DE2542468A1 - Herbizides mittel - Google Patents
Herbizides mittelInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung des bekannten N-(3,4-Dichlorphenyl)-N1,N1-dimethylthioharnstoffes
als Herbizid.
Die insektizide Wirkung des N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-dimethylthioharnstof
fs ist bereits vorbekannt (vergl. Bull. Res. Counc. of Israel, VoI 7 A, 1958, Seite 135-137) .
Es ist weiterhin bereits bekannt geworden, daß bestimmte N-Pheny!thioharnstoffe, z.B. der N-(3-Methylphenyl)-N1,N1-dimethylthioharnstoff,
eine herbizide Wirkung aufweisen. Sie können selektiv in Rüben, Kartoffeln und Zwiebeln eingesetzt
werden (vergl. Britische Patentschrift 839.797). Ferner ist bekannt, daß N-(4-Chlorphenyl bzw. 4-Bromphenyl)-N1,N'-dimethylthioharnstoff
zur Bekämpfung von Gräsern, z.B. Sorghum halepense, Agropyron repens, verwendet werden können.
Die Wirkung dieser Stoffe ist jedoch bei niederen Aufwandmengen nicht befriedigend, außerdem wirken die Stoffe nur,
wenn sie im Nachauflaufverfahren auf die Gräser gespritzt werden (vergl. USA-Patentschrift 2.665.447).
Aus der DDR-Patentschrift 110 155 ist bekannt, daß N-(4-chlorphenyl),
N'-N1, dimethyl-thioharnstoff nicht zur Bekämpfung
von Unkrauthirsen (Echinochloa crus galli, Setaria spp.) geeignet ist.
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Es wurde nun gefunden, daß der bekannte N-(3,4-Dichlorphenyl)-N1,N1-dimethylthioharnstoff
der Formel
S
Cl -Γ7- NH-C-N (CH ) (I)
Cl -Γ7- NH-C-N (CH ) (I)
Cl
starke herbizide Eigenschaften aufweist.
starke herbizide Eigenschaften aufweist.
Überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße N-(3,4-Dichlorphenyl)
-N1 ,N1 -dimethylthioharnstof f nicht nur im Nachauflaufverfahr
en, sondern auch im Vorauflaufverfahren im Gegensatz
zu den bekannten Thioharnstoffen analoger Konstitution und gleicher
Wirkungsrichtung eine gute herbizide Wirkung. Besonders bemerkenswert ist es, daß der erfindungsgemäße Thioharnstoff
im Vorauflaufverfahren auch im Mais zur Bekämpfung von Gräsern,
z.B. Echinochloa, Digitaria, Setaria und Sorghum halepense, eingesetzt werden kann, ohne daß die Kulturpflanzen geschädigt
werden. Dies war nicht ohne weiteres zu erwarten, da die entsprechenden Harnstoffe, z.B. der N-(3,4-Dichlorphenyl)-N1,N1-dimethylharnstoff,
bei Mais deutlich phytotoxisch wirken, (vergl. USA-Patentschrift 2.665.445) und die bisher bekannten
Thioharnstoffe ähnlicher Struktur nicht zur Bekämpfung von Uhkrauthirsen
geeignet sind (vgl. DDR-Patent 110 155). Die neue Verwendung des N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-dimethylthioharnstof
fs stellt somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N1,N1-dimethylthioharnstoff ist bereits
bekannt, ebenso seine Herstellung,ζ.B. aus 3,4-Dichlorphenylisothiocyanat
und Dimethylamin in alkoholischer Lösung sowie seine insektizide Wirkung (vergl. Bull. Res. Counc. of
Israel, Vol. 7 A, 1958, Seite 135-137). Seine Verwendung als Herbizid ist jedoch neu.
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Der erfindungsgemäße Wirkstoff beeinflußt das Pflanzenwachstum
und kann deshalb als Defoliant r Desiccant, Krautabtötungsmittel,
Keimhemmungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten
Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen
Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium),
Labkraut (Galium), Sternmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Hundskamille (Anthemis), Knopfkraut (Galinsoga),
Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Fuchsschwanz (Amaranthus), Portulak (Portulaca),
Spitzklette (Xanthium), Winde (Convolvulus), Prunkwinde (Ipomoea),
Knöterich (Polygonum), Sesbanie (Sesbania), Ambrosie (Ambrosia), Kratzdistel (Cirsium), Distel (Carduus), Gänsedistel (Sonchus),
Nachtschatten (Solanum), Sumpfkresse (Rorippa), Rotala, Büchsenkraut (Lindernia), Taubnessel (Lamium), Ehrenpreis
(Veronica), Schönmalve (Abutilon), Emex, Stechapfel (Datura), Veilchen (Viola), Hanfnessel, Hohlzahn (Galeopsis), Mohn
(Papaver), Flockenblume (Centaurea).
Dicotyle Kulturen: Baumwolle (Gossypium), Sojabohne (Glycine),
Rübe (Beta), Möhre (Daucus), Gartenbohne (Phaseolus), Erbse (Pisum), Kartoffel (Solanum), Lein (Linum), Prunkwinde
(Ipomoea), Bohne (Vicia), Tabak (Nicotiana), Tomate (Lycopersicon), Erdnuß (Arachis, Kohl (Brassica),
Lattich (Lactuca), Gurke (Cucumis), Kürbis (Cucurbita).
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Monokotyle Unkräuter der Gattungen; Hühnerhirse (Echinochloa),
Borstenhirse (Setaria), Hirse (Panicum), Fingerhirse (Digitaria),
Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (Bromus), Hafer
(Avena), Zypergras (Cyperus), Mohrenhirse (Sorghum), Quecke (Agropyron), Hundszahngras (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis,
Pfeilkraut (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis), Simse, (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium,
Straußgras (Agrostis), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Windhalm (Apera).
