;
f290

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    ϊ}: Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
    (1) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on der Formel
    NH
    CH
    (D
    und \ ν / CH3
    (2) einem 4-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäure-Derivat der Formel
    R2 0
    R
    η
    in welcher
    R und R
    η und η
    (II)
    unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen,
    unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 bis 3 stehen,
    für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
    für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Alkalimetall-Kation oder ein Dimethylammonium-Kation steht.
    Le A 16 645
    - 10 -
    709809/1100
  2. 2) Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (1) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-S-on der Formel
    (I)
    (2) einem 4-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäure-Derivat der
    Formel
    (II - D
  3. 3) Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu Wirkstoff der Formel (II) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 5, vorzugsweise zwischen 1 : 0,1 und 1 : 3 liegt.
  4. 4) Verfahren zur .selektiven Bekämpfung von Unkraut in Rübenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 3 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5) Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen.
  6. 6) Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 3 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 16 645 - 11 -
    709809/1100
DE19752537290 1975-08-21 1975-08-21 Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in rueben Withdrawn DE2537290A1 (de)

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