Monokotyle Kulturen: Reis (Oryza), Mais (Zea), Weizen (Triticum),
Gerste (Hordeum), Hafer (Avena), Roggen (Seeale), Mohrenhirse
(Sorghum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum), Ananas (Ananas), Spargel (Asparagus), Lauch (Allium).
Die Verwendung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes ist jedoch
keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Ebenso kann die Verbindung zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen,
z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-,
Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung
in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums kann man Mitteln,
die diese Verbindung enthalten, noch andere Herbizide zumischen, beispielsweise aus der Reihe der Triazine, wie HaIogen-diamino-s-triazine,
Alkoxy- und Alkylthio-diamino-striazine, Triazole, Diazine, wie Uracile, aliphatische Carbonsäuren
und Halogencarbonsäure, halogenierte Benzoesäuren und
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Phenylessigsäure]!, Aryloxyalkancarbonsäure, Hydrazide,
Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbaminsäure-
und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe etc.
Vertreter solcher beimischbaren herbiziden Wirkstoffe sind z.B. folgende Verbindungen:
2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin,
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin,
2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido-6-inethoxy-s-triazin,
2-Isopropylamino-4-methoxypropylamino-6-methylthio-s-triazin,
2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin,
2-Methylthio-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methylthio-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin,
2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 5-Brom-3-sec.butyl-o-methyl-uracil,
4-Amino-b-chlor-l-phenyl-pyridanon-(6),
3,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridaz in,
Dinitro-sec.butylphenol und seine Salze, Pentachlorphenol und seine Salze, Trichloressigsäure und deren Salze,
2,2-Dichlorpropionsäure und deren Salze,
2-Chlor-N,N-diallylessigsäureamid, Maleinsäure-hydrazid,
2,3,6-Trichlorbenzoesäure und deren Salze,
2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und deren Salze,
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2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure und deren Salze, 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und deren Salze,
3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und deren Salze, 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und deren Salze,
2-Methy1-3,6-dichlorbenzoesäure und deren Salze,
2,6-Dichlorbenzonitril,
2,6-Dichlor-thiobenzamid,
2,3,6-Trichlorphenylessigsäure und deren Salze,
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und deren Salze,
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, deren Salze und Ester,
(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure, deren Salze und Ester, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure, deren Salze und Ester,
2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)äthyl-2,2-dichlorpropionat,
4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure, deren Salze und Ester,
4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure, deren Salze und Ester,
2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol,
4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure,
N'-Cyclooctyl-N,N-dimethyl-harnstoff,
3-Phenyl-1,1-dimethyl-harnstoff,
3-(4'-Chlorphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff,
3- (.3' -Trif luormethylphenyl) -1,1 -dimethyl-harnstof f,
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff,
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1-n-Lutyl-1-methyl-harnstoff,
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethyl-harnstoff,
3-(31,4'-Dichlorphenyl)-1,1-diäthyl-harnstoff,
3-(4'-Chlorphenyl)-i-methoxy-1-methyl-harnstoff,
3- (3 ', 4' -Dichlorphenyl-) -1-methoxy-i -methyl-harnstof f,
3-(4"-Bromphenyl)-i-methoxy-i-methyl-harnstoff,
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methoxy-1,1-dimethyl-harnstoff,
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3- (4'-Chlorphenoxyphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff,
N,N-Di-(n-propyl)-S-äthyl-thiocarbaminsäureester,
N,N-Di-(n-propyl)-S-n-propyl-thiocarbaminsäureester,
N-Aethyl-N-(η-butyl)-S-n-propyl-thiocarbaminsäureester,
N-Phenyl-O-isopropy!-carbaminsäureester,
N-(m-Chlorphenyl)-O-isopropyl-carbaminsäureester,
N-(m-Chlorphenyl)-0-4-chlor-butin-(2)-yl-carbaminsäureester,
N-(3', 4'-Dichlorphenyl)-O-methyl-carbaminsäureester.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in
bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln,
unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der
Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder
Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol,
sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark
polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln
oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
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welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe,
z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische
Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende
Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate,
Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanze appliziert werden. Die Aufwandmenge
liegt zwischen 1 und 20 kg/ha, vorzugsweise zwischen 2 und 15 kg/ha. Die gute herbizide Wirksamkeit
und die gute Verträglichkeit bei Mais geht aus dem folgenden Beispiel hervor:
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JlO
Beispiel Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge
Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen,
Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der
Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei
Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten
Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % - totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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ft
(D
σι
σι
σι
Wirkstoff Wirkstoffaufwand kg/ha
Mais
0-NH-CO-N(CH3) 2 10
/, (bekannt) ,.
2,5
0-NH-CS-N(CH3) 2 1Ο
5 2,5
Tabelle Pre-emergence-Test
Echinochloa Digitaria Sorghum Amaranthus crus galli spec. halepense retrofl.
Polygonum persicaria
60 40 20
O O O
100 100 100
100 100 100
100 | 90 |
85 | 80 |
80 | 40 |
100 | 100 |
100 | 100 |
95 | 70 |
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
Claims (4)
- P-tentansprüche* "ι Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-3 , 4-dichlorphenyl-N' ,N' -dimethy .!thioharnstoff .
- 2) Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man N-3,4-dichlorphenyl-N',N'-dimethy!thioharnstoff gemäß Anspruch 1 auf Unkraut oder seinen Lebensraum einwirken läßt.
- 3) Verwendung von N-3,4-dichlorphenyl-N1,N1-dimethylthioharnstoff gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkraut.
- 4) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-3,4-dichlorphenyl-N1,N'-dimethylthioharnstoff gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.Le A 16 664 - 11 -7098U/0998
